JPH10508189A - 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 - Google Patents

共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法

Info

Publication number
JPH10508189A
JPH10508189A JP8508714A JP50871496A JPH10508189A JP H10508189 A JPH10508189 A JP H10508189A JP 8508714 A JP8508714 A JP 8508714A JP 50871496 A JP50871496 A JP 50871496A JP H10508189 A JPH10508189 A JP H10508189A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
animal
linoleic acid
conjugated linoleic
fat
body fat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP8508714A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2992836B2 (ja
Inventor
マーク イー． クツク，
マイケル ダブリユー． パリザ，
ヨーンワ パーク，
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wisconsin Alumni Research Foundation
Original Assignee
Wisconsin Alumni Research Foundation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23146462&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH10508189(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Wisconsin Alumni Research Foundation filed Critical Wisconsin Alumni Research Foundation
Publication of JPH10508189A publication Critical patent/JPH10508189A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2992836B2 publication Critical patent/JP2992836B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/123—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using only microorganisms of the genus lactobacteriaceae; Yoghurt
    • A23C9/1234—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using only microorganisms of the genus lactobacteriaceae; Yoghurt characterised by using a Lactobacillus sp. other than Lactobacillus Bulgaricus, including Bificlobacterium sp.
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
    • A23C9/1315—Non-milk proteins or fats; Seeds, pulses, cereals or soja; Fatty acids, phospholipids, mono- or diglycerides or derivatives therefrom; Egg products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A23C9/1528—Fatty acids; Mono- or diglycerides; Petroleum jelly; Paraffine; Phospholipids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0056—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
    • A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2400/00—Lactic or propionic acid bacteria
    • A23V2400/11—Lactobacillus
    • A23V2400/173—Reuteri

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

(57)【要約】 体脂肪を減少させる方法は、動物に安全で有効な量の共役リノール酸を投与することを含む。共役リノール酸を投与することにより動物の体タンパク質を維持させるかまたは増加させる方法も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 発明の分野 本発明は、一般的には動物の栄養補給に関する。より詳細には、本発明は、動 物中の体脂肪を減少させる方法に関する。 発明の背景 今日の健康を意識した社会では、食物の脂肪含有量への大きな関心がある。肉 の飽和脂肪含有量について特に関心があり、その理由は、血液コレステロールと の疑わしい関係のためである。そのため、ほとんどの消費者は、全量でより低い 、飽和脂肪含有量の肉を食べることを好む。その結果として、ある種の肉例えば カモおよび牛肉は、人気が落ちてきている。 動物、特に、肉用動物の体脂肪を減少させる安全で効果的な方法に対する明白 な要求がある。 また、人の体脂肪を調節するダイエットと他の手段にも大きな関心が持たれて いる。また、例えば、人が、シトキン（ｃｙｔｏｋｉｎｅｓ）例えば組織壊死因 子（ＴＮＦ）の攻撃を受けた時起こり得る人の体タンパク質の低下を防止する必 要も存在している。 その結果として、人の体脂肪を減少させる安全でかつ効果的な方法に対する必 要性と人の体タンパク質の低下を防止する安全で効果的な方法に対する必要性と がまた存在する。 発明の要約 動物の体脂肪を減少させる方法を開示することが本発明の１つの目的である。 人の体タンパク質を増加させるかまたは体タンパク質の低下を防止する方法を 開示することがもうひとつの目的である。 我々は、９，１１−オクタデカジエン酸；１０，１２−オクタデカジエン酸； それらの混合物；およびそれらの無毒な塩（ＣＬＡ）から選択された、体脂肪を 減少させるのに有効な、化合物の安全な量を、動物に投与することを含む動物中 の体脂肪を減少させる方法を見いだした。我々の方法は、ほ乳動物と鳥類の種と の両方の体脂肪を減少させるのに有効である。 我々は、また、９，１１−オクタデカジエン酸；１０，１２−オクタデカジエ ン酸；それらの混合物；およびそれらの無毒な塩（ＣＬＡ）から選択された、体 タンパク質を増加させるのに有効としてかつ／または体タンパク質の低下を防止 するのに有効な、共役リノール酸の安全な量を動物に投与することを含む体タン パク質を増加させるかまたは人の体タンパク質の低下を防止する方法を見いだし た。 上記の目的および他の利点が本発明の実施により達成され得ることが当業者に 明白であろう。 好ましい実施態様の説明 本発明の方法の１つの好ましい実施態様では、９，１１−オクタデカジエン酸 ；１０，１２−オクタデカジエン酸；それらの混合物；およびそれらの無毒な塩 から選択される共役リノール酸の安全で 有効な量を、体脂肪を減少させることが望まれる動物の餌に加える。動物の餌に 加えられるべき共役リノール酸は、動物の種類と大きさとにより変わり得る。し かしながら、共役リノール酸は、自然の食物成分であり、比較的無毒であるため 、投与され得る量は、有効であるのに十分であるかぎり臨界的ではない。 本発明の実施を次の例によりさらに説明する。 例１ リノール酸とサフラワー油とからの 共役リノール酸（ＣＬＡ）の合成 エチレングリコール（１０００ｇ）および水酸化カリウム（ＫＯＨ）５００ｇ を４ツ口丸底フラスコ（５０００ｍｌ）に入れる。フラスコは、機械的攪拌機、 温度計、還流冷却器および窒素入口を有している。（窒素は、２つの酸素トラッ プを通じて一回目の運転で導入される。） 窒素を、エチレングリコールおよびＫＯＨの混合物に２０分間通してから、温 度を１８０℃に上げる。 １０００ｇのリノール酸、コーンオイルまたはサフラワー油を次にフラスコに 入れる。この混合物を２．５時間不活性雰囲気の下で１８０℃で熱する。 反応混合物を周囲の条件まで冷却してから、１５分間攪拌させたこの混合物に ６００ｍｌのＨＣｌを加える。この混合物のｐＨをｐＨ３に調節する。次に、こ の混合物に２００ｍｌの水を加えて５分間攪拌する。この混合物を４Ｌの分液漏 斗に移してから、各部５００ｍｌのヘキサンで３回抽出する。 水性層をすて、一緒にしたヘキサン溶液を、５％ＮａＣｌ溶液各部２５０ｍｌ で４回抽出する。 このヘキサンを水で３回洗浄する。ヘキサンをフラスコに移し、ヘキサン中の 水分を無水硫酸ナトリウム（Ｎａ2ＳＯ4）により除去する。このヘキサンをワッ トマン紙を通してろ過して清浄な１０００ｍｌの丸底フラスコに入れ、ヘキサン を、減圧下で、回転蒸発器（ｒｏｔｏｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）により除去して、 ＣＬＡを得る。このＣＬＡを使用時まで、−８０℃でアルゴンの下で暗色の瓶の 中で保存する。 例２ ８匹の豚（５ｋｇの体重）に、０．５％のコーンオイルを含む標準対照食事を 与え、同数に、０．５％のコーンオイルを０．５％のＣＬＡで代えた同じ食事を 与える。豚が１５ｋｇの重さとなるまで、食事は毎日自由に与える。給餌期間の 後、豚を犠牲にして、死体の脂肪、タンパク質、水および灰分を分析する。ＣＬ Ａ食事を与えられた豚の死体が、対照食事を与えられた豚よりも少ない脂肪を含 んでいることが判明した。 例３ ２０−４５才の、推奨される体重を約１０％越える重さの女性の人の体脂肪の 百分率は、浮力秤量による体密度の方法により測定する。これらの人は、食事補 足物として０．１−１０グラムのＣＬＡを補給した、その人の通常の食事を食べ させるようにする。４−１０週間後、これらの人の体脂肪の百分率を、再び測定 し、体脂肪の 百分率の変化が、減少しているのがわかった。 例４ ３２匹のマウスに、対照（５．５％のコーンオイル）またはＣＬＡ（５％のコ ーンオイルと０．５％のＣＬＡ）を含む食事のいずれかを２８日間与えた。新鮮 な食事を毎日与えた。動物には、ＴＮＦ−α（２００μｇ／体重１ｋｇ）または ＰＢＳ（りん酸塩緩衝塩水）を腹腔内注射した。２８日後、マウスを犠牲にし、 死体の脂肪、タンパク質、水および灰分を分析した。 テストの結果は、対照マウスとテストマウスの総重量がほぼ同じであったが、 テストマウスの全脂肪含有量が対照マウスの全脂肪含有量よりもかなり低いこと を示している。加えて、ＴＮＦ−αを注 射したテストマウスのタンパク質の百分率は、対照マウスのタンパク質の百分率 よりも高かった。 対照マウスとテストマウス（ＣＬＡ）の平均の体の組成を表２に示してある。 本発明のもう１つの実施態様では、遊離リノール酸をＣＬＡに変換できるか、 または動物または人の体のＣＬＡのレベルを調節する動物に、遊離リノール酸を 投与する。リノール酸は、おそらく動物の胃腸系の中の微生物により動物の中で ＣＬＡに変換される（Ｓ．Ｆ．Ｃｈｉｎ、Ｊ．Ｍ．Ｓｔｏｒｋｓｏｎ、Ｗ．Ｌｉ ｕ、Ｋ．ＡｌｂｒｉｇｈｔおよびＭ．Ｗ．Ｐａｒｉｚａ、１９９４、Ｊ．Ｎｕｔ ｒ．１２４：６９４−７０１）。 本発明の方法は、他の形態をとってもよい。例えば、ＣＬＡは、ＣＬＡの安全 で有効な投与量を含む医薬組成物または獣医学的組成物、例として、錠剤、カプ セル、溶液またはエマルジョンとして動物に投与してもよい。 本発明の方法で用いる動物の餌および医薬組成物または獣医学的な組成物は、 遊離共役リノール酸（ＣＬＡ）、特に、９，１１−オクタデカジエン酸および１ ０，１２−オクタデカジエン酸またはそれらの混合物を慣用の動物の餌、人の食 物の補足物または認められた医薬的な食物と組み合わせた活性な形態で含むもの である。 ＣＬＡの活性な形態は、遊離酸に加えて、ＣＬＡの活性な異性体；それらの無 毒な塩；それらの活性なエステルおよび他の活性で化学的な誘導体およびこれら の混合物を含む。 遊離共役リノール酸（ＣＬＡ）は、揚げた肉からすでに単離されていて抗発ガ ン剤としてＹ．Ｌ．Ｈａ、Ｎ．Ｋ．ＧｒｉｍｍおよびＭ．Ｗ．Ｐａｒｉｚａによ り発ガン（Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ）第８巻、Ｎｏ．１２、第１８８１− １８８７頁（１９８７）の中で説明されている。それ以来、これらは、いくつか の加工チーズ産物に見いだされている。Ｙ．Ｌ．Ｈａ、Ｎ．Ｋ．Ｇｒｉｍｍおよ びＭ．Ｗ．Ｐａｒｉｚａ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．、第３７巻、 Ｎｏ．１、第７５−８１頁（１９８７）。しかしながら、ＣＬＡまたはその無毒 な誘導体を、例えば、ナトリウム塩およびカリウム塩を、添加物として、通常の 動物の餌または人の食物と組み合わせて含む動物の餌は、新規であると確信され る。 ＣＬＡの遊離酸の形は、リノール酸を異性化することにより得ら れてよい。ここで用いられている用語「共役リノール酸」および「ＣＬＡ」は９ ，１１−オクタデカジエン酸、１０，１２−オクタデカジエン酸、それらの混合 物および該酸の無毒な塩を含むものとする。遊離酸の無毒な塩は、遊離酸を無毒 な塩基と反応させることによりつくることができるであろう。 ＣＬＡを合成する好ましい方法は、例１に説明したものである。しかしながら 、ＣＬＡは、また、無害な微生物例えばルメンバクテリウムブチリビブリオ・フ ィブリソルベンス （Ｒｕｍｅｎ ｂａｃｔｅｒｉｕｍ Ｂｕｔｙｒｉｖｉｂｒｉ ｏ ｆｉｂｒｉｓｏｌｖｅｎｓ）からのリノール酸イソメラーゼの作用によりリ ノール酸からもつくることができる。ラットおよび他の単胃動物の腸管内の無害 な微生物も、リノール酸をＣＬＡに変換し得る（Ｓ．Ｆ．Ｃｈｉｎ、Ｊ．Ｍ．Ｓ ｔｏｒｋｓｏｎ、Ｗ．Ｌｉｕ、Ｋ．ＡｌｂｒｉｇｈｔおよびＭ．Ｗ．Ｐａｒｉｚ ａ、１９９４、Ｊ．Ｎｕｔｒ．１２４；６９４−７０１。 説明した製造方法の実施により得られるＣＬＡは、９，１１−オクタデカジエ ン酸および／または１０，１２−オクタデカジエン酸およびそれらの活性な異性 体の１種またはそれ以上を含む。それは、遊離していてもあるいはエステル結合 で化学的に結合していてもよい。ＣＬＡは、熱安定性であり、そのまま用いられ ても、あるいは乾燥してもまたは粉体としてもよい。ＣＬＡは、化学的に当量と した遊離酸と水酸化アルカリとをｐＨ約８−９で反応させることにより無毒な塩 例えばナトリウム塩またはカリウム塩に容易に変換され得る。 理論的には、９，１１−オクタデカジエン酸および１０，１２− オクタデカジエン酸の８つの可能な幾何異性体（ｃ９，ｃ１１；ｃ９，ｔ１１； ｔ９，ｃ１１；ｔ９，ｔ１１；ｃ１０，ｃ１２；ｃ１０，ｔ１２；ｔ１０，ｃ１ ２およびｔ１０，ｔ１２）が、ｃ９，ｃ１２−オクタデカジエン酸の異性化から 形成する。異性化の結果として、４つだけの異性体（ｃ９，ｃ１１；ｃ９，ｔ１ １；ｔ１０，ｃ１２；およびｃ１０，ｃ１２）が、予期される。しかしながら、 ４つの異性体のうち、ｃ９，ｔ１１−異性体とｔ１０，ｃ１２−異性体とが、共 鳴ラジカルの立体的な衝突と共役二重結合の周りの５つの炭素原子の同一面特性 に起因してｃ９，ｃ１２−リノール酸のアルカリ異性化または自動酸化の間に優 位的に生じる。残りの２つのｃ，ｃ−異性体は、より小さな寄与体である。 ９，１１−オクタデカジエン酸または１０，１２−オクタデカジエン酸のｔ， ｔ−異性体の比較的に高い分布は、延長された処理時間または長い経時時間の間 に、ｃ９，ｔ１１−幾何異性体またはｔ１０，ｃ１２−幾何異性体のさらなる安 定化から明らかに生じ、これは、熱力学的に好ましいものである。さらに、リノ ール酸の幾何異性体（ｔ９，ｔ１２−オクタデカジエン酸、ｃ９，ｔ１２−オク タデカジエン酸およびｔ９，ｃ１２−オクタデカジエン酸）の異性化の間に優勢 的に形成された９，１１−オクタデカジエン酸または１０，１２−オクタデカジ エン酸のｔ，ｔ−異性体は、サンプル中の異性体の最終的な比または最終的なＣ ＬＡの含有量に影響を与え得る。 リノール酸の幾何異性体は、また、小さな寄与体（９，１１−オクタデカジエ ン酸、１０，１２−オクタデカジエン酸、ｔ９，ｃ１１−オクタデカジエン酸お よびｃ１１，ｔ１２−オクタデカジエン 酸のｃ，ｃ−異性体）の分布に影響する。１１，１３−異性体は、ｃ９，ｃ１２ −オクタデカジエン酸から、またはその異性体から、処理中に少量生成物として 生じ得る。 投与されるべきＣＬＡの正確な量は、当然、その動物、使用されるＣＬＡの形 、および投与ルートに依存する。しかしながら、通常、それは約０．００１ｇ− 約１ｇ／動物の体重１ｋｇ、の範囲の量であろう。 人に対して医薬品として用いられるＣＬＡの使用量は、通常、人の食事のＣＬ Ａ約１，０００ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）−約１０，００ ０ｐｐｍの範囲であろう。しかしながら、使用されるべき量の上限は、ＣＬＡが 比較的に無毒であり、人の食事（人の乳を含む）の正常な成分であることから、 臨界的ではない。 ＣＬＡの好ましい医薬的組成物および獣医学的組成物は、医薬的な希釈剤と共 にＣＬＡの無毒なナトリウム塩またはカリウム塩を含む。組成物が、経口投与を 意図した溶液または懸濁物であるなら、希釈剤は、１種またはそれ以上の希釈剤 、例えばラクトースまたは澱粉であってよく、生成物は、錠剤、カプセルまたは 液体であってよい。組成物が、非経口投与を意図した溶液または懸濁物であるな ら、好ましい希釈剤は、Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｕ．Ｓ．Ｐ．用の滅菌水（Ｓｔｅ ｒｉｌｅ Ｗａｔｅｒ）であってよい。 体脂肪を減じるために動物の餌に加えられるべきＣＬＡの量は、動物の食物ま たは人の食物の０．０１重量％−２．０重量％またはそれ以上の範囲であり得る 。それは、比較的純粋なＣＬＡを食物に加えるかまたは食物に副生物例えばＣＬ Ａの与えられた動物の脂肪 を加えることにより食物に加えることができる。 人に用いる特に好ましい組成物は、油中水滴形脂肪エマルジョン（ｗａｔｅｒ ｉｎ ｏｉｌ ｆａｔ ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、例え り、その中では、約０．５重量％−約重量２％（好ましくは１重量％）の油がＣ ＬＡで置き換えられている。これらの脂肪エマルジョンは、すべて、約０．３３ −０．５μｍの直径の乳化脂肪粒子を含んでいる。さらに、主に不飽和の脂肪酸 の中性トリグリセリドの混合物である油の約１０％−２０％、エマルジョンは、 希釈剤としてのＷａｔｅｒ ｆｏｒ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ＵＳＰ、乳化剤とし ての卵フォスファチド（１−２％）およびグリセリン（２−３％）を含んで毒性 を調節している。これらのエマルジョンは、非経口的な栄養を必要としている患 者に、静脈内投与され得る。 もう１つの好ましい組成物は、ベビー配合物であり、この場合、脂肪含有量の 重量で約０．５重量％−約２重量％（好ましくは０．５重量％）が同量のＣＬＡ により置き換えられているか、または０．５重量％−約２重量％が加えられてい る。 多数の変形または変化が、本発明の精神と範囲とを逸脱することなくなされ得 ることが当業者に容易に明白であろう。したがって、本発明は、請求の範囲にの み限定される。
【手続補正書】 【提出日】１９９６年１１月８日 【補正内容】 請求の範囲 １．動物の体脂肪および体タンパク質を減少させるのに有効な共役リノール酸を 安全な量動物に投与することより成る動物の体脂肪を減少させる方法。 ２．投与される共役リノール酸の量が、約０．００１ｇ−約１ｇ／動物の体重１ ｋｇ、である請求項１の方法。 ３．動物に、体タンパク質を維持させる安全で有効な量の共役リノール酸を投与 することより成る動物の体タンパク質の維持方法。 ４．動物に、筋肉タンパク質を増加させる安全で有効な量の共役リノール酸を投 与することより成る動物の筋肉タンパク質の増加方法。 ５．餌が動物により消費された時動物の体脂肪を減少させるのに有効となる共役 リノール酸を安全な量、動物の餌、配合物または補充物に加えることを特徴とす る動物の餌、配合物または補充物が与えられる動物の体脂肪を減少するように動 物の餌、配合物または補充物を改造する方法。 ６．動物がほ乳動物である請求項４の方法。 ７．動物が、鳥類の種である請求項４の方法。 ８．約０．５重量％−約２．０重量％の共役リノール酸が加えられている静脈内 投与または経口投与用の脂肪エマルジョン。 ９．約０．５重量％−約２．０重量％の共役リノール酸が加えられているベビー 配合物。 １０．動物の餌に、該餌と共に消費された時、動物の体脂肪を減少させるのに有 効となる共役リノール酸を安全な量該餌に加えることを特徴とする餌を食べる動 物の体脂肪が減少されるようになる動物の餌の改造方法。 １１．９，１１−オクタデカジエン酸；１０，１２−オクタデカジエン酸；それ らの塩；それらのエステル；およびそれらの混合物から選択される共役リノール 酸を安全かつ有効量動物に投与することを特徴とする動物の体タンパク質を低下 させることなく体脂肪を減少させる方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パリザ， マイケル ダブリユー. アメリカ合衆国 53719 ウイスコンシン マデイソン バルハイラ トレイル 7102 (72)発明者 パーク， ヨーンワ アメリカ合衆国 53705 ウイスコンシン マデイソン シボイガン アベニュー 5002 ＃248

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．動物の体脂肪および体タンパク質を減少させるのに有効な共役リノール酸 を安全な量動物に投与することを含む動物の体脂肪を減少させる方法。 ２．投与される共役リノール酸の量が、約０．００１ｇ−約１ｇ／動物の体重 １ｋｇ、である請求項１の方法。 ３．動物に、体タンパク質を維持させる安全で有効な量の共役リノール酸を投 与することを含む動物の体タンパク質の維持方法。 ４．動物に、筋肉タンパク質を増加させる安全で有効な量の共役リノール酸を 投与することを含む動物の筋肉タンパク質の増加方法。 ５．動物の餌、配合物または補充物に、餌が動物により消費された時動物の体 脂肪を減少させるのに有効となる共役リノール酸を安全な量動物の餌、配合物ま たは補充物に加えることを含むことを特徴とする動物の餌、配合物または補充物 の与えられる動物の体脂肪を減少するように動物の餌、配合物または補充物を改 造する方法。 ６．動物がほ乳動物である請求項４の方法。 ７．動物が、鳥類の種である請求項４の方法。 ８．約０．５重量％−約２．０重量％の共役リノール酸が加えられている静脈 内投与または経口投与用の脂肪エマルジョン。 ９．約０．５重量％−約２．０重量％の共役リノール酸が加えられているベビ ー配合物。 １０．動物の餌に、該餌と共に消費された時、動物の体脂肪を減少させるのに 有効となる共役リノール酸を安全な量該餌に加えることを特徴とする餌を食べる 動物の体脂肪が減少されるようになる動物の餌の改造方法。
JP8508714A 1994-08-29 1995-05-12 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 Expired - Lifetime JP2992836B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/297,472 US5554646A (en) 1992-04-29 1994-08-29 Method for reducing body fat in animals
US297,472 1994-08-29
US08/297,472 1994-08-29
PCT/US1995/006191 WO1996006605A1 (en) 1994-08-29 1995-05-12 Method of reducing body fat in animals by the administration of conjugated linoleic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10508189A true JPH10508189A (ja) 1998-08-18
JP2992836B2 JP2992836B2 (ja) 1999-12-20

Family

ID=23146462

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8508714A Expired - Lifetime JP2992836B2 (ja) 1994-08-29 1995-05-12 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5554646A (ja)
EP (1) EP0731699B1 (ja)
JP (1) JP2992836B2 (ja)
AT (1) ATE221377T1 (ja)
DE (1) DE69527609T2 (ja)
DK (1) DK0731699T3 (ja)
ES (1) ES2180635T3 (ja)
WO (1) WO1996006605A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000064854A1 (fr) * 1999-04-27 2000-11-02 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Esters d'acides gras conjugues
JP2003527364A (ja) * 2000-03-03 2003-09-16 ティア、メディカ、アクチスカベット 新規脂肪酸類似体
JP2011525921A (ja) * 2008-06-25 2011-09-29 イーエルシー マネージメント エルエルシー 皮膚および身体の外観を改善するための方法および組成物
JP2015037410A (ja) * 1998-05-04 2015-02-26 ナチュラル アルメン アクシェセルスカプ 異性体濃縮共役リノール酸組成物の使用方法

Families Citing this family (123)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5674901A (en) * 1995-06-01 1997-10-07 Wisconsin Alumni Research Foundation Methods of treating animals to maintain or increase CD-4 and CD-8 cell populations
US5760082C1 (en) * 1994-08-29 2001-03-06 Wisconsin Alumni Res Found Dietetic foods containing conjugated linoleic acids
US5814663A (en) * 1994-08-29 1998-09-29 Wisconsin Alumni Research Foundation Method for maintaining an existing level of body fat
US5856149A (en) * 1995-06-01 1999-01-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of producing conjugated fatty acids
DK0779033T3 (da) * 1995-11-14 2001-11-12 Unilever Nv Spiselige fedtsmøremidler
US6299145B1 (en) 1996-05-13 2001-10-09 Universidad De Sevilla Device and method for fluid aeration via gas forced through a liquid within an orifice of a pressure chamber
US6595202B2 (en) 1996-05-13 2003-07-22 Universidad De Sevilla Device and method for creating aerosols for drug delivery
US6116516A (en) 1996-05-13 2000-09-12 Universidad De Sevilla Stabilized capillary microjet and devices and methods for producing same
US6196525B1 (en) 1996-05-13 2001-03-06 Universidad De Sevilla Device and method for fluid aeration via gas forced through a liquid within an orifice of a pressure chamber
US6189803B1 (en) 1996-05-13 2001-02-20 University Of Seville Fuel injection nozzle and method of use
US6405936B1 (en) 1996-05-13 2002-06-18 Universidad De Sevilla Stabilized capillary microjet and devices and methods for producing same
US6386463B1 (en) 1996-05-13 2002-05-14 Universidad De Sevilla Fuel injection nozzle and method of use
US6187214B1 (en) 1996-05-13 2001-02-13 Universidad De Seville Method and device for production of components for microfabrication
ES2140998B1 (es) * 1996-05-13 2000-10-16 Univ Sevilla Procedimiento de atomizacion de liquidos.
US6792940B2 (en) * 1996-05-13 2004-09-21 Universidad De Sevilla Device and method for creating aerosols for drug delivery
US5760083A (en) * 1996-08-07 1998-06-02 Wisconsin Alumni Research Foundation Use of CLA to reduce the incidence of valgus and varus leg deforomities in poultry
US6015913A (en) * 1996-09-06 2000-01-18 Mars, Incorporated Method for producing fat and/or solids from cocoa beans
JP2001503430A (ja) * 1996-11-05 2001-03-13 ウイスコンシン アラムナイ リサーチ フオンデーシヨン ナチュラルキラーリンパ球の機能を高める動物の治療方法
US5855917A (en) * 1996-12-04 1999-01-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method for controlling body fat and/or body weight in animals and pharmaceutical compositions for use therein comprising 20-carbon conjugated unsaturated fatty acids
US6160141A (en) * 1997-02-18 2000-12-12 Seidel; Michael C. Synthesis of conjugated eicosadienoic acid
US5892074A (en) * 1997-02-18 1999-04-06 Seidel; Michael C. Synthesis of conjugated linoleic acid (CLA)
US6319950B1 (en) 1997-02-18 2001-11-20 Michael C. Seidel Suppression of carcinoma using high purity conjugated linoleic acid (CLA)
US6153774A (en) * 1997-02-18 2000-11-28 Seidel; Michael C. Silver ion chromatography of high purity conjugated linoleic acid (CLA)
US5885594A (en) * 1997-03-27 1999-03-23 The Procter & Gamble Company Oral compositions having enhanced mouth-feel
US6060087A (en) * 1997-04-25 2000-05-09 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of increasing fat firmness and improving meat quality in animals
US5851572A (en) * 1997-04-25 1998-12-22 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of increasing fat firmness and improving meat quality in animals with conjugated linolenic acid
DE19718245C5 (de) * 1997-04-30 2004-11-11 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Synthetische Triglyceride auf Basis konjugierter Linolsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP4129566B2 (ja) * 1997-09-05 2008-08-06 大塚製薬株式会社 肝臓脂肪蓄積抑制組成物及び肝臓脂肪蓄積抑制用食品添加剤
ATE310511T1 (de) * 1997-12-12 2005-12-15 Purdue Research Foundation Verwendung von konjugierten linoleinsäure zur behandlung von type ii diabetes
US7015249B1 (en) 1997-12-12 2006-03-21 Purdue Research Foundation Methods and compositions for treating diabetes
EP1293259A3 (en) 1997-12-17 2004-01-07 Universidad De Sevilla Device and method for creating aerosols for drug delivery
JP2002234838A (ja) * 1998-01-05 2002-08-23 Natural Ltd As 体重減少および肥満処置の方法
JPH11209279A (ja) * 1998-01-05 1999-08-03 Natural Ltd As 体重減少および肥満処置の方法
US6042869A (en) * 1998-02-20 2000-03-28 Natural Nutrition Ltd. Bulk animal feeds containing conjugated linoleic acid
US6015833A (en) * 1998-03-17 2000-01-18 Conlinco., Inc. Conjugated linoleic acid compositions
CA2289648C (en) * 1998-03-17 2004-06-01 Conlinco, Inc. Conjugated linoleic acid compositions
US7776353B1 (en) 1998-03-17 2010-08-17 Aker Biomarine Asa Conjugated linoleic acid compositions
US7078051B1 (en) * 1998-08-11 2006-07-18 Natural Asa Conjugated linoleic acid alkyl esters in feedstuffs and food
US6113973A (en) * 1998-04-15 2000-09-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Eggs enriched with conjugated linoleic acid
US6177580B1 (en) 1998-04-21 2001-01-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Conjugated linolenic acid-based synthetic triglycerides
US7101914B2 (en) * 1998-05-04 2006-09-05 Natural Asa Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
US6214372B1 (en) 1998-05-04 2001-04-10 Con Lin Co., Inc. Method of using isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
US6696584B2 (en) 1998-05-04 2004-02-24 Natural Asa Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
US6060514A (en) 1998-05-04 2000-05-09 Conlin Co., Inc. Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
KR100313057B1 (ko) * 1998-05-26 2001-12-28 하영래 Cla가 함유된 돈육, 및 이를 위한 비육돈의 사육 방법
JP2002523048A (ja) * 1998-08-20 2002-07-30 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 共役二重結合の形成に関係する植物脂肪酸改質酵素の遺伝子
WO2000012080A1 (en) * 1998-09-01 2000-03-09 Amway Corporation Diet composition and method of weight management
US6316645B1 (en) 1998-10-20 2001-11-13 Wisconsin Alumni Research Foundation Synthesis of conjugated polyunsaturated fatty acids
US6450189B1 (en) 1998-11-13 2002-09-17 Universidad De Sevilla Method and device for production of components for microfabrication
US6129226A (en) * 1999-02-08 2000-10-10 Donovan; Timothy J. Vehicle mounted mini hoist
US6440931B1 (en) 1999-02-23 2002-08-27 Natural Corporation Conjugated linoleic acid in treatment and prophylaxis of diabetes
US6020378A (en) * 1999-03-30 2000-02-01 Wisconsin Alumni Research Foundation Method for selectively altering body fat level, feed efficiently, or weight gain
US6077868A (en) * 1999-07-20 2000-06-20 Wisconsin Alumni Research Foundation Selective inhibition of cyclooxygenase-2
DE60043701D1 (de) 1999-08-16 2010-03-04 Du Pont Verfahren zur herstellung von calendulasäure, einer fettsäure mit delta-8,10,12 konjugierten doppelbindungen und dimorphekolinsäure, einer fettsäure mit einer 9-hydroxyl-gruppe und delta-10,12 konjugierten doppelbindungen
GB2355382A (en) * 1999-08-24 2001-04-25 Gilbertson & Page Ltd Conjugated linoleic acid for weight reduction in a dog
ITMI991894A1 (it) * 1999-09-09 2001-03-09 Carlo Ghisalberti Acido linoleico coniugato e trigliceride nuovi metodi di sintesi e d'uso
US7947737B1 (en) 1999-09-30 2011-05-24 Aker Biomarine Asa Method of treating hypertension and reducing serum lipase activity
AU2118701A (en) 1999-10-21 2001-04-30 Board Of Regents For Oklahoma State University, The Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production
US6420577B1 (en) 1999-12-01 2002-07-16 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid
US6432469B1 (en) 2000-02-17 2002-08-13 Natural Corporation Bulk animal feeds containing conjugated linoleic acid
EP2172560A3 (en) * 2000-02-24 2010-09-29 Xenon Pharmaceuticals Inc. stearoyl-coa desaturase to identify triglyceride reducing therapeutic agents
US20030064950A1 (en) * 2001-02-23 2003-04-03 Ntambi James M. Methods for reducing body fat and increasing lean body mass by reducing stearoyl-CoA desaturase 1 activity
US6482434B1 (en) 2000-04-04 2002-11-19 Wisconsin Alumni Research Foundation Method for reducing adverse effects of a weight loss regimen
AU5144901A (en) * 2000-04-06 2001-10-23 Conlinco Inc Conjugated linoleic acid compositions
US20030149288A1 (en) * 2000-04-18 2003-08-07 Natural Asa Conjugated linoleic acid powder
WO2001078531A2 (en) 2000-04-18 2001-10-25 Natural As Conjugated linoleic acid powder
US6380409B1 (en) * 2000-04-24 2002-04-30 Conlin Co., Inc. Methods for preparing CLA isomers
DE10046402B4 (de) 2000-09-18 2006-04-20 Cognis Ip Management Gmbh Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von konjugierter Linolsäure
JP2004509143A (ja) 2000-09-21 2004-03-25 ニュートリション　２１、インコーポレイテッド クロム錯体、共役脂肪酸及び／又は共役脂肪アルコールによる糖尿病の治療、体脂肪減少、インシュリン感受性の改善、高血糖症軽減及び高コレステロール血症軽減の方法及び組成物
DE10102050A1 (de) 2001-01-17 2002-07-18 Basf Ag Zubereitung zur Verbesserung der Nahrungsverwertung
US6395782B1 (en) 2001-03-02 2002-05-28 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of increasing longevity and preventing body weight wasting in autoimmune disease by using conjugated linoleic acid
US6479683B1 (en) 2001-03-06 2002-11-12 Ag Processing Inc Process for conjugating fatty acid esters
GB0105622D0 (en) 2001-03-07 2001-04-25 Natural Asa Compositions
JP2004526745A (ja) 2001-03-27 2004-09-02 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 体脂肪を減らし脂肪酸の代謝を変調する方法、化合物および組成物
US20050154064A1 (en) * 2001-03-27 2005-07-14 The Regents Of The University Of California Dietary and other compositions, compounds, and methods for reducing body fat, controlling appetite, and modulating fatty acid metabolism
JP4220247B2 (ja) 2001-03-29 2009-02-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 共役不飽和グリセリド混合物及びその製造方法
KR20020081632A (ko) * 2001-04-19 2002-10-30 (주)라이브맥스 Ｃｌａ가 함유된 재구성 지질의 제조방법 및 이용방법
US7365099B2 (en) 2001-05-31 2008-04-29 Wisconsin Alumni Research Foundation Animal body fat control
EP1264893A1 (en) 2001-06-08 2002-12-11 Teagasc Dairy Products Research Centre CLA biosynthesis by bifidobacteria
US7098352B2 (en) * 2001-11-16 2006-08-29 Virtus Nutrition Llc Calcium salt saponification of polyunsaturated oils
US6677470B2 (en) 2001-11-20 2004-01-13 Natural Asa Functional acylglycerides
US6414171B1 (en) 2001-11-27 2002-07-02 Her Majesty In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture & Agri-Food Canada Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid from by-products of vegetable oil refining
US6409649B1 (en) 2001-11-27 2002-06-25 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture & Agri-Food Canada Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid using recycled alkali transesterification catalyst
US20030138547A1 (en) * 2002-01-22 2003-07-24 Mars, Incorporated Weight management system for animals
CA2473038C (en) * 2002-01-22 2010-11-30 Mars, Incorporated Weight management system for obese animals
US20040248977A1 (en) * 2002-02-22 2004-12-09 Elliot Block Rapid growth dairy heifers having reduced mammary fat content
US7700833B2 (en) 2002-03-01 2010-04-20 Cornell University Process for the production of unsaturated fatty acids
CA2396840A1 (en) * 2002-08-06 2004-02-06 Juan Miguel Garro Galvez New conjugated linolenic acids and methods for commercial preparation, purification and uses
WO2004034968A2 (en) * 2002-08-20 2004-04-29 The Regents Of The University Of California Combination therapy for controlling appetites
US6743931B2 (en) 2002-09-24 2004-06-01 Natural Asa Conjugated linoleic acid compositions
WO2004045307A2 (en) * 2002-11-18 2004-06-03 Natural Asa Dietry supplements and foods product comprising oleylethanolamide
US20040202732A1 (en) * 2003-04-11 2004-10-14 Brown William Stewart Composition to promote weight loss
US6897327B2 (en) * 2003-05-08 2005-05-24 Stepan Company Manufacture of conjugated linoleic salts and acids
US20040228948A1 (en) * 2003-05-16 2004-11-18 Kennelly John J. Increasing the concentration of conjugated linoleic acid isomers in the milk fat and/or tissue fat of ruminants
CA2436650A1 (en) * 2003-08-06 2005-02-06 Naturia Inc. Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses
US20050069593A1 (en) * 2003-09-29 2005-03-31 Life Time Fitness, Inc. Nutritional supplement containing 7-Keto-DHEA and conjugated linoleic acid
US20070191619A1 (en) * 2003-12-23 2007-08-16 Stepan Company Production and purification of esters of conjugated linoleic acids
ATE399474T1 (de) * 2004-03-06 2008-07-15 Cognis Ip Man Gmbh Use of unsaturated fatty acids for the reduction of appetite or food intake
US8193240B2 (en) * 2004-03-17 2012-06-05 Nestec S.A. Compositions and methods for reducing or preventing obesity
CN1949983B (zh) 2004-04-28 2011-01-05 花王株式会社 油脂组合物
EP1765964A4 (en) * 2004-04-30 2007-11-07 SYNTHESIS OF METALLIC SALTS OF MONOVALENT AND DIVALENT POLYUNSATURATED FATTY ACIDS
KR100686558B1 (ko) * 2004-09-02 2007-02-23 씨제이 주식회사 체지방 저하 기능성 락토바실러스 플랜타륨와 이를 함유한 식품
ES2258928A1 (es) * 2005-02-25 2006-09-01 Aceites Borges Pont, S.A. Composicion a base de aceites vegetales y acido linoleico conjugado.
ES2299288B1 (es) * 2005-03-04 2009-04-16 Corporacion Alimentaria Peñasanta, S.A. Alimento funcional a base de un producto lacteo no fermentado combinado con zumo de fruta y acido linoleico conjugado.
ES2296438B1 (es) * 2005-03-04 2009-03-16 Corporacion Alimentaria Peñasanta, S.A. Alimento funcional a base de un producto lacteo no fermentado y acido linoleico conjugado.
US8640166B1 (en) 2005-05-06 2014-01-28 Rovi Guides, Inc. Systems and methods for content surfing
US8095951B1 (en) 2005-05-06 2012-01-10 Rovi Guides, Inc. Systems and methods for providing a scan
CN101253199B (zh) 2005-08-30 2019-06-14 迈阿密大学 免疫调节肿瘤坏死因子受体25(tnfr25)的激动剂、拮抗剂和免疫毒素
BRPI0618222A2 (pt) 2005-11-02 2011-08-23 Nestec Sa composições de isoflavona para reduzir o acúmulo de gordura corporal em animais machos, e métodos para seu uso
EP1957063B1 (en) * 2005-12-05 2010-08-25 Stepan Company Process for preparing conjugated linoleic acid and derivatives thereof from ricinoleic acid
WO2007074010A1 (en) 2005-12-24 2007-07-05 Teagasc Dairy Products Research Centre Process for the production of trans-10, cis 12 octadecadienoic acid
US20080066106A1 (en) 2006-07-31 2008-03-13 Guideworks, Llc Systems and methods for providing media guidance planners
KR101297921B1 (ko) 2006-08-11 2013-08-19 카오카부시키가이샤 유지 조성물
DE102007009650A1 (de) 2007-02-26 2008-08-28 Beiersdorf Ag Kosmetisches Kombinationsprodukt zur Verbesserung des äußeren Erscheinungsbildes
DE102007009649A1 (de) 2007-02-26 2008-08-28 Beiersdorf Ag Nahrungsergänzungsmittel zur Pflege und/oder Verschönerung der Haut
US20080216828A1 (en) * 2007-03-09 2008-09-11 Alexza Pharmaceuticals, Inc. Heating unit for use in a drug delivery device
KR101087275B1 (ko) * 2007-10-02 2011-12-05 대한민국(농촌진흥청장) 바이오 디젤유 부산물로부터 공액 리놀레산을 제조하는방법 및 이를 포함하는 사료 조성물
EP2418962A1 (en) * 2009-04-17 2012-02-22 Stepan Specialty Products, LLC Use of conjugated linoleic acid
JP2010159304A (ja) * 2010-04-22 2010-07-22 Aker Biomarin Asa 体重減少および肥満処置の方法
US20120048963A1 (en) 2010-08-26 2012-03-01 Alexza Pharmaceuticals, Inc. Heat Units Using a Solid Fuel Capable of Undergoing an Exothermic Metal Oxidation-Reduction Reaction Propagated without an Igniter
EP4272744A3 (en) 2015-03-11 2024-01-24 Alexza Pharmaceuticals, Inc. Use of antistatic materials in the airway for thermal aerosol condensation process
US20190166878A1 (en) * 2017-12-06 2019-06-06 Nutriquest, Llc Feed additive compositions
US20230348951A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Société des Produits Nestlé S.A. Diagnosing and treating chronic kidney disease in a feline

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282265A (en) * 1980-01-14 1981-08-04 Bristol-Myers Company Fat compositions for infant formulas
US4603142A (en) * 1984-06-01 1986-07-29 Wisconsin Alumni Research Foundation Cholesterol lowering method of use
JPS61294982A (ja) * 1985-06-22 1986-12-25 Csk Corp Ｃａｔｖにおけるキヤラクタ情報通信方式
JPS6398355A (ja) * 1986-10-16 1988-04-28 Kazumitsu Maruta 動物用飼料
US5000975A (en) * 1988-12-29 1991-03-19 American Home Products Corporation Randomized palm oil fat composition for infant formulas
US5017614A (en) * 1989-02-17 1991-05-21 Wisconsin Alumni Research Foundation Methods of preventing oxidation, quenching singlet oxygen and inhibiting mold growth and novel compositions therefor
US5070104A (en) * 1989-02-17 1991-12-03 Wisconsin Alumni Research Foundation Methods of chelating metal and novel compositions therefor
US5198250A (en) * 1990-07-16 1993-03-30 Lipotech Partners Limited Partnership Food and pharmaceutical compositions containing short chain monounsaturated fatty acids and methods of using
US5162337A (en) * 1990-10-05 1992-11-10 Merck & Co., Inc. Animal growth promotion
US5430066A (en) * 1992-04-29 1995-07-04 Wisconsin Alumni Research Foundation Methods for preventing weight loss, reduction in weight gain, and anorexia due to immune stimulation
US5428072A (en) * 1992-04-29 1995-06-27 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of increasing the efficiency of feed conversion in animals
US5443844A (en) * 1992-12-03 1995-08-22 Mcdaniel; William R. Linoleic acid preparations for topical treatment of acne vulgaris
US5484623A (en) * 1994-01-10 1996-01-16 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake for the treatment of obesity and for the lowering of saturated fats

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015037410A (ja) * 1998-05-04 2015-02-26 ナチュラル アルメン アクシェセルスカプ 異性体濃縮共役リノール酸組成物の使用方法
WO2000064854A1 (fr) * 1999-04-27 2000-11-02 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Esters d'acides gras conjugues
JP4565750B2 (ja) * 1999-04-27 2010-10-20 株式会社ヤクルト本社 共役リノール酸エステルの製造法
JP2003527364A (ja) * 2000-03-03 2003-09-16 ティア、メディカ、アクチスカベット 新規脂肪酸類似体
JP2011525921A (ja) * 2008-06-25 2011-09-29 イーエルシー マネージメント エルエルシー 皮膚および身体の外観を改善するための方法および組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE69527609D1 (de) 2002-09-05
EP0731699A1 (en) 1996-09-18
ATE221377T1 (de) 2002-08-15
WO1996006605A1 (en) 1996-03-07
DK0731699T3 (da) 2002-12-02
US5554646A (en) 1996-09-10
DE69527609T2 (de) 2003-03-20
ES2180635T3 (es) 2003-02-16
JP2992836B2 (ja) 1999-12-20
EP0731699B1 (en) 2002-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2992836B2 (ja) 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法
EP0907360B1 (en) Method for maintaining an existing level of body fat and/or body weight
US5430066A (en) Methods for preventing weight loss, reduction in weight gain, and anorexia due to immune stimulation
EP0909132B2 (en) Dietetic baby food formula containing conjugated linoleic acids
JP2745245B2 (ja) 動物の食餌効率を高める方法
US5804210A (en) Methods of treating animals to maintain or enhance bone mineral content and compositions for use therein
US6242621B1 (en) Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
EP0918516B1 (en) Methods of preventing skeletal problems in poultry
US6214372B1 (en) Method of using isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
JP2008043339A (ja) 動物において脂肪の堅さを増して肉品質を改良する剤
US6852757B2 (en) Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
US6696584B2 (en) Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
JPH0371100B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071022

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081022

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091022

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091022

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101022

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111022

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121022

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131022

Year of fee payment: 14

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term