JPS60209515A - 消炎鎮痛クリ−ム剤 - Google Patents
消炎鎮痛クリ−ム剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有効成分として次式（１）
で示されるケトフ０ロフエンを含有する消炎鎮痛クリー
ム剤に関するものである。
ム剤に関するものである。
更に詳しく言うと２本発明は有効成分としての前記式（
１）で示されるケトン０ロフエン及び有効成分結晶析出
防止剤クロタミトンより形成され、ケトプロフェンに対
するクロタミトンの重量部全規定すること及び製剤のＰ
Ｉ（域を規定するこ七で有効成分の安、走化を計り、且
つ十分な消炎効果が得られるように計られた消炎鎮痛ク
リーム剤：・で、関するものである。
１）で示されるケトン０ロフエン及び有効成分結晶析出
防止剤クロタミトンより形成され、ケトプロフェンに対
するクロタミトンの重量部全規定すること及び製剤のＰ
Ｉ（域を規定するこ七で有効成分の安、走化を計り、且
つ十分な消炎効果が得られるように計られた消炎鎮痛ク
リーム剤：・で、関するものである。
前記式（＋）で示されるケトプロフェンは、優れた消炎
、鎮痛作用を有する非ステロイド性消炎鎮痛剤でアシ、
広く臨床に供されているものである。
、鎮痛作用を有する非ステロイド性消炎鎮痛剤でアシ、
広く臨床に供されているものである。
しかしながら、経口投与の連用にょシ生じる。胃。
肝、腎障害等の副作用が問題となっている。
斯る副作用の軽減を目的として、ケトプロフェノの外用
グル剤が特開昭５６−１６１３２３号に、グ性軟膏剤が
特開昭５８−１０３：ｊ１１号にそれぞれ開示されてい
る。
グル剤が特開昭５６−１６１３２３号に、グ性軟膏剤が
特開昭５８−１０３：ｊ１１号にそれぞれ開示されてい
る。
しかしながら、これらの外用剤のうち、油脂性軟膏剤、
及び乳剤性軟膏剤では、有効成分の結晶析出の有無が考
慮されていない為、製造直後、あるいは保存中に有効成
分の結晶析出が起こり、消炎鎮痛効果の著しい低下を余
儀なくされている。
及び乳剤性軟膏剤では、有効成分の結晶析出の有無が考
慮されていない為、製造直後、あるいは保存中に有効成
分の結晶析出が起こり、消炎鎮痛効果の著しい低下を余
儀なくされている。
また、外用グル剤、グル北側含有クリーム剤では、共に
エタノールのような低級アルコールを構成成分の１部と
しており、たとえば［今日の皮膚外用剤２４１〜２４２
頁（昭５６年５月１５日。
エタノールのような低級アルコールを構成成分の１部と
しており、たとえば［今日の皮膚外用剤２４１〜２４２
頁（昭５６年５月１５日。
南山堂発行）に記載されている如く、低級アルコールは
局所刺激作用を有しており、損傷皮膚部位に直接投与し
えないという製剤的問題が存在している。この為に実際
的な臨床使用には甚だ不適当なものである。更に上記外
用剤のいずれにおいても、当該製剤中での有効成分であ
るケトプロフェノの安定性については、何ら具体的に検
討がなされていない。
局所刺激作用を有しており、損傷皮膚部位に直接投与し
えないという製剤的問題が存在している。この為に実際
的な臨床使用には甚だ不適当なものである。更に上記外
用剤のいずれにおいても、当該製剤中での有効成分であ
るケトプロフェノの安定性については、何ら具体的に検
討がなされていない。
そこで本発明者は前記式（［）で示されるケトプロフェ
ノ経口剤の有する副作用の軽減並びに同外用剤が有する
種々の製剤的要因による問題を克服すべく鋭意研究した
結果２本発明のケトプロフェン含有クリーム剤が経口剤
に匹敵する消炎鎮痛効果及び優れた皮膚浸透吸収効果を
有し、しかも有効成分の結晶析出がなく且つ有効成分の
安定性に優れていることを見い出し本発明を完成するに
至った０ 即ち２本発明のクリーム剤は通常のクリーム基剤に特定
の有効成分結晶析出防止剤であるクロタミトンを配合す
ることにより皮膚刺激性のある低級アルコール類の使用
の必要性をなくシ、又有効成分の該製剤中での析出をな
くし且つ優れた効果をもたらすことを可能ならしめたも
のである。実験例１．実験例２及び実験例３に示す様に
ケトプロフェンな有クリーム剤にクロタミトンを配合し
た製剤とクロタミトンを配合しない製剤との比較では、
後者の製剤では保存中速やかに有効成分の結晶析出を認
め、皮膚浸透吸収効果の低下、及び消炎効果の低下を認
めた。更に、ケトン０ロフエンとクロタミトンとの至適
割合を有効成分の結晶析出、及び皮膚浸透吸収効果の面
から検ｉｔ したところ、それらの割合が６：１〜３：
１で有効成分が結晶析出しく実験例＝１ ） 、 ３
： ＝１〜１：２で皮膚浸透吸収効果の低下（実験例５
）を認めだ。よって、至適割合は５：２〜１：１である
ことを発見した。又、製剤の至適ｐＨ域を有効成分の安
定性。
ノ経口剤の有する副作用の軽減並びに同外用剤が有する
種々の製剤的要因による問題を克服すべく鋭意研究した
結果２本発明のケトプロフェン含有クリーム剤が経口剤
に匹敵する消炎鎮痛効果及び優れた皮膚浸透吸収効果を
有し、しかも有効成分の結晶析出がなく且つ有効成分の
安定性に優れていることを見い出し本発明を完成するに
至った０ 即ち２本発明のクリーム剤は通常のクリーム基剤に特定
の有効成分結晶析出防止剤であるクロタミトンを配合す
ることにより皮膚刺激性のある低級アルコール類の使用
の必要性をなくシ、又有効成分の該製剤中での析出をな
くし且つ優れた効果をもたらすことを可能ならしめたも
のである。実験例１．実験例２及び実験例３に示す様に
ケトプロフェンな有クリーム剤にクロタミトンを配合し
た製剤とクロタミトンを配合しない製剤との比較では、
後者の製剤では保存中速やかに有効成分の結晶析出を認
め、皮膚浸透吸収効果の低下、及び消炎効果の低下を認
めた。更に、ケトン０ロフエンとクロタミトンとの至適
割合を有効成分の結晶析出、及び皮膚浸透吸収効果の面
から検ｉｔ したところ、それらの割合が６：１〜３：
１で有効成分が結晶析出しく実験例＝１ ） 、 ３
： ＝１〜１：２で皮膚浸透吸収効果の低下（実験例５
）を認めだ。よって、至適割合は５：２〜１：１である
ことを発見した。又、製剤の至適ｐＨ域を有効成分の安
定性。
皮膚浸透吸収効果、及び消炎効果の面から検討したとこ
ろ、Ｐｌｌが６０以下では保存中にケトフ０ロフ二／の
含量低下をきたしく実験例６ ） 、 ｐＨ３，０以上
では皮膚浸透吸収効果の低下（実験列７）と共に消炎効
果の低下（実験例８）を認めた。よって。
ろ、Ｐｌｌが６０以下では保存中にケトフ０ロフ二／の
含量低下をきたしく実験例６ ） 、 ｐＨ３，０以上
では皮膚浸透吸収効果の低下（実験列７）と共に消炎効
果の低下（実験例８）を認めた。よって。
至適Ｐｌｌ域はＰｌｌ ６．５〜７５であることを発見
した。
した。
この様な事実に基づいて完成された本願発明クリーム剤
は実際的臨床使用に充分適用し得る製剤となっている。
は実際的臨床使用に充分適用し得る製剤となっている。
本発明クリーム剤は、有効成分としてのケトプロフェノ
、有効成分結晶析出防止剤としてのクロタミトン、高級
アルコール、油状物質、界面活性剤；保湿剤、防腐剤、
ＰＩ＋調節調節役び水を配合する事により製造されるも
のである。
、有効成分結晶析出防止剤としてのクロタミトン、高級
アルコール、油状物質、界面活性剤；保湿剤、防腐剤、
ＰＩ＋調節調節役び水を配合する事により製造されるも
のである。
本発明に係わるクリーム剤の製造方法の好ましい実施神
様は、有効成分結晶析出防止剤としてのクロタミｌ−ン
０４〜５０重量係〔製剤中での最終濃度、１）下省略〕
、高級アルコール１〜２０重量気、 ｔ’＋ｉ ｊノ、
物？１５〜２０重量％、界面活性剤１〜１０重量ヂを混
合し、溶融したのち、有効成分としてのケトプロフェア
１０〜５０重量係を加え。
様は、有効成分結晶析出防止剤としてのクロタミｌ−ン
０４〜５０重量係〔製剤中での最終濃度、１）下省略〕
、高級アルコール１〜２０重量気、 ｔ’＋ｉ ｊノ、
物？１５〜２０重量％、界面活性剤１〜１０重量ヂを混
合し、溶融したのち、有効成分としてのケトプロフェア
１０〜５０重量係を加え。
約７５℃に保つ。−りに防腐剤００１〜０５重量係。
ｐ１１調節剤０１〜４５重量％、保湿剤５〜２０重量係
を水５（）〜７０重量係に混合し約７５℃で溶解させた
ものを、先の調製液に添加したのち乳化し。
を水５（）〜７０重量係に混合し約７５℃で溶解させた
ものを、先の調製液に添加したのち乳化し。
冷却してｐＨ６，５〜７５のクリーム剤を製造せしめる
ことである。
ことである。
本発明のクリーム剤製造において、使用される高級アル
コールとしては、たとえば、セタ／−ル。
コールとしては、たとえば、セタ／−ル。
ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、２
−オクチルドデカノール、２−へキンルデカノール等、
またはこれらの混合物が挙げられる。
−オクチルドデカノール、２−へキンルデカノール等、
またはこれらの混合物が挙げられる。
油状物質としては、たとえば、流動ｉｅラフイン。
各種パラフィン等の液状もしくは固形の炭化水素。
ステアリン酸、ミリスチン酸等の高級脂肪酸、イソゾロ
ビルミリステート、オレイン酸デ／ル等の高級脂肪酸エ
ステル、メチルポリンロキサ／、ノイソフ０ロピルアノ
ベート、ノエチルセパケート。
ビルミリステート、オレイン酸デ／ル等の高級脂肪酸エ
ステル、メチルポリンロキサ／、ノイソフ０ロピルアノ
ベート、ノエチルセパケート。
又はこれらの混合物が挙げられる。界面活性剤としては
、たとえば、ソルビタンモノオレエート。
、たとえば、ソルビタンモノオレエート。
ノルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエー
ト、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエチレン
モノステアレート、ポリオキンエチレンモノオレエート
、７Ｎ？リオキシエチレンノルビタンモノラウレート、
ポリオキシエチレンンルビタンノやルミテート、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
ンエチレンオレイルエーテル、ポリオキンエチレンベヘ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン５／’）ンアルコー
ル、ポリオキシエチレンポリオキシグロビレンセチルエ
ーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、
ポリオキンエチレンオクチルフェニルエーテル等、又は
これらの混合物が挙げられる。保湿剤としては、たとえ
ば、グリセリン、グロビレノグリコール、ノルビトール
等が挙げられる。防腐剤としては、たとえば、安息香酸
。
ト、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエチレン
モノステアレート、ポリオキンエチレンモノオレエート
、７Ｎ？リオキシエチレンノルビタンモノラウレート、
ポリオキシエチレンンルビタンノやルミテート、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
ンエチレンオレイルエーテル、ポリオキンエチレンベヘ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン５／’）ンアルコー
ル、ポリオキシエチレンポリオキシグロビレンセチルエ
ーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、
ポリオキンエチレンオクチルフェニルエーテル等、又は
これらの混合物が挙げられる。保湿剤としては、たとえ
ば、グリセリン、グロビレノグリコール、ノルビトール
等が挙げられる。防腐剤としては、たとえば、安息香酸
。
及びそのナトリウム塩、メチルＡラベン、エチルノクラ
ベン、ｆロピルノぐラベン、ブチルハラヘン。
ベン、ｆロピルノぐラベン、ブチルハラヘン。
ノルビタン酸、及びそのナトリウム塩等、又はこれらの
混合物が挙げられる。ＰＨ調節剤としては。
混合物が挙げられる。ＰＨ調節剤としては。
たとえば、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、
ツイングロノ七ノールアミン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等が挙げられる。
ツイングロノ七ノールアミン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等が挙げられる。
この様にして製造される本発明のケトゾロフェン含有ク
リーム剤は長期保存においても、有効成分の結晶析出が
なく、又、その含量低下がなく安定であると共に、優Ｊ
また皮膚浸透吸収効果、及び消炎鎮痛効果を有している
。
リーム剤は長期保存においても、有効成分の結晶析出が
なく、又、その含量低下がなく安定であると共に、優Ｊ
また皮膚浸透吸収効果、及び消炎鎮痛効果を有している
。
以下に２本発明のクトプロフエン含有クリーム剤が有す
る優れた安定性、及び効果について具体的に示す。
る優れた安定性、及び効果について具体的に示す。
実験例１
（安定性試験）
実施例１．及び実施例２と有効成分結晶析出防止剤を含
量ない比較例１．及び比較例２について。
量ない比較例１．及び比較例２について。
製改後各保存条件下における有効成分の結晶析出の有無
を観察した。製剤の保存条件として、室温（１１〜２８
℃）並びに冷蔵庫（４℃）の２条件を用いた。結果は表
１に示すが、その際〜は有効成分の結晶析出が無いこと
を士は有効成分の結晶析出が有ることを、また、（）内
の口数（は結晶析出が認められた製造後の経過日数を表
わす。
を観察した。製剤の保存条件として、室温（１１〜２８
℃）並びに冷蔵庫（４℃）の２条件を用いた。結果は表
１に示すが、その際〜は有効成分の結晶析出が無いこと
を士は有効成分の結晶析出が有ることを、また、（）内
の口数（は結晶析出が認められた製造後の経過日数を表
わす。
表１ 安定性試験
比較例２ “＋（１５日）＋（・１Ｐり尚、実施例１．
及び実Ｍ ９ｉｉ ２ ！ま、家具、及び冷蔵庫いずれ
の保存条件下でも１箇月経過で、有効成分の結晶析出を
生じていない。
及び実Ｍ ９ｉｉ ２ ！ま、家具、及び冷蔵庫いずれ
の保存条件下でも１箇月経過で、有効成分の結晶析出を
生じていない。
実験例２
（皮膚浸透吸収効果試験）
実験例１の被験製剤塗布Ｖｔ、 、ｎ＋’＋漿中におけ
る有効成分の量を測定した。実験はＷｉｓｔａｒ系維性
う。
る有効成分の量を測定した。実験はＷｉｓｔａｒ系維性
う。
Ｉ・（体重１９０〜２２０．Ｐ）を−１１１５匹として
行なった。前日系を刈っておいた前述のラット背部に、
２１Ｘ３．５０四方で１００■の被験製剤（製造後１箇
月間室温にて保存したもの）を塗布し。
行なった。前日系を刈っておいた前述のラット背部に、
２１Ｘ３．５０四方で１００■の被験製剤（製造後１箇
月間室温にて保存したもの）を塗布し。
６時間後に頚動脈よシ採血を行ない、液体クロマトゲラ
フ法によシ血漿中のケトゾロフェンを定量した。その結
果を表２に示す。
フ法によシ血漿中のケトゾロフェンを定量した。その結
果を表２に示す。
表２ 皮膚浸透吸収効果試験
本発明のクリーム剤は、結晶析出が認められたクリーム
剤の約３倍の皮膚浸透吸収効果を有している。
剤の約３倍の皮膚浸透吸収効果を有している。
実験例３
（消炎効果）
実験例１の被験製剤の消炎効果を、カラダ二ン足鍍浮腫
抑制作用にょシ測定した。実験は、１群８匹のＷｉｓｔ
ａｒ系雄性ラット（体重１７０ｙ−前後）を用いて行な
った。予め左′後肢足鍍容積を測定した後、起炎剤注射
前２時間及び１時間の２回、ラットの左稜肢足鍍に被験
製剤（製造後１箇月間室温にて保存したもの）を５０■
ずつ塗布した。起炎剤として１％カラゲニン溶Ｋ Ｏ，
１ｍｌを左後肢足献皮下に注射し、３時間後に、左後肢
足跪容積を測定し、起炎剤注射前の値より浮腫率をめた
。
抑制作用にょシ測定した。実験は、１群８匹のＷｉｓｔ
ａｒ系雄性ラット（体重１７０ｙ−前後）を用いて行な
った。予め左′後肢足鍍容積を測定した後、起炎剤注射
前２時間及び１時間の２回、ラットの左稜肢足鍍に被験
製剤（製造後１箇月間室温にて保存したもの）を５０■
ずつ塗布した。起炎剤として１％カラゲニン溶Ｋ Ｏ，
１ｍｌを左後肢足献皮下に注射し、３時間後に、左後肢
足跪容積を測定し、起炎剤注射前の値より浮腫率をめた
。
尚、コントロールとしてｌ′ｉ被験製剤を塗布しない群
とし、これより下記の如く抑制率を算出した。
とし、これより下記の如く抑制率を算出した。
結果を表３に示す。
表３ カラケゝニン足岨浮腫抑制作用
※１ 経口投与の抑制率を効力１００とする。
※２５キ／ｋｇ、８薬理誌７０巻５４３頁（１９７４）
本発明のクリーム剤は、結晶析出が認められたクリーム
剤の約３倍の消炎効果を有し、経口投与５ ｍｙ ／
ｋｇに四速するものである。
本発明のクリーム剤は、結晶析出が認められたクリーム
剤の約３倍の消炎効果を有し、経口投与５ ｍｙ ／
ｋｇに四速するものである。
以上の如く、結晶析出防止剤を含有する本発明クリーム
剤は、実験例Ｉ、実験例２及び実験例３に示すように、
結晶析出もなく優れた効果を発現しうるものである。
剤は、実験例Ｉ、実験例２及び実験例３に示すように、
結晶析出もなく優れた効果を発現しうるものである。
〔ケトン０ロフエンとクロタミトンの比の検討〕実験例
４ （安定性試験） 実施例１の処方より、クロタミトンの量を変動させ、そ
の変動分を水で調節することで、ケトゾロフェンとクロ
タミ］・ンの比が６：１〜１．２の製剤を種々製造した
。それらの製剤を製造後、各保存条件下における有効成
分の結晶析出の有無について観察した。製剤の保存条件
は実験例１と同様とする。
４ （安定性試験） 実施例１の処方より、クロタミトンの量を変動させ、そ
の変動分を水で調節することで、ケトゾロフェンとクロ
タミ］・ンの比が６：１〜１．２の製剤を種々製造した
。それらの製剤を製造後、各保存条件下における有効成
分の結晶析出の有無について観察した。製剤の保存条件
は実験例１と同様とする。
結果を表４に示す。
表４ 安定性試験
＜〉゛ ケトゾロフェンとクロタミトンの比＋ 結晶析
出有シ ー 結晶析出なし く）、結晶析出１での経過日敬 尚、ケトン０ロフエンとクロタミトンの比が５：２〜１
２の製剤は室温、及び冷蔵庫いずれの保存条件でも１箇
月経過で、有効成分の結晶析出を生じていない。
出有シ ー 結晶析出なし く）、結晶析出１での経過日敬 尚、ケトン０ロフエンとクロタミトンの比が５：２〜１
２の製剤は室温、及び冷蔵庫いずれの保存条件でも１箇
月経過で、有効成分の結晶析出を生じていない。
実験例５
（皮膚浸透吸収効果実験）
実験例４の処方のうち、ケトゾロフェンとクロタミトン
の比が、５：２〜１：２の製剤につき有効成分の皮膚浸
透吸収効果を実験例２と同様な方法によシ測定した。結
果を表５に示す。。
の比が、５：２〜１：２の製剤につき有効成分の皮膚浸
透吸収効果を実験例２と同様な方法によシ測定した。結
果を表５に示す。。
表５ 皮膚浸透吸収効果試験
ケトゾロフェンとクロタミトンの比が、５：２、〜１：
ｌの製剤は、皮膚浸透吸収効果の低下が認められない。
ｌの製剤は、皮膚浸透吸収効果の低下が認められない。
（ｐＨ変動による比較〕
実験例６
（安定性試験）
実施例１の処方より、ＰＨ調節剤であるトリエタノール
アミンの量を調合して製造したｐＨ４，０〜８，０のク
リーム剤を製造後５０°の保存条件下１箇月経過におけ
る有効成分の含量変化を液体クロマトグラフ法によシ測
定した。結果は表６に示すが。
アミンの量を調合して製造したｐＨ４，０〜８，０のク
リーム剤を製造後５０°の保存条件下１箇月経過におけ
る有効成分の含量変化を液体クロマトグラフ法によシ測
定した。結果は表６に示すが。
含量の数字は開始時を１００チとしてめた値を表わす。
表６ 安定性試験
ｐＨ６，５以上ｐｔｌ ８． Ｏ以下では、有効成分の
含量低下は認められず、安定である。
含量低下は認められず、安定である。
実験例７
（皮膚浸透吸収効果試験）
実験例６の処方のうち＋ ｐ”’ ６．５〜８０の被験
製剤につき有効成分の皮膚浸透吸収効果を、実験例２と
同様な方法により測定した。結果を表７に示すＯ 表７ 皮膚浸透吸収効果試験 本発明のクリーム剤は、 ｐＨ７，５より若干皮膚浸透
吸収効果が低下し、 ｐＨ８，０ではかなり低下した。
製剤につき有効成分の皮膚浸透吸収効果を、実験例２と
同様な方法により測定した。結果を表７に示すＯ 表７ 皮膚浸透吸収効果試験 本発明のクリーム剤は、 ｐＨ７，５より若干皮膚浸透
吸収効果が低下し、 ｐＨ８，０ではかなり低下した。
実験例８
（？Ａ炎効果）
実験例７の被験製剤の消炎効果を実験例３と同様な方法
により測定した。結果を表８に示す。
により測定した。結果を表８に示す。
表８ カラゲニン足跪浮腫抑制作用
※１ 参考例１の抑制率を効力１．００とする。
ｐＨ６，５〜７５で、インドメタ７ノケ゛ル軟膏の約１
７倍の消炎作用を有している。
７倍の消炎作用を有している。
以上の如く２本発明のクリーム剤は実験例４゜及び５に
示すように、ケトゾロフェンとクロタミトンの至適割合
は５：２〜１：１であＱ、実験例６、実験例７及び実験
例８に示すように至適ＰＨ域は６．５〜７．５である。
示すように、ケトゾロフェンとクロタミトンの至適割合
は５：２〜１：１であＱ、実験例６、実験例７及び実験
例８に示すように至適ＰＨ域は６．５〜７．５である。
以下に１本発明のクリーム剤の実施例を示すが。
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない
。
。
実施例１
クロタミトン２ｙ−１流動・ぐラフイン５？、白色ワセ
リン５ノ、ステアリルアルコールｘｏｔ、ｚリオキシエ
チレンモノステアレート４ノ、グリセリルモノステアレ
ート４ｙ−、メチルポリシロキサン０．３ｙ−を混合し
、溶融したのち、ケトゾロフェン３／を加え、約７５℃
に保つ。別にメチル・ぐラペン０．１ ｙ−、ゾロビル
パラベン０．０２ｙ−，）リエタノールアミン１．５
ｙ−、グリセリン６ｙ−を精製水５９ｙ０８．Ｐに混合
し、約７５℃で溶解させたものを。
リン５ノ、ステアリルアルコールｘｏｔ、ｚリオキシエ
チレンモノステアレート４ノ、グリセリルモノステアレ
ート４ｙ−、メチルポリシロキサン０．３ｙ−を混合し
、溶融したのち、ケトゾロフェン３／を加え、約７５℃
に保つ。別にメチル・ぐラペン０．１ ｙ−、ゾロビル
パラベン０．０２ｙ−，）リエタノールアミン１．５
ｙ−、グリセリン６ｙ−を精製水５９ｙ０８．Ｐに混合
し、約７５℃で溶解させたものを。
先の調製液に添加したのち乳化し、冷却して外用クリー
ム剤を得る。ｐＨ６，５ 実施例２ クロタミトン２ｙ−２流動ノやラフイン５／−２白色ワ
セリン５ノ、ステアリルアルコール１０？、ポリオキシ
エチレンモノステアレー） ４ Ｐ 、 り１７セリル
モノステアレー）４？、メチルポリシロキサン０，３？
を混合し、溶融したのち、ケト−グロンエフ３ノを加え
、約７５℃に保つ。別にメチルパラベン０．１１− 、
７″口ビルパラベン０．０２ノ、水酸化カリウム０５／
、グリセリン６ｆを精製水６０．０８１に混合し、約７
５℃で溶解させたものを、先の調製液に添加したのち乳
化し、冷却して外用クリーム剤を得る。ｐＨ６，５ 実施例３ クロタミトン２ｙ−２白色ワセリン７ｙ−、ステアリル
アルコール８ｙ−’、イノグロビルミリステート１０ｙ
−，２−オクチルドデカノール３ノ、ポリオキンエチレ
ンモノステアレート４ノ、グリセリルモノステアレート
４ノ、メチルポリシロキサン０３ノを混合し、溶融した
のち、ケトゾロフェン３／を加え、約７５℃に保つ。別
にメチル／−’ラベｙＯ，１ｊ’＋グロビルノぞライン
０．０２ｙ−，トリエタノールアミン２ｙ−、グリセリ
ン６ｙ−を精製水５０．５８ｙ−に混合し、約７５℃で
溶解させたものを。
ム剤を得る。ｐＨ６，５ 実施例２ クロタミトン２ｙ−２流動ノやラフイン５／−２白色ワ
セリン５ノ、ステアリルアルコール１０？、ポリオキシ
エチレンモノステアレー） ４ Ｐ 、 り１７セリル
モノステアレー）４？、メチルポリシロキサン０，３？
を混合し、溶融したのち、ケト−グロンエフ３ノを加え
、約７５℃に保つ。別にメチルパラベン０．１１− 、
７″口ビルパラベン０．０２ノ、水酸化カリウム０５／
、グリセリン６ｆを精製水６０．０８１に混合し、約７
５℃で溶解させたものを、先の調製液に添加したのち乳
化し、冷却して外用クリーム剤を得る。ｐＨ６，５ 実施例３ クロタミトン２ｙ−２白色ワセリン７ｙ−、ステアリル
アルコール８ｙ−’、イノグロビルミリステート１０ｙ
−，２−オクチルドデカノール３ノ、ポリオキンエチレ
ンモノステアレート４ノ、グリセリルモノステアレート
４ノ、メチルポリシロキサン０３ノを混合し、溶融した
のち、ケトゾロフェン３／を加え、約７５℃に保つ。別
にメチル／−’ラベｙＯ，１ｊ’＋グロビルノぞライン
０．０２ｙ−，トリエタノールアミン２ｙ−、グリセリ
ン６ｙ−を精製水５０．５８ｙ−に混合し、約７５℃で
溶解させたものを。
先の調製液に添加したのち乳化し、冷却して外用クリー
ム剤を得る。■・１１７３ 以下、実施例１と同様な方法で調製して、実施例４〜実
施例８のクリ−１、剤を得る。
ム剤を得る。■・１１７３ 以下、実施例１と同様な方法で調製して、実施例４〜実
施例８のクリ−１、剤を得る。
実施例４
ケトゾロフェン １／
クロタミトン １ｙ−
流動ノやラフィ１５ｙ−
白色ワセリン ５ノ
ステアリルアルコール ＩＯ！？
目？リオキ／エチレンモノステアレート４ｙ−グリセリ
ルモノステアレー］・ １ｇ メチル、＋５す／ロキザン ０．３ｙ メチルノぞラベン Ｏ，Ｉｙ′ グロピルノＰラベ７ ０．０２９− トリエタノールアミ／ ０７ｙ− グ リ セ リ ン ６ ｙ− 精製水 ６２８８ｆ Ｐ１１ ７．４ 実施例５ ケトゾロフェン クロタミトン ２ノ 流動ノぐンフィ／ ５ノ 白色ワセリ／ ５ノ ステアリルアルコール １０ｙ− ポリオキ／エチレンモノステアレー１・ ４／ブリセリ
ルモノステアレート ４？ メチルポリ／ロキサ／ ０３ノ メチルノぐラベン ０１？ プロピルパラベン ０．０２ｙ− トリエタノールアミ’／ １．３ｙ− グリセリン６ｙ− 精製水 ６０．２８ｙ− 、Ｉ＋ ７．２ ＪＯ′：流側６ ケ１〜２′ロフェン ３ ｊｉ’− クロタミトン ２ｙ゛ 流動・ぐラフイン ５ｙ− 白色ワセリン ５ｆ ステアリルアルコール １０！？ 破りオキ／エチレンモノステアレート ４ ｊＶ−グリ
セリルモノステアレート４ｙ′ メチルポリシロキサ１０．３Ｐ メチルパンベン ０．１ノ プロピルノぞラベン ０．０２ｙ− トリエタノールアミン ２？ グリセリン ６ノ 精製水 ５８．５８ｙ− ｐＨ７，２ 実施例７ ケトゾロフェン ４ｙ− クロタミトン ２！ｉＩ− 流動ノぐラフイン ５ｙ− 白色ワセリン ５ｙ− ステアリルアルコール １０ノ ポリオキシエチレンモノステアレート ４１グリセリル
モノステアレート４ｙ− メチルポリシロキサ／ ｏ３？ メチル／ぐラペン ０．１ノ グロビルノやラペン ０．０２ｔ トリエタノールアミン ２６ｙ− グリセリン ６５’ 精製水 ５６．９８ｙ− ｐＨ７，２ 実施例８ ケトノロフェン ５ｆｊｌ− クロタミトン ２／ 流動ノｅラフイン ５．Ｐ 白色ワセリン ５ｙ− ステアリルアルコール １０．Ｐ ポリオキ／エチレンモノステアレー） ４．Ｐダリセリ
ルモノステアレート ４ツ メチルポリシロキサン ０３ツ メチルパラベン ０．１ｙ− ゾロビルノぐラベン ０．０２ｙ− トリエタノニルアミン ３２ノ グリセリン ６ノ 精製水 ５５．３８ｙ− ｐＨ７，２ 尚、以下に示す比較例、参考例は前記した実験例に於て
本発明クリームの比較として用いたものである。
ルモノステアレー］・ １ｇ メチル、＋５す／ロキザン ０．３ｙ メチルノぞラベン Ｏ，Ｉｙ′ グロピルノＰラベ７ ０．０２９− トリエタノールアミ／ ０７ｙ− グ リ セ リ ン ６ ｙ− 精製水 ６２８８ｆ Ｐ１１ ７．４ 実施例５ ケトゾロフェン クロタミトン ２ノ 流動ノぐンフィ／ ５ノ 白色ワセリ／ ５ノ ステアリルアルコール １０ｙ− ポリオキ／エチレンモノステアレー１・ ４／ブリセリ
ルモノステアレート ４？ メチルポリ／ロキサ／ ０３ノ メチルノぐラベン ０１？ プロピルパラベン ０．０２ｙ− トリエタノールアミ’／ １．３ｙ− グリセリン６ｙ− 精製水 ６０．２８ｙ− 、Ｉ＋ ７．２ ＪＯ′：流側６ ケ１〜２′ロフェン ３ ｊｉ’− クロタミトン ２ｙ゛ 流動・ぐラフイン ５ｙ− 白色ワセリン ５ｆ ステアリルアルコール １０！？ 破りオキ／エチレンモノステアレート ４ ｊＶ−グリ
セリルモノステアレート４ｙ′ メチルポリシロキサ１０．３Ｐ メチルパンベン ０．１ノ プロピルノぞラベン ０．０２ｙ− トリエタノールアミン ２？ グリセリン ６ノ 精製水 ５８．５８ｙ− ｐＨ７，２ 実施例７ ケトゾロフェン ４ｙ− クロタミトン ２！ｉＩ− 流動ノぐラフイン ５ｙ− 白色ワセリン ５ｙ− ステアリルアルコール １０ノ ポリオキシエチレンモノステアレート ４１グリセリル
モノステアレート４ｙ− メチルポリシロキサ／ ｏ３？ メチル／ぐラペン ０．１ノ グロビルノやラペン ０．０２ｔ トリエタノールアミン ２６ｙ− グリセリン ６５’ 精製水 ５６．９８ｙ− ｐＨ７，２ 実施例８ ケトノロフェン ５ｆｊｌ− クロタミトン ２／ 流動ノｅラフイン ５．Ｐ 白色ワセリン ５ｙ− ステアリルアルコール １０．Ｐ ポリオキ／エチレンモノステアレー） ４．Ｐダリセリ
ルモノステアレート ４ツ メチルポリシロキサン ０３ツ メチルパラベン ０．１ｙ− ゾロビルノぐラベン ０．０２ｙ− トリエタノニルアミン ３２ノ グリセリン ６ノ 精製水 ５５．３８ｙ− ｐＨ７，２ 尚、以下に示す比較例、参考例は前記した実験例に於て
本発明クリームの比較として用いたものである。
比較例工
実砲ｆｆ１１１の調合より２有効成分結晶析出防止剤で
あるクロタミトンを除いて製造したケトフ０ロフエン３
％含有クリーム剤。
あるクロタミトンを除いて製造したケトフ０ロフエン３
％含有クリーム剤。
比較例２
実施例２の調合より、有効成分結晶析出防止剤であるク
ロタミト／を除いて製造したケトン０ロフエン３チ含有
クリーム剤。
ロタミト／を除いて製造したケトン０ロフエン３チ含有
クリーム剤。
参考例Ｉ
市販のインドメタノンケ゛ル軟春剤。
丁縮売り譬Ｆ Ｊ１モ＃跨（方式）
％式％
２、発明の名称 消炎鎮痛クリーム剤
３、補正をする省
事ｅ（との関係 ； 特許出願人
住所 〒９１１福井県勝山市立川町ＩＪ目３−１４名称
北陸製薬株式会社 代表者 伊藤 健− ４、代理人 住所 〒１５０東京都渋谷区神宮前２−２−５９−４１
７昭和５９年６月２６日 ６、補正の対象 昭和５９年４月３日付、特許願の明細書の項目の楕７、
補正の内容 昭和５９年４月３日付特許願の明細書第２頁第１行の「
３．特許請求の範囲」とあるを「３、発明の詳細な説明
」と訂正する。
北陸製薬株式会社 代表者 伊藤 健− ４、代理人 住所 〒１５０東京都渋谷区神宮前２−２−５９−４１
７昭和５９年６月２６日 ６、補正の対象 昭和５９年４月３日付、特許願の明細書の項目の楕７、
補正の内容 昭和５９年４月３日付特許願の明細書第２頁第１行の「
３．特許請求の範囲」とあるを「３、発明の詳細な説明
」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 有効成分としてケトプロフェン、及び結晶析出防止
剤としてクロタミトンを含有し、その比がケトプロフェ
ン１０重量部に対し、クロタミトン０４〜１．０重量部
であり、且つＰＩ域を６５〜７５に調節することを特徴
とする消炎鎮痛クリーム剤。 ２ 製剤中、ケト１０フ１フ１０〜５０重量係。 クロタミトン０４〜５０重量％、高級アルコール１〜２
０重量係、油状物質５〜２０重量係、界面活性剤１．０
〜］、０．０重量係、保湿剤５〜２０重量係、防腐剤０
．０１−０．５重量係、ＰＨ調節剤０１〜４５重量係、
及び水５０〜７０重量係含有することからなる特許請求
の範囲第１項に記載の消炎鎮痛クリーム剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59066228A JPS60209515A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 消炎鎮痛クリ−ム剤 |
| US06/633,139 US4534980A (en) | 1984-04-03 | 1984-07-23 | Antiinflammatory and antipyretic cream |
| GB08418870A GB2158352A (en) | 1984-04-03 | 1984-07-24 | Topical antiinflammatory and antipyretic cream |
| DE19843427240 DE3427240A1 (de) | 1984-04-03 | 1984-07-24 | Antiinflammatorische und antipyretische creme |
| FR8412086A FR2561917A1 (fr) | 1984-04-03 | 1984-07-30 | Creme anti-inflammatoire et antipyretique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59066228A JPS60209515A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 消炎鎮痛クリ−ム剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209515A true JPS60209515A (ja) | 1985-10-22 |
| JPH0447649B2 JPH0447649B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=13309776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59066228A Granted JPS60209515A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 消炎鎮痛クリ−ム剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4534980A (ja) |
| JP (1) | JPS60209515A (ja) |
| DE (1) | DE3427240A1 (ja) |
| FR (1) | FR2561917A1 (ja) |
| GB (1) | GB2158352A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6122011A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-30 | Taiyo Kagaku Kk | 消炎鎮痛軟膏剤 |
| JPH03258719A (ja) * | 1990-03-06 | 1991-11-19 | Ss Pharmaceut Co Ltd | イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤 |
| WO1997012608A1 (fr) * | 1995-10-05 | 1997-04-10 | Helsinn Healthcare S.A. | Agent anti-inflammatoire externe |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3532562A1 (de) * | 1985-09-12 | 1987-03-12 | Dolorgiet Gmbh & Co Kg | Transdermal resorbierbare, wasserhaltige zubereitungen von arylpropionsaeurederivaten und verfahren zur herstellung derselben |
| JPH07116026B2 (ja) * | 1987-07-07 | 1995-12-13 | 株式会社資生堂 | ジクロフェナックナトリウム含有乳化外用剤 |
| US4980375A (en) * | 1987-07-10 | 1990-12-25 | Sterling Drug Inc. | Onset-hastened/enhanced antipyretic response |
| US4868214A (en) * | 1987-11-17 | 1989-09-19 | Analgesic Associates | Onset-hastened/enhanced analgesia |
| FR2648348B2 (fr) * | 1988-12-02 | 1991-10-04 | Grimberg Georges | Creme dermatologique auto-emulsionnable |
| JP2839164B2 (ja) * | 1989-12-25 | 1998-12-16 | 帝國製薬株式会社 | 消炎鎮痛貼付剤 |
| US5512278A (en) * | 1994-01-11 | 1996-04-30 | Phylomed Corporation | Ointment base useful for pharmaceutical preparations |
| CN1106259A (zh) * | 1994-02-05 | 1995-08-09 | 日东制药株式会社 | 含有作为有效成分的丙酸类非类固醇性药物的新颖消炎镇痛外用凝胶制剂 |
| FR2721515B1 (fr) * | 1994-06-28 | 1996-09-13 | Fabre Pierre Cosmetique | Composition pharmaceutique antibactérienne. |
| US7090859B2 (en) * | 2002-12-13 | 2006-08-15 | Ronald Thomas Haas | Ketoprofen compositions and methods of making them |
| DE102005021806A1 (de) * | 2005-05-04 | 2006-11-16 | Lancaster Group Gmbh | Verwendung von radikalfangenden Substanzen zur Behandlung von Zuständen mit erhöhter Hauttemperatur, insbesondere zur antipyretischen Behandlung |
| US9012402B1 (en) | 2014-06-11 | 2015-04-21 | James Blanchard | Gel for topical delivery of NSAIDs to provide relief of musculoskeletal pain and methods for its preparation |
| JP2018519341A (ja) * | 2015-07-08 | 2018-07-19 | エリプティカル セラピューティクス，エルエルシー | 改良された局所用ケトプロフェン製剤 |
| US10821075B1 (en) | 2017-07-12 | 2020-11-03 | James Blanchard | Compositions for topical application of a medicaments onto a mammalian body surface |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517326A (en) * | 1978-07-22 | 1980-02-06 | Toko Yakuhin Kogyo Kk | Creamy drug for external use, and its preparation |
| JPS5850964A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-25 | 積水化学工業株式会社 | 医療器材用樹脂組成物 |
| JPS5883623A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-19 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 新規シツプ剤 |
| JPS5883622A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-19 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 消炎鎮痛ゲル状クリーム剤 |
| JPS58103311A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-06-20 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 消炎鎮痛クリーム剤 |
| JPS58185514A (ja) * | 1982-04-22 | 1983-10-29 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 新規な局所用消炎鎮痛ゲル状クリ−ム剤 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB615137A (en) * | 1946-07-27 | 1949-01-03 | Geigy Ag J R | Manufacture of amides of ª‡,ª‰-unsaturated carboxylic acids |
| US4267169A (en) * | 1978-07-22 | 1981-05-12 | Toko Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Novel preparation of clotrimazole |
| IT1124398B (it) * | 1979-12-05 | 1986-05-07 | Menarini Sas | Utilizzazione della forma farmaceutica gel contenente acido 23 benzoilfenil propionico impiegabile in terapia per uso topico |
| GB2075837B (en) * | 1980-05-14 | 1984-03-14 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Topical pharmaceutical gel containing anti-inflammatory analgesic agents |
| JPS5798209A (en) * | 1980-12-09 | 1982-06-18 | Kowa Co | Remedy for dermatopathy for external use |
| US4486436A (en) * | 1982-07-22 | 1984-12-04 | Analgesic Associates | Analgesic and anti-inflammatory compositions comprising caffeine and methods of using same |
-
1984
- 1984-04-03 JP JP59066228A patent/JPS60209515A/ja active Granted
- 1984-07-23 US US06/633,139 patent/US4534980A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-24 DE DE19843427240 patent/DE3427240A1/de not_active Withdrawn
- 1984-07-24 GB GB08418870A patent/GB2158352A/en not_active Withdrawn
- 1984-07-30 FR FR8412086A patent/FR2561917A1/fr not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517326A (en) * | 1978-07-22 | 1980-02-06 | Toko Yakuhin Kogyo Kk | Creamy drug for external use, and its preparation |
| JPS58103311A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-06-20 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 消炎鎮痛クリーム剤 |
| JPS5850964A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-25 | 積水化学工業株式会社 | 医療器材用樹脂組成物 |
| JPS5883622A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-19 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 消炎鎮痛ゲル状クリーム剤 |
| JPS5883623A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-19 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 新規シツプ剤 |
| JPS58185514A (ja) * | 1982-04-22 | 1983-10-29 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 新規な局所用消炎鎮痛ゲル状クリ−ム剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6122011A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-30 | Taiyo Kagaku Kk | 消炎鎮痛軟膏剤 |
| JPH03258719A (ja) * | 1990-03-06 | 1991-11-19 | Ss Pharmaceut Co Ltd | イミダゾール系抗真菌性クリーム製剤 |
| WO1997012608A1 (fr) * | 1995-10-05 | 1997-04-10 | Helsinn Healthcare S.A. | Agent anti-inflammatoire externe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4534980A (en) | 1985-08-13 |
| GB2158352A (en) | 1985-11-13 |
| JPH0447649B2 (ja) | 1992-08-04 |
| GB8418870D0 (en) | 1984-08-30 |
| FR2561917A1 (fr) | 1985-10-04 |
| DE3427240A1 (de) | 1985-10-10 |
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