JP2779850B2 - ポリカーボネートの製造法 - Google Patents
ポリカーボネートの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は周期律表第Vb族の元素を含む化合物から選択
された少なくとも１種の触媒の存在下で２価ヒドロキシ
化合物とビスアリールカーボネート等とを溶融重縮合さ
せて得られる高分子量ポリカーボネートの製法に関する
ものである。
された少なくとも１種の触媒の存在下で２価ヒドロキシ
化合物とビスアリールカーボネート等とを溶融重縮合さ
せて得られる高分子量ポリカーボネートの製法に関する
ものである。
（従来技術と発明が解決しようとする課題） 本発明の高分子量ポリカーボネートは、幅広い用途、
特に射出成形用又は窓ガラスの代わりのガラスシートと
しての用途を有する。汎用エンジニアリングサーモプラ
スチックスである。界面重縮合法は一般的にポリカーボ
ネートの製造に効果的であるが、有毒なホスゲンを使用
することや塩素イオンが生成するポリカーボネートに残
存することなどの欠点を有する。これらの欠点を除くた
めに有毒なホスゲンの代わりにホスゲンのダイマーであ
る液体のトリクロロメチルクロロホルメートを用いて特
殊な２価フェノールとを界面重縮合反応でポリカーボネ
ートを製造することが特開昭63−182336に開示されてい
る。しかしながら、特殊な２価フェノールである9,9−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン類について
の記載があるのみである。また、有毒なホスゲンの代わ
りにトリホスゲンを用いて2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンからポリカーボネートを得ることが
Angew.Chem.（アンゲバンテ，ヘミー）99.922（1987）
に記載されているが、ホスゲンが発生する反応機構も提
唱されている。
特に射出成形用又は窓ガラスの代わりのガラスシートと
しての用途を有する。汎用エンジニアリングサーモプラ
スチックスである。界面重縮合法は一般的にポリカーボ
ネートの製造に効果的であるが、有毒なホスゲンを使用
することや塩素イオンが生成するポリカーボネートに残
存することなどの欠点を有する。これらの欠点を除くた
めに有毒なホスゲンの代わりにホスゲンのダイマーであ
る液体のトリクロロメチルクロロホルメートを用いて特
殊な２価フェノールとを界面重縮合反応でポリカーボネ
ートを製造することが特開昭63−182336に開示されてい
る。しかしながら、特殊な２価フェノールである9,9−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン類について
の記載があるのみである。また、有毒なホスゲンの代わ
りにトリホスゲンを用いて2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンからポリカーボネートを得ることが
Angew.Chem.（アンゲバンテ，ヘミー）99.922（1987）
に記載されているが、ホスゲンが発生する反応機構も提
唱されている。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、カーボネート結合を生成する化合物と
してビスアリールカーボネートと２価ヒドロキシ化合物
を周期律表第Vb族の元素を含む化合物から選択された少
なくとも１種の存在下、溶融重縮合させることにより、
毒性のホスゲンを用いず且つ塩素イオンを本質的に含ま
ない高分子量ポリカーボネートが得られる事実を見い出
すに至った。
してビスアリールカーボネートと２価ヒドロキシ化合物
を周期律表第Vb族の元素を含む化合物から選択された少
なくとも１種の存在下、溶融重縮合させることにより、
毒性のホスゲンを用いず且つ塩素イオンを本質的に含ま
ない高分子量ポリカーボネートが得られる事実を見い出
すに至った。
本発明は（１）トリフェニルアンチモンおよび周期律
表第Vb族第VI周期の元素を含む化合物から選択された少
なくとも１種の触媒の存在下で、２価のヒドロキシ化合
物とビスアリールカーボネートとを溶融重縮合させるこ
とを特徴とするポリカーボネートの製造法。
表第Vb族第VI周期の元素を含む化合物から選択された少
なくとも１種の触媒の存在下で、２価のヒドロキシ化合
物とビスアリールカーボネートとを溶融重縮合させるこ
とを特徴とするポリカーボネートの製造法。
（２）２価のヒドロキシ化合物が（Ｉ），（II），（II
I），（IV）で表される特許請求の範囲第１項記載のポ
リカーボネートの製造法。
I），（IV）で表される特許請求の範囲第１項記載のポ
リカーボネートの製造法。
（R1,R2,R3,R4は水素または炭素数Ｉ〜８の直鎖または
枝分かれを含むアルキル基、またはフェニル基でありＸ
はハロゲン原子でｎ＝０〜4,m＝１〜４、但しR1,R2がメ
チル基の場合はｎ＝１〜４である）。
枝分かれを含むアルキル基、またはフェニル基でありＸ
はハロゲン原子でｎ＝０〜4,m＝１〜４、但しR1,R2がメ
チル基の場合はｎ＝１〜４である）。
（３）２価のヒドロキシ化合物が（Ｉ），（II），（II
I）又は（IV）からなる群から選ばれた２種または３種
以上である請求項２記載のポリカーボネートの製造法。
I）又は（IV）からなる群から選ばれた２種または３種
以上である請求項２記載のポリカーボネートの製造法。
本発明ではトリフェニルアンチモンおよび周期律表第
Vb族第VI周期の元素を含む化合物から選択された少なく
とも１種の触媒が用いられる。周期律表第Vb族第VI周期
の元素を含む化合物の代表例を以下に挙げる。
Vb族第VI周期の元素を含む化合物から選択された少なく
とも１種の触媒が用いられる。周期律表第Vb族第VI周期
の元素を含む化合物の代表例を以下に挙げる。
第VI周期のビスマス化合物の代表例としては、ビスマ
ストリメチルカルボキシレート、ビスマストリエチルカ
ルボキシレート等がある。
ストリメチルカルボキシレート、ビスマストリエチルカ
ルボキシレート等がある。
また、２価ヒドロキシ化合物の代表例としては、以下
の化合物が挙げられる。一般式（Ｉ）に分類される２価
ヒドロキシ化合物として、2,2−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン,2,2−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）オクタン,4,4′−ジヒドロキシ−2,2,2
−トリフェニルエタン,2,2−ビス−（3,5−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパンなどが挙げられる。
一般式（II）に分類される２価ヒドロキシ化合物とし
て、2,2−ビス−（４−ヒドロキヒフェニル）プロパン,
2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロパン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−イソプロ
ピルフェニル）プロパン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシ
−３−sec.ブチルフェニル）プロパン,2,2−ビス−（3,
5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン,2,2
−ビス−（４−ヒドロキシ−３−ターシャリーブチルフ
ェニル）プロパンなどが挙げられる。一般式（III）に
分類される２価ヒドロキシ化合物として、1,1′−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベ
ンゼン,1,1′−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ
−ジイソプロピルベンゼンなどが挙げられる。一般式
（IV）に分類されるビスフェノールとして、1,1−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンが挙げら
れる。さらに、一般式（Ｉ），（II），（III），（I
V）の中から選択された２種又は３種以上の２価ヒドロ
キシ化合物を組み合せた共重合ポリカーボネートを製造
することも可能である。
の化合物が挙げられる。一般式（Ｉ）に分類される２価
ヒドロキシ化合物として、2,2−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン,2,2−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）オクタン,4,4′−ジヒドロキシ−2,2,2
−トリフェニルエタン,2,2−ビス−（3,5−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパンなどが挙げられる。
一般式（II）に分類される２価ヒドロキシ化合物とし
て、2,2−ビス−（４−ヒドロキヒフェニル）プロパン,
2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロパン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−イソプロ
ピルフェニル）プロパン,2,2−ビス−（４−ヒドロキシ
−３−sec.ブチルフェニル）プロパン,2,2−ビス−（3,
5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン,2,2
−ビス−（４−ヒドロキシ−３−ターシャリーブチルフ
ェニル）プロパンなどが挙げられる。一般式（III）に
分類される２価ヒドロキシ化合物として、1,1′−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベ
ンゼン,1,1′−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ
−ジイソプロピルベンゼンなどが挙げられる。一般式
（IV）に分類されるビスフェノールとして、1,1−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンが挙げら
れる。さらに、一般式（Ｉ），（II），（III），（I
V）の中から選択された２種又は３種以上の２価ヒドロ
キシ化合物を組み合せた共重合ポリカーボネートを製造
することも可能である。
本発明ではトリフェニルアンチモンおよび周期律表Vb
族第VI周期の元素を含む化合物から選択された少なくと
も１種の触媒を用いてビスフェノールＡのような２価の
ヒドロキシ化合物をビスフェノールカーボネートと溶融
重縮合反応させることによって実施される。
族第VI周期の元素を含む化合物から選択された少なくと
も１種の触媒を用いてビスフェノールＡのような２価の
ヒドロキシ化合物をビスフェノールカーボネートと溶融
重縮合反応させることによって実施される。
この反応が進む温度は、100℃以上から約300℃までの
範囲である。好ましくは130℃から280℃の範囲である。
130℃未満であると反応速度が遅くなり、280℃を越える
と副反応が起こりやすくなる。
範囲である。好ましくは130℃から280℃の範囲である。
130℃未満であると反応速度が遅くなり、280℃を越える
と副反応が起こりやすくなる。
触媒として用いるトリフェニルアンチモンおよび周期
律表第Vb族第VI周期の元素を含む化合物から選択された
少なくとも１種の化合物は、反応系中に存在する２価フ
ェノールに対して10-1モルから10-5モルを必要とする
が、好ましくは10-2モルから10-4モルである。10-5未満
であると触媒作用が少なくポリカーボネートの重合速度
が遅くなり10-1モル以上であると触媒として生成するポ
リカーボネートに残存する率が高くなるのでポリカーボ
ネートの物性低下をまねく。
律表第Vb族第VI周期の元素を含む化合物から選択された
少なくとも１種の化合物は、反応系中に存在する２価フ
ェノールに対して10-1モルから10-5モルを必要とする
が、好ましくは10-2モルから10-4モルである。10-5未満
であると触媒作用が少なくポリカーボネートの重合速度
が遅くなり10-1モル以上であると触媒として生成するポ
リカーボネートに残存する率が高くなるのでポリカーボ
ネートの物性低下をまねく。
また、ビスアリールカーボネートの必要量は反応系中
に存在する２価ヒドロキシ化合物と当モル必要である。
一般に高分子ポリカーボネートが生成するためにはカー
ボネート化合物１モルと２価のヒドロキシ化合物１モル
が反応しなければならない。ビスアリールカーボネート
を用いた場合、ヒドロキシ化合物２モルが前記反応によ
って生じる。これら２モルのヒドロキシ化合物は反応系
外に留去される。
に存在する２価ヒドロキシ化合物と当モル必要である。
一般に高分子ポリカーボネートが生成するためにはカー
ボネート化合物１モルと２価のヒドロキシ化合物１モル
が反応しなければならない。ビスアリールカーボネート
を用いた場合、ヒドロキシ化合物２モルが前記反応によ
って生じる。これら２モルのヒドロキシ化合物は反応系
外に留去される。
以下に本発明を実施例について説明するが、本発明
は、これらの実施例によって限定されるものではない。
は、これらの実施例によって限定されるものではない。
（実施例） 参考例１ 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン22.8g
（0.1モル）と２−メチルイミダゾールの炭酸塩0.288g
（２×10-3モル），ビスフェニルカーボネート21.4g
（0.1モル）を加え窒素下、180℃で１時間撹はん後、徐
々に減圧にしながら昇温させ、最終的に0.1Torr,270℃,
1時間重縮合反応させ生成するとフェノールを留去させ
て、無色透明なポリカーボネートを得た。粘度平均分子
量を測定するとｖ＝27,000であった。また、ガラス転
移温度は150℃であった。
（0.1モル）と２−メチルイミダゾールの炭酸塩0.288g
（２×10-3モル），ビスフェニルカーボネート21.4g
（0.1モル）を加え窒素下、180℃で１時間撹はん後、徐
々に減圧にしながら昇温させ、最終的に0.1Torr,270℃,
1時間重縮合反応させ生成するとフェノールを留去させ
て、無色透明なポリカーボネートを得た。粘度平均分子
量を測定するとｖ＝27,000であった。また、ガラス転
移温度は150℃であった。
粘度平均分子量の測定方法は、20℃における塩化メチ
レン溶液の固有粘度［η］をウベローデ粘度計を用いて
測定し、次式を用いて粘度平均分子量ｖを計算した。
レン溶液の固有粘度［η］をウベローデ粘度計を用いて
測定し、次式を用いて粘度平均分子量ｖを計算した。
［η］＝1.11×10-4（ｖ）0.82 参考例２ 参考例１と全く同様の条件下で２−メチルイミダゾー
ルの炭酸塩の代わりに４−ジメチルアミノピリジンの炭
酸塩0.0184g（１×10-4モル）を加え、窒素下、２時間
撹はん後、参考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無
色透明のポリカーボネートを得た。粘度平均分子量を測
定するとｖ＝28,000であった。また、ガラス転移温度
は150℃であった。
ルの炭酸塩の代わりに４−ジメチルアミノピリジンの炭
酸塩0.0184g（１×10-4モル）を加え、窒素下、２時間
撹はん後、参考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無
色透明のポリカーボネートを得た。粘度平均分子量を測
定するとｖ＝28,000であった。また、ガラス転移温度
は150℃であった。
参考例３ 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン11.4g
（50モル％）,2,2−ビス（４−ヒドロキシ−３−ターシ
ャリブチルフェニル）プロパン17.0g（50モル％），イ
ミダゾールのしゅう酸塩0.113g（10-3モル）を窒素下、
２時間撹はん後参考例１と同様の方法で重結合反応を行
い無色透明のポリカーボネートを得た。このポリカーボ
ネートの粘度平均分子量ｖ＝25,000,ガラス転移温度
は128℃であった。
（50モル％）,2,2−ビス（４−ヒドロキシ−３−ターシ
ャリブチルフェニル）プロパン17.0g（50モル％），イ
ミダゾールのしゅう酸塩0.113g（10-3モル）を窒素下、
２時間撹はん後参考例１と同様の方法で重結合反応を行
い無色透明のポリカーボネートを得た。このポリカーボ
ネートの粘度平均分子量ｖ＝25,000,ガラス転移温度
は128℃であった。
参考例４ 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン22.8g
（0.1モル），ビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カー
ボネート42.1g（0.1モル），ジメチルアミノピリジンの
酢酸塩0.0182g（10-4モル）を窒素下、180℃１時間撹は
ん後、徐々に減圧しながら昇温させ最終的には、0.1Tor
r,280℃,1時間重縮合反応させ、生成する2,4,6−トリク
ロロフェノールを留去させて無色透明なポリカーボネー
トを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ＝27,500で
あった。また、ガラス転移温度は151℃であった。
（0.1モル），ビス（2,4,6−トリクロロフェニル）カー
ボネート42.1g（0.1モル），ジメチルアミノピリジンの
酢酸塩0.0182g（10-4モル）を窒素下、180℃１時間撹は
ん後、徐々に減圧しながら昇温させ最終的には、0.1Tor
r,280℃,1時間重縮合反応させ、生成する2,4,6−トリク
ロロフェノールを留去させて無色透明なポリカーボネー
トを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ＝27,500で
あった。また、ガラス転移温度は151℃であった。
参考例５ 参考例１と全く同様の条件下で２−メチルイミダゾー
ルの炭酸塩の代わりにトリフェニルホスフィン0.525g
（２×10-2モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参
考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリ
カーボネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ
＝28,000であった。また、ガラス転移温度は150℃であ
った。
ルの炭酸塩の代わりにトリフェニルホスフィン0.525g
（２×10-2モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参
考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリ
カーボネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ
＝28,000であった。また、ガラス転移温度は150℃であ
った。
実施例１ 参考例１と全く同様の条件下で２−メチルイミダゾー
ルの炭酸塩の代わりにBi（III）トリアセテート0.0268g
（１×10-4モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参
考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリ
カーボネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ
＝26,800であった。また、ガラス転移温度は151℃であ
った。
ルの炭酸塩の代わりにBi（III）トリアセテート0.0268g
（１×10-4モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参
考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリ
カーボネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ
＝26,800であった。また、ガラス転移温度は151℃であ
った。
実施例２ 参考例１と全く同様の条件下で２−メチルイミダゾー
ルの炭酸塩の代わりにトリフェニルアンチモン0.0706g
（２×10-4モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参
考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリ
カーボネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ
＝28,500であった。また、ガラス転移温度は148℃であ
った。
ルの炭酸塩の代わりにトリフェニルアンチモン0.0706g
（２×10-4モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参
考例１と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリ
カーボネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ
＝28,500であった。また、ガラス転移温度は148℃であ
った。
参考例６ 参考例１と全く同様の条件下で２−メチルイミダゾー
ルの炭酸塩の代わりにトリフェニルヒ素0.0612g（２×1
0-4モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参考例１
と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリカーボ
ネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ＝27,5
00であった。また、ガラス転移温度は150℃であった。
ルの炭酸塩の代わりにトリフェニルヒ素0.0612g（２×1
0-4モル）を加え、窒素下、２時間撹はん後、参考例１
と同様の方法で重縮合反応を行い無色透明のポリカーボ
ネートを得た。粘度平均分子量を測定するとｖ＝27,5
00であった。また、ガラス転移温度は150℃であった。
参考例７ 参考例１と全く同条件下で２−メチルイミダゾールの
炭酸塩の代わりにピリジンの炭酸塩を用いて同様の処理
を行ったが、得られたポリカーボネートの粘度平均分子
量ｖ＝4,000であり、ポリカーボネートとしての形態
は成しているものの実用には適していない低分子量であ
った。
炭酸塩の代わりにピリジンの炭酸塩を用いて同様の処理
を行ったが、得られたポリカーボネートの粘度平均分子
量ｖ＝4,000であり、ポリカーボネートとしての形態
は成しているものの実用には適していない低分子量であ
った。
比較例１ 三酸化アンチモンを用いて実施例２に使用されている
トリフェニルアンチモンに代えて、そのほかの条件は実
施例２と同じ条件で実施した結果、得られたポリマーは
淡褐色であり分子量も17,000程度と低かった。
トリフェニルアンチモンに代えて、そのほかの条件は実
施例２と同じ条件で実施した結果、得られたポリマーは
淡褐色であり分子量も17,000程度と低かった。
（発明の効果） 周期律表第Vb族の元素を含む化合物から選択された少
なくとも１種の化合物を触媒として用いることにより毒
性のホスゲンを用いずに実質的に塩素イオンを含まない
高分子量で無色透明なポリカーボネートを得ることがで
きた。
なくとも１種の化合物を触媒として用いることにより毒
性のホスゲンを用いずに実質的に塩素イオンを含まない
高分子量で無色透明なポリカーボネートを得ることがで
きた。
Claims (3)
- 【請求項１】トリフェニルアンチモンおよび周期律表第
Vb族第VI周期の元素を含む化合物から選択された少なく
とも１種の触媒の存在下で２価のヒドロキシ化合物とビ
スアリールカーボネートとを溶融重縮合させることを特
徴とするポリカーボネートの製造法。 - 【請求項２】２価のヒドロキシ化合物が（Ｉ），（I
I），（III），（IV）で表される特許請求の範囲第１項
記載のポリカーボネートの製造法。 （R1,R2,R3,R4は水素または炭素数１〜８の直鎖または
枝分れを含むアルキル基、又はフェニル基でありＸはハ
ロゲン原子でｎ＝０〜4,m＝１〜４、但しR1,R2がメチル
基の場合はｎ＝１〜４である）。 - 【請求項３】２価のヒドロキシ化合物が（Ｉ），（I
I），（III）又は（IV）からなる群から選ばれた２種ま
たは３種以上である請求項２記載のポリカーボネートの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1288509A JP2779850B2 (ja) | 1989-11-06 | 1989-11-06 | ポリカーボネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1288509A JP2779850B2 (ja) | 1989-11-06 | 1989-11-06 | ポリカーボネートの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03149221A JPH03149221A (ja) | 1991-06-25 |
| JP2779850B2 true JP2779850B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=17731150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1288509A Expired - Lifetime JP2779850B2 (ja) | 1989-11-06 | 1989-11-06 | ポリカーボネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2779850B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0577849A4 (en) * | 1992-01-29 | 1995-03-01 | Daicel Chem | POLYCARBONATE AND ITS PRODUCTION. |
| JP6135221B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2017-05-31 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂の製造方法及びポリカーボネート樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55142025A (en) * | 1979-04-24 | 1980-11-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Process of production of polycarbonate |
| JP2901647B2 (ja) * | 1989-06-23 | 1999-06-07 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリカーボネートの製造法 |
| JP2596822B2 (ja) * | 1989-02-10 | 1997-04-02 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリカーボネートの製造法 |
| JP2733114B2 (ja) * | 1989-10-26 | 1998-03-30 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリカーボネートの製造法 |
| JP2645152B2 (ja) * | 1989-07-24 | 1997-08-25 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリカーボネートの製造法 |
-
1989
- 1989-11-06 JP JP1288509A patent/JP2779850B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03149221A (ja) | 1991-06-25 |
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