JP2894622B2 - Ｎ―アルキル―ラクタムの使用 - Google Patents
Ｎ―アルキル―ラクタムの使用Info
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- JP2894622B2 JP2894622B2 JP2085085A JP8508590A JP2894622B2 JP 2894622 B2 JP2894622 B2 JP 2894622B2 JP 2085085 A JP2085085 A JP 2085085A JP 8508590 A JP8508590 A JP 8508590A JP 2894622 B2 JP2894622 B2 JP 2894622B2
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- triazol
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の殺菌活性化合物に基づく水性スプ
レー液を適用する際に、Ｎ−アルキル−ラクタムを結晶
化の防止のために使用する新しい方法に関する。
レー液を適用する際に、Ｎ−アルキル−ラクタムを結晶
化の防止のために使用する新しい方法に関する。
植物処置剤の水性組成物を適用するために普通使用さ
れるスプレー装置はいくつかのフイルターやノズルを含
む。即ち例えば吸上げ部品及びタンクポンプ間に吸水フ
イルター、並びにポンプ後の加圧域に位置する加圧フイ
ルターが存在する。更に装置はスプレーノズルの直前に
ノズルフイルターを含んでいてもよい。これらのすべて
のフイルター及び更にノズルは、固体の活性化合物に基
づく水性スプレー液を適用する際に活性化合物が晶出し
て多かれ少なかれ容易に詰つてしまう。
れるスプレー装置はいくつかのフイルターやノズルを含
む。即ち例えば吸上げ部品及びタンクポンプ間に吸水フ
イルター、並びにポンプ後の加圧域に位置する加圧フイ
ルターが存在する。更に装置はスプレーノズルの直前に
ノズルフイルターを含んでいてもよい。これらのすべて
のフイルター及び更にノズルは、固体の活性化合物に基
づく水性スプレー液を適用する際に活性化合物が晶出し
て多かれ少なかれ容易に詰つてしまう。
１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール及び１−（４−クロルフエノキシ）−3,3
−ジメチル−１−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−
ブタン−２−オールが殺菌作用を有し、水性スプレー液
の形で植物及び／又はその環境に適用しうることはすで
に開示されている（ヨーロツパ特許願第40,345号及び独
国特許第2,324,010号を参照）。そのようなスプレー液
の製造には、表面活性物質例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテルが使用できる。しかしながらこれら
の通常の組成物を用いることの欠点は、活性化合物が結
晶化する傾向があり且つスプレー装置のフイルター及び
ノズルの双方を詰まらせるということである。
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール及び１−（４−クロルフエノキシ）−3,3
−ジメチル−１−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−
ブタン−２−オールが殺菌作用を有し、水性スプレー液
の形で植物及び／又はその環境に適用しうることはすで
に開示されている（ヨーロツパ特許願第40,345号及び独
国特許第2,324,010号を参照）。そのようなスプレー液
の製造には、表面活性物質例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテルが使用できる。しかしながらこれら
の通常の組成物を用いることの欠点は、活性化合物が結
晶化する傾向があり且つスプレー装置のフイルター及び
ノズルの双方を詰まらせるということである。
今回、 Ａ）式 の１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール、及び／又は式 の１−（４−クロルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ール、及び Ｂ）適当ならば１種又はそれ以上の他の活性な化合物及
び添加剤、 を含有する水性スプレー液を適用する際に、式（II）及
び／又は（III）の活性化合物の結晶化を防止するため
に式 ［式中、Ｒは炭素数８〜18のアルキルを表わし、そして ｎは数３、４又は５を表わす］ のＮ−アルキル−ラクタムの使用できることが発見され
た。
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール、及び／又は式 の１−（４−クロルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ール、及び Ｂ）適当ならば１種又はそれ以上の他の活性な化合物及
び添加剤、 を含有する水性スプレー液を適用する際に、式（II）及
び／又は（III）の活性化合物の結晶化を防止するため
に式 ［式中、Ｒは炭素数８〜18のアルキルを表わし、そして ｎは数３、４又は５を表わす］ のＮ−アルキル−ラクタムの使用できることが発見され
た。
１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール及び１−（４−クロルフエノキシ）−3,3
−ジメチル−１−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−
ブタン−２−オールの結晶化する傾向が本発明に従い式
（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムの使用によつて大きく
低下せしめられるということは、例外的に驚くべきこと
として記述することができる。とりわけ式（Ｉ）のＮ−
アルキル−ラクタムが対応する作用の他の物質よりも上
述した目的にかなり適当であるということは予期できな
かつた。
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール及び１−（４−クロルフエノキシ）−3,3
−ジメチル−１−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−
ブタン−２−オールの結晶化する傾向が本発明に従い式
（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムの使用によつて大きく
低下せしめられるということは、例外的に驚くべきこと
として記述することができる。とりわけ式（Ｉ）のＮ−
アルキル−ラクタムが対応する作用の他の物質よりも上
述した目的にかなり適当であるということは予期できな
かつた。
式（II）及び／又は（III）の殺菌活性化合物に基づ
く水性組成物に式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムを使
用すると、多くの利点が得られる。即ち式（Ｉ）のＮ−
アルキル−ラクタムは、難なく取扱うことができ、また
比較的多量に入手しうる物質である。更に式（Ｉ）の物
質の使用は、式（II）及び／又は（III）の活性化合物
を含む水性組成物の噴霧中にスプレー装置のフイルター
及びノズルの双方が詰まるのを防止する。また式（Ｉ）
のＮ−アルキル−ラクタムは植物の保護に用いた場合望
ましからぬ副作用を全然示さないということも有利であ
る。
く水性組成物に式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムを使
用すると、多くの利点が得られる。即ち式（Ｉ）のＮ−
アルキル−ラクタムは、難なく取扱うことができ、また
比較的多量に入手しうる物質である。更に式（Ｉ）の物
質の使用は、式（II）及び／又は（III）の活性化合物
を含む水性組成物の噴霧中にスプレー装置のフイルター
及びノズルの双方が詰まるのを防止する。また式（Ｉ）
のＮ−アルキル−ラクタムは植物の保護に用いた場合望
ましからぬ副作用を全然示さないということも有利であ
る。
式（Ｉ）は本発明に従つて使用しうるＮ−アルキル−
ラクタムの一般的な定義を与える。好適に使用しうる式
（Ｉ）の物質は、 Ｒが炭素数８〜14のアルキル基を表わし、そして ｎが数３、４又は５を表わす、 ものである。
ラクタムの一般的な定義を与える。好適に使用しうる式
（Ｉ）の物質は、 Ｒが炭素数８〜14のアルキル基を表わし、そして ｎが数３、４又は５を表わす、 ものである。
特に好適に使用しうる式（Ｉ）の物質は、 Ｒが炭素数８、10又は12のアルキル基を表わし、そし
て ｎが数３、４又は５を表わす、 ものである。
て ｎが数３、４又は５を表わす、 ものである。
言及しうる式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムの例は
次の通りである： Ｎ−ドデシル−カプロラクタム Ｎ−デシル−カプロラクタム Ｎ−オクチル−カプロラクタム Ｎ−ドデシル−ピロリドン Ｎ−デシル−ピロリドン Ｎ−オクチル−ピロリドン Ｎ−ドデシル−バレロラクタム Ｎ−デシル−バレロラクタム Ｎ−オクチル−バレロラクタム。
次の通りである： Ｎ−ドデシル−カプロラクタム Ｎ−デシル−カプロラクタム Ｎ−オクチル−カプロラクタム Ｎ−ドデシル−ピロリドン Ｎ−デシル−ピロリドン Ｎ−オクチル−ピロリドン Ｎ−ドデシル−バレロラクタム Ｎ−デシル−バレロラクタム Ｎ−オクチル−バレロラクタム。
式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムはすでに公知であ
る［J.オング・ケム（J.Org.Chem.）18、1087（195
3）；アン・ケム（Ann.CHem.）596、203（1955）;J.ア
メル・ケム・ソク（J.Amer.Chem.Soc.）69、715（194
7）；独国特許公報第1,160,268号；ヨーロツパ特許第7
7,078号、及びWO第88/00184号を参照］。
る［J.オング・ケム（J.Org.Chem.）18、1087（195
3）；アン・ケム（Ann.CHem.）596、203（1955）;J.ア
メル・ケム・ソク（J.Amer.Chem.Soc.）69、715（194
7）；独国特許公報第1,160,268号；ヨーロツパ特許第7
7,078号、及びWO第88/00184号を参照］。
式（II）及び（III）の活性化合物及びその、植物病
原菌の駆除に対する使用も同様に公知である（ヨーロツ
パ特許願第40,345号及び独国特許第2,324,010号を参
照）。この活性化合物は通常の組成物で使用することが
できる。それは好ましくは水性スプレー液の形で適用さ
れる。
原菌の駆除に対する使用も同様に公知である（ヨーロツ
パ特許願第40,345号及び独国特許第2,324,010号を参
照）。この活性化合物は通常の組成物で使用することが
できる。それは好ましくは水性スプレー液の形で適用さ
れる。
式（II）及び（III）の活性化合物のほかに、本発明
に従つて使用しうるスプレー液は、１種又はそれ以上の
他の活性化合物を含有していてもよい。好ましくは適当
である化合物は殺菌性を有する化合物である。更に使用
しうるそのような活性化合物の言及できる例は次の通り
である： １−（４−クロルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オン
［トリアジメフオン（triadimefon）］、 １−（４−フエニルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ール［ビタータノール（bitertanol）］、 N,N−ジメチル−Ｎ′−フエニル−（Ｎ′−フルオルジ
クロル−メチルチオ）−スルフアミド［ジクロフルアニ
ド（dichlofluanid）］、 N,N−ジメチル−（Ｎ′−フルオルジクロルメチルチ
オ）−Ｎ′−（４−メチルフエニル）−スルフアミド
［トリルフルアニド（tolylfluanid）］、 Ｎ−トリクロルメチルメルカプト−４−シクロヘキセン
−1,2−ジカルボキサミド［カプタン（captan）］、 Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロルエチル−スルフエニル）
−シス−４−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキサミド
［カプタフオル（captafol）］、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド［フオルペト
（folpet）］、 ｎ−ドデシル−グアニジンアセテート［ドジン（dodin
e）］、 テトラクロル−イソフタロ−ジニトリル［クロロタロニ
ル（chlorothalonil）］4,5,6,7−テトラクロルフタリ
ド、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛［ジネブ（zi
neb）］、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン［マネブ
（maneb）］、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛／エチレン−
ビス−ジチオカルバミン酸マンガン［マンコゼブ（manc
ozeb）］、 プロピレン−1,2−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛［プ
ロピネブ（propineb）］、 １−［３−（４−（1,1−ジメチルエチル）フエニル）
−２−メチルプロピル］−ピペリジン［フエンプロピジ
ン（fenpropidin）］、 Ｎ−トリデシル−2,6−ジメチル−モルフオリン［トリ
デモルフ（tridemorph）］、 ２−［２−（2,4−ジクロルフエニル）−２−（２−プ
ロペニロキシ）−エチル］−イミダゾール［イマザリル
（imazalil）］、 Ｎ−［２−（2,4,6−トリクロルフエノキシ）−エチ
ル］−Ｎ−プロピル−1H−イミダゾール［プロクロラズ
（prochloraz）］、 1,2−ジメチル−シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸3,
5−ジクロルフエニルイミド［プロシミドン（procymido
ne）］、 ２−メトキシカルバモイル−ベンズイミダゾール［カル
ベンダジム（carbendazim）］、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カーバメート［ベノミル（benomyl）］、 2,4−ジクロル−６−（２′−クロルフエノル−アミ
ノ）−1,3,5−トリアジン［アニラジン（anilazin
e）］、 ビス−（８−グアニジン−０−エチル）−アミントリア
セテート［グラザチン（guazatine）］、 １−（４−クロルベンジル）−１−シクロペンチル−３
−フエニル尿素［ペンシロン（pencyron）］。
に従つて使用しうるスプレー液は、１種又はそれ以上の
他の活性化合物を含有していてもよい。好ましくは適当
である化合物は殺菌性を有する化合物である。更に使用
しうるそのような活性化合物の言及できる例は次の通り
である： １−（４−クロルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オン
［トリアジメフオン（triadimefon）］、 １−（４−フエニルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ール［ビタータノール（bitertanol）］、 N,N−ジメチル−Ｎ′−フエニル−（Ｎ′−フルオルジ
クロル−メチルチオ）−スルフアミド［ジクロフルアニ
ド（dichlofluanid）］、 N,N−ジメチル−（Ｎ′−フルオルジクロルメチルチ
オ）−Ｎ′−（４−メチルフエニル）−スルフアミド
［トリルフルアニド（tolylfluanid）］、 Ｎ−トリクロルメチルメルカプト−４−シクロヘキセン
−1,2−ジカルボキサミド［カプタン（captan）］、 Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロルエチル−スルフエニル）
−シス−４−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキサミド
［カプタフオル（captafol）］、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド［フオルペト
（folpet）］、 ｎ−ドデシル−グアニジンアセテート［ドジン（dodin
e）］、 テトラクロル−イソフタロ−ジニトリル［クロロタロニ
ル（chlorothalonil）］4,5,6,7−テトラクロルフタリ
ド、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛［ジネブ（zi
neb）］、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン［マネブ
（maneb）］、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛／エチレン−
ビス−ジチオカルバミン酸マンガン［マンコゼブ（manc
ozeb）］、 プロピレン−1,2−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛［プ
ロピネブ（propineb）］、 １−［３−（４−（1,1−ジメチルエチル）フエニル）
−２−メチルプロピル］−ピペリジン［フエンプロピジ
ン（fenpropidin）］、 Ｎ−トリデシル−2,6−ジメチル−モルフオリン［トリ
デモルフ（tridemorph）］、 ２−［２−（2,4−ジクロルフエニル）−２−（２−プ
ロペニロキシ）−エチル］−イミダゾール［イマザリル
（imazalil）］、 Ｎ−［２−（2,4,6−トリクロルフエノキシ）−エチ
ル］−Ｎ−プロピル−1H−イミダゾール［プロクロラズ
（prochloraz）］、 1,2−ジメチル−シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸3,
5−ジクロルフエニルイミド［プロシミドン（procymido
ne）］、 ２−メトキシカルバモイル−ベンズイミダゾール［カル
ベンダジム（carbendazim）］、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カーバメート［ベノミル（benomyl）］、 2,4−ジクロル−６−（２′−クロルフエノル−アミ
ノ）−1,3,5−トリアジン［アニラジン（anilazin
e）］、 ビス−（８−グアニジン−０−エチル）−アミントリア
セテート［グラザチン（guazatine）］、 １−（４−クロルベンジル）−１−シクロペンチル−３
−フエニル尿素［ペンシロン（pencyron）］。
本発明に従つて使用しうるスプレー液に存在すること
ができる可能な添加物は、表面活性物質、有機希釈剤、
低温安定剤、及び接着剤である。
ができる可能な添加物は、表面活性物質、有機希釈剤、
低温安定剤、及び接着剤である。
可能な表面活性物質は、非イオン性及びアニオン性乳
化剤例えば脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエー
ト、及びアリールスルホネートである。乳化剤は単独で
又は混合物として使用することができる。言及しうる好
適な乳化剤は以下の通りである： 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート、 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノパルミテート、 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノステアレート、 ソルビタンモノラウレート、 ソルビタンモノパルミテート、 ソルビタンモノステアレート、 分子当り平均10のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンオレイルエーテル、 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンオレイルエーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
［α−メチル−（４−メチル−ベンジル）］−フエニル
−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
［α−メチル−（４−ｎ−ドデシル−ベンジル）］−フ
エニル−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
（４−メチル−ベンジル）−フエニル−ポリグリコール
エーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
（４−ｎ−ドデシル−ベンジル）−フエニル−ポリグリ
コールエーテル、 分子当り平均17のオキシエチレン単位を有するトリス−
［α−メチル−（４−メチル−ベンジル）］−フエニル
−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均15のオキシエチレン単位を有するノニルフ
エノール−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均２つのオキシエチレン単位を有するノニル
フエノール−ジグリコールエーテル、 ｎ−ドデシルスルホン酸ナトリウム、 ラウリル硫酸ナトリウム、 ４−（ｎ−ノニル）フエニル−スルホン酸ナトリウム、 ４−（テトラプロピレン）−フエニル−スルホン酸ナト
リウム、 ４−（ｉ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸アンモニ
ウム、 ４−（ｉ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸カルシウ
ム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸ビス−
（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸トリス−
（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸カルシウ
ム。
化剤例えば脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエー
ト、及びアリールスルホネートである。乳化剤は単独で
又は混合物として使用することができる。言及しうる好
適な乳化剤は以下の通りである： 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート、 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノパルミテート、 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノステアレート、 ソルビタンモノラウレート、 ソルビタンモノパルミテート、 ソルビタンモノステアレート、 分子当り平均10のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンオレイルエーテル、 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオキ
シエチレンオレイルエーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
［α−メチル−（４−メチル−ベンジル）］−フエニル
−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
［α−メチル−（４−ｎ−ドデシル−ベンジル）］−フ
エニル−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
（４−メチル−ベンジル）−フエニル−ポリグリコール
エーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
（４−ｎ−ドデシル−ベンジル）−フエニル−ポリグリ
コールエーテル、 分子当り平均17のオキシエチレン単位を有するトリス−
［α−メチル−（４−メチル−ベンジル）］−フエニル
−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均15のオキシエチレン単位を有するノニルフ
エノール−ポリグリコールエーテル、 分子当り平均２つのオキシエチレン単位を有するノニル
フエノール−ジグリコールエーテル、 ｎ−ドデシルスルホン酸ナトリウム、 ラウリル硫酸ナトリウム、 ４−（ｎ−ノニル）フエニル−スルホン酸ナトリウム、 ４−（テトラプロピレン）−フエニル−スルホン酸ナト
リウム、 ４−（ｉ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸アンモニ
ウム、 ４−（ｉ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸カルシウ
ム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸ビス−
（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸トリス−
（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニル−スルホン酸カルシウ
ム。
アルキルアリールポリグリコールエーテルの群から実
際に使用される乳化剤は一般にいくつかの化合物の混合
物である。それは特にオキシエチレン単位に結合するフ
エニル環の置換度及びオキシエチレン単位の数が異なる
物質の混合物である。画分はフエニル環の置換基の数に
対する平均値としてこれから計算してもよい。言及しう
る例は次の平均組成に帰結する物質である。
際に使用される乳化剤は一般にいくつかの化合物の混合
物である。それは特にオキシエチレン単位に結合するフ
エニル環の置換度及びオキシエチレン単位の数が異なる
物質の混合物である。画分はフエニル環の置換基の数に
対する平均値としてこれから計算してもよい。言及しう
る例は次の平均組成に帰結する物質である。
本発明で使用しうるスプレー液に存在することのでき
る有機希釈剤は、そのような目的に通常使用されるすべ
ての極性及び非極性有機溶媒である。好適な可能な溶媒
はケトン例えばメチルイソブチルケトン及びシクロヘキ
サノン、及び更にアミド例えばジメチルホルムアミド、
及び更に環式化合物例えばＮ−メチル−ピロリドン及び
ブチロラクトン、及び更に強極性溶媒例えばジメチルス
ルホキシド、及び更に芳香族炭化水素例えばキシレン、
及び更にエステル例えばプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル−アセテート、アジピン酸ジブチル、酢酸ヘ
キシル、酢酸ヘプチル、クエン酸トリ−ｎ−ブチル及び
フタル酸ジ−ｎ−ブチル、及び更にアルコール例えばエ
タノール、ｎ−及びｉ−プロパノール、ｎ−及びｉ−ブ
タノール、ｎ−及びｉ−アミルアルコール、ベンジルア
ルコール及び１−メトキシ−２−プロパノールである。
る有機希釈剤は、そのような目的に通常使用されるすべ
ての極性及び非極性有機溶媒である。好適な可能な溶媒
はケトン例えばメチルイソブチルケトン及びシクロヘキ
サノン、及び更にアミド例えばジメチルホルムアミド、
及び更に環式化合物例えばＮ−メチル−ピロリドン及び
ブチロラクトン、及び更に強極性溶媒例えばジメチルス
ルホキシド、及び更に芳香族炭化水素例えばキシレン、
及び更にエステル例えばプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル−アセテート、アジピン酸ジブチル、酢酸ヘ
キシル、酢酸ヘプチル、クエン酸トリ−ｎ−ブチル及び
フタル酸ジ−ｎ−ブチル、及び更にアルコール例えばエ
タノール、ｎ−及びｉ−プロパノール、ｎ−及びｉ−ブ
タノール、ｎ−及びｉ−アミルアルコール、ベンジルア
ルコール及び１−メトキシ−２−プロパノールである。
本発明に従つて使用しうるスプレー液に存在しうる低
温安定剤はこの目的に普通適当なすべての物質である。
好ましい可能な物質は尿素、グリセロール及びプロピレ
ングリコールである。
温安定剤はこの目的に普通適当なすべての物質である。
好ましい可能な物質は尿素、グリセロール及びプロピレ
ングリコールである。
本発明に従つて使用しうるスプレー液に使用できる接
着剤は、この目的に普通適当なすべての物質である。好
ましい可能な物質は、カルボキシメチルセルロース、天
然産及び合成の粉末、粒状又はラテツクス重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニ
ル、及び天然産の燐脂質例えばケフアリン及びレシチ
ン、及び更に合成燐脂質のような接着剤である。更なる
接着剤は鉱物及び植物油である。
着剤は、この目的に普通適当なすべての物質である。好
ましい可能な物質は、カルボキシメチルセルロース、天
然産及び合成の粉末、粒状又はラテツクス重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニ
ル、及び天然産の燐脂質例えばケフアリン及びレシチ
ン、及び更に合成燐脂質のような接着剤である。更なる
接着剤は鉱物及び植物油である。
水は本発明に従つて使用しうるスプレー液にそれぞれ
の場合に存在する。
の場合に存在する。
本発明に従つて式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムを
用いる場合、これらのＮ−アルキル−ラクタムの１種又
はそれ以上が噴霧液に使用できる。
用いる場合、これらのＮ−アルキル−ラクタムの１種又
はそれ以上が噴霧液に使用できる。
本発明で使用しうるスプレー液における活性化合物の
濃度はある範囲内で変えることができる。活性化合物の
濃度は一般に0.0001〜３重量％、好ましくは0.001〜２
重量％である。
濃度はある範囲内で変えることができる。活性化合物の
濃度は一般に0.0001〜３重量％、好ましくは0.001〜２
重量％である。
活性化合物と式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムの比
はある範囲内で変えることができる。群（Ａ）からの活
性化合物と式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムの重量比
は一般に1:0.2〜1:5、好ましくは1:0.5〜1:1.0である。
はある範囲内で変えることができる。群（Ａ）からの活
性化合物と式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムの重量比
は一般に1:0.2〜1:5、好ましくは1:0.5〜1:1.0である。
本発明に従つて使用しうるスプレー液中の他の活性化
合物又は添加剤の量は、実質的な範囲内で変えることが
できる。それはそのような水性スプレー液に通常の程度
の量である。
合物又は添加剤の量は、実質的な範囲内で変えることが
できる。それはそのような水性スプレー液に通常の程度
の量である。
本発明に従つて使用しうるスプレー液は常法によつて
製造される。一般に先ず必要とされる成分をいずれか所
望の順序で一緒にし、これを15〜30℃の温度で均質に混
合し、そして適当ならば生成した混合物を濾過すること
によつて濃厚物を製造するという方法に従う。調製済み
スプレー液を製造するためには、濃厚組成物を、適当な
らば攪拌し及び／又はポンプで処理しながら特に望まし
い量の水と混合し、組成物を細かい分散液として水中に
均一に分布させる。
製造される。一般に先ず必要とされる成分をいずれか所
望の順序で一緒にし、これを15〜30℃の温度で均質に混
合し、そして適当ならば生成した混合物を濾過すること
によつて濃厚物を製造するという方法に従う。調製済み
スプレー液を製造するためには、濃厚組成物を、適当な
らば攪拌し及び／又はポンプで処理しながら特に望まし
い量の水と混合し、組成物を細かい分散液として水中に
均一に分布させる。
濃厚物を水で希釈して調製済みスプレー液とする場
合、式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムを添加すること
も可能である。
合、式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムを添加すること
も可能である。
本発明で使用しうる濃厚組成物の製造及びスプレー液
の製造と適用の双方に対しては、この目的に普通適当な
すべての混合装置及びスプレー装置を用いることが可能
である。
の製造と適用の双方に対しては、この目的に普通適当な
すべての混合装置及びスプレー装置を用いることが可能
である。
式（II）及び／又は（III）の活性化合物に基づく水
性スプレー液中に式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムを
用いることにより、濃厚市販組成物並びにそれから調製
した水性スプレー液の適用に際するスプレー装置のフイ
ルター及び吐出開口の双方における活性化合物の結晶化
は、スプレー液の適用が損なわれない程度まで完全に抑
制され又は防止される。
性スプレー液中に式（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムを
用いることにより、濃厚市販組成物並びにそれから調製
した水性スプレー液の適用に際するスプレー装置のフイ
ルター及び吐出開口の双方における活性化合物の結晶化
は、スプレー液の適用が損なわれない程度まで完全に抑
制され又は防止される。
本発明に従つて使用できるスプレー液の製造及び結晶
化性は次の実施例によつて例示される。
化性は次の実施例によつて例示される。
製造実施例 実施例１ 組成物を製造するために、式 の１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）−ペンタ
ン−３−オール12.5重量部、 Ｎ−（ｎ−ドデシル）−カプロラクタム10重量部、 シクロヘキサノン35.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び 水29.5重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）−ペンタ
ン−３−オール12.5重量部、 Ｎ−（ｎ−ドデシル）−カプロラクタム10重量部、 シクロヘキサノン35.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び 水29.5重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
実施例２ 組成物を製造するために、式 の１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール12.5重量部、 Ｎ−（ｎ−オクチル）−ピロリドン12.5重量部、 シクロヘキサノン36.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び 水27.0重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール12.5重量部、 Ｎ−（ｎ−オクチル）−ピロリドン12.5重量部、 シクロヘキサノン36.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び 水27.0重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
実施例３ 組成物を製造するために、式 の１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）−ペンタ
ン−３−オール12.5重量部、 Ｎ−（ｎ−ドデシル）−ピロリドン12.5重量部、 シクロヘキサノン36.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び 水27.0重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）−ペンタ
ン−３−オール12.5重量部、 Ｎ−（ｎ−ドデシル）−ピロリドン12.5重量部、 シクロヘキサノン36.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び 水27.0重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
比較例Ａ 組成物を製造するために、式 の１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）−ペンタ
ン−３−オール12.5重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び シクロヘキサノン35.0重量部、及び 水39.5重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）−ペンタ
ン−３−オール12.5重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 ４−（ｎ−ドデシル）−フエニルスルホン酸（２−ヒ
ドロキシエチル）−アンモニウム6.5重量部、及び シクロヘキサノン35.0重量部、及び 水39.5重量部、 を室温で混合し且つ攪拌して均質な液体を得た。得られ
た濃厚物から、水との混合により濃厚物を２重量％の濃
度で含有するスプレー液を製造した。
使用例Ｉ 結晶化性を試験するために、２重量％の濃厚物含量を
有する水性スプレー液250mlを、各の場合15分間通流装
置内の細かい目のふるい中をポンプで循環させた。この
操作を、それぞれ新しいスプレー液250mlを用いて８回
繰返した後、ふるい上の結晶付着物の写真を撮つた。
有する水性スプレー液250mlを、各の場合15分間通流装
置内の細かい目のふるい中をポンプで循環させた。この
操作を、それぞれ新しいスプレー液250mlを用いて８回
繰返した後、ふるい上の結晶付着物の写真を撮つた。
対応する写真を第１〜４図に示す。
第１図は比較例（Ａ）によるスプレー液の８つの250m
l、バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付
着物の25倍拡大写真である。
l、バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付
着物の25倍拡大写真である。
第２図は実施例（１）によるスプレー液の８つの250m
lバツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着
物の25倍拡大写真である。
lバツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着
物の25倍拡大写真である。
第３図は実施例（２）によるスプレー液の８つの250m
l、バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付
着物の25倍拡大写真である。
l、バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付
着物の25倍拡大写真である。
第４図は実施例（３）によるスプレー液の８つの250m
lバツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着
物の25倍拡大写真である。
lバツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着
物の25倍拡大写真である。
図面はふるいが比較例（Ａ）による公知のスプレー液
の場合に部分的に詰つており、一方実施例（１）〜
（３）によるスプレー液の場合結晶付着物が観察されな
かつたことを示す。
の場合に部分的に詰つており、一方実施例（１）〜
（３）によるスプレー液の場合結晶付着物が観察されな
かつたことを示す。
本発明の特徴及び態様は以下の通りである。
1.A）式 の１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール、及び／又は式 の１−（４−クロルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ール、及び Ｂ）適当ならば１種又はそれ以上の他の活性な化合物及
び添加剤、 を含有する水性スプレー液を適用する際に、式（II）及
び／又は（III）の活性化合物の結晶化を防止するため
の式 ［式中、Ｒは炭素数８〜18のアルキルを表わし、そして ｎは数３、４又は５を表わす］ のＮ−アルキル−ラクタムの使用。
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オール、及び／又は式 の１−（４−クロルフエノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ール、及び Ｂ）適当ならば１種又はそれ以上の他の活性な化合物及
び添加剤、 を含有する水性スプレー液を適用する際に、式（II）及
び／又は（III）の活性化合物の結晶化を防止するため
の式 ［式中、Ｒは炭素数８〜18のアルキルを表わし、そして ｎは数３、４又は５を表わす］ のＮ−アルキル−ラクタムの使用。
2.N−（ｎ−ドデシル）−カプロラクタムを用いる上記
１の使用。
１の使用。
3.N−（ｎ−オクチル）−ピロリドンを用いる上記１の
使用。
使用。
4.N−（ｎ−ドデシル）−ピロリドンを用いる上記１の
使用。
使用。
5.N−（ｎ−オクチル）−ピロリドン及びＮ−（ｎ−ド
デシル）−ピロリドンの混合物を用いる上記１の使用。
デシル）−ピロリドンの混合物を用いる上記１の使用。
6.上記１の式（II）及び／又は（III）の活性化合物を
含有する水性スプレー液を適用する際に、上記１の式
（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムをスプレー液に添加す
ることを特徴とする式（II）及び／又は（III）の活性
化合物の結晶化を防止する方法。
含有する水性スプレー液を適用する際に、上記１の式
（Ｉ）のＮ−アルキル−ラクタムをスプレー液に添加す
ることを特徴とする式（II）及び／又は（III）の活性
化合物の結晶化を防止する方法。
第１図は比較例（Ａ）によるスプレー液の８つの250ml
バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着物
の25倍拡大写真であり、 第２図は実施例（１）によるスプレー液の８つの250ml
バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着物
の25倍拡大写真であり、 第３図は実施例（２）によるスプレー液の８つの250ml
バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着物
の25倍拡大写真であり、そして第４図は実施例（３）に
よるスプレー液の８つの250mlバツチをポンプで通流さ
せた時に形成される結晶付着物の25倍拡大写真である。
バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着物
の25倍拡大写真であり、 第２図は実施例（１）によるスプレー液の８つの250ml
バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着物
の25倍拡大写真であり、 第３図は実施例（２）によるスプレー液の８つの250ml
バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着物
の25倍拡大写真であり、そして第４図は実施例（３）に
よるスプレー液の８つの250mlバツチをポンプで通流さ
せた時に形成される結晶付着物の25倍拡大写真である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ａ０１Ｎ 43/653 43:34） (72)発明者 ロルフ‐ユンゲル・ジンガー ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・テルステーゲンベーク 18 (72)発明者 クラウス・バンガーマン ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ベーテルシユトラーセ 50 (72)発明者 ボルスガング・ビルト ドイツ連邦共和国デー5202ヘネフ１・ハ ンフタールシユトラーセ 34 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/653 A01N 25/22 A01N 25/00 101 C07D 249/08
Claims (4)
- 【請求項１】Ａ）式 の活性化合物１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメ
チル−３−（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）
−ペンタン−３−オール、及び／又は式 の活性化合物１−（４−クロルフエノキシ）−3,3−ジ
メチル−１−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタ
ン−２−オール、並びに Ｂ）適当ならば１種又はそれ以上の他の活性化合物及び
添加剤、 を有するスプレー液を適用する前に、該スプレー液に、
式 ［式中、Ｒは炭素数８〜18のアルキルを表わし、そして ｎは数３、４又は５を表わす］ のＮ−アルキル−ラクタムを添加することを特徴とす
る、式（II）の活性化合物及び／又は式（III）の活性
化合物の結晶化を防止する方法。 - 【請求項２】上記Ｎ−アルキル−ラクタムがＮ−（ｎ−
ドデシル）−カプロラクタムである特許請求の範囲第１
項記載の方法。 - 【請求項３】上記Ｎ−アルキル−ラクタムがＮ−（ｎ−
ドデシル）−ピロリドンである特許請求の範囲第１項記
載の方法。 - 【請求項４】式 ［式中、Ｒは炭素数８〜18のアルキルを表わし、そして ｎは数３、４又は５を表わす］ のＮ−アルキル−ラクタムと混和した式 の１−（４−クロルフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オールを含んでなる組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3910921.6 | 1989-04-05 | ||
| DE3910921A DE3910921C1 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02290802A JPH02290802A (ja) | 1990-11-30 |
| JP2894622B2 true JP2894622B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=6377858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2085085A Expired - Lifetime JP2894622B2 (ja) | 1989-04-05 | 1990-04-02 | Ｎ―アルキル―ラクタムの使用 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0391168B1 (ja) |
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| AT (1) | ATE76254T1 (ja) |
| AU (1) | AU618889B2 (ja) |
| BR (1) | BR9001528A (ja) |
| CA (1) | CA2013729C (ja) |
| DE (2) | DE3910921C1 (ja) |
| DK (1) | DK0391168T3 (ja) |
| ES (1) | ES2043157T3 (ja) |
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| MX (1) | MX171046B (ja) |
| ZA (1) | ZA902586B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5156666A (en) * | 1989-12-11 | 1992-10-20 | Isp Investments Inc. | Delivery system for agricultural chemicals |
| DE4013524A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von kupfersalzen als kristallisationsinhibitoren |
| DE4013522A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren |
| DE4013523A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
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| DE4319263A1 (de) † | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
| DK0655197T3 (da) * | 1993-11-16 | 1999-02-01 | Bayer Ag | Anvendelse af phosphorsyreestere som krystallisationsinhibitorer |
| DE4436293A1 (de) | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Basf Ag | Stabile Mischung, welche Wasser und Metazachlor enthält |
| IL148684A (en) * | 2002-03-14 | 2006-12-31 | Yoel Sasson | Pesticidal composition |
| AU2005336297B2 (en) * | 2005-09-05 | 2010-11-11 | Cheminova A/S | Concentrated liquid triazole-fungicide formulations |
| CN101069501A (zh) * | 2007-05-28 | 2007-11-14 | 江苏龙灯化学有限公司 | 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用 |
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| DE3308850C2 (de) * | 1983-03-12 | 1985-03-07 | B. Braun Melsungen Ag, 3508 Melsungen | Bleich-, Reinigungs- und Desinfektionsmittel auf Hypohalitbasis mit verbesserter Lagerstabilität |
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