JP2899145B2 - ２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールの製造方法 - Google Patents
２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、2-(2-アミノエチルア
ミノ) エタノールを製造する方法に関する。2-(2-アミ
ノエチルアミノ)エタノールは、界面活性剤の原料とし
て有用である。
ミノ) エタノールを製造する方法に関する。2-(2-アミ
ノエチルアミノ)エタノールは、界面活性剤の原料とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】2-(2-アミノエチルアミノ) エタノール
を製造する方法については、例えば、次の〜の方法
が公知である。エチレンイミン類をエタノールアミン
類と反応させる方法（米国特許第2,318,729 号）、モ
ノエタノールアミンとアンモニアを反応させる方法（米
国特許第4,977,266 号、及び、米国特許第4,973,692
号）、及び、エチレンジアミンとエチレンオキシドを
反応させる方法（特公昭63-12861号公報）である。
を製造する方法については、例えば、次の〜の方法
が公知である。エチレンイミン類をエタノールアミン
類と反応させる方法（米国特許第2,318,729 号）、モ
ノエタノールアミンとアンモニアを反応させる方法（米
国特許第4,977,266 号、及び、米国特許第4,973,692
号）、及び、エチレンジアミンとエチレンオキシドを
反応させる方法（特公昭63-12861号公報）である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、の方法で
は、反応条件は温度145 〜160 ℃及び圧力５Kg/cm2・G
であるため、耐圧反応器を必要とし、設備費が高くな
る。原料の一つであるエチレンイミン類は毒性なので取
扱いにくく、また、目的物である 2-(2-アミノエチルア
ミノ) エタノールの収率も 60 モル％と低い。の方法
は気相での触媒反応であるため、やはりの方法と同様
に設備費が高くなる。目的物の収率は 70 モル％前後と
低く、また、沸点が近い多様な副生物が生成するため
に、それらを分離する余分の工程が必要になる。の方
法は、原料の一つであるエチレンオキシドは可燃性のい
わゆる高圧ガスであるので、保安上特別な設備を必要と
する。
は、反応条件は温度145 〜160 ℃及び圧力５Kg/cm2・G
であるため、耐圧反応器を必要とし、設備費が高くな
る。原料の一つであるエチレンイミン類は毒性なので取
扱いにくく、また、目的物である 2-(2-アミノエチルア
ミノ) エタノールの収率も 60 モル％と低い。の方法
は気相での触媒反応であるため、やはりの方法と同様
に設備費が高くなる。目的物の収率は 70 モル％前後と
低く、また、沸点が近い多様な副生物が生成するため
に、それらを分離する余分の工程が必要になる。の方
法は、原料の一つであるエチレンオキシドは可燃性のい
わゆる高圧ガスであるので、保安上特別な設備を必要と
する。
【０００４】したがって、本発明では、取扱上容易な原
料を用いて、穏和な反応条件下、高収率で 2-(2-アミノ
エチルアミノ) エタノールを得ることを目的とする。
料を用いて、穏和な反応条件下、高収率で 2-(2-アミノ
エチルアミノ) エタノールを得ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意検討した結果、原料の一つとし
て、取扱い易いクロロエチルアミン塩酸塩のようなハロ
ゲノエチルアミン又はその鉱酸塩を新規に選び、これと
モノエタノールアミンを特定の量比で反応させることが
有効であるという事実を見出し、本発明を完成した。
題を解決するために鋭意検討した結果、原料の一つとし
て、取扱い易いクロロエチルアミン塩酸塩のようなハロ
ゲノエチルアミン又はその鉱酸塩を新規に選び、これと
モノエタノールアミンを特定の量比で反応させることが
有効であるという事実を見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式（１） ＸＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2 （１） （式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を示す。）で表され
るハロゲノエチルアミン、又は、その鉱酸塩（塩酸塩、
臭化水素酸塩又はヨウ化水素酸塩）とモノエタノールア
ミンとを反応させることを特徴とする 2-(2-アミノエチ
ルアミノ)エタノールの製造方法である。
るハロゲノエチルアミン、又は、その鉱酸塩（塩酸塩、
臭化水素酸塩又はヨウ化水素酸塩）とモノエタノールア
ミンとを反応させることを特徴とする 2-(2-アミノエチ
ルアミノ)エタノールの製造方法である。
【０００７】本発明に用いるハロゲノエチルアミンとし
ては、クロロエチルアミン、ブロモエチルアミン及びヨ
ードエチルアミン、また、ハロゲノエチルアミンの鉱酸
塩としては、上記エチルアミンそれぞれの塩酸塩、臭化
水素酸塩及びヨウ化水素酸塩が挙げられる。ハロゲノエ
チルアミン又はその鉱酸塩は、固体又は水溶液の状態で
用いられる。これらの水溶液を用いる場合、反応器の容
積効率を上げるためにできるだけ高い濃度のものが好ま
しい。
ては、クロロエチルアミン、ブロモエチルアミン及びヨ
ードエチルアミン、また、ハロゲノエチルアミンの鉱酸
塩としては、上記エチルアミンそれぞれの塩酸塩、臭化
水素酸塩及びヨウ化水素酸塩が挙げられる。ハロゲノエ
チルアミン又はその鉱酸塩は、固体又は水溶液の状態で
用いられる。これらの水溶液を用いる場合、反応器の容
積効率を上げるためにできるだけ高い濃度のものが好ま
しい。
【０００８】本発明における反応溶媒としては、水のほ
かにメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類等が挙げられるが、原料のモノエタノ
ールアミン（以下、ＭＥＡと略する。）自体を用いても
よい。
かにメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類等が挙げられるが、原料のモノエタノ
ールアミン（以下、ＭＥＡと略する。）自体を用いても
よい。
【０００９】原料として本発明に用いるＭＥＡの量は、
ハロゲノエチルアミンに対しては 1.5〜10倍モルの範
囲、また、ハロゲノエチルアミン鉱酸塩に対しては 2.5
〜10倍モルの範囲である。ＭＥＡの使用量がハロゲノエ
チルアミンに対して 1.5倍モル未満、また、ハロゲノエ
チルアミン鉱酸塩に対して 2.5倍モル未満である場合に
は、目的物の収率が低下する。原料及び反応溶媒として
ＭＥＡを用いる場合には、その量がハロゲノエチルアミ
ン又はその鉱酸塩に対し 10 倍モルを越えてもなんら差
し支えない。原料であるハロゲノエチルアミン又はその
鉱酸塩とＭＥＡを添加する順序には、特に限定はない。
ハロゲノエチルアミンに対しては 1.5〜10倍モルの範
囲、また、ハロゲノエチルアミン鉱酸塩に対しては 2.5
〜10倍モルの範囲である。ＭＥＡの使用量がハロゲノエ
チルアミンに対して 1.5倍モル未満、また、ハロゲノエ
チルアミン鉱酸塩に対して 2.5倍モル未満である場合に
は、目的物の収率が低下する。原料及び反応溶媒として
ＭＥＡを用いる場合には、その量がハロゲノエチルアミ
ン又はその鉱酸塩に対し 10 倍モルを越えてもなんら差
し支えない。原料であるハロゲノエチルアミン又はその
鉱酸塩とＭＥＡを添加する順序には、特に限定はない。
【００１０】本発明における反応温度は通常 45 〜100
℃の範囲、好ましくは 60 〜80℃の範囲である。反応温
度が 45 ℃未満では反応時間が長くなり、100 ℃を越え
ると副生物が多くなる。また、反応圧力は常圧で充分で
あり、反応時間は１〜５時間、通常は２時間程度で反応
は終了する。
℃の範囲、好ましくは 60 〜80℃の範囲である。反応温
度が 45 ℃未満では反応時間が長くなり、100 ℃を越え
ると副生物が多くなる。また、反応圧力は常圧で充分で
あり、反応時間は１〜５時間、通常は２時間程度で反応
は終了する。
【００１１】本発明における反応が終了した後、次の二
つの経路で反応液を処理し、目的物である 2-(2-アミノ
エチルアミノ) エタノールを得る。一つの経路として
は、反応液中、過剰のＭＥＡを減圧留去により回収し、
残りのスラリーをアルカリで中和し、蒸留により目的物
を得る。二つ目としては、全ての反応液をアルカリで中
和し、蒸留により過剰のＭＥＡと目的物を分離する。更
に、得られる目的物中、残存する水が品質上問題となる
場合には、上記の蒸留時にアルコール等を添加し、共沸
により水を除去することもできる。
つの経路で反応液を処理し、目的物である 2-(2-アミノ
エチルアミノ) エタノールを得る。一つの経路として
は、反応液中、過剰のＭＥＡを減圧留去により回収し、
残りのスラリーをアルカリで中和し、蒸留により目的物
を得る。二つ目としては、全ての反応液をアルカリで中
和し、蒸留により過剰のＭＥＡと目的物を分離する。更
に、得られる目的物中、残存する水が品質上問題となる
場合には、上記の蒸留時にアルコール等を添加し、共沸
により水を除去することもできる。
【００１２】
【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
る。以下において、「％」は特記する以外、重量基準で
ある。なお、目的物の純度及び収率はＨＰＬＣにより求
めた。
る。以下において、「％」は特記する以外、重量基準で
ある。なお、目的物の純度及び収率はＨＰＬＣにより求
めた。
【００１３】実施例１ 反応器（四つ口フラスコ、容量２lit ；攪拌機、温度計
及び還流冷却器付き）に、クロロエチルアミン塩酸塩 1
16.0ｇ（1.00モル）とＭＥＡ 916.5ｇ（15.0モル）を加
え、60℃で２時間攪拌し、反応させた。反応終了後、反
応液に 40 ％水酸化ナトリウム 200ｇ（2.0 モル相当）
を加えて中和し、95〜98℃及び３mmHgの条件の蒸留によ
り目的物である 2-(2-アミノエチルアミノ) エタノール
95.1 ｇを得た。目的物の純度は 98.1 ％、及び、その
収率は 89.5モル％であった。
及び還流冷却器付き）に、クロロエチルアミン塩酸塩 1
16.0ｇ（1.00モル）とＭＥＡ 916.5ｇ（15.0モル）を加
え、60℃で２時間攪拌し、反応させた。反応終了後、反
応液に 40 ％水酸化ナトリウム 200ｇ（2.0 モル相当）
を加えて中和し、95〜98℃及び３mmHgの条件の蒸留によ
り目的物である 2-(2-アミノエチルアミノ) エタノール
95.1 ｇを得た。目的物の純度は 98.1 ％、及び、その
収率は 89.5モル％であった。
【００１４】実施例２ 実施例１と同じ反応器を用いて、ブロモエチルアミン臭
化水素酸塩 204.9ｇ（1.00モル）をイソプロピルアルコ
ール 500 ml に溶解し、更に、ＭＥＡ 244.4ｇ（4.00モ
ル）を加え、55℃で２時間攪拌し、反応させた。反応終
了後、反応液中、イソプロピルアルコールと過剰のＭＥ
Ａを減圧留去し、更に 40 ％水酸化ナトリウム 200ｇ
（2.0 モル相当）を加えて中和し、95〜98℃及び３mmHg
の条件の蒸留により 2-(2-アミノエチルアミノ) エタノ
ール 88.2 ｇを得た。目的物の純度は98.2 ％、及び、
その収率は 83.1 モル％であった。
化水素酸塩 204.9ｇ（1.00モル）をイソプロピルアルコ
ール 500 ml に溶解し、更に、ＭＥＡ 244.4ｇ（4.00モ
ル）を加え、55℃で２時間攪拌し、反応させた。反応終
了後、反応液中、イソプロピルアルコールと過剰のＭＥ
Ａを減圧留去し、更に 40 ％水酸化ナトリウム 200ｇ
（2.0 モル相当）を加えて中和し、95〜98℃及び３mmHg
の条件の蒸留により 2-(2-アミノエチルアミノ) エタノ
ール 88.2 ｇを得た。目的物の純度は98.2 ％、及び、
その収率は 83.1 モル％であった。
【００１５】実施例３ 実施例１と同じ反応器に、80％クロロエチルアミン塩酸
塩水溶液 145.0ｇ（1.00モル相当）とＭＥＡ 611.0ｇ
（10.0モル）を加え、60℃で２時間攪拌し、反応させ
た。反応終了後、反応液中、過剰のＭＥＡを減圧留去
し、更に 40 ％水酸化ナトリウムを加えて中和し、95〜
98℃及び３mmHgの条件の蒸留により 2-(2-アミノエチル
アミノ) エタノール 100.4ｇを得た。目的物の純度は 9
8.6 ％、及び、その収率は 95.0 モル％であった。
塩水溶液 145.0ｇ（1.00モル相当）とＭＥＡ 611.0ｇ
（10.0モル）を加え、60℃で２時間攪拌し、反応させ
た。反応終了後、反応液中、過剰のＭＥＡを減圧留去
し、更に 40 ％水酸化ナトリウムを加えて中和し、95〜
98℃及び３mmHgの条件の蒸留により 2-(2-アミノエチル
アミノ) エタノール 100.4ｇを得た。目的物の純度は 9
8.6 ％、及び、その収率は 95.0 モル％であった。
【００１６】実施例４ 実施例１と同じ反応器に、80％クロロエチルアミン塩酸
塩水溶液 145.0ｇ（1.00モル相当）とＭＥＡ 794.0ｇ
（13.0モル）を加え、60℃で２時間攪拌し、反応させ
た。反応終了後、反応液中、過剰のＭＥＡを減圧留去
し、40％水酸化ナトリウムを加えて中和した。更に、イ
ソプロピルアルコール 50 mlを加え、少量残存している
水を共沸により除去した後、95〜98℃及び３mmHgの条件
の蒸留により主留分として 2-(2-アミノエチルアミノ)
エタノール98.6 ｇを得た。目的物の純度は 99.7 ％、
及び、その収率94.4 モル％であった。
塩水溶液 145.0ｇ（1.00モル相当）とＭＥＡ 794.0ｇ
（13.0モル）を加え、60℃で２時間攪拌し、反応させ
た。反応終了後、反応液中、過剰のＭＥＡを減圧留去
し、40％水酸化ナトリウムを加えて中和した。更に、イ
ソプロピルアルコール 50 mlを加え、少量残存している
水を共沸により除去した後、95〜98℃及び３mmHgの条件
の蒸留により主留分として 2-(2-アミノエチルアミノ)
エタノール98.6 ｇを得た。目的物の純度は 99.7 ％、
及び、その収率94.4 モル％であった。
【００１７】比較例 実施例３において、ＭＥＡの量として 611.0ｇ（10.0モ
ル）を 140.5ｇ（2.30モル）に変えた以外、実施例３と
全く同様に操作して目的物である 2-(2-アミノエチルア
ミノ) エタノール 66.4 ｇを得た。目的物の純度は 98.
4％、及び、その収率は 62.7 モル％であった。
ル）を 140.5ｇ（2.30モル）に変えた以外、実施例３と
全く同様に操作して目的物である 2-(2-アミノエチルア
ミノ) エタノール 66.4 ｇを得た。目的物の純度は 98.
4％、及び、その収率は 62.7 モル％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、原料の一つとして新規
なかつ取扱い易い化合物を用いることにより、耐圧反応
器等の特別な設備を必要とすることなく、高収率で目的
とする2-(2-アミノエチルアミノ) エタノールを得るこ
とができる。
なかつ取扱い易い化合物を用いることにより、耐圧反応
器等の特別な設備を必要とすることなく、高収率で目的
とする2-(2-アミノエチルアミノ) エタノールを得るこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 213/02 C07C 215/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） ＸＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 （１） （式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を示す。）で表され
るハロゲノエチルアミン、又は、その鉱酸塩（塩酸塩、
臭化水素酸塩又はヨウ化水素酸塩）とモノエタノールア
ミンとを反応させることを特徴とする 2-(2-アミノエチ
ルアミノ) エタノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21168991A JP2899145B2 (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | ２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21168991A JP2899145B2 (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | ２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551353A JPH0551353A (ja) | 1993-03-02 |
| JP2899145B2 true JP2899145B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=16609961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21168991A Expired - Fee Related JP2899145B2 (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | ２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2899145B2 (ja) |
-
1991
- 1991-08-23 JP JP21168991A patent/JP2899145B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0551353A (ja) | 1993-03-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |