JP2953669B2 - アゾール型カチオン染料 - Google Patents
アゾール型カチオン染料Info
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- JP2953669B2 JP2953669B2 JP20812190A JP20812190A JP2953669B2 JP 2953669 B2 JP2953669 B2 JP 2953669B2 JP 20812190 A JP20812190 A JP 20812190A JP 20812190 A JP20812190 A JP 20812190A JP 2953669 B2 JP2953669 B2 JP 2953669B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアゾール型カチオン染料に関する。
（従来の技術） 数多くの染料が各種繊維材料、皮革、紙またはパルプ
などの染色に使用されているが、これらは染着速度また
は染着率などの染色特性および耐光堅牢度または湿潤堅
牢度などの諸堅牢度において十分でなく満足できるもの
でない。特に、紙およびパルプなどに使用される種々の
カチオン染料は一般に耐光堅牢度が低く、しかも染着力
が弱く高濃度に染着することができず、またその未染着
の染料が染色廃水中に多量に残存するため廃水汚染など
の公害上重大な問題をもたらしている。
などの染色に使用されているが、これらは染着速度また
は染着率などの染色特性および耐光堅牢度または湿潤堅
牢度などの諸堅牢度において十分でなく満足できるもの
でない。特に、紙およびパルプなどに使用される種々の
カチオン染料は一般に耐光堅牢度が低く、しかも染着力
が弱く高濃度に染着することができず、またその未染着
の染料が染色廃水中に多量に残存するため廃水汚染など
の公害上重大な問題をもたらしている。
（発明が解決しようとする課題） 染色工業においては、その工程合理化がますます要求
されており、特に染色時間の短縮及び環境保全の観点か
ら、染着速度および染着率が高く、染色後の廃水が無色
になる染料で、かつ染色物の諸堅牢度が良好な染料の開
発が切望されている。特に近年では、硫酸アルミニウム
を使用する酸性抄紙法では、紙の保存性や機器装置の腐
食、更に染色後の廃水に大きな問題が生じてきており、
このため硫酸アルミニウムを使用しない中性抄紙法での
染色が主流となりつつある。ところが、中性抄紙法にお
いては一般に染料の接着速度が遅く、しかも染着率も低
いため高濃度の染色物が得難く、またそれにより廃水中
への染料の逃げも大きくなり、結果として合理化策、公
害防止策と相反するものとなっている。そのため、染着
速度および染着率の優れた染料の開発が切望されてい
る。
されており、特に染色時間の短縮及び環境保全の観点か
ら、染着速度および染着率が高く、染色後の廃水が無色
になる染料で、かつ染色物の諸堅牢度が良好な染料の開
発が切望されている。特に近年では、硫酸アルミニウム
を使用する酸性抄紙法では、紙の保存性や機器装置の腐
食、更に染色後の廃水に大きな問題が生じてきており、
このため硫酸アルミニウムを使用しない中性抄紙法での
染色が主流となりつつある。ところが、中性抄紙法にお
いては一般に染料の接着速度が遅く、しかも染着率も低
いため高濃度の染色物が得難く、またそれにより廃水中
への染料の逃げも大きくなり、結果として合理化策、公
害防止策と相反するものとなっている。そのため、染着
速度および染着率の優れた染料の開発が切望されてい
る。
すなわち、本発明は上記のような従来技術の欠点を解
消するために創案されたものであり、良好な染色特性お
よび堅牢度を有する染料を提供することを目的とする。
消するために創案されたものであり、良好な染色特性お
よび堅牢度を有する染料を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは上記目的を達成すべく、各種繊維材料、
皮革、紙およびパルプなどの染色において、染着特性の
優れた、いわゆる染着速度および染着率が高く、かつ耐
光および湿潤堅牢度の優れた染料について鋭意研究を行
なった結果、一般式（Ｉ） （式中、R1、R2およびR3は水素、C1〜C4のアルキル基、
C1〜C4のアルコキシ基、シアノ基またはハロゲン基であ
り、 R4はメチル基またはフェニル基であり、 R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素；およびヒド
ロキシル基、ハロゲン基、シアノ基もしくはC1〜C4のア
ルコキシ基で置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルケニル基；またはハロゲン基、C1
〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換
されていてもよいアラルキル基の四級化残基であり、 Ａは炭素環式または含窒素芳香族残基であり、 ＱはＯまたはNHであり、 Ｗ−ＹはＣ−Ｓ、Ｃ−Ｏ、Ｃ−NHまたはＮ −Ｎ で
あり、 Ｘ はアニオンであり、 ｍは１〜４でありそして ｎは１〜３である） で表わされるアゾール型カチオン染料が優れた染色特性
および堅牢度を有することを見い出し本発明を完成させ
るに至った。
皮革、紙およびパルプなどの染色において、染着特性の
優れた、いわゆる染着速度および染着率が高く、かつ耐
光および湿潤堅牢度の優れた染料について鋭意研究を行
なった結果、一般式（Ｉ） （式中、R1、R2およびR3は水素、C1〜C4のアルキル基、
C1〜C4のアルコキシ基、シアノ基またはハロゲン基であ
り、 R4はメチル基またはフェニル基であり、 R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素；およびヒド
ロキシル基、ハロゲン基、シアノ基もしくはC1〜C4のア
ルコキシ基で置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルケニル基；またはハロゲン基、C1
〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換
されていてもよいアラルキル基の四級化残基であり、 Ａは炭素環式または含窒素芳香族残基であり、 ＱはＯまたはNHであり、 Ｗ−ＹはＣ−Ｓ、Ｃ−Ｏ、Ｃ−NHまたはＮ −Ｎ で
あり、 Ｘ はアニオンであり、 ｍは１〜４でありそして ｎは１〜３である） で表わされるアゾール型カチオン染料が優れた染色特性
および堅牢度を有することを見い出し本発明を完成させ
るに至った。
一般式（Ｉ）中、R1、R2およびR3は水素、C1〜C4のア
ルキル基例えばメチル基、エチル基、プロピル基好まし
くはメチル基;C1〜C4のアルコキシ基例えばメトキシ
基、エトキシ基好ましくはメトキシ基；シアノ基または
ハロゲン基例えば塩素、臭素、ヨウ素であり、 R4はメチル基またはフェニル基であり、 R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素；およびヒド
ロキシル基、ハロゲン基例えば塩素、臭素、シアノ基も
しくはC1〜C4のアルコキシ基例えばメトキシ基、エトキ
シ基好ましくはメトキシ基で置換されていてもよいC1〜
C4のアルキル基例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基好ましくはメチル基もしくはC1〜C4のアル
ケニル基例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基
好ましくはエテニル基；またはハロゲン基例えば塩素、
臭素、C1〜C4のアルキル基例えばメチル基、エチル基好
ましくはメチル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基例えば
メトキシ基、エトキシ基好ましくはメトキシ基で置換さ
れていてもよいアラルキル基例えばベンジル基またはフ
ェニルエチル基の四級化残基であり、 Ａは炭素環式例えばベンゼン環またはナフタレン環、
または含窒素芳香族残基例えばキノリン基またはピリジ
ン残基であり、 Ａが特にピリジン残基の場合にはアゾール環にピリジ
ン環は（C2,C3）、（C3,C4）、（C4,C5）または（C5,
C6）の組み合せの何れかの炭素位で結合することがで
き、 ＱはＯまたはNHであり、 Ｗ−ＹはＣ−Ｓ、Ｃ−Ｏ、Ｃ−NHまたはＮ −Ｎ で
あり、そして Ｘ はアニオン例えば塩素イオン、臭素イオン、硫酸
イオン、メト硫酸イオン、酢酸イオン、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン酸である。
ルキル基例えばメチル基、エチル基、プロピル基好まし
くはメチル基;C1〜C4のアルコキシ基例えばメトキシ
基、エトキシ基好ましくはメトキシ基；シアノ基または
ハロゲン基例えば塩素、臭素、ヨウ素であり、 R4はメチル基またはフェニル基であり、 R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素；およびヒド
ロキシル基、ハロゲン基例えば塩素、臭素、シアノ基も
しくはC1〜C4のアルコキシ基例えばメトキシ基、エトキ
シ基好ましくはメトキシ基で置換されていてもよいC1〜
C4のアルキル基例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基好ましくはメチル基もしくはC1〜C4のアル
ケニル基例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基
好ましくはエテニル基；またはハロゲン基例えば塩素、
臭素、C1〜C4のアルキル基例えばメチル基、エチル基好
ましくはメチル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基例えば
メトキシ基、エトキシ基好ましくはメトキシ基で置換さ
れていてもよいアラルキル基例えばベンジル基またはフ
ェニルエチル基の四級化残基であり、 Ａは炭素環式例えばベンゼン環またはナフタレン環、
または含窒素芳香族残基例えばキノリン基またはピリジ
ン残基であり、 Ａが特にピリジン残基の場合にはアゾール環にピリジ
ン環は（C2,C3）、（C3,C4）、（C4,C5）または（C5,
C6）の組み合せの何れかの炭素位で結合することがで
き、 ＱはＯまたはNHであり、 Ｗ−ＹはＣ−Ｓ、Ｃ−Ｏ、Ｃ−NHまたはＮ −Ｎ で
あり、そして Ｘ はアニオン例えば塩素イオン、臭素イオン、硫酸
イオン、メト硫酸イオン、酢酸イオン、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン酸である。
本発明の式（Ｉ）で表わされる化合物は公知の方法で
製造することができる。
製造することができる。
例えば式（II） （式中、R1、R2、R3、Ｙ、Ｗおよびｍは上記で定義した
とおりである）で表わされるアミンをジアゾ化し、次い
で式（III） （式中、R4、R5、R6、R7、Ｑおよびｎは上記で定義した
とおりである）で表わされるカップリング成分と結合さ
せることによって容易にアゾ化合物（Ｉ）が得られる。
とおりである）で表わされるアミンをジアゾ化し、次い
で式（III） （式中、R4、R5、R6、R7、Ｑおよびｎは上記で定義した
とおりである）で表わされるカップリング成分と結合さ
せることによって容易にアゾ化合物（Ｉ）が得られる。
上記反応の出発化合物である式（II）のアミンは公知
の方法にて製造することができる。
の方法にて製造することができる。
また、カップリング成分（III）は例えばヒドラジン
の硫酸塩とN,N−ジエチルアミノエチルクロライドの塩
酸塩とを水中で中和しながら50゜〜90℃で好ましくは70
゜〜90℃で反応させた後、アセト酢酸エチルエステルと
縮合閉環させることによって製造することができる。
の硫酸塩とN,N−ジエチルアミノエチルクロライドの塩
酸塩とを水中で中和しながら50゜〜90℃で好ましくは70
゜〜90℃で反応させた後、アセト酢酸エチルエステルと
縮合閉環させることによって製造することができる。
必要に応じてカップリング成分またはアゾ化合物を水
中またはジメチルホルムアミド、ベンゼン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな有機溶媒中、好ましくは水中で四級化剤を用いて四
級化することができる。反応は室温または昇温下で行な
うことができるが、好ましくは40゜〜70℃であり、そし
て必要に応じて加圧下でもよい。四級化剤としてはハロ
ゲン化アルキル、β−ハロゲノプロピオニトリル、アル
キレンオキシド、硫酸アルキルエステル、または有機性
スルホン酸アルキルエステル例えば、塩化メチル、臭化
メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ
化エチル、臭化プロピル、ヨウ化プロル、塩化ベンジ
ル、臭化ベンジル、β−クロロプロピオニトリル、エチ
レンクロロヒドリン、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエスルホン酸メチル、エチル、プロ
ピルまたは、ブチル塩化アリル、臭化メタリル、1,4−
ジクロロ−２−プロパンおよびアクリロニトリルが挙げ
られる。また酸結合剤としては例えば酸化マグネシウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは水酸化ナトリウムが挙げ
られる。
中またはジメチルホルムアミド、ベンゼン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな有機溶媒中、好ましくは水中で四級化剤を用いて四
級化することができる。反応は室温または昇温下で行な
うことができるが、好ましくは40゜〜70℃であり、そし
て必要に応じて加圧下でもよい。四級化剤としてはハロ
ゲン化アルキル、β−ハロゲノプロピオニトリル、アル
キレンオキシド、硫酸アルキルエステル、または有機性
スルホン酸アルキルエステル例えば、塩化メチル、臭化
メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ
化エチル、臭化プロピル、ヨウ化プロル、塩化ベンジ
ル、臭化ベンジル、β−クロロプロピオニトリル、エチ
レンクロロヒドリン、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエスルホン酸メチル、エチル、プロ
ピルまたは、ブチル塩化アリル、臭化メタリル、1,4−
ジクロロ−２−プロパンおよびアクリロニトリルが挙げ
られる。また酸結合剤としては例えば酸化マグネシウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは水酸化ナトリウムが挙げ
られる。
本発明の化合物（Ｉ）の具体例およびその色相を第１
表に示す。なお表中の化合物１〜３はそれぞれ実施例１
〜３で得られた化合物１〜３に対応している。
表に示す。なお表中の化合物１〜３はそれぞれ実施例１
〜３で得られた化合物１〜３に対応している。
本発明の化合物（Ｉ）は乾燥して粉末状または顆粒状
の形態とすることができるが、好ましくは乾燥すること
なく有機酸および／または水溶性有機溶剤を１種以上混
合して濃厚液状の形態とする。有機酸としては例えばギ
酸、酢酸、乳酸、クエン酸、グリコール酸およびメタン
スルホン酸が挙げられる。また水溶性有機溶剤としては
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、メチルセロ
ソルブ、カルビトール、メチルカルビール、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、チオグリコール、ブチル
ラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホル
ムアミド、ホルムアミドが挙げられる。
の形態とすることができるが、好ましくは乾燥すること
なく有機酸および／または水溶性有機溶剤を１種以上混
合して濃厚液状の形態とする。有機酸としては例えばギ
酸、酢酸、乳酸、クエン酸、グリコール酸およびメタン
スルホン酸が挙げられる。また水溶性有機溶剤としては
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、メチルセロ
ソルブ、カルビトール、メチルカルビール、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、チオグリコール、ブチル
ラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホル
ムアミド、ホルムアミドが挙げられる。
（実施例） 以下の実施例によって本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれらに限定されるものでない。
が、本発明はこれらに限定されるものでない。
実施例中において、部は重量部、％は重量％を表す。
実施例 １ ａ） ヒドラジンの硫酸塩8.1部を水160部に溶解し炭酸
ナトリウム5.3部で中和した後、50％N,N−ジエチルアミ
ノエチルクロライドの塩酸塩水溶液32.2部、水60部およ
び炭酸ナトリウム10.8部の混合液を90℃に保持しながら
１時間にわたって流入しそして薄層クロマトグラフィー
でヒドラジンが検出されなくなるまで同温度で撹拌して
反応を完結させた。この溶液を60℃に冷却し、アセト酢
酸エチルエステル13.8部次いで炭酸ナトリウム４部を加
え還流下で３時間激しく撹拌して反応を終了させた。結
果として下記式（IV）で表わされるカップリング成分溶
液を得た。
ナトリウム5.3部で中和した後、50％N,N−ジエチルアミ
ノエチルクロライドの塩酸塩水溶液32.2部、水60部およ
び炭酸ナトリウム10.8部の混合液を90℃に保持しながら
１時間にわたって流入しそして薄層クロマトグラフィー
でヒドラジンが検出されなくなるまで同温度で撹拌して
反応を完結させた。この溶液を60℃に冷却し、アセト酢
酸エチルエステル13.8部次いで炭酸ナトリウム４部を加
え還流下で３時間激しく撹拌して反応を終了させた。結
果として下記式（IV）で表わされるカップリング成分溶
液を得た。
ｂ） デヒドロチオパラトルイジン24部を水200部およ
び濃塩酸36.5部と供に充分に撹拌した後、4N亜硝酸ナト
リウム溶液25部を用いて０〜５℃でジアゾ化し、次いで
このジアゾニウム塩溶液を前記ａ）で得られたカップリ
ング溶液に５℃以下で加えた。酢酸ナトリウム25部を加
えてカップリングを完結させた後、濃え酸25部を加え、
塩化ナトリウム100部を用いて塩析し、吸引過し、乾
燥し、下記式Ｖで表わされる染料50部を得た。
び濃塩酸36.5部と供に充分に撹拌した後、4N亜硝酸ナト
リウム溶液25部を用いて０〜５℃でジアゾ化し、次いで
このジアゾニウム塩溶液を前記ａ）で得られたカップリ
ング溶液に５℃以下で加えた。酢酸ナトリウム25部を加
えてカップリングを完結させた後、濃え酸25部を加え、
塩化ナトリウム100部を用いて塩析し、吸引過し、乾
燥し、下記式Ｖで表わされる染料50部を得た。
この生成物は水に易溶性であり、紙を赤味がかった黄色
に染色した。これは良好な耐光および湿潤堅牢度、かつ
優れたビルドアップ性を有し、廃水の着色は全くなかっ
た。
に染色した。これは良好な耐光および湿潤堅牢度、かつ
優れたビルドアップ性を有し、廃水の着色は全くなかっ
た。
実施例 ２ ａ） N,N−ジエチルアミノエチルクロライドの塩酸塩
の代わりにN,N−ジメチルアミノエチルクロライドの塩
酸塩13.3部を使用すること以外は実施例1a）の方法に従
って下記式（VI）で表わされるカップリング成分溶液を
得た。
の代わりにN,N−ジメチルアミノエチルクロライドの塩
酸塩13.3部を使用すること以外は実施例1a）の方法に従
って下記式（VI）で表わされるカップリング成分溶液を
得た。
ｂ） ５−メチル−２−（４′−アミノフェニル）ベン
ゾオキサゾール22.4部を水150部および濃塩酸28部と共
に充分に撹拌した後、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を用
いて０゜〜５℃でジアゾ化した。このジアゾ溶液を前記
の実施例2a）で得られたカップリング溶液に５℃以下で
加えた。酢酸ナトリウム25部を加えてカップリングを完
結させた後、10％水酸化ナトリウム溶液で中和し、過
した。得られた湿ケーキに酢酸100部および水80部を加
えて下記式（VII）で表わされる染料分20％を含有する
濃厚溶液を得た。
ゾオキサゾール22.4部を水150部および濃塩酸28部と共
に充分に撹拌した後、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を用
いて０゜〜５℃でジアゾ化した。このジアゾ溶液を前記
の実施例2a）で得られたカップリング溶液に５℃以下で
加えた。酢酸ナトリウム25部を加えてカップリングを完
結させた後、10％水酸化ナトリウム溶液で中和し、過
した。得られた湿ケーキに酢酸100部および水80部を加
えて下記式（VII）で表わされる染料分20％を含有する
濃厚溶液を得た。
この生成物は紙を鮮明な黄色に染色した。これは良好な
日光及び湿潤堅牢度、かつすぐれたビルドアップ性を有
し廃水の着色は全くなかった。
日光及び湿潤堅牢度、かつすぐれたビルドアップ性を有
し廃水の着色は全くなかった。
実施例 ３ ５−メチル−２−（４′−アミノフェニル）ベンゾト
リアゾール22.4部を水150部および濃塩酸28部と共に充
分に撹拌した後、4N亜硝酸ナトリウム溶液26部を用いて
30℃でジアゾ化した。このジアゾニウム塩溶液を前記の
実施例2a）で得られたカップリング溶液に５℃以下で加
えた。酢酸ナトリウム25部を加えて、カップリングを完
結させた後、10％水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性と
し、過し、湿ケーキを水400部中に分散し、酸化マグ
ネシウム５部を加えた。60℃でジメチル硫酸15部を30分
にわたって滴下した後、薄層クロマトグラフィーで出発
物質が検出されなくなるまで同温度を保持し反応を終了
させ過し、液に塩化ナトリウム50部を加えて塩析
し、過、乾燥すると、下記式（VIII）で表わされれ染
料50部が得られた。
リアゾール22.4部を水150部および濃塩酸28部と共に充
分に撹拌した後、4N亜硝酸ナトリウム溶液26部を用いて
30℃でジアゾ化した。このジアゾニウム塩溶液を前記の
実施例2a）で得られたカップリング溶液に５℃以下で加
えた。酢酸ナトリウム25部を加えて、カップリングを完
結させた後、10％水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性と
し、過し、湿ケーキを水400部中に分散し、酸化マグ
ネシウム５部を加えた。60℃でジメチル硫酸15部を30分
にわたって滴下した後、薄層クロマトグラフィーで出発
物質が検出されなくなるまで同温度を保持し反応を終了
させ過し、液に塩化ナトリウム50部を加えて塩析
し、過、乾燥すると、下記式（VIII）で表わされれ染
料50部が得られた。
この生成物は水に易溶性であり、紙を鮮明な黄色に染色
し、良好な日光、湿潤、アルコール堅牢度を有し、かつ
ビルドアップ性にも優れ、廃水の着色は全くなかった。
し、良好な日光、湿潤、アルコール堅牢度を有し、かつ
ビルドアップ性にも優れ、廃水の着色は全くなかった。
染色例 １ 叩解度25゜SRのLBKP:NBKP（50:50）パルプ500部（乾
燥重量100部）と水3000部のパルプ溶液に実施例１で得
られた染料溶液20部（式（Ｖ）の化合物２部を含有）を
加え、５分間よく撹拌し、次いで炭酸ナトリウム溶液を
加えてpH値を7.0に調整した。これにカチオン澱粉（CAT
OF王子ナショナルKK製）0.5部を加え、５分間撹拌した
後、アルキルケテンダイマー系サイズ剤（ハーコン40
B、ディックハーキュレスKK製）を0.1型（固型分換算）
を加え、更に10分間撹拌した。これに水6500部を加え、
希釈した後、常法に従って抄紙した。抄紙廃水の着色
は、全くなく得られた染色紙は良好な日光、湿潤及びア
ルコール堅牢度を有するカラーバリューのある赤味がか
った黄色であった。
燥重量100部）と水3000部のパルプ溶液に実施例１で得
られた染料溶液20部（式（Ｖ）の化合物２部を含有）を
加え、５分間よく撹拌し、次いで炭酸ナトリウム溶液を
加えてpH値を7.0に調整した。これにカチオン澱粉（CAT
OF王子ナショナルKK製）0.5部を加え、５分間撹拌した
後、アルキルケテンダイマー系サイズ剤（ハーコン40
B、ディックハーキュレスKK製）を0.1型（固型分換算）
を加え、更に10分間撹拌した。これに水6500部を加え、
希釈した後、常法に従って抄紙した。抄紙廃水の着色
は、全くなく得られた染色紙は良好な日光、湿潤及びア
ルコール堅牢度を有するカラーバリューのある赤味がか
った黄色であった。
（発明の効果） 本発明により基材に対する染色速度、染着率および染
着濃度が極めて高く、また得られた染色物および染色基
材は優れた耐光および湿潤堅牢度を有するものであるア
ゾール型カチオン染料を提供することができた。
着濃度が極めて高く、また得られた染色物および染色基
材は優れた耐光および湿潤堅牢度を有するものであるア
ゾール型カチオン染料を提供することができた。
その上、染色廃水は無色であるため、工業化に際して
安全操業を可能にするもので、廃水規制すなわち環境保
全の面からも大きな利点となるものである。
安全操業を可能にするもので、廃水規制すなわち環境保
全の面からも大きな利点となるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1、R2およびR3は水素、C1〜C4のアルキル基、
C1〜C4のアルコキシ基、シアノ基またはハロゲン基であ
り、 R4はメチル基またはフェニル基であり、 R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素；およびヒドロ
キシル基、ハロゲン基、シアノ基もしくはC1〜C4のアル
コキシ基で置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基も
しくはC1〜C4のアルケニル基；またはハロゲン基、C1〜
C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換さ
れていてもよいアラルキル基の四級化残基であり、 Ａは炭素環式または含窒素芳香族残基であり、 ＱはＯまたはNHであり、 Ｗ−ＹはＣ−Ｓ、Ｃ−Ｏ、Ｃ−NHまたはＮ −Ｎ であ
り、 Ｘ はアニオンであり、 ｍは１〜４でありそして ｎは１〜３である） で表わされるアゾール型カチオン染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20812190A JP2953669B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | アゾール型カチオン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20812190A JP2953669B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | アゾール型カチオン染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0493365A JPH0493365A (ja) | 1992-03-26 |
| JP2953669B2 true JP2953669B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=16550984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20812190A Expired - Lifetime JP2953669B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | アゾール型カチオン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2953669B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-08 JP JP20812190A patent/JP2953669B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0493365A (ja) | 1992-03-26 |
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