JP3006873B2 - Ps版用またはホログラム記録材料用光硬化性組成物 - Google Patents
Ps版用またはホログラム記録材料用光硬化性組成物Info
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- Materials For Photolithography (AREA)
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Description
ログラム等の記録材料等に使用できる光硬化性組成物に
関する。
される光硬化性組成物としては、従来ラジカル重合によ
り硬化させ、光情報を記録するものが知られている。
熱転写性を利用する記録媒体であるが、不飽和二重結合
を有するモノマーにクマリン誘導体と少なくとも1個の
トリハロメチル基を有するs−トリアジン類とからなる
光重合開始剤、着色剤とからなる光硬化性組成物が知ら
れているが、この光硬化性組成物はラジカル重合により
硬化させるものであるため、酸素による重合阻害を受
け、記録層表面が硬化しにくくなるため、例えばオーバ
ーコート層を更に設けるとか、又は窒素雰囲気下で光記
録を行う必要がある等その操作性が複雑であるという問
題がある。
光露光により高感度で硬化することにより操作性のよ
く、レーザーダイレクト刷版等のPS版、大型ホログラム
等の記録材料等に使用できる光硬化性組成物の提供を課
題とする。
組成物は、バインダーポリマーおよび該バインダーポリ
マーと酸存在下、容易に熱重合する架橋剤、更に露光に
より酸を発生する鉄−アレン錯体、又は式 から選ばれる置換基であるが、少なくともA、B、Cの
うち1個はハロメチル基である。) で示されるs−トリアジン類から選ばれた光酸発生剤と
増感色素とからなり、該増感色素以外の着色剤を含有せ
ず、かつ、可視光レーザー光により硬化されることを特
徴とする。
カリ可溶性ポリマーを使用することができ、例えばポリ
−p−ヒドロキシスチレン、クレゾール樹脂、アクリル
樹脂、p−ヒドロキシスチレン−スチレン共重合体、p
−ヒドロキシスチレン−アクリル酸共重合体、ノボラッ
ク樹脂等が挙げられ、分子量は500〜100,000、好ましく
は1,000〜10,000である。
な架橋剤としては、メラミン類、例えばメチロールメラ
ミン、メトキシメラミン、メラミン樹脂、ベンゾグアナ
ミン樹脂、尿素樹脂等を使用することができ、好ましく
は架橋点の多いヘキサメトキシメチルメラミンを使用す
るとよい。架橋剤はバインダーポリマーに対して、特に
その使用量に制限はないが、好ましくはバインダーポリ
マー100重量部に対して20〜50重量部使用するとよい。
射により酸を発生するものであればよく、例えば鉄−ア
レン錯体、又は式 から選ばれる置換基であるが、少なくともA、B、Cの
うち1個はハロメチル基である。) で示されるs−トリアジン類等が挙げられるが、特に高
感度の組成物とするには、1分子当たりの酸発生量の多
い2、4、6−トリス(トリクロロメチル)−1、3、
5−トリアジン、2、4−トリクロロメチル(4′−メ
トキシフェニル)−6−トリアジン、2、4−トリクロ
ロメチル(4′−メトキシナフチル)−6−トリアジ
ン、2、4−トリクロロメチル(4′−フェニル)−6
−トリアジンが好ましい。
バインダーポリマー100重量部に対して1〜20重量部使
用するとよい。
生剤にエネルギー、又は電子を移動しうるものであれば
特に限定はないが、例えばカルボシアニン色素、ジカル
ボシアニン色素、トリカルボシアニン色素、テトラカル
ボシアニン色素、ペンタカルボシアニン色素、オキソノ
ール色素、スチリル色素、クマリン誘導体、キサンテン
色素、シアニン色素、メロシアニン色素、ローダシアニ
ン色素、ベーススチリル色素、ポルフィリン色素、アク
リジン色素等が挙げられるが、特にAr+レーザーを用
い、488nmで露光する場合にはクマリン誘導体、キサン
テン色素、アクリジン色素等の488nm付近に吸収を有す
るものを使用するとよい。
溶解し、スピンナー法、ローラーコート法、ディップ法
等の一般的な塗布方法によりガラス、アルミニウム等の
基板面に塗布される。
るものであり、一般的なアルコール類、ケトン類、エス
テル類、アルコールエステル類、ケトンエステル類、エ
ーテル類、ケトンアルコール類、エーテルアルコール
類、ケトンエーテル類、エステルエーテル類、脂肪族炭
化水素類、方向族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類等
の単独又は混合物を使用するとよく、好ましくはエタノ
ール、トルエン、酢酸エチル、メチルセロソルブ、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジオキサン等を使用すると
よい。
法について簡単に説明する。
処理された基板面に塗布した後、乾燥させて光情報記録
媒体を作製する。
る光硬化性組成物における光酸発生剤は光エネルギーを
吸収してハロゲンラジカルを発生する。発生したハロゲ
ンラジカルは、例えば架橋剤における水素原子と結合し
て酸を発生し、潜像を形成する。
℃、好ましくは90〜100℃に加熱しバインダーポリマー
と架橋剤を反応させ、情報露光部を硬化させる。加熱温
度が80℃未満であると硬化が不充分であり、感度が低
く、また120℃を越えると未露光部まで硬化し、カブリ
となる。
より溶出させて現像することにより情報記録媒体への記
録が完了する。
のラジカル重合による硬化機構と相違し、カチオン重合
による硬化機構とするものであり、酸素等による重合阻
害を受けることがないので、オーバーコート層とか窒素
雰囲気下での情報露光等の複雑な操作手段を不用とする
ものである。
存在下熱重合可能な架橋剤、及び露光により酸を発生す
る光酸発生剤及び増感色素から光硬化性組成物を構成す
ると、可視光により情報記録を行うことができ、その情
報記録においても1mJ/cm2以下の高感度としうることを
見出したものであり、レーザーダイレクト刷版等のPS
版、大型ホログラム等の記録材料として有用な光硬化性
組成物となしえるものである。
れらに限定されない。
カー、H−3F、丸善石油化学製、平均分子量27,000〜3
3,000) ・・・・100重量部 (架橋剤) ヘキサメトキシメラミン ・・・24重量部 (光酸発生剤) 2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリア
ジン ・・・16重量部 (増感色素) 3,3′−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリ
ン) ・・・4重量部 (溶剤) メチルエチルケトン ・・900重量部 この光硬化性組成物溶液を、硫酸で陽極酸化し、砂目
立てしたアルミニウム基板上にスピンコートした後、乾
燥させ、膜厚1μmの塗膜を得た。
88nm)光を照射し、その後100℃、3分間、加熱した。
分間現像することによりネガパターンが得られた。
度であった。
6−トリアジン ・・・15重量部 (増感色素) 下式のアクリジンイエロー(C15H16ClN3) ・・・4重量部 (溶剤) メチルセロソルブ ・・・900重量部 この光硬化性組成物溶液を使用し、その他は実施例1
同様にして光情報記録媒体を作製し、実施例1同様に光
情報記録を行い、実施例1同等の感度を得た。
名:CST−70、丸善石油化学製) ・・・・100重量部 (架橋剤) ヘキサメトキシメチルメラミン ・・・50重量部 (光酸発生剤) 2,4−トリクロロメチル(4′−メトキシナフチル)
6−トリアジン ・・・8重量部 (増感色素) 式 を有するクマリン誘導体 ・・・3重量部 (溶剤) アセトン ・・・900重量部 この光硬化性組成物溶液を使用し、その他は実施例1
同様にして光情報記録媒体を作製し、実施例1同様に光
情報記録を行い、実施例1同等の感度を得た。
カー、H−3F、丸善石油化学製、平均分子量27,000〜3
3,000) ・・・・100重量部 (架橋剤) ヘキサメトキシメラミン ・・・20重量部 (光酸発生剤) (η6−ベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)
鉄(II)のPF6 -塩 ・・・20重量部 (増感色素) 下記式 を有するチオキサンテン系色素 ・・4重量部 (溶剤) テトラヒドロフラン ・・・900重量部 この光硬化性組成物溶液を使用し、その他は実施例1
同様にして光情報記録媒体を作製し、実施例1同様に光
情報記録を行い、実施例1同等の感度を得た。
cmの砂目立てしたAl板上にロールコートし、乾燥した。
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像し、鮮
明なネガパターンを得た。
感度であることを確認した。
cmのガラス板上にスピンコートし、これを50℃、5分間
乾燥し、膜厚1μmの塗膜を得た。
射し、レインボーホログラムの像を撮影した。
重量%のメタケイ酸ナトリウム水溶液中で1分間現像
し、鮮明なホログラム像を得た。
に小さく、またオーバーコート層が不必要なため工程も
著しく短縮できた。
素を添加しないで組成物を調製し、実施例1同様に光情
報記録媒体を作製し、実施例1における光情報記録を10
0mJ/cm2で実施したが、硬化せず、記録できないもので
あった。
Claims (1)
- 【請求項1】バインダーポリマーおよび該バインダーポ
リマーと酸存在下、容易に熱重合する架橋剤、更に露光
により酸を発生する鉄−アレン錯体、又は式 から選ばれる置換基であるが、少なくともA、B、Cの
うち1個はハロメチル基である。) で示されるs−トリアジン類から選ばれた光酸発生剤と
増感色素とからなり、該増感色素以外の着色剤を含有せ
ず、かつ、可視光レーザー光により硬化されることを特
徴とするPS版用またはホログラム記録材料用光硬化性組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2307496A JP3006873B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | Ps版用またはホログラム記録材料用光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2307496A JP3006873B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | Ps版用またはホログラム記録材料用光硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04178648A JPH04178648A (ja) | 1992-06-25 |
JP3006873B2 true JP3006873B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=17969787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2307496A Expired - Lifetime JP3006873B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | Ps版用またはホログラム記録材料用光硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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JP3850772B2 (ja) | 2002-08-21 | 2006-11-29 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの製造方法、及び半導体装置の製造方法 |
DE112020000320T5 (de) * | 2019-01-31 | 2021-11-11 | Sony Group Corporation | Hologramm-aufzeichnungszusammensetzung, hologramm-aufzeichnungsmedium, optisches element für ein hologramm, optische vorrichtung und diese nutzende optische komponente und verfahren zum herstellen eines hologramm-beugungsgitters |
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CA1307695C (en) * | 1986-01-13 | 1992-09-22 | Wayne Edmund Feely | Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developablenegative images |
DE3634371A1 (de) * | 1986-10-09 | 1988-04-21 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
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JPH01293339A (ja) * | 1988-05-23 | 1989-11-27 | Tosoh Corp | フォトレジスト組成物 |
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-
1990
- 1990-11-14 JP JP2307496A patent/JP3006873B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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JPH04178648A (ja) | 1992-06-25 |
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