JP2936202B2 - グルコシルキシルロシド（α―Ｄ―グルコピラノシル―β―Ｄ―キシルロフラノシド）の工業的製造法 - Google Patents
グルコシルキシルロシド（α―Ｄ―グルコピラノシル―β―Ｄ―キシルロフラノシド）の工業的製造法Info
- Publication number
- JP2936202B2 JP2936202B2 JP32835789A JP32835789A JP2936202B2 JP 2936202 B2 JP2936202 B2 JP 2936202B2 JP 32835789 A JP32835789 A JP 32835789A JP 32835789 A JP32835789 A JP 32835789A JP 2936202 B2 JP2936202 B2 JP 2936202B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucosyl
- xyluloside
- xylose
- sucrose
- xylulofuranoside
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、グルコシルキシルロシド（α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−β−Ｄ−キシルロフラノシド）を効率よ
く、工業的規模で製造する方法に関する。
ピラノシル−β−Ｄ−キシルロフラノシド）を効率よ
く、工業的規模で製造する方法に関する。
グルコシルキシルロシドは、食品用素材，医薬品用素
材として今後の開発が期待される有用なものである。
材として今後の開発が期待される有用なものである。
W.Z.Hassidら（J.Am.Chem.Soc.,68巻,1465頁,1946
年）はα−Ｄ−グルコース−１−リン酸と粗Ｄ−キシル
ロース（本反応には必要のないＤ−キシロースを含む）
の混合液にシュクロースホスホリラーゼを作用させてグ
ルコシルキシルロシドを反応前のα−Ｄ−グルコース−
１−リン酸量の約１％（モル換算）得たことを報告して
いる。
年）はα−Ｄ−グルコース−１−リン酸と粗Ｄ−キシル
ロース（本反応には必要のないＤ−キシロースを含む）
の混合液にシュクロースホスホリラーゼを作用させてグ
ルコシルキシルロシドを反応前のα−Ｄ−グルコース−
１−リン酸量の約１％（モル換算）得たことを報告して
いる。
しかし、上記した従来法によるグルコシルキシルロシ
ドの製造法には次のような問題点がある。第一に基質と
なるＤ−キシルロースの確保である。この問題について
は、本発明者はＤ−キシロースからＤ−キシルロースを
効率的に変換、分離する技術を開発した（特開平２−28
191号公報）。第二はグルコシルキシルロシドの収率の
低さである。第三は原料のα−Ｄ−グルコース−１−リ
ン酸および精製Ｄ−キシルロースが高価であるという問
題である。
ドの製造法には次のような問題点がある。第一に基質と
なるＤ−キシルロースの確保である。この問題について
は、本発明者はＤ−キシロースからＤ−キシルロースを
効率的に変換、分離する技術を開発した（特開平２−28
191号公報）。第二はグルコシルキシルロシドの収率の
低さである。第三は原料のα−Ｄ−グルコース−１−リ
ン酸および精製Ｄ−キシルロースが高価であるという問
題である。
以上の理由から、従来技術によりグルコシルキシルロ
シドを大量し、しかも安価に製造することは極めて困難
であった。よって、これらの課題を克服してグルコシル
キシルロシドを効率よく製造する技術の確立が望まれて
いた。
シドを大量し、しかも安価に製造することは極めて困難
であった。よって、これらの課題を克服してグルコシル
キシルロシドを効率よく製造する技術の確立が望まれて
いた。
そこで、本発明者はシュクロースホスホリラーゼを用
いたグルコシルキシルロシドの生成反応について検討を
重ねた結果、グルコシル供与体（α−Ｄ−グルコース−
１−リン酸）に対するグルコシル受容体（Ｄ−キシルロ
ース）のモル比を大きくすることにより反応性が向上す
ること、グルコシル供与体としてα−Ｄ−グルコース−
１−リン酸の代わりにショ糖を用いることにより原料の
低コスト化が図れることおよび異性化反応によるＤ−キ
シロースからのＤ−キシルロース生成反応とグルコシル
キシルロシド生成反応を同時進行させることにより原料
の低コスト化並びに製造工程の簡略化が図れることを見
出し、かかる知見に基づいて本発明を完成した。
いたグルコシルキシルロシドの生成反応について検討を
重ねた結果、グルコシル供与体（α−Ｄ−グルコース−
１−リン酸）に対するグルコシル受容体（Ｄ−キシルロ
ース）のモル比を大きくすることにより反応性が向上す
ること、グルコシル供与体としてα−Ｄ−グルコース−
１−リン酸の代わりにショ糖を用いることにより原料の
低コスト化が図れることおよび異性化反応によるＤ−キ
シロースからのＤ−キシルロース生成反応とグルコシル
キシルロシド生成反応を同時進行させることにより原料
の低コスト化並びに製造工程の簡略化が図れることを見
出し、かかる知見に基づいて本発明を完成した。
すなわち、本発明はショ糖とＤ−キシロースを前者：
後者＝1:2〜10の割合で含む混合液に異性化酵素および
シュクロースホスホリラーゼを30〜45℃で作用させるこ
とを特徴とするグルコシルキシルロシドの製造法を提供
するものである。
後者＝1:2〜10の割合で含む混合液に異性化酵素および
シュクロースホスホリラーゼを30〜45℃で作用させるこ
とを特徴とするグルコシルキシルロシドの製造法を提供
するものである。
本発明において、反応に供する酵素、シュクロースホ
スホリラーゼは、公知のシュクロースホスホリラーゼ産
生菌を既知の方法でアセトン処理した菌体あるいは菌体
を包括法等の既知の方法により固定化した固定化菌体ま
たは既知の方法で菌体より抽出した部分精製酵素液もし
くはそれを担体結合法等の既知の方法により固定化した
固定化酵素を用いる。
スホリラーゼは、公知のシュクロースホスホリラーゼ産
生菌を既知の方法でアセトン処理した菌体あるいは菌体
を包括法等の既知の方法により固定化した固定化菌体ま
たは既知の方法で菌体より抽出した部分精製酵素液もし
くはそれを担体結合法等の既知の方法により固定化した
固定化酵素を用いる。
また、異性化酵素としては、キシロースイソメラーゼ
を担体結合法等の既知の方法により固定化した公知の固
定化酵素を用いる。
を担体結合法等の既知の方法により固定化した公知の固
定化酵素を用いる。
本発明の方法は、原料としてショ糖およびＤ−キシロ
ースを用いると共に、酵素としてシュクロースホスホリ
ラーゼおよび前記した異性化酵素を用いることを特徴と
している。この異性化酵素、キシロースイソメラーゼの
作用により、Ｄ−キシロースはＤ−キシルロースに変換
される。この方法による反応は、ショ糖とＤ−キシロー
スの混合液、通常は前記：後者＝1:2〜10、望ましくは
２〜５（モル比）（最終濃度がショ糖2mM〜2M、望まし
くは500mM、Ｄ−キシロース2mM〜4M、望ましくは１〜2.
5M）に、異性化酵素１〜100U/ml、望ましくは10〜50U/m
lおよびシュクロースホスホリラーゼ１〜100U/ml、望ま
しくは５〜50U/mlを加えてpH6〜８、望ましくは７で30
〜45℃、望ましくは40℃で１〜48時間、望ましくは３〜
30時間行なえばよい。
ースを用いると共に、酵素としてシュクロースホスホリ
ラーゼおよび前記した異性化酵素を用いることを特徴と
している。この異性化酵素、キシロースイソメラーゼの
作用により、Ｄ−キシロースはＤ−キシルロースに変換
される。この方法による反応は、ショ糖とＤ−キシロー
スの混合液、通常は前記：後者＝1:2〜10、望ましくは
２〜５（モル比）（最終濃度がショ糖2mM〜2M、望まし
くは500mM、Ｄ−キシロース2mM〜4M、望ましくは１〜2.
5M）に、異性化酵素１〜100U/ml、望ましくは10〜50U/m
lおよびシュクロースホスホリラーゼ１〜100U/ml、望ま
しくは５〜50U/mlを加えてpH6〜８、望ましくは７で30
〜45℃、望ましくは40℃で１〜48時間、望ましくは３〜
30時間行なえばよい。
上記した本発明の方法により、グルコシルキシルロシ
ドを前記従来法に比して78倍も効率よく製造することが
できる。このようにして得られたグルコシルキシルロシ
ドは常法により単離精製することができる。例えば、反
応終了液にインベルターゼ等の酵素を加えて未反応のシ
ョ糖を分解後、活性炭カラム等を通液してグルコシルキ
シルロシドを吸着させ、これをエタノール溶液等で溶出
させればよい。
ドを前記従来法に比して78倍も効率よく製造することが
できる。このようにして得られたグルコシルキシルロシ
ドは常法により単離精製することができる。例えば、反
応終了液にインベルターゼ等の酵素を加えて未反応のシ
ョ糖を分解後、活性炭カラム等を通液してグルコシルキ
シルロシドを吸着させ、これをエタノール溶液等で溶出
させればよい。
次に、実施例を以て本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ シュクロースホスホリラーゼ1.9U/mlおよびトリスマ
レイトバッファー（pH7.0,最終濃度50mM）を含有するシ
ョ糖とＤ−キシロースの混合液（最終濃度：ショ糖50m
M,D−キシロース50mMまたは500mM）に異方性酵素20U/ml
を加え、37℃で反応させた。その経時変化を第１図に示
す。
レイトバッファー（pH7.0,最終濃度50mM）を含有するシ
ョ糖とＤ−キシロースの混合液（最終濃度：ショ糖50m
M,D−キシロース50mMまたは500mM）に異方性酵素20U/ml
を加え、37℃で反応させた。その経時変化を第１図に示
す。
第１図から明らかなように、反応後10時間でグルコシ
ルキシルロシドの生成量は31％（モル換算）（Ｄ−キシ
ロース濃度50mMの場合）および78％（モル換算）（Ｄ−
キシロース濃度500mMの場合）であった。このことか
ら、ショ糖に対するＤ−キシロースのモル濃度を高くす
れば、グルコシルキシルロシドの生成量が増大すること
が判る。
ルキシルロシドの生成量は31％（モル換算）（Ｄ−キシ
ロース濃度50mMの場合）および78％（モル換算）（Ｄ−
キシロース濃度500mMの場合）であった。このことか
ら、ショ糖に対するＤ−キシロースのモル濃度を高くす
れば、グルコシルキシルロシドの生成量が増大すること
が判る。
本発明によれば、これまで大量生産が困難であったグ
ルコシルキシルロシドを効率よく、しかも大量、かつ安
価に製造することができる。
ルコシルキシルロシドを効率よく、しかも大量、かつ安
価に製造することができる。
近年、抗う蝕性甘味料，ビフィズス因子甘味料，低カ
ロリー甘味料などの機能性を有する糖質が注目されてい
るが、本発明により得られるグルコシルキシルロシド
も、その機能性を見出すことにより食品用素材や医薬品
素材としての広い利用が期待される。
ロリー甘味料などの機能性を有する糖質が注目されてい
るが、本発明により得られるグルコシルキシルロシド
も、その機能性を見出すことにより食品用素材や医薬品
素材としての広い利用が期待される。
第１図は実施例１におけるグルコシルキシルロシド生産
量の経時変化を示すグラフである。
量の経時変化を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原 耕三 神奈川県横浜市金沢区並木２―６―３― 104 (72)発明者 高橋 英樹 茨城県つくば市二の宮１―８―４ 時計 台ハイツＡ―202 (56)参考文献 監修 丸尾文治等「酵素ハンドブッ ク」1982年12月１日 朝倉書店発行 第 265頁 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 19/14 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】ショ糖とＤ−キシロースを前者：後者＝1:
2〜10の割合で含む混合液に異性化酵素およびシュクロ
ースホスホリラーゼを30〜45℃で作用させることを特徴
とするグルコシルキシルロシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32835789A JP2936202B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | グルコシルキシルロシド（α―Ｄ―グルコピラノシル―β―Ｄ―キシルロフラノシド）の工業的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32835789A JP2936202B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | グルコシルキシルロシド（α―Ｄ―グルコピラノシル―β―Ｄ―キシルロフラノシド）の工業的製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03191786A JPH03191786A (ja) | 1991-08-21 |
| JP2936202B2 true JP2936202B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=18209344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32835789A Expired - Fee Related JP2936202B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | グルコシルキシルロシド（α―Ｄ―グルコピラノシル―β―Ｄ―キシルロフラノシド）の工業的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2936202B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-20 JP JP32835789A patent/JP2936202B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 監修 丸尾文治等「酵素ハンドブック」１９８２年１２月１日 朝倉書店発行 第２６５頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03191786A (ja) | 1991-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4440855A (en) | Process for preparing L-glucosone | |
| US4861381A (en) | Process for the enzymatic preparation from sucrose of a mixture of sugars having a high content of isomaltose, and products obtained | |
| US4908311A (en) | Process for enzymatic preparation of cellooligosaccharides | |
| JP2815023B2 (ja) | セロビオースの製造方法 | |
| JP2936202B2 (ja) | グルコシルキシルロシド（α―Ｄ―グルコピラノシル―β―Ｄ―キシルロフラノシド）の工業的製造法 | |
| EP0322571B1 (en) | Method for manufacturing 2-amino-2-deoxy-d-mannitol | |
| KR930005871B1 (ko) | 당화합물의 제조방법 | |
| JPH0258918B2 (ja) | ||
| JPH08154696A (ja) | Ｌ−ケトヘキソースの製造方法 | |
| US4463093A (en) | Process for isomerizing L-glucose to L-fructose | |
| KR870001933B1 (ko) | 이성화당의 제조방법 | |
| JPS5828254B2 (ja) | トウアルコ−ルルイノセイゾウホウ | |
| JP3095643B2 (ja) | 高濃度糖混合液からの高純度オリゴ糖類の製造法 | |
| JPH0430276B2 (ja) | ||
| JP2606854B2 (ja) | イソプリメベロースの製造方法 | |
| JP3062592B2 (ja) | ２−アセチルアミノ−４−Ｏ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−Ｄ −グルコピラノシル）−２−デオキシ−Ｄ −グルコースおよびその塩の製造法 | |
| JP2992830B2 (ja) | 新規β―グルクロニダーゼ | |
| JPS60145095A (ja) | 固定化微生物によるキシリト−ルの製造法 | |
| JPH04200386A (ja) | β―フラクトフラノシダーゼ及びその製造方法 | |
| JP2887689B2 (ja) | グリチルレチン酸モノグルクロナイドの製造法 | |
| JP2681131B2 (ja) | 微生物によるラクトシュークロースの製造方法 | |
| JPH0746991A (ja) | グルコビオースの製造法 | |
| JPH0625275A (ja) | 糖転移反応によって得られた糖脂質 | |
| JPS6337636B2 (ja) | ||
| JPH05276975A (ja) | 糖脂質の製造法及びそれによって得られた糖脂質 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |