JP3034026B2 - 新規な製剤 - Google Patents

新規な製剤

Info

Publication number
JP3034026B2
JP3034026B2 JP2510950A JP51095090A JP3034026B2 JP 3034026 B2 JP3034026 B2 JP 3034026B2 JP 2510950 A JP2510950 A JP 2510950A JP 51095090 A JP51095090 A JP 51095090A JP 3034026 B2 JP3034026 B2 JP 3034026B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
podophyllotoxin
formulation
treatment
preparation according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2510950A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH05500661A (ja
Inventor
レアンダー,クルト
グンジンガー,ジヤン
ローゼン,ボルジエ
Original Assignee
アナリテコン・ソシエテ・アノニム
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アナリテコン・ソシエテ・アノニム filed Critical アナリテコン・ソシエテ・アノニム
Publication of JPH05500661A publication Critical patent/JPH05500661A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3034026B2 publication Critical patent/JP3034026B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365Lactones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、活性成分としてポドフィロトキシン(podo
phyllotoxin)を含有する、乾癬および尖圭コンジロー
ム(condyloma acuminata)の処置のための、主として
クリームの形態の、新規な製剤(pharmaceutical prep
aration)に関する。本発明は、また、乾癬および尖圭
コンジロームの処置のためののクリームの調製のための
このような製剤の使用に関する。
発明の背景 欧州特許(EP)B1−119 852号から、尖圭コンジロー
ムの処置のためのポドフィロトキシンの製剤は知られて
いる。これらの製剤はポドフィロトキシンおよびアルキ
レングリコールおよびポリアルキレングリコールから選
択される少なくとも1種のグリコールからなる。
さらに、米国特許(US−A)4,788,216号は、ポドフ
ィロトキシンを投与する、乾癬を処置する方法を記載し
ている。クリームを使用できることが述べられている
が、特定の製剤は記載されていない。
作用および安定性に関して、ポドフィロトキシンの現
存する製剤を改良することが望まれている。これらの改
良は本発明により達成される。
発明の説明 本発明の目的は、すぐれた臨床的作用およびすぐれた
安定性を有する、乾癬(psoriasis)および尖圭コンジ
ローム(condyloma acuminata)の処置のための製剤を
提供することである。
本発明によれば、今回予期せざることには、ポドフィ
ロトキシンと1種または2種以上の液状トリグリセリド
との組成物は、副作用がほとんどなく、乾癬および尖圭
コンジロームに対してすぐれた作用を示す、安定な製剤
を与えることが発見された。好ましくは、この製剤はク
リームまたは軟膏の形態であり、ここでトリグリセリド
は水性相と一緒に乳化されている。
乾癬の処置のためには、製剤は0.02〜1重量%、好ま
しくは0.05〜0.5重量%のポドフィロトキシンを含有す
べきである。製剤は約0.1重量%を含有することがこと
に好ましい。乾癬の処置は通常長期間実施するので、ポ
ドフィロトキシンの濃度を低く保持して望ましくない副
作用を回避することが重要である。
この明細書および請求の範囲において、すべての百分
率は、特記しない限り、合計の製剤の重量%として計算
する。
尖圭コンジロームの処置のためには、製剤は0.01〜1
重量%、好ましくは0.15〜0.5重量%のポドフィロトキ
シンを含有すべきである。約0.3重量%を含有する製剤
はことに好ましい。
製剤は通常3〜15重量%、好ましくは約10重量%の1
種または2種以上の液状トリグリセリドを含有する。液
状トリグリセリドは好ましくは中程度の鎖の長さをも
ち、6〜14個/鎖の炭素原子を含有し、そして最も好ま
しくはそれはカプリル/カプリン酸のトリグリセリド
(分画したヤシ油)から成る。このような分画したヤシ
油の1種が、商標ミグリオール(Miglyol)で販売され
ている。
ポドフィロトキシンおよび1種または2種以上の液状
トリグリセリドに加えて、製剤は、また、約50〜約85重
量%の量の水、および補助剤、例えば、乳化剤、展着
剤、防腐剤、酸化防止剤および所定のレベルのpH値を維
持するための緩衝剤を含有する。乾癬の処置のための製
剤は、また、グリコールまたはポリオールを含有するこ
とができる。
適当な乳化剤として、次の商品名で販売されている製
品を挙げることができる:「エマルシフアイアー(Emul
sifier)E 2155」(ポリエチレングリコール(7)ス
テアリルエーテル+ポリエチレングリコール(10)ステ
アリルエーテル+ステアリルアルコール)、「ブリジ
(Brij)72」(ポリエチレングリコール(2)ステアリ
ルエーテル)、「ブリジ(Brij)721」(ポリエチレン
グリコール(21)ステアリルエーテル)、「アルラトン
(Arlatone)983 S」(ポリエチレングリコール
(5)グリセリルステアレート)および「アルラセル
(Arlacel)582」(ポリエチレングリコール−グリセロ
ール−ソルビタンイソステアレート)。この列挙は限定
的でなく、そして同様なHLB(親水性−親油性バラン
ス)値を有する他の非イオン性乳化剤を、また、使用す
ることができる。乳化剤は所望の乳化作用を達成するた
めに十分な量で使用する。この量は乳化技術における当
業者により簡単な日常の試験により容易に決定されるこ
とができる。通常、約3〜約10重量%の量を、使用する
乳化系に依存して、使用するが、これらの値は臨界的で
はない。
展着剤(spreading agent)は、製剤を皮膚または粘
膜に適用したとき、その拡がりを促進する。1つの既知
のこのような展着剤としてイソプロピルミリステートを
述べることができるが、他の展着剤はまた当業者に知ら
れている。展着剤は約5重量%の量で使用することがで
きる。
防腐剤および酸化防止剤を使用して、有害な外部の影
響、例えば、微生物および酸素に対して製剤を安定化す
る。適当な防腐剤として、メチルパラベン(メチル4−
ヒドロキシベンゾエート)、プロピルパラベン(プロピ
ル4−ヒドロキシベンゾエート)およびソルビン酸を述
べることができる。防腐剤は便利には約0.5重量%まで
の量で使用し、通常約0.2重量%までの量で使用する。
適当な酸化防止剤の例として、t−ブチルヒドロキシア
ニソール、t−ブチルヒドロキシトルエン、およびアス
コルビン酸およびその誘導体、例えば、アスコルビルパ
ルミテートを述べることができるが、他の適当な酸化防
止剤は当業者によく知られている。酸化防止剤は非常に
少量で、通常約0.2重量%までの量で使用する。
ポドフィロトキシンを化学的変更に対して安定化する
ために、製剤は酸性側のpH値、通常2〜6、好ましくは
2.6〜3.5のpH値を有するべきである。これは適当な酸ま
たは酸性緩衝剤、例えば、リン酸の添加により達成され
る。他の適当な酸または酸性緩衝剤は当業者によく知ら
れているが、もちろん、使用する酸または酸性緩衝剤は
製剤学的に許容され得るものでなくてはならない。酸ま
たは酸性緩衝剤は、仕上げられた製剤に所望のpH値を与
える量で添加する。
この分野においてよく知られている他の添加剤を、ま
た、製剤に含めることができる。
製剤は乾癬に悩む患者の病変に局所的に投与すること
を意図する。尖圭コンジロームの場合において、製剤は
局所的の、膣および肛門への使用を意図する。適用すべ
き量および適用の頻度は、医師により、患者の年令およ
び健康状態、苦痛のひどさなどのような因子に基づいて
決定される。
臨床的試験において、本発明の製剤は、最小の有害な
反応、あるいはそれのまったくない有利な活性を有する
ことが発見された。
尖圭コンジロームに悩む男性および女性について、ほ
とんどの患者はわずかに数週の局所的処置後完全にきれ
いになった。さらに、処置期間の数は本発明によるクリ
ームを使用して減少した。プラシーボと比較して、差は
統計学的に有意である(p=<0.05)。
乾癬の処置において、落屑および硬化に似た症状をも
つ患者は、毎日2回の局所的応用により数週で高度に改
良された。各患者は特定の病変領域で処置したが、他の
未処置の領域を対照として使用した。本発明のクリーム
は、わずかに4週の処置後、プラシーボと比較してより
すぐれた作用を示した。この作用は統計学的に有意であ
る(p=<0.05)。
両者の場合において、わずかに最小の悪い反応が観察
された。
本発明のある数の製剤の次の実施例によって、本発明
をさらに説明する。これらの実施例は本発明を限定する
ものではない。
次のクリームの調製において、水性相および脂肪相の
各々を別々に混合しそして加熱した。次いで、水性相を
脂肪相に添加し、次いで1種または2種以上の液状トリ
グリセリドの中に懸濁した活性成分を添加する。次い
で、この混合物を均質化し、撹拌し、そして冷却して所
望のクリームが得られる。
実施例1:尖圭コンジロームの処置のためのクリーム脂肪相 エマルゲイター(Emugator) E−2155 8 ヘキサデカノール 2 オクタデカノール 2 イソプロピルミリステート 2 液状パラフィン 3 分画したヤシ油 10 エチルヒドロキシアニソール 0.008水性相 水 72.34 メチルパラベン 0.10 プロピルパラベン 0.03 1Mリン酸 0.1 ソルビン酸 0.12 活性成分 ポドフィロトキシン 0.3 実施例2:乾癬の処置のためのクリーム脂肪相 プロテギン(Protegin)WX 22 分画したヤシ油 10 イソプロピルミリステート 3 水性相 水 59.05 メチルパラベン 0.10 プロピルパラベン 0.03 ポリプロピレングリコール 5 1Mリン酸 0.1 硫酸マグネシウム×7H2O 0.5 ソルビン酸 0.12 活性成分 ポドフィロトキシン 0.1 プロテギン(Protegin)WXは、ワセリン(petrolatu
m)、オゾケライト(ozokerite)、水素化ヒマシ油、グ
リセロールオレエート、ポリグリセロール(4)イソス
テアレートおよびt−ブチルヒドロキシトルエンから成
る、クリームのための乳化調製物である。
実施例3:脂肪相 エマルシフアイアー(Emulsifier) E−2155 8 ヘキサデカノール 2 オクタデカノール 2 分画したヤシ油 15 液状パラフィン 2 ブチルヒドロキシアニソール 0.008水性相 水 69.64 メチルパラベン 0.10 プロピルパラベン 0.03 1Mリン酸 0.1 ソルビン酸 0.12 活性成分 ポドフィロトキシン 1 実施例4:脂肪相 ブリジ(Brij)72 3 ブリジ(Brij)721 2 ヘキサデカノール 2 ステアリン酸 1.5 分画したヤシ油 9 ブチルヒドロキシアニソール 0.008水性相 水 81.64 メチルパラベン 0.10 プロピルパラベン 0.03 1Mリン酸 0.1 ソルビン酸 0.12 活性成分 ポドフィロトキシン 0.5 実施例5:尖圭コンジロームの処置のためのクリーム脂肪相 アルラトン(Arlatone) 983 S 5 ヘキサデカノール 2 ステアリン酸 1.5 分画したヤシ油 3 液状パラフィン 2 ブチルヒドロキシアニソール 0.008水性相 水 82.10 メチルパラベン 0.10 プロピルパラベン 0.03 1Mリン酸 0.1 ポリエチレングリコール 4 ソルビン酸 0.12 活性成分 ポドフィロトキシン 0.04 実施例6:脂肪相 アルラセル(Arlacel)582 10 イソプロピルミリステート 3 液体パラフィン 10 分画したヤシ油 12 ブチルヒドロキシアニソール 0.008水性相 水 59.89 ポリエチレングリコール 4 MgSO4・7H2O 0.5 1Mリン酸 0.1 メチルパラベン 0.10 プロピルパラベン 0.03 ソルビン酸 0.12 活性成分 ポドフィロトキシン 0.25
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特表 昭62−501360(JP,A) 欧州公開119852(EP,A1) 井口定男編「新製剤開発システム総合 技術−基剤・添加物篇」(1985) R& D プランニング,p.347−350 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 31/365 A61K 9/107 A61K 47/14 A61K 9/06 CA(STN)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ポドフィロトキシンを含有し、クリームの
    形態であり、該ポドフィロトキシンが、水性相と共に乳
    化されている1種またはそれ以上の液状トリグリセリド
    中に懸濁されていることを特徴とする製剤(pharmaceut
    ical preparation)。
  2. 【請求項2】液状トリグリセリドが6〜14個/鎖の炭素
    原子を含有する中程度の鎖長のものであることを特徴と
    する請求の範囲第1項記載の製剤。
  3. 【請求項3】pH2〜6を有することを特徴とする請求の
    範囲第1または2項記載の製剤。
  4. 【請求項4】pH2.6〜3.5を有することを特徴とする請求
    の範囲第3項記載の製剤。
  5. 【請求項5】乾癬の処置において使用するための請求の
    範囲第1〜4項のいずれかに記載の製剤。
  6. 【請求項6】0.02〜1重量%のポドフィロトキシンおよ
    び3〜15重量%の1種またはそれ以上の液状トリグリセ
    リドを含有することを特徴とする請求の範囲第5項記載
    の製剤。
  7. 【請求項7】0.05〜0.5重量%のポドフィロトキシンを
    含有することを特徴とする請求の範囲第6項記載の製
    剤。
  8. 【請求項8】0.1重量%のポドフィロトキシンおよび10
    重量%の分画したヤシ油を含有することを特徴とする請
    求の範囲第6または7項記載の製剤。
  9. 【請求項9】尖圭コンジロームの処置において使用する
    ための請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の製剤。
  10. 【請求項10】0.01〜1重量%のポドフィロトキシンお
    よび3〜15重量%の1種またはそれ以上の液状トリグリ
    セリドを含有することを特徴とする請求の範囲第9項記
    載の製剤。
  11. 【請求項11】0.15〜0.5重量%のポドフィロトキシン
    を含有することを特徴とする請求の範囲第10項記載の製
    剤。
  12. 【請求項12】0.3重量%のポドフィロトキシンおよび1
    0重量%の分画したヤシ油を含有することを特徴とする
    請求の範囲第10または11項記載の製剤。
  13. 【請求項13】0.2重量%までの量で酸化防止剤を含有
    することを特徴とする請求の範囲第1〜12項のいずれか
    に記載の製剤。
JP2510950A 1989-07-31 1990-07-17 新規な製剤 Expired - Lifetime JP3034026B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8902624-9 1989-07-31
SE8902624A SE464167B (sv) 1989-07-31 1989-07-31 Topisk farmaceutisk beredning av podophyllotoxin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05500661A JPH05500661A (ja) 1993-02-12
JP3034026B2 true JP3034026B2 (ja) 2000-04-17

Family

ID=20376598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2510950A Expired - Lifetime JP3034026B2 (ja) 1989-07-31 1990-07-17 新規な製剤

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6440428B1 (ja)
EP (1) EP0587554B1 (ja)
JP (1) JP3034026B2 (ja)
KR (1) KR0145678B1 (ja)
AT (1) ATE158948T1 (ja)
AU (1) AU633949B2 (ja)
CA (1) CA2064476C (ja)
DE (1) DE69031569T2 (ja)
DK (1) DK0587554T3 (ja)
ES (1) ES2109237T3 (ja)
FI (1) FI100769B (ja)
GB (1) GB2250437B (ja)
HU (1) HU207939B (ja)
NO (1) NO179632C (ja)
RU (1) RU2097032C1 (ja)
SE (1) SE464167B (ja)
WO (1) WO1991001717A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE39494E1 (en) * 1992-02-27 2007-02-27 Intervet Inc. Inactivated mycoplasma hyopneumoniae and uses therefor
WO1998035700A1 (fr) * 1997-02-14 1998-08-20 Elisabeth Streels Composition a base d'huile de coco et son utilisation
FI105152B (fi) 1998-07-17 2000-06-30 Eero Saarela Paikallinen kivunlievitysmenetelmä
SE0102168D0 (sv) * 2001-06-19 2001-06-19 Karolinska Innovations Ab New use and new compounds
WO2005089317A2 (en) * 2004-03-15 2005-09-29 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations and methods
CN100427082C (zh) * 2005-08-02 2008-10-22 盛华(广州)医药科技有限公司 羟基苯甲酸酯及其类似物在制备预防和治疗病毒性感染药物中的应用
US9592188B2 (en) 2014-05-22 2017-03-14 Yansong Liu Method of treating or reducing the severity of dermatological conditions

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3826845A (en) * 1969-02-08 1974-07-30 Sankyo Co Ointment base
DE2063896A1 (de) 1970-12-28 1972-07-20 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Salbengrundlagen auf der Basis von Triglyceriden gesättigter mittelkettiger Fettsäuren und Verfahren zu deren Herstellung
US4235889A (en) * 1979-04-25 1980-11-25 Pharmazeutische Fabrik Evers & Co. Therapeutic agent for the external treatment of psoriasis, tinea and eczemas
US4341783A (en) * 1980-07-31 1982-07-27 Lemmon Company Topical use of dyphylline and dyphylline containing compositions
IL65588A (en) * 1981-07-10 1985-04-30 Orion Yhtymae Oy Pharmaceutical compositions for the treatment of skin
GB8307614D0 (en) * 1983-03-18 1983-04-27 Pharma Medica As Treatment of genital warts
JPS59184135A (ja) * 1983-04-04 1984-10-19 Teijin Ltd グリセリンピログルタミン酸エステル類を含有する医薬品組成物
JPS6160620A (ja) * 1984-09-03 1986-03-28 Teijin Ltd ピログルタミン酸エステル類を含有する医薬品組成物
EP0207124B1 (en) 1984-12-28 1991-10-09 Conpharm Ab Use of podophyllotoxin and derivatives thereof
US4895727A (en) 1985-05-03 1990-01-23 Chemex Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical vehicles for exhancing penetration and retention in the skin
US4751075A (en) * 1986-01-08 1988-06-14 Redken Laboratories, Inc. Anhydrous cosmetic compositions for thermal skin treatments
DE3603859A1 (de) * 1986-02-07 1987-08-13 Roehm Pharma Gmbh Abwaschbare topische zubereitung zur therapie der psoriasis
US4837019A (en) * 1986-08-11 1989-06-06 Charles Of The Ritz Group Ltd. Skin treatment composition and method for treating burned skin
US4863970A (en) * 1986-11-14 1989-09-05 Theratech, Inc. Penetration enhancement with binary system of oleic acid, oleins, and oleyl alcohol with lower alcohols
US4994496A (en) * 1987-09-09 1991-02-19 Repasky Elizabeth A Use of milk globules as carriers for drugs
US5104656A (en) * 1989-06-16 1992-04-14 Seth Pyare L Percutaneous treatment with a high potency non-steroidal anti-inflammatory agent

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
井口定男編「新製剤開発システム総合技術−基剤・添加物篇」(1985) R&D プランニング,p.347−350

Also Published As

Publication number Publication date
RU2097032C1 (ru) 1997-11-27
KR920703047A (ko) 1992-12-17
WO1991001717A1 (en) 1991-02-21
HUT58996A (en) 1992-04-28
ES2109237T3 (es) 1998-01-16
JPH05500661A (ja) 1993-02-12
SE464167B (sv) 1991-03-18
HU9200015D0 (en) 1992-03-30
AU633949B2 (en) 1993-02-11
NO920255L (no) 1992-01-20
NO920255D0 (no) 1992-01-20
NO179632B (no) 1996-08-12
DE69031569T2 (de) 1998-02-19
EP0587554A1 (en) 1994-03-23
NO179632C (no) 1996-11-20
CA2064476A1 (en) 1991-02-01
GB2250437B (en) 1993-05-26
GB9200158D0 (en) 1992-03-11
EP0587554B1 (en) 1997-10-08
SE8902624D0 (sv) 1989-07-31
GB2250437A (en) 1992-06-10
DE69031569D1 (de) 1997-11-13
ATE158948T1 (de) 1997-10-15
SE8902624L (sv) 1991-02-01
CA2064476C (en) 2000-09-12
KR0145678B1 (ko) 1998-08-17
HU207939B (en) 1993-07-28
DK0587554T3 (da) 1997-10-27
FI920428A0 (fi) 1992-01-30
US6440428B1 (en) 2002-08-27
FI100769B (fi) 1998-02-27
AU6061690A (en) 1991-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9456970B2 (en) Dermatological compositions and methods
EP0954278B1 (en) Pharmaceutical compositions containing kukui nut oil
US6096326A (en) Skin care compositions and use
US4514384A (en) Hemorrhoid treatment method
EP0462964B1 (en) Topical compositions containing aliphatic amines for the treatment of skin diseases
US4775678A (en) Clotrimazole cream
JP5194383B2 (ja) ニキビ治療剤
CA2310049C (en) Use of a mixture of a diol and an alpha-hydroxy acid for the treatment of hyperkeratotic skin diseases
JP3034026B2 (ja) 新規な製剤
US4518583A (en) Hemorrhoid and anorectal disease treatment method
JP3041365B2 (ja) シス−ウロカニン酸含有皮膚科学組成物
EP0131790A2 (de) Etofenamat-Zubereitung
KR950003611B1 (ko) 항진균 외용 이미다졸 제제
JP3022541B1 (ja) 外用剤
EP0653938B1 (en) Topical composition
KR920006905B1 (ko) 에토페나메이트 조성물의 제조방법
JP3506505B2 (ja) 白斑治療剤
JP2613113B2 (ja) イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤
WO2022131079A1 (ja) 外用組成物
CA1317884C (en) Treatment of skin diseases and tumors
NZ210943A (en) Dehydroepiandrosterone compositons for skin treatment
JPS6087222A (ja) イミダゾ−ル系抗真菌性外用乳化製剤

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090218

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100218

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100218

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110218

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110218

Year of fee payment: 11