JP3053250B2 - ポリカーボネートの製造法 - Google Patents
ポリカーボネートの製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性窒素化合物から
選択された触媒及び非置換または置換フェニル酢酸の存
在下で２価フェノールと炭酸ジエステルとを重縮合させ
て得られる高分子量ポリカーボネートの製法に関するも
のである。
選択された触媒及び非置換または置換フェニル酢酸の存
在下で２価フェノールと炭酸ジエステルとを重縮合させ
て得られる高分子量ポリカーボネートの製法に関するも
のである。
【０００２】
【従来技術と発明が解決しようとする課題】本発明の高
分子量ポリカーボネートは、幅広い用途、特に射出成形
用又は窓ガラスの代わりのガラスシートとしての用途を
有する。汎用エンジニアリングサーモプラスチックスで
ある。
分子量ポリカーボネートは、幅広い用途、特に射出成形
用又は窓ガラスの代わりのガラスシートとしての用途を
有する。汎用エンジニアリングサーモプラスチックスで
ある。
【０００３】界面重縮合法は一般的にポリカーボネート
の製造に効果的であるが、有毒なホスゲンを使用するこ
とや塩素イオンが生成するポリカーボネートに残存する
ことなどの欠点を有する。
の製造に効果的であるが、有毒なホスゲンを使用するこ
とや塩素イオンが生成するポリカーボネートに残存する
ことなどの欠点を有する。
【０００４】これらの欠点を除くために有毒なホスゲン
の代わりにホスゲンのダイマーである液体のトリクロロ
メチルクロロホルメートを用いて特殊な２価フェノール
とを界面重縮合反応でポリカーボネートを製造すること
が特開昭６３−１８２３３６に開示されている。
の代わりにホスゲンのダイマーである液体のトリクロロ
メチルクロロホルメートを用いて特殊な２価フェノール
とを界面重縮合反応でポリカーボネートを製造すること
が特開昭６３−１８２３３６に開示されている。
【０００５】しかしながら、特殊な２価フェノールであ
る９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン
類についての記載があるのみである。また、有毒なホス
ゲンの代わりにトリホスゲンを用いて２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンからポリカーボネート
を得ることがＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．（アンゲバンテ，
ヘミー）９９．９２２（１９８７）に記載されている
が、ホスゲンが発生する反応機構も提唱されている。
る９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン
類についての記載があるのみである。また、有毒なホス
ゲンの代わりにトリホスゲンを用いて２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンからポリカーボネート
を得ることがＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．（アンゲバンテ，
ヘミー）９９．９２２（１９８７）に記載されている
が、ホスゲンが発生する反応機構も提唱されている。
【０００６】また、特開昭６０−５１７１９号公報に
は、含窒素塩基性化合物とホウ素化合物との組合せから
なる触媒を用いてポリカーボネートを製造する方法が提
案されており、この触媒を用いれば比較的淡色なポリカ
ーボネートが得られるが、この触媒は重合活性が低いと
いう問題点があった。
は、含窒素塩基性化合物とホウ素化合物との組合せから
なる触媒を用いてポリカーボネートを製造する方法が提
案されており、この触媒を用いれば比較的淡色なポリカ
ーボネートが得られるが、この触媒は重合活性が低いと
いう問題点があった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、カーボネ
ート結合を生成する化合物として炭酸ジエステルと２価
フェノールを塩基性窒素化合物及び非置換または置換フ
ェニル酢酸の存在下、重縮合させることにより、毒性の
ホスゲンを用いず且つ塩素イオンを本質的に含まない高
分子量ポリカーボネートが得られる事実を見い出すに至
った。
ート結合を生成する化合物として炭酸ジエステルと２価
フェノールを塩基性窒素化合物及び非置換または置換フ
ェニル酢酸の存在下、重縮合させることにより、毒性の
ホスゲンを用いず且つ塩素イオンを本質的に含まない高
分子量ポリカーボネートが得られる事実を見い出すに至
った。
【０００８】本発明は、１）塩基性窒素化合物から選択
された触媒及び化学式１で示される非置換または置換フ
ェニル酢酸から選択された触媒の存在下で２価フェノー
ルと炭酸ジエステルとを重縮合させることを特徴とする
ポリカーボネートの製造法。
された触媒及び化学式１で示される非置換または置換フ
ェニル酢酸から選択された触媒の存在下で２価フェノー
ルと炭酸ジエステルとを重縮合させることを特徴とする
ポリカーボネートの製造法。
【０００９】２）２価フェノールが化学式２、化学式
３、化学式４，化学式５で表される前記１）記載のポリ
カーボネートの製造法に関するものである。 ３）前記１）又は２）記載のポリカーボネート共重合体
の製造法。
３、化学式４，化学式５で表される前記１）記載のポリ
カーボネートの製造法に関するものである。 ３）前記１）又は２）記載のポリカーボネート共重合体
の製造法。
【００１０】本発明に使用しうる塩基性窒素化合物の代
表例としては、４−ジメチルアミノピリジン，４−（４
−メチルピロリジニル）ピリジン，４−ジエチルアミノ
ピリジン，４−ピロリジノピリジン，４−アミノピリジ
ン，２−アミノピリジン，２−ヒドロキシピリジン，２
−メトキシピリジン，４−メトキシピリジン，４−ヒド
ロキシピリジン，２−ジメチルアミノイミダゾール，２
−メトキシイミダゾール，２−メルカプトイミダゾー
ル，２−アミノピリジン，アミノキノリン，ベンズイミ
ダゾール，イミダゾール，２−メチルイミダゾール，４
−メチルイミダゾール，ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ），１，８−ジアザ−ビシクロ［５，４，０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等が挙げられる。
表例としては、４−ジメチルアミノピリジン，４−（４
−メチルピロリジニル）ピリジン，４−ジエチルアミノ
ピリジン，４−ピロリジノピリジン，４−アミノピリジ
ン，２−アミノピリジン，２−ヒドロキシピリジン，２
−メトキシピリジン，４−メトキシピリジン，４−ヒド
ロキシピリジン，２−ジメチルアミノイミダゾール，２
−メトキシイミダゾール，２−メルカプトイミダゾー
ル，２−アミノピリジン，アミノキノリン，ベンズイミ
ダゾール，イミダゾール，２−メチルイミダゾール，４
−メチルイミダゾール，ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ），１，８−ジアザ−ビシクロ［５，４，０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等が挙げられる。
【００１１】非置換または置換フェニル酢酸の代表例と
しては、フェニル酢酸，ｐ−メトキシフェニル酢酸，ｐ
−ペントキシフェニル酢酸，ｐ−ニトロフェニル酢酸，
１−フェニルプロピオン酸，１−フェニル酢酸，ジフェ
ニル酢酸，トリフェニル酢酸，１−フェニル−１−メチ
ルプロピオン酸，１−フェニル−１−フチルプロピオン
酸，１−フェニル−１−ペンチル酪酸，１−（ｐ−メト
キシフェニル）−１−メチルプロピオン酸等が挙げられ
る。
しては、フェニル酢酸，ｐ−メトキシフェニル酢酸，ｐ
−ペントキシフェニル酢酸，ｐ−ニトロフェニル酢酸，
１−フェニルプロピオン酸，１−フェニル酢酸，ジフェ
ニル酢酸，トリフェニル酢酸，１−フェニル−１−メチ
ルプロピオン酸，１−フェニル−１−フチルプロピオン
酸，１−フェニル−１−ペンチル酪酸，１−（ｐ−メト
キシフェニル）−１−メチルプロピオン酸等が挙げられ
る。
【００１２】また、２価フェノールの代表例としては、
以下の化合物が挙げられる。化学式２に分類されるビス
フェノールとして、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン，２，２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン，２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン，２，２−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）オクタン，４，４′−ジヒドロキシ
−２，２，２−トリフェニルエタン，２，２−ビス−
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンなどが挙げられる。
以下の化合物が挙げられる。化学式２に分類されるビス
フェノールとして、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン，２，２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン，２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン，２，２−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）オクタン，４，４′−ジヒドロキシ
−２，２，２−トリフェニルエタン，２，２−ビス−
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンなどが挙げられる。
【００１３】化学式３に分類される２価フェノールとし
て、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）プロパン，２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−３
−イソプロピルフェニル）プロパン，２，２−ビス−
（４−ヒドロキシ−３−ｓｅｃ．ブチルフェニル）プロ
パン，２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン，２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシ−３−ターシャリーブチルフェニル）プロパンなど
が挙げられる。
て、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）プロパン，２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−３
−イソプロピルフェニル）プロパン，２，２−ビス−
（４−ヒドロキシ−３−ｓｅｃ．ブチルフェニル）プロ
パン，２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン，２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシ−３−ターシャリーブチルフェニル）プロパンなど
が挙げられる。
【００１４】化学式４に分類される２価フェノールとし
て、１，１´−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ
−ジイソプロピルベンゼン，１，１´−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼンなど
が挙げられる。
て、１，１´−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ
−ジイソプロピルベンゼン，１，１´−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼンなど
が挙げられる。
【００１５】化学式５に分類される２価フェノールとし
て、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサンが挙げられる。さらに、化学式２，３，４，５
の中から選択された２種又は３種以上の２価フェノール
を組み合せた共重合ポリカーボネートを製造することも
可能である。
て、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサンが挙げられる。さらに、化学式２，３，４，５
の中から選択された２種又は３種以上の２価フェノール
を組み合せた共重合ポリカーボネートを製造することも
可能である。
【００１６】本発明の方法は、塩基性窒素化合物から選
択された触媒及び非置換または置換フェニル酢酸から選
択された触媒を用いてビスフェノールＡのような２価フ
ェノールを炭酸ジエステルと重縮合反応させることによ
って実施される。
択された触媒及び非置換または置換フェニル酢酸から選
択された触媒を用いてビスフェノールＡのような２価フ
ェノールを炭酸ジエステルと重縮合反応させることによ
って実施される。
【００１７】この反応が進む温度は、１００℃以上から
約３００℃までの範囲である。好ましくは１３０℃から
２８０℃の範囲である。１３０℃未満であると反応速度
が遅くなり、３００℃を越えると副反応が起こりやすく
なる。
約３００℃までの範囲である。好ましくは１３０℃から
２８０℃の範囲である。１３０℃未満であると反応速度
が遅くなり、３００℃を越えると副反応が起こりやすく
なる。
【００１８】触媒として用いる塩基性窒素化合物、特に
電子供与性アミン化合物は、反応系中に存在する２価フ
ェノールに対して１０−１モルから１０−５モルを必要
とするが、好ましくは１０−２モルから１０−４モルで
ある。１０−５モル未満であると触媒作用が少なくポリ
カーボネートの重合速度が遅くなり１０−１モル以上で
あると触媒として生成するポリカーボネートに残存する
率が高くなるのでポリカーボネートの物性低下をまね
く。
電子供与性アミン化合物は、反応系中に存在する２価フ
ェノールに対して１０−１モルから１０−５モルを必要
とするが、好ましくは１０−２モルから１０−４モルで
ある。１０−５モル未満であると触媒作用が少なくポリ
カーボネートの重合速度が遅くなり１０−１モル以上で
あると触媒として生成するポリカーボネートに残存する
率が高くなるのでポリカーボネートの物性低下をまね
く。
【００１９】さらに、併用触媒として用いる非置換また
は置換フェニル酢酸は、反応系中に存在する２価フェノ
ールに対して１０−１モルから１０−５モルを必要とす
るが、好ましくは１０−２モルから１０−４モルであ
る。１０−５モル未満であると触媒作用が少なくポリカ
ーボネートの重合度に達せず、１０−１モル以上である
と触媒として生成するポリカーボネートに残 存する率
が高くなるのでポリカーボネートの物性低下をまねく。
は置換フェニル酢酸は、反応系中に存在する２価フェノ
ールに対して１０−１モルから１０−５モルを必要とす
るが、好ましくは１０−２モルから１０−４モルであ
る。１０−５モル未満であると触媒作用が少なくポリカ
ーボネートの重合度に達せず、１０−１モル以上である
と触媒として生成するポリカーボネートに残 存する率
が高くなるのでポリカーボネートの物性低下をまねく。
【００２０】さらに、第３成分の触媒として、これまで
に公知のエステル交換触媒のアルカリ金属，アルカリ土
類金属を含む化合物やＴｉ，Ｚｎ，Ｓｎ，Ｃｄ，Ｓｂ，
Ｍｎ，Ｇｅなどを含む化合物を併用することも可能であ
る。特に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属はポリカ
ーボネートの色相に悪影響を及ぼすため、ポリカーボネ
ートに含まれるアルカリ金属又はアルカリ土類金属の濃
度は１０ｐｐｍ以下であることが必要である。また、加
水分解可能な塩素イオン濃度もまた、ポリカーボネート
の色相に悪影響を及ぼすので５ｐｐｍ以下であることが
必要である。
に公知のエステル交換触媒のアルカリ金属，アルカリ土
類金属を含む化合物やＴｉ，Ｚｎ，Ｓｎ，Ｃｄ，Ｓｂ，
Ｍｎ，Ｇｅなどを含む化合物を併用することも可能であ
る。特に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属はポリカ
ーボネートの色相に悪影響を及ぼすため、ポリカーボネ
ートに含まれるアルカリ金属又はアルカリ土類金属の濃
度は１０ｐｐｍ以下であることが必要である。また、加
水分解可能な塩素イオン濃度もまた、ポリカーボネート
の色相に悪影響を及ぼすので５ｐｐｍ以下であることが
必要である。
【００２１】また、炭酸ジエステルの必要量は反応系中
に存在する２価フェノールと当モル必要である。一般に
高分子ポリカーボネートが生成するためには、カーボネ
ート化合物１モルと２価フェノール１モルが反応しなけ
ればならない。ビスフェニルカーボネートを用いた場
合、フェノール２モルが前記反応によって生じる。これ
ら２モルのフェノールは反応系外に留去される。
に存在する２価フェノールと当モル必要である。一般に
高分子ポリカーボネートが生成するためには、カーボネ
ート化合物１モルと２価フェノール１モルが反応しなけ
ればならない。ビスフェニルカーボネートを用いた場
合、フェノール２モルが前記反応によって生じる。これ
ら２モルのフェノールは反応系外に留去される。
【００２２】しかしながら、ポリカーボネート全末端基
に対する末端水酸基の濃度が３０モル％以下となるよう
仕込みのビスフェニルカーボネートは２価フェノールの
モル数に対して、１．００５〜１．５倍のモル数を必要
とする。以下に本発明を実施例について説明するが、本
発明は、これらの実施例によって限定するものではな
い。
に対する末端水酸基の濃度が３０モル％以下となるよう
仕込みのビスフェニルカーボネートは２価フェノールの
モル数に対して、１．００５〜１．５倍のモル数を必要
とする。以下に本発明を実施例について説明するが、本
発明は、これらの実施例によって限定するものではな
い。
【００２３】
【実施例１】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン２２．８ｇ（０．１モル）と２−メチルイミダ
ゾール０．１６４ｇ（２×１０−２モル）及びフェニル
酢酸０．０２７ｍｇ（２×１０−４モル），ビスフェニ
ルカーボネート２１．４ｇ（０．１モル）を加え窒素
下、１８０℃で１時間撹拌後、徐々に減圧にしながら昇
温させ、最終的に０．１Ｔｏｒｒ，２７０℃，１時間重
縮合反応させ生成するフェノールを留去させて、無色透
明なポリカーボネートを得た。粘度平均分子量を測定す
るとｖ＝２６，５００であつた。また、ガラス転移温
度は１４９℃であった。粘度平均分子量の測定方法は、
２０℃における塩化メチレン溶液の固有粘度［η］をウ
ベローデ粘度計を用いて測定し、次式を用いて粘度平均
分子量ｖを計算した。
プロパン２２．８ｇ（０．１モル）と２−メチルイミダ
ゾール０．１６４ｇ（２×１０−２モル）及びフェニル
酢酸０．０２７ｍｇ（２×１０−４モル），ビスフェニ
ルカーボネート２１．４ｇ（０．１モル）を加え窒素
下、１８０℃で１時間撹拌後、徐々に減圧にしながら昇
温させ、最終的に０．１Ｔｏｒｒ，２７０℃，１時間重
縮合反応させ生成するフェノールを留去させて、無色透
明なポリカーボネートを得た。粘度平均分子量を測定す
るとｖ＝２６，５００であつた。また、ガラス転移温
度は１４９℃であった。粘度平均分子量の測定方法は、
２０℃における塩化メチレン溶液の固有粘度［η］をウ
ベローデ粘度計を用いて測定し、次式を用いて粘度平均
分子量ｖを計算した。
【００２４】
【数１】
【００２５】
【実施例２】実施例１と全く同様の条件下で２−メチル
イミダゾールの代わりに４−ジメチルアミノピリジン
０．０１２２ｇ（１×１０−４モル）を加え、窒素下、
２時間撹拌後、実施例１と同様の方法で重縮合反応を行
い無色透明のポリカーボネートを得た。粘度平均分子量
を測定するとｖ＝２６，５００であった。また、ガラ
ス転移温度は１５０℃であった。
イミダゾールの代わりに４−ジメチルアミノピリジン
０．０１２２ｇ（１×１０−４モル）を加え、窒素下、
２時間撹拌後、実施例１と同様の方法で重縮合反応を行
い無色透明のポリカーボネートを得た。粘度平均分子量
を測定するとｖ＝２６，５００であった。また、ガラ
ス転移温度は１５０℃であった。
【００２６】
【実施例３】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン１１．４ｇ（５０モル％），２，２−ビス（４
−ヒドロキシ−３−ターシャリブチルフェニル）プロパ
１７．０ｇ（５０モル％），４−ジメチルアミノピリジ
ン０．０１２２ｇ（１×１０−４モル）とフェニル酢酸
０．０２７ｇ（２×１０−４モル）を窒素下、２時間撹
拌後、実施例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透
明のポリカーボネートを得た。このポリカーボネートの
粘度平均分子量ｖ＝２４，５００，ガラス転移温度は
１２８℃であった。
プロパン１１．４ｇ（５０モル％），２，２−ビス（４
−ヒドロキシ−３−ターシャリブチルフェニル）プロパ
１７．０ｇ（５０モル％），４−ジメチルアミノピリジ
ン０．０１２２ｇ（１×１０−４モル）とフェニル酢酸
０．０２７ｇ（２×１０−４モル）を窒素下、２時間撹
拌後、実施例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透
明のポリカーボネートを得た。このポリカーボネートの
粘度平均分子量ｖ＝２４，５００，ガラス転移温度は
１２８℃であった。
【００２７】
【比較例】実施例３と全く同条件下で４−ジメチルアミ
ノピリジンの代わりにピリジンを用い、さらに酢酸０．
００６ｇ（１×１０−４モル）を加えて同様の処理を行
ったが、得られたポリカーボネートの粘度平均分子量は
ｖ＝３，５００であり，ポリカーボネートとしての形
態は成しているものの実用には適していない低分子量で
あった。
ノピリジンの代わりにピリジンを用い、さらに酢酸０．
００６ｇ（１×１０−４モル）を加えて同様の処理を行
ったが、得られたポリカーボネートの粘度平均分子量は
ｖ＝３，５００であり，ポリカーボネートとしての形
態は成しているものの実用には適していない低分子量で
あった。
【００２８】
【発明の効果】塩基性窒素化合物及び非置換または置換
フェニル酢酸から選択された触媒として用いることによ
り毒性のホスゲンを用いずに実質的に塩素イオンを含ま
ない高分子量で無色透明なポリカーボネートを得ること
ができた。
フェニル酢酸から選択された触媒として用いることによ
り毒性のホスゲンを用いずに実質的に塩素イオンを含ま
ない高分子量で無色透明なポリカーボネートを得ること
ができた。
Claims (3)
- 【請求項１】塩基性窒素化合物から選択された触媒及び
化学式１で示される非置換または置換フェニル酢酸から
選択された触媒の存在下で２価フェノールと炭酸ジエス
テルとを重縮合させることを特徴とするポリカーボネー
トの製造法。 【化１】 （Ｒ１は水素又は炭素数１〜５のアルコキシル基又はニ
トロ基、Ｒ２，Ｒ３は水素又は炭素数１〜５のアルキル
基又はフェニル基） - 【請求項２】２価フェノールが化学式２、化学式３、化
学式４、化学式５で表される請求項１記載のポリカーボ
ネートの製造法。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素又は炭素数１〜８の直
鎖又は枝分れを含むアルキル基、又はフェニル基であり
Ｘはハロゲン原子でｎ＝０〜４，ｍ＝１〜４） - 【請求項３】請求項１又は請求項２記載のポリカーボネ
ート共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3125682A JP3053250B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | ポリカーボネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3125682A JP3053250B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | ポリカーボネートの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687954A JPH0687954A (ja) | 1994-03-29 |
| JP3053250B2 true JP3053250B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=14916068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3125682A Expired - Lifetime JP3053250B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | ポリカーボネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3053250B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-07 JP JP3125682A patent/JP3053250B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0687954A (ja) | 1994-03-29 |
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