JP3053351B2 - ガラクトシルトレハロースの製造方法 - Google Patents
ガラクトシルトレハロースの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ガラクトシルトレハロ
ースの製造法に関する。ガラクトシルトレハロースは抗
う蝕性、ビフィズス菌増殖作用、カルシウム吸収促進作
用、免疫賦活、発癌抑制などの生理効果が期待される。
ースの製造法に関する。ガラクトシルトレハロースは抗
う蝕性、ビフィズス菌増殖作用、カルシウム吸収促進作
用、免疫賦活、発癌抑制などの生理効果が期待される。
【０００２】
【従来の技術】従来、オリゴ糖は抗う蝕性、ビフィズス
菌増殖作用、カルシウム吸収促進作用、免疫賦活、発癌
抑制などの生理効果を示すことが知られている。ガラク
トオリゴ糖の１種であるガラクトシルトレハロースはガ
ラクトースと２分子のグルコースからなる非還元性オリ
ゴ糖で、ガラクトースとトレハロースを原料としてβ−
ガラクトシダーゼの作用により生成することが知られて
いる（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ ｒｅｓｅａｃｈ．１
９９（１９９０）２２７−２３４）。しかし、この方法
においては原料トレハロースに対する収率が５．１モル
％で低いという欠点があった。ガラクトシルトレハロー
スを効率よく製造する方法は知られていない。
菌増殖作用、カルシウム吸収促進作用、免疫賦活、発癌
抑制などの生理効果を示すことが知られている。ガラク
トオリゴ糖の１種であるガラクトシルトレハロースはガ
ラクトースと２分子のグルコースからなる非還元性オリ
ゴ糖で、ガラクトースとトレハロースを原料としてβ−
ガラクトシダーゼの作用により生成することが知られて
いる（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ ｒｅｓｅａｃｈ．１
９９（１９９０）２２７−２３４）。しかし、この方法
においては原料トレハロースに対する収率が５．１モル
％で低いという欠点があった。ガラクトシルトレハロー
スを効率よく製造する方法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上述の
ような現状に鑑み、ガラクトシルトレハロースを高い収
率で、容易に製造することを課題とし鋭意研究した結
果、乳糖とトレハロースからβ−ガラクトシダーゼの作
用により、ガラクトシルトレハロースが高収率でかつ容
易に製造できることを見出し、本発明はこのような知見
に基づいて完成された。
ような現状に鑑み、ガラクトシルトレハロースを高い収
率で、容易に製造することを課題とし鋭意研究した結
果、乳糖とトレハロースからβ−ガラクトシダーゼの作
用により、ガラクトシルトレハロースが高収率でかつ容
易に製造できることを見出し、本発明はこのような知見
に基づいて完成された。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、乳糖または乳
糖を含む原料とトレハロースまたはトレハロースを含む
原料にβ−ガラクトシダーゼを添加してガラクトシルト
レハロースを生成させることを特徴とするガラクトシル
トレハロースの製造方法である。本発明において、乳糖
または乳糖を含む原料とは、牛乳のほか、市販の乳糖や
脱脂乳、ホエー等の乳糖含有物を例示することができ
る。また、トレハロースまたはトレハロースを含む原料
としては、市販のトレハロースや、トレハロースを含む
酵母、トレハロース醗酵液、トレハロース生成酵素反応
液等を例示することができる。β−ガラクトシダーゼの
起源については特に限定されるものではなく、例えば、
アスペルギルス由来のβ−ガラクトシダーゼ、酵母由来
のβ−ガラクトシダーゼ、乳酸菌由来のβ−ガラクトシ
ダーゼなどがあげられる。さらに、精製された酵素ばか
りでなく、粗酵素を用いることもでき、固定化酵素とし
て用いることもできる。
糖を含む原料とトレハロースまたはトレハロースを含む
原料にβ−ガラクトシダーゼを添加してガラクトシルト
レハロースを生成させることを特徴とするガラクトシル
トレハロースの製造方法である。本発明において、乳糖
または乳糖を含む原料とは、牛乳のほか、市販の乳糖や
脱脂乳、ホエー等の乳糖含有物を例示することができ
る。また、トレハロースまたはトレハロースを含む原料
としては、市販のトレハロースや、トレハロースを含む
酵母、トレハロース醗酵液、トレハロース生成酵素反応
液等を例示することができる。β−ガラクトシダーゼの
起源については特に限定されるものではなく、例えば、
アスペルギルス由来のβ−ガラクトシダーゼ、酵母由来
のβ−ガラクトシダーゼ、乳酸菌由来のβ−ガラクトシ
ダーゼなどがあげられる。さらに、精製された酵素ばか
りでなく、粗酵素を用いることもでき、固定化酵素とし
て用いることもできる。
【０００５】本発明においては、乳糖もしくは乳糖含有
物およびトレハロースもしくはトレハロース含有物の濃
度は、特に限定されるものではなく、ガラクトシルトレ
ハロースが実質的に生成する濃度であればよい。乳糖も
しくは乳糖含有物は１〜５０重量％の乳糖濃度に調製し
た溶液を用い、トレハロースもしくはトレハロース含有
物は１〜５０重量％のトレハロース濃度に調製した液を
用いる。乳糖とトレハロースの配合比は、重量比で乳糖
１にトレハロース０．２〜５、好ましくは０．５〜２．
０である。β−ガラクトシダーゼの使用量は、特に限定
されるものではないが、１〜１０００単位／ｍｌ、好ま
しくは１０〜６００単位／ｍｌである。酵素反応は、ｐ
Ｈ３〜９、１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃で
０．５時間から数日間行うことが好ましい。
物およびトレハロースもしくはトレハロース含有物の濃
度は、特に限定されるものではなく、ガラクトシルトレ
ハロースが実質的に生成する濃度であればよい。乳糖も
しくは乳糖含有物は１〜５０重量％の乳糖濃度に調製し
た溶液を用い、トレハロースもしくはトレハロース含有
物は１〜５０重量％のトレハロース濃度に調製した液を
用いる。乳糖とトレハロースの配合比は、重量比で乳糖
１にトレハロース０．２〜５、好ましくは０．５〜２．
０である。β−ガラクトシダーゼの使用量は、特に限定
されるものではないが、１〜１０００単位／ｍｌ、好ま
しくは１０〜６００単位／ｍｌである。酵素反応は、ｐ
Ｈ３〜９、１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃で
０．５時間から数日間行うことが好ましい。
【０００６】上記の酵素反応によって、乳糖のガラクト
ース基がトレハロースに転移する転移反応が起こり、ガ
ラクトシルトレハロースが生成する。本発明の転移反応
により生成するガラクトシルトレハロースは、Ｏ−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースを主
成分とする。他に、ガラクトース基がトレハロースの４
位あるいは３位に結合したガラクトシルトレハロースが
生成する。このようにして生成したガラクトシルトレハ
ロースを含む反応液は、温度処理によって酵素を失活さ
せた後、ガラクトシルトレハロース含有液を得る。ま
た、この乳糖からのガラクトース基の転移反応は、エタ
ノール存在下においても進行し、エタノール飲料中など
においてもガラクトシルトレハロースの生成を行わせる
ことができる。エタノール存在下による反応において
は、乳糖の加水分解が水溶液に比較してゆっくり進行
し、転移反応によるガラクトシルトレハロースの生成を
効率的に行うことができる。この場合の酵素反応系中の
エタノールの濃度は、３０％以下である。
ース基がトレハロースに転移する転移反応が起こり、ガ
ラクトシルトレハロースが生成する。本発明の転移反応
により生成するガラクトシルトレハロースは、Ｏ−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースを主
成分とする。他に、ガラクトース基がトレハロースの４
位あるいは３位に結合したガラクトシルトレハロースが
生成する。このようにして生成したガラクトシルトレハ
ロースを含む反応液は、温度処理によって酵素を失活さ
せた後、ガラクトシルトレハロース含有液を得る。ま
た、この乳糖からのガラクトース基の転移反応は、エタ
ノール存在下においても進行し、エタノール飲料中など
においてもガラクトシルトレハロースの生成を行わせる
ことができる。エタノール存在下による反応において
は、乳糖の加水分解が水溶液に比較してゆっくり進行
し、転移反応によるガラクトシルトレハロースの生成を
効率的に行うことができる。この場合の酵素反応系中の
エタノールの濃度は、３０％以下である。
【０００７】このように転移反応により得られたガラク
トシルトレハロース含有液は直接飲食物として利用する
こともできるが、公知の分離手段を用いて、この液より
ガラクトシルトレハロースを分離して、またはこの液を
そのまま、他の食品原料に添加、混合して、ガラクトシ
ルトレハロース入りビスケット、キャンデー、チューイ
ンガム、チョコレート、スナック菓子等の菓子類、パン
類、うどん、そば、ラーメン、びーふん、ソーメン等の
麺類（即席麺も含む）、タケノコ、アスパラガス、マッ
シュルーム、ナメコ等の野菜缶詰、ミカン、もも、りん
ご、いちじく、洋梨等の果実缶詰、ママレード、ジャ
ム、乾燥果実、乾燥野菜等の園芸加工品、豆腐及びその
加工品、大豆蛋白、マーガリン等の農産食品、酒類、味
噌、納豆、漬物、醤油等の発酵食品、練り乳、粉乳、バ
ター、チーズ、アイスクリーム等の乳製品、ヨーグルト
等の乳酸菌製品、ハム、ソーセージ、肉類缶詰等の畜産
食品、蒲鉾、ちくわ、揚げ蒲鉾、はんぺん、魚肉ソーセ
ージ等の水産練り製品、するめ、身欠きにしん、サメひ
れ、かずのこ、畳イワシ、しらすぼし、干しエビ、干し
あわび等の魚介製品等の水産食品を製造することもでき
る。以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
トシルトレハロース含有液は直接飲食物として利用する
こともできるが、公知の分離手段を用いて、この液より
ガラクトシルトレハロースを分離して、またはこの液を
そのまま、他の食品原料に添加、混合して、ガラクトシ
ルトレハロース入りビスケット、キャンデー、チューイ
ンガム、チョコレート、スナック菓子等の菓子類、パン
類、うどん、そば、ラーメン、びーふん、ソーメン等の
麺類（即席麺も含む）、タケノコ、アスパラガス、マッ
シュルーム、ナメコ等の野菜缶詰、ミカン、もも、りん
ご、いちじく、洋梨等の果実缶詰、ママレード、ジャ
ム、乾燥果実、乾燥野菜等の園芸加工品、豆腐及びその
加工品、大豆蛋白、マーガリン等の農産食品、酒類、味
噌、納豆、漬物、醤油等の発酵食品、練り乳、粉乳、バ
ター、チーズ、アイスクリーム等の乳製品、ヨーグルト
等の乳酸菌製品、ハム、ソーセージ、肉類缶詰等の畜産
食品、蒲鉾、ちくわ、揚げ蒲鉾、はんぺん、魚肉ソーセ
ージ等の水産練り製品、するめ、身欠きにしん、サメひ
れ、かずのこ、畳イワシ、しらすぼし、干しエビ、干し
あわび等の魚介製品等の水産食品を製造することもでき
る。以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
【０００８】
【実施例１】５０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ７．０、乳糖
２．４ｇ、トレハロース２．５ｇ、大腸菌由来β−ガラ
クトシダーゼ４０００単位、反応液１０ｍｌを使用し、
温度３５℃、１４時間反応を行った。反応後の糖液をＨ
ＰＬＣにて分析した。そのＨＰＬＣのパターンを図１に
示す。また、主成分として生成したガラクトシルトレハ
ロースの濃度は約８０ｍｇ／ｍｌ（原料トレハロースに
対して２１．８モル％）であった。
２．４ｇ、トレハロース２．５ｇ、大腸菌由来β−ガラ
クトシダーゼ４０００単位、反応液１０ｍｌを使用し、
温度３５℃、１４時間反応を行った。反応後の糖液をＨ
ＰＬＣにて分析した。そのＨＰＬＣのパターンを図１に
示す。また、主成分として生成したガラクトシルトレハ
ロースの濃度は約８０ｍｇ／ｍｌ（原料トレハロースに
対して２１．８モル％）であった。
【０００９】
【実施例２】実施例１により生成したガラクトシルトレ
ハロースを含む反応終了液を全量活性炭カラムに通し、
二糖以上の糖を吸着せしめ、精製水で洗浄後、５０％エ
タノールにより溶出し濃縮し、ＨＰＬＣにより分取を行
った。分取は、ポリアミンカラム（ＹＭＣ ｐａｃｋ
ＴＭ Ｐｏｌｙａｍｉｎｅ １０ｍｍ×２５０ｍｍ、Ｙ
ＭＣ社製）、溶離液アセトニトリル：水＝６５：３５、
流速５ｍｌ／ｍｉｎにより行った。保持時間１３．５分
から１５分のピークを分取し、この画分を濃縮して白色
粉末７１０ｍｇ（原料トレハロースに対して１９．３モ
ル％）を得た。上記のようにして得た白色粉末の１Ｈ
ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲの各種スペクトルにより、ガラ
クトース基の１位の炭素（シフト値 １０６．１５ｐｐ
ｍ）がトレハロースの６位の炭素（シフト値 ７０．９
７ｐｐｍ）にβ結合していることが、ガラクトースの１
位の水素のカップリング定数（Ｊ＝３．５Ｈｚ）から明
らかになった。
ハロースを含む反応終了液を全量活性炭カラムに通し、
二糖以上の糖を吸着せしめ、精製水で洗浄後、５０％エ
タノールにより溶出し濃縮し、ＨＰＬＣにより分取を行
った。分取は、ポリアミンカラム（ＹＭＣ ｐａｃｋ
ＴＭ Ｐｏｌｙａｍｉｎｅ １０ｍｍ×２５０ｍｍ、Ｙ
ＭＣ社製）、溶離液アセトニトリル：水＝６５：３５、
流速５ｍｌ／ｍｉｎにより行った。保持時間１３．５分
から１５分のピークを分取し、この画分を濃縮して白色
粉末７１０ｍｇ（原料トレハロースに対して１９．３モ
ル％）を得た。上記のようにして得た白色粉末の１Ｈ
ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲの各種スペクトルにより、ガラ
クトース基の１位の炭素（シフト値 １０６．１５ｐｐ
ｍ）がトレハロースの６位の炭素（シフト値 ７０．９
７ｐｐｍ）にβ結合していることが、ガラクトースの１
位の水素のカップリング定数（Ｊ＝３．５Ｈｚ）から明
らかになった。
【００１０】また、この白色粉末を０．０５Ｎ硫酸で加
水分解すると、１モルのガラクトースに対して２モルの
グルコースが得られた。さらに、部分加水分解において
はガラクトース、グルコース、トレハロースの三種の糖
が検出された。また、この白色粉末の還元性をソモギー
ネルソン法によって調べた結果、還元性を示さなかっ
た。これらの結果から、この白色粉末は、Ｏ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースであっ
た。この白色粉末の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルを図２に
示す。
水分解すると、１モルのガラクトースに対して２モルの
グルコースが得られた。さらに、部分加水分解において
はガラクトース、グルコース、トレハロースの三種の糖
が検出された。また、この白色粉末の還元性をソモギー
ネルソン法によって調べた結果、還元性を示さなかっ
た。これらの結果から、この白色粉末は、Ｏ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースであっ
た。この白色粉末の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルを図２に
示す。
【００１１】
【実施例３】１Ｍ ＭＥＳ緩衝液ｐＨ６．０を４０μ
ｌ、０．５Ｍ乳糖およびトレハトース溶液を２５０μ
ｌ、大腸菌由来１．９単位／ｍｌβ−ガラクトシダーゼ
溶液１０μｌ、エタノール２５μｌ、精製水７５μｌを
使用し、温度３０℃、２３時間反応を行った。反応後の
糖液をＨＰＬＣにて分析した。その結果、生成したガラ
クロシルトレハロースは３４ｍＭであった。
ｌ、０．５Ｍ乳糖およびトレハトース溶液を２５０μ
ｌ、大腸菌由来１．９単位／ｍｌβ−ガラクトシダーゼ
溶液１０μｌ、エタノール２５μｌ、精製水７５μｌを
使用し、温度３０℃、２３時間反応を行った。反応後の
糖液をＨＰＬＣにて分析した。その結果、生成したガラ
クロシルトレハロースは３４ｍＭであった。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、トレハロースにラクト
ースのガラクトース基が転移したガラクトシルトレハロ
ースを高い収率で製造することができる。得られたガラ
クトシルトレハロースは、従来のガラクトシルオリゴ糖
が有するビフィズス菌増殖効果、コレステロールや中性
脂肪の含量を低下させる効果、虫歯抑制効果が期待さ
れ、ガラクトシルトレハロース入り種々の飲食品を製造
することができる。また、トレハロースが有する酵素、
蛋白質の保存安定効果、飲食物の乾燥、凍結安定効果な
どが期待される。
ースのガラクトース基が転移したガラクトシルトレハロ
ースを高い収率で製造することができる。得られたガラ
クトシルトレハロースは、従来のガラクトシルオリゴ糖
が有するビフィズス菌増殖効果、コレステロールや中性
脂肪の含量を低下させる効果、虫歯抑制効果が期待さ
れ、ガラクトシルトレハロース入り種々の飲食品を製造
することができる。また、トレハロースが有する酵素、
蛋白質の保存安定効果、飲食物の乾燥、凍結安定効果な
どが期待される。
【図１】実施例１における反応後の糖液のＨＰＬＣプロ
フィル。１０．４分のピークはグルコース、１５．９分
のピークはラクトースとトレハロース、２９．３分のピ
ークはガラクトシルトレハロースを示す。
フィル。１０．４分のピークはグルコース、１５．９分
のピークはラクトースとトレハロース、２９．３分のピ
ークはガラクトシルトレハロースを示す。
【図２】実施例２におけるガラクトシルトレハロースの
１３ＣＮＭＲスペクトルである。
１３ＣＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 幸内 裕 東京都町田市能ケ谷町1480−２ Ａ− 404 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 19/14 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 乳糖または乳糖を含む原料とトレハロー
スまたはトレハロースを含む原料にβ−ガラクトシダー
ゼを添加してガラクトシルトレハロースを生成させるこ
とを特徴とするガラクトシルトレハロースの製造方法。 - 【請求項２】 乳糖を含む原料が、牛乳、脱脂乳または
ホエーである請求項１に記載のガラクトシルトレハロー
スの製造方法。 - 【請求項３】 トレハロースを含む原料が、トレハロー
スを含む酵母、トレハロース発酵液またはトレハロース
生成酵素反応液である請求項１に記載のガラクトシルト
レハロースの製造方法。 - 【請求項４】 乳糖濃度１〜５０重量％、トレハロース
濃度１〜５０重量％に調整された液にβ−ガラクトシダ
ーゼ１〜１０００単位／ｍｌ添加反応させる請求項１〜
３に記載のガラクトシルトレハロースの製造方法。
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