JPH08242877A - ガラクトシルトレハロースの製造方法及びこれを含有する食品 - Google Patents
ガラクトシルトレハロースの製造方法及びこれを含有する食品Info
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- JPH08242877A JPH08242877A JP7078313A JP7831395A JPH08242877A JP H08242877 A JPH08242877 A JP H08242877A JP 7078313 A JP7078313 A JP 7078313A JP 7831395 A JP7831395 A JP 7831395A JP H08242877 A JPH08242877 A JP H08242877A
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- C12Y302/01023—Beta-galactosidase (3.2.1.23), i.e. exo-(1-->4)-beta-D-galactanase
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ガラクトシルトレハロースの製造及びこれを
含む食品の製造。 【構成】 乳糖または乳糖を含む原料とトレハロースま
たはトレハロースを含む原料にβ−ガラクトシダーゼを
添加してガラクトシルトレハロースを生成させる。及び
得られたガラクトシルトレハロースを食品原料に添加し
て食品を製造する。
含む食品の製造。 【構成】 乳糖または乳糖を含む原料とトレハロースま
たはトレハロースを含む原料にβ−ガラクトシダーゼを
添加してガラクトシルトレハロースを生成させる。及び
得られたガラクトシルトレハロースを食品原料に添加し
て食品を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ガラクトシルトレハロ
ースの製造法およびガラクトシルトレハロースを含む食
品に関する。ガラクトシルトレハロースは抗う蝕性、ビ
フィズス菌増殖作用、カルシウム吸収促進作用、免疫賦
活、発癌抑制などの生理効果が期待される。
ースの製造法およびガラクトシルトレハロースを含む食
品に関する。ガラクトシルトレハロースは抗う蝕性、ビ
フィズス菌増殖作用、カルシウム吸収促進作用、免疫賦
活、発癌抑制などの生理効果が期待される。
【０００２】
【従来の技術】従来、オリゴ糖は抗う蝕性、ビフィズス
菌増殖作用、カルシウム吸収促進作用、免疫賦活、発癌
抑制などの生理効果を示すことが知られている。ガラク
トオリゴ糖の１種であるガラクトシルトレハロースはガ
ラクトースと２分子のグルコースからなる非還元性オリ
ゴ糖で、ガラクトースとトレハロースを原料としてβ−
ガラクトシダーゼの作用により生成することが知られて
いる（Carbohydrate reseach.199(1990) 227-234）。し
かし、この方法においては原料トレハロースに対する収
率が５．１モル％で低いという欠点があった。ガラクト
シルトレハロースを効率よく製造する方法は知られてお
らずガラクトシルトレハロースを含有する飲食品は従来
知られていない。
菌増殖作用、カルシウム吸収促進作用、免疫賦活、発癌
抑制などの生理効果を示すことが知られている。ガラク
トオリゴ糖の１種であるガラクトシルトレハロースはガ
ラクトースと２分子のグルコースからなる非還元性オリ
ゴ糖で、ガラクトースとトレハロースを原料としてβ−
ガラクトシダーゼの作用により生成することが知られて
いる（Carbohydrate reseach.199(1990) 227-234）。し
かし、この方法においては原料トレハロースに対する収
率が５．１モル％で低いという欠点があった。ガラクト
シルトレハロースを効率よく製造する方法は知られてお
らずガラクトシルトレハロースを含有する飲食品は従来
知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上述の
ような現状に鑑み、ガラクトシルトレハロースを高い収
率で、容易に製造することを課題とし鋭意研究した結
果、乳糖とトレハロースからβ−ガラクトシダーゼの作
用により、ガラクトシルトレハロースが高収率でかつ容
易に製造できることを見出し、本発明はこのような知見
に基づいて完成された。
ような現状に鑑み、ガラクトシルトレハロースを高い収
率で、容易に製造することを課題とし鋭意研究した結
果、乳糖とトレハロースからβ−ガラクトシダーゼの作
用により、ガラクトシルトレハロースが高収率でかつ容
易に製造できることを見出し、本発明はこのような知見
に基づいて完成された。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、乳糖または乳
糖を含む原料とトレハロースまたはトレハロースを含む
原料にβ−ガラクトシダーゼを添加してガラクトシルト
レハロースを生成させることを特徴とするガラクトシル
トレハロースの製造方法である。また、乳糖とトレハロ
ースを含有する飲食品にβ−ガラクトシダーゼを添加し
て得られるガラクトシルトレハロースを含有する飲食
品、さらにはこのようにして製造されたガラクトシルト
レハロースを添加した飲食品に関する。本発明におい
て、乳糖または乳糖を含む原料とは、牛乳のほか、市販
の乳糖や脱脂乳、ホエー等の乳糖含有物を例示すること
ができる。また、トレハロースまたはトレハロースを含
む原料としては、市販のトレハロースや、トレハロース
を含む酵母、トレハロース醗酵液、トレハロース生成酵
素反応液等を例示することができる。β−ガラクトシダ
ーゼの起源については特に限定されるものではなく、例
えば、アスペルギルス由来のβ−ガラクトシダーゼ、酵
母由来のβ−ガラクトシダーゼ、乳酸菌由来のβ−ガラ
クトシダーゼなどがあげられる。さらに、精製された酵
素ばかりでなく、粗酵素を用いることもでき、固定化酵
素として用いることもできる。
糖を含む原料とトレハロースまたはトレハロースを含む
原料にβ−ガラクトシダーゼを添加してガラクトシルト
レハロースを生成させることを特徴とするガラクトシル
トレハロースの製造方法である。また、乳糖とトレハロ
ースを含有する飲食品にβ−ガラクトシダーゼを添加し
て得られるガラクトシルトレハロースを含有する飲食
品、さらにはこのようにして製造されたガラクトシルト
レハロースを添加した飲食品に関する。本発明におい
て、乳糖または乳糖を含む原料とは、牛乳のほか、市販
の乳糖や脱脂乳、ホエー等の乳糖含有物を例示すること
ができる。また、トレハロースまたはトレハロースを含
む原料としては、市販のトレハロースや、トレハロース
を含む酵母、トレハロース醗酵液、トレハロース生成酵
素反応液等を例示することができる。β−ガラクトシダ
ーゼの起源については特に限定されるものではなく、例
えば、アスペルギルス由来のβ−ガラクトシダーゼ、酵
母由来のβ−ガラクトシダーゼ、乳酸菌由来のβ−ガラ
クトシダーゼなどがあげられる。さらに、精製された酵
素ばかりでなく、粗酵素を用いることもでき、固定化酵
素として用いることもできる。
【０００５】本発明においては、乳糖もしくは乳糖含有
物およびトレハロースもしくはトレハロース含有物の濃
度は、特に限定されるものではなく、ガラクトシルトレ
ハロースが実質的に生成する濃度であればよい。乳糖も
しくは乳糖含有物は１〜５０重量％の乳糖濃度に調製し
た溶液を用い、トレハロースもしくはトレハロース含有
物は１〜５０重量％のトレハロース濃度に調製した液を
用いる。乳糖とトレハロースの配合比は、重量比で乳糖
１にトレハロース０．２〜５、好ましくは０．５〜２．
０である。β−ガラクトシダーゼの使用量は、特に限定
されるものではないが、１〜１０００単位／ｍｌ、好ま
しくは１０〜６００単位／ｍｌである。酵素反応は、ｐ
Ｈ３〜９、１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃で
０．５時間から数日間行うことが好ましい。
物およびトレハロースもしくはトレハロース含有物の濃
度は、特に限定されるものではなく、ガラクトシルトレ
ハロースが実質的に生成する濃度であればよい。乳糖も
しくは乳糖含有物は１〜５０重量％の乳糖濃度に調製し
た溶液を用い、トレハロースもしくはトレハロース含有
物は１〜５０重量％のトレハロース濃度に調製した液を
用いる。乳糖とトレハロースの配合比は、重量比で乳糖
１にトレハロース０．２〜５、好ましくは０．５〜２．
０である。β−ガラクトシダーゼの使用量は、特に限定
されるものではないが、１〜１０００単位／ｍｌ、好ま
しくは１０〜６００単位／ｍｌである。酵素反応は、ｐ
Ｈ３〜９、１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃で
０．５時間から数日間行うことが好ましい。
【０００６】上記の酵素反応によって、乳糖のガラクト
ース基がトレハロースに転移する転移反応が起こり、ガ
ラクトシルトレハロースが生成する。本発明の転移反応
により生成するガラクトシルトレハロースは、Ｏ−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースを主
成分とする。他に、ガラクトース基がトレハロースの４
位あるいは３位に結合したガラクトシルトレハロースが
生成する。このようにして生成したガラクトシルトレハ
ロースを含む反応液は、温度処理によって酵素を失活さ
せた後、ガラクトシルトレハロース含有液を得る。ま
た、この乳糖からのガラクトース基の転移反応は、エタ
ノール存在下においても進行し、エタノール飲料中など
においてもガラクトシルトレハロースの生成を行わせる
ことができる。エタノール存在下による反応において
は、乳糖の加水分解が水溶液に比較してゆっくり進行
し、転移反応によるガラクトシルトレハロースの生成を
効率的に行うことができる。この場合の酵素反応系中の
エタノールの濃度は、３０％以下である。
ース基がトレハロースに転移する転移反応が起こり、ガ
ラクトシルトレハロースが生成する。本発明の転移反応
により生成するガラクトシルトレハロースは、Ｏ−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースを主
成分とする。他に、ガラクトース基がトレハロースの４
位あるいは３位に結合したガラクトシルトレハロースが
生成する。このようにして生成したガラクトシルトレハ
ロースを含む反応液は、温度処理によって酵素を失活さ
せた後、ガラクトシルトレハロース含有液を得る。ま
た、この乳糖からのガラクトース基の転移反応は、エタ
ノール存在下においても進行し、エタノール飲料中など
においてもガラクトシルトレハロースの生成を行わせる
ことができる。エタノール存在下による反応において
は、乳糖の加水分解が水溶液に比較してゆっくり進行
し、転移反応によるガラクトシルトレハロースの生成を
効率的に行うことができる。この場合の酵素反応系中の
エタノールの濃度は、３０％以下である。
【０００７】このように転移反応により得られたガラク
トシルトレハロース含有液は直接飲食物として利用する
こともできるが、公知の分離手段を用いて、この液より
ガラクトシルトレハロースを分離して、またはこの液を
そのまま、他の食品原料に添加、混合して、ガラクトシ
ルトレハロース入りビスケット、キャンデー、チューイ
ンガム、チョコレート、スナック菓子等の菓子類、パン
類、うどん、そば、ラーメン、びーふん、ソーメン等の
麺類（即席麺も含む）、タケノコ、アスパラガス、マッ
シュルーム、ナメコ等の野菜缶詰、ミカン、もも、りん
ご、いちじく、洋梨等の果実缶詰、ママレード、ジャ
ム、乾燥果実、乾燥野菜等の園芸加工品、豆腐及びその
加工品、大豆蛋白、マーガリン等の農産食品、酒類、味
噌、納豆、漬物、醤油等の発酵食品、練り乳、粉乳、バ
ター、チーズ、アイスクリーム等の乳製品、ヨーグルト
等の乳酸菌製品、ハム、ソーセージ、肉類缶詰等の畜産
食品、蒲鉾、ちくわ、揚げ蒲鉾、はんぺん、魚肉ソーセ
ージ等の水産練り製品、するめ、身欠きにしん、サメひ
れ、かずのこ、畳イワシ、しらすぼし、干しエビ、干し
あわび等の魚介製品等の水産食品を製造することもでき
る。以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
トシルトレハロース含有液は直接飲食物として利用する
こともできるが、公知の分離手段を用いて、この液より
ガラクトシルトレハロースを分離して、またはこの液を
そのまま、他の食品原料に添加、混合して、ガラクトシ
ルトレハロース入りビスケット、キャンデー、チューイ
ンガム、チョコレート、スナック菓子等の菓子類、パン
類、うどん、そば、ラーメン、びーふん、ソーメン等の
麺類（即席麺も含む）、タケノコ、アスパラガス、マッ
シュルーム、ナメコ等の野菜缶詰、ミカン、もも、りん
ご、いちじく、洋梨等の果実缶詰、ママレード、ジャ
ム、乾燥果実、乾燥野菜等の園芸加工品、豆腐及びその
加工品、大豆蛋白、マーガリン等の農産食品、酒類、味
噌、納豆、漬物、醤油等の発酵食品、練り乳、粉乳、バ
ター、チーズ、アイスクリーム等の乳製品、ヨーグルト
等の乳酸菌製品、ハム、ソーセージ、肉類缶詰等の畜産
食品、蒲鉾、ちくわ、揚げ蒲鉾、はんぺん、魚肉ソーセ
ージ等の水産練り製品、するめ、身欠きにしん、サメひ
れ、かずのこ、畳イワシ、しらすぼし、干しエビ、干し
あわび等の魚介製品等の水産食品を製造することもでき
る。以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
【０００８】
【実施例１】５０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ７．０、乳糖
２．４ｇ、トレハロース２．５ｇ、大腸菌由来β−ガラ
クトシダーゼ４０００単位、反応液１０ｍｌを使用し、
温度３５℃、１４時間反応を行った。反応後の糖液をＨ
ＰＬＣにて分析した。そのＨＰＬＣのパターンを図１に
示す。また、主成分として生成したガラクトシルトレハ
ロースの濃度は約８０ｍｇ／ｍｌ（原料トレハロースに
対して２１．８モル％）であった。
２．４ｇ、トレハロース２．５ｇ、大腸菌由来β−ガラ
クトシダーゼ４０００単位、反応液１０ｍｌを使用し、
温度３５℃、１４時間反応を行った。反応後の糖液をＨ
ＰＬＣにて分析した。そのＨＰＬＣのパターンを図１に
示す。また、主成分として生成したガラクトシルトレハ
ロースの濃度は約８０ｍｇ／ｍｌ（原料トレハロースに
対して２１．８モル％）であった。
【０００９】
【実施例２】実施例１により生成したガラクトシルトレ
ハロースを含む反応終了液を全量活性炭カラムに通し、
二糖以上の糖を吸着せしめ、精製水で洗浄後、５０％エ
タノールにより溶出し濃縮し、ＨＰＬＣにより分取を行
った。分取は、ポリアミンカラム（ＹＭＣ ｐａｃｋTM
Ｐｏｌｙａｍｉｎｅ １０ｍｍ×２５０ｍｍ、ＹＭＣ
社製）、溶離液アセトニトリル：水＝６５：３５、流速
５ｍｌ／ｍｉｎにより行った。保持時間１３．５分から
１５分のピークを分取し、この画分を濃縮して白色粉末
７１０ｍｇ（原料トレハロースに対して１９．３モル
％）を得た。上記のようにして得た白色粉末の 1Ｈ Ｎ
ＭＲ、13Ｃ ＮＭＲの各種スペクトルにより、ガラクト
ース基の１位の炭素（シフト値 １０６．１５ｐｐｍ）
がトレハロースの６位の炭素（シフト値 ７０．９７ｐ
ｐｍ）にβ結合していることが、ガラクトースの１位の
水素のカップリング定数（Ｊ＝３．５Ｈｚ）から明らか
になった。
ハロースを含む反応終了液を全量活性炭カラムに通し、
二糖以上の糖を吸着せしめ、精製水で洗浄後、５０％エ
タノールにより溶出し濃縮し、ＨＰＬＣにより分取を行
った。分取は、ポリアミンカラム（ＹＭＣ ｐａｃｋTM
Ｐｏｌｙａｍｉｎｅ １０ｍｍ×２５０ｍｍ、ＹＭＣ
社製）、溶離液アセトニトリル：水＝６５：３５、流速
５ｍｌ／ｍｉｎにより行った。保持時間１３．５分から
１５分のピークを分取し、この画分を濃縮して白色粉末
７１０ｍｇ（原料トレハロースに対して１９．３モル
％）を得た。上記のようにして得た白色粉末の 1Ｈ Ｎ
ＭＲ、13Ｃ ＮＭＲの各種スペクトルにより、ガラクト
ース基の１位の炭素（シフト値 １０６．１５ｐｐｍ）
がトレハロースの６位の炭素（シフト値 ７０．９７ｐ
ｐｍ）にβ結合していることが、ガラクトースの１位の
水素のカップリング定数（Ｊ＝３．５Ｈｚ）から明らか
になった。
【００１０】また、この白色粉末を０．０５Ｎ硫酸で加
水分解すると、１モルのガラクトースに対して２モルの
グルコースが得られた。さらに、部分加水分解において
はガラクトース、グルコース、トレハロースの三種の糖
が検出された。また、この白色粉末の還元性をソモギー
ネルソン法によって調べた結果、還元性を示さなかっ
た。これらの結果から、この白色粉末は、Ｏ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースであっ
た。この白色粉末の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図２に示
す。
水分解すると、１モルのガラクトースに対して２モルの
グルコースが得られた。さらに、部分加水分解において
はガラクトース、グルコース、トレハロースの三種の糖
が検出された。また、この白色粉末の還元性をソモギー
ネルソン法によって調べた結果、還元性を示さなかっ
た。これらの結果から、この白色粉末は、Ｏ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１，１）−α−Ｄ−グルコースであっ
た。この白色粉末の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図２に示
す。
【００１１】
【実施例３】１Ｍ ＭＥＳ緩衝液ｐＨ６．０を４０μ
ｌ、０．５Ｍ乳糖およびトレハトース溶液を２５０μ
ｌ、大腸菌由来１．９単位／ｍｌβ−ガラクトシダーゼ
溶液１０μｌ、エタノール２５μｌ、精製水７５μｌを
使用し、温度３０℃、２３時間反応を行った。反応後の
糖液をＨＰＬＣにて分析した。その結果、生成したガラ
クロシルトレハロースは３４ｍＭであった。
ｌ、０．５Ｍ乳糖およびトレハトース溶液を２５０μ
ｌ、大腸菌由来１．９単位／ｍｌβ−ガラクトシダーゼ
溶液１０μｌ、エタノール２５μｌ、精製水７５μｌを
使用し、温度３０℃、２３時間反応を行った。反応後の
糖液をＨＰＬＣにて分析した。その結果、生成したガラ
クロシルトレハロースは３４ｍＭであった。
【００１２】
【実施例４】乳糖４８ｇおよびトレハロース５０ｇを水
２００ｍｌに加え溶解し、ｐＨを７．０に調整した後、
β−ガラクトシダーゼ８０００単位を加え、反応を３５
℃、２４時間行った。反応後、酵素を失活させ、活性炭
カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣによりガラク
トシルトレハロース画分２０ｇを得た。別に調製してお
いた脱脂粉乳１５ｇを加えた新鮮乳１０００ｍｌに前記
調製したガラクトシルトレハロース１０ｇを加え９８
℃、３分殺菌した。この調製乳にラクトバチルス ブル
ガリカス１０8 ／ｍｌとストレプトコッカス サーモフ
ィルス１０9 ／ｍｌからなるスターターを４ｍｌ接種
し、４０℃、９時間培養した。得たヨーグルトは、滑ら
かなテクチャー、マイルドなフレーバーを有し、ｐＨ
４．７を有するガラクトシルトレハロース入りヨーグル
トを製造することができ、ヨーグルトとして好ましい食
品であった。
２００ｍｌに加え溶解し、ｐＨを７．０に調整した後、
β−ガラクトシダーゼ８０００単位を加え、反応を３５
℃、２４時間行った。反応後、酵素を失活させ、活性炭
カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣによりガラク
トシルトレハロース画分２０ｇを得た。別に調製してお
いた脱脂粉乳１５ｇを加えた新鮮乳１０００ｍｌに前記
調製したガラクトシルトレハロース１０ｇを加え９８
℃、３分殺菌した。この調製乳にラクトバチルス ブル
ガリカス１０8 ／ｍｌとストレプトコッカス サーモフ
ィルス１０9 ／ｍｌからなるスターターを４ｍｌ接種
し、４０℃、９時間培養した。得たヨーグルトは、滑ら
かなテクチャー、マイルドなフレーバーを有し、ｐＨ
４．７を有するガラクトシルトレハロース入りヨーグル
トを製造することができ、ヨーグルトとして好ましい食
品であった。
【００１３】
【実施例５】小麦粉５３重量部、ガラクトシルトレハロ
ース３重量部をショートニング８重量部、砂糖２６重量
部とすり混ぜ、卵１重量部、ベーキングパウダー１重量
部、水８重量部を加えて良く混捏し、成型し１８０℃で
１０〜１５分焼成してガラクトシルトレハロース入りビ
スッケトを得た。
ース３重量部をショートニング８重量部、砂糖２６重量
部とすり混ぜ、卵１重量部、ベーキングパウダー１重量
部、水８重量部を加えて良く混捏し、成型し１８０℃で
１０〜１５分焼成してガラクトシルトレハロース入りビ
スッケトを得た。
【００１４】
【実施例６】無塩バター２０重量部をクリーム状に溶か
し、砂糖１８重量部を加え混ぜ、さらに、卵１９重量部
を混合し、バニラエッセンスを少量加えて良く混合す
る。これに薄力粉４０重量部、ベーキングパウダー１重
量部、ガラクトシルトレハロース２重量部を加えて良く
混捏する。このドウを成型し、１７０〜１８０℃に予熱
しておいたオーブンで１０〜１５分間焙焼してガラクト
シルトレハロース入りクッキーを得た。
し、砂糖１８重量部を加え混ぜ、さらに、卵１９重量部
を混合し、バニラエッセンスを少量加えて良く混合す
る。これに薄力粉４０重量部、ベーキングパウダー１重
量部、ガラクトシルトレハロース２重量部を加えて良く
混捏する。このドウを成型し、１７０〜１８０℃に予熱
しておいたオーブンで１０〜１５分間焙焼してガラクト
シルトレハロース入りクッキーを得た。
【００１５】
【実施例７】酢酸ビニル樹脂（平均重合度６５０）２０
重量部、ポリイソブチレン（平均分子量３００，００
０）３０重量部、エステルガム５重量部、ワックス２０
重量部を１１０〜１２０℃で混合し、ガムベースが溶融
後、約１時間混合した。その後、脂肪酸モノグリセリド
７重量部、アセチル化モノグリセリド６重量部、炭酸カ
ルシウム１２重量部を添加し１５分間混合の後、常温ま
で冷却し、ガムベースとした。このガムベース２５重量
部、粉糖５１重量部、ブドウ糖５重量部、水飴１２重量
部、グリセリン１重量部、香料１重量部、ガラクトシル
トレハロース５重量部を１５分間混合攪拌し、その後圧
延裁断してガラクトシルトレハロース入りチューインガ
ムを得た。
重量部、ポリイソブチレン（平均分子量３００，００
０）３０重量部、エステルガム５重量部、ワックス２０
重量部を１１０〜１２０℃で混合し、ガムベースが溶融
後、約１時間混合した。その後、脂肪酸モノグリセリド
７重量部、アセチル化モノグリセリド６重量部、炭酸カ
ルシウム１２重量部を添加し１５分間混合の後、常温ま
で冷却し、ガムベースとした。このガムベース２５重量
部、粉糖５１重量部、ブドウ糖５重量部、水飴１２重量
部、グリセリン１重量部、香料１重量部、ガラクトシル
トレハロース５重量部を１５分間混合攪拌し、その後圧
延裁断してガラクトシルトレハロース入りチューインガ
ムを得た。
【００１６】
【実施例８】牛乳１４．５重量部にガラクトシルトレハ
ロース１重量部、イーストフード０．１重量部、食塩１
重量部、砂糖６重量部、卵６重量部を良く混合する。こ
の混合物をよく篩った小麦粉（強力粉）５８重量部と均
一に混合する。これに水１２重量部にドライイースト１
重量部、砂糖０．４重量部を溶かした懸濁液を加え混ぜ
る。粉気がなくなった後、バター２０重量部を全体がな
じむように小量づつ加え混ぜ込み、一様に混合した後混
捏し、数百回たたきつける。このようにして得た生地を
約３０℃の温度で約１時間３０分発酵させる。この生地
を分割し、表面が滑らかになるように丸める。この分
割、丸めた生地を３０℃、１５分間ねかしを行う。この
生地を麺棒で三角形に薄く延ばし、巾の広いほうから巻
き、油を薄く塗った皿に、継ぎ目を下にして置き、約３
０分間焙炉する。卵の黄身を塗り、１８０℃で、予熱し
ておいたオーブンで１５分間焼く。このようにしてガラ
クトシルトレハトース入りのバターロールを得た。
ロース１重量部、イーストフード０．１重量部、食塩１
重量部、砂糖６重量部、卵６重量部を良く混合する。こ
の混合物をよく篩った小麦粉（強力粉）５８重量部と均
一に混合する。これに水１２重量部にドライイースト１
重量部、砂糖０．４重量部を溶かした懸濁液を加え混ぜ
る。粉気がなくなった後、バター２０重量部を全体がな
じむように小量づつ加え混ぜ込み、一様に混合した後混
捏し、数百回たたきつける。このようにして得た生地を
約３０℃の温度で約１時間３０分発酵させる。この生地
を分割し、表面が滑らかになるように丸める。この分
割、丸めた生地を３０℃、１５分間ねかしを行う。この
生地を麺棒で三角形に薄く延ばし、巾の広いほうから巻
き、油を薄く塗った皿に、継ぎ目を下にして置き、約３
０分間焙炉する。卵の黄身を塗り、１８０℃で、予熱し
ておいたオーブンで１５分間焼く。このようにしてガラ
クトシルトレハトース入りのバターロールを得た。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、トレハロースにラクト
ースのガラクトース基が転移したガラクトシルトレハロ
ースを高い収率で製造することができる。得られたガラ
クトシルトレハロースは、従来のガラクトシルオリゴ糖
が有するビフィズス菌増殖効果、コレステロールや中性
脂肪の含量を低下させる効果、虫歯抑制効果が期待さ
れ、ガラクトシルトレハロース入り種々の飲食品を製造
することができる。また、トレハロースが有する酵素、
蛋白質の保存安定効果、飲食物の乾燥、凍結安定効果な
どが期待される。
ースのガラクトース基が転移したガラクトシルトレハロ
ースを高い収率で製造することができる。得られたガラ
クトシルトレハロースは、従来のガラクトシルオリゴ糖
が有するビフィズス菌増殖効果、コレステロールや中性
脂肪の含量を低下させる効果、虫歯抑制効果が期待さ
れ、ガラクトシルトレハロース入り種々の飲食品を製造
することができる。また、トレハロースが有する酵素、
蛋白質の保存安定効果、飲食物の乾燥、凍結安定効果な
どが期待される。
【図１】実施例１における反応後の糖液のＨＰＬＣプロ
フィル。１０．４分のピークはグルコース、１５．９分
のピークはラクトースとトレハロース、２９．３分のピ
ークはガラクトシルトレハロースを示す。
フィル。１０．４分のピークはグルコース、１５．９分
のピークはラクトースとトレハロース、２９．３分のピ
ークはガラクトシルトレハロースを示す。
【図２】実施例２におけるガラクトシルトレハロースの
13ＣＮＭＲスペクトルである。
13ＣＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 幸内 裕 東京都町田市能ケ谷町1480−２ Ａ−404
Claims (5)
- 【請求項１】 乳糖または乳糖を含む原料とトレハロー
スまたはトレハロースを含む原料にβ−ガラクトシダー
ゼを添加してガラクトシルトレハロースを生成させるこ
とを特徴とするガラクトシルトレハロースの製造方法。 - 【請求項２】 乳糖または乳糖を含む原料とトレハロー
スまたはトレハロースを含む原料にβ−ガラクトシダー
ゼを添加して得られるガラクトシルトレハロースを含有
する食品。 - 【請求項３】 乳糖または乳糖を含む原料とトレハロー
スまたはトレハロースを含む原料にβ−ガラクトシダー
ゼを添加して得られるガラクトシルトレハロースを含有
する反応生成物を食品に混合してなることを特徴とする
ガラクトシルトレハロース含有食品。 - 【請求項４】 ガラクトシルトレハロース含有食品が、
農産食品、発酵食品、畜産食品または水産食品である、
請求項２または３に記載の食品。 - 【請求項５】 ガラクトシルトレハロース含有食品がチ
ューインガムである請求項４に記載の食品。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7078313A JP3053351B2 (ja) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | ガラクトシルトレハロースの製造方法 |
| EP96102906A EP0731172A3 (en) | 1995-03-09 | 1996-02-27 | Process for the preparation of galactosyltrehalose and food containing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7078313A JP3053351B2 (ja) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | ガラクトシルトレハロースの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36005898A Division JP3401203B2 (ja) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | ガラクトシルトレハロースを含有する食品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08242877A true JPH08242877A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3053351B2 JP3053351B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=13658454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7078313A Expired - Fee Related JP3053351B2 (ja) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | ガラクトシルトレハロースの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0731172A3 (ja) |
| JP (1) | JP3053351B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2706281T3 (es) * | 2005-12-20 | 2019-03-28 | Nutricia Nv | Composición de carbohidratos y respuesta disminuida de glucosa |
-
1995
- 1995-03-09 JP JP7078313A patent/JP3053351B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-27 EP EP96102906A patent/EP0731172A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0731172A3 (en) | 1997-09-17 |
| EP0731172A2 (en) | 1996-09-11 |
| JP3053351B2 (ja) | 2000-06-19 |
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