JP2994489B2 - 感圧記録紙用染料溶剤 - Google Patents
感圧記録紙用染料溶剤Info
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- JP2994489B2 JP2994489B2 JP3144899A JP14489991A JP2994489B2 JP 2994489 B2 JP2994489 B2 JP 2994489B2 JP 3144899 A JP3144899 A JP 3144899A JP 14489991 A JP14489991 A JP 14489991A JP 2994489 B2 JP2994489 B2 JP 2994489B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感圧記録紙用染料溶剤
に関し、詳しくは、ビス（シクロヘキシル）エタンから
なる、染料の溶解性及び低温流動性に優れ、しかも臭気
が少ない感圧記録紙用染料溶剤に関する。
に関し、詳しくは、ビス（シクロヘキシル）エタンから
なる、染料の溶解性及び低温流動性に優れ、しかも臭気
が少ない感圧記録紙用染料溶剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】感圧記
録紙は、呈色反応性を有する無色ないし淡色の電子供与
性物質（染料）を溶剤に溶解した溶液を含むマイクロカ
プセルと上記染料と反応して発色させる顕色性物質と
を、各々別の紙シート上に塗布したものを組み合わせた
もの、あるいは、これらを同一の紙シート上に塗布した
ものから成るものであり、局部的な加圧によりマイクロ
カプセルが破壊し、染料と顕色性物質が接触することに
より発色する原理を利用したものである。
録紙は、呈色反応性を有する無色ないし淡色の電子供与
性物質（染料）を溶剤に溶解した溶液を含むマイクロカ
プセルと上記染料と反応して発色させる顕色性物質と
を、各々別の紙シート上に塗布したものを組み合わせた
もの、あるいは、これらを同一の紙シート上に塗布した
ものから成るものであり、局部的な加圧によりマイクロ
カプセルが破壊し、染料と顕色性物質が接触することに
より発色する原理を利用したものである。
【０００３】この感圧記録紙用染料溶剤として要求され
る特性としては、（１）染料の溶解度が高いこと、
（２）感圧記録紙に適用した場合の発色速度、発色濃度
及び発色後の色調安定性が高いこと、（３）低温下にお
ける発色性に優れること、（４）臭いが実質的にないこ
と、（５）人体に対して毒性が低く、安全であること、
等が挙げられる。
る特性としては、（１）染料の溶解度が高いこと、
（２）感圧記録紙に適用した場合の発色速度、発色濃度
及び発色後の色調安定性が高いこと、（３）低温下にお
ける発色性に優れること、（４）臭いが実質的にないこ
と、（５）人体に対して毒性が低く、安全であること、
等が挙げられる。
【０００４】この染料を溶解させる溶剤としては、例え
ば、特開昭４７−４１９０８〜特開昭４１９１４号公
報、特開昭４９−５９２８号公報等に示されるアルキル
ナフタレン、特開昭４７−３１７１８号公報、特開昭４
７−２６２１３号公報、特開昭４９−２１２６号公報、
特開昭５５−２７２２５号公報、特開昭５６−３４４９
５号公報、特開昭１−２８６１９０号公報等に示される
ジアリールアルカン等が知られている。
ば、特開昭４７−４１９０８〜特開昭４１９１４号公
報、特開昭４９−５９２８号公報等に示されるアルキル
ナフタレン、特開昭４７−３１７１８号公報、特開昭４
７−２６２１３号公報、特開昭４９−２１２６号公報、
特開昭５５−２７２２５号公報、特開昭５６−３４４９
５号公報、特開昭１−２８６１９０号公報等に示される
ジアリールアルカン等が知られている。
【０００５】しかし、従来知られているこれらの感圧記
録紙用染料溶剤は、染料の溶解性、発色後の色調安定
性、低温下における発色性が未だ満足できるものではな
く、しかも、これらの溶剤は芳香族系炭化水素を主体と
するものであり、特有の臭気があるばかりでなく、人体
に対する安全性の面でも問題があった。従って、本発明
の目的は、染料の溶解性、発色後の色調安定性、低温時
の発色性に優れ、しかも臭気がなく、人体に安全な非芳
香族系の感圧記録紙用染料溶剤を提供することにある。
録紙用染料溶剤は、染料の溶解性、発色後の色調安定
性、低温下における発色性が未だ満足できるものではな
く、しかも、これらの溶剤は芳香族系炭化水素を主体と
するものであり、特有の臭気があるばかりでなく、人体
に対する安全性の面でも問題があった。従って、本発明
の目的は、染料の溶解性、発色後の色調安定性、低温時
の発色性に優れ、しかも臭気がなく、人体に安全な非芳
香族系の感圧記録紙用染料溶剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、ビス（シクロ
ヘキシル）エタン化合物が、感圧記録紙用染料溶剤とし
て要求される要件を満足するものであることを知見し
た。本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、次
の化２（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）で表され
るビス（シクロヘキシル）エタンからなる感圧記録紙用
染料溶剤を提供するものである。
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、ビス（シクロ
ヘキシル）エタン化合物が、感圧記録紙用染料溶剤とし
て要求される要件を満足するものであることを知見し
た。本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、次
の化２（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）で表され
るビス（シクロヘキシル）エタンからなる感圧記録紙用
染料溶剤を提供するものである。
【０００７】
【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に、水素原子または炭
素原子数１〜８のアルキル基を示す。）以下、上記要旨
をもってなる本発明について詳細に説明する。上記一般
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ1 及びＲ2 で表
される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、ヘキシル、オクチル、
２−エチルヘキシル等が挙げられる。
素原子数１〜８のアルキル基を示す。）以下、上記要旨
をもってなる本発明について詳細に説明する。上記一般
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ1 及びＲ2 で表
される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、ヘキシル、オクチル、
２−エチルヘキシル等が挙げられる。
【０００８】従って、上記一般式（Ｉ）で表される化合
物としては、例えば、１，２−ジシクロヘキシルエタ
ン、１−シクロヘキシル−２−イソプロピルシクロヘキ
シルエタン、１，２−ビス（２−メチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（３−メチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−メチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−エチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−ブチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−オクチルシクロヘキシ
ル）エタン、１−（３−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−メチルシクロヘキシル）エタン、１，２−ビス
（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，２−
ビス（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，
２−ビス（２，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、
１，２−ビス（２，４−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１，２−ビス（２，３−ジメチルシクロヘキシル)
エタン、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２
−（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−（２，３−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（２，５−ジメチルシクロ
ヘキシル) エタン、１−（２，３−ジメチルシクロヘキ
シル）−２−（２，４−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル)エタン、１−（２，４−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（２，５−ジメチルシクロ
ヘキシル) エタン、１−（２，５−ジメチルシクロヘキ
シル）−２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（３，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン等が挙げられる。
物としては、例えば、１，２−ジシクロヘキシルエタ
ン、１−シクロヘキシル−２−イソプロピルシクロヘキ
シルエタン、１，２−ビス（２−メチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（３−メチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−メチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−エチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−ブチルシクロヘキシ
ル）エタン、１，２−ビス（４−オクチルシクロヘキシ
ル）エタン、１−（３−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−メチルシクロヘキシル）エタン、１，２−ビス
（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，２−
ビス（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，
２−ビス（２，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、
１，２−ビス（２，４−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１，２−ビス（２，３−ジメチルシクロヘキシル)
エタン、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２
−（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−（２，３−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（２，５−ジメチルシクロ
ヘキシル) エタン、１−（２，３−ジメチルシクロヘキ
シル）−２−（２，４−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル)エタン、１−（２，４−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（２，５−ジメチルシクロ
ヘキシル) エタン、１−（２，５−ジメチルシクロヘキ
シル）−２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（３，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン等が挙げられる。
【０００９】これらの化合物の中でも、特に、ビス（ジ
メチルシクロヘキシル）エタン類、特に、１，２−ビス
（３，４−ジメチルシクロヘキシル）エタンを主成分と
して含有するものが好ましい。これらのジシクロヘキシ
ルエタン化合物は、例えば、ベンゼンあるいはトルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン等のアルキルベンゼン類
と１，２−ジハロゲノエタンによるフリーデルクラフツ
反応により得られる１，２−ジフェニルエタン類を還元
（水素添加）することにより容易に製造することができ
る。
メチルシクロヘキシル）エタン類、特に、１，２−ビス
（３，４−ジメチルシクロヘキシル）エタンを主成分と
して含有するものが好ましい。これらのジシクロヘキシ
ルエタン化合物は、例えば、ベンゼンあるいはトルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン等のアルキルベンゼン類
と１，２−ジハロゲノエタンによるフリーデルクラフツ
反応により得られる１，２−ジフェニルエタン類を還元
（水素添加）することにより容易に製造することができ
る。
【００１０】また、上記のように、アルキルベンゼン類
と１，２−ジハロゲノエタンによるフリーデルクラフツ
反応により得られる１，２−ジフェニルエタン類は通常
各種の異性体の混合物として得られるが、これらは精製
して単一の成分として用いることも、精製することなく
異性体の混合物として用いることもできる。１，２−ジ
フェニルエタン類を精製して用いた場合には高純度のジ
（アルキルシクロヘキシル）エタン類が得られ、精製し
ないで用いた場合にはジ（アルキルシクロヘキシル）エ
タンの各種異性体の混合物として得られるが、いずれの
場合も感圧記録紙用染料の溶剤として優れた特性を示す
ので、特に精製した１，２−ジフェニルエタン類を用い
る必要はない。
と１，２−ジハロゲノエタンによるフリーデルクラフツ
反応により得られる１，２−ジフェニルエタン類は通常
各種の異性体の混合物として得られるが、これらは精製
して単一の成分として用いることも、精製することなく
異性体の混合物として用いることもできる。１，２−ジ
フェニルエタン類を精製して用いた場合には高純度のジ
（アルキルシクロヘキシル）エタン類が得られ、精製し
ないで用いた場合にはジ（アルキルシクロヘキシル）エ
タンの各種異性体の混合物として得られるが、いずれの
場合も感圧記録紙用染料の溶剤として優れた特性を示す
ので、特に精製した１，２−ジフェニルエタン類を用い
る必要はない。
【００１１】本発明の感圧記録紙用染料溶剤を用いて染
料を溶解し、この溶液をマイクロカプセル化することに
よって染料のマイクロカプセルが得られるが、このカプ
セル化方法としては、公知のカプセル化法が適用でき、
例えば、米国特許２８００４５７号、同２８００４５８
号にみられるコアセルベ−ションを利用した方法、同３
２８７１５４号にみられる界面重合法による方法、同３
４１８２５０号、同３６６０３０４号にみられるコアセ
ルベ−ションを利用した方法、同３４１８２５０号、同
３６６０３０４号にみられるポリマ−の折出による方
法、同３７９６６６９号にみられる油滴内部からのリア
クタントの重合等がある。
料を溶解し、この溶液をマイクロカプセル化することに
よって染料のマイクロカプセルが得られるが、このカプ
セル化方法としては、公知のカプセル化法が適用でき、
例えば、米国特許２８００４５７号、同２８００４５８
号にみられるコアセルベ−ションを利用した方法、同３
２８７１５４号にみられる界面重合法による方法、同３
４１８２５０号、同３６６０３０４号にみられるコアセ
ルベ−ションを利用した方法、同３４１８２５０号、同
３６６０３０４号にみられるポリマ−の折出による方
法、同３７９６６６９号にみられる油滴内部からのリア
クタントの重合等がある。
【００１２】本発明の溶剤は、従来公知の各種の感圧記
録紙用の染料、例えば、トリアリルメタン系染料、ジフ
ェニルメタン系染料、キサンテン系染料、チアジン系染
料、スピロピラン系染料等の染料に対する溶解性に優れ
ており、適用される染料の種類によって格別の制限を受
けるものではない。トリアリルメタン系染料としては、
３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクト
ン）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−
３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチル
インドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス−（９−エチルカルバゾール−３−イ
ル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２
−フェニルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミ
ノフタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３
−（１−メチルピロール−２−イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド等が挙げられ、ジフェニルメタン系染料と
しては、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンズヒドリ
ンエ−テル、Ｎ−ハロフェニルロイコオーラミン等が挙
げられ、キサンテン系染料としては、ローダミン−β−
アニリノラクタム、ローダミン（ｐ−ニトロアニリノ）
ラクタム、ロ−ダミン−β−（ｐ−クロロアニリノ）ラ
クタム、３−ジメチルアミノ−６−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ−７−クロロ−
６−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ジ
ベンジルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（クロロエチルアミノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（ジエチルアミノ）フルオラン等が挙げら
れ、チアジン系染料としては、ベンゾイルロイコメチレ
ンブルー、ｐ−ニトロベンジルロイコメチレンブルー等
が挙げられ、スピロピラン系染料としては、３−メチル
−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナ
フトピラン、３、３−ジクロロ−スピロ−ジナフトピラ
ン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチ
ルナフト（３−メトキシベンゾ）−スピロピラン、３−
プロピル−スピロ−ジナフトピラン等が挙げられる。
録紙用の染料、例えば、トリアリルメタン系染料、ジフ
ェニルメタン系染料、キサンテン系染料、チアジン系染
料、スピロピラン系染料等の染料に対する溶解性に優れ
ており、適用される染料の種類によって格別の制限を受
けるものではない。トリアリルメタン系染料としては、
３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクト
ン）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−
３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチル
インドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス−（９−エチルカルバゾール−３−イ
ル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２
−フェニルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミ
ノフタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３
−（１−メチルピロール−２−イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド等が挙げられ、ジフェニルメタン系染料と
しては、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンズヒドリ
ンエ−テル、Ｎ−ハロフェニルロイコオーラミン等が挙
げられ、キサンテン系染料としては、ローダミン−β−
アニリノラクタム、ローダミン（ｐ−ニトロアニリノ）
ラクタム、ロ−ダミン−β−（ｐ−クロロアニリノ）ラ
クタム、３−ジメチルアミノ−６−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ−７−クロロ−
６−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ジ
ベンジルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（クロロエチルアミノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（ジエチルアミノ）フルオラン等が挙げら
れ、チアジン系染料としては、ベンゾイルロイコメチレ
ンブルー、ｐ−ニトロベンジルロイコメチレンブルー等
が挙げられ、スピロピラン系染料としては、３−メチル
−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナ
フトピラン、３、３−ジクロロ−スピロ−ジナフトピラ
ン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチ
ルナフト（３−メトキシベンゾ）−スピロピラン、３−
プロピル−スピロ−ジナフトピラン等が挙げられる。
【００１３】また、本発明の染料溶剤の適用された感圧
記録紙における上記染料と接触することにより発色画像
を与える顕色性物質としては、酸性白土、活性白土、ア
タバルジャイト、ベントナイト、ゼオライト等の如き活
性粘土物質、あるいは、フェノ−ル、クレゾ−ル、ブチ
ルフェノ−ル、オクチルフェノ−ル、サリチル酸、フェ
ニルフェノ−ル、クロルフェノ−ル、ジイソプロペニル
フエノ−ルダイマ−、等から誘導される酸又はアルデヒ
ド縮合ノボラック及びそれらの金属塩、あるいは３，５
−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸、３−（α−メ
チルベンジル）−５−（α，α−ジメチルベンジル）サ
リチル酸、３−（４−α，α−ジメチルベンジル）フェ
ニル−５−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、
３，５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−ｔ−
オクチルサリチル酸、３−シクロヘキシル−５−（α，
α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３−フェニル−５
−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３，５−
ジ（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸等の芳香族
カルボン酸及びこれらの金属塩等が挙げられる。
記録紙における上記染料と接触することにより発色画像
を与える顕色性物質としては、酸性白土、活性白土、ア
タバルジャイト、ベントナイト、ゼオライト等の如き活
性粘土物質、あるいは、フェノ−ル、クレゾ−ル、ブチ
ルフェノ−ル、オクチルフェノ−ル、サリチル酸、フェ
ニルフェノ−ル、クロルフェノ−ル、ジイソプロペニル
フエノ−ルダイマ−、等から誘導される酸又はアルデヒ
ド縮合ノボラック及びそれらの金属塩、あるいは３，５
−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸、３−（α−メ
チルベンジル）−５−（α，α−ジメチルベンジル）サ
リチル酸、３−（４−α，α−ジメチルベンジル）フェ
ニル−５−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、
３，５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−ｔ−
オクチルサリチル酸、３−シクロヘキシル−５−（α，
α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３−フェニル−５
−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３，５−
ジ（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸等の芳香族
カルボン酸及びこれらの金属塩等が挙げられる。
【００１４】本発明の染料溶剤の適用された感圧記録紙
に用いられる種々の添加剤、バインダー、酸化防止剤、
スマッジ防止剤、界面活性剤あるいは塗布方法、使用方
法等としては、米国特許２７１１３７５、同３６２５７
３６、英国特許１２３２３４７、特開昭５０−４４０１
２、同５０−５０１１２、同５０−１２７７１８、同５
０−３０６１５、米国特許３８３６３８３、同３８４６
３３１号等に記載されている周知の添加剤や周知の方法
等を適用することができる。
に用いられる種々の添加剤、バインダー、酸化防止剤、
スマッジ防止剤、界面活性剤あるいは塗布方法、使用方
法等としては、米国特許２７１１３７５、同３６２５７
３６、英国特許１２３２３４７、特開昭５０−４４０１
２、同５０−５０１１２、同５０−１２７７１８、同５
０−３０６１５、米国特許３８３６３８３、同３８４６
３３１号等に記載されている周知の添加剤や周知の方法
等を適用することができる。
【００１５】以下実施例によって本発明をより詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例によって限定されるも
のではない。
明するが、本発明は以下の実施例によって限定されるも
のではない。
【００１６】
【実施例】実施例−１（本発明の溶剤の製造） オルソキシレン５３０ｇ、エチレンジクロライド９９ｇ
及び無水塩化アルミニウム６．７ｇをとり、８０℃で５
時間攪拌し脱塩酸反応を行なった。その後、室温まで冷
却し、蒸留水３００ｍｌで４回洗浄した。反応液を脱溶
剤し、１，２−ビス（ジメチルフェニル) エタンの混合
物２２４ｇを得た（収率：９４％）。この１，２−ビス
（ジメチルフェニル) エタンを、パラジウム−カーボン
（Ｐｄ／Ｃ）触媒１０ｇを用い、１８０℃、５０Ｋｇ／
cm3のオ−トクレ−ブ条件下５時間水添反応を行った。
生成物は３０段、還流比５の精密蒸留により２５０〜３
５０℃の留分にカットした。
及び無水塩化アルミニウム６．７ｇをとり、８０℃で５
時間攪拌し脱塩酸反応を行なった。その後、室温まで冷
却し、蒸留水３００ｍｌで４回洗浄した。反応液を脱溶
剤し、１，２−ビス（ジメチルフェニル) エタンの混合
物２２４ｇを得た（収率：９４％）。この１，２−ビス
（ジメチルフェニル) エタンを、パラジウム−カーボン
（Ｐｄ／Ｃ）触媒１０ｇを用い、１８０℃、５０Ｋｇ／
cm3のオ−トクレ−ブ条件下５時間水添反応を行った。
生成物は３０段、還流比５の精密蒸留により２５０〜３
５０℃の留分にカットした。
【００１７】上記生成物は、ビス（ジメチルシクロヘキ
シル）エタンからなる混合物であり、主成分として、
１，２−ビス（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン（６０％）、１−（３，４−ジメチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン
（１２％）及び１−（２，３−ジメチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン
（７％）を含有し、その他に、５％以下の成分として、
１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，
４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，２−ビス
（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，２−
ビス（２，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，
２−ビス（２，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、
１，２−ビス（２，３−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２−（２，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−（２，３−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（２，４−ジメチルシクロ
ヘキシル)エタン、１−（２，４−ジメチルシクロヘキ
シル）−２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（２，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−（２，５−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジメチルシクロ
ヘキシル) エタン等が含有されていた。 実施例−２（染料の溶解性試験及び臭気試験） クリスタルバイオレットラクトンを表−１に示した溶剤
に溶解し、１０重量％溶液を調製し、２５℃で４日間放
置し、染料の結晶の析出状況を観察した。
シル）エタンからなる混合物であり、主成分として、
１，２−ビス（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン（６０％）、１−（３，４−ジメチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン
（１２％）及び１−（２，３−ジメチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン
（７％）を含有し、その他に、５％以下の成分として、
１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，
４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，２−ビス
（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，２−
ビス（２，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１，
２−ビス（２，４−ジメチルシクロヘキシル) エタン、
１，２−ビス（２，３−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−２−（２，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−（２，３−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（２，４−ジメチルシクロ
ヘキシル)エタン、１−（２，４−ジメチルシクロヘキ
シル）−２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル) エタ
ン、１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）−２−
（２，５−ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−
（２，５−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，５−
ジメチルシクロヘキシル) エタン、１−（２，５−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジメチルシクロ
ヘキシル) エタン等が含有されていた。 実施例−２（染料の溶解性試験及び臭気試験） クリスタルバイオレットラクトンを表−１に示した溶剤
に溶解し、１０重量％溶液を調製し、２５℃で４日間放
置し、染料の結晶の析出状況を観察した。
【００１８】また、無作為に選択した２０名により、表
−１に示した溶剤について臭気のパネル試験を行なっ
た。その結果を次の表−１に示す。 実施例−３（発色試験及び色調安定性試験） クリスタルバイオレットラクトン６ｇを、表−２に示す
溶剤１５０ｇに溶解して得られた溶液を、ゼラチン３０
ｇと水２７０ｇの溶液に加えて乳化し、乳化液を得た。
次いで、アラビアゴム３０ｇを、水２７０ｇに溶解した
溶液を上記乳化液に加え、温度を５０℃に保持しながら
攪拌し、混合液を得た。この混合液に、水１０００mlを
加え、次いで５０％の酢酸水溶液を用いてＰＨを除々に
４．４まで下げてコアセルベ−ションを起こさせた。１
０℃に冷却してカプセル膜を硬化したのち、２５％のグ
ルタルアルデヒド水溶液２０mlを添加した。ついで１０
％苛性ソ−ダ水溶液を添加してＰＨを９に上げて更にカ
プセル膜を硬化してカプセル化を完了した。
−１に示した溶剤について臭気のパネル試験を行なっ
た。その結果を次の表−１に示す。 実施例−３（発色試験及び色調安定性試験） クリスタルバイオレットラクトン６ｇを、表−２に示す
溶剤１５０ｇに溶解して得られた溶液を、ゼラチン３０
ｇと水２７０ｇの溶液に加えて乳化し、乳化液を得た。
次いで、アラビアゴム３０ｇを、水２７０ｇに溶解した
溶液を上記乳化液に加え、温度を５０℃に保持しながら
攪拌し、混合液を得た。この混合液に、水１０００mlを
加え、次いで５０％の酢酸水溶液を用いてＰＨを除々に
４．４まで下げてコアセルベ−ションを起こさせた。１
０℃に冷却してカプセル膜を硬化したのち、２５％のグ
ルタルアルデヒド水溶液２０mlを添加した。ついで１０
％苛性ソ−ダ水溶液を添加してＰＨを９に上げて更にカ
プセル膜を硬化してカプセル化を完了した。
【００１９】上述のごとくして得られたカプセルを４５
ｇ／ｍ2 の秤量紙の片面に固形分で５ｇ／ｍ2 の塗布量
となるように塗布してマイクロカプセルシートを調製し
た。水７０ｇに、酸化亜鉛２ｇ、ろう石１８ｇ及び３，
５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸亜鉛４ｇを添加
混合し、アトライターにて３０分間攪拌した後、カルボ
キシ変性ＳＢＲゴムラテックス（固形分４０％）６ｇ及
び１０％ポリビニルアルコール水溶液１２ｇを添加し、
均一に攪拌し、顕色剤分散液を得た。
ｇ／ｍ2 の秤量紙の片面に固形分で５ｇ／ｍ2 の塗布量
となるように塗布してマイクロカプセルシートを調製し
た。水７０ｇに、酸化亜鉛２ｇ、ろう石１８ｇ及び３，
５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸亜鉛４ｇを添加
混合し、アトライターにて３０分間攪拌した後、カルボ
キシ変性ＳＢＲゴムラテックス（固形分４０％）６ｇ及
び１０％ポリビニルアルコール水溶液１２ｇを添加し、
均一に攪拌し、顕色剤分散液を得た。
【００２０】この顕色剤分散液を５０ｇ／ｍ2 の秤量紙
の片面に固形分で４ｇ／ｍ2 の塗布量となるように塗布
して顕色シートを調製した。上記マイクロカプセルシー
トを上記顕色シート上に重ね、６００Ｋｇ／ｃｍ2 の荷
重をかけて発色させた。反射型分光光度計で発色体の６
１０ｎｍでの濃度を、発色後１５秒後、１日後にそれぞ
れ測定し、１５秒後の濃度／１日後の濃度の比率を求
め、発色速度とした。
の片面に固形分で４ｇ／ｍ2 の塗布量となるように塗布
して顕色シートを調製した。上記マイクロカプセルシー
トを上記顕色シート上に重ね、６００Ｋｇ／ｃｍ2 の荷
重をかけて発色させた。反射型分光光度計で発色体の６
１０ｎｍでの濃度を、発色後１５秒後、１日後にそれぞ
れ測定し、１５秒後の濃度／１日後の濃度の比率を求
め、発色速度とした。
【００２１】その結果を表−２に示す。 表−１に示したように、従来用いられていた溶剤が、
染料の溶解性あるいは臭気のいずれかの点で不充分であ
るのに対し、本発明の溶剤は、染料の溶解性に優れてい
るだけでなく臭気も無く、また、その構造中に芳香族環
を含有しないことから人体に対する安全性の観点からも
好ましいものである。
染料の溶解性あるいは臭気のいずれかの点で不充分であ
るのに対し、本発明の溶剤は、染料の溶解性に優れてい
るだけでなく臭気も無く、また、その構造中に芳香族環
を含有しないことから人体に対する安全性の観点からも
好ましいものである。
【００２２】また、表−２に示したように、本発明の溶
剤を用いた感圧複写紙は発色速度が著しく速く、短時間
で鮮明な発色画像を与えることができ、感圧記録材料用
染料の溶剤として優れていることが明らかである。
剤を用いた感圧複写紙は発色速度が著しく速く、短時間
で鮮明な発色画像を与えることができ、感圧記録材料用
染料の溶剤として優れていることが明らかである。
【００２３】
【発明の効果】本発明の感圧記録紙用染料溶剤は、染料
の溶解性、発色後の色調安定性、低温時の発色性に優
れ、しかも臭気がなく、人体に安全なものである。
の溶解性、発色後の色調安定性、低温時の発色性に優
れ、しかも臭気がなく、人体に安全なものである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B41M 5/165
Claims (2)
- 【請求項１】 次の化１で示される一般式（Ｉ）で表さ
れるビス（シクロヘキシル）エタンからなる感圧記録紙
用染料溶剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に、水素原子または炭
素原子数１〜８のアルキル基を示す。） - 【請求項２】 ビス（３，４−ジメチルシクロヘキシ
ル）エタンを主成分として含有する請求項１記載の感圧
記録紙用染料溶剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3144899A JP2994489B2 (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | 感圧記録紙用染料溶剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3144899A JP2994489B2 (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | 感圧記録紙用染料溶剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368883A JPH04368883A (ja) | 1992-12-21 |
| JP2994489B2 true JP2994489B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=15372911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3144899A Expired - Lifetime JP2994489B2 (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | 感圧記録紙用染料溶剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2994489B2 (ja) |
-
1991
- 1991-06-17 JP JP3144899A patent/JP2994489B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04368883A (ja) | 1992-12-21 |
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