JP3007962B2 - 含フッ素α−インドールプロピオン酸類、その製法とそれを有効成分とする植物成長調節剤 - Google Patents
含フッ素α−インドールプロピオン酸類、その製法とそれを有効成分とする植物成長調節剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物成長調節作用
を有する新規含フッ素α−インドールプロピオン酸類、
その製造方法及びその１種又は２種以上を有効成分とし
て含有する植物成長調節剤に関するものである。
を有する新規含フッ素α−インドールプロピオン酸類、
その製造方法及びその１種又は２種以上を有効成分とし
て含有する植物成長調節剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】インドール−３−酢酸（以下「ＩＡＡ」
という）及びその誘導体（インドール−３−酢酸メチル
エステル、インドール−３−アセトアミドなど）が植物
の成長を促し、オーキシン活性を示すことは古くから知
られている。また、４，７−ジクロルインドール−３−
酢酸及び５，７−ジクロルインドール酢酸がアンチ・オ
ーキシン活性を有することはPlanta，１４０，８９（１
９７８）において知られている。また最近になって、含
フッ素β−インドール酪酸類の化合物が開発され、それ
らの化合物、即ち４，４，４−トリフルオロ−３−（イ
ンドール−３−）酪酸（以下「ＴＦＩＢＡ」という）、
４，４，４−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イ
ンドール−３−）酪酸（以下「ＴＦＨＩＢＡ」とい
う）、４，４，４−トリフルオロ−３−（インドール−
３−）ブチロニトリル（以下「ＴＦＩＢＮ」という）に
も植物種子の根の強い成長促進活性のあることが知られ
（特開平５−２７９３３１、平成５年１０月２６日）、
ＴＦＩＢＡがアンチ・オーキシン活性を有することがEx
perimentia, ５１，７２１（１９９５）において明らか
にされている。置換ＴＦＩＢＡ及びそのエステル等の誘
導体にも植物種子の根に対して更に強い成長促進作用の
あることが知られている（特許第２０６２３９３号、平
成８年６月２４日）。
という）及びその誘導体（インドール−３−酢酸メチル
エステル、インドール−３−アセトアミドなど）が植物
の成長を促し、オーキシン活性を示すことは古くから知
られている。また、４，７−ジクロルインドール−３−
酢酸及び５，７−ジクロルインドール酢酸がアンチ・オ
ーキシン活性を有することはPlanta，１４０，８９（１
９７８）において知られている。また最近になって、含
フッ素β−インドール酪酸類の化合物が開発され、それ
らの化合物、即ち４，４，４−トリフルオロ−３−（イ
ンドール−３−）酪酸（以下「ＴＦＩＢＡ」という）、
４，４，４−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イ
ンドール−３−）酪酸（以下「ＴＦＨＩＢＡ」とい
う）、４，４，４−トリフルオロ−３−（インドール−
３−）ブチロニトリル（以下「ＴＦＩＢＮ」という）に
も植物種子の根の強い成長促進活性のあることが知られ
（特開平５−２７９３３１、平成５年１０月２６日）、
ＴＦＩＢＡがアンチ・オーキシン活性を有することがEx
perimentia, ５１，７２１（１９９５）において明らか
にされている。置換ＴＦＩＢＡ及びそのエステル等の誘
導体にも植物種子の根に対して更に強い成長促進作用の
あることが知られている（特許第２０６２３９３号、平
成８年６月２４日）。
【０００３】世界人口の増大に伴い、植物、特に食料と
して使用される作物の増収を促進することは重要な課題
となっている。この作物の増収に関係する要件の一つと
して、作物の根を伸長させる作用が挙げられる。しか
し、ＩＡＡ等のいわゆるオーキシン活性を有する従来の
植物成長調節剤やその他の植物成長調節剤は植物の根の
伸長作用が充分ではない。一方、最近になって開発され
た含フッ素β−インドール酪酸類の化合物、即ちＴＦＩ
ＢＡ、ＴＦＨＩＢＡ及びＴＦＩＢＮ、更には置換ＴＦＩ
ＢＡ及びその誘導体は、ＩＡＡ及びその誘導体と異な
り、植物種子の根に対してかなり強い成長促進作用を有
している。しかしながら、作物の増収等の実用的な用途
に利用するためには、更に幅広い作物に植物成長調節作
用を有する新たな物質の開発が望まれている。
して使用される作物の増収を促進することは重要な課題
となっている。この作物の増収に関係する要件の一つと
して、作物の根を伸長させる作用が挙げられる。しか
し、ＩＡＡ等のいわゆるオーキシン活性を有する従来の
植物成長調節剤やその他の植物成長調節剤は植物の根の
伸長作用が充分ではない。一方、最近になって開発され
た含フッ素β−インドール酪酸類の化合物、即ちＴＦＩ
ＢＡ、ＴＦＨＩＢＡ及びＴＦＩＢＮ、更には置換ＴＦＩ
ＢＡ及びその誘導体は、ＩＡＡ及びその誘導体と異な
り、植物種子の根に対してかなり強い成長促進作用を有
している。しかしながら、作物の増収等の実用的な用途
に利用するためには、更に幅広い作物に植物成長調節作
用を有する新たな物質の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は鋭意研究
した結果、下記の式（Ｉ）で示される
した結果、下記の式（Ｉ）で示される
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｙは水素又はアルキル基を示す。
Ｘ1 及びＸ2 の一方あるいは双方が水素、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン基を示す。） 含フッ素α−インドールプロピオン酸類が、植物の種子
の根部と胚軸部の一方あるいは双方の成長を促進させる
活性を有することを見い出し、本発明を完成させた。す
なわち、本発明は、植物成長促進作用を有する新規含フ
ッ素α−インドールプロピオン酸類を提供することを目
的とするものである。また、本発明は、上記化合物の製
造方法、及び該化合物を有効成分として含有する植物成
長調節剤を提供することを目的とするものである。
Ｘ1 及びＸ2 の一方あるいは双方が水素、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン基を示す。） 含フッ素α−インドールプロピオン酸類が、植物の種子
の根部と胚軸部の一方あるいは双方の成長を促進させる
活性を有することを見い出し、本発明を完成させた。す
なわち、本発明は、植物成長促進作用を有する新規含フ
ッ素α−インドールプロピオン酸類を提供することを目
的とするものである。また、本発明は、上記化合物の製
造方法、及び該化合物を有効成分として含有する植物成
長調節剤を提供することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決する本発
明は、以下の技術的手段からなる。 （１）下記の式（Ｉ）に示される
明は、以下の技術的手段からなる。 （１）下記の式（Ｉ）に示される
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｙは水素又はアルキル基を示す。
Ｘ1 及びＸ2 の一方あるいは双方が水素、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン基を示す。） 含フッ素α−インドールプロピオン酸類。
Ｘ1 及びＸ2 の一方あるいは双方が水素、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン基を示す。） 含フッ素α−インドールプロピオン酸類。
【００１０】（２）下記の式（ＩＩ）に示される
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒは水素又はアルキル基を示す。
Ｘ1 及びＸ2 の一方あるいは双方が水素、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン基を示す。） ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（イ
ンドール−３−）プロピオン酸エステルを塩素化剤と反
応させた後、還元し、必要により、加熱加水分解するこ
とからなる、植物成長調節物質である前記（１）に記載
の含フッ素α−インドールプロピオン酸類の製造方法。
Ｘ1 及びＸ2 の一方あるいは双方が水素、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン基を示す。） ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（イ
ンドール−３−）プロピオン酸エステルを塩素化剤と反
応させた後、還元し、必要により、加熱加水分解するこ
とからなる、植物成長調節物質である前記（１）に記載
の含フッ素α−インドールプロピオン酸類の製造方法。
【００１３】（３）植物成長調節物質である前記（１）
に記載の含フッ素α−インドールプロピオン酸類の１種
又は２種以上を有効成分として含有する植物成長調節
剤。以下、本発明を詳細に説明する。
に記載の含フッ素α−インドールプロピオン酸類の１種
又は２種以上を有効成分として含有する植物成長調節
剤。以下、本発明を詳細に説明する。
【００１４】
【発明の実施の形態】式（Ｉ）の含フッ素α−インドー
ルプロピオン酸類（以下式（Ｉ）の化合物という）は例
えば下記の反応式によって製造することができる。
ルプロピオン酸類（以下式（Ｉ）の化合物という）は例
えば下記の反応式によって製造することができる。
【００１５】
【化６】
【００１６】すなわち、式（ＩＩ）で表される３，３，
３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（インドール
−３−）プロピオン酸エステルを、例えばジメチルホル
ムアミド（以下「ＤＭＦ」という）等の極性溶媒に溶解
し、例えば塩化チオニル、塩化オキザリル等の塩素化剤
と反応させた後、例えば水素化ホウ素ナトリウム等を加
えて還元することにより式（ＩＩＩ）（式（Ｉ）のＹ＝
Ｒに相当する）で示される３，３，３−トリフルオロ−
２−（インドール−３−）プロピオン酸エステルを得る
ことができる。次いで、式（ＩＩＩ）で示される化合物
を、触媒、好ましくは酸存在下で加熱加水分解すること
により、式（ＩＶ）（式（Ｉ）のＹ＝Ｈに相当する）で
示される３，３，３−トリフルオロ−２−（インドール
−３−）プロピオン酸を得ることができる。
３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（インドール
−３−）プロピオン酸エステルを、例えばジメチルホル
ムアミド（以下「ＤＭＦ」という）等の極性溶媒に溶解
し、例えば塩化チオニル、塩化オキザリル等の塩素化剤
と反応させた後、例えば水素化ホウ素ナトリウム等を加
えて還元することにより式（ＩＩＩ）（式（Ｉ）のＹ＝
Ｒに相当する）で示される３，３，３−トリフルオロ−
２−（インドール−３−）プロピオン酸エステルを得る
ことができる。次いで、式（ＩＩＩ）で示される化合物
を、触媒、好ましくは酸存在下で加熱加水分解すること
により、式（ＩＶ）（式（Ｉ）のＹ＝Ｈに相当する）で
示される３，３，３−トリフルオロ−２−（インドール
−３−）プロピオン酸を得ることができる。
【００１７】なお、本発明の式（Ｉ）の化合物を製造す
るための原料である式（ＩＩ）の化合物は、例えば A.
E. Zelenin, N.D. Ohkanikov, Yu.N. Ivanchenko, V.D.
Thachev, V.D. Rusakova, A.F. Kolomiets, and A.V.
Fokin, Khim. Geterotsikl, Soedin., 1987, 1200-120
1.； V.A. Soloshonok and V.P. Kukhar, Zh.Org.Khi
m., 26, 419-425(1990). の方法を利用して製造するこ
とができる。
るための原料である式（ＩＩ）の化合物は、例えば A.
E. Zelenin, N.D. Ohkanikov, Yu.N. Ivanchenko, V.D.
Thachev, V.D. Rusakova, A.F. Kolomiets, and A.V.
Fokin, Khim. Geterotsikl, Soedin., 1987, 1200-120
1.； V.A. Soloshonok and V.P. Kukhar, Zh.Org.Khi
m., 26, 419-425(1990). の方法を利用して製造するこ
とができる。
【００１８】式（Ｉ）で示される化合物を植物成長調節
剤として使用する場合、使用目的に応じてそのまま使用
するか、又はその効果を助長若しくは安定化するために
農薬で通常用いられる補助剤と混合して、液剤、粉剤、
粒剤、水和剤、フロアブル剤又は乳剤のような製剤形態
にして使用することもできる。
剤として使用する場合、使用目的に応じてそのまま使用
するか、又はその効果を助長若しくは安定化するために
農薬で通常用いられる補助剤と混合して、液剤、粉剤、
粒剤、水和剤、フロアブル剤又は乳剤のような製剤形態
にして使用することもできる。
【００１９】これらの製剤は実際の使用においては直接
そのまま使用するか、水又は溶剤で所定の濃度に希釈し
て使用することもできる。
そのまま使用するか、水又は溶剤で所定の濃度に希釈し
て使用することもできる。
【００２０】式（Ｉ）で示される化合物は通常１×１０
-9Ｍ〜１×１０-2Ｍの濃度の範囲で使用することができ
るが、この範囲に限定されるものではない。
-9Ｍ〜１×１０-2Ｍの濃度の範囲で使用することができ
るが、この範囲に限定されるものではない。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明は当該実施例によって何ら限定されるものではな
い。 製造例１ Methyl 3,3,3-trifluoro-3-(indole-3-)propionate
（式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ：式
（Ｉ）のＸ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ3 に相当する）
の製造 参考例１で合成されるMethyl 3,3,3-trifluoro
-2-hydroxy-2-(indole-3-)propionate（式（ＩＩ），Ｘ
1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）(1.37g,5.02mmol) を
アルゴン気流下でＤＭＦ（１０ml）に溶解し、氷冷下塩
化チオニル(1.47g, 12.4mmol) を５分間で加えた。次い
で１時間後、過剰量のホウ素水素化ナトリウム(1.00g,
26.3mmol) を氷水浴中で30℃以下に維持しながら１０分
間で加えた。反応後、生成物を氷水中に投入し、エーテ
ルで抽出した。得られたエーテル抽出液を水洗し、無水
硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。無水硫酸ナトリウム
を除去した後、減圧下溶媒を留去して油状の粗カルボン
酸メチル（式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ
Ｈ3 ）を得た。酢酸エチル／ヘキサンで再結晶化して板
状結晶のMethyl 3,3,3-trifluoro-2-(indole-3-)propio
nateを0.874g（収率 68.0%）得た。
発明は当該実施例によって何ら限定されるものではな
い。 製造例１ Methyl 3,3,3-trifluoro-3-(indole-3-)propionate
（式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ：式
（Ｉ）のＸ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ3 に相当する）
の製造 参考例１で合成されるMethyl 3,3,3-trifluoro
-2-hydroxy-2-(indole-3-)propionate（式（ＩＩ），Ｘ
1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）(1.37g,5.02mmol) を
アルゴン気流下でＤＭＦ（１０ml）に溶解し、氷冷下塩
化チオニル(1.47g, 12.4mmol) を５分間で加えた。次い
で１時間後、過剰量のホウ素水素化ナトリウム(1.00g,
26.3mmol) を氷水浴中で30℃以下に維持しながら１０分
間で加えた。反応後、生成物を氷水中に投入し、エーテ
ルで抽出した。得られたエーテル抽出液を水洗し、無水
硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。無水硫酸ナトリウム
を除去した後、減圧下溶媒を留去して油状の粗カルボン
酸メチル（式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ
Ｈ3 ）を得た。酢酸エチル／ヘキサンで再結晶化して板
状結晶のMethyl 3,3,3-trifluoro-2-(indole-3-)propio
nateを0.874g（収率 68.0%）得た。
【００２２】ｍ．ｐ．：１０７．０〜１０８．５℃ ＩＲνKBr max （cm-1）：３３７６、１７３４、１４６
４、１４３９、１３５９、１２５３、１１５５、１１１
４、１００８、７５０ ＭＳ（２０ｅｖ）：２５７（Ｍ+ 、３５％）、１９８
（１００）、１４８（１５）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：３．７３（３Ｈ，ｓ）、４．９９（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．９５〜７．８５（５Ｈ，ｍ）、
１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ（８６．４６ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏ
ｎｅ−ｄ6 ）：９．２５（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
４、１４３９、１３５９、１２５３、１１５５、１１１
４、１００８、７５０ ＭＳ（２０ｅｖ）：２５７（Ｍ+ 、３５％）、１９８
（１００）、１４８（１５）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：３．７３（３Ｈ，ｓ）、４．９９（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．９５〜７．８５（５Ｈ，ｍ）、
１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ（８６．４６ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏ
ｎｅ−ｄ6 ）：９．２５（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【００２３】製造例２ Methyl 3,3,3-trifluoro-3-(2-methylindole-3-)propio
nate （式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝ＣＨ3 ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝
ＣＨ3 ：式（Ｉ）のＸ1 ＝ＣＨ3 ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ
3 に相当する）の製造 参考例２で合成されるMethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydro
xy-2-(2-methylindole-3-)propionate（式（ＩＩ），Ｘ
1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）(2.87g, 10.0mmol) を
アルゴン気流下で、ＤＭＦ（２５ml）に溶解し, 塩化チ
オニル(3.77g,31.7mmol) を氷水浴中（11℃以下）で撹
拌しながら滴下ロートより１２分間で添加した。１時間
後、水素化ホウ素ナトリウム(2.15g, 56.6mmol) を氷水
浴中で12℃以下に維持しながら３時間で加えた。反応
後、生成物を氷水中に投入し、エーテルで抽出した。次
いでエーテル抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムを加
えて乾燥した。無水硫酸ナトリウムを除去した後、エバ
ポレーターでエーテルを留去させ、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：エーテル／ヘキサン＝２／
１）により分離し、エタノール／水で再結晶化して板状
結晶のMethyl 3,3,3-trifluoro-3-(2-methylindole-3-)
propionateを2.20g （収率 81.2%）得た。
nate （式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝ＣＨ3 ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝
ＣＨ3 ：式（Ｉ）のＸ1 ＝ＣＨ3 ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ
3 に相当する）の製造 参考例２で合成されるMethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydro
xy-2-(2-methylindole-3-)propionate（式（ＩＩ），Ｘ
1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）(2.87g, 10.0mmol) を
アルゴン気流下で、ＤＭＦ（２５ml）に溶解し, 塩化チ
オニル(3.77g,31.7mmol) を氷水浴中（11℃以下）で撹
拌しながら滴下ロートより１２分間で添加した。１時間
後、水素化ホウ素ナトリウム(2.15g, 56.6mmol) を氷水
浴中で12℃以下に維持しながら３時間で加えた。反応
後、生成物を氷水中に投入し、エーテルで抽出した。次
いでエーテル抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムを加
えて乾燥した。無水硫酸ナトリウムを除去した後、エバ
ポレーターでエーテルを留去させ、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：エーテル／ヘキサン＝２／
１）により分離し、エタノール／水で再結晶化して板状
結晶のMethyl 3,3,3-trifluoro-3-(2-methylindole-3-)
propionateを2.20g （収率 81.2%）得た。
【００２４】ｍ．ｐ．：１２４．０〜１２７．０℃ ＩＲνKBr max （cm-1）：３４１６、２９５６、１７４
３、１４５３、１４３７、１３６０、１２３１、１１５
４、１１１７、７５１ ＭＳ（２０ｅｖ）：２７１（Ｍ＋、３３）、２１２（１
００）、１４３（１０）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．６８（３Ｈ，
ｓ）、４．９２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９
０〜７．７０（４Ｈ，ｍ）、１０．３０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ：（８６．４６ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔ
ｏｎｅ−ｄ6 ）：９．８５（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ）
３、１４５３、１４３７、１３６０、１２３１、１１５
４、１１１７、７５１ ＭＳ（２０ｅｖ）：２７１（Ｍ＋、３３）、２１２（１
００）、１４３（１０）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．６８（３Ｈ，
ｓ）、４．９２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９
０〜７．７０（４Ｈ，ｍ）、１０．３０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ：（８６．４６ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔ
ｏｎｅ−ｄ6 ）：９．８５（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ）
【００２５】製造例３ Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(indole-3-)propionate （式
（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ2 Ｈ5 ：式
（Ｉ）のＸ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝Ｃ2 Ｈ5 に相当す
る）の製造 参考例１と同様に製造されたEthyl 3,3,3-trifluoro-2-
hydroxy-2-(indole-3-)propionate （式（ＩＩ），Ｘ1
＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ2 Ｈ5 ）(1.15g, 4.01mmol) を
アルゴン気流下で、ＤＭＦ(10.0ml)に溶解し、塩化チオ
ニル(1.47g, 12.4mmol) を滴下ロートより加え、氷水浴
中（14℃以下）で撹拌しながら３分間で滴下させた。
１．５時間後、水素化ホウ素ナトリウム(0.626g, 16.5m
mol)を氷水浴中で19℃以下に維持しながら１時間で加え
た。反応後、生成物を氷水中に投入し、エーテルで抽出
した。得られたエーテル抽出液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムを加えて乾燥した後、エバポレーターでエーテル
を留去させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開液：エーテル／ヘキサン＝３／２）により分離し、エ
タノール／水で再結晶化して板状結晶のEthyl 3,3,3-tr
ifluoro-2-(indole-3-)propionate を0.935g（収率 83.
5%）得た。
（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ2 Ｈ5 ：式
（Ｉ）のＸ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝Ｃ2 Ｈ5 に相当す
る）の製造 参考例１と同様に製造されたEthyl 3,3,3-trifluoro-2-
hydroxy-2-(indole-3-)propionate （式（ＩＩ），Ｘ1
＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ2 Ｈ5 ）(1.15g, 4.01mmol) を
アルゴン気流下で、ＤＭＦ(10.0ml)に溶解し、塩化チオ
ニル(1.47g, 12.4mmol) を滴下ロートより加え、氷水浴
中（14℃以下）で撹拌しながら３分間で滴下させた。
１．５時間後、水素化ホウ素ナトリウム(0.626g, 16.5m
mol)を氷水浴中で19℃以下に維持しながら１時間で加え
た。反応後、生成物を氷水中に投入し、エーテルで抽出
した。得られたエーテル抽出液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムを加えて乾燥した後、エバポレーターでエーテル
を留去させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開液：エーテル／ヘキサン＝３／２）により分離し、エ
タノール／水で再結晶化して板状結晶のEthyl 3,3,3-tr
ifluoro-2-(indole-3-)propionate を0.935g（収率 83.
5%）得た。
【００２６】ｍ．ｐ．：８９．４〜９０．０℃ ＩＲνKBr max （cm-1）：３３７９、１７２６、１５５
０、１４５９、１３７１、１２４０、１１４８、１１０
７、１０１７、７４３ ＭＳ（２０ｅｖ）：２７１（Ｍ+ ，３６％）、１９８
（１００）、１４８（１１）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．
２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．９６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．９５〜７．８５（５Ｈ，
ｍ）、１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：９．３６（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）
０、１４５９、１３７１、１２４０、１１４８、１１０
７、１０１７、７４３ ＭＳ（２０ｅｖ）：２７１（Ｍ+ ，３６％）、１９８
（１００）、１４８（１１）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．
２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．９６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．９５〜７．８５（５Ｈ，
ｍ）、１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：９．３６（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）
【００２７】製造例４ 3,3,3-Trifluoro-2-(indole-3-)propionic acid （式
（ＩＶ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｈ：式（Ｉ）のＸ
1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝Ｈに相当する）の製造 製造例１で合成されたMethyl 3,3,3-trifluoro-2-(indo
le-3-)propionate（式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝
Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）(1.21g, 4.71mmol) を濃塩酸１２mlに
加え、４時間還流反応を行った。反応後、生成物を氷水
中に投入し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチ
ル抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
た。無水硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下溶媒を留
去させ、エタノール／水で再結晶化して柱状晶の3,3,3-
Trifluoro-2-(indole-3-)propionicacid を0.810g（収
率 70.6%）得た。
（ＩＶ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｈ：式（Ｉ）のＸ
1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝Ｈに相当する）の製造 製造例１で合成されたMethyl 3,3,3-trifluoro-2-(indo
le-3-)propionate（式（ＩＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝
Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）(1.21g, 4.71mmol) を濃塩酸１２mlに
加え、４時間還流反応を行った。反応後、生成物を氷水
中に投入し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチ
ル抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
た。無水硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下溶媒を留
去させ、エタノール／水で再結晶化して柱状晶の3,3,3-
Trifluoro-2-(indole-3-)propionicacid を0.810g（収
率 70.6%）得た。
【００２８】ｍ．ｐ．：１６６．０〜１６８．０℃ ＩＲνKBr max （cm-1）：３４８２、１７３３、１４６
７、１４２６、１２５０、１１５９、１１２０、７５９ ＭＳ（２０ｅｖ）：２４３（Ｍ+ 、５３％）、１９８
（１００）、１５１（１１）、１４８（１９）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：１．５５（１Ｈ，ｓ）、５．０３（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１０〜７．８５（５Ｈ，ｍ）、
８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ（８６．４６ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏ
ｎｅ−ｄ6 ）：９．３２（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
７、１４２６、１２５０、１１５９、１１２０、７５９ ＭＳ（２０ｅｖ）：２４３（Ｍ+ 、５３％）、１９８
（１００）、１５１（１１）、１４８（１９）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：１．５５（１Ｈ，ｓ）、５．０３（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１０〜７．８５（５Ｈ，ｍ）、
８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ（８６．４６ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏ
ｎｅ−ｄ6 ）：９．３２（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【００２９】式（Ｉ）で示される含フッ素α−インドー
ルプロピオン酸類は、文献に未だ記載されていない新規
化合物であり、典型的な含フッ素α−インドールプロピ
オン酸類の収率と融点を表１に示す。
ルプロピオン酸類は、文献に未だ記載されていない新規
化合物であり、典型的な含フッ素α−インドールプロピ
オン酸類の収率と融点を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】参考例１ Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(indole-3-)prop
ionate（式（ＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ
Ｈ3 ）の製造 ジムロート冷却管を付した三口フラスコ中に、アルゴン
気流下でインドール（3.51ｇ, 30.0mmol）とクロロホル
ム（12.0ml）を加えた。次いでクロロホルム（5.0ml ）
に溶解したMethyl trifluoropyruvate（7.58g, 48.6mmo
l ）を滴下ロートより氷水浴中（１５℃以下）で滴下し
ながら３０分間撹拌反応させた。反応後、ヘキサンを加
えて析出してくるMethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2
-(indole-3-)propionateを5.82g （収率 71.0%）得た。
クロロホルム／ヘキサンより再結晶化して白色板状晶を
得た。
ionate（式（ＩＩ），Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝Ｃ
Ｈ3 ）の製造 ジムロート冷却管を付した三口フラスコ中に、アルゴン
気流下でインドール（3.51ｇ, 30.0mmol）とクロロホル
ム（12.0ml）を加えた。次いでクロロホルム（5.0ml ）
に溶解したMethyl trifluoropyruvate（7.58g, 48.6mmo
l ）を滴下ロートより氷水浴中（１５℃以下）で滴下し
ながら３０分間撹拌反応させた。反応後、ヘキサンを加
えて析出してくるMethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2
-(indole-3-)propionateを5.82g （収率 71.0%）得た。
クロロホルム／ヘキサンより再結晶化して白色板状晶を
得た。
【００３２】ｍ．ｐ．：９２．０〜９３．１℃ ＩＲνKBr max （cm-1）：３４１９、３３４０、１７５
６、１６２０、１５５０、１４６６、１４４３、１３４
５、１２６３、１１８２、１１７５、１１０５、１００
１、７５７ ＭＳ（２０ｅｖ）：２７３（Ｍ+ 、３８）、２１４（１
００）、２０４（１０）、１４４（７９）、１１７（８
４）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：３．８７（３Ｈ，ｓ）、６．００（１Ｈ，
ｓ）、６．９０〜８．００（５Ｈ，ｍ）、１０．４４
（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ：（８６．４６ＭＨｚ、トリフルオロ酢酸
（外部基準）、Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）：０．９３（３
Ｆ，ｓ）
６、１６２０、１５５０、１４６６、１４４３、１３４
５、１２６３、１１８２、１１７５、１１０５、１００
１、７５７ ＭＳ（２０ｅｖ）：２７３（Ｍ+ 、３８）、２１４（１
００）、２０４（１０）、１４４（７９）、１１７（８
４）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：３．８７（３Ｈ，ｓ）、６．００（１Ｈ，
ｓ）、６．９０〜８．００（５Ｈ，ｍ）、１０．４４
（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ：（８６．４６ＭＨｚ、トリフルオロ酢酸
（外部基準）、Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）：０．９３（３
Ｆ，ｓ）
【００３３】参考例２ Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methylindole
-3-)propionate（式（ＩＩ），Ｘ1 ＝ＣＨ3 ，Ｘ2 ＝
Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）の製造 ジムロート冷却管を付した三口フラスコ中にアルゴン気
流下で2-メチルインドール（3.93g, 30.0mmol ）をクロ
ロホルム（12.0ml）に溶解し、クロロホルム（5.0ml ）
に溶解したMethyl trifluoropyruvate（7.84g, 35.0mmo
l ）を滴下ロートより氷水浴中で添加しながら、３０分
間撹拌反応させた。反応後、ヘキサンを加えて析出して
くるMethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methylin
dole-3-)propionateを7.84g （収率 91.0%）得た。クロ
ロホルム／ヘキサンより再結晶化して板状晶を得た。
-3-)propionate（式（ＩＩ），Ｘ1 ＝ＣＨ3 ，Ｘ2 ＝
Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）の製造 ジムロート冷却管を付した三口フラスコ中にアルゴン気
流下で2-メチルインドール（3.93g, 30.0mmol ）をクロ
ロホルム（12.0ml）に溶解し、クロロホルム（5.0ml ）
に溶解したMethyl trifluoropyruvate（7.84g, 35.0mmo
l ）を滴下ロートより氷水浴中で添加しながら、３０分
間撹拌反応させた。反応後、ヘキサンを加えて析出して
くるMethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methylin
dole-3-)propionateを7.84g （収率 91.0%）得た。クロ
ロホルム／ヘキサンより再結晶化して板状晶を得た。
【００３４】ｍ．ｐ．：７６．０〜８４．０℃ ＩＲνKBr max （cm-1）：３３７６、２９５６、１７３
２、１５５１、１４５９、１４３６、１１８０、１０９
０、１０４０、７４８ ＭＳ（２０ｅｖ）：２８７（Ｍ+ 、４３）、２２８（１
００）、１５８（６１）、１３１（７１）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：２．５２（３Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，
ｓ）、６．３２（１Ｈ，ｓ）、６．９０〜７．７０（４
Ｈ，ｍ）、１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ：（８６．４６ＭＨｚ、トリフルオロ酢酸
（外部基準）、Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ6 ）：０．１５（３
Ｆ，ｓ）
２、１５５１、１４５９、１４３６、１１８０、１０９
０、１０４０、７４８ ＭＳ（２０ｅｖ）：２８７（Ｍ+ 、４３）、２２８（１
００）、１５８（６１）、１３１（７１）1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、Ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ6 ）：２．５２（３Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，
ｓ）、６．３２（１Ｈ，ｓ）、６．９０〜７．７０（４
Ｈ，ｍ）、１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）19 Ｆ−ＮＭＲ：（８６．４６ＭＨｚ、トリフルオロ酢酸
（外部基準）、Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ6 ）：０．１５（３
Ｆ，ｓ）
【００３５】試験例１ 式（ＩＩ）（Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｒ＝ＣＨ3 ）と式
（Ｉ）（Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ3 及びＹ＝Ｈ）
を試料として所定濃度の薬液を調製し、式（ＩＩ）のα
−ヒドロキシ基を水素に置換して製造した本発明の式
（Ｉ）の化合物の活性を調べた。直径６cmのシャーレ中
に、各薬液5ml を加え、その中の濾紙（直径5.5cm）上
に白菜（品種：錦秋）の催芽種子を置床し、２５℃、
６, ０００lux、１６hr日長で３日間インキュベートし
た後、根長、胚軸長を調査した。その結果を表２に示
す。
（Ｉ）（Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ3 及びＹ＝Ｈ）
を試料として所定濃度の薬液を調製し、式（ＩＩ）のα
−ヒドロキシ基を水素に置換して製造した本発明の式
（Ｉ）の化合物の活性を調べた。直径６cmのシャーレ中
に、各薬液5ml を加え、その中の濾紙（直径5.5cm）上
に白菜（品種：錦秋）の催芽種子を置床し、２５℃、
６, ０００lux、１６hr日長で３日間インキュベートし
た後、根長、胚軸長を調査した。その結果を表２に示
す。
【００３６】
【表２】
【００３７】試験例２ 式（Ｉ）（Ｘ1 ＝Ｈ及びＣ6 Ｈ5 ，Ｘ2 ＝Ｈ，5-Ｃ
Ｈ3 ，5-ＣＨ3 Ｏ及び5-Ｃｌ，Ｙ＝Ｈ、ＣＨ3 及びＣ2
Ｈ5 ）を試料として所定濃度の薬液を調製し、各種置換
基による活性を調べた。直径６cmのシャーレ中に、各薬
液5ml を加え、その中の濾紙（直径5.5cm ）上に白菜
（品種：錦秋）の催芽種子を置床し、２５℃、６,００
０lux 、１６hr日長で３日間インキュベートした後、根
長、胚軸長を調査した。その結果を表３に示す。
Ｈ3 ，5-ＣＨ3 Ｏ及び5-Ｃｌ，Ｙ＝Ｈ、ＣＨ3 及びＣ2
Ｈ5 ）を試料として所定濃度の薬液を調製し、各種置換
基による活性を調べた。直径６cmのシャーレ中に、各薬
液5ml を加え、その中の濾紙（直径5.5cm ）上に白菜
（品種：錦秋）の催芽種子を置床し、２５℃、６,００
０lux 、１６hr日長で３日間インキュベートした後、根
長、胚軸長を調査した。その結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】試験例３ 式（Ｉ）（Ｘ1 ＝Ｈ及びＣ6 Ｈ5 ，Ｘ2 ＝Ｈ，5-Ｃ
Ｈ3 ，5-ＣＨ3 Ｏ及び5-Ｃｌ，Ｙ＝Ｈ、ＣＨ3 及びＣ2
Ｈ5 ）を試料として所定濃度の薬液を調製し、各種置換
基による暗所下での活性を調べた。直径６cmのシャーレ
中に、各薬液5ml を加え、その中の濾紙（直径5.5cm ）
上に白菜（品種：錦秋）の催芽種子を置床し、２５℃、
暗所下で３日間インキュベートした後、根長、胚軸長を
調査した。その結果を表４に示す。
Ｈ3 ，5-ＣＨ3 Ｏ及び5-Ｃｌ，Ｙ＝Ｈ、ＣＨ3 及びＣ2
Ｈ5 ）を試料として所定濃度の薬液を調製し、各種置換
基による暗所下での活性を調べた。直径６cmのシャーレ
中に、各薬液5ml を加え、その中の濾紙（直径5.5cm ）
上に白菜（品種：錦秋）の催芽種子を置床し、２５℃、
暗所下で３日間インキュベートした後、根長、胚軸長を
調査した。その結果を表４に示す。
【００４０】
【表４】
【００４１】試験例４ 式（Ｉ）（Ｘ1 ＝Ｈ，Ｘ2 ＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ3 ）とＩＡＡ
のメチルエステルを試料として所定濃度の薬液を調製
し、暗所下での活性に対するトリフルオロメチル基導入
による効果を比較調査した。ブラックマッペの催芽種子
１０個を、直径６cmのシャーレ中に薬液を染み込ませた
濾紙（直径5.5cm ）上に置床し、２５℃、暗黒下で３日
間インキュベートした後、根長、胚軸長を調査した。そ
の結果を表５に示す。
のメチルエステルを試料として所定濃度の薬液を調製
し、暗所下での活性に対するトリフルオロメチル基導入
による効果を比較調査した。ブラックマッペの催芽種子
１０個を、直径６cmのシャーレ中に薬液を染み込ませた
濾紙（直径5.5cm ）上に置床し、２５℃、暗黒下で３日
間インキュベートした後、根長、胚軸長を調査した。そ
の結果を表５に示す。
【００４２】
【表５】
【００４３】試験例１の結果から明らかなように、α−
位にヒドロキシ基を有する式（ＩＩ）の化合物が通常の
明暗サイクル生育条件下で、全く成長促進作用を有しな
いか阻害作用を示すのに対し、α−位のヒドロキシ基を
水素で置換することにより製造される本発明の式（Ｉ）
の化合物、即ち含フッ素α−インドールプロピオン酸類
は、植物種子からの成長に対して、根部及び胚軸部共に
促進作用を示した。試験例２の結果からもインドール環
への置換基の導入により根部あるいは胚軸部の成長を促
進し、特に２−位へのフェニル基の導入により根部の成
長を低濃度薬液でも著しく促進する活性を示した。試験
例３に示す暗所生育条件下では、インドール環に置換基
を導入することにより、根部の成長促進作用を示した。
試験例４に示すブラックマッペの暗所下での成長に対し
て、10-6〜10-7Ｍの低濃度領域で根部の成長を著しく促
進するが、10-4〜10-3Ｍの高濃度領域では、ＩＡＡエス
テルと同様な根部の膨潤が認められた。このように、2-
位のヒドロキシ基を還元して製造される含フッ素α−イ
ンドールプロピオン酸類は、置換基あるいは使用薬液濃
度を選ぶことにより、根部と胚軸部の一方あるいは双方
の成長を促進する新たな化合物群を提供する。
位にヒドロキシ基を有する式（ＩＩ）の化合物が通常の
明暗サイクル生育条件下で、全く成長促進作用を有しな
いか阻害作用を示すのに対し、α−位のヒドロキシ基を
水素で置換することにより製造される本発明の式（Ｉ）
の化合物、即ち含フッ素α−インドールプロピオン酸類
は、植物種子からの成長に対して、根部及び胚軸部共に
促進作用を示した。試験例２の結果からもインドール環
への置換基の導入により根部あるいは胚軸部の成長を促
進し、特に２−位へのフェニル基の導入により根部の成
長を低濃度薬液でも著しく促進する活性を示した。試験
例３に示す暗所生育条件下では、インドール環に置換基
を導入することにより、根部の成長促進作用を示した。
試験例４に示すブラックマッペの暗所下での成長に対し
て、10-6〜10-7Ｍの低濃度領域で根部の成長を著しく促
進するが、10-4〜10-3Ｍの高濃度領域では、ＩＡＡエス
テルと同様な根部の膨潤が認められた。このように、2-
位のヒドロキシ基を還元して製造される含フッ素α−イ
ンドールプロピオン酸類は、置換基あるいは使用薬液濃
度を選ぶことにより、根部と胚軸部の一方あるいは双方
の成長を促進する新たな化合物群を提供する。
【００４４】
【発明の効果】本発明により、前記式（Ｉ）で示される
新規含フッ素α−インドールプロピオン酸類及びその製
造方法が提供される。本発明の含フッ素α−インドール
プロピオン酸類は、根部と胚軸部の一方あるいは双方の
成長を促進する作用を有し、植物成長促進剤の有効成分
として有用である。
新規含フッ素α−インドールプロピオン酸類及びその製
造方法が提供される。本発明の含フッ素α−インドール
プロピオン酸類は、根部と胚軸部の一方あるいは双方の
成長を促進する作用を有し、植物成長促進剤の有効成分
として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−68354（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−133260（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/18 C07D 209/30 C07D 209/34 A01N 43/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）に示される 【化１】 （式中、Ｙは水素又はアルキル基を示す。Ｘ1 及びＸ2
の一方あるいは双方が水素、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、ハロゲン基を示す。）含フッ素α−イ
ンドールプロピオン酸類。 - 【請求項２】 下記の式（ＩＩ）に示される 【化２】 （式中、Ｒは水素又はアルキル基を示す。Ｘ1 及びＸ2
の一方あるいは双方が水素、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、ハロゲン基を示す。） ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（イ
ンドール−３−）プロピオン酸エステルを塩素化剤と反
応させた後、還元し、必要により、加熱加水分解するこ
とからなる、植物成長調節物質である請求項１に記載の
含フッ素α−インドールプロピオン酸類の製造方法。 - 【請求項３】 植物成長調節物質である請求項１に記載
の含フッ素α−インドールプロピオン酸類の１種又は２
種以上を有効成分として含有する植物成長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10173941A JP3007962B2 (ja) | 1998-06-04 | 1998-06-04 | 含フッ素α−インドールプロピオン酸類、その製法とそれを有効成分とする植物成長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10173941A JP3007962B2 (ja) | 1998-06-04 | 1998-06-04 | 含フッ素α−インドールプロピオン酸類、その製法とそれを有効成分とする植物成長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349569A JPH11349569A (ja) | 1999-12-21 |
| JP3007962B2 true JP3007962B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=15969914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10173941A Expired - Lifetime JP3007962B2 (ja) | 1998-06-04 | 1998-06-04 | 含フッ素α−インドールプロピオン酸類、その製法とそれを有効成分とする植物成長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3007962B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019038747A (ja) * | 2015-12-10 | 2019-03-14 | 株式会社 東北テクノアーチ | インドール酢酸誘導体 |
-
1998
- 1998-06-04 JP JP10173941A patent/JP3007962B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11349569A (ja) | 1999-12-21 |
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