JP3009463B2 - イヌの寄生虫処理用アベルメクチンおよびミルベマイシン - Google Patents

イヌの寄生虫処理用アベルメクチンおよびミルベマイシン

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JP3009463B2 JP3518006A JP51800691A JP3009463B2 JP 3009463 B2 JP3009463 B2 JP 3009463B2 JP 3518006 A JP3518006 A JP 3518006A JP 51800691 A JP51800691 A JP 51800691A JP 3009463 B2 JP3009463 B2 JP 3009463B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイヌの寄生虫を処理する方法に関する。
本発明は、特に、イヌの内部および外部寄生虫インフ
ェステーションを治療または予防するのに、欧州特許公
開明細書EP−Ａ−0 421 568（米国特許出願番号525,094
号）に記載のある種のアベルメクチン（avermectin）お
よびミルベマイシン（milbemycin）を使用することに関
する。
本発明において用いる化合物は、例えば、線虫類に対
して殺寄生体剤特性を有しており、蠕虫病の治療に有用
である。
蠕虫病なる語は、ストロンギルス（Strongyles）、ア
スカリド（Ascarids）、鉤虫、肺線虫、糸状虫および鞭
虫のような寄生虫によるインフェステーションにより引
き起こされる動物の疾患を包含する。
本発明において用いる化合物はまた、節足動物（Arth
ropod）に対しても活性である。節足動物門は、サシバ
エ（biting fly）、シラミ、ナンキンムシ、甲虫および
ノミのような昆虫ならびにダニおよびマダニのような蛛
形類の節足動物からなる。
かくして、本発明は、イヌにおける内部および外部寄
生虫インフェステーション、特に蠕虫病および節足動物
または線虫類インフェステーションを治療または予防す
るための医薬を製造するのに、以下に記載の一般式
（Ｉ）の化合物を使用するものである。
さらに、本発明は、有効な非毒性量の以下に示す一般
式（Ｉ）の化合物を内部および外部寄生虫インフェステ
ーションを治療または予防することを必要とするイヌに
投与することからなる、該内部および外部寄生虫インフ
ェステーション、特に蠕虫病および節足動物または線虫
類インフェステーションを治療または予防する方法を提
供するものである。
本発明は、特に、一般式（Ｉ）の化合物を用い、イヌ
の回虫、鉤虫、鞭虫および毛嚢虫疥癬を治療することに
関する。本発明はまた、前記のように、幼虫段階で殺す
ことにより、寄生虫に対する、特に心糸状虫に対する予
防処理を包含する。
本発明に係る使用では、一般式（Ｉ）の化合物は、公
知の駆虫薬で類推されるように、獣医学にて用いる常套
手段にて担体およびアジュバントと一緒に投与するよう
に処方してもよい。
適当な処方において、一般式（Ｉ）の化合物を、経口
的に（ペースト、水薬、丸薬、カプセルまたは錠剤とし
て）、非経口的に、経皮的に、食品添加物として（例え
ば、顆粒、ペレットまたは粉末）、局所的に（クリー
ム、ウォッシュまたはスプレーとして）または皮膚を介
して（ポアー・オン（pour−on）として）動物に投与し
てもよい。
一般式（Ｉ）の化合物は、相互におよび／または他の
駆虫薬、殺虫剤、ダニ駆除剤または他の薬理学上活性な
物質との混合物として処方できる。
適当には、この組成物は、一用量当たり動物の体重1k
gに付き0.001〜100mgの用量の活性成分、さらに適当に
は0.01〜10mg/kg/用量を付与するに十分な物質を含有す
る。
本発明において用いる組成物は、適当には、投与方法
に依存して、（組成物全重量に基づいて）0.1重量％か
ら、好ましくは1.0〜60重量％の一般式（Ｉ）の化合物
を含有してもよい。
ある場合には、駆除剤で用いる慣用的投与方法に従っ
て、一般式（Ｉ）の化合物を感染したまたは感染した可
能性のある動物に繰り返して投与することが望ましいと
認識されるであろう。
本発明において用いる化合物は、一般式（Ｉ）： ［式中、R1は水素であり;R2はヒドロキシであり;R3は水
素であり;R4、R5およびR6は水素であり;R7はｔ−ブチル
であって；およびR8はメトキシイミノまたはｔ−ブチル
オキシイミノを意味する］ で示されるアベルメクチン類およびミルベマイシン類か
ら選択されるアベルメクチンまたはミルベマイシンであ
る。典型的には、R3はα−配置にある。R3がβ−配置に
ある場合、それは好ましくは所望により保護されていて
もよいヒドロキシであり、および／またはR1は好ましく
は水素であり、および／またはR2は好ましくはメトキシ
または所望により保護されていてもよいヒドロキシであ
る。
欧州特許公開明細書EP−Ａ−0 259 779、欧州特許公
開明細書EP−Ａ−0 293 549、欧州特許公開明細書EP−
Ａ−0 307 225およびGB−Ａ−2192630は、式（Ｅ）： ［式中、R1は所望により保護されていてもよいヒドロキ
シまたはメトキシ、Rmは所望により保護されていてもよ
いヒドロキシ、オキソまたはイミノ基、例えば、所望に
よりＯ−置換されていてもよいオキシイミノ、所望によ
りＮ−置換されていてもよいヒドラゾンまたは所望によ
りＮ−置換されていてもよいセミカルバゾン、Rnはメチ
ル、エチルまたはイソプロピルであり、点線は二重結合
またはエポキシド基を意味する］ で示される化合物を記載している。
欧州特許公開明細書EP−Ａ−0 260 536および欧州特
許公開明細書EP−Ａ−0 260 537は、式（Ｆ）： ［式中、R0は所望により保護されていてもよいヒドロキ
シまたはメトキシ、Rpは水素または糖残基、Rqは所望に
より保護されていてもよいヒドロキシ、オキソまたはイ
ミノ基、例えば、所望によりＯ−置換されていてもよい
オキシイミノまたは所望によりＮ−置換されていてもよ
いヒドラゾン、およびRrはイソプロピルまたはsec−ブ
チルを意味する］ で示される化合物を記載している。
前記の一般式（Ｉ）の化合物は、欧州特許公開明細書
EP−Ａ−0 421 568（米国特許出願番号第525,094号）の
対象を形成しており、それはまたその製造方法を記載
し、好ましい置換基を示唆している。
対応する開示が、表示されている国で以下の番号が付
されている特許出願に記載されている：オーストラリア
55140/90;カナダ2017030;エール1785/90;日本125638/9
0;メキシコ21897;ニュージランド233680;ポルトガル940
75;南アフリカ90/3703;南朝鮮7054/90;台湾（ROC）7910
4620。
前記の特許出願の開示を参考のために本明細書中に組
み入れる。
本発明において用いる化合物は、好ましくは、欧州特
許公開明細書EP−Ａ−0 421 568（米国特許出願番号第5
25,094号）の実施例６（Ｚ−およびＥ−異性体）および
実施例36（Ｅ−異性体）に各々開示されているVS54396
またはVS55759である。これらの化合物の製造を以下の
実施例１および２で説明する。
参考例 23オキソ−25（Ｓ）−ｔ−ブチルミルベマイシンＸ 窒素雰囲気下、−78℃のTHF（100ml）中、（4S）−5,
5−ジメチル−４−トリエチルシリルオキシ−１−ヘキ
シン（8.3g、33ミリモル）の溶液に、５分間にわたって
ブチルリチウム（ヘキサンの1.6M溶液、18.9ml、30ミリ
モル）を滴下し、その混合物を−78℃でさらに３時間撹
拌した。THF（20ml）中、欧州特許公開明細書EP−Ａ−0
319142の実施例１〜３の記載に従って製造したVS48927
（4.8g、8.6ミリモル）の溶液を該混合物に加え、それ
を−78℃にてさらに15分間撹拌した。その反応物をTHF
（10ml）中、氷酢酸（10ml）の冷溶液（〜−20℃）でク
エンチし、ついで該混合物を０℃に加温した。ブライン
（100ml）を加え、混合物をエーテル（３×100ml）で抽
出した。合した有機抽出液を水で洗浄し、乾燥（MgS
O4）し、約50mlの容量まで蒸発させた。メタノール（50
ml）を加え、その溶液を再度約50mlの容量まで蒸発させ
た。４−トルエンスルホン酸（1g）を加え、該混合物を
20℃で１時間撹拌した。
炭酸水素ナトリウム（100ml）をその混合物に加え、
全体をジクロロメタン（３×100ml）で抽出した。合し
た有機抽出液をブライン（100ml）で洗浄し、乾燥（MgS
O4）して蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィー
（最初にジクロロメタンで溶出し、その後、10〜60％酢
酸エチル／ヘキサンでグラジエント溶出するシリカゲ
ル）により精製してメチルアセタール（3.35g、66％）
を得た。
この生成物（3.35g、5.7ミリモル）をメタノール（25
ml）に溶かし、酸化第二水銀（56mg、0.26ミリモル）、
水（3.5ml）および濃硫酸（0.75ml、14ミリモル）の溶
液を20℃で滴下した。該混合物を20℃で２時間撹拌し、
水を加え、該混合物をジクロロメタン（３×100ml）で
抽出した。合した有機層を炭酸水素ナトリウム溶液（10
0ml）で洗浄し、乾燥（MgSO4）し、蒸発させ、nmrとtlc
によって純粋である標記ケトン（3.2g）を得た。
実施例１ VS54396（＝Ｚ−異性体） 23−オキソ−25（Ｓ）−ｔ−ブチルミルベマイシンＸ
（50mg、0.09ミリモル）をメタノール（5ml）に溶かし
た。水（2ml）中、メトキシルアミン塩酸塩（50mg、0.6
0ミリモル）の溶液を加え、その混合物を室温で（１時
間）撹拌した。反応混合物を濃縮し、ついで水（30ml）
で処理し、エーテル（３×15ml）で抽出した。合したエ
ーテル性抽出液を乾燥（MgSO4）して蒸発させた。Ｚお
よびＥオキシムの1:1混合物＊を溶出液としてヘキサン
−酢酸エチル（1:1）を用いるシリカゲル分取用薄層ク
ロマトグラフィーにより分離した。
23（Ｚ）−メトキシイミノ−25（Ｓ）−ｔ−ブチルミ
ルベマイシンＸを白色固体として得た（収量16mg）。M/
Z（FAB Na+/Noba）622［MNa］+50％（相対強度）.HPLC
保持時間＝7.7分。
23（Ｅ）−メトキシイミノ−25（Ｓ）−ｔ−ブチルミ
ルベマイシンＸを白色固体として得た（収量16mg）。M/
Z（FAB Na+/Noba）622［MNa］+25％（相対強度）.HPLC
保持時間＝7.9分． HPLC条件：ダイナマックス（Dynamax）C18カラム（25
cm×4.6mm id）をメタノール−水（9:1）を用い、1ml/
分で溶出し、245nmでモニターした。
＊ 比率は反応混合物のpHに依存する。
実施例２ VS55759（＝Ｅ−異性体） メタノール（3ml）中、23−オキソ−25（Ｓ）−ｔ−
ブチルミルベマイシンＸ（60mg、0.1ミリモル）および
酢酸ナトリウム（300mg、2.2ミリモル）の溶液に、Ｏ−
ｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩（50mg、0.4ミリ
モル）を加えた。その混合物を20℃で１時間撹拌し、水
（10ml）を加え、混合物全体をジクロロメタン（３×15
ml）で抽出した。合した有機抽出液を水で洗浄し、乾燥
（MgSO4）して蒸発乾固させた。分取用t.l.c.（酢酸エ
チル／ヘキサン（2:5）を用いて溶出するシリカテーパ
ープレート（アナルテックＲ（AnaltechR））に付して
精製し、E:Zオキシム異性体の4:1混合物（54mg）を得
た。この混合物の一部（30mg）をメタノール（2ml）お
よび塩酸（1M,0.2ml）で処理し、E:Z比が1:1のオキシム
異性体を得た。この２つの異性体を分取用t.l.c.（クロ
ロホルムで４回溶出するシリカテーパープレート）によ
り精製した。
23（Ｚ）−ｔ−ブチルオキシイミノ−25（Ｓ）−ｔ−
ブチルミルベマイシンX: tlcRf＝0.5（1.5％エタノール含有のクロロホルムで３
回溶出するシリカ）m/z（FAB Na+/Noba）（相対強度）6
64［MNa］＋（95％）． 23（Ｅ）−ｔ−ブチルオキシイミノ−25（Ｓ）−ｔ−
ブチルミルベマイシンX: tlcRf＝0.45（1.5％エタノール含有のクロロホルムで３
回溶出するシリカ）m/z（FAB Na+/Noba）（相対強度）6
64［MNa］＋（95％） HPLC反応時間：ダイナマックス（Dynamax）シリカカ
ラム（25cm×4.6mm id）をクロロホルム／メタノール
（99:1）を用い、1ml/分で溶出し、245nmでモニターし
た。
保持時間23−Ｚ異性体＝14.2分． 保持時間23−Ｅ異性体＝15.4分． イヌのジロフィラリア・イミティス（Dirofilaria immi
tis）に対するVS−54936およびVS−55759の効能 方法 21匹の雄と21匹の雌のビーグル成犬を用いた。イヌの
体重は7.8kgと11.3kgの間にあり、その年齢は12〜13カ
月の範囲であった。実験を開始する前におよび感染後4.
5カ月の時点で42匹のすべてのイヌから血液を採集し、
修飾ノット法（modified Knott's method）によって試
験を行い、そのイヌがディー・イミティス（D.immiti
s）またはジペタトネーマ・レコンディタム（Dipetalon
ema reconditum）のいずれにも感染していないことを確
認した。
０日目に、マック・コール（McCall）（ジェイ・ジョ
ージア・エントモール・ソク（J.Georgia Entomol.So
c.）16（２）,1981）によって記載されているように、
各イヌにディー・イミティス（D.immitis）の感染性幼
虫50匹を付与した。23日目にイヌを検量し、処理群に割
り当てた。体重により性別でイヌをランク付けすること
により、一群７匹のイヌで６つの群を形成させた。各群
の中で、イヌを乱数表（バッタチャリヤ・ジー・ケイお
よびアール・エイ・ジョンソン（Bhattacharyya,G.K.お
よびR.A.Johnson）、統計的概念および方法（Statistic
al Concepts and Methods）、ジョン・ワイリー・アン
ド・サンズ（John Wiley and Sons）、ニューヨーク、1
977、表14、623−624頁）を用いて無作為に７つの処理
群の１つに割り当て、一群６匹のイヌ（雄３匹と雌３
匹）７群を形成させた。
30日目、すなわち、感染の30日後に、各イヌに試験化
合物含有のゼラチンカプセルを経口投与した。
ディー・イミティスの感染性幼虫を接種した149日後
で同じ日にイヌをすべて殺した。
その胸膜腔および腹膜腔をディー・イミティスの幼虫
および成虫について試験し、心臓および肺を摘出する前
に、前方および後方大動脈および奇静脈を結紮した。上
大静脈、右心房、右心室および肺動脈（肺をめぐるもの
を包含する）を切開し、寄生虫について調べた。各イヌ
からの寄生虫を、死亡しているかまたは生存している
か、かつ幼虫または成虫のいずれであるかを記録した。
結果 VS54936またはVS55759を用い0.01mg/kgで処理した群
のすべてのイヌには寄生虫はいなかった。いずれの処理
群のいずれの処理動物についても、処理に付随する不利
な応答は何ら観察されなかった。
イヌをインフェステーションするデモデックス・カニス
（Demodex canis）を制御するVS−55759およびVS−5493
6の効能 方法 天然のデモデックス・インフェステーションが生じて
いる15匹のビーグル犬を予備調整した。予備調整は、ジ
ステンパー、肝炎、レプトスピラ症、パルボウイルスお
よびパラインフルエンザについての除去およびワクチン
処置を包含した。
その15匹のイヌを一の処理群に付き３匹のイヌを５つ
の群に分けた。イヌを一の囲いに一匹ずつ収容し、群を
単離して交差混合を回避した。食べ物および水は自由に
取ることができた。
０、７および14日の３回、試験化合物を皮下注射によ
り投与した。
効能を皮膚スクラッピングおよび臨床観察により測定
した。皮膚をスクラップし、スクラッピングを調べてデ
モデックス・ダニの固体群を測定した。少量の鉱油を腹
部、脚部、足部または顔面のインフェステーション部位
に塗布し、約12cm2の皮膚をスカルペルでスクラップし
た。出血が観察されるまで皮膚をスクラップした。収集
した総量の物質を鉱油で希釈し、ダニおよび卵を顕微鏡
で調べた。21、28、35および42日の各観察期間で各イヌ
の各部位についての観察をマップした。
結果 ３×200mgのVS54936およびVS55759で処理したイヌは3
5日目および21日目の各々でダニがいなくクリアーであ
り、実験の終了までクリアーを保持した。
処理に対する不利な応答は見られなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−218688（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−54375（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−277681（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−163181（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−119486（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−107987（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−115883（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−265288（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−62882（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−156980（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−258704（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/90 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イヌの内部および外部寄生虫インフェステ
    ーションを治療または予防する医薬を製造するための化
    合物の使用法であって、式（Ｉ）： ［式中、R1は水素であり;R2はヒドロキシであり;R3は水
    素であり;R4、R5およびR6は水素であり;R7はｔ−ブチル
    であって；およびR8はメトキシイミノまたはｔ−ブチル
    オキシイミノを意味する］ で示される化合物（Ｅ−またはＺ−異性体またはその混
    合物）の使用法。
  2. 【請求項２】回虫、鉤虫、鞭虫および／または毛嚢虫疥
    癬を治療するための請求項１記載の使用法。
  3. 【請求項３】心糸状虫インフェステーションを予防する
    ための請求項１記載の使用法。
  4. 【請求項４】有効な非毒性量の請求項１に記載の式
    （Ｉ）の化合物を、内部および外部寄生虫インフェステ
    ーションの治療または予防を必要とするイヌに投与する
    ことからなる、イヌの該インフェステーションの治療ま
    たは予防方法。
  5. 【請求項５】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と、医
    薬上許容される担体とからなることを特徴とするイヌに
    おける内部および外部寄生虫インフェステーションの治
    療に用いるための医薬組成物。
  6. 【請求項６】経口処方の形態である請求項５記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】注射しうる処方の形態である請求項５記載
    の組成物。
  8. 【請求項８】ポアー−オン（pour−on）処方の形態であ
    る請求項５記載の組成物。
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