JPH0673298A - 陽イオン性チアゾリルジフエニルアミン染料 - Google Patents
陽イオン性チアゾリルジフエニルアミン染料Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0092—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with two nitrogen and one sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 一般式(I)(例式(16))
(R3がCH2CH2CONH2、X−が1/2ZnC
l4 2−である)の陽イオン性チアジアゾリルジフェニ
ルアミン染料。 【効果】 この染料は、光、湿気および摩擦耐性に優れ
た染色物を与える。
l4 2−である)の陽イオン性チアジアゾリルジフェニ
ルアミン染料。 【効果】 この染料は、光、湿気および摩擦耐性に優れ
た染色物を与える。
Description
【0001】本発明は式(I)
【0002】
【化8】
【0003】但し式中R1およびR2は互いに独立に水
素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキ
ルまたは複素環式の基であり、これらはメチレンまたは
エチレン架橋を介して結合していることができ、またR
1およびR2はその間にある窒素原子と共に複素環式の環
をつくることができ、R3はアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、またはアラルキルを表し、R4およびR5
は互いに独立に水素、アルキル、アルコキシまたはハロ
ゲンを表し、R6は水素、アルキル、アルコキシ、アリ
ールオキシ、アリールアミノ、ハロゲン、シアノ、アル
コキシカルボニルまたはニトロを表し、またR5および
R6は一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋を
つくることもでき、R7は水素、アルキル、シクロアル
キル、アルケニル、アラルキルまたはアリールを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、アルキル、アルコキ
シ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカ
ルボニル、ニトロまたはアシルアミノを表し、またR4
はR7と一緒になって置換基をもたないかまたは1〜3
個のアルキル基が置換した2個または3個の炭素原子を
含む架橋をつくることもでき、さらにまたR4はR9と一
緒になって直接結合または酸素架橋をつくることもで
き、X-は陰イオンを表し、上記任意のアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アル
コキシ、および複素環式の基は置換基をもたないか、ま
たは非イオン性の置換基、カルボキシル基、アンモニウ
ム基、および/またはピリジニウム基で置換されている
ことができる、をもつことを特徴とする陽イオン性チア
ジアゾリルジフェニルアミン染料に関する。
素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキ
ルまたは複素環式の基であり、これらはメチレンまたは
エチレン架橋を介して結合していることができ、またR
1およびR2はその間にある窒素原子と共に複素環式の環
をつくることができ、R3はアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、またはアラルキルを表し、R4およびR5
は互いに独立に水素、アルキル、アルコキシまたはハロ
ゲンを表し、R6は水素、アルキル、アルコキシ、アリ
ールオキシ、アリールアミノ、ハロゲン、シアノ、アル
コキシカルボニルまたはニトロを表し、またR5および
R6は一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋を
つくることもでき、R7は水素、アルキル、シクロアル
キル、アルケニル、アラルキルまたはアリールを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、アルキル、アルコキ
シ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカ
ルボニル、ニトロまたはアシルアミノを表し、またR4
はR7と一緒になって置換基をもたないかまたは1〜3
個のアルキル基が置換した2個または3個の炭素原子を
含む架橋をつくることもでき、さらにまたR4はR9と一
緒になって直接結合または酸素架橋をつくることもで
き、X-は陰イオンを表し、上記任意のアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アル
コキシ、および複素環式の基は置換基をもたないか、ま
たは非イオン性の置換基、カルボキシル基、アンモニウ
ム基、および/またはピリジニウム基で置換されている
ことができる、をもつことを特徴とする陽イオン性チア
ジアゾリルジフェニルアミン染料に関する。
【0004】好ましくは基R4、R5、R6、R8およびR
9の少なくとも一つが水素ではないか、或いはR5および
R6は一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋を
つくっている。
9の少なくとも一つが水素ではないか、或いはR5および
R6は一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋を
つくっている。
【0005】非イオン性の置換基の例は染料化学に通常
見出だされる非解離性の置換基、例えばシアノ、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルキル、モノ
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、フェ
ニル、アシロキシ、アシルアミノ、アルコキシカルボニ
ル、およびアルコキシカルボニルオキシである。
見出だされる非解離性の置換基、例えばシアノ、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルキル、モノ
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、フェ
ニル、アシロキシ、アシルアミノ、アルコキシカルボニ
ル、およびアルコキシカルボニルオキシである。
【0006】アルコキシおよびアラルキル基の中に含ま
れるものを包含したアルキル基の例としては炭素数1〜
8、好ましくは1〜4のものがある。これらのアルキル
基は分岐していることができる。
れるものを包含したアルキル基の例としては炭素数1〜
8、好ましくは1〜4のものがある。これらのアルキル
基は分岐していることができる。
【0007】アルケニル基の例は炭素数2〜6、好まし
くは2〜3のものである。
くは2〜3のものである。
【0008】シクロアルケニル基の例は炭素数4〜7、
好ましくは5〜6のものである。
好ましくは5〜6のものである。
【0009】ハロゲンは好ましくはフッ素、塩素または
臭素である。
臭素である。
【0010】アラルキル基を含むアリール基は好ましく
は置換基をもたないかまたは上記イオン性置換基を1〜
3個および/またはカルボキシル基1個を置換したフェ
ニル基である。
は置換基をもたないかまたは上記イオン性置換基を1〜
3個および/またはカルボキシル基1個を置換したフェ
ニル基である。
【0011】複素環式の例としてはチエニル、フリルお
よびピリジル、およびそれらの部分的にまたは完全に水
素化した誘導体がある。必要に応じこれらの基は上記非
イオン性の置換基を1〜3個含むことができる。
よびピリジル、およびそれらの部分的にまたは完全に水
素化した誘導体がある。必要に応じこれらの基は上記非
イオン性の置換基を1〜3個含むことができる。
【0012】好適な陰イオンは無色の有機または無機の
陰イオン、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨード、過塩素
酸塩、テトラフルオロ硼酸塩、水酸化物、水素硫酸塩、
硫酸塩、二水素燐酸塩、水素燐酸塩、燐酸塩、水素炭酸
塩、炭酸塩、メチル硫酸塩、エチル硫酸塩、シアン酸
塩、チオシアン酸塩、トリ−およびテトラクロロ亜鉛酸
塩、テトラクロロ鉄酸塩、および飽和または不飽和の脂
肪族、脂環式、芳香族または複素芳香族のカルボン酸お
よびスルフォン酸塩の陰イオン、例えば蟻酸、酢酸、ヒ
ドロキシ酢酸、蓚酸、クエン酸、乳酸、酒石酸の陰イオ
ン、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安息香
酸の陰イオン、ニコチン酸、メタンスルフォン酸、エタ
ンスルフォン酸、ベンゼンスルフォン酸、クロロベンゼ
ンスルフォン酸、トルエンスルフォン酸およびヘキサフ
ルオロ珪酸の陰イオンである。
陰イオン、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨード、過塩素
酸塩、テトラフルオロ硼酸塩、水酸化物、水素硫酸塩、
硫酸塩、二水素燐酸塩、水素燐酸塩、燐酸塩、水素炭酸
塩、炭酸塩、メチル硫酸塩、エチル硫酸塩、シアン酸
塩、チオシアン酸塩、トリ−およびテトラクロロ亜鉛酸
塩、テトラクロロ鉄酸塩、および飽和または不飽和の脂
肪族、脂環式、芳香族または複素芳香族のカルボン酸お
よびスルフォン酸塩の陰イオン、例えば蟻酸、酢酸、ヒ
ドロキシ酢酸、蓚酸、クエン酸、乳酸、酒石酸の陰イオ
ン、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安息香
酸の陰イオン、ニコチン酸、メタンスルフォン酸、エタ
ンスルフォン酸、ベンゼンスルフォン酸、クロロベンゼ
ンスルフォン酸、トルエンスルフォン酸およびヘキサフ
ルオロ珪酸の陰イオンである。
【0013】陰イオンが多価の陰イオン、例えば硫酸ま
たは蓚酸の陰イオンである場合には式(I)のX-はこ
のような多価の陰イオンの1当量を表すものとする。
たは蓚酸の陰イオンである場合には式(I)のX-はこ
のような多価の陰イオンの1当量を表すものとする。
【0014】好適な陽イオン性チアゾリルジフェニルア
ミン染料は式(I)においてR1およびR2は互いに独立
にそれぞれ置換基をもたないかまたはヒドロキシル、ハ
ロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、アミノカルボ
ニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカルボニルで
置換されたC1〜C8−アルキル基を表すか、或いは置換
基をもたないかまたはハロゲン、シアノ、C1〜C4−ア
ルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシで置換され
たアリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル
またはフェネチル基を表すか、或いはまた1,1−ジオ
キソテトラヒドロチエニル基、テトラヒドロフリルメチ
ル基、ピリジルメチルまたはピリジルエチル基を表し、
またR2は水素を表すこともでき、或いはまたR1および
R2はその間にある窒素原子と一緒になって置換基をも
たないかまたは最高4個のメチル基で置換されたピロリ
ジノ、ピペリジノまたはモルフォリノ基を表すか、置換
基をもたないかまたは窒素原子の所でメチル、エチル、
ヒドロキシエチルまたはアミノエチルが置換したピペラ
ジノ基を表し、R3は置換基をもたないかまたはヒドロ
キシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、ア
ミノカルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカ
ルボニルで置換されたC1〜C4−アルキル基を表すか、
或いは置換基をもたないかまたはハロゲン、C1〜C4−
アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシで置換さ
れたアリル、ベンジルまたはフェネチル基を表し、R4
およびR5は互いに独立に水素、C1〜C4−アルキル、
C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンを表し、R6は水
素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C6
〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールアミ
ノ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ルまたはニトロを表し、またR5およびR6は一緒になっ
て−CH=CH−CH=CH−架橋をつくることもで
き、R7は水素、置換基をもたないかまたはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、アミノ
カルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカルボ
ニルで置換されたC1〜C4−アルキル基を表すか、また
はアリル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、或
いは置換基をもたないかまたはハロゲン、C1〜C4−ア
ルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシで置換され
たベンジル、フェネチル、またはフェニル基を表し、R
8およびR9は互いに独立にそれぞれ水素、または置換基
をもたないかまたはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、
C1〜C4−アルコキシで置換されたC1〜C4−アルキル
基を表すか、或いはC1〜C4−アルコキシ、C6〜C10
−アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アル
コキシカルボニル、ニトロまたはC1〜C4−アルカノイ
ルアミノを表し、或いはまたR4はR7と一緒になって置
換基をもたないかまたは1〜3個のアルキル基が置換し
た2個または3個の炭素原子を含む架橋をつくることも
でき、さらにまたR4はR9と一緒になって直接結合また
は酸素架橋をつくることもでき、X-は陰イオンを表す
染料である。
ミン染料は式(I)においてR1およびR2は互いに独立
にそれぞれ置換基をもたないかまたはヒドロキシル、ハ
ロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、アミノカルボ
ニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカルボニルで
置換されたC1〜C8−アルキル基を表すか、或いは置換
基をもたないかまたはハロゲン、シアノ、C1〜C4−ア
ルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシで置換され
たアリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル
またはフェネチル基を表すか、或いはまた1,1−ジオ
キソテトラヒドロチエニル基、テトラヒドロフリルメチ
ル基、ピリジルメチルまたはピリジルエチル基を表し、
またR2は水素を表すこともでき、或いはまたR1および
R2はその間にある窒素原子と一緒になって置換基をも
たないかまたは最高4個のメチル基で置換されたピロリ
ジノ、ピペリジノまたはモルフォリノ基を表すか、置換
基をもたないかまたは窒素原子の所でメチル、エチル、
ヒドロキシエチルまたはアミノエチルが置換したピペラ
ジノ基を表し、R3は置換基をもたないかまたはヒドロ
キシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、ア
ミノカルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカ
ルボニルで置換されたC1〜C4−アルキル基を表すか、
或いは置換基をもたないかまたはハロゲン、C1〜C4−
アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシで置換さ
れたアリル、ベンジルまたはフェネチル基を表し、R4
およびR5は互いに独立に水素、C1〜C4−アルキル、
C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンを表し、R6は水
素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C6
〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールアミ
ノ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ルまたはニトロを表し、またR5およびR6は一緒になっ
て−CH=CH−CH=CH−架橋をつくることもで
き、R7は水素、置換基をもたないかまたはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、アミノ
カルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカルボ
ニルで置換されたC1〜C4−アルキル基を表すか、また
はアリル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、或
いは置換基をもたないかまたはハロゲン、C1〜C4−ア
ルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシで置換され
たベンジル、フェネチル、またはフェニル基を表し、R
8およびR9は互いに独立にそれぞれ水素、または置換基
をもたないかまたはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、
C1〜C4−アルコキシで置換されたC1〜C4−アルキル
基を表すか、或いはC1〜C4−アルコキシ、C6〜C10
−アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アル
コキシカルボニル、ニトロまたはC1〜C4−アルカノイ
ルアミノを表し、或いはまたR4はR7と一緒になって置
換基をもたないかまたは1〜3個のアルキル基が置換し
た2個または3個の炭素原子を含む架橋をつくることも
でき、さらにまたR4はR9と一緒になって直接結合また
は酸素架橋をつくることもでき、X-は陰イオンを表す
染料である。
【0015】特に好適な陽イオン性チアゾリルジフェニ
ルアミン染料は式(I)において、R1およびR2は互い
に独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、メチルプ
ロピル、ペンチル、メチルブチル、ジメチルプロピル、
ヘキシル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ク
ロロエチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロ
ピル、アミノカルボニルメチル、アミノカルボニルエチ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチ
ル、メチルベンジル、クロロベンジル、メトキシベンジ
ル、1,1−ジオキソテトラヒドロチエニル、フルフリ
ル、2−または4−ピリジルメチルまたは2−または4
−ピリジルエチルであり、R2はまた水素を表すことが
できるか、或いはR1およびR2は間にある窒素原子と一
緒になって置換基をもたないかまたは窒素原子の所でメ
チル、エチル、ヒドロキシエチルまたはアミノエチルが
置換したピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、または
モルフォリノを表し、R3はメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
ヒドロキシブチル、クロロエチル、シアノメチル、シア
ノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、メトキシプロピル、アミノカルボニルエチル、
メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチ
ル、アリル、ベンジル、フェネチル、メチルベンジル、
クロロベンジル、またはメトキシベンジルを表し、R4
およびR5は互いに独立に水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、または塩素を表し、R6は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、アニリ
ノ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、またはニトロを表すか、或い
はR5およびR6は一緒になって−CH=CH−CH=C
H−架橋をつくることができ、R7は水素、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキ
シプロピル、クロロエチル、シアノメチル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、アミノカルボニルエチル、メトキシカルボニルエチ
ル、エトキシカルボニルエチル、アリル、ベンジル、フ
ェネチル、メチルベンジル、フェニル、クロロフェニ
ル、メチルフェニル、またはメトキシフェニルを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、フェノキシ、塩素、シアノ、メトキ
シカルボニル、ニトロ、アセチルアミノ、またはプロピ
ルアミノを表すか、或いはR4はR7と一緒になって−C
H2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−C
H(CH3)−または−CH(CH3)−CH2−C(C
H3)2−架橋を表すか、或いはR4はR9と一緒になって
直接結合または酸素架橋を表し、X-は陰イオンを表す
染料である。
ルアミン染料は式(I)において、R1およびR2は互い
に独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、メチルプ
ロピル、ペンチル、メチルブチル、ジメチルプロピル、
ヘキシル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ク
ロロエチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロ
ピル、アミノカルボニルメチル、アミノカルボニルエチ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチ
ル、メチルベンジル、クロロベンジル、メトキシベンジ
ル、1,1−ジオキソテトラヒドロチエニル、フルフリ
ル、2−または4−ピリジルメチルまたは2−または4
−ピリジルエチルであり、R2はまた水素を表すことが
できるか、或いはR1およびR2は間にある窒素原子と一
緒になって置換基をもたないかまたは窒素原子の所でメ
チル、エチル、ヒドロキシエチルまたはアミノエチルが
置換したピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、または
モルフォリノを表し、R3はメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
ヒドロキシブチル、クロロエチル、シアノメチル、シア
ノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、メトキシプロピル、アミノカルボニルエチル、
メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチ
ル、アリル、ベンジル、フェネチル、メチルベンジル、
クロロベンジル、またはメトキシベンジルを表し、R4
およびR5は互いに独立に水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、または塩素を表し、R6は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、アニリ
ノ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、またはニトロを表すか、或い
はR5およびR6は一緒になって−CH=CH−CH=C
H−架橋をつくることができ、R7は水素、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキ
シプロピル、クロロエチル、シアノメチル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、アミノカルボニルエチル、メトキシカルボニルエチ
ル、エトキシカルボニルエチル、アリル、ベンジル、フ
ェネチル、メチルベンジル、フェニル、クロロフェニ
ル、メチルフェニル、またはメトキシフェニルを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、フェノキシ、塩素、シアノ、メトキ
シカルボニル、ニトロ、アセチルアミノ、またはプロピ
ルアミノを表すか、或いはR4はR7と一緒になって−C
H2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−C
H(CH3)−または−CH(CH3)−CH2−C(C
H3)2−架橋を表すか、或いはR4はR9と一緒になって
直接結合または酸素架橋を表し、X-は陰イオンを表す
染料である。
【0016】また特に好適な陽イオン性チアゾリルジフ
ェニルアミン染料は式(I)において、R1およびR2は
互いに独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、メ
トキシエチル、またはエトキシエチルを表すか、或いは
R1およびR2は間にある窒素原子と一緒になってモルフ
ォリノを表し、R3はメチル、エチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピルまたはシアノエチルを表し、R
4はメチル、メトキシ、エトキシ、または塩素を表し、
R5は水素を表し、R6は水素、メチル、塩素、メトキ
シ、またはシアノを表すか、或いはR5はR6と一緒にな
って−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、R7は水
素、メチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
シアノエチルを表し、R8およびR9は互いに独立に水
素、メチル、メトキシ、塩素、シアノ、ニトロまたはア
セチルアミノを表し、X-は陰イオンを表す染料であ
る。
ェニルアミン染料は式(I)において、R1およびR2は
互いに独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、メ
トキシエチル、またはエトキシエチルを表すか、或いは
R1およびR2は間にある窒素原子と一緒になってモルフ
ォリノを表し、R3はメチル、エチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピルまたはシアノエチルを表し、R
4はメチル、メトキシ、エトキシ、または塩素を表し、
R5は水素を表し、R6は水素、メチル、塩素、メトキ
シ、またはシアノを表すか、或いはR5はR6と一緒にな
って−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、R7は水
素、メチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
シアノエチルを表し、R8およびR9は互いに独立に水
素、メチル、メトキシ、塩素、シアノ、ニトロまたはア
セチルアミノを表し、X-は陰イオンを表す染料であ
る。
【0017】極めて好適な染料は式(I)においてR7
が水素を表し、他のすべての基は直ぐ上の節に記載され
た意味を有する陽イオン性チアゾリルジフェニルアミン
染料である。
が水素を表し、他のすべての基は直ぐ上の節に記載され
た意味を有する陽イオン性チアゾリルジフェニルアミン
染料である。
【0018】本発明はさらに式(II)
【0019】
【化9】
【0020】但し式中R1〜R6、R8およびR9は式
(I)で与えられた一般的な、好適なおよび特に好適な
基としての意味を有する、のアンヒドロ塩基(anhy
dro base)に関する。
(I)で与えられた一般的な、好適なおよび特に好適な
基としての意味を有する、のアンヒドロ塩基(anhy
dro base)に関する。
【0021】式(II)のアンヒドロ塩基は溶媒を存在
させて式(I)の染料を塩基と反応させることにより得
ることができる。
させて式(I)の染料を塩基と反応させることにより得
ることができる。
【0022】この反応に適した塩基の例としては、水酸
化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およ
び水酸化カルシウム、酸化物、例えば酸化マグネシウ
ム、アルコレート、例えばナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、およびナトリウムt−ブトキシド、
アミン、例えばトリエチルアミン、ジ−またはトリエタ
ノールアミン、ピペリジンまたはピリジン、またはスチ
レン/ジビニルベンゼンをベースにした塩基性イオン交
換樹脂がある。
化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およ
び水酸化カルシウム、酸化物、例えば酸化マグネシウ
ム、アルコレート、例えばナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、およびナトリウムt−ブトキシド、
アミン、例えばトリエチルアミン、ジ−またはトリエタ
ノールアミン、ピペリジンまたはピリジン、またはスチ
レン/ジビニルベンゼンをベースにした塩基性イオン交
換樹脂がある。
【0023】適当な溶媒の例としては水、アルコール、
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ま
たはグリコール、ケトン、例えばアセトンまたはブタノ
ン、アミド、例えばジメチルフォルムアミド、N−メチ
ルピロリドン、またはN−メチルカプロラクタム、ニト
リル、例えばアセトニトリルおよび3−ヒドロキシプロ
ピオニトリル、スルフォキシド、例えばジメチルスルフ
ォキシド、スルフォン、例えばスルフォランおよびジメ
チルスルフォラン、またはこれらの混合物がある。
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ま
たはグリコール、ケトン、例えばアセトンまたはブタノ
ン、アミド、例えばジメチルフォルムアミド、N−メチ
ルピロリドン、またはN−メチルカプロラクタム、ニト
リル、例えばアセトニトリルおよび3−ヒドロキシプロ
ピオニトリル、スルフォキシド、例えばジメチルスルフ
ォキシド、スルフォン、例えばスルフォランおよびジメ
チルスルフォラン、またはこれらの混合物がある。
【0024】式(II)のアンヒドロ塩基は式(I)に
おいてR7が水素を表し、下記に述べる式(I)の染料
を製造する方法のいずれによっても導入できないかまた
は導入することが極めて困難な陰イオンX-を含んでい
る式(I)の染料を製造するための適切な中間体であ
る。この方法により陰イオンX-を変えることによっ
て、或る特定の性質、例えば良好な溶解性および/また
は液体組成物の調製に適した良好な特性をもった式
(I)の染料を製造することができる。この目的には式
(II)のアンヒドロ塩基を、導入すべき陰イオンを含
む式HXの酸と反応させることができる。この反応は必
要に応じ溶媒を存在させ、冷却しながら、室温で、また
は媒質の沸点までの温度において行うことができる。
おいてR7が水素を表し、下記に述べる式(I)の染料
を製造する方法のいずれによっても導入できないかまた
は導入することが極めて困難な陰イオンX-を含んでい
る式(I)の染料を製造するための適切な中間体であ
る。この方法により陰イオンX-を変えることによっ
て、或る特定の性質、例えば良好な溶解性および/また
は液体組成物の調製に適した良好な特性をもった式
(I)の染料を製造することができる。この目的には式
(II)のアンヒドロ塩基を、導入すべき陰イオンを含
む式HXの酸と反応させることができる。この反応は必
要に応じ溶媒を存在させ、冷却しながら、室温で、また
は媒質の沸点までの温度において行うことができる。
【0025】溶媒の例としては過剰な酸HX、水、グリ
コール、例えばエチレングリコールまたはプロピレング
リコール、アミド、例えばε−カプロラクタム、ニトリ
ル、例えばヒドロキシプロピオニトリル、アンヒドロ塩
基の製造に用いられる上記溶媒、またはこれらの混合物
がある。
コール、例えばエチレングリコールまたはプロピレング
リコール、アミド、例えばε−カプロラクタム、ニトリ
ル、例えばヒドロキシプロピオニトリル、アンヒドロ塩
基の製造に用いられる上記溶媒、またはこれらの混合物
がある。
【0026】このようにしてつくられた式(I)の染料
は反応混合物から沈澱するか、またはその中で安定な溶
液をつくる。
は反応混合物から沈澱するか、またはその中で安定な溶
液をつくる。
【0027】式(II)のアンヒドロ塩基自身はまたポ
リエステルの繊維および繊維布の染色に、また例えばヨ
ーロッパ特許A0,384,040号記載のような昇華
移動プリント用の染料として適している。
リエステルの繊維および繊維布の染色に、また例えばヨ
ーロッパ特許A0,384,040号記載のような昇華
移動プリント用の染料として適している。
【0028】さらに本発明は式(III)
【0029】
【化10】
【0030】但し式中R1およびR2は上記第1項記載の
意味を有する、の2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ
ールをジアゾ化し、ジアゾ化された化合物を式(IV)
意味を有する、の2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ
ールをジアゾ化し、ジアゾ化された化合物を式(IV)
【0031】
【化11】
【0032】但し式中R4〜R9は上記第1項記載の意味
を有する、のジフェニルアミン誘導体とカップリングさ
せ、次いでこの生成物を式(V)
を有する、のジフェニルアミン誘導体とカップリングさ
せ、次いでこの生成物を式(V)
【0033】
【化12】R3X (V) 但し式中R3およびXは式(I)に与えられた一般的
な、好適なおよび特に好適な基としての意味を有する、
の化合物またはその前駆体を用いて4級化する式(I)
の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルアミン染料の製
造法に関する。
な、好適なおよび特に好適な基としての意味を有する、
の化合物またはその前駆体を用いて4級化する式(I)
の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルアミン染料の製
造法に関する。
【0034】式(III)の2−アミノ−1,3,4−
チアゾールは例えばドイツ特許A2,811,258号
に記載されており、またそれと同様な方法で得ることが
できる。式(IV)のジフェニルアミン誘導体は例えば
フーベン・ワイル(Houben−Weyl)の「メト
ーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー(Metho
den der Organischen Chemi
e)」第XI/1巻に記載されており、或いは同様な方
法で得られる。
チアゾールは例えばドイツ特許A2,811,258号
に記載されており、またそれと同様な方法で得ることが
できる。式(IV)のジフェニルアミン誘導体は例えば
フーベン・ワイル(Houben−Weyl)の「メト
ーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー(Metho
den der Organischen Chemi
e)」第XI/1巻に記載されており、或いは同様な方
法で得られる。
【0035】本発明はさらに式(VI)
【0036】
【化13】
【0037】但し式中R1〜R6およびX−は上記第1項
記載の意味を有し、Zは水素、ヒドロキシル、アルコキ
シ、シアノアルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジア
ルキルアミノ、アシロキシ、またはアシルアミノを表
す、の染料を式(VII)
記載の意味を有し、Zは水素、ヒドロキシル、アルコキ
シ、シアノアルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジア
ルキルアミノ、アシロキシ、またはアシルアミノを表
す、の染料を式(VII)
【0038】
【化14】
【0039】但し式中R7〜R9は上記第1項記載の意味
を有する、のアミンと反応させる式(I)の陽イオン性
チアジアゾリルジフェニルアミン染料の製造法に関す
る。
を有する、のアミンと反応させる式(I)の陽イオン性
チアジアゾリルジフェニルアミン染料の製造法に関す
る。
【0040】式(VI)においてZは好ましくはフッ
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキ
シ、C5〜C7−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリー
ロキシ、NR’R”、C1〜C6−アルカノイルオキシ、
C6〜C10−アロイルオキシ、C1〜C6−アルカンスル
フォニルオキシ、C6〜C10−アリールスルフォニルオ
キシ、C1〜C6−アルカノイルアミノ、C6〜C10−ア
ロイルアミノ、C1〜C6−アルキルスルフォニルアミノ
またはC6〜C10−アリールスルフォニルアミノであ
り、R’およびR”は互いに独立に水素またはC1〜C6
−アルキルを表す。
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキ
シ、C5〜C7−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリー
ロキシ、NR’R”、C1〜C6−アルカノイルオキシ、
C6〜C10−アロイルオキシ、C1〜C6−アルカンスル
フォニルオキシ、C6〜C10−アリールスルフォニルオ
キシ、C1〜C6−アルカノイルアミノ、C6〜C10−ア
ロイルアミノ、C1〜C6−アルキルスルフォニルアミノ
またはC6〜C10−アリールスルフォニルアミノであ
り、R’およびR”は互いに独立に水素またはC1〜C6
−アルキルを表す。
【0041】式(VI)の化合物は例えば式(III)
の2−アミノ−1,3,4−チアジアゾールをジアゾ化
し、式(VIII)
の2−アミノ−1,3,4−チアジアゾールをジアゾ化
し、式(VIII)
【0042】
【化15】
【0043】但し式中R4〜R6は式(I)に与えられた
一般的な、好適なおよび特に好適な基としての意味を有
し、Zは式(I)に与えられた一般的なおよび好適な基
としての意味を有する、のベンゼン誘導体にカップリン
グし、Zがヒドロキシルまたはアミドを表す場合には、
随時C1〜C6−脂肪族またはC6〜C10−芳香族のカル
ボン酸無水物または塩化カルボニルまたは塩化スルフォ
ニルでアシル化またはスルフォニル化し、次いで式
(V)の化合物を用いて4級化することにより得ること
ができる。
一般的な、好適なおよび特に好適な基としての意味を有
し、Zは式(I)に与えられた一般的なおよび好適な基
としての意味を有する、のベンゼン誘導体にカップリン
グし、Zがヒドロキシルまたはアミドを表す場合には、
随時C1〜C6−脂肪族またはC6〜C10−芳香族のカル
ボン酸無水物または塩化カルボニルまたは塩化スルフォ
ニルでアシル化またはスルフォニル化し、次いで式
(V)の化合物を用いて4級化することにより得ること
ができる。
【0044】上記のジアゾ化はそれ自身は公知の方法
で、例えば80〜90重量%の燐酸、該燐酸と酢酸、プ
ロピオン酸および/または硫酸との混合物中でニトロシ
ル硫酸を使用するか、または鉱酸、例えば塩酸水溶液中
で亜硝酸ナトリウムを用いることにより行うことができ
る。
で、例えば80〜90重量%の燐酸、該燐酸と酢酸、プ
ロピオン酸および/または硫酸との混合物中でニトロシ
ル硫酸を使用するか、または鉱酸、例えば塩酸水溶液中
で亜硝酸ナトリウムを用いることにより行うことができ
る。
【0045】上記のカップリング反応はそれ自身は公知
の方法で、例えば水性または水性/有機性の酸性媒質中
において行うことができる。
の方法で、例えば水性または水性/有機性の酸性媒質中
において行うことができる。
【0046】ジアゾ化およびカップリング反応はそれ自
身は公知の他の方法で、例えば酸性媒質中で式(II
I)の化合物および式(IV)の化合物を一緒に例えば
亜硝酸ナトリウムと反応させることにより行うことがで
きる。適当な酸性媒質の例としては鉱酸または有機酸ま
たはその混合物の水溶液があり、適当な鉱酸の例として
は塩酸、硫酸、および燐酸があり、適当な有機酸の例と
しては蟻酸、酢酸、またはプロピオン酸がある。加圧し
て液化させた二酸化炭素も酸性媒質として用いることが
できる。
身は公知の他の方法で、例えば酸性媒質中で式(II
I)の化合物および式(IV)の化合物を一緒に例えば
亜硝酸ナトリウムと反応させることにより行うことがで
きる。適当な酸性媒質の例としては鉱酸または有機酸ま
たはその混合物の水溶液があり、適当な鉱酸の例として
は塩酸、硫酸、および燐酸があり、適当な有機酸の例と
しては蟻酸、酢酸、またはプロピオン酸がある。加圧し
て液化させた二酸化炭素も酸性媒質として用いることが
できる。
【0047】適当な4級化剤は式(V)の4級化剤、お
よび反応条件下において形式的に式(V)の化合物を与
える4級化剤である。例としてはハロゲン化アルキル、
ハロゲノアセトアミド、β−ハロゲノプロピオニトリ
ル、ハロゲノヒドリン、アルキレンオキシド、硫酸のア
ルキルエステル、有機スルフォン酸のアルキルエステ
ル、ニトリル、α,β−不飽和カルボン酸のアミドおよ
びエステル、ハロゲン化アルコキシアルキルおよびビニ
ルピリジンである。その例には塩化メチル、臭化メチ
ル、ヨー化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、クロ
ロアセトアミド、β−クロロプロピオンアミド、エチレ
ンクロロヒドリン、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ベン
ゼンスルフォン酸メチル、ベンゼンスルフォン酸エチ
ル、トルエンスルフォン酸メチル、トルエンスルフォン
酸エチル、トルエンスルフォン酸プロピル、塩化アリ
ル、臭化アリル、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、アクリロニトリル、アクリル酸、アクリルアミド、
アクリル酸メチル、2−および4−ビニルピリジン、ス
ルフォレン(=1,1−ジオキソ−2,5−ジヒドロチ
オフェン)、エピクロロヒドリン、スチレンオキシド、
メチルフォスフォン酸ジメチル、および燐酸アリルがあ
る。
よび反応条件下において形式的に式(V)の化合物を与
える4級化剤である。例としてはハロゲン化アルキル、
ハロゲノアセトアミド、β−ハロゲノプロピオニトリ
ル、ハロゲノヒドリン、アルキレンオキシド、硫酸のア
ルキルエステル、有機スルフォン酸のアルキルエステ
ル、ニトリル、α,β−不飽和カルボン酸のアミドおよ
びエステル、ハロゲン化アルコキシアルキルおよびビニ
ルピリジンである。その例には塩化メチル、臭化メチ
ル、ヨー化メチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、クロ
ロアセトアミド、β−クロロプロピオンアミド、エチレ
ンクロロヒドリン、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ベン
ゼンスルフォン酸メチル、ベンゼンスルフォン酸エチ
ル、トルエンスルフォン酸メチル、トルエンスルフォン
酸エチル、トルエンスルフォン酸プロピル、塩化アリ
ル、臭化アリル、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、アクリロニトリル、アクリル酸、アクリルアミド、
アクリル酸メチル、2−および4−ビニルピリジン、ス
ルフォレン(=1,1−ジオキソ−2,5−ジヒドロチ
オフェン)、エピクロロヒドリン、スチレンオキシド、
メチルフォスフォン酸ジメチル、および燐酸アリルがあ
る。
【0048】上記4級化は例えば不活性溶媒、水または
これらの混合物中において行うことができ、必要に応じ
酸結合剤、例えば酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、または酢酸ナトリ
ウムを加えることができる。適当な有機溶媒としては炭
化水素、塩素化炭化水素、ニトロパラフィン、ニトリ
ル、アミド、カルボン酸、カルボン酸無水物、ケトンお
よびジアルキルスルフォキシド、例えばベンゼン、トル
エン、テトラクロロエタン、モノ−およびジクロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、アセトニトリル、プロピオニト
リル、ジメチルフォルムアミド、N−メチルピロリド
ン、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酢酸無水物、アセト
ン、ブタノン、およびジメチルスルフォキシドがある。
式(VI)の染料と式(VII)のアミンとの反応はや
はり有機溶媒、水またはその混合物中で行うことができ
る。適当な溶媒は前記のものである。必要に応じ式(V
II)のアミンを過剰に用い、例えば0〜100℃、好
ましくは10〜50℃の温度で反応を行うことができ
る。
これらの混合物中において行うことができ、必要に応じ
酸結合剤、例えば酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、または酢酸ナトリ
ウムを加えることができる。適当な有機溶媒としては炭
化水素、塩素化炭化水素、ニトロパラフィン、ニトリ
ル、アミド、カルボン酸、カルボン酸無水物、ケトンお
よびジアルキルスルフォキシド、例えばベンゼン、トル
エン、テトラクロロエタン、モノ−およびジクロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、アセトニトリル、プロピオニト
リル、ジメチルフォルムアミド、N−メチルピロリド
ン、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酢酸無水物、アセト
ン、ブタノン、およびジメチルスルフォキシドがある。
式(VI)の染料と式(VII)のアミンとの反応はや
はり有機溶媒、水またはその混合物中で行うことができ
る。適当な溶媒は前記のものである。必要に応じ式(V
II)のアミンを過剰に用い、例えば0〜100℃、好
ましくは10〜50℃の温度で反応を行うことができ
る。
【0049】得られた式(I)の染料は直接溶媒から沈
澱させるか、または例えば濾過して分離することがで
き、或いは水と混合し得る溶媒を用いる場合には、これ
を固体の生成物としてつくり、これを水で希釈して水溶
性の塩、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムを加
え、必要に応じ塩化亜鉛または塩化鉄を存在させること
により濾過することができる。
澱させるか、または例えば濾過して分離することがで
き、或いは水と混合し得る溶媒を用いる場合には、これ
を固体の生成物としてつくり、これを水で希釈して水溶
性の塩、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムを加
え、必要に応じ塩化亜鉛または塩化鉄を存在させること
により濾過することができる。
【0050】本発明の式(I)の染料は陽イオン性染料
で染色し得る繊維、好ましくはアクリロニトリルおよび
ジシアノエチレンの重合体および共重合体の繊維、酸で
変性したポリアミドおよびポリエステルの繊維を染色
し、良好な堅牢性をもった色調をつくるのに極めて適し
ている。本発明の染料はまたタンニン処理したセルロー
ス性材料、紙、絹または皮革の染色およびプリントに使
用することができる。さらに筆記用流体、スタンプ用流
体、ボールペン用ペースト、およびインク・ジェット工
程用のインクの製造に適しており、またフレクソ印刷に
使用することができる。
で染色し得る繊維、好ましくはアクリロニトリルおよび
ジシアノエチレンの重合体および共重合体の繊維、酸で
変性したポリアミドおよびポリエステルの繊維を染色
し、良好な堅牢性をもった色調をつくるのに極めて適し
ている。本発明の染料はまたタンニン処理したセルロー
ス性材料、紙、絹または皮革の染色およびプリントに使
用することができる。さらに筆記用流体、スタンプ用流
体、ボールペン用ペースト、およびインク・ジェット工
程用のインクの製造に適しており、またフレクソ印刷に
使用することができる。
【0051】例えばアクリロニトリルの重合体および共
重合体の染色は例えば弱酸性の液から行うことができ、
この中に染浴を好ましくは40〜60℃で入れ、染色は
沸騰温度で行われる。100℃よりも高い温度で圧力を
かけて染色を行うこともできる。さらに本発明の染料は
ポリアクリロニトリル含有繊維を染色するための紡糸溶
液の製造に使用することができる。本発明の染料は染浴
中で良好な安定性をもっている。
重合体の染色は例えば弱酸性の液から行うことができ、
この中に染浴を好ましくは40〜60℃で入れ、染色は
沸騰温度で行われる。100℃よりも高い温度で圧力を
かけて染色を行うこともできる。さらに本発明の染料は
ポリアクリロニトリル含有繊維を染色するための紡糸溶
液の製造に使用することができる。本発明の染料は染浴
中で良好な安定性をもっている。
【0052】本発明の式(I)の染料を用いて得られる
ポリアクリロニトリル材料の染色物は光、湿気、および
摩擦に対し極めて良好な耐性をもち、繊維に対して高度
の親和性をもっていることを特徴としている。
ポリアクリロニトリル材料の染色物は光、湿気、および
摩擦に対し極めて良好な耐性をもち、繊維に対して高度
の親和性をもっていることを特徴としている。
【0053】本発明の染料は個別的に、混合物として、
または他の染料との混合物として使用することができ
る。
または他の染料との混合物として使用することができ
る。
【0054】最後に本発明は式(I)の陽イオン性チア
ジアゾリルジフェニルアミン染料を少なくとも1種含む
陽イオン染色可能なアクリロニトリルおよびジシアノエ
チレンの重合体および共重合体、酸で変性したポリアミ
ドおよびポリエステル繊維、およびタンニン処理したセ
ルロース材料、紙、絹、皮革、並びに筆記用流体、スタ
ンプ用流体、ボールペン用ペースト、およびインク・ジ
ェット工程用のインクに関する。
ジアゾリルジフェニルアミン染料を少なくとも1種含む
陽イオン染色可能なアクリロニトリルおよびジシアノエ
チレンの重合体および共重合体、酸で変性したポリアミ
ドおよびポリエステル繊維、およびタンニン処理したセ
ルロース材料、紙、絹、皮革、並びに筆記用流体、スタ
ンプ用流体、ボールペン用ペースト、およびインク・ジ
ェット工程用のインクに関する。
【0055】式(I)の本発明の染料は毒性、特に魚お
よびミジンコに対する毒性がが少ない。
よびミジンコに対する毒性がが少ない。
【0056】
【実施例】実施例1 水30ml中に亜硝酸ナトリウム17.25gを含む溶
液を、氷酢酸250ml中に46.3gのN−メチルジ
フェニルアミンおよび52.2gの2−アミノ−5−ジ
イソプロピルアミノ−1,3,4−チアジアゾールを含
む溶液に4時間に亙り25℃において滴下する。2時間
撹拌した後生成物を吸引濾過し、50重量%の酢酸およ
び水で洗滌し、乾燥して式
液を、氷酢酸250ml中に46.3gのN−メチルジ
フェニルアミンおよび52.2gの2−アミノ−5−ジ
イソプロピルアミノ−1,3,4−チアジアゾールを含
む溶液に4時間に亙り25℃において滴下する。2時間
撹拌した後生成物を吸引濾過し、50重量%の酢酸およ
び水で洗滌し、乾燥して式
【0057】
【化16】
【0058】の染料89.7gを得た。この染料15.
8gを80mlの氷酢酸および4mlの37重量%塩酸
に溶解する。2.8gのアクリルアミドを加え、この混
合物を90〜95℃で2時間撹拌する。2.8gのアク
リルアミドを再び反応させ、この混合物を90〜95℃
で撹拌する。全部で11.2gのアクリルアミドが導入
されるまでこのようにしてアクリルアミドを添加する。
次いでこの混合物を700mlの水の中に注ぎ、得られ
た混合物を濾過する。2モルの塩化亜鉛水溶液100m
lを瀘液に加え、塩化ナトリウムの15重量%水溶液を
用いて生成物を塩析し、吸引濾過して乾燥し、式(I)
においてR1およびR2がイソプロピル、R3がCH2CH
2CONH2、R4、R5、R6、R8、R9が水素、R7がメ
チル、X-が1/2ZnCl4 2-である染料15.2g
(理論値の68%)を得た。
8gを80mlの氷酢酸および4mlの37重量%塩酸
に溶解する。2.8gのアクリルアミドを加え、この混
合物を90〜95℃で2時間撹拌する。2.8gのアク
リルアミドを再び反応させ、この混合物を90〜95℃
で撹拌する。全部で11.2gのアクリルアミドが導入
されるまでこのようにしてアクリルアミドを添加する。
次いでこの混合物を700mlの水の中に注ぎ、得られ
た混合物を濾過する。2モルの塩化亜鉛水溶液100m
lを瀘液に加え、塩化ナトリウムの15重量%水溶液を
用いて生成物を塩析し、吸引濾過して乾燥し、式(I)
においてR1およびR2がイソプロピル、R3がCH2CH
2CONH2、R4、R5、R6、R8、R9が水素、R7がメ
チル、X-が1/2ZnCl4 2-である染料15.2g
(理論値の68%)を得た。
【0059】この染料は10%の酢酸中で604nmに
吸収極大を示し、ポリアクリロニトリルを耐光性のある
青の色調に染色する。
吸収極大を示し、ポリアクリロニトリルを耐光性のある
青の色調に染色する。
【0060】実施例2 (a)水250mlおよび濃塩酸225ml中に51g
の2−アミノ−5−ジイソプロピルアミノ−1,3,4
−チアジアゾールを含む溶液を1リットルの氷と1:1
の割合で混合し、これを115mlの30%亜硝酸ナト
リウム溶液、1リットルの氷および250℃の水の混合
物中に0℃において素早く注ぎ込む。
の2−アミノ−5−ジイソプロピルアミノ−1,3,4
−チアジアゾールを含む溶液を1リットルの氷と1:1
の割合で混合し、これを115mlの30%亜硝酸ナト
リウム溶液、1リットルの氷および250℃の水の混合
物中に0℃において素早く注ぎ込む。
【0061】(b)64.8gの2,5−ジメチルフェ
ノールをメタノール1.5リットルに溶解し、10%ス
ルファミン酸溶液50mlを加える。この混合物を氷の
中に投入して5℃に冷却し、工程(a)で得られたジア
ゾ化反応のバッチを徐々に加え、2リットルの水を加え
る。この懸濁液を一晩撹拌し、吸引瀘過し、固体分を中
性になるまで水洗する。真空中で40℃で乾燥して式
ノールをメタノール1.5リットルに溶解し、10%ス
ルファミン酸溶液50mlを加える。この混合物を氷の
中に投入して5℃に冷却し、工程(a)で得られたジア
ゾ化反応のバッチを徐々に加え、2リットルの水を加え
る。この懸濁液を一晩撹拌し、吸引瀘過し、固体分を中
性になるまで水洗する。真空中で40℃で乾燥して式
【0062】
【化17】
【0063】の染料161gを得た。
【0064】(c)この染料16.7gを水50ml、
トリイソプロパノールアミン9.6gおよび8mlの水
酸化ナトリウム30%溶液の混合物に0℃において加
え、13.3gの塩化ベンゼンスルフォニルを2時間に
亙り滴下する。一晩撹拌した後、生成物を吸引瀘過し、
水洗し、40℃において真空乾燥して式
トリイソプロパノールアミン9.6gおよび8mlの水
酸化ナトリウム30%溶液の混合物に0℃において加
え、13.3gの塩化ベンゼンスルフォニルを2時間に
亙り滴下する。一晩撹拌した後、生成物を吸引瀘過し、
水洗し、40℃において真空乾燥して式
【0065】
【化18】
【0066】の染料28.7gを得た。これを粗製物と
してさらに反応させた。
してさらに反応させた。
【0067】(d)この染料23.7gを氷酢酸80m
l、酢酸無水物18mlおよびトリイソプロパノールア
ミン8gの混合物中において18.9gの硫酸ジメチル
と共に40℃で5時間撹拌した。次いでこの混合物を5
00mlのメタノール中に注ぎ、メタノール200ml
中に10mlの過塩素酸を含む溶液を加えた。生成物を
吸引瀘過し、メタノールで洗滌し、40℃において真空
乾燥し、式
l、酢酸無水物18mlおよびトリイソプロパノールア
ミン8gの混合物中において18.9gの硫酸ジメチル
と共に40℃で5時間撹拌した。次いでこの混合物を5
00mlのメタノール中に注ぎ、メタノール200ml
中に10mlの過塩素酸を含む溶液を加えた。生成物を
吸引瀘過し、メタノールで洗滌し、40℃において真空
乾燥し、式
【0068】
【化19】
【0069】の染料15.4gを得た。
【0070】(e)この染料12gを一晩室温において
4.1gのアニリンと共に撹拌する。水酸化ナトリウム
30%水溶液10mlを加え、式(II)においてR1
およびR2がイソプロピル、R3、R4およびR5がメチ
ル、R5、R8およびR9が水素のアンヒドロ塩基を吸引
瀘過し、メタノールおよび水で洗滌し、40℃で真空乾
燥する。収率は7.2g。
4.1gのアニリンと共に撹拌する。水酸化ナトリウム
30%水溶液10mlを加え、式(II)においてR1
およびR2がイソプロピル、R3、R4およびR5がメチ
ル、R5、R8およびR9が水素のアンヒドロ塩基を吸引
瀘過し、メタノールおよび水で洗滌し、40℃で真空乾
燥する。収率は7.2g。
【0071】酢酸水溶液に溶解すると、式(I)におい
てR1およびR2がイソプロピル、R3、R4およびR5が
メチル、R5、R8およびR9が水素、X-が酢酸イオンの
染料が得られる。この染料はλmaxが600nmであ
り、ポリアクリロニトリルを良好な耐光性をもつ幾分赤
味がかった青色に染色する。
てR1およびR2がイソプロピル、R3、R4およびR5が
メチル、R5、R8およびR9が水素、X-が酢酸イオンの
染料が得られる。この染料はλmaxが600nmであ
り、ポリアクリロニトリルを良好な耐光性をもつ幾分赤
味がかった青色に染色する。
【0072】実施例3 (a−c)実施例2の工程(a)〜(c)を繰り返した
が、工程(b)においては2,5−ジメチルアミノフェ
ノールの代わりに75.6gの1−ヒドロキシナフタレ
ンを用い、工程(c)において式
が、工程(b)においては2,5−ジメチルアミノフェ
ノールの代わりに75.6gの1−ヒドロキシナフタレ
ンを用い、工程(c)において式
【0073】
【化20】
【0074】の染料を得た。
【0075】(d)この染料10.2gを氷酢酸40m
l、酢酸無水物10ml、トリイソプロパノールアミン
3.8gおよび硫酸ジメチル7.9gの混合物中で50
℃において2.5時間撹拌した。この混合物を100g
の氷および100mlの水に注ぐ。5gの塩化亜鉛およ
び5gの塩化ナトリウムを加えた。この生成物を吸引瀘
過し、メタノールおよび氷水の混合物で洗滌し、40℃
で真空乾燥し、式
l、酢酸無水物10ml、トリイソプロパノールアミン
3.8gおよび硫酸ジメチル7.9gの混合物中で50
℃において2.5時間撹拌した。この混合物を100g
の氷および100mlの水に注ぐ。5gの塩化亜鉛およ
び5gの塩化ナトリウムを加えた。この生成物を吸引瀘
過し、メタノールおよび氷水の混合物で洗滌し、40℃
で真空乾燥し、式
【0076】
【化21】
【0077】の染料12.6gを得た。
【0078】(e)300mlのメタノール中でこの染
料12.5gに6.7gのo−アニシジンを加え、この
混合物を一晩室温で撹拌する。生成物を吸引瀘過し、メ
タノールおよび水で洗滌し、40℃で真空乾燥し、式
(I)においてR1およびR2がイソプロピル、R3がメ
チル、R5およびR6が一緒になって−CH=CH−CH
=CH−をつくり、R9がメトキシ、R4、R7およびR8
が水素、X-がZnCl3 -である染料8.3gを得た。
料12.5gに6.7gのo−アニシジンを加え、この
混合物を一晩室温で撹拌する。生成物を吸引瀘過し、メ
タノールおよび水で洗滌し、40℃で真空乾燥し、式
(I)においてR1およびR2がイソプロピル、R3がメ
チル、R5およびR6が一緒になって−CH=CH−CH
=CH−をつくり、R9がメトキシ、R4、R7およびR8
が水素、X-がZnCl3 -である染料8.3gを得た。
【0079】この染料はλmaxが643nmであり、ポ
リアクリロニトリルを緑色に染色する。
リアクリロニトリルを緑色に染色する。
【0080】実施例1〜3と同様な方法により下記表に
掲げた染料が得られる。これらの染料は下記表記載の置
換基をもった式(I)の染料である。
掲げた染料が得られる。これらの染料は下記表記載の置
換基をもった式(I)の染料である。
【0081】
【表1】
【0082】
【表2】
【0083】
【表3】
【0084】
【表4】
【0085】
【表5】
【0086】実施例55 ポリアクリロニトリルに対する染色方法 実施例8で得られた染料0.1gを水2mlを用いてペ
ーストにし、少量の酢酸を加え、高温の水を使用してペ
ーストを溶解する。1.2gのナフタレンスルフォン酸
/フォルムアルデヒド縮合生成物を加え、この混合物を
冷水を用いて500mlにした。
ーストにし、少量の酢酸を加え、高温の水を使用してペ
ーストを溶解する。1.2gのナフタレンスルフォン酸
/フォルムアルデヒド縮合生成物を加え、この混合物を
冷水を用いて500mlにした。
【0087】酢酸および酢酸ナトリウムを用いてこの染
色液のpHを4.5〜5にする。ポリアクリロニトリル
繊維を含む繊維布片10gをこの染色液中で一定速度で
撹拌し、この間30分間に亙り温度を100℃に上昇さ
せる。染色は沸騰温度で60分間行い、次いで材料を冷
水で洗滌し、60〜70℃で乾燥する。この材料は濃い
赤味がかった青色に染色された。
色液のpHを4.5〜5にする。ポリアクリロニトリル
繊維を含む繊維布片10gをこの染色液中で一定速度で
撹拌し、この間30分間に亙り温度を100℃に上昇さ
せる。染色は沸騰温度で60分間行い、次いで材料を冷
水で洗滌し、60〜70℃で乾燥する。この材料は濃い
赤味がかった青色に染色された。
【0088】実施例56 木材パルプを含む紙の着色方法。
【0089】ホランダー(Hollander)叩解機
において、木材パルプ60%および未漂白の亜硫酸パル
プ40%から成る乾燥パルプを十分な水を用いて叩解
し、叩解度が40°SRになるまで磨砕し、乾燥固体分
含量が2.5%より僅かに多くなるようにする。ついで
水を用い、濃化したパルプの乾燥固体分含量が正確に
2.5%になるようにする。実施例4の染料を0.5重
量%含む水溶液をこの濃化したパルプ200gに加え、
この混合物を5分間撹拌し、乾燥パルプに関し2%の樹
脂サイジング剤および4%の明礬を加える。この混合物
を均一な混合物が得られるまで再び数分間撹拌する。次
いでこの塊を700mlの水で希釈し、公知方法により
これを吸引シート生成機の上を通して紙のシートをつく
る。これは強い青色を呈する。
において、木材パルプ60%および未漂白の亜硫酸パル
プ40%から成る乾燥パルプを十分な水を用いて叩解
し、叩解度が40°SRになるまで磨砕し、乾燥固体分
含量が2.5%より僅かに多くなるようにする。ついで
水を用い、濃化したパルプの乾燥固体分含量が正確に
2.5%になるようにする。実施例4の染料を0.5重
量%含む水溶液をこの濃化したパルプ200gに加え、
この混合物を5分間撹拌し、乾燥パルプに関し2%の樹
脂サイジング剤および4%の明礬を加える。この混合物
を均一な混合物が得られるまで再び数分間撹拌する。次
いでこの塊を700mlの水で希釈し、公知方法により
これを吸引シート生成機の上を通して紙のシートをつく
る。これは強い青色を呈する。
【0090】実施例55および56と同様な方法で着色
を行うのに実施例1〜54の他の染料を用いることがで
きる。
を行うのに実施例1〜54の他の染料を用いることがで
きる。
【0091】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 1.式(I)
る。 1.式(I)
【0092】
【化22】
【0093】但し式中R1およびR2は互いに独立に水
素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキ
ルまたは複素環式の基であり、これらはメチレンまたは
エチレン架橋を介して結合していることができ、またR
1およびR2はその間にある窒素原子と共に複素環式の環
をつくることができ、R3はアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、またはアラルキルを表し、R4およびR5
は互いに独立に水素、アルキル、アルコキシまたはハロ
ゲンを表し、R6は水素、アルキル、アルコキシ、アリ
ールオキシ、アリールアミノ、ハロゲン、シアノ、アル
コキシカルボニルまたはニトロを表し、またR5および
R6は一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋を
つくることもでき、R7は水素、アルキル、シクロアル
キル、アルケニル、アラルキルまたはアリールを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、アルキル、アルコキ
シ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカ
ルボニル、ニトロまたはアシルアミノを表し、またR4
はR7と一緒になって置換基をもたないかまたは1〜3
個のアルキル基が置換した2個または3個の炭素原子を
含む架橋をつくることもでき、さらにまたR4はR9と一
緒になって直接結合または酸素架橋をつくることもで
き、X-は陰イオンを表し、上記任意のアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アル
コキシ、および複素環式の基は置換基をもたないか、ま
たは非イオン性の置換基、カルボキシル基、アンモニウ
ム基、および/またはピリジニウム基で置換されている
ことができる、をもつ陽イオン性チアジアゾリルジフェ
ニルアミン染料。
素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキ
ルまたは複素環式の基であり、これらはメチレンまたは
エチレン架橋を介して結合していることができ、またR
1およびR2はその間にある窒素原子と共に複素環式の環
をつくることができ、R3はアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、またはアラルキルを表し、R4およびR5
は互いに独立に水素、アルキル、アルコキシまたはハロ
ゲンを表し、R6は水素、アルキル、アルコキシ、アリ
ールオキシ、アリールアミノ、ハロゲン、シアノ、アル
コキシカルボニルまたはニトロを表し、またR5および
R6は一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋を
つくることもでき、R7は水素、アルキル、シクロアル
キル、アルケニル、アラルキルまたはアリールを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、アルキル、アルコキ
シ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカ
ルボニル、ニトロまたはアシルアミノを表し、またR4
はR7と一緒になって置換基をもたないかまたは1〜3
個のアルキル基が置換した2個または3個の炭素原子を
含む架橋をつくることもでき、さらにまたR4はR9と一
緒になって直接結合または酸素架橋をつくることもで
き、X-は陰イオンを表し、上記任意のアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アル
コキシ、および複素環式の基は置換基をもたないか、ま
たは非イオン性の置換基、カルボキシル基、アンモニウ
ム基、および/またはピリジニウム基で置換されている
ことができる、をもつ陽イオン性チアジアゾリルジフェ
ニルアミン染料。
【0094】2.基R4、R5、R6、R8およびR9の少
なくとも一つが水素ではないか、或いはR5およびR6は
一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋をつくっ
ている上記第1項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフ
ェニルアミン染料。
なくとも一つが水素ではないか、或いはR5およびR6は
一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋をつくっ
ている上記第1項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフ
ェニルアミン染料。
【0095】3.式(I)において、R1およびR2は互
いに独立にそれぞれ置換基をもたないかまたはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、アミ
ノカルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカル
ボニルで置換されたC1〜C8−アルキル基を表すか、或
いは置換基をもたないかまたはハロゲン、シアノ、C1
〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ
で置換されたアリル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、ベンジルまたはフェネチル基を表すか、或いはまた
1,1−ジオキソテトラヒドロチエニル基、テトラヒド
ロフリルメチル基、ピリジルメチルまたはピリジルエチ
ル基を表し、またR2は水素を表すこともでき、或いは
またR1およびR2はその間にある窒素原子と一緒になっ
て置換基をもたないかまたは最高4個のメチル基で置換
されたピロリジノ、ピペリジノまたはモルフォリノ基を
表すか、置換基をもたないかまたは窒素原子の所でメチ
ル、エチル、ヒドロキシエチルまたはアミノエチルが置
換したピペラジノ基を表し、R3は置換基をもたないか
またはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−ア
ルコキシ、アミノカルボニルおよび/またはC1〜C4−
アルコキシカルボニルで置換されたC1〜C4−アルキル
基を表すか、或いは置換基をもたないかまたはハロゲ
ン、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アル
コキシで置換されたアリル、ベンジルまたはフェネチル
基を表し、R4およびR5は互いに独立に水素、C1〜C4
−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンを表
し、R6は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリ
ールアミノ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ
カルボニルまたはニトロを表し、またR5およびR6は一
緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋をつくるこ
ともでき、R7は水素、置換基をもたないかまたはヒド
ロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、
アミノカルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ
カルボニルで置換されたC1〜C4−アルキル基を表す
か、またはアリル、シクロペンチル、シクロヘキシルを
表し、或いは置換基をもたないかまたはハロゲン、C1
〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ
で置換されたベンジル、フェネチル、またはフェニル基
を表し、R8およびR9は互いに独立にそれぞれ水素、ま
たは置換基をもたないかまたはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、C1〜C4−アルコキシで置換されたC1〜
C4−アルキル基を表すか、或いはC1〜C4−アルコキ
シ、C6〜C10−アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、
C1〜C4−アルコキシカルボニル、ニトロまたはC1〜
C4−アルカノイルアミノを表し、或いはまたR4はR7
と一緒になって置換基をもたないかまたは1〜3個のア
ルキル基が置換した2個または3個の炭素原子を含む架
橋をつくることもでき、さらにまたR4はR9と一緒にな
って直接結合または酸素架橋をつくることもでき、X-
は陰イオンを表す上記第1および2項記載の陽イオン性
チアジアゾリルジフェニルアミン染料。
いに独立にそれぞれ置換基をもたないかまたはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、アミ
ノカルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシカル
ボニルで置換されたC1〜C8−アルキル基を表すか、或
いは置換基をもたないかまたはハロゲン、シアノ、C1
〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ
で置換されたアリル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、ベンジルまたはフェネチル基を表すか、或いはまた
1,1−ジオキソテトラヒドロチエニル基、テトラヒド
ロフリルメチル基、ピリジルメチルまたはピリジルエチ
ル基を表し、またR2は水素を表すこともでき、或いは
またR1およびR2はその間にある窒素原子と一緒になっ
て置換基をもたないかまたは最高4個のメチル基で置換
されたピロリジノ、ピペリジノまたはモルフォリノ基を
表すか、置換基をもたないかまたは窒素原子の所でメチ
ル、エチル、ヒドロキシエチルまたはアミノエチルが置
換したピペラジノ基を表し、R3は置換基をもたないか
またはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−ア
ルコキシ、アミノカルボニルおよび/またはC1〜C4−
アルコキシカルボニルで置換されたC1〜C4−アルキル
基を表すか、或いは置換基をもたないかまたはハロゲ
ン、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アル
コキシで置換されたアリル、ベンジルまたはフェネチル
基を表し、R4およびR5は互いに独立に水素、C1〜C4
−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンを表
し、R6は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリ
ールアミノ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ
カルボニルまたはニトロを表し、またR5およびR6は一
緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋をつくるこ
ともでき、R7は水素、置換基をもたないかまたはヒド
ロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、
アミノカルボニルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ
カルボニルで置換されたC1〜C4−アルキル基を表す
か、またはアリル、シクロペンチル、シクロヘキシルを
表し、或いは置換基をもたないかまたはハロゲン、C1
〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ
で置換されたベンジル、フェネチル、またはフェニル基
を表し、R8およびR9は互いに独立にそれぞれ水素、ま
たは置換基をもたないかまたはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、C1〜C4−アルコキシで置換されたC1〜
C4−アルキル基を表すか、或いはC1〜C4−アルコキ
シ、C6〜C10−アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、
C1〜C4−アルコキシカルボニル、ニトロまたはC1〜
C4−アルカノイルアミノを表し、或いはまたR4はR7
と一緒になって置換基をもたないかまたは1〜3個のア
ルキル基が置換した2個または3個の炭素原子を含む架
橋をつくることもでき、さらにまたR4はR9と一緒にな
って直接結合または酸素架橋をつくることもでき、X-
は陰イオンを表す上記第1および2項記載の陽イオン性
チアジアゾリルジフェニルアミン染料。
【0096】4.式(I)において、R1およびR2は互
いに独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、メチル
プロピル、ペンチル、メチルブチル、ジメチルプロピ
ル、ヘキシル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、クロロエチル、シアノメチル、シアノエチル、シア
ノプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキ
シプロピル、アミノカルボニルメチル、アミノカルボニ
ルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボ
ニルエチル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フェ
ネチル、メチルベンジル、クロロベンジル、メトキシベ
ンジル、1,1−ジオキソテトラヒドロチエニル、フル
フリル、2−または4−ピリジルメチルまたは2−また
は4−ピリジルエチルであり、R2はまた水素を表すこ
とができるか、或いはR1およびR2は間にある窒素原子
と一緒になって置換基をもたないかまたは窒素原子の所
でメチル、エチル、ヒドロキシエチルまたはアミノエチ
ルが置換したピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ま
たはモルフォリノを表し、R3はメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、ヒドロキシブチル、クロロエチル、シアノメチル、
シアノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、エト
キシエチル、メトキシプロピル、アミノカルボニルエチ
ル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエ
チル、アリル、ベンジル、フェネチル、メチルベンジ
ル、クロロベンジル、またはメトキシベンジルを表し、
R4およびR5は互いに独立に水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、または塩素を表し、R6は水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、アニ
リノ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、またはニトロを表すか、或い
はR5およびR6は一緒になって−CH=CH−CH=C
H−架橋をつくることができ、R7は水素、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキ
シプロピル、クロロエチル、シアノメチル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、アミノカルボニルエチル、メトキシカルボニルエチ
ル、エトキシカルボニルエチル、アリル、ベンジル、フ
ェネチル、メチルベンジル、フェニル、クロロフェニ
ル、メチルフェニル、またはメトキシフェニルを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、フェノキシ、塩素、シアノ、メトキ
シカルボニル、ニトロ、アセチルアミノ、またはプロピ
ルアミノを表すか、或いはR4はR7と一緒になって−C
H2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−C
H(CH3)−または−CH(CH3)−CH2−C(C
H3)2−架橋を表すか、或いはR4はR9と一緒になって
直接結合または酸素架橋を表し、X-は陰イオンを表す
上記第1〜3項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェ
ニルアミン染料。
いに独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、メチル
プロピル、ペンチル、メチルブチル、ジメチルプロピ
ル、ヘキシル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、クロロエチル、シアノメチル、シアノエチル、シア
ノプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキ
シプロピル、アミノカルボニルメチル、アミノカルボニ
ルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボ
ニルエチル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フェ
ネチル、メチルベンジル、クロロベンジル、メトキシベ
ンジル、1,1−ジオキソテトラヒドロチエニル、フル
フリル、2−または4−ピリジルメチルまたは2−また
は4−ピリジルエチルであり、R2はまた水素を表すこ
とができるか、或いはR1およびR2は間にある窒素原子
と一緒になって置換基をもたないかまたは窒素原子の所
でメチル、エチル、ヒドロキシエチルまたはアミノエチ
ルが置換したピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ま
たはモルフォリノを表し、R3はメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、ヒドロキシブチル、クロロエチル、シアノメチル、
シアノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、エト
キシエチル、メトキシプロピル、アミノカルボニルエチ
ル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエ
チル、アリル、ベンジル、フェネチル、メチルベンジ
ル、クロロベンジル、またはメトキシベンジルを表し、
R4およびR5は互いに独立に水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、または塩素を表し、R6は水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、アニ
リノ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、またはニトロを表すか、或い
はR5およびR6は一緒になって−CH=CH−CH=C
H−架橋をつくることができ、R7は水素、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキ
シプロピル、クロロエチル、シアノメチル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、アミノカルボニルエチル、メトキシカルボニルエチ
ル、エトキシカルボニルエチル、アリル、ベンジル、フ
ェネチル、メチルベンジル、フェニル、クロロフェニ
ル、メチルフェニル、またはメトキシフェニルを表し、
R8およびR9は互いに独立に水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、フェノキシ、塩素、シアノ、メトキ
シカルボニル、ニトロ、アセチルアミノ、またはプロピ
ルアミノを表すか、或いはR4はR7と一緒になって−C
H2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−C
H(CH3)−または−CH(CH3)−CH2−C(C
H3)2−架橋を表すか、或いはR4はR9と一緒になって
直接結合または酸素架橋を表し、X-は陰イオンを表す
上記第1〜3項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェ
ニルアミン染料。
【0097】5.式(I)において、R1およびR2は互
いに独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、メト
キシエチル、またはエトキシエチルを表すか、或いはR
1およびR2は間にある窒素原子と一緒になってモルフォ
リノを表し、R3はメチル、エチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピルまたはシアノエチルを表し、R
4はメチル、メトキシ、エトキシ、または塩素を表し、
R5は水素を表し、R6は水素、メチル、塩素、メトキ
シ、またはシアノを表すか、或いはR5はR6と一緒にな
って−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、R7は水
素、メチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
シアノエチルを表し、R8およびR9は互いに独立に水
素、メチル、メトキシ、塩素、シアノ、ニトロまたはア
セチルアミノを表し、X-は陰イオンを表す上記第1〜
4項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルアミン
染料。
いに独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、メト
キシエチル、またはエトキシエチルを表すか、或いはR
1およびR2は間にある窒素原子と一緒になってモルフォ
リノを表し、R3はメチル、エチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピルまたはシアノエチルを表し、R
4はメチル、メトキシ、エトキシ、または塩素を表し、
R5は水素を表し、R6は水素、メチル、塩素、メトキ
シ、またはシアノを表すか、或いはR5はR6と一緒にな
って−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、R7は水
素、メチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
シアノエチルを表し、R8およびR9は互いに独立に水
素、メチル、メトキシ、塩素、シアノ、ニトロまたはア
セチルアミノを表し、X-は陰イオンを表す上記第1〜
4項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルアミン
染料。
【0098】6.式(I)においてR7が水素を表し、
他のすべての基は上記第5項記載の意味を有する上記第
1〜5項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルア
ミン染料。
他のすべての基は上記第5項記載の意味を有する上記第
1〜5項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルア
ミン染料。
【0099】7.式(II)
【0100】
【化23】
【0101】但し式中R1〜R6、R8およびR9は上記第
1項記載の意味を有するものとする、のアンヒドロ塩
基。
1項記載の意味を有するものとする、のアンヒドロ塩
基。
【0102】8.式(III)
【0103】
【化24】
【0104】但し式中R1およびR2は上記第1項記載の
意味を有する、の2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ
ールをジアゾ化し、ジアゾ化された化合物を式(IV)
意味を有する、の2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ
ールをジアゾ化し、ジアゾ化された化合物を式(IV)
【0105】
【化25】
【0106】但し式中R4〜R9は上記第1項記載の意味
を有する、のジフェニルアミン誘導体とカップリングさ
せ、次いでこの生成物を式(V)
を有する、のジフェニルアミン誘導体とカップリングさ
せ、次いでこの生成物を式(V)
【0107】
【化26】R3X (V) 但し式中R3およびXは式(I)に与えられた一般的
な、好適なおよび特に好適な基としての意味を有する、
の化合物またはその前駆体を用いて4級化する上記第1
項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルアミン染
料の製造法。
な、好適なおよび特に好適な基としての意味を有する、
の化合物またはその前駆体を用いて4級化する上記第1
項記載の陽イオン性チアジアゾリルジフェニルアミン染
料の製造法。
【0108】9.式(VI)
【0109】
【化27】
【0110】但し式中R1〜R6およびX−は上記第1項
記載の意味を有し、Zは水素、ヒドロキシル、アルコキ
シ、シアノアルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジア
ルキルアミノ、アシロキシ、またはアシルアミノを表
す、の染料を式(VII)
記載の意味を有し、Zは水素、ヒドロキシル、アルコキ
シ、シアノアルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジア
ルキルアミノ、アシロキシ、またはアシルアミノを表
す、の染料を式(VII)
【0111】
【化28】
【0112】但し式中R7〜R9は上記第1項記載の意味
を有する、のアミンと反応させる上記第1項記載の陽イ
オン性チアジアゾリルジフェニルアミン染料の製造法。
を有する、のアミンと反応させる上記第1項記載の陽イ
オン性チアジアゾリルジフェニルアミン染料の製造法。
【0113】10.上記第1項記載の染料をアクリロニ
トリルおよびジシアノエチレンの重合体および共重合
体、酸で変性したポリアミドおよびポリエステル繊維の
染色およびプリント、およびタンニン処理したセルロー
ス材料、紙、絹、および皮革の染色およびプリント、並
びに筆記用流体、スタンプ用流体、ボールペン用ペース
ト、およびインク・ジェット工程用のインクの製造、お
よびフレクソ印刷に使用する方法。
トリルおよびジシアノエチレンの重合体および共重合
体、酸で変性したポリアミドおよびポリエステル繊維の
染色およびプリント、およびタンニン処理したセルロー
ス材料、紙、絹、および皮革の染色およびプリント、並
びに筆記用流体、スタンプ用流体、ボールペン用ペース
ト、およびインク・ジェット工程用のインクの製造、お
よびフレクソ印刷に使用する方法。
【0114】11.上記第1項記載の染料で染色または
着色されたアクリロニトリルおよびジシアノエチレンの
重合体および共重合体、酸で変性したポリアミドおよび
ポリエステル繊維、およびタンニン処理したセルロース
材料、紙、絹、皮革、並びに筆記用流体、スタンプ用流
体、ボールペン用ペースト、およびインク・ジェット工
程用のインク。
着色されたアクリロニトリルおよびジシアノエチレンの
重合体および共重合体、酸で変性したポリアミドおよび
ポリエステル繊維、およびタンニン処理したセルロース
材料、紙、絹、皮革、並びに筆記用流体、スタンプ用流
体、ボールペン用ペースト、およびインク・ジェット工
程用のインク。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ハインリヒ・ランゲ ドイツ連邦共和国デー5093ブルシヤイト 2・カスタニエンアレー18アー
Claims (5)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 但し式中R1およびR2は互いに独立に水素、アルキル、
アルケニル、シクロアルキル、アラルキルまたは複素環
式の基であり、これらはメチレンまたはエチレン架橋を
介して結合していることができ、またR1およびR2はそ
の間にある窒素原子と共に複素環式の環をつくることが
でき、R3はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
またはアラルキルを表し、R4およびR5は互いに独立に
水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンを表し、R
6は水素、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ア
リールアミノ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカルボニ
ルまたはニトロを表し、またR5およびR6は一緒になっ
て−CH=CH−CH=CH−架橋をつくることもで
き、R7は水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アラルキルまたはアリールを表し、R8およびR9は
互いに独立に水素、アルキル、アルコキシ、アリールオ
キシ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカルボニル、ニト
ロまたはアシルアミノを表し、またR4はR7と一緒にな
って置換基をもたないかまたは1〜3個のアルキル基が
置換した2個または3個の炭素原子を含む架橋をつくる
こともでき、さらにまたR4はR9と一緒になって直接結
合または酸素架橋をつくることもでき、X-は陰イオン
を表し、上記任意のアルキル、アルケニル、シクロアル
キル、アラルキル、アリール、アルコキシ、および複素
環式の基は置換基をもたないか、または非イオン性の置
換基、カルボキシル基、アンモニウム基、および/また
はピリジニウム基で置換されていることができる、をも
つことを特徴とする陽イオン性チアジアゾリルジフェニ
ルアミン染料。 - 【請求項2】 式(II) 【化2】 但し式中R1〜R6、R8およびR9は上記第1項記載の意
味を有するものとする、をもつことを特徴とするアンヒ
ドロ塩基。 - 【請求項3】 式(III) 【化3】 但し式中R1およびR2は上記第1項記載の意味を有す
る、の2−アミノ−1,3,4−チアジアゾールをジア
ゾ化し、ジアゾ化された化合物を式(IV) 【化4】 但し式中R4〜R9は上記第1項記載の意味を有する、の
ジフェニルアミン誘導体とカップリングさせ、次いでこ
の生成物を式(V) 【化5】R3X (V) 但し式中R3およびXは式(I)に与えられた一般的
な、好適なおよび特に好適な基としての意味を有する、
の化合物またはその前駆体を用いて4級化することを特
徴とする請求項1記載の陽イオン性チアジアゾリルジフ
ェニルアミン染料の製造法。 - 【請求項4】 式(VI) 【化6】 但し式中R1〜R6およびX−は上記第1項記載の意味を
有し、Zは水素、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノア
ルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジアルキルアミ
ノ、アシロキシ、またはアシルアミノを表す、の染料を
式(VII) 【化7】 但し式中R7〜R9は上記第1項記載の意味を有する、の
アミンと反応させることを特徴とする請求項1記載の陽
イオン性チアジアゾリルジフェニルアミン染料の製造
法。 - 【請求項5】 請求項1記載の染料で染色または着色さ
れていることを特徴とするアクリロニトリルおよびジシ
アノエチレンの重合体および共重合体、酸で変性したポ
リアミドおよびポリエステル繊維、およびタンニン処理
したセルロース材料、紙、絹、皮革、並びに筆記用流
体、スタンプ用流体、ボールペン用ペースト、およびイ
ンク・ジェット工程用のインク。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4222257A DE4222257A1 (de) | 1992-07-07 | 1992-07-07 | Kationische Thiadiazoldiphenylaminfarbstoffe |
DE4222257.5 | 1992-07-07 |
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Publication Number | Publication Date |
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DE (2) | DE4222257A1 (ja) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011122114A (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Kao Corp | インクジェット記録用水分散体の製造方法 |
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DE4444861A1 (de) | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von kationischen 1,3,4-Thiadiazolfarbstoffe |
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CN100360618C (zh) * | 2003-02-25 | 2008-01-09 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 阳离子染料、其制备及应用 |
FR2886842B1 (fr) * | 2005-06-08 | 2007-09-07 | Oreal | Composition de teinture de fibres keratiniques comprenant un colorant direct particulier et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3028168A1 (de) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur quaternierung von 1,3,4-thiadiazol-azofarbstoffen |
US4818815A (en) * | 1985-07-26 | 1989-04-04 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic 1,2,3-thiadiazole-azo-aniline or tetrahydroquinoline compounds |
DE4100810A1 (de) * | 1991-01-12 | 1992-07-16 | Bayer Ag | Kationische 1,3,4-thiadiazolfarbstoffe |
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1992
- 1992-07-07 DE DE4222257A patent/DE4222257A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-06-24 EP EP93110107A patent/EP0579011B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 DE DE59308197T patent/DE59308197D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-28 JP JP5181928A patent/JPH0673298A/ja active Pending
- 1993-06-29 MX MX9303898A patent/MX9303898A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-07-01 US US08/086,599 patent/US5436323A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011122114A (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Kao Corp | インクジェット記録用水分散体の製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
US5436323A (en) | 1995-07-25 |
DE4222257A1 (de) | 1994-01-13 |
DE59308197D1 (de) | 1998-04-09 |
EP0579011A1 (de) | 1994-01-19 |
EP0579011B1 (de) | 1998-03-04 |
MX9303898A (es) | 1994-01-31 |
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