JP2613113B2 - イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤 - Google Patents
イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤Info
- Publication number
- JP2613113B2 JP2613113B2 JP2054449A JP5444990A JP2613113B2 JP 2613113 B2 JP2613113 B2 JP 2613113B2 JP 2054449 A JP2054449 A JP 2054449A JP 5444990 A JP5444990 A JP 5444990A JP 2613113 B2 JP2613113 B2 JP 2613113B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- test
- cream formulation
- cream
- weight
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なイミダゾール系抗真菌性クリーム製
剤に関し、更に詳細には、皮膚刺激性が少なく、その効
果を最大限かつ持続的に発揮することができ、しかも物
理化学的に安定なクリーム製剤に関する。
剤に関し、更に詳細には、皮膚刺激性が少なく、その効
果を最大限かつ持続的に発揮することができ、しかも物
理化学的に安定なクリーム製剤に関する。
従来、真菌等に対する抗菌作用を有するイミダゾール
系抗真菌剤は、抗菌スペクトリが広く、臨床的にも耐性
菌の出現が少ない等の利点を有するため、クリーム剤、
ゲル剤、液剤、軟膏剤等の剤型として市販されている。
系抗真菌剤は、抗菌スペクトリが広く、臨床的にも耐性
菌の出現が少ない等の利点を有するため、クリーム剤、
ゲル剤、液剤、軟膏剤等の剤型として市販されている。
これらのうち、クリーム剤は、一般に皮膚刺激性の点
でゲル剤、液剤より優れ、また使用感では軟膏剤より優
れるため、最も汎用されている。しかしながら、クリー
ム剤は乳化剤や保存剤を含有するため、皮膚刺激性や物
理化学的安定性については適切な基剤を選択する必要が
ある。また、抗菌作用を高め、治療期間の短縮及び使用
回数を減らすことも要求されるが、このためには展延性
を高め良好な放出性を維持し、かつ貯留効果を高める
等、治療における有効性が最適になるような基剤設計を
するなどの必要がある。しかしながら、これらの効果は
未だ充分に得られていなかった。
でゲル剤、液剤より優れ、また使用感では軟膏剤より優
れるため、最も汎用されている。しかしながら、クリー
ム剤は乳化剤や保存剤を含有するため、皮膚刺激性や物
理化学的安定性については適切な基剤を選択する必要が
ある。また、抗菌作用を高め、治療期間の短縮及び使用
回数を減らすことも要求されるが、このためには展延性
を高め良好な放出性を維持し、かつ貯留効果を高める
等、治療における有効性が最適になるような基剤設計を
するなどの必要がある。しかしながら、これらの効果は
未だ充分に得られていなかった。
このため、皮膚刺激性が少なく、優れた効果を充分に
発揮することができる抗真菌性外用剤が望まれていた。
発揮することができる抗真菌性外用剤が望まれていた。
斯かる実情において、本発明者らは鋭意研究を行なっ
た結果、（Ｅ）−１−〔２−メチルチオ−１−〔２−
（ペンチルオキシ）フェニル〕エテニル〕−1H−イミダ
ゾール塩酸塩を有効成分として、特定の基剤に配合した
クリーム製剤は、皮膚刺激性が少なく、治療効果を持続
的に発揮させることができ、しかも物理化学的に安定で
あることを見出し、本発明を完成した。
た結果、（Ｅ）−１−〔２−メチルチオ−１−〔２−
（ペンチルオキシ）フェニル〕エテニル〕−1H−イミダ
ゾール塩酸塩を有効成分として、特定の基剤に配合した
クリーム製剤は、皮膚刺激性が少なく、治療効果を持続
的に発揮させることができ、しかも物理化学的に安定で
あることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の（ａ）〜（ｅ） （ａ）（Ｅ）−１−〔２−メチルチオ−１−〔２−（ペ
ンチルオキシ）フェニル〕エテニル〕−1H−イミダゾー
ル塩酸塩 0.1〜５重量％ （ｂ）油性物質 ２〜50重量％ （ｃ）非イオン性界面活性剤 １〜20重量％ （ｄ）水 40〜90重量％ （ｅ）アルカノールアミン 0.1〜0.5重量％ を含有することを特徴とするイミダゾール系抗真菌性ク
リーム製剤を提供するものである。
ンチルオキシ）フェニル〕エテニル〕−1H−イミダゾー
ル塩酸塩 0.1〜５重量％ （ｂ）油性物質 ２〜50重量％ （ｃ）非イオン性界面活性剤 １〜20重量％ （ｄ）水 40〜90重量％ （ｅ）アルカノールアミン 0.1〜0.5重量％ を含有することを特徴とするイミダゾール系抗真菌性ク
リーム製剤を提供するものである。
本発明において、有効成分として用いられる（ａ）成
分の（Ｅ）−１−〔２−メチルチオ−１−〔２−（ペン
チルオキシ）フェニル〕エテニル〕−1H−イミダゾール
塩酸塩（以下、「化合物Ａ」という）は、細菌、真菌等
に対して優れた抗菌作用を有する既知物質である（特開
昭63−146864号）。化合物Ａは、全組成中に0.1〜５重
量％（以下、単に％で示す）、好ましくは0.5〜1.5％配
合される。
分の（Ｅ）−１−〔２−メチルチオ−１−〔２−（ペン
チルオキシ）フェニル〕エテニル〕−1H−イミダゾール
塩酸塩（以下、「化合物Ａ」という）は、細菌、真菌等
に対して優れた抗菌作用を有する既知物質である（特開
昭63−146864号）。化合物Ａは、全組成中に0.1〜５重
量％（以下、単に％で示す）、好ましくは0.5〜1.5％配
合される。
（ｂ）成分の油性物質としては、通常のクリーム製剤
に使用されるものであれば特に限定されず、例えば、軽
質流動パラフィン、スクワラン、白色ワセリン、マイク
ロクリスタリンワックス、セレシンなどの炭化水素類；
ミツロウ、ゲイロウ、カルナバロウなどのロウ類；セバ
シン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、乳酸セチ
ル、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸ミリスチルなど
の脂肪酸エステル；ステアリルアルコール、オクチルド
デカノール、ヘキサデシルアルコール、セタノールなど
の脂肪族アルコール；天然の脂肪酸トリグリセリド、中
鎖脂肪酸トリグリセドなどのトリグリセリド；パルミチ
ン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸などの脂肪酸等を使
用することができる。これらのうち、脂肪族化合物につ
いては、特に飽和脂肪族化合物が好ましい。また、具体
的には、特にステアリルアルコール、白色ワセリン、中
鎖脂肪酸トリグリセリド、セバシン酸ジエチル、オクチ
ルドデカノール、スクワランが好ましい。これらは一種
又は二種以上を組合わせて用いることができ、全組成中
に２〜50％、好ましくは10〜30％配合される。
に使用されるものであれば特に限定されず、例えば、軽
質流動パラフィン、スクワラン、白色ワセリン、マイク
ロクリスタリンワックス、セレシンなどの炭化水素類；
ミツロウ、ゲイロウ、カルナバロウなどのロウ類；セバ
シン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、乳酸セチ
ル、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸ミリスチルなど
の脂肪酸エステル；ステアリルアルコール、オクチルド
デカノール、ヘキサデシルアルコール、セタノールなど
の脂肪族アルコール；天然の脂肪酸トリグリセリド、中
鎖脂肪酸トリグリセドなどのトリグリセリド；パルミチ
ン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸などの脂肪酸等を使
用することができる。これらのうち、脂肪族化合物につ
いては、特に飽和脂肪族化合物が好ましい。また、具体
的には、特にステアリルアルコール、白色ワセリン、中
鎖脂肪酸トリグリセリド、セバシン酸ジエチル、オクチ
ルドデカノール、スクワランが好ましい。これらは一種
又は二種以上を組合わせて用いることができ、全組成中
に２〜50％、好ましくは10〜30％配合される。
（ｃ）成分の非イオン性界面活性剤としては、例えば
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル、ポリアルキレング
リコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン硬化ヒ
マシ油等のポリオキシアルキレン系界面活性剤；ソルビ
タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等の脂
肪酸エステル系界面活性剤などが挙げられ、具体的には
ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレート、モノステアリン酸グリセリ
ン、ポリオキシエチレンセチルエーテル、モノステアリ
ン酸ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油60などが挙げられる。これらは、全組成中に１
〜20％、好ましくは２〜10％配合される。
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル、ポリアルキレング
リコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン硬化ヒ
マシ油等のポリオキシアルキレン系界面活性剤；ソルビ
タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等の脂
肪酸エステル系界面活性剤などが挙げられ、具体的には
ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレート、モノステアリン酸グリセリ
ン、ポリオキシエチレンセチルエーテル、モノステアリ
ン酸ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油60などが挙げられる。これらは、全組成中に１
〜20％、好ましくは２〜10％配合される。
（ｄ）成分の水は、全組成中に40〜90％、好ましくは
60〜80％配合される。
60〜80％配合される。
（ｅ）成分としては、モノ、ジもしくはトリアルカノ
ールアミンが挙げられ、このうち特にモノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンが好
ましい。
ールアミンが挙げられ、このうち特にモノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンが好
ましい。
また、本発明のクリーム製剤には、通常の外用製剤に
用いられる安定剤を配合するのが好ましく、例えばブチ
ルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、没食子酸プロピル等の酸化防止剤；パラオキシ安息
香酸エステル、デヒドロ酢酸等の防腐剤；エデト酸ナト
リウム等のキレート剤などを、常法に従って用いること
ができる。
用いられる安定剤を配合するのが好ましく、例えばブチ
ルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、没食子酸プロピル等の酸化防止剤；パラオキシ安息
香酸エステル、デヒドロ酢酸等の防腐剤；エデト酸ナト
リウム等のキレート剤などを、常法に従って用いること
ができる。
本発明のクリーム製剤は、化合物Ａを配合し、通常の
方法に従って製造することができる。
方法に従って製造することができる。
本発明のクリーム製剤は、有効成分が基剤に適度に溶
解しているため、有効成分の放出性を制御し、皮膚への
貯留性を高め、持続性に治療効果を発揮することができ
る。また、液状油性物質を配合すると、展延性及び経皮
吸収性と同時に物理化学的安定性にも優れたものとな
る。更に、塩基性物質を配合することにより、有効成分
の活性を高めるとともに、皮膚刺激性を低減している。
解しているため、有効成分の放出性を制御し、皮膚への
貯留性を高め、持続性に治療効果を発揮することができ
る。また、液状油性物質を配合すると、展延性及び経皮
吸収性と同時に物理化学的安定性にも優れたものとな
る。更に、塩基性物質を配合することにより、有効成分
の活性を高めるとともに、皮膚刺激性を低減している。
本発明のイミダゾール系抗真菌性クリーム製剤は、皮
膚刺激性が少なく、使用感も良好で、優れた治療効果を
持続的に発揮することができ、しかも物理化学的に安定
なものである。
膚刺激性が少なく、使用感も良好で、優れた治療効果を
持続的に発揮することができ、しかも物理化学的に安定
なものである。
以下、実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明を更
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
実施例１ 化合物Ａ 1.0 g ステアリルアルコール 4.0 g 白色ワセリン 5.0 g 中鎖脂肪酸トリグリセリド 12.0 g モノステアリン酸グリセリン 3.0 g ポリオキシエチレンセチルエーテル（25E.O.） 2.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 g エデト酸ナトリウム 0.02 g トリエタノールアミン 0.465g 精製水 全量を100gとする量 油相成分を60〜70％で溶解させ、これに精製水の一部
に溶解した化合物Ａを撹拌しながら加え、更に塩基性物
質及び他の成分を溶解した水相を加え、70〜75℃で乳化
した後、室温まで冷却してクリーム製剤を得た。
に溶解した化合物Ａを撹拌しながら加え、更に塩基性物
質及び他の成分を溶解した水相を加え、70〜75℃で乳化
した後、室温まで冷却してクリーム製剤を得た。
実施例２ 化合物Ａ 1.0 g セタノール 5.0 g 白色ワセリン 6.0 g セバシン酸ジエチル 12.0 g モノステアリン酸グリセリン 4.0 g ポリオキシエチレンセチルエーテル（25E.O.） 2.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 g エデト酸ナトリウム 0.02 g トリエタノールアミン 0.465g 精製水 全量を100gとする量 実施例１と同様にしてクリーム製剤を製造した。
実施例３ 化合物Ａ 1.0 g セタノール 5.0 g 白色ワセリン 6.0 g サラシミツロウ 2.0 g スクワラン 10.0 g モノステアリン酸グリセリン 3.2 g ポリオキシエチレンセチルエーテル（20E.O.） 1.8 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 g エデト酸ナトリウム 0.02 g トリエタノールアミン 0.465g 精製水 全量を100gとする量 実施例１と同様にしてクリーム製剤を製造した。
実施例４ 化合物Ａ 1.0 g セタノール 5.0 g 白色ワセリン 6.0 g 中鎖脂肪酸トリグリセリド 10.0 g セバシン酸ジエチル 5.0 g モノステアリン酸グリセリン 4.0 g ポリオキシエチレンセチルエーテル（25E.O.） 2.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 g エデト酸ナトリウム 0.02 g トリエタノールアミン 0.465g 精製水 全量を100gとする量 実施例１と同様にしてクリーム製剤を製造した。
比較例 化合物Ａ 1.0 g ステアリルアルコール 4.0 g 白色ワセリン 5.0 g オレイン酸 10.0 g モノステアリン酸グリセリン 3.0 g ポリオキシエチレンセチルエーテル（25E.O.） 2.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 g プロピレングリコール 5.0 g エデト酸ナトリウム 0.02 g 精製水 全量を100gとする量 試験例１（有効性試験） 実施例１〜４及び比較例で製造したクリーム製剤につ
いて、感染試験を行なった。結果を第１図に示す。
いて、感染試験を行なった。結果を第１図に示す。
（試験方法） モルモットの背部４箇所を抜毛、Trichophytonmentag
rophytes TIMM 1189株の菌液を接種し、菌接種後５日目
より被験製剤で１日１回連続14日間塗布し、以下の基準
により病変スコアの判定を行なった。病変スコアが低い
ほど有効性が高いことを示す。
rophytes TIMM 1189株の菌液を接種し、菌接種後５日目
より被験製剤で１日１回連続14日間塗布し、以下の基準
により病変スコアの判定を行なった。病変スコアが低い
ほど有効性が高いことを示す。
＋1:少数個の小さな紅斑や紅斑性丘疹が島状に散在して
認められる状態、または病変が軽快し新しい体毛が発育
してきた状態。
認められる状態、または病変が軽快し新しい体毛が発育
してきた状態。
＋2:紅斑が感染部位全体に広がり、表皮の剥離を伴う状
態。
態。
＋3:部分的に強い発赤や腫脹等の炎症症状がみられ、豊
富に鱗屑を生じる状態。
富に鱗屑を生じる状態。
＋4:肥厚した痂皮の形成がみられる状態。
第１図から明らかなように、本発明のクリーム製剤
は、有効性が高いことが認められた。
は、有効性が高いことが認められた。
試験例２（安全性試験） 実施例１〜４及び比較例で製造したクリーム製剤につ
いて、皮膚刺激試験を行なった。結果を第１表に示す。
いて、皮膚刺激試験を行なった。結果を第１表に示す。
（試験方法） 市販のパッチテスト用絆創膏〔鳥居薬品（株）製〕に
被験製剤を塗布し、被験者（健常人28名）の中下背部に
48時間塗布した。除去１時間後及び24時間後に、製剤塗
布部位の紅斑度合い（皮膚に対する刺激度合い）を判定
した。軽微な紅斑を±、明らかな紅斑を＋とし、全体に
対する割合で示した。
被験製剤を塗布し、被験者（健常人28名）の中下背部に
48時間塗布した。除去１時間後及び24時間後に、製剤塗
布部位の紅斑度合い（皮膚に対する刺激度合い）を判定
した。軽微な紅斑を±、明らかな紅斑を＋とし、全体に
対する割合で示した。
第１表から明らかなように、本発明のクリーム製剤
は、皮膚刺激性が極めて少ないものであった。
は、皮膚刺激性が極めて少ないものであった。
試験例３（安全性試験） 実施例１〜５及び比較例で製造したクリーム製剤につ
いて、安定性試験を行なった。結果を第２表に示す。
いて、安定性試験を行なった。結果を第２表に示す。
（試験方法） 恒温槽（45℃）に６箇月間保存し変色、分離、成分含
量（残存率）について試験を行なった。
量（残存率）について試験を行なった。
第２表から明らかなように、本発明のクリーム製剤
は、変色、分離が起こらず、成分含量も変化がなく、安
定であることが認められた。
は、変色、分離が起こらず、成分含量も変化がなく、安
定であることが認められた。
第１図は、試験例１における有効性試験の結果を、接種
後日数と病変スコア平均の関係で示す図面である。
後日数と病変スコア平均の関係で示す図面である。
Claims (1)
- 【請求項１】次の（ａ）〜（ｅ） （ａ）（Ｅ）−１−〔２−メチルチオ−１−〔２−（ペ
ンチルオキシ）フェニル〕エテニル〕−1H−イミダゾー
ル塩酸塩 0.1〜5 重量％ （ｂ）油性物質 ２〜50 重量％ （ｃ）非イオン性界面活性剤 １〜20 重量％ （ｄ）水 40〜90 重量％ （ｅ）アルカノールアミン 0.1〜0.5重量％ を含有することを特徴とするイミダゾール系抗真菌性ク
リーム製剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2054449A JP2613113B2 (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤 |
| US07/650,969 US5100908A (en) | 1990-03-06 | 1991-02-05 | Antimycotic external imidazole preparations |
| CA002035758A CA2035758C (en) | 1990-03-06 | 1991-02-05 | Antimycotic external imidazole preparations |
| ES91101630T ES2074178T3 (es) | 1990-03-06 | 1991-02-06 | Preparados de antimicoticos externos de imidazol. |
| EP91101630A EP0445540B1 (en) | 1990-03-06 | 1991-02-06 | Antimycotic external imidazole preparations |
| DE69108964T DE69108964T2 (de) | 1990-03-06 | 1991-02-06 | Antimykotische Imidazol enthaltende Zubereitung zur äusserlichen Anwendung. |
| KR1019910002229A KR950003611B1 (ko) | 1990-03-06 | 1991-02-09 | 항진균 외용 이미다졸 제제 |
| HK98106293A HK1007104A1 (en) | 1990-03-06 | 1998-06-24 | Antimycotic external imidazole preparations |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2054449A JP2613113B2 (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03258719A JPH03258719A (ja) | 1991-11-19 |
| JP2613113B2 true JP2613113B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=12971010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2054449A Expired - Lifetime JP2613113B2 (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2613113B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000050297A (ko) * | 1999-01-04 | 2000-08-05 | 안정오 | 청결및피부보호품류의제법 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60209515A (ja) * | 1984-04-03 | 1985-10-22 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 消炎鎮痛クリ−ム剤 |
| JPH0645604B2 (ja) * | 1985-12-23 | 1994-06-15 | エスエス製薬株式会社 | イミダゾ−ル誘導体 |
-
1990
- 1990-03-06 JP JP2054449A patent/JP2613113B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03258719A (ja) | 1991-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10881640B2 (en) | Topical pharmaceutical compositions for treatment of pilonidal sinus wounds | |
| US20080039405A1 (en) | Modification of percutaneous absorption of topically active materials | |
| JP5052558B2 (ja) | ゲル軟膏 | |
| JP4549006B2 (ja) | ゲル軟膏 | |
| BR112021003877A2 (pt) | composições farmacêuticas à base de óleo semissólidas que contêm pirfenidona para aplicação em reparo tecidual | |
| JP2004518696A (ja) | 抗真菌外用製剤 | |
| JPH0327532B2 (ja) | ||
| JP3962666B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| KR950003611B1 (ko) | 항진균 외용 이미다졸 제제 | |
| JP2613113B2 (ja) | イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤 | |
| KR0145678B1 (ko) | 트리글리세라이드를 함유하는 포도필로톡신 제제 | |
| JP2002356430A (ja) | 吉草酸酢酸プレドニゾロン及び抗ヒスタミン剤を含む皮膚外用剤 | |
| JP2941241B2 (ja) | 防腐系とそれを含有する化粧品用または製薬用組成物 | |
| JP2016188187A (ja) | 外用医薬組成物 | |
| JP7329910B2 (ja) | 皮膚外用組成物 | |
| US20220249446A1 (en) | Composition Comprising at Least One Oxazoline for Inhibiting the Growth of Malassezia Yeasts Involved in Cradle Cap, in Particular | |
| JP7299683B2 (ja) | 皮膚外用組成物 | |
| JPS6033366B2 (ja) | 安定化されたトルナフテ−ト含有乳剤 | |
| JP3259972B2 (ja) | トルナフタート含有抗真菌剤 | |
| JPH03258717A (ja) | イミダゾール系抗真菌性外用液剤 | |
| JPH01102024A (ja) | 外用皮膚疾患治療剤 | |
| AU2004264680B2 (en) | Pharmaceutical compositions of lavendustin | |
| JP2004123632A (ja) | 消炎鎮痛外用剤 | |
| JPH09309827A (ja) | 抗真菌外用剤 | |
| JP2021187770A (ja) | 外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227 Year of fee payment: 14 |