JP2958434B2 - 含フッ素β−インドール酪酸類 - Google Patents
含フッ素β−インドール酪酸類Info
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- JP2958434B2 JP2958434B2 JP5486491A JP5486491A JP2958434B2 JP 2958434 B2 JP2958434 B2 JP 2958434B2 JP 5486491 A JP5486491 A JP 5486491A JP 5486491 A JP5486491 A JP 5486491A JP 2958434 B2 JP2958434 B2 JP 2958434B2
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- Japan
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- compound
- ethyl acetate
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物生育調節作用を有
する新規含フッ素β−インドール酪酸類に関する。
する新規含フッ素β−インドール酪酸類に関する。
【０００２】
【従来の技術】インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）及びそ
の誘導体（インドール−３−酢酸メチルエステル、イン
ドール−３−アセトアミドなど）が植物の生長を促すこ
とは古くから知られている。また、４，７−ジクロルイ
ンドール−３−酢酸及び５，７−ジクロルインドール−
３−酢酸がanti-auxin作用を有することはPlanta１４
０：８９（１９７８）において知られている。
の誘導体（インドール−３−酢酸メチルエステル、イン
ドール−３−アセトアミドなど）が植物の生長を促すこ
とは古くから知られている。また、４，７−ジクロルイ
ンドール−３−酢酸及び５，７−ジクロルインドール−
３−酢酸がanti-auxin作用を有することはPlanta１４
０：８９（１９７８）において知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】世界人口の増大に伴な
い、植物特に食料として使用される作物の増収を促進す
ることは重要な課題となっている。この作物の増収に関
係する要件の一つとして、作物の根を伸長させる作用が
挙げられる。しかし、ＩＡＡ等のいわゆるauxin活性を
有する従来の植物生長調節剤やその他の植物生長調節剤
では植物の根の伸長作用が充分でない。このため植物の
発根を促し、根の伸長作用の優れたものが望まれてい
る。
い、植物特に食料として使用される作物の増収を促進す
ることは重要な課題となっている。この作物の増収に関
係する要件の一つとして、作物の根を伸長させる作用が
挙げられる。しかし、ＩＡＡ等のいわゆるauxin活性を
有する従来の植物生長調節剤やその他の植物生長調節剤
では植物の根の伸長作用が充分でない。このため植物の
発根を促し、根の伸長作用の優れたものが望まれてい
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、式
た結果、式
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中Ｒは水素原子又は水酸基を示し、Ｒ
1 はカルボキシル基又はシアノ基を示す）で示される含
フッ素β−インドール酪酸類が植物の根を顕著に伸長さ
せることを見い出し本発明を完成させた。
1 はカルボキシル基又はシアノ基を示す）で示される含
フッ素β−インドール酪酸類が植物の根を顕著に伸長さ
せることを見い出し本発明を完成させた。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】式(1) の含フッ素β−インドール酪酸類
（以下式(1) の化合物という）は例えば次の反応式によ
って製造することができる。
（以下式(1) の化合物という）は例えば次の反応式によ
って製造することができる。
【０００９】
【化３】
【００１０】すなわち、ジエチルマロネートを、例えば
トルエン、ベンゼン等に溶解し、これに金属ナトリウム
を加え好ましくは加熱還流して式(3) で示される化合物
とし、次いで式(2) で示される２，２，２−トリフルオ
ロ−１−（インドール−３−）エタノールを加え再び加
熱還流し、式(4) で示されるジエステルを得ることがで
きる。次に式(4) で示されるジエステルを低級アルコー
ル (例えばメタノール）に溶解したのち、アルカリ、好
ましくは炭酸アルカリ（例えば炭酸カリウム）の水溶液
を加え加熱還流することにより式(5) で示される化合物
を得ることができる。
トルエン、ベンゼン等に溶解し、これに金属ナトリウム
を加え好ましくは加熱還流して式(3) で示される化合物
とし、次いで式(2) で示される２，２，２−トリフルオ
ロ−１−（インドール−３−）エタノールを加え再び加
熱還流し、式(4) で示されるジエステルを得ることがで
きる。次に式(4) で示されるジエステルを低級アルコー
ル (例えばメタノール）に溶解したのち、アルカリ、好
ましくは炭酸アルカリ（例えば炭酸カリウム）の水溶液
を加え加熱還流することにより式(5) で示される化合物
を得ることができる。
【００１１】本発明の式(8) 又は式(11)で示される化合
物は、前記の式(3) で示される化合物の代りに式(6) 又
は式(9) の化合物を用いた以外は前記と同様の反応工程
条件によって反応させて得ることができる。
物は、前記の式(3) で示される化合物の代りに式(6) 又
は式(9) の化合物を用いた以外は前記と同様の反応工程
条件によって反応させて得ることができる。
【００１２】なお、本発明の式(1) の化合物を製造する
ための原料である式(2) の化合物は、例えばＹ．Ｍaki
、Ｈ．Ｋimoto and Ｓ．Ｆujii、Ｊ．Ｆluorine Ｃhe
m., ３９，４７〜５９（１９８８）の方法によって製造
することができる。
ための原料である式(2) の化合物は、例えばＹ．Ｍaki
、Ｈ．Ｋimoto and Ｓ．Ｆujii、Ｊ．Ｆluorine Ｃhe
m., ３９，４７〜５９（１９８８）の方法によって製造
することができる。
【００１３】式(1) で示される化合物を植物生育調節剤
として使用する場合、使用目的に応じてそのまま使用す
るか、又はその効果を助長若しくは安定化するために農
薬で通常用いられる補助剤と混合して、液剤、粉剤、粒
剤、水和剤、フロアブル剤又は乳剤のような製剤形態に
して使用することもできる。
として使用する場合、使用目的に応じてそのまま使用す
るか、又はその効果を助長若しくは安定化するために農
薬で通常用いられる補助剤と混合して、液剤、粉剤、粒
剤、水和剤、フロアブル剤又は乳剤のような製剤形態に
して使用することもできる。
【００１４】これらの製剤は実際の使用においては直接
そのまま使用するか、又は水で所定の濃度に希釈して使
用することもできる。
そのまま使用するか、又は水で所定の濃度に希釈して使
用することもできる。
【００１５】式(1) で示される化合物は通常１×１０-6
Ｍ〜１×１０-2Ｍの濃度の範囲で使用することができる
が、この範囲に限定されるものではない。
Ｍ〜１×１０-2Ｍの濃度の範囲で使用することができる
が、この範囲に限定されるものではない。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。
【００１７】製造例１ 4,4,4-Trifluoro-3-(indole-3-)butyric Acid 化合物N
o.5の製造 Diethyl malonate（16.0g, 100mmol）のトルエン５０ml
溶液に金属ナトリウム（２．３ｇ）を加え、１．５時間
加熱還流したのち、2,2,2-trifluoro-1-(indole-3-)eth
anol(4.3g, 20mmol) を加える。再び４時間加熱還流し
たのち注意深く水を加え、酢酸エチルで３回抽出する。
酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち減圧濃縮し、粗ジカルボン酸ジ
エステルのトルエン溶液を得る。この溶液をヘキサンー
アセトニトリルで分配したのちアセトニトリル層を減圧
濃縮する。得られた粗ジエステルをメタノール１００ml
に溶解したのち炭酸カリウム（２５．７ｇ）の水溶液
（８０ml）を加え、９０時間加熱還流する。
o.5の製造 Diethyl malonate（16.0g, 100mmol）のトルエン５０ml
溶液に金属ナトリウム（２．３ｇ）を加え、１．５時間
加熱還流したのち、2,2,2-trifluoro-1-(indole-3-)eth
anol(4.3g, 20mmol) を加える。再び４時間加熱還流し
たのち注意深く水を加え、酢酸エチルで３回抽出する。
酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち減圧濃縮し、粗ジカルボン酸ジ
エステルのトルエン溶液を得る。この溶液をヘキサンー
アセトニトリルで分配したのちアセトニトリル層を減圧
濃縮する。得られた粗ジエステルをメタノール１００ml
に溶解したのち炭酸カリウム（２５．７ｇ）の水溶液
（８０ml）を加え、９０時間加熱還流する。
【００１８】塩酸で中和したのち減圧濃縮してメタノー
ルを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性
にしたのち酢酸エチルで抽出する。水層を塩酸で酸性に
したのち酢酸エチル抽出し、酢酸エチル層を水、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧濃
縮後得られた粗カルボン酸をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製して4,4,4-trifluoro-3-(indole-
3-)butyric acid(4.2g,82.0％) を得た。
ルを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性
にしたのち酢酸エチルで抽出する。水層を塩酸で酸性に
したのち酢酸エチル抽出し、酢酸エチル層を水、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧濃
縮後得られた粗カルボン酸をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製して4,4,4-trifluoro-3-(indole-
3-)butyric acid(4.2g,82.0％) を得た。
【００１９】ｍ．ｐ．：１１７〜１１９℃ ＭＳ（７０ｅｖ）：２５７（Ｍ+ 、８６％）：２３７
（３０）、１９８（１００）、１８８（２２）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＴＭＳ）（Ａｎ−
ｄ6 ）：２．９５〜３．２５（３Ｈ，ｍ）、４．３５
（１Ｈ，ｍ）、７．００〜７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．
４０〜７．５５（２Ｈｍ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ） 製造例２ 4,4,4-Trifluoro-2-hydroxy-3-(indole-3-)butyric aci
d 化合物No.8の製造 Diethyl acetoxymalonate(4.36g, 20mmol)のトルエン５
０ml溶液に金属ナトリウム（０．５ｇ）を加え、１．５
時間加熱還流したのち2,2,2-trifluoro-1-（indole-3-)
ethanol(2.15g, 10mmol)を加える。再び４時間加熱還流
したのち注意深く水を加え、酢酸エチルで３回抽出す
る。酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥したのち減圧濃縮し、粗ジエステル
のトルエン溶液を得る。この溶液をヘキサンーアセトニ
トリルで分配したのちアセトニトリル層を減圧濃縮す
る。得られた粗ジエステルをメタノール２０mlに溶解し
たのち炭酸カリウム（１３．８ｇ）の水溶液（１６ml）
を加え、９０時間加熱還流する。
（３０）、１９８（１００）、１８８（２２）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＴＭＳ）（Ａｎ−
ｄ6 ）：２．９５〜３．２５（３Ｈ，ｍ）、４．３５
（１Ｈ，ｍ）、７．００〜７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．
４０〜７．５５（２Ｈｍ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ） 製造例２ 4,4,4-Trifluoro-2-hydroxy-3-(indole-3-)butyric aci
d 化合物No.8の製造 Diethyl acetoxymalonate(4.36g, 20mmol)のトルエン５
０ml溶液に金属ナトリウム（０．５ｇ）を加え、１．５
時間加熱還流したのち2,2,2-trifluoro-1-（indole-3-)
ethanol(2.15g, 10mmol)を加える。再び４時間加熱還流
したのち注意深く水を加え、酢酸エチルで３回抽出す
る。酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥したのち減圧濃縮し、粗ジエステル
のトルエン溶液を得る。この溶液をヘキサンーアセトニ
トリルで分配したのちアセトニトリル層を減圧濃縮す
る。得られた粗ジエステルをメタノール２０mlに溶解し
たのち炭酸カリウム（１３．８ｇ）の水溶液（１６ml）
を加え、９０時間加熱還流する。
【００２０】塩酸で中和したのち減圧濃縮してメタノー
ルを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性
にしたのち酢酸エチルで抽出する。水層を塩酸で酸性に
したのち酢酸エチル抽出し、酢酸エチル層を水、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧濃
縮後得られた粗ヒドロキシカルボン酸をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、4,4,4-trifluor
o-2-hydroxy-3-(indole-3-)butyric acid(１．２ｇ，４
４％）を得た。
ルを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性
にしたのち酢酸エチルで抽出する。水層を塩酸で酸性に
したのち酢酸エチル抽出し、酢酸エチル層を水、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧濃
縮後得られた粗ヒドロキシカルボン酸をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、4,4,4-trifluor
o-2-hydroxy-3-(indole-3-)butyric acid(１．２ｇ，４
４％）を得た。
【００２１】ｍｐ：１６４〜１６６℃ 製造例３ 4,4,4-Trifluoro-3-(indole-3-)butyronitrile化合物N
o.11 の製造 Ethyl cyanoacetate（２．２６ｇ，２０mmol）のベンゼ
ン（２０ml) 溶液に金属ナトリウム（０．５ｇ）を加
え、０．５時間加熱還流したのち、 2,2,2-tri−fluoro
-1-(indole-3-)ethanol(２．１５ｇ，１０mmol) を加え
る。再び５時間加熱還流したのち注意深く水を加え、酢
酸エチルで３回抽出する。酢酸エチルーベンゼン層を水
および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのち減圧濃縮し、粗シアノエステルを得る。この粗シ
アノエステルをメタノール２０mlに溶解したのち炭酸カ
リウム（１３．８ｇ）の水溶液（１６ml）を加え、４時
間５０℃で加熱する。塩酸で中和したのち減圧濃縮して
メタノールを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でア
ルカリ性にしたのち酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥する。減圧濃縮後得られた粗ニトリルをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して4,4,4-trifluor
o-3-(indole-3-)butyronitrile（０．８ｇ，３３．６
％）を得た。
o.11 の製造 Ethyl cyanoacetate（２．２６ｇ，２０mmol）のベンゼ
ン（２０ml) 溶液に金属ナトリウム（０．５ｇ）を加
え、０．５時間加熱還流したのち、 2,2,2-tri−fluoro
-1-(indole-3-)ethanol(２．１５ｇ，１０mmol) を加え
る。再び５時間加熱還流したのち注意深く水を加え、酢
酸エチルで３回抽出する。酢酸エチルーベンゼン層を水
および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのち減圧濃縮し、粗シアノエステルを得る。この粗シ
アノエステルをメタノール２０mlに溶解したのち炭酸カ
リウム（１３．８ｇ）の水溶液（１６ml）を加え、４時
間５０℃で加熱する。塩酸で中和したのち減圧濃縮して
メタノールを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でア
ルカリ性にしたのち酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥する。減圧濃縮後得られた粗ニトリルをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して4,4,4-trifluor
o-3-(indole-3-)butyronitrile（０．８ｇ，３３．６
％）を得た。
【００２２】Ｃolorless oil1 Ｈ−ＮＭＲ（Ａｎ−ｄ6 ) （ＴＭＳ，ｐｐｍ） ７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ，ｍ）、４．４６（１
Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．６，８．７Ｈｚ）、３．３３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ） ＭＳ（７０ｅｖ）：ｍ／ｚ ２３８（Ｍ+ , ３２％）、
１９８（１００） 試験例１ 径９cmの腰高シャーレに約２cmの厚さで石英砂を敷き、
化合物(5) の１０-6、１０-5、１０-4、（Ｍ）の濃度の
薬液をシャーレあたり２０ml処理した。処理した石英砂
上にイネ (品種：日本晴）の催芽種子を置床し、２５
℃、６０００lux、１６hr日長で７日間インキュベート
した後、草丈、第一葉鞘高、根数、根長を調査した。そ
の結果を表−１に示す。
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ，ｍ）、４．４６（１
Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．６，８．７Ｈｚ）、３．３３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ） ＭＳ（７０ｅｖ）：ｍ／ｚ ２３８（Ｍ+ , ３２％）、
１９８（１００） 試験例１ 径９cmの腰高シャーレに約２cmの厚さで石英砂を敷き、
化合物(5) の１０-6、１０-5、１０-4、（Ｍ）の濃度の
薬液をシャーレあたり２０ml処理した。処理した石英砂
上にイネ (品種：日本晴）の催芽種子を置床し、２５
℃、６０００lux、１６hr日長で７日間インキュベート
した後、草丈、第一葉鞘高、根数、根長を調査した。そ
の結果を表−１に示す。
【００２３】試験例２ ブラックマッペを用いた生物試
験 ブラックマッペを水道水で充分洗った後蒸留水で濯ぎ、
シャーレ中の蒸留水を充分湿らせた脱脂綿上に播き、２
５℃で約２４時間置く。少し根が出た状態の種子１０個
を直径６cmのシャーレに化合物(5) の４mlのサンプル水
溶液を染め込ませた濾紙（φ５．５cm）上に置床し、暗
黒下３日間インキュベートしたのち、草丈、根長を測定
した。
験 ブラックマッペを水道水で充分洗った後蒸留水で濯ぎ、
シャーレ中の蒸留水を充分湿らせた脱脂綿上に播き、２
５℃で約２４時間置く。少し根が出た状態の種子１０個
を直径６cmのシャーレに化合物(5) の４mlのサンプル水
溶液を染め込ませた濾紙（φ５．５cm）上に置床し、暗
黒下３日間インキュベートしたのち、草丈、根長を測定
した。
【００２４】 表−１ イネに対する効果 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 化合物 濃度(M) 草丈(cm) 第１葉鞘高(cm) 根数 根長(cm) ￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣ ＴＦＩＢＡ 10-6 6.3 3.5 4.7 6.3 （５） 10-5 6.8 3.6 4.9 7.2 10-4 6.2 3.1 4.9 11.7control - 5.8 3.2 4.4 5.6 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ LSD(0.05) - 1.19 0.54 1.5 1.96 ￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣ 表−２ ＴＦＩＢＡのブラックマッペに対する効果 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 化合物 濃度（Ｍ） 草丈（cm） 根長（cm) ￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣ ＴＦＩＢＡ １×１０-3 ３．９４ ２．２５ （５） １０-4 ５．２３ １０．１９ １０-5 ５．４６ ６．２６ １０-6 ５．５０ ４．０４ Control ５．５９ ４．２７ ￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 209/18 A01N 43/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中Ｒは水素原子又は水酸基を示し、Ｒ1 はカルボキ
シル基又はシアノ基を示す）で示される含フッ素β−イ
ンドール酪酸類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5486491A JP2958434B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | 含フッ素β−インドール酪酸類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5486491A JP2958434B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | 含フッ素β−インドール酪酸類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279331A JPH05279331A (ja) | 1993-10-26 |
| JP2958434B2 true JP2958434B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=12982459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5486491A Expired - Lifetime JP2958434B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | 含フッ素β−インドール酪酸類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2958434B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2560239B2 (ja) * | 1993-11-09 | 1996-12-04 | 工業技術院長 | 含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤 |
| JPH07100691B2 (ja) * | 1993-11-09 | 1995-11-01 | 工業技術院長 | 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤 |
| JP2666890B2 (ja) * | 1995-06-07 | 1997-10-22 | 工業技術院長 | 光学活性（＋）−４，４，４−トリフルオロ−３−（インドール−３−）酪酸の製造方法 |
| JP3943661B2 (ja) * | 1996-07-11 | 2007-07-11 | 株式会社資生堂 | インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤 |
| CN1058960C (zh) * | 1996-09-12 | 2000-11-29 | 汪国炽 | 新型植物生长调节剂三氟吲哚丁酸或其衍生物的合成 |
-
1991
- 1991-03-19 JP JP5486491A patent/JP2958434B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05279331A (ja) | 1993-10-26 |
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