JPH0860007A - カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料 - Google Patents
カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料Info
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- JPH0860007A JPH0860007A JP7207403A JP20740395A JPH0860007A JP H0860007 A JPH0860007 A JP H0860007A JP 7207403 A JP7207403 A JP 7207403A JP 20740395 A JP20740395 A JP 20740395A JP H0860007 A JPH0860007 A JP H0860007A
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- alkoxy
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/17—Writing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/107—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by a cyclammonium five-membered specific ring not mentioned hereafter: thiadiazolium, (benz)oxazolium
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）
【化１】
式中、Ｒ1はＣ6−Ｃ10−アリールであり、そしてＲ2は
Ｃ1−Ｃ12−アルキルであり、ただしＲ1がフェニルまた
は４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2はメチルでは
なく、Ｋはカップリング成分の基であり、そしてＸ-は
アニオンであり、そして存在するすべてのアルキルまた
はアリール基は非イオン性置換基および／またはカルボ
キシル基により置換されていてもよい、のカチオン性
１，３，４−チアジアゾール染料。 【効果】 本発明の染料は、カチオン的に染色すること
ができる繊維、黄褐色セルロース材料、紙、絹および皮
革の染色および捺染、筆記用流体、スタンプ用流体およ
びボールペン用ペーストの製造、そしてオフセット印刷
において使用することができる。
Ｃ1−Ｃ12−アルキルであり、ただしＲ1がフェニルまた
は４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2はメチルでは
なく、Ｋはカップリング成分の基であり、そしてＸ-は
アニオンであり、そして存在するすべてのアルキルまた
はアリール基は非イオン性置換基および／またはカルボ
キシル基により置換されていてもよい、のカチオン性
１，３，４−チアジアゾール染料。 【効果】 本発明の染料は、カチオン的に染色すること
ができる繊維、黄褐色セルロース材料、紙、絹および皮
革の染色および捺染、筆記用流体、スタンプ用流体およ
びボールペン用ペーストの製造、そしてオフセット印刷
において使用することができる。
Description
【０００１】個々の１，３，４−チアジアゾール染料は
フランス国特許（ＦＲ）第１ １９９ ４１１号に記載
されている。
フランス国特許（ＦＲ）第１ １９９ ４１１号に記載
されている。
【０００２】本発明は、式（１）
【０００３】
【化３】
【０００４】式中、Ｒ1はＣ6−Ｃ10−アリールであり、
そしてＲ2はＣ1−Ｃ12−アルキルであり、ただしＲ1が
フェニルまたは４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2
はメチルではなく、Ｋはカップリング成分の基であり、
そしてＸ-はアニオンであり、そして存在するすべての
アルキルまたはアリール基は非イオン性置換基および／
またはカルボキシル基により置換されていてもよい、の
カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料、それらの
製造方法およびそれらの使用に関する。
そしてＲ2はＣ1−Ｃ12−アルキルであり、ただしＲ1が
フェニルまたは４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2
はメチルではなく、Ｋはカップリング成分の基であり、
そしてＸ-はアニオンであり、そして存在するすべての
アルキルまたはアリール基は非イオン性置換基および／
またはカルボキシル基により置換されていてもよい、の
カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料、それらの
製造方法およびそれらの使用に関する。
【０００５】非イオン性置換基は、例えば、染料化学に
おいて普通の非解離性置換基、例えば、シアノ、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルケニル、Ｃ1−Ｃ12−アルキニ
ル、Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ1−Ｃ12−アシル、アミ
ノ、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1
−Ｃ12−アシルアミノ、Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、
Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシお
よびＣ1−Ｃ6−アシルオキシである。
おいて普通の非解離性置換基、例えば、シアノ、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルケニル、Ｃ1−Ｃ12−アルキニ
ル、Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ1−Ｃ12−アシル、アミ
ノ、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1
−Ｃ12−アシルアミノ、Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、
Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシお
よびＣ1−Ｃ6−アシルオキシである。
【０００６】アシル基は、例えば、Ｃ1−Ｃ12−アルキ
ルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルケニルカルボニル、Ｃ6
−Ｃ10−アリールカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ
カルボニル、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシカルボニル、
アミノカルボニル、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アル
キルアミノカルボニル、モノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−
アリールアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルスル
ホニル、Ｃ6−Ｃ10−アリールスルホニル、アミノスル
ホニル、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ
スルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−アリー
ルアミノスルホニルである。
ルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルケニルカルボニル、Ｃ6
−Ｃ10−アリールカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ
カルボニル、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシカルボニル、
アミノカルボニル、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アル
キルアミノカルボニル、モノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−
アリールアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルスル
ホニル、Ｃ6−Ｃ10−アリールスルホニル、アミノスル
ホニル、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ
スルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−アリー
ルアミノスルホニルである。
【０００７】アルキル基は、変更されたアルキル基、例
えば、アルコキシおよびアラルキル基を包含し、好まし
くは１〜８、とくに１〜４個の炭素原子を有するもので
ある。それらは、また、分枝鎖状であることができる。
アルキル基は、また、シクロアルキル、例えば、４〜
７、好ましくは５または６個の炭素原子を有するものを
意味するものとして理解される。
えば、アルコキシおよびアラルキル基を包含し、好まし
くは１〜８、とくに１〜４個の炭素原子を有するもので
ある。それらは、また、分枝鎖状であることができる。
アルキル基は、また、シクロアルキル、例えば、４〜
７、好ましくは５または６個の炭素原子を有するものを
意味するものとして理解される。
【０００８】アルケニル基は好ましくは２〜６、好まし
くは２または３個の炭素原子を有するものである。
くは２または３個の炭素原子を有するものである。
【０００９】アリール基は、アラルキルの中のものを包
含し、好ましくはフェニル基であり、フェニル基は前述
の非イオン性基および／またはカルボキシル基の１〜３
つにより置換されていてもよい。隣接する位置にある２
つの非イオン性基は、また、一緒に環を形成することが
できる。
含し、好ましくはフェニル基であり、フェニル基は前述
の非イオン性基および／またはカルボキシル基の１〜３
つにより置換されていてもよい。隣接する位置にある２
つの非イオン性基は、また、一緒に環を形成することが
できる。
【００１０】好ましいアニオンは、無色の、有機および
無機のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヨウ素酸、塩素
酸、テトラフルオロホウ酸、水酸、水素硫酸、硫酸、２
水素リン酸、水素リン酸、水素炭酸、炭酸、メチル硫
酸、エチル硫酸、シアン酸、チオシアン酸、およびトリ
−およびテトラクロロ亜鉛酸のアニオン、および飽和も
しくは不飽和の脂肪族、脂環族、芳香族または複素環式
カルボン酸およびスルホン酸、例えば、ギ酸、酢酸、ヒ
ドロキシ酢酸、シアノ酢酸、プロピオン酸、ヒドロキシ
プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、乳酸、酒石酸のア
ニオン、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安
息香酸のアニオン、ニコチン酸、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、クロロベンゼン
スルホン酸、トルエンスルホン酸、およびヘキサフルオ
ロケイ酸のアニオンである。アニオンは多価アニオン、
例えば、硫酸またはシュウ酸である場合、式（１）中の
Ｘ-はこのような多価アニオンの１当量である。
無機のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヨウ素酸、塩素
酸、テトラフルオロホウ酸、水酸、水素硫酸、硫酸、２
水素リン酸、水素リン酸、水素炭酸、炭酸、メチル硫
酸、エチル硫酸、シアン酸、チオシアン酸、およびトリ
−およびテトラクロロ亜鉛酸のアニオン、および飽和も
しくは不飽和の脂肪族、脂環族、芳香族または複素環式
カルボン酸およびスルホン酸、例えば、ギ酸、酢酸、ヒ
ドロキシ酢酸、シアノ酢酸、プロピオン酸、ヒドロキシ
プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、乳酸、酒石酸のア
ニオン、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安
息香酸のアニオン、ニコチン酸、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、クロロベンゼン
スルホン酸、トルエンスルホン酸、およびヘキサフルオ
ロケイ酸のアニオンである。アニオンは多価アニオン、
例えば、硫酸またはシュウ酸である場合、式（１）中の
Ｘ-はこのような多価アニオンの１当量である。
【００１１】好ましい染料はＲ2およびＸ-が前述の意味
を有し、そして他の基が次の意味を有する式（１）に相
当する：Ｒ1はフェニルまたはナフチルであり、前記フ
ェニルまたはナフチルの各々はＣ1−Ｃ12−アルキル、
Ｃ1−Ｃ12−アルケニル、Ｃ1−Ｃ12−アルキニル、ベン
ジル、フェネチル、フェニル、フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルオ
キシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、アミノ、モノ−Ｃ1
−Ｃ12−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルア
ミノ、Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシル
アミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシル、Ｃ1−Ｃ12−アシルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルスルホニル、Ｃ6−Ｃ10−アリ
ールスルホニル、アミノスルホニル、モノ−およびジ−
Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノスルホニルおよびモノ−お
よびジ−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノスルホニルから成
る群より選択される３以下の置換基によりされることが
でき、また、隣接する位置にあるこれらの置換基の２つ
は環を形成することができ、そしてＫは式（ＩＩ）また
は（ＩＩＩ）
を有し、そして他の基が次の意味を有する式（１）に相
当する：Ｒ1はフェニルまたはナフチルであり、前記フ
ェニルまたはナフチルの各々はＣ1−Ｃ12−アルキル、
Ｃ1−Ｃ12−アルケニル、Ｃ1−Ｃ12−アルキニル、ベン
ジル、フェネチル、フェニル、フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルオ
キシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、アミノ、モノ−Ｃ1
−Ｃ12−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルア
ミノ、Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシル
アミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシル、Ｃ1−Ｃ12−アシルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルスルホニル、Ｃ6−Ｃ10−アリ
ールスルホニル、アミノスルホニル、モノ−およびジ−
Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノスルホニルおよびモノ−お
よびジ−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノスルホニルから成
る群より選択される３以下の置換基によりされることが
でき、また、隣接する位置にあるこれらの置換基の２つ
は環を形成することができ、そしてＫは式（ＩＩ）また
は（ＩＩＩ）
【００１２】
【化４】
【００１３】の基を表し、式中、Ｒ3は水素、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ
12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシまたはＣ1−Ｃ12
−アルコキシカルボニルであり、そしてＲ4およびＲ5は
互いに独立に各々水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ
10−アリール、ベンジル、フェネチル、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルケニル、シクロ−Ｃ4−Ｃ7−アルキル、または複素環
式基であり、前記複素環式基はメチレンまたはエチレン
基により結合されていてもよく、そして２つまでの環お
よびＯ、ＮおよびＳから成る群より選択される３個まで
の異種原子を有するか、あるいはＲ4およびＲ5は間の窒
素原子と一緒に複素環式基を形成し、前記複素環式基は
２つまでの環、Ｏ、ＮおよびＳから成る群より選択され
る４個までの異種原子および少なくとも１個のＮ原子を
有するか、あるいはＲ3およびＲ4および／またはＲ3お
よびＲ5は一緒に２または３個の炭素原子を含有する架
橋を形成することができ、前記架橋は酸素、窒素または
硫黄原子を含有ししてもよくそして１〜３つのメチルま
たはエチル基で置換されていてもよく、Ｒ6は水素、Ｃ1
−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、シアノ、
ハロゲンまたはニトロであり、Ｒ7およびＲ8は互いに独
立に水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、ベンジルまたはフェネチルであり、そしてｎおよび
ｍは互いに独立に１または２であり、ここでアルキル、
アリール、アラルキル、アルケニル、シクロアルキルま
たは複素環式基は非イオン性置換基またはカルボキシル
基により置換されていてもよく、ただしＲ1がフェニル
または４−メトキシフェニルである場合Ｒ2はメチルで
はない。
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ
12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシまたはＣ1−Ｃ12
−アルコキシカルボニルであり、そしてＲ4およびＲ5は
互いに独立に各々水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ
10−アリール、ベンジル、フェネチル、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルケニル、シクロ−Ｃ4−Ｃ7−アルキル、または複素環
式基であり、前記複素環式基はメチレンまたはエチレン
基により結合されていてもよく、そして２つまでの環お
よびＯ、ＮおよびＳから成る群より選択される３個まで
の異種原子を有するか、あるいはＲ4およびＲ5は間の窒
素原子と一緒に複素環式基を形成し、前記複素環式基は
２つまでの環、Ｏ、ＮおよびＳから成る群より選択され
る４個までの異種原子および少なくとも１個のＮ原子を
有するか、あるいはＲ3およびＲ4および／またはＲ3お
よびＲ5は一緒に２または３個の炭素原子を含有する架
橋を形成することができ、前記架橋は酸素、窒素または
硫黄原子を含有ししてもよくそして１〜３つのメチルま
たはエチル基で置換されていてもよく、Ｒ6は水素、Ｃ1
−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、シアノ、
ハロゲンまたはニトロであり、Ｒ7およびＲ8は互いに独
立に水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、ベンジルまたはフェネチルであり、そしてｎおよび
ｍは互いに独立に１または２であり、ここでアルキル、
アリール、アラルキル、アルケニル、シクロアルキルま
たは複素環式基は非イオン性置換基またはカルボキシル
基により置換されていてもよく、ただしＲ1がフェニル
または４−メトキシフェニルである場合Ｒ2はメチルで
はない。
【００１４】ハロゲンは好ましくはフッ素、塩素または
臭素を表す。
臭素を表す。
【００１５】さらに好ましい式（１）のカチオン性１，
３，４−チアジアゾール染料は、各記号が次の意味を有
するものである：Ｒ1はフェニルであり、前記フェニル
はシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、アミノお
よびＣ1−Ｃ8−アルキル（前記アルキルはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニルにより置換されていてもよい）、アリル、
エチニル、およびベンジル、フェネチルおよびフェニル
（前記ベンジル、フェネチルおよびフェニルはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルまたはアミノカルボニルにより置換されてい
てもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシおよびＣ6−Ｃ10−
アリールオキシ（前記Ｃ1−Ｃ8−アルコキシおよびＣ6
−Ｃ10−アリールオキシはヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノ、アミノカル
ボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置
換されていてもよい）、モノ−またはジ−Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキルアミノまたはＣ6−Ｃ10−アリールアミノまたは
Ｃ1−Ｃ6−アシルアミノ（前記モノ−またはジ−Ｃ1−
Ｃ8−アルキルアミノまたはＣ6−Ｃ10−アリールアミノ
またはＣ1−Ｃ6−アシルアミノはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アル
キルカルボニルおよびＣ6−Ｃ10−アリールカルボニル
（前記Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニルおよびＣ6−Ｃ10
−アリールカルボニルはヒドロキシル、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルに
より置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキル
アミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカ
ルボニルおよびアミノカルボニル（前記Ｃ1−Ｃ8−モノ
アルキルアミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ8−ジアルキル
アミノカルボニルおよびアミノカルボニルはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）およ
びＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルおよびＣ6−Ｃ10−ア
リールスルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−
アリールアミノスルホニルおよびアミノスルホニル（前
記Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニルおよびＣ6−Ｃ10−ア
リールスルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−
アリールアミノスルホニルおよびアミノスルホニルはヒ
ドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−
Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよ
い）から成る群より選択される３つまでの置換基により
置換されることができ、隣接する位置の置換基は一緒に
なって環を形成することもでき、Ｒ2はＣ1−Ｃ8−アル
キルであり、前記アルキルはヒドロキシル、ハロゲン、
シアノ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−
モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジアルキル
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルまた
はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されてい
てもよく、Ｋは式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）のカップリ
ング成分の基であり、式中Ｒ3は２−および／または５
−位置において、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、シア
ノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ
1−Ｃ8−アルコキシ基（前記アルコキシ基はヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
により置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アシルオキ
シ基（前記アシルオキシはヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまた
はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されてい
てもよい）またはＣ1−Ｃ8−アルコキシカルボニル基
（前記アルコキシカルボニルはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキ
シル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよい）であり、Ｒ4およびＲ5は各場合におい
て互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アル
キル基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、チオシアナ
ト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリ
ールオキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ8−
アシルオキシにより置換されていてもよい）、ベンジル
またはフェネチル基（前記ベンジルまたはフェネチル基
はハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、カルボキ
シル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミ
ノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ8−アシルオキシにより置
換されていてもよい）またはフェニル基（前記フェニル
基はＲ1について述べたように置換されることができ
る）であるか、あるいはＲ4および／またはＲ5は窒素原
子と一緒にアゾ架橋に対してｍ−位置においてＲ3と結
合することができ、こうして全体でジヒドロインドー
ル、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロキノキサリン
またはジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（これらはＣ
1−Ｃ4−アルキルにより置換されていてもよい）を形成
することができるか、あるいはＲ4およびＲ5は、間の窒
素原子と一緒に、結合してピロリジン、ピペリジン、モ
ルホリンまたはピペラジン環（これらの環はＣ1−Ｃ4−
アルキルにより置換されていてもよい）を形成し、Ｒ6
は位置５および６において水素、ハロゲン、ニトロ、シ
アノまたはＣ1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハ
ロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
により置換されていてもよい）であり、Ｒ7は水素、Ｃ1
−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カ
ルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカ
ルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより
置換されていてもよい）またはフェニル基（前記フェニ
ル基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−
アルコキシにより置換されていてもよい）であり、Ｒ8
は水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルにより置換されていてもよい）またはベンジルまた
はフェネチル基（前記ベンジルまたはフェネチル基はハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シにより置換されていてもよい）であり、そしてｎおよ
びｍは互いに独立に１または２であり、ただしＲ1がフ
ェニルまたは４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2は
メチルではない。
３，４−チアジアゾール染料は、各記号が次の意味を有
するものである：Ｒ1はフェニルであり、前記フェニル
はシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、アミノお
よびＣ1−Ｃ8−アルキル（前記アルキルはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニルにより置換されていてもよい）、アリル、
エチニル、およびベンジル、フェネチルおよびフェニル
（前記ベンジル、フェネチルおよびフェニルはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルまたはアミノカルボニルにより置換されてい
てもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシおよびＣ6−Ｃ10−
アリールオキシ（前記Ｃ1−Ｃ8−アルコキシおよびＣ6
−Ｃ10−アリールオキシはヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノ、アミノカル
ボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置
換されていてもよい）、モノ−またはジ−Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキルアミノまたはＣ6−Ｃ10−アリールアミノまたは
Ｃ1−Ｃ6−アシルアミノ（前記モノ−またはジ−Ｃ1−
Ｃ8−アルキルアミノまたはＣ6−Ｃ10−アリールアミノ
またはＣ1−Ｃ6−アシルアミノはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アル
キルカルボニルおよびＣ6−Ｃ10−アリールカルボニル
（前記Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニルおよびＣ6−Ｃ10
−アリールカルボニルはヒドロキシル、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルに
より置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキル
アミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカ
ルボニルおよびアミノカルボニル（前記Ｃ1−Ｃ8−モノ
アルキルアミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ8−ジアルキル
アミノカルボニルおよびアミノカルボニルはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）およ
びＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルおよびＣ6−Ｃ10−ア
リールスルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−
アリールアミノスルホニルおよびアミノスルホニル（前
記Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニルおよびＣ6−Ｃ10−ア
リールスルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−
アリールアミノスルホニルおよびアミノスルホニルはヒ
ドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−
Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよ
い）から成る群より選択される３つまでの置換基により
置換されることができ、隣接する位置の置換基は一緒に
なって環を形成することもでき、Ｒ2はＣ1−Ｃ8−アル
キルであり、前記アルキルはヒドロキシル、ハロゲン、
シアノ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−
モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジアルキル
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルまた
はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されてい
てもよく、Ｋは式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）のカップリ
ング成分の基であり、式中Ｒ3は２−および／または５
−位置において、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、シア
ノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ
1−Ｃ8−アルコキシ基（前記アルコキシ基はヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
により置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アシルオキ
シ基（前記アシルオキシはヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまた
はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されてい
てもよい）またはＣ1−Ｃ8−アルコキシカルボニル基
（前記アルコキシカルボニルはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキ
シル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよい）であり、Ｒ4およびＲ5は各場合におい
て互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アル
キル基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、チオシアナ
ト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリ
ールオキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ8−
アシルオキシにより置換されていてもよい）、ベンジル
またはフェネチル基（前記ベンジルまたはフェネチル基
はハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、カルボキ
シル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミ
ノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ8−アシルオキシにより置
換されていてもよい）またはフェニル基（前記フェニル
基はＲ1について述べたように置換されることができ
る）であるか、あるいはＲ4および／またはＲ5は窒素原
子と一緒にアゾ架橋に対してｍ−位置においてＲ3と結
合することができ、こうして全体でジヒドロインドー
ル、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロキノキサリン
またはジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（これらはＣ
1−Ｃ4−アルキルにより置換されていてもよい）を形成
することができるか、あるいはＲ4およびＲ5は、間の窒
素原子と一緒に、結合してピロリジン、ピペリジン、モ
ルホリンまたはピペラジン環（これらの環はＣ1−Ｃ4−
アルキルにより置換されていてもよい）を形成し、Ｒ6
は位置５および６において水素、ハロゲン、ニトロ、シ
アノまたはＣ1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハ
ロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
により置換されていてもよい）であり、Ｒ7は水素、Ｃ1
−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カ
ルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカ
ルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより
置換されていてもよい）またはフェニル基（前記フェニ
ル基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−
アルコキシにより置換されていてもよい）であり、Ｒ8
は水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルにより置換されていてもよい）またはベンジルまた
はフェネチル基（前記ベンジルまたはフェネチル基はハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シにより置換されていてもよい）であり、そしてｎおよ
びｍは互いに独立に１または２であり、ただしＲ1がフ
ェニルまたは４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2は
メチルではない。
【００１６】式（１）のとくに好ましい染料は、各記号
が次の意味を有するものである：Ｒ1はフェニルであ
り、前記フェニルは２−、３−または４−位置において
メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、フ
ェノキシ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、トリ
フルオロメチル、フェナシルアミノ、アセチルアミノ、
Ｎ−メチルアセチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、フェニルアミノ、アセチル、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェナシ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびブ
トキシカルボニルから成る系列からの１つの基により置
換されるか、あるいは２，３−、２，４−、３，４−、
３，５−、２，５−または２，６−位置においてメチ
ル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、フェ
ノキシ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素およびト
リフルオロメチルから成る系列からの２つの同一である
か、あるいは異なる基により置換されるか、あるいは
２，４，５−、２，４，６−または２，３，５−位置に
おいてメチル、エチル、塩素およびメトキシから成る系
列からの３つの同一であるか、あるいは異なる基により
置換されるか、あるいは隣接する位置において閉じてベ
ンゾ−１，４−ジオキサニル、ベンゾ−１，３−ジオキ
サニル、ジベンゾジオキサニル、ジベンゾフラニル、ま
たはテトラフルオロ−ベンゾ−１，４−ジオキサニル環
を形成する。
が次の意味を有するものである：Ｒ1はフェニルであ
り、前記フェニルは２−、３−または４−位置において
メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、フ
ェノキシ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、トリ
フルオロメチル、フェナシルアミノ、アセチルアミノ、
Ｎ−メチルアセチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、フェニルアミノ、アセチル、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェナシ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびブ
トキシカルボニルから成る系列からの１つの基により置
換されるか、あるいは２，３−、２，４−、３，４−、
３，５−、２，５−または２，６−位置においてメチ
ル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、フェ
ノキシ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素およびト
リフルオロメチルから成る系列からの２つの同一である
か、あるいは異なる基により置換されるか、あるいは
２，４，５−、２，４，６−または２，３，５−位置に
おいてメチル、エチル、塩素およびメトキシから成る系
列からの３つの同一であるか、あるいは異なる基により
置換されるか、あるいは隣接する位置において閉じてベ
ンゾ−１，４−ジオキサニル、ベンゾ−１，３−ジオキ
サニル、ジベンゾジオキサニル、ジベンゾフラニル、ま
たはテトラフルオロ−ベンゾ−１，４−ジオキサニル環
を形成する。
【００１７】Ｒ2はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、クロロエ
チル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、
メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、
アミノカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニルエ
チル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
エチル、カルボキシエチル、ベンジル、フェネチル、４
−メチルベンジル、４−クロロベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−シアノベンジル、４−ニトロベンジル、
４−メトキシカルボニルベンジルまたは４−アセチルベ
ンジルであり、Ｒ3はアゾ架橋に関して２−および／ま
たは５−位置において水素、メチル、エチル、フッ素、
塩素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、ブトキシ、トリフルオロメチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたは
カルボキシルであり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立にメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキシプロピル、クロロエチル、シアノメチル、シア
ノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、アミノ
カルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、
ジエチルアミノカルボニルエチル、メトキシカルボニル
エチル、エトキシカルボニルエチル、カルボニルエチ
ル、ベンジル、フェネチル、４−メチルベンジル、４−
クロロベンジル、４−シアノベンジル、４−ニトロベン
ジルまたはフェニルであり、前記フェニルは２−、３−
または４−位置においてメチル、エチル、イソプロピ
ル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、シアノ、ニト
ロ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、フェナ
シルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルアミ
ノ、アセチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
フェニルスルホニル、フェナシル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルおよびブトキシカルボニルから
成る系列からの１つの基により置換されるか、あるいは
２，３−、２，４−、３，４−、３，５−、２，５−ま
たは２，６−位置においてメチル、エチル、イソプロピ
ル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、シアノ、ニト
ロ、フッ素、塩素、臭素およびトリフルオロメチルから
成る系列からの２つの同一であるか、あるいは異なる基
により置換されるか、あるいは２，４，５−、２，４，
６−または２，３，５−位置においてメチル、エチル、
塩素およびメトキシから成る系列からの３つの同一であ
るか、あるいは異なる基により置換されるか、あるいは
隣接する位置において閉じてベンゾ−１，４−ジオキサ
ニル、ベンゾ−１，３−ジオキサニル、ジベンゾジオキ
サニル、ジベンゾフラニル、またはテトラフルオロ−ベ
ンゾ−１，４−ジオキサニル環を形成し、Ｒ6は水素、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、クロロエチル、シアノメチ
ル、シアノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、
エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピ
ル、アミノカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニ
ルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、メトキシ
カルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、カルボ
ニルエチル、ベンジル、フェネチル、４−メチルベンジ
ル、４−クロロベンジル、４−メトキシベンジル、４−
シアノベンジルまたはニトロベンジルであるか、あるい
はＲ4はベンゼン環のｏ−位置においてＲ3と結合し、窒
素原子を含み、こうして全体でジヒドロインドール、２
−メチル−ジヒドロインドール、２，４，４−トリメチ
ル−テトラヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、テ
トラヒドロキノキサリンまたはテトラヒドロ−１，４−
ベンゾキサジン環を形成するか、あるいはＲ4およびＲ5
は、間の窒素と一緒に、結合してピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリンまたはピペラジン環を形成し、Ｒ6は水
素、あるいは５−または６−位置において、メチル、フ
ッ素、臭素、シアノ、メトキシカルボニルまたはメトキ
シであり、Ｒ7は水素、メチル、エチル、シアノメチ
ル、シアノエチル、４−メトキシベンジル、４−クロロ
ベンジル、４−ニトロベンジル、フェニル、４−メチル
フェニル、４−エチルフェニル、４−シアノフェニル、
４−ニトロフェニルまたは４−メトキシフェニルであ
り、Ｒ8は水素、メチル、エチル、シアノメチル、シア
ノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−シア
ノベンジルまたは４−ニトロベンジルであり、Ｘ-は無
色のアニオンであり、そしてｎおよびｍは互いに独立に
１または２であり、ただしＲ1がフェニルまたは４−メ
トキシフェニルである場合、Ｒ2はメチルではない。
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、クロロエ
チル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、
メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、
アミノカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニルエ
チル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
エチル、カルボキシエチル、ベンジル、フェネチル、４
−メチルベンジル、４−クロロベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−シアノベンジル、４−ニトロベンジル、
４−メトキシカルボニルベンジルまたは４−アセチルベ
ンジルであり、Ｒ3はアゾ架橋に関して２−および／ま
たは５−位置において水素、メチル、エチル、フッ素、
塩素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ、ブトキシ、トリフルオロメチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたは
カルボキシルであり、Ｒ4およびＲ5は互いに独立にメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキシプロピル、クロロエチル、シアノメチル、シア
ノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、アミノ
カルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、
ジエチルアミノカルボニルエチル、メトキシカルボニル
エチル、エトキシカルボニルエチル、カルボニルエチ
ル、ベンジル、フェネチル、４−メチルベンジル、４−
クロロベンジル、４−シアノベンジル、４−ニトロベン
ジルまたはフェニルであり、前記フェニルは２−、３−
または４−位置においてメチル、エチル、イソプロピ
ル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、シアノ、ニト
ロ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、フェナ
シルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルアミ
ノ、アセチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
フェニルスルホニル、フェナシル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルおよびブトキシカルボニルから
成る系列からの１つの基により置換されるか、あるいは
２，３−、２，４−、３，４−、３，５−、２，５−ま
たは２，６−位置においてメチル、エチル、イソプロピ
ル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、シアノ、ニト
ロ、フッ素、塩素、臭素およびトリフルオロメチルから
成る系列からの２つの同一であるか、あるいは異なる基
により置換されるか、あるいは２，４，５−、２，４，
６−または２，３，５−位置においてメチル、エチル、
塩素およびメトキシから成る系列からの３つの同一であ
るか、あるいは異なる基により置換されるか、あるいは
隣接する位置において閉じてベンゾ−１，４−ジオキサ
ニル、ベンゾ−１，３−ジオキサニル、ジベンゾジオキ
サニル、ジベンゾフラニル、またはテトラフルオロ−ベ
ンゾ−１，４−ジオキサニル環を形成し、Ｒ6は水素、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、クロロエチル、シアノメチ
ル、シアノエチル、シアノプロピル、メトキシエチル、
エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピ
ル、アミノカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニ
ルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、メトキシ
カルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、カルボ
ニルエチル、ベンジル、フェネチル、４−メチルベンジ
ル、４−クロロベンジル、４−メトキシベンジル、４−
シアノベンジルまたはニトロベンジルであるか、あるい
はＲ4はベンゼン環のｏ−位置においてＲ3と結合し、窒
素原子を含み、こうして全体でジヒドロインドール、２
−メチル−ジヒドロインドール、２，４，４−トリメチ
ル−テトラヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、テ
トラヒドロキノキサリンまたはテトラヒドロ−１，４−
ベンゾキサジン環を形成するか、あるいはＲ4およびＲ5
は、間の窒素と一緒に、結合してピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリンまたはピペラジン環を形成し、Ｒ6は水
素、あるいは５−または６−位置において、メチル、フ
ッ素、臭素、シアノ、メトキシカルボニルまたはメトキ
シであり、Ｒ7は水素、メチル、エチル、シアノメチ
ル、シアノエチル、４−メトキシベンジル、４−クロロ
ベンジル、４−ニトロベンジル、フェニル、４−メチル
フェニル、４−エチルフェニル、４−シアノフェニル、
４−ニトロフェニルまたは４−メトキシフェニルであ
り、Ｒ8は水素、メチル、エチル、シアノメチル、シア
ノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−シア
ノベンジルまたは４−ニトロベンジルであり、Ｘ-は無
色のアニオンであり、そしてｎおよびｍは互いに独立に
１または２であり、ただしＲ1がフェニルまたは４−メ
トキシフェニルである場合、Ｒ2はメチルではない。
【００１８】式（１）の非常にとくに好ましいカチオン
性１，３，４−チアジアゾール染料は、各記号が次の意
味を有するものである：Ｒ1は２−、３−または４−ト
リル、２，４−、２，３−、３，５−、３，４−または
２，６−キシリジル、２，６−ジイソプロピルフェニ
ル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−また
は４−アニシジル、２−、３−、４−フェネチジル、４
−フェノキシフェニル、２，４−または３，４−ジメト
キシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、３
−または４−アセトアミノフェニル、４−（Ｎ−フェニ
ル）−アセトアミノフェニル、３−または４−トリフル
オロメチルフェニル、３−または４−シアノフェニル、
４−スルホニルメチルフェニル、３−または４−アセチ
ルフェニル、２−、３−または４−ニトロフェニル、４
−ジエチルアミノフェニル、４−（Ｎ−フェニル）−ア
ミノフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−
エトキシカルボニルフェニル、４−ブトキシカルボニル
フェニル、２−メトキシ−５−メチル−フェニル、３−
ブロモフェニル、１，３−ベンゾジオキサニル、１，４
−ベンゾジオキサニル、２，２，３，３−テトラフルオ
ロ−１，４−ベンゾジオキサニル、ジベンゾフラニルま
たは１，４−ジベンゾジオキサニルであり、 Ｒ2はメ
チル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、シアノプロ
ピル、アミノカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボ
ニルエチル、ｔ−ブチルアミノカルボニルエチル、カル
ボキシエチル、カルボキシメチル、エトキシカルボニル
エチルまたはメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ3は
アゾ基に関してメタ−位置において水素、メチル、メト
キシ、ブトキシカルボニル、ブトキシ、シアノまたはニ
トロであり、そしてアゾ基に対してオルト−位置におい
て水素またはメチルであり、Ｒ4は水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、シアノエチル、ヒドロキシエチ
ル、カルボニルオキシメチルエチル、チオシアナトエチ
ル、スルホニルメチルエチルまたはオキシカルボニルメ
チルエチルであり、Ｒ5はメチル、エチル、プロピル、
ブチル、シアノエチル、フェニル、２−、３−または４
−トリル、２，４−、２，３−、３，５−、３，４−ま
たは２，６−キシリジル、２，６−ジイソプロピルフェ
ニル、２−、３−または４−アニシジル、２−、３−ま
たは４−フェネチジル、４−フェノキシフェニル、２，
４−または３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−
トリメトキシフェニル、３−または４−アセトアミノフ
ェニル、４−（Ｎ−フェニル）−アセトアミノフェニ
ル、３−または４−トリフルオロメチルフェニル、３−
または４−シアノフェニル、４−スルホニルメチルフェ
ニル、３−または４−アセチルフェニル、２−、３−ま
たは４−ニトロフェニル、４−ジエチルアミノフェニ
ル、４−（Ｎ−フェニル）−アミノフェニル、４−メト
キシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェ
ニル、４−ブトキシカルボニルフェニル、２−メトキシ
−５−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、１，３−
ベンゾジオキサニル、１，４−ベンゾジオキサニル、
２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオ
キサニル、ジベンゾフラニルまたは１，４−ジベンゾジ
オキサニルであり、Ｒ6は水素であり、Ｒ7は水素、フェ
ニルまたはメチルであり、そしてＲ8は水素またはメチ
ルであり、ｎは２であり、そしてｍは１であり、ただし
Ｒ1がフェニルまたは４−メトキシフェニルである場
合、Ｒ2はメチルではない。
性１，３，４−チアジアゾール染料は、各記号が次の意
味を有するものである：Ｒ1は２−、３−または４−ト
リル、２，４−、２，３−、３，５−、３，４−または
２，６−キシリジル、２，６−ジイソプロピルフェニ
ル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−また
は４−アニシジル、２−、３−、４−フェネチジル、４
−フェノキシフェニル、２，４−または３，４−ジメト
キシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、３
−または４−アセトアミノフェニル、４−（Ｎ−フェニ
ル）−アセトアミノフェニル、３−または４−トリフル
オロメチルフェニル、３−または４−シアノフェニル、
４−スルホニルメチルフェニル、３−または４−アセチ
ルフェニル、２−、３−または４−ニトロフェニル、４
−ジエチルアミノフェニル、４−（Ｎ−フェニル）−ア
ミノフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−
エトキシカルボニルフェニル、４−ブトキシカルボニル
フェニル、２−メトキシ−５−メチル−フェニル、３−
ブロモフェニル、１，３−ベンゾジオキサニル、１，４
−ベンゾジオキサニル、２，２，３，３−テトラフルオ
ロ−１，４−ベンゾジオキサニル、ジベンゾフラニルま
たは１，４−ジベンゾジオキサニルであり、 Ｒ2はメ
チル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、シアノプロ
ピル、アミノカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボ
ニルエチル、ｔ−ブチルアミノカルボニルエチル、カル
ボキシエチル、カルボキシメチル、エトキシカルボニル
エチルまたはメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ3は
アゾ基に関してメタ−位置において水素、メチル、メト
キシ、ブトキシカルボニル、ブトキシ、シアノまたはニ
トロであり、そしてアゾ基に対してオルト−位置におい
て水素またはメチルであり、Ｒ4は水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、シアノエチル、ヒドロキシエチ
ル、カルボニルオキシメチルエチル、チオシアナトエチ
ル、スルホニルメチルエチルまたはオキシカルボニルメ
チルエチルであり、Ｒ5はメチル、エチル、プロピル、
ブチル、シアノエチル、フェニル、２−、３−または４
−トリル、２，４−、２，３−、３，５−、３，４−ま
たは２，６−キシリジル、２，６−ジイソプロピルフェ
ニル、２−、３−または４−アニシジル、２−、３−ま
たは４−フェネチジル、４−フェノキシフェニル、２，
４−または３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−
トリメトキシフェニル、３−または４−アセトアミノフ
ェニル、４−（Ｎ−フェニル）−アセトアミノフェニ
ル、３−または４−トリフルオロメチルフェニル、３−
または４−シアノフェニル、４−スルホニルメチルフェ
ニル、３−または４−アセチルフェニル、２−、３−ま
たは４−ニトロフェニル、４−ジエチルアミノフェニ
ル、４−（Ｎ−フェニル）−アミノフェニル、４−メト
キシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェ
ニル、４−ブトキシカルボニルフェニル、２−メトキシ
−５−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、１，３−
ベンゾジオキサニル、１，４−ベンゾジオキサニル、
２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオ
キサニル、ジベンゾフラニルまたは１，４−ジベンゾジ
オキサニルであり、Ｒ6は水素であり、Ｒ7は水素、フェ
ニルまたはメチルであり、そしてＲ8は水素またはメチ
ルであり、ｎは２であり、そしてｍは１であり、ただし
Ｒ1がフェニルまたは４−メトキシフェニルである場
合、Ｒ2はメチルではない。
【００１９】本発明は、式（ＩＶ）
【００２０】
【化５】
【００２１】式中、Ｒ1は最も広い前述の意味を有す
る、の２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールをジア
ゾ化し、ジアゾ化生成物をカップリング成分Ｋにカップ
リングし、次いでカップリング生成物を式（ＶＩＩ） （Ｒ2）Ｘ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ2およびＸは最も広い前述の意味を有する、の
化合物で４級化することを特徴とする、式（１）のカチ
オン性１，３，４−チアジアゾール染料の製造方法に関
する。
る、の２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールをジア
ゾ化し、ジアゾ化生成物をカップリング成分Ｋにカップ
リングし、次いでカップリング生成物を式（ＶＩＩ） （Ｒ2）Ｘ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ2およびＸは最も広い前述の意味を有する、の
化合物で４級化することを特徴とする、式（１）のカチ
オン性１，３，４−チアジアゾール染料の製造方法に関
する。
【００２２】カップリング成分Ｋは好ましくは式（Ｖ）
または（ＶＩ）
または（ＶＩ）
【００２３】
【化６】
【００２４】式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｍ
およびｎは最も広い前述の意味を有する、の化合物であ
る。
およびｎは最も広い前述の意味を有する、の化合物であ
る。
【００２５】ジアゾ化およびカップリングはそれ自体知
られている方法で、例えば、８０〜９０重量％強度のリ
ン酸またはこのようなリン酸と酢酸、プロピオン酸およ
び／または硫酸との混合物中でニトロシル硫酸を使用し
て実施することができる。前述のカップリングはそれ自
体知られている方法で、例えば、水性または水性−有機
であることができる酸性媒質中で同様に実施することが
できる。
られている方法で、例えば、８０〜９０重量％強度のリ
ン酸またはこのようなリン酸と酢酸、プロピオン酸およ
び／または硫酸との混合物中でニトロシル硫酸を使用し
て実施することができる。前述のカップリングはそれ自
体知られている方法で、例えば、水性または水性−有機
であることができる酸性媒質中で同様に実施することが
できる。
【００２６】ジアゾ化およびカップリングは、また、そ
れ自体知られている他の方法で、例えば、式（ＩＶ）の
化合物および化合物Ｋを酸性媒質中で、例えば、亜硝酸
ナトリウムと反応させることによって同時に実施するこ
とができる。適当な酸性媒質は、例えば、水性鉱酸また
は有機酸またはそれらの混合物、可能な鉱酸は、例え
ば、塩酸、硫酸およびリン酸および可能な有機酸、例え
ば、ギ酸、酢酸およびプロピオン酸である。圧力下に液
化された二酸化炭素は、また、酸性媒質として働くこと
ができる。適当な４級化剤は、例えば、アルキルハライ
ド、ハロゲノアセトアミド、β−ハロゲノプロピオニト
リル、ハロゲノヒドロリン、アルキレンオキシド、硫酸
のアルキルエステル、有機スルホン酸のアルキルエステ
ル、ニトリル、α，β−不飽和カルボン酸のアミドおよ
びエステル、アルコキシアルキルハライドおよびビニル
ピリジンである。述べることのできる例は次の通りであ
る：塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化ベン
ジル、臭化ベンジル、クロロアセトアミド、β−クロロ
プロピオニトリル、エチレンクロロヒドロリン、ジメチ
ルサルフェート、ジエチルサルフェート、メチルベンゼ
ンスルホネート、エチルベンゼンスルホネート、プロピ
ルトルエンスルホネート、塩化アリル、臭化アリル、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、アクリロニトリ
ル、アクリル酸、アクリルアミド、メチルアクリレー
ト、２−および４−ビニルピリジン、スルホレン、エピ
クロロヒドリン、スチレンオキシド、メチル−リン酸ジ
メチルエステルおよびアリル−リン酸エステル。
れ自体知られている他の方法で、例えば、式（ＩＶ）の
化合物および化合物Ｋを酸性媒質中で、例えば、亜硝酸
ナトリウムと反応させることによって同時に実施するこ
とができる。適当な酸性媒質は、例えば、水性鉱酸また
は有機酸またはそれらの混合物、可能な鉱酸は、例え
ば、塩酸、硫酸およびリン酸および可能な有機酸、例え
ば、ギ酸、酢酸およびプロピオン酸である。圧力下に液
化された二酸化炭素は、また、酸性媒質として働くこと
ができる。適当な４級化剤は、例えば、アルキルハライ
ド、ハロゲノアセトアミド、β−ハロゲノプロピオニト
リル、ハロゲノヒドロリン、アルキレンオキシド、硫酸
のアルキルエステル、有機スルホン酸のアルキルエステ
ル、ニトリル、α，β−不飽和カルボン酸のアミドおよ
びエステル、アルコキシアルキルハライドおよびビニル
ピリジンである。述べることのできる例は次の通りであ
る：塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化ベン
ジル、臭化ベンジル、クロロアセトアミド、β−クロロ
プロピオニトリル、エチレンクロロヒドロリン、ジメチ
ルサルフェート、ジエチルサルフェート、メチルベンゼ
ンスルホネート、エチルベンゼンスルホネート、プロピ
ルトルエンスルホネート、塩化アリル、臭化アリル、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、アクリロニトリ
ル、アクリル酸、アクリルアミド、メチルアクリレー
ト、２−および４−ビニルピリジン、スルホレン、エピ
クロロヒドリン、スチレンオキシド、メチル−リン酸ジ
メチルエステルおよびアリル−リン酸エステル。
【００２７】前述の４級化は、例えば、不活性有機溶
媒、水またはそれらの混合物中で実施することができ、
酸結合剤、例えば、酸化マグネシウム、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムまたは酢酸ナト
リウムを適当ならば添加することができる。適当な有機
溶媒の例は次の通りである：炭化水素、クロロ炭化水
素、ニトロ炭化水素、ニトリル、アミド、カルボン酸、
カルボン酸無水物、ケトンおよびジアルキルスルホキシ
ド、例えば、ベンゼン、トルエン、テトラクロロエタ
ン、モノ−およびジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
アクリロニトリル、プロピオニトリル、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸、プロピオン酸、
乳酸、酢酸無水物、アセトン、ブタノンおよびジメチル
スルホキシド。
媒、水またはそれらの混合物中で実施することができ、
酸結合剤、例えば、酸化マグネシウム、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムまたは酢酸ナト
リウムを適当ならば添加することができる。適当な有機
溶媒の例は次の通りである：炭化水素、クロロ炭化水
素、ニトロ炭化水素、ニトリル、アミド、カルボン酸、
カルボン酸無水物、ケトンおよびジアルキルスルホキシ
ド、例えば、ベンゼン、トルエン、テトラクロロエタ
ン、モノ−およびジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
アクリロニトリル、プロピオニトリル、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸、プロピオン酸、
乳酸、酢酸無水物、アセトン、ブタノンおよびジメチル
スルホキシド。
【００２８】生成した式（１）の染料は直接溶媒の中か
ら外に沈澱しそして、例えば、濾過により、単離するこ
とができるか、あるいは水混和性溶媒を使用する場合、
それらは固体生成物として得ることができ、この生成物
は，水で希釈しそして水溶性塩類、例えば、塩化ナトリ
ウムまたは塩化カリウムの添加により、適当ならば塩化
亜鉛の存在下に、濾過することができる。
ら外に沈澱しそして、例えば、濾過により、単離するこ
とができるか、あるいは水混和性溶媒を使用する場合、
それらは固体生成物として得ることができ、この生成物
は，水で希釈しそして水溶性塩類、例えば、塩化ナトリ
ウムまたは塩化カリウムの添加により、適当ならば塩化
亜鉛の存在下に、濾過することができる。
【００２９】本発明による式（Ｉ）の染料は、カチオン
的に染色することができる繊維、例えば、アクリロニト
リルおよびジシアノエチレンのポリマーおよびコポリマ
ー、およびポリアミドおよびポリエステルの酸変性繊維
の染色および捺染に顕著に適し、堅牢な色合いが得られ
る。染料は、また、黄褐色セルロース材料、紙、絹およ
び皮革の染色および捺染に使用することができる。さら
に、それらは筆記用流体、スタンプ用流体およびボール
ペン用ペーストを製造するために適する。それらはは、
また、オフセット印刷において使用することができる。
的に染色することができる繊維、例えば、アクリロニト
リルおよびジシアノエチレンのポリマーおよびコポリマ
ー、およびポリアミドおよびポリエステルの酸変性繊維
の染色および捺染に顕著に適し、堅牢な色合いが得られ
る。染料は、また、黄褐色セルロース材料、紙、絹およ
び皮革の染色および捺染に使用することができる。さら
に、それらは筆記用流体、スタンプ用流体およびボール
ペン用ペーストを製造するために適する。それらはは、
また、オフセット印刷において使用することができる。
【００３０】例えば、アクリロニトリルのポリマーおよ
びコポリマーの染色は、例えば、弱酸性液から実施する
ことができ、織物は好ましくは染浴に４０〜６０℃にお
いて導入し、次いで沸点において染色する。染色は、ま
た、圧力下に１００℃以上の温度において実施すること
ができる。さらに、ポリアクリロニトリルを含有する繊
維を染色するための紡糸液は本発明による染料を使用し
て調製することができる。
びコポリマーの染色は、例えば、弱酸性液から実施する
ことができ、織物は好ましくは染浴に４０〜６０℃にお
いて導入し、次いで沸点において染色する。染色は、ま
た、圧力下に１００℃以上の温度において実施すること
ができる。さらに、ポリアクリロニトリルを含有する繊
維を染色するための紡糸液は本発明による染料を使用し
て調製することができる。
【００３１】ポリアクリロニトリルの物質についての本
発明による式（Ｉ）の染料の染色は、非常にすぐれた光
堅牢性、湿潤堅牢性および摩擦堅牢性、および繊維に対
する高い親和性がきわ立って特徴的である。
発明による式（Ｉ）の染料の染色は、非常にすぐれた光
堅牢性、湿潤堅牢性および摩擦堅牢性、および繊維に対
する高い親和性がきわ立って特徴的である。
【００３２】本発明による染料は個々に、互いとの混合
物としてあるいは他の染料との混合物として使用するこ
とができる。
物としてあるいは他の染料との混合物として使用するこ
とができる。
【００３３】最後に、本発明は、また、少なくとも１種
の本発明のカチオン性１，３，４−チアジアゾール染料
を含有することを特徴とする、カチオン的に染色された
繊維、黄褐色セルロース材料、紙、絹、皮革、筆記用流
体、スタンプ用流体およびボールペン用ペーストに関す
る。
の本発明のカチオン性１，３，４−チアジアゾール染料
を含有することを特徴とする、カチオン的に染色された
繊維、黄褐色セルロース材料、紙、絹、皮革、筆記用流
体、スタンプ用流体およびボールペン用ペーストに関す
る。
【００３４】
実施例１ １０．３ｇの２−アミノ−５−（ｐ−トリルアミノ）−
１，３，４−チアジアゾールおよび６．１ｇのジメチル
アニリンを１００ｍｌの酢酸の中に懸濁させた。８ｍｌ
の水中の３．４５ｇの亜硝酸ナトリウムを１５〜２０℃
において３０分かけて滴々添加した。混合物を引き続い
て９０分間撹拌した後、１００ｍｌの水を添加し、そし
てこの混合物をさらに６０分間撹拌した。赤色沈澱を吸
引濾過し、１０％強度の酢酸で洗浄し、そして乾燥する
と、１２．３ｇのアゾ中間生成物が得られた（λmax＝
５１０ｎｍ）。
１，３，４−チアジアゾールおよび６．１ｇのジメチル
アニリンを１００ｍｌの酢酸の中に懸濁させた。８ｍｌ
の水中の３．４５ｇの亜硝酸ナトリウムを１５〜２０℃
において３０分かけて滴々添加した。混合物を引き続い
て９０分間撹拌した後、１００ｍｌの水を添加し、そし
てこの混合物をさらに６０分間撹拌した。赤色沈澱を吸
引濾過し、１０％強度の酢酸で洗浄し、そして乾燥する
と、１２．３ｇのアゾ中間生成物が得られた（λmax＝
５１０ｎｍ）。
【００３５】６．８ｇのこのアゾ染料を７０ｍｌの酢酸
の中に懸濁させ、この懸濁液を４０〜４５℃に加熱し、
そして３．８ｍｌのジメチルサルフェートを５つの等し
い部分で添加した。この混合物を引き続いて３０分間撹
拌し、０．３ｇの酢酸ナトリウムを添加し、そしてこの
混合物を４０〜４５℃において一夜撹拌した。それを室
温において水で４００ｍｌに満たし、次いで１５０ｍｌ
の飽和塩化ナトリウム溶液を添加した。６０分後、暗い
沈澱は吸引濾過した。メタノール／酢酸エチルでクリニ
ーングしそして７．５％強度の塩化ナトリウム溶液中で
撹拌することによって抽出しそして乾燥した後、３．５
ｇのダークブルーの染料粉末が得られた。
の中に懸濁させ、この懸濁液を４０〜４５℃に加熱し、
そして３．８ｍｌのジメチルサルフェートを５つの等し
い部分で添加した。この混合物を引き続いて３０分間撹
拌し、０．３ｇの酢酸ナトリウムを添加し、そしてこの
混合物を４０〜４５℃において一夜撹拌した。それを室
温において水で４００ｍｌに満たし、次いで１５０ｍｌ
の飽和塩化ナトリウム溶液を添加した。６０分後、暗い
沈澱は吸引濾過した。メタノール／酢酸エチルでクリニ
ーングしそして７．５％強度の塩化ナトリウム溶液中で
撹拌することによって抽出しそして乾燥した後、３．５
ｇのダークブルーの染料粉末が得られた。
【００３６】メタノール／１０％酢酸中で測定したλ
maxは６０１ｎｍであった。この染料はポリアクリロニ
トリルをわずかに赤色がかった青色に染色した。
maxは６０１ｎｍであった。この染料はポリアクリロニ
トリルをわずかに赤色がかった青色に染色した。
【００３７】実施例２ １０．９ｇの２−アミノ−５−（３−シアノフェニル）
−１，３，４−チアジアゾールを７０ｍｌの酢酸および
１０ｍｌの濃硫酸中に溶解した。１０ｍｌの水中の３．
５ｇの亜硝酸ナトリウムを１０℃において滴々添加し
た。こうして得られたジアゾニウム化合物の溶液を５０
ｍｌの酢酸中の６．２ｇのジメチルアニリンの懸濁液に
１０℃において３０分かけて滴々添加した。この混合物
を引き続いて室温において一夜撹拌し、２００ｍｌの水
添加し、そして赤色沈澱を吸引濾過した。メタノール中
の撹拌による抽出および乾燥後、１１．０ｇのアゾ染料
が得られた。
−１，３，４−チアジアゾールを７０ｍｌの酢酸および
１０ｍｌの濃硫酸中に溶解した。１０ｍｌの水中の３．
５ｇの亜硝酸ナトリウムを１０℃において滴々添加し
た。こうして得られたジアゾニウム化合物の溶液を５０
ｍｌの酢酸中の６．２ｇのジメチルアニリンの懸濁液に
１０℃において３０分かけて滴々添加した。この混合物
を引き続いて室温において一夜撹拌し、２００ｍｌの水
添加し、そして赤色沈澱を吸引濾過した。メタノール中
の撹拌による抽出および乾燥後、１１．０ｇのアゾ染料
が得られた。
【００３８】１０．５ｇのこのアゾ染料を１００ｍｌの
酢酸中に溶解し、そして７．６ｇのジメチルサルフェー
トを４０〜４５℃で滴々添加した。６０分後、４．９ｇ
の酢酸ナトリウムを添加し、そしてこの混合物を４０〜
４５℃において一夜撹拌した。さらに７．６ｇのジメチ
ルサルフェートを計量して入れそして、この混合物をさ
らに一夜撹拌した後、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム
溶液を添加して混合物を塩析しそして生成物を吸引濾過
した。沈澱をメタノール／酢酸エチル中で精製し、そし
て７．５％強度の飽和塩化ナトリウム溶液中で撹拌する
ことによって抽出した。吸引濾過および乾燥後、７．６
ｇの染料粉末が残った。
酢酸中に溶解し、そして７．６ｇのジメチルサルフェー
トを４０〜４５℃で滴々添加した。６０分後、４．９ｇ
の酢酸ナトリウムを添加し、そしてこの混合物を４０〜
４５℃において一夜撹拌した。さらに７．６ｇのジメチ
ルサルフェートを計量して入れそして、この混合物をさ
らに一夜撹拌した後、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム
溶液を添加して混合物を塩析しそして生成物を吸引濾過
した。沈澱をメタノール／酢酸エチル中で精製し、そし
て７．５％強度の飽和塩化ナトリウム溶液中で撹拌する
ことによって抽出した。吸引濾過および乾燥後、７．６
ｇの染料粉末が残った。
【００３９】λmax＝５９９ｎｍ（メタノール／１０％
酢酸中で測定した）の青色染料はポリアクリロニトリル
をわずかに赤色がかった青色に染色した。
酢酸中で測定した）の青色染料はポリアクリロニトリル
をわずかに赤色がかった青色に染色した。
【００４０】実施例３〜１１２ 手順は実施例１または２であったが、他の２−アミノ−
１，３，４−チアジアゾールを使用し、そして式（１）
の対応する染料が得られた。結果を表１に要約する。
１，３，４−チアジアゾールを使用し、そして式（１）
の対応する染料が得られた。結果を表１に要約する。
【００４１】次の略号を表１において使用した： Ｍｅ＝メチル Ｅｔ＝エチル Ｐｒ＝プロピル Ｐｈ＝フェニル Ｂｕ＝ブチル
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】
【表７】
【００４９】
【表８】
【００５０】
【表９】
【００５１】
【表１０】
【００５２】
【表１１】
【００５３】
【表１２】
【００５４】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
ある。
【００５５】１．式（１）
【００５６】
【化７】
【００５７】式中、Ｒ1はＣ6−Ｃ10−アリールであり、
そしてＲ2はＣ1−Ｃ12−アルキルであり、ただしＲ1が
フェニルまたは４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2
はメチルではなく、Ｋはカップリング成分の基であり、
そしてＸ-はアニオンであり、そして存在するすべての
アルキルまたはアリール基は非イオン性置換基および／
またはカルボキシル基により置換されていてもよい、の
カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料。
そしてＲ2はＣ1−Ｃ12−アルキルであり、ただしＲ1が
フェニルまたは４−メトキシフェニルである場合、Ｒ2
はメチルではなく、Ｋはカップリング成分の基であり、
そしてＸ-はアニオンであり、そして存在するすべての
アルキルまたはアリール基は非イオン性置換基および／
またはカルボキシル基により置換されていてもよい、の
カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料。
【００５８】２．式（１）において、Ｒ1はフェニルま
たはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの各
々はＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルケニル、Ｃ
1−Ｃ12−アルキニル、ベンジル、フェネチル、フェニ
ル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルオキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリール
オキシ、アミノ、モノ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ、
ジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシ
ル、Ｃ1−Ｃ12−アシルオキシ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルス
ルホニル、Ｃ6−Ｃ10−アリールスルホニル、アミノス
ルホニル、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミ
ノスルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−アリ
ールアミノスルホニルから成る群より選択される３以下
の置換基によりされることができ、また、隣接する位置
にあるこれらの置換基の２つは環を形成することがで
き、そしてＫは式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）
たはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの各
々はＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルケニル、Ｃ
1−Ｃ12−アルキニル、ベンジル、フェネチル、フェニ
ル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルオキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリール
オキシ、アミノ、モノ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ、
ジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ12−アシ
ル、Ｃ1−Ｃ12−アシルオキシ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルス
ルホニル、Ｃ6−Ｃ10−アリールスルホニル、アミノス
ルホニル、モノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ12−アルキルアミ
ノスルホニルおよびモノ−およびジ−Ｃ6−Ｃ10−アリ
ールアミノスルホニルから成る群より選択される３以下
の置換基によりされることができ、また、隣接する位置
にあるこれらの置換基の２つは環を形成することがで
き、そしてＫは式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）
【００５９】
【化８】
【００６０】の基を表し、式中、Ｒ3は水素、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ
12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシまたはＣ1−Ｃ12
−アルコキシカルボニルであり、そしてＲ4およびＲ5は
互いに独立に各々水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ
10−アリール、ベンジル、フェネチル、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルケニル、シクロ−Ｃ4−Ｃ7−アルキル、または複素環
式基であり、前記複素環式基はメチレンまたはエチレン
基により結合されていてもよく、そして２つまでの環お
よびＯ、ＮおよびＳから成る群より選択される３個まで
の異種原子を有するか、あるいはＲ4およびＲ5は間の窒
素原子と一緒に複素環式基を形成し、前記複素環式基は
２つまでの環、Ｏ、ＮおよびＳから成る群より選択され
る４個までの異種原子および少なくとも１個のＮ原子を
有するか、あるいはＲ3およびＲ4および／またはＲ3お
よびＲ5は一緒に２または３個の炭素原子を含有する架
橋を形成することができ、前記架橋は酸素、窒素または
硫黄原子を含有ししてもよくそして１〜３つのメチルま
たはエチル基で置換されていてもよく、Ｒ6は水素、Ｃ1
−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、シアノ、
ハロゲンまたはニトロであり、Ｒ7およびＲ8は互いに独
立に水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、ベンジルまたはフェネチルであり、そしてｎおよび
ｍは互いに独立に１または２であり、ここでアルキル、
アリール、アラルキル、アルケニル、シクロアルキルお
よび複素環式基は非イオン性置換基またはカルボキシル
基により置換されていてもよく、ただしＲ1がフェニル
または４−メトキシフェニルである場合Ｒ2はメチルで
はない、上記第１項記載の染料。
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ
12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシまたはＣ1−Ｃ12
−アルコキシカルボニルであり、そしてＲ4およびＲ5は
互いに独立に各々水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ
10−アリール、ベンジル、フェネチル、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルケニル、シクロ−Ｃ4−Ｃ7−アルキル、または複素環
式基であり、前記複素環式基はメチレンまたはエチレン
基により結合されていてもよく、そして２つまでの環お
よびＯ、ＮおよびＳから成る群より選択される３個まで
の異種原子を有するか、あるいはＲ4およびＲ5は間の窒
素原子と一緒に複素環式基を形成し、前記複素環式基は
２つまでの環、Ｏ、ＮおよびＳから成る群より選択され
る４個までの異種原子および少なくとも１個のＮ原子を
有するか、あるいはＲ3およびＲ4および／またはＲ3お
よびＲ5は一緒に２または３個の炭素原子を含有する架
橋を形成することができ、前記架橋は酸素、窒素または
硫黄原子を含有ししてもよくそして１〜３つのメチルま
たはエチル基で置換されていてもよく、Ｒ6は水素、Ｃ1
−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、シアノ、
ハロゲンまたはニトロであり、Ｒ7およびＲ8は互いに独
立に水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、ベンジルまたはフェネチルであり、そしてｎおよび
ｍは互いに独立に１または２であり、ここでアルキル、
アリール、アラルキル、アルケニル、シクロアルキルお
よび複素環式基は非イオン性置換基またはカルボキシル
基により置換されていてもよく、ただしＲ1がフェニル
または４−メトキシフェニルである場合Ｒ2はメチルで
はない、上記第１項記載の染料。
【００６１】３．式（１）において、Ｒ1はフェニルで
あり、前記フェニルはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、ニトロ、アミノおよびＣ1−Ｃ8−アルキル（前記ア
ルキルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシ、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノまたはＣ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されていても
よい）、アリル、エチニル、およびベンジル、フェネチ
ルおよびフェニル（前記ベンジル、フェネチルおよびフ
ェニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはアミノカルボニルに
より置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシお
よびＣ6−Ｃ10−アリールオキシ（前記Ｃ1−Ｃ8−アル
コキシおよびＣ6−Ｃ10−アリールオキシはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アシル
アミノ、アミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニルにより置換されていてもよい）、モノ−また
はジ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノまたはＣ6−Ｃ10−ア
リールアミノまたはＣ1−Ｃ6−アシルアミノ（前記モノ
−またはジ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノまたはＣ6−Ｃ
10−アリールアミノまたはＣ1−Ｃ6−アシルアミノはヒ
ドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1
−Ｃ4−アルキルカルボニルにより置換されていてもよ
い）、Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニルおよびＣ6−Ｃ10
−アリールカルボニル（前記Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボ
ニルおよびＣ6−Ｃ10−アリールカルボニルはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ
1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ8
−ジアルキルアミノカルボニルおよびアミノカルボニル
（前記Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニルおよび
Ｃ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニルおよびアミノカ
ルボニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよい）およびＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルお
よびＣ6−Ｃ10−アリールスルホニルおよびモノ−およ
びジ−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノスルホニルおよびア
ミノスルホニル（前記Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニルお
よびＣ6−Ｃ10−アリールスルホニルおよびモノ−およ
びジ−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノスルホニルおよびア
ミノスルホニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置
換されていてもよい）から成る群より選択される３つま
での置換基により置換されることができ、隣接する位置
の置換基は一緒になって環を形成することもでき、Ｒ2
はＣ1−Ｃ8−アルキルであり、前記アルキルはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ1
−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルスルホニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
により置換されていてもよく、Ｋは式（ＩＩ）または
（ＩＩＩ）のカップリング成分の基であり、式中Ｒ3は
２−および／または５−位置において、水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アル
キル基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホ
ニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換
されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ基（前記ア
ルコキシ基はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよ
い）、Ｃ1−Ｃ8−アシルオキシ基（前記アシルオキシは
ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニルにより置換されていてもよい）またはＣ1−
Ｃ8−アルコキシカルボニル基（前記アルコキシカルボ
ニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）であ
り、Ｒ4およびＲ5は各場合において互いに独立に水素、
Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、ヒ
ドロキシル、シアノ、チオシアナト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、カルボキ
シル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミ
ノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ8−アシルオキシにより置
換されていてもよい）、ベンジルまたはフェネチル基
（前記ベンジルまたはフェネチル基はハロゲン、シア
ノ、チオシアナト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
6−Ｃ10−アリールオキシ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ
1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまた
はＣ1−Ｃ8−アシルオキシにより置換されていてもよ
い）またはフェニル基（前記フェニル基はＲ1について
述べたように置換されることができる）であるか、ある
いはＲ4および／またはＲ5は窒素原子と一緒にアゾ架橋
に対してｍ−位置においてＲ3と結合することができ、
こうして全体でジヒドロインドール、テトラヒドロキノ
リン、テトラヒドロキノキサリンまたはジヒドロ−１，
４−ベンゾキサジン（これらはＣ1−Ｃ4−アルキルによ
り置換されていてもよい）を形成することができるか、
あるいはＲ4およびＲ5は、間の窒素原子と一緒に、結合
してピロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはピペラ
ジン環（これらの環はＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換さ
れていてもよい）を形成し、Ｒ6は位置５および６にお
いて水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ1−Ｃ8−
アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミ
ノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されていても
よい）であり、Ｒ7は水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前
記アルキル基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）
またはフェニル基（前記フェニル基はハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換
されていてもよい）であり、Ｒ8は水素、Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキル基（前記アルキル基はハロゲン、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよい）またはベンジルまたはフェネチル基（前
記ベンジルまたはフェネチル基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されて
いてもよい）であり、そしてｎおよびｍは互いに独立に
１または２であり、ただしＲ1がフェニルまたは４−メ
トキシフェニルである場合、Ｒ2はメチルではない、上
記第１および２項記載の染料。
あり、前記フェニルはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、ニトロ、アミノおよびＣ1−Ｃ8−アルキル（前記ア
ルキルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシ、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アシルアミノまたはＣ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されていても
よい）、アリル、エチニル、およびベンジル、フェネチ
ルおよびフェニル（前記ベンジル、フェネチルおよびフ
ェニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはアミノカルボニルに
より置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシお
よびＣ6−Ｃ10−アリールオキシ（前記Ｃ1−Ｃ8−アル
コキシおよびＣ6−Ｃ10−アリールオキシはヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アシル
アミノ、アミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニルにより置換されていてもよい）、モノ−また
はジ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノまたはＣ6−Ｃ10−ア
リールアミノまたはＣ1−Ｃ6−アシルアミノ（前記モノ
−またはジ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノまたはＣ6−Ｃ
10−アリールアミノまたはＣ1−Ｃ6−アシルアミノはヒ
ドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1
−Ｃ4−アルキルカルボニルにより置換されていてもよ
い）、Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニルおよびＣ6−Ｃ10
−アリールカルボニル（前記Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボ
ニルおよびＣ6−Ｃ10−アリールカルボニルはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ
1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ8
−ジアルキルアミノカルボニルおよびアミノカルボニル
（前記Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニルおよび
Ｃ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニルおよびアミノカ
ルボニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよい）およびＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルお
よびＣ6−Ｃ10−アリールスルホニルおよびモノ−およ
びジ−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノスルホニルおよびア
ミノスルホニル（前記Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニルお
よびＣ6−Ｃ10−アリールスルホニルおよびモノ−およ
びジ−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノスルホニルおよびア
ミノスルホニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置
換されていてもよい）から成る群より選択される３つま
での置換基により置換されることができ、隣接する位置
の置換基は一緒になって環を形成することもでき、Ｒ2
はＣ1−Ｃ8−アルキルであり、前記アルキルはヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ1
−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルスルホニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
により置換されていてもよく、Ｋは式（ＩＩ）または
（ＩＩＩ）のカップリング成分の基であり、式中Ｒ3は
２−および／または５−位置において、水素、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アル
キル基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホ
ニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換
されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ基（前記ア
ルコキシ基はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよ
い）、Ｃ1−Ｃ8−アシルオキシ基（前記アシルオキシは
ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニルにより置換されていてもよい）またはＣ1−
Ｃ8−アルコキシカルボニル基（前記アルコキシカルボ
ニルはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）であ
り、Ｒ4およびＲ5は各場合において互いに独立に水素、
Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、ヒ
ドロキシル、シアノ、チオシアナト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、カルボキ
シル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミ
ノカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニルまたはＣ1−Ｃ8−アシルオキシにより置
換されていてもよい）、ベンジルまたはフェネチル基
（前記ベンジルまたはフェネチル基はハロゲン、シア
ノ、チオシアナト、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
6−Ｃ10−アリールオキシ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ8−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ
1−Ｃ8−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまた
はＣ1−Ｃ8−アシルオキシにより置換されていてもよ
い）またはフェニル基（前記フェニル基はＲ1について
述べたように置換されることができる）であるか、ある
いはＲ4および／またはＲ5は窒素原子と一緒にアゾ架橋
に対してｍ−位置においてＲ3と結合することができ、
こうして全体でジヒドロインドール、テトラヒドロキノ
リン、テトラヒドロキノキサリンまたはジヒドロ−１，
４−ベンゾキサジン（これらはＣ1−Ｃ4−アルキルによ
り置換されていてもよい）を形成することができるか、
あるいはＲ4およびＲ5は、間の窒素原子と一緒に、結合
してピロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはピペラ
ジン環（これらの環はＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換さ
れていてもよい）を形成し、Ｒ6は位置５および６にお
いて水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ1−Ｃ8−
アルキル基（前記アルキル基はハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミ
ノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換されていても
よい）であり、Ｒ7は水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基（前
記アルキル基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）
またはフェニル基（前記フェニル基はハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換
されていてもよい）であり、Ｒ8は水素、Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキル基（前記アルキル基はハロゲン、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよい）またはベンジルまたはフェネチル基（前
記ベンジルまたはフェネチル基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されて
いてもよい）であり、そしてｎおよびｍは互いに独立に
１または２であり、ただしＲ1がフェニルまたは４−メ
トキシフェニルである場合、Ｒ2はメチルではない、上
記第１および２項記載の染料。
【００６２】４．式（ＩＶ）
【００６３】
【化９】
【００６４】式中、Ｒ1は上記第１項記載の意味を有す
る、の２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールをジア
ゾ化し、ジアゾ化生成物をカップリング成分Ｋにカップ
リングし、次いでカップリング生成物を式（ＶＩＩ） （Ｒ2）Ｘ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ2およびＸは上記第１項記載の意味を有する、
の化合物で４級化することを特徴とする、上記第１項記
載のカチオン性１，３，４−チアジアゾール染料の製造
方法。
る、の２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールをジア
ゾ化し、ジアゾ化生成物をカップリング成分Ｋにカップ
リングし、次いでカップリング生成物を式（ＶＩＩ） （Ｒ2）Ｘ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ2およびＸは上記第１項記載の意味を有する、
の化合物で４級化することを特徴とする、上記第１項記
載のカチオン性１，３，４−チアジアゾール染料の製造
方法。
【００６５】５．カップリング成分Ｋが式（Ｖ）または
（ＶＩ）
（ＶＩ）
【００６６】
【化１０】
【００６７】式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｍ
およびｎは上記第２項記載の意味を有する、の化合物で
あることを特徴とする、上記第４項記載の方法。
およびｎは上記第２項記載の意味を有する、の化合物で
あることを特徴とする、上記第４項記載の方法。
【００６８】６．カチオン的に染色することができる繊
維、黄褐色セルロース材料、紙、絹および皮革を染色お
よび捺染するための、および筆記用流体、スタンプ用流
体およびボールペン用ペーストを製造するための、およ
びオフセット印刷における上記第１項記載のカチオン性
１，３，４−チアジアゾール染料の使用。
維、黄褐色セルロース材料、紙、絹および皮革を染色お
よび捺染するための、および筆記用流体、スタンプ用流
体およびボールペン用ペーストを製造するための、およ
びオフセット印刷における上記第１項記載のカチオン性
１，３，４−チアジアゾール染料の使用。
【００６９】７．少なくとも１種の上記第１項記載のカ
チオン性１，３，４−チアジアゾール染料を含有するこ
とを特徴とする、カチオン的に染色された繊維、黄褐色
セルロース材料、紙、絹、皮革、筆記用流体、スタンプ
用流体およびボールペン用ペースト。
チオン性１，３，４−チアジアゾール染料を含有するこ
とを特徴とする、カチオン的に染色された繊維、黄褐色
セルロース材料、紙、絹、皮革、筆記用流体、スタンプ
用流体およびボールペン用ペースト。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/02 ＰＴＦ 11/16 ＰＴＺ
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 式中、 Ｒ1はＣ6−Ｃ10−アリールであり、そしてＲ2はＣ1−Ｃ
12−アルキルであり、ただしＲ1がフェニルまたは４−
メトキシフェニルである場合、Ｒ2はメチルではなく、 Ｋはカップリング成分の基であり、そしてＸ-はアニオ
ンであり、そして存在するすべてのアルキルまたはアリ
ール基は非イオン性置換基および／またはカルボキシル
基により置換されていてもよい、のカチオン性１，３，
４−チアジアゾール染料。 - 【請求項２】 式（ＩＶ） 【化２】 式中、 Ｒ1は請求項１記載の意味を有する、の２−アミノ−
１，３，４−チアジアゾールをジアゾ化し、ジアゾ化生
成物をカップリング成分Ｋにカップリングし、次いでカ
ップリング生成物を式（ＶＩＩ） （Ｒ2）Ｘ （ＶＩＩ） 式中、 Ｒ2およびＸは請求項１記載の意味を有する、の化合物
で４級化することを特徴とする、請求項１のカチオン性
１，３，４−チアジアゾール染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4426941.2 | 1994-07-29 | ||
| DE4426941A DE4426941A1 (de) | 1994-07-29 | 1994-07-29 | Kationische 1,3,4-Thiadiazolfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860007A true JPH0860007A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=6524468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7207403A Pending JPH0860007A (ja) | 1994-07-29 | 1995-07-24 | カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0698641A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0860007A (ja) |
| DE (1) | DE4426941A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107502056B (zh) * | 2017-08-22 | 2021-03-23 | 广东轻工职业技术学院 | 一种印油及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB858181A (en) | 1957-02-26 | 1961-01-11 | Basf Ag | Improvements in the production of diazapolymethine dyestuffs |
| FR1357874A (fr) * | 1962-04-04 | 1964-04-10 | Basf Ag | Colorants azoïques renfermant un radical delta pyrazolinyle |
| DE3028168A1 (de) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur quaternierung von 1,3,4-thiadiazol-azofarbstoffen |
| DE3514368A1 (de) * | 1985-04-20 | 1986-10-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kationische isothiazolazofarbstoffe |
-
1994
- 1994-07-29 DE DE4426941A patent/DE4426941A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-18 EP EP95111220A patent/EP0698641A1/de not_active Withdrawn
- 1995-07-24 JP JP7207403A patent/JPH0860007A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0698641A1 (de) | 1996-02-28 |
| DE4426941A1 (de) | 1996-02-01 |
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