JP2992836B2 - 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 - Google Patents
共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法Info
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- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
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-
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-
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-
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Description
詳細には、本発明は、動物中の体脂肪を減少させる方法
に関する。
の大きな関心がある。肉の飽和脂肪含有量について特に
関心があり、その理由は、血液コレステロールとの疑わ
しい関係のためである。そのため、ほとんどの消費者
は、全量でより低い、飽和脂肪含有量の肉を食べること
を好む。その結果として、ある種の肉例えばカモおよび
牛肉は、人気が落ちてきている。
果的な方法に対する明白な要求がある。
も大きな関心が持たれている。また、例えば、人が、シ
トキン(cytokines)例えば組織壊死因子(TNF)の攻撃
を受けた時起こり得る人の体タンパク質の低下を防止す
る必要も存在している。
効果的な方法に対する必要性と人の体タンパク質の低下
を防止する安全で効果的な方法に対する必要性とがまた
存在する。
明の1つの目的である。
の低下を防止する方法を開示することがもうひとつの目
的である。
カジエン酸;それらの混合物;およびそれらの無毒な塩
(CLA)から選択された、体脂肪を減少させるのに有効
な、化合物の安全な量を、動物に投与することを含む動
物中の体脂肪を減少させる方法を見いだした。このよう
な方法とそれに用いる剤はほ乳動物と鳥類の種との両方
の体脂肪を減少させるのに有効である。
クタデカジエン酸;それらの混合物;およびそれらの無
毒な塩(CLA)から選択された、体タンパク質を増加さ
せるのに有効としてかつ/または体タンパク質の低下を
防止するのに有効な、共役リノール酸の安全な量を動物
に投与することを含む体タンパク質を増加させるかまた
は人の体タンパク質の低下を防止する方法を見いだし
た。
され得ることが当業者に明白であろう。
オクタデカジエン酸;10,12−オクタデカジエン酸;それ
らの混合物;およびそれらの無毒な塩から選択される共
役リノール酸の安全で有効な量を、体脂肪を減少させる
ことが望まれる動物の餌に加える。動物の餌に加えられ
るべき共役リノール酸は、動物の種類と大きさとにより
変わる得る。しかしながら、共役リノール酸は、自然の
食物成分であり、比較的無毒であるため、投与され得る
量は、有効であるのに十分であるかぎり臨界的ではな
い。
A)の合成 エチレングリコール(1000g)および水酸化カリウム
(KOH)500gを4ツ口丸底フラスコ(5000ml)に入れ
る。フラスコは、機械的攪拌機、温度計、還流冷却器お
よび窒素入口を有している。(窒素は、2つの酸素トラ
ップを通じて一回目の運転で導入される。) 窒素を、エチレングリコールおよびKOHの混合物に20
分間通してから、温度を180℃に上げる。
油を次にフラスコに入れる。この混合物を2.5時間不活
性雰囲気の下で180℃で熱する。
拌させたこの混合物に600mlのHClを加える。この混合物
のpHをpH3に調節する。次に、この混合物に200mlの水を
加えて5分間攪拌する。この混合物を4Lの分液漏斗に移
してから、各部500mlのヘキサンで3回抽出する。
溶液各部250mlで4回抽出する。
コに移し、ヘキサン中の水分を無水硫酸ナトリウム(Na
2SO4)により除去する。このヘキサンをワットマン紙を
通してろ過して清浄な1000mlの丸底フラスコに入れ、ヘ
キサンを、減圧下で、回転蒸発器(rotoevaporator)に
より除去して、CLAを得る。このCLAを使用時まで、−80
℃でアルゴンの下で暗色の瓶の中で保存する。
む標準対照食事を与え、同数に、0.5%のコーンオイル
を0.5%のCLAで代えた同じ食事を与える。豚が15kgの重
さとなるまで、食事は毎日自由に与える。給餌期間の
後、豚を犠牲にして、死体の脂肪、タンパク質、水およ
び灰分を分析する。CLA食事を与えられた豚の死体が、
対照食事を与えられた豚よりも少ない脂肪を含んでいる
ことが判明した。
性の人の体脂肪の百分率は、浮力秤量による体密度の方
法により測定する。これらの人は、食事補足物として0.
1−10グラムのCLAを補給した、その人の通常の食事を食
べさせるようにする。4−10週間後、これらの人の体脂
肪の百分率を、再び測定し、体脂肪の百分率の変化が、
減少しているのがわかった。
はCLA(5%のコーンオイルと0.5%のCLA)を含む食事
のいずれかを28日間与えた。新鮮な食事を毎日与えた。
動物には、TNF−α(200μg/体重1kg)またはPBS(りん
酸塩緩衝塩水)を腹腔内注射した。28日後、マウスを犠
牲にし、死体の脂肪、タンパク質、水および灰分を分析
した。
がほぼ同じであったが、テストマウスの全脂肪含有量が
対照マウスの全脂肪含有量よりもかなり低いことを示し
ている。加えて、TNF−αを注射したテストマウスのタ
ンパク質の百分率は、対照マウスのタンパク質の百分率
よりも高かった。
を表2に示してある。
(5%のコーンオイルと0.5%のCLA)を含む食事のいず
れかを28日間与えた。新鮮な食事を毎日与えた。動物に
は、TNF−α(200μg/1Kg)またはPBS(りん酸塩緩衝塩
水)を腹腔内注射した。
CLAに変換できるか、または動物または人の体のCLAのレ
ベルを調節する動物に、遊離リノール酸を投与する。リ
ノール酸は、おそらく動物の胃腸系の中の微生物により
動物の中でCLAに変換される(S.F.Chin、J.M.Storkso
n、W.Liu、K.AlbrightおよびM.W.Pariza、1994、J.Nut
r.124:694−701)。
CLAは、CLAの安全で有効な投与量を含む医薬組成物また
は獣医学的組成物、例として、錠剤、カプセル、溶液ま
たはエマルジョンとして動物に投与してもよい。
は獣医学的な組成物は、遊離共役リノール酸(CLA)、
特に、9,11−オクタデカジエン酸および10,12−オクタ
デカジエン酸またはそれらの混合物を慣用の動物の餌、
人の食物の補足物または認められた医薬的な食物と組み
合わせた活性な形態で含むものである。
性体;それらの無毒な塩;それらの活性なエステルおよ
び他の活性で化学的な誘導体およびこれらの混合物を含
む。
単離されていて抗発ガン剤としてY.L.Ha、N.K.Grimmお
よびM.W.Parizaにより発ガン(Carcinogenesis)第8
巻、No.12、第1881−1887頁(1987)の中で説明されて
いる。それ以来、これらは、いくつかの加工チーズ産物
に見いだされている。Y.L.Ha、N.K.GrimmおよびM.W.Par
iza、J.Agric.Food Chem.、第37巻、No.1、第75−81頁
(1987)。しかしながら、CLAまたはその無毒な誘導体
を、例えば、ナトリウム塩およびカリウム塩を、添加物
として、通常の動物の餌または人の食物と組み合わせて
含む動物の餌は、新規であると確信される。
より得られてよい。ここで用いられている用語「共役リ
ノール酸」および「CLA」は9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、それらの混合物およ
び該酸の無毒な塩を含むものとする。遊離酸の無毒な塩
は、遊離酸を無毒な塩基と反応させることによりつくる
ことができるであろう。
である。しかしながら、CLAは、また、無害な微生物例
えばルメンバクテリウムブチリビブリオ・フィブリソル
ベンス(Rumen bacterium Butyrivibrio fibrisolve
ns)からのリノール酸イソメラーゼの作用によりリノー
ル酸からもつくることができる。ラットおよび他の単胃
動物の腸管内の無害な微生物も、リノール酸をCLAに変
換し得る(S.F.Chin、J.M.Storkson、W.Liu、K.Albrigh
tおよびM.W.Pariza、1994、J.Nutr.124;694−701。
−オクタデカジエン酸および/または10,12−オクタデ
カジエン酸およびそれらの活性な異性体の1種またはそ
れ以上を含む。それは、遊離していてもあるいはエステ
ル結合で化学的に結合していてもよい。CLAは、熱安定
性であり、そのまま用いられても、あるいは乾燥しても
または粉体としてもよい。CLAは、化学的に当量とした
遊離酸と水酸化アルカリとをpH約8−9で反応させるこ
とにより無毒な塩例えばナトリウム塩またはカリウム塩
に容易に変換され得る。
−オクタデカジエン酸の8つの可能な幾何異性体(c9,c
11;c9,t11;t9,c11;t9,t11;c10,c12;c10,t12;t10,c12お
よびt10,t12)が、c9,c12−オクタデカジエン酸の異性
化から形成する。異性化の結果として、4つだけの異性
体(c9,c11;c9,t11;t10,c12;およびc10,c12)が、予期
される。しかしながら、4つの異性体のうち、c9,t11−
異性体とt10,c12−異性体とが、共鳴ラジカルの立体的
な衝突と共役二重結合の周りの5つの炭素原子の同一面
特性に起因してc9,c12−リノール酸のアルカリ異性化ま
たは自動酸化の間に優位的に生じる。残りの2つのc,c
−異性体は、より小さな寄与体である。
ジエン酸のt,t−異性体の比較的に高い分布は、延長さ
れた処理時間または長い経時時間の間に、c9,t11−幾何
異性体またはt10,c12−幾何異性体のさらなる安定化か
ら明らかに生じ、これは、熱力学的に好ましいものであ
る。さらに、リノール酸の幾何異性体(t9,t12−オクタ
デカジエン酸、c9,t12−オクタデカジエン酸およびt9,c
12−オクタデカジエン酸)の異性化の間に優勢的に形成
された9,11−オクタデカジエン酸または10,12−オクタ
デカジエン酸のt,t−異性体は、サンプル中の異性体の
最終的な比または最終的なCLAの含有量に影響を与え得
る。
11−オクタデカジエン酸、10,12−オクタデカジエン
酸、t9,c11−オクタデカジエン酸およびc11,t12−オク
タデカジエン酸のc,c−異性体)の分布に影響する。11,
13−異性体は、c9,c12−オクタデカジエン酸から、また
はその異性体から、処理中に少量生成物として生じ得
る。
使用されるCLAの形、および投与ルートに依存する。し
かしながら、通常、それは約0.001g−約1g/動物の体重1
kg、の範囲の量であろう。
通常、人の食事のCLA約1,000ppm(parts per millio
n)−約10,000ppmの範囲であろう。しかしながら、使用
されるべき量の上限は、CLAが比較的に無毒であり、人
の食事(人の乳を含む)の正常な成分であることから、
臨界的ではない。
は、医薬的な希釈剤と共にCLAの無毒なナトリウム塩ま
たはカリウム塩を含む。組成物が、経口投与を意図した
溶液または懸濁物であるなら、希釈剤は、1種またはそ
れ以上の希釈剤、例えばラクトースまたは澱粉であって
よく、生成物は、錠剤、カプセルまたは液体であってよ
い。組成物が、非経口投与を意図した溶液または懸濁物
であるなら、好ましい希釈剤は、Injection U.S.P.用
の滅菌水(Sterile Water)であってよい。
の量は、動物の食物または人の食物の0.01重量%−2.0
重量%またはそれ以上の範囲であり得る。それは、比較
的純粋なCLAを食物に加えるかまたは食物に副生物例え
ばCLAの与えられた動物の脂肪を加えることにより食物
に加えることができる。
マルジョン(water in oil fat emulsion)、例え
ば、Intralipid(Baxter);Liposyn(Abbott);Nut
rilipid(McGaw);またはSoyaCal(Alpha Therap
eutic)であり、その中では、約0.5重量%−約重量2%
(好ましくは1重量%)の油がCLAで置き換えられてい
る。これらの脂肪エマルジョンは、すべて、約0.33−0.
5μmの直径の乳化脂肪粒子を含んでいる。さらに、主
に不飽和の脂肪酸の中性トリグリセリドの混合物である
油の約10%−20%、エマルジョンは、希釈剤としてのWa
ter for Injection USP、乳化剤としての卵フォスフ
ァチド(1−2%)およびグリセリン(2−3%)を含
んで毒性を調節している。これらのエマルジョンは、非
経口的な栄養を必要としている患者に、静脈内投与され
得る。
この場合、脂肪含有量の重量で約0.5重量%−約2重量
%(好ましくは0.5重量%)が同量のCLAにより置き換え
られているか、または0.5重量%−約2重量%が加えら
れている。
脱することなくなされ得ることが当業者に容易に明白で
あろう。したがって、本発明は、請求の範囲にのみ限定
される。
Claims (39)
- 【請求項1】動物(ヒトは除く)の体脂肪を減少させる
のに有効な共役リノール酸を安全な量前記動物に投与し
て、前記動物の体脂肪を減少させることを特徴とする方
法。 - 【請求項2】投与される共役リノール酸の量が、0.001g
−1g/動物の体重1kg、であることを特徴とする請求項1
記載の方法。 - 【請求項3】動物がほ乳動物(ヒトは除く)であること
を特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項4】動物が鳥類の種であることを特徴とする請
求項1記載の方法。 - 【請求項5】動物(ヒトは除く)の体タンパク質を維持
して体脂肪を減少する方法であって、9,11−オクタデカ
ジエン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオク
タデカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン
酸の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ば
れた共役リノール酸の少なくとも1種の安全かつ有効量
を動物(ヒトは除く)に投与することを特徴とする方
法。 - 【請求項6】動物(ヒトは除く)の体タンパク質を維持
する方法であって、動物(ヒトは除く)に安全かつ有効
量の共役リノール酸を投与して体タンパク質を維持させ
ることを特徴とする方法。 - 【請求項7】動物(ヒトは除く)の筋肉タンパク質を増
強する方法であって、動物(ヒトは除く)に安全かつ有
効量の共役リノール酸を投与して筋肉タンパク質を増強
させることを特徴とする方法。 - 【請求項8】飼料を食べた動物の体脂肪が減少するよう
に、動物飼料を改変する方法であって、前記飼料に安全
量の共役リノール酸を添加し、飼料が動物によって消費
されることが、動物の体脂肪減少に有効となるようにし
たことを特徴とする方法。 - 【請求項9】動物がほ乳動物であることを特徴とする請
求項8記載の方法。 - 【請求項10】動物が鳥類の種であることを特徴とする
請求項8記載の方法。 - 【請求項11】共役リノール酸を含有してなることを特
徴とする動物の体脂肪を減少させる剤。 - 【請求項12】前記の剤が、動物用飼料、医薬組成物又
は獣医薬組成物の形で用いられることを特徴とする請求
項11記載の剤。 - 【請求項13】動物がほ乳動物であることを特徴とする
請求項11又は12記載の剤。 - 【請求項14】ほ乳動物がヒトであることを特徴とする
請求項13記載の剤。 - 【請求項15】動物が鳥類の種であることを特徴とする
請求項11又は12記載の剤。 - 【請求項16】共役リノール酸が慣用の動物用飼料、ヒ
トの食物の補足物又は医薬希釈剤と組合せて含有される
ことを特徴とする請求項11又は12の剤。 - 【請求項17】共役リノール酸が、9,11−オクタデカジ
エン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタ
デカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸
の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ばれ
ることを特徴とする請求項11又は12記載の剤。 - 【請求項18】動物の体脂肪を減少させるのに有効な共
役リノール酸を含有することを特徴とする動物の体脂肪
を減少させる動物用飼料。 - 【請求項19】ヒトの体脂肪を減少させるのに有効な共
役リノール酸を含有することを特徴とする体脂肪を減少
させる医薬組成物。 - 【請求項20】動物の体脂肪を減少させるのに有効な共
役リノール酸を含有することを特徴とする動物の体脂肪
を減少させる獣医薬組成物。 - 【請求項21】対象動物がほ乳動物であることを特徴と
する請求項18記載の動物の体脂肪を減少させる動物用飼
料。 - 【請求項22】対象動物が鳥類の種であることを特徴と
する請求項18記載の動物の体脂肪を減少させる動物用飼
料。 - 【請求項23】共役リノール酸が、慣用の動物用飼料と
組合せて含有されることを特徴とする請求項18の動物の
体脂肪を減少させる動物用飼料。 - 【請求項24】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
少なくとも1種である請求項18の動物の体脂肪を減少さ
せる動物用飼料。 - 【請求項25】共役リノール酸が、ヒトの食物の補足物
又は医薬希釈剤と組合せて含有されることを特徴とする
請求項19の体脂肪を減少させる医薬組成物。 - 【請求項26】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
少なくとも1種である請求項19の体脂肪を減少させる医
薬組成物。 - 【請求項27】対象動物がほ乳動物であることを特徴と
する請求項20記載の動物の体脂肪を減少させる獣医薬組
成物。 - 【請求項28】対象動物が鳥類の種であることを特徴と
する請求項20記載の動物の体脂肪を減少させる獣医薬組
成物。 - 【請求項29】共役リノール酸が、慣用の動物用飼料と
組合せて含有されることを特徴とする請求項20の動物の
体脂肪を減少させる獣医薬組成物。 - 【請求項30】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
少なくとも1種である請求項20の動物の体脂肪を減少さ
せる獣医薬組成物。 - 【請求項31】0.5重量%−2.0重量%の共役リノール酸
が加えられている静脈内投与または経口投与用の動物の
体脂肪を減少させる、脂肪エマルジョン。 - 【請求項32】0.5重量%−2.0重量%の共役リノール酸
が加えられている体脂肪を減少させるベビー配合物。 - 【請求項33】共役リノール酸を含有してなることを特
徴とする動物の体タンパク質を維持させる剤。 - 【請求項34】前記の剤が、動物用飼料、医薬組成物又
は獣医薬組成物の形で用いられることを特徴とする請求
項33記載の剤。 - 【請求項35】動物がほ乳動物であることを特徴とする
請求項33又は34記載の剤。 - 【請求項36】ほ乳動物がヒトであることを特徴とする
請求項35記載の剤。 - 【請求項37】動物が鳥類の種であることを特徴とする
請求項33又は34記載の剤。 - 【請求項38】共役リノール酸が慣用の動物用飼料、ヒ
トの食物の補足物又は医薬希釈剤と組合せて含有される
ことを特徴とする請求項33又は34の剤。 - 【請求項39】共役リノール酸が、9,11−オクタデカジ
エン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタ
デカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸
の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ばれ
ることを特徴とする請求項33又は34記載の剤。
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DK0779033T3 (da) * | 1995-11-14 | 2001-11-12 | Unilever Nv | Spiselige fedtsmøremidler |
US6299145B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-10-09 | Universidad De Sevilla | Device and method for fluid aeration via gas forced through a liquid within an orifice of a pressure chamber |
US6792940B2 (en) * | 1996-05-13 | 2004-09-21 | Universidad De Sevilla | Device and method for creating aerosols for drug delivery |
US6197835B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-03-06 | Universidad De Sevilla | Device and method for creating spherical particles of uniform size |
US6595202B2 (en) | 1996-05-13 | 2003-07-22 | Universidad De Sevilla | Device and method for creating aerosols for drug delivery |
US6189803B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-02-20 | University Of Seville | Fuel injection nozzle and method of use |
US6196525B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-03-06 | Universidad De Sevilla | Device and method for fluid aeration via gas forced through a liquid within an orifice of a pressure chamber |
US6405936B1 (en) | 1996-05-13 | 2002-06-18 | Universidad De Sevilla | Stabilized capillary microjet and devices and methods for producing same |
US6386463B1 (en) | 1996-05-13 | 2002-05-14 | Universidad De Sevilla | Fuel injection nozzle and method of use |
US6187214B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-02-13 | Universidad De Seville | Method and device for production of components for microfabrication |
ES2140998B1 (es) | 1996-05-13 | 2000-10-16 | Univ Sevilla | Procedimiento de atomizacion de liquidos. |
US5760083A (en) * | 1996-08-07 | 1998-06-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Use of CLA to reduce the incidence of valgus and varus leg deforomities in poultry |
US6015913A (en) * | 1996-09-06 | 2000-01-18 | Mars, Incorporated | Method for producing fat and/or solids from cocoa beans |
DE69719539D1 (de) * | 1996-11-05 | 2003-04-10 | Wisconsin Alumni Res Found | Verwendung von konjugiertes linolensäure zur steigerung der aktivität von natural killer-lymphozyten |
US5855917A (en) * | 1996-12-04 | 1999-01-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method for controlling body fat and/or body weight in animals and pharmaceutical compositions for use therein comprising 20-carbon conjugated unsaturated fatty acids |
US5892074A (en) * | 1997-02-18 | 1999-04-06 | Seidel; Michael C. | Synthesis of conjugated linoleic acid (CLA) |
US6160141A (en) * | 1997-02-18 | 2000-12-12 | Seidel; Michael C. | Synthesis of conjugated eicosadienoic acid |
US6153774A (en) * | 1997-02-18 | 2000-11-28 | Seidel; Michael C. | Silver ion chromatography of high purity conjugated linoleic acid (CLA) |
US6319950B1 (en) | 1997-02-18 | 2001-11-20 | Michael C. Seidel | Suppression of carcinoma using high purity conjugated linoleic acid (CLA) |
US5885594A (en) * | 1997-03-27 | 1999-03-23 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions having enhanced mouth-feel |
US5851572A (en) * | 1997-04-25 | 1998-12-22 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing fat firmness and improving meat quality in animals with conjugated linolenic acid |
US6060087A (en) * | 1997-04-25 | 2000-05-09 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing fat firmness and improving meat quality in animals |
DE19718245C5 (de) * | 1997-04-30 | 2004-11-11 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Synthetische Triglyceride auf Basis konjugierter Linolsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP4129566B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2008-08-06 | 大塚製薬株式会社 | 肝臓脂肪蓄積抑制組成物及び肝臓脂肪蓄積抑制用食品添加剤 |
US7015249B1 (en) | 1997-12-12 | 2006-03-21 | Purdue Research Foundation | Methods and compositions for treating diabetes |
ES2252874T3 (es) * | 1997-12-12 | 2006-05-16 | Purdue Research Foundation | Utilizacion de acido linoleico conjugado para tratamiento de la diabetes mellitus tipo ii. |
DE69806504T2 (de) | 1997-12-17 | 2003-02-27 | Universidad De Sevilla, Sevilla | Verfahren zur erzeugung von hohlen tröpfchen |
JPH11209279A (ja) * | 1998-01-05 | 1999-08-03 | Natural Ltd As | 体重減少および肥満処置の方法 |
JP2002234838A (ja) * | 1998-01-05 | 2002-08-23 | Natural Ltd As | 体重減少および肥満処置の方法 |
US6042869A (en) * | 1998-02-20 | 2000-03-28 | Natural Nutrition Ltd. | Bulk animal feeds containing conjugated linoleic acid |
US7078051B1 (en) * | 1998-08-11 | 2006-07-18 | Natural Asa | Conjugated linoleic acid alkyl esters in feedstuffs and food |
US7776353B1 (en) | 1998-03-17 | 2010-08-17 | Aker Biomarine Asa | Conjugated linoleic acid compositions |
ATE350028T1 (de) * | 1998-03-17 | 2007-01-15 | Natural Asa | Konjugierte linolsäurezusammensetzung |
US6015833A (en) | 1998-03-17 | 2000-01-18 | Conlinco., Inc. | Conjugated linoleic acid compositions |
US6113973A (en) * | 1998-04-15 | 2000-09-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Eggs enriched with conjugated linoleic acid |
US6177580B1 (en) | 1998-04-21 | 2001-01-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Conjugated linolenic acid-based synthetic triglycerides |
MX228618B (es) * | 1998-05-04 | 2005-06-21 | Conlinco Inc | Metodos para utilizar composiciones de acido linoleico conjugado enriquecidas por isomeros. |
US6060514A (en) | 1998-05-04 | 2000-05-09 | Conlin Co., Inc. | Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
US6696584B2 (en) | 1998-05-04 | 2004-02-24 | Natural Asa | Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
US7101914B2 (en) * | 1998-05-04 | 2006-09-05 | Natural Asa | Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
US6214372B1 (en) | 1998-05-04 | 2001-04-10 | Con Lin Co., Inc. | Method of using isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
KR100313057B1 (ko) * | 1998-05-26 | 2001-12-28 | 하영래 | Cla가 함유된 돈육, 및 이를 위한 비육돈의 사육 방법 |
HUP0103694A3 (en) * | 1998-08-20 | 2003-12-29 | Du Pont | Genes for plant fatty acid modifiyng enzymes associated with conjugated double bond formation |
AU5802499A (en) | 1998-09-01 | 2000-03-21 | Amway Corporation | Diet composition and method of weight management |
US6316645B1 (en) | 1998-10-20 | 2001-11-13 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Synthesis of conjugated polyunsaturated fatty acids |
US6450189B1 (en) | 1998-11-13 | 2002-09-17 | Universidad De Sevilla | Method and device for production of components for microfabrication |
US6129226A (en) * | 1999-02-08 | 2000-10-10 | Donovan; Timothy J. | Vehicle mounted mini hoist |
US6440931B1 (en) | 1999-02-23 | 2002-08-27 | Natural Corporation | Conjugated linoleic acid in treatment and prophylaxis of diabetes |
US6020378A (en) * | 1999-03-30 | 2000-02-01 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method for selectively altering body fat level, feed efficiently, or weight gain |
JP4565750B2 (ja) * | 1999-04-27 | 2010-10-20 | 株式会社ヤクルト本社 | 共役リノール酸エステルの製造法 |
US6077868A (en) * | 1999-07-20 | 2000-06-20 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Selective inhibition of cyclooxygenase-2 |
JP2003507041A (ja) | 1999-08-16 | 2003-02-25 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | カレンジン酸、デルタ−8,10,12共役二重結合を含有する脂肪酸及びデルタ−9位における修飾を有する関連脂肪酸の製造方法 |
GB2355382A (en) * | 1999-08-24 | 2001-04-25 | Gilbertson & Page Ltd | Conjugated linoleic acid for weight reduction in a dog |
ITMI991894A1 (it) * | 1999-09-09 | 2001-03-09 | Carlo Ghisalberti | Acido linoleico coniugato e trigliceride nuovi metodi di sintesi e d'uso |
US7947737B1 (en) | 1999-09-30 | 2011-05-24 | Aker Biomarine Asa | Method of treating hypertension and reducing serum lipase activity |
US6413571B1 (en) | 1999-10-21 | 2002-07-02 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production |
US6420577B1 (en) | 1999-12-01 | 2002-07-16 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid |
US6432469B1 (en) | 2000-02-17 | 2002-08-13 | Natural Corporation | Bulk animal feeds containing conjugated linoleic acid |
DE60142692D1 (de) * | 2000-02-24 | 2010-09-09 | Xenon Genetics Inc | Stearoyl-coa-desaturase zur identifizierung von triglyceridreduktionstherapeutika |
US20030064950A1 (en) * | 2001-02-23 | 2003-04-03 | Ntambi James M. | Methods for reducing body fat and increasing lean body mass by reducing stearoyl-CoA desaturase 1 activity |
NO328803B1 (no) * | 2000-03-03 | 2010-05-18 | Thia Medica | Nye fettsyreanaloger |
US6482434B1 (en) | 2000-04-04 | 2002-11-19 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method for reducing adverse effects of a weight loss regimen |
CA2404799C (en) * | 2000-04-06 | 2007-08-07 | Conlinco, Inc. | Conjugated linoleic acid compositions |
US20030149288A1 (en) * | 2000-04-18 | 2003-08-07 | Natural Asa | Conjugated linoleic acid powder |
CA2405819C (en) | 2000-04-18 | 2010-02-09 | Duane Fimreite | Conjugated linoleic acid powder |
US6380409B1 (en) * | 2000-04-24 | 2002-04-30 | Conlin Co., Inc. | Methods for preparing CLA isomers |
DE10046402B4 (de) | 2000-09-18 | 2006-04-20 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von konjugierter Linolsäure |
JP2004509143A (ja) | 2000-09-21 | 2004-03-25 | ニュートリション 21、インコーポレイテッド | クロム錯体、共役脂肪酸及び/又は共役脂肪アルコールによる糖尿病の治療、体脂肪減少、インシュリン感受性の改善、高血糖症軽減及び高コレステロール血症軽減の方法及び組成物 |
DE10102050A1 (de) | 2001-01-17 | 2002-07-18 | Basf Ag | Zubereitung zur Verbesserung der Nahrungsverwertung |
US6395782B1 (en) | 2001-03-02 | 2002-05-28 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing longevity and preventing body weight wasting in autoimmune disease by using conjugated linoleic acid |
US6479683B1 (en) | 2001-03-06 | 2002-11-12 | Ag Processing Inc | Process for conjugating fatty acid esters |
GB0105622D0 (en) * | 2001-03-07 | 2001-04-25 | Natural Asa | Compositions |
CN1523982A (zh) * | 2001-03-27 | 2004-08-25 | ���������Ǵ�ѧ���»� | 减少体脂和调节脂肪酸代谢的方法、化合物和组合物 |
JP4220247B2 (ja) | 2001-03-29 | 2009-02-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 共役不飽和グリセリド混合物及びその製造方法 |
KR20020081632A (ko) * | 2001-04-19 | 2002-10-30 | (주)라이브맥스 | Cla가 함유된 재구성 지질의 제조방법 및 이용방법 |
US7365099B2 (en) | 2001-05-31 | 2008-04-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Animal body fat control |
EP1264893A1 (en) | 2001-06-08 | 2002-12-11 | Teagasc Dairy Products Research Centre | CLA biosynthesis by bifidobacteria |
US7098352B2 (en) * | 2001-11-16 | 2006-08-29 | Virtus Nutrition Llc | Calcium salt saponification of polyunsaturated oils |
WO2005108535A2 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-17 | Nutriscience Technology, Inc. | Polyunsaturated fatty acid monovalent and divalent metal salt synthesis |
US6677470B2 (en) | 2001-11-20 | 2004-01-13 | Natural Asa | Functional acylglycerides |
US6409649B1 (en) | 2001-11-27 | 2002-06-25 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture & Agri-Food Canada | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid using recycled alkali transesterification catalyst |
US6414171B1 (en) | 2001-11-27 | 2002-07-02 | Her Majesty In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture & Agri-Food Canada | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid from by-products of vegetable oil refining |
EP1474171B1 (en) * | 2002-01-22 | 2008-04-09 | Mars, Incorporated | Weight management system for obese animals |
US20030138547A1 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-24 | Mars, Incorporated | Weight management system for animals |
US20040248977A1 (en) * | 2002-02-22 | 2004-12-09 | Elliot Block | Rapid growth dairy heifers having reduced mammary fat content |
US7700833B2 (en) | 2002-03-01 | 2010-04-20 | Cornell University | Process for the production of unsaturated fatty acids |
CA2396840A1 (en) * | 2002-08-06 | 2004-02-06 | Juan Miguel Garro Galvez | New conjugated linolenic acids and methods for commercial preparation, purification and uses |
WO2004034968A2 (en) * | 2002-08-20 | 2004-04-29 | The Regents Of The University Of California | Combination therapy for controlling appetites |
US6743931B2 (en) | 2002-09-24 | 2004-06-01 | Natural Asa | Conjugated linoleic acid compositions |
WO2004045307A2 (en) * | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Natural Asa | Dietry supplements and foods product comprising oleylethanolamide |
US20040202732A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-14 | Brown William Stewart | Composition to promote weight loss |
US6897327B2 (en) * | 2003-05-08 | 2005-05-24 | Stepan Company | Manufacture of conjugated linoleic salts and acids |
US20040228948A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-18 | Kennelly John J. | Increasing the concentration of conjugated linoleic acid isomers in the milk fat and/or tissue fat of ruminants |
CA2436650A1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-02-06 | Naturia Inc. | Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses |
US20050069593A1 (en) * | 2003-09-29 | 2005-03-31 | Life Time Fitness, Inc. | Nutritional supplement containing 7-Keto-DHEA and conjugated linoleic acid |
CA2542547A1 (en) * | 2003-10-16 | 2005-05-26 | Daniele Piomelli | Dietary and other compositions, compounds, and methods for reducing body fat, controlling appetite, and modulating fatty acid metabolism |
US20070191619A1 (en) * | 2003-12-23 | 2007-08-16 | Stepan Company | Production and purification of esters of conjugated linoleic acids |
EP1570752B1 (en) * | 2004-03-06 | 2008-07-02 | Cognis IP Management GmbH | Verwendung von ungesättigten Fettsäuren zur Verringerung des Appetits oder der Essensaufnahme |
DE602005022431D1 (de) * | 2004-03-17 | 2010-09-02 | Nestec Sa | Zusammensetzungen und verfahren zur reduzierung oder vorbeugung von fettleibigkeit |
WO2005104865A1 (ja) | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Kao Corporation | 油脂組成物 |
KR100686558B1 (ko) * | 2004-09-02 | 2007-02-23 | 씨제이 주식회사 | 체지방 저하 기능성 락토바실러스 플랜타륨와 이를 함유한 식품 |
ES2258928A1 (es) * | 2005-02-25 | 2006-09-01 | Aceites Borges Pont, S.A. | Composicion a base de aceites vegetales y acido linoleico conjugado. |
ES2296438B1 (es) * | 2005-03-04 | 2009-03-16 | Corporacion Alimentaria Peñasanta, S.A. | Alimento funcional a base de un producto lacteo no fermentado y acido linoleico conjugado. |
ES2299288B1 (es) * | 2005-03-04 | 2009-04-16 | Corporacion Alimentaria Peñasanta, S.A. | Alimento funcional a base de un producto lacteo no fermentado combinado con zumo de fruta y acido linoleico conjugado. |
US8640166B1 (en) | 2005-05-06 | 2014-01-28 | Rovi Guides, Inc. | Systems and methods for content surfing |
US8095951B1 (en) | 2005-05-06 | 2012-01-10 | Rovi Guides, Inc. | Systems and methods for providing a scan |
CA2621083C (en) | 2005-08-30 | 2017-04-11 | University Of Miami | Immunomodulating tumor necrosis factor receptor 25 (tnfr25) agonists, antagonists and immunotoxins |
BRPI0618222A2 (pt) * | 2005-11-02 | 2011-08-23 | Nestec Sa | composições de isoflavona para reduzir o acúmulo de gordura corporal em animais machos, e métodos para seu uso |
EP1957063B1 (en) * | 2005-12-05 | 2010-08-25 | Stepan Company | Process for preparing conjugated linoleic acid and derivatives thereof from ricinoleic acid |
JP2009521213A (ja) | 2005-12-24 | 2009-06-04 | ティーガスク デイリー プロダクツ リサーチ センター | トランス−10,シス−12オクタデカジエン酸を製造する方法 |
EP2475166A1 (en) | 2006-07-31 | 2012-07-11 | United Video Properties, Inc. | Systems and methods for providing media guidance planners |
CN101505609B (zh) | 2006-08-11 | 2013-07-17 | 花王株式会社 | 油脂组合物 |
DE102007009650A1 (de) | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Beiersdorf Ag | Kosmetisches Kombinationsprodukt zur Verbesserung des äußeren Erscheinungsbildes |
DE102007009649A1 (de) | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Beiersdorf Ag | Nahrungsergänzungsmittel zur Pflege und/oder Verschönerung der Haut |
ES2594867T3 (es) | 2007-03-09 | 2016-12-23 | Alexza Pharmaceuticals, Inc. | Unidad de calentamiento para usar en un dispositivo de administración de fármaco |
KR101087275B1 (ko) * | 2007-10-02 | 2011-12-05 | 대한민국(농촌진흥청장) | 바이오 디젤유 부산물로부터 공액 리놀레산을 제조하는방법 및 이를 포함하는 사료 조성물 |
CA2726996C (en) * | 2008-06-25 | 2017-08-29 | Elc Management Llc | Method and compositions for improving skin and body appearance |
US9149050B2 (en) | 2009-04-17 | 2015-10-06 | Stepan Specialty Products, Llc | Use of conjugated linoleic acid |
JP2010159304A (ja) * | 2010-04-22 | 2010-07-22 | Aker Biomarin Asa | 体重減少および肥満処置の方法 |
US20120048963A1 (en) | 2010-08-26 | 2012-03-01 | Alexza Pharmaceuticals, Inc. | Heat Units Using a Solid Fuel Capable of Undergoing an Exothermic Metal Oxidation-Reduction Reaction Propagated without an Igniter |
EP4272744A3 (en) | 2015-03-11 | 2024-01-24 | Alexza Pharmaceuticals, Inc. | Use of antistatic materials in the airway for thermal aerosol condensation process |
US11638434B2 (en) * | 2017-12-06 | 2023-05-02 | Elanco Us Inc. | Feed additive compositions |
US20230348951A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Société des Produits Nestlé S.A. | Diagnosing and treating chronic kidney disease in a feline |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4282265A (en) * | 1980-01-14 | 1981-08-04 | Bristol-Myers Company | Fat compositions for infant formulas |
US4603142A (en) * | 1984-06-01 | 1986-07-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Cholesterol lowering method of use |
JPS61294982A (ja) * | 1985-06-22 | 1986-12-25 | Csk Corp | Catvにおけるキヤラクタ情報通信方式 |
JPS6398355A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-04-28 | Kazumitsu Maruta | 動物用飼料 |
US5000975A (en) * | 1988-12-29 | 1991-03-19 | American Home Products Corporation | Randomized palm oil fat composition for infant formulas |
US5070104A (en) * | 1989-02-17 | 1991-12-03 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods of chelating metal and novel compositions therefor |
US5017614A (en) * | 1989-02-17 | 1991-05-21 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods of preventing oxidation, quenching singlet oxygen and inhibiting mold growth and novel compositions therefor |
US5198250A (en) * | 1990-07-16 | 1993-03-30 | Lipotech Partners Limited Partnership | Food and pharmaceutical compositions containing short chain monounsaturated fatty acids and methods of using |
US5162337A (en) * | 1990-10-05 | 1992-11-10 | Merck & Co., Inc. | Animal growth promotion |
US5430066A (en) * | 1992-04-29 | 1995-07-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods for preventing weight loss, reduction in weight gain, and anorexia due to immune stimulation |
US5428072A (en) * | 1992-04-29 | 1995-06-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the efficiency of feed conversion in animals |
US5443844A (en) * | 1992-12-03 | 1995-08-22 | Mcdaniel; William R. | Linoleic acid preparations for topical treatment of acne vulgaris |
US5484623A (en) * | 1994-01-10 | 1996-01-16 | Mclean; Linsey | Dietary system high in oil intake for the treatment of obesity and for the lowering of saturated fats |
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