JPH02290802A - N―アルキル―ラクタムの使用 - Google Patents

N―アルキル―ラクタムの使用

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JPH02290802A
JPH02290802A JP2085085A JP8508590A JPH02290802A JP H02290802 A JPH02290802 A JP H02290802A JP 2085085 A JP2085085 A JP 2085085A JP 8508590 A JP8508590 A JP 8508590A JP H02290802 A JPH02290802 A JP H02290802A
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ウルリツヒ・エンゼルハルト
Heinz-Otto Horstmann
ハインツ―オツト・ホルストマン
Rolf-Juergen Singer
ロルフ‐ユンゲル・ジンガー
Klaus Wangermann
クラウス・バンガーマン
Wolfgang Wirth
ボルスガング・ビルト
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の殺菌活性化合物に基づく水性スプレ
ー液を適用する際に、N−アルキルーラクタムを結晶化
の防止のために使用する新しい方法に関する。
植物処置剤の水性組成物を適用するために普通使用され
るスプレー装置はいくつかのフィルターやノズルを含む
。即ち例えば吸上げ部品及びタンクポンプ間に吸水フィ
ルター、並びにポンプ後の加圧域に位置する加圧フィル
ターが存在する。更に装置はスプレーノズルの直前にノ
ズルフィルターを含んでいてもよい。これらのすべての
フィルター及び更にノズルは、固体の活性化合物に基づ
く水性スプレー液を適用する際に活性化合物が晶出して
多かれ少なかれ容易に詰ってしまう。
l一(4−クロル7エニル)−4.4−ジメチル−3−
 (1.2.4 − トリアゾル−1−イルーメチル)
一ペンタンー3−オール及びl一(4−クロル7エノキ
シ)−3.3−ジメチル−1−(1,2.4−トリアゾ
ル−1−イル)一ブタン−2一オールが殺菌作用を有し
、水性スプレー液の形で植物及び/又はその環境に適用
しうろことはすでに開示されている(ヨーロッパ特許願
第40.345号及び独国特許第2,324,010号
を参照)。
そのようなスプレー液の製造には、表面活性物質例えば
アルキルアリールボリグリコールエーテルが使用できる
。しかしながらこれらの通常の組成物を用いることの欠
点は、活性化合物が結晶化する傾向があり且つスプレー
装置のフィルター及びノズルの双方を詰まらせるという
ことである。
今回、 A)式 0H のl一(4−クロル7エニル)−4.4−ジメチルー3
− (1.2.4− トリアゾル−1−イルーメチル)
一ペンタン−3−オール、及び/又は式0H のl一(4−クロル7エノキシ)−3.3−ジメチル−
1− (1.2.4− トリアゾルーl−イル)一ブタ
ン−2−オール、及び B)適当ならば1種又はそれ以上の他の活性な化合物及
び添加剤、 を含有する水性スプレー液を適用する際に、式(n)及
び/又は(I[[)の活性化合物の結晶化を防止するた
めに式 [式中、Rは炭素数8〜l8のアルキルを表わし、そし
て nは数3、4又は5を表わす1 のN−アルキルーラクタムの使用できることが発見され
た。
!−(4−クロルフエニル)−4.4−ジメチル−3−
 (1,2.4− }リアゾルーl−イルーメチル)一
ペンタンー3−オール及びl一(4−クロル7エノキシ
)−3.3−ジメチル−1− (1.2.4−トリアゾ
ルーl−イル)一ブタン−2−オールの結晶化する傾向
が本発明に従い式(I)のN−アルキルーラクタムの使
用によって大きく低下せしめられるということは、例外
的に驚くべきこととして記述することができる。とりわ
け式(I)のN−アルキルーラクタムが対応する作用の
他の物質よりも上述した目的にかなり適当であるという
ことは予期できなかった。
式1)及び/又は(II[)の殺菌活性化合物に基づく
水性組成物に式(I)のN−アルキルーラクタムを使用
すると、多くの利点が得られる。即ち式(1)のN−ア
ルキルーラクタムは、難なく取扱うことができ、また比
較的多量に入手しうる物質である。更に式(I)の物質
の使用は、式(n)及び/又は(III)の活性化合物
を含む水性組成物の噴霧中にスプレー装置のフィルター
及びノズルの双方が詰まるのを防止する。また式(1)
のN−アルキルーラクタムは植物の保護に用いた場合望
ましからぬ副作用を全然示さないということも有利であ
る。
式(!)は本発明に従って使用しうるN−アルキルーラ
クタムの一般的な定義を与える。好適に使用しうる式(
I)の物質は、 Rが炭素数8〜l4のアルキルを表わし、モしてnが数
3、4又は5を表わす、 ものである。
特に好適に使用しうる式(1)の物質は、Rが炭素数8
、lO又はl2のアルキルを表わし、そして nが数3、4又は5を表わす、 ものである。
言及しうる式(I)のN−アルキルーラクタムの例は次
の通りである: N−ドデシルーカブロラクタム N−デシルーカプロラクタム N−オクチルー力プロラクタム N−ドデシルービロリドン N−デシルービロリドン N−才クチノレービロリドン N−ドデシルーバレ口ラクタム N−デシルーバレ口ラクタム N−オクチルーバレ口ラクタム。
式(I)のN−アルキルーラクタムはすでに公知である
[J.オルグ・ケム(J.Org.Chea+.)上l
11087 (1953);アン・ケム(Ann .C
Hemテ)596、203 (1955):J.アメル
・ケム・ソク(J.A+mer.Chem.Soc.)
 6 9、715 (1947);独国轢許公報第1.
160.268号;ヨーロッパ特許第77.078号、
及びWO第88/00184号を参照]。
式(II)及び(III)の活性化合物及びその、植物
病原菌の駆除に対する使用も同様に公知である(ヨーロ
ッパ特許願第40.345号及び独国特許第2.324
.010号を参照)。この活性化合物は通常の組成物で
使用することができる。それは好ましくは水性スプレー
液の形で適用される。
式(II)及び(DI)の活性化合物のほかに、本発明
に従って使用しうるスプレー液は、1種又はそれ以上の
他の活性化合物を含有していてもよい。
好ましくは適当である化合物は殺菌性を有する化合物で
ある。更に使用しうるそのような活性化合物の言及でき
る例は次の通りである: l−(4−クロルフエノキシ)−3.3−ジメチルー(
 1 .2 .4−トリアゾル−1−イル)一ブタン−
2−オン(}リアジメフオン(triadimefon
)]、l−(4−フエニルフエノキシ)−3.3−ジメ
チル−(1.2.4−}リアゾル−1−イル)一プタン
−2−オール[ビタータノーノレ(bitertano
l)]、N,N−ジメチル−N′−フエニルー(N’−
フルオルジク口ルーメチルチオ)一スルファミド【ジク
ロフルアニド(dichlofluanid)]、N,
N−ジメチルー(N′−フルオルジクロルメチルチオ)
−N’−(4−メチルフエニル)一スルファミド【トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)]、N−}
リクロルメチルメルカプト−4−シクロヘキセン−1.
2−ジカルボキサミド【カブタン(captan)] 
s N− (1.1,2.2−テトラク口ルエチルースルフ
エニル)一シスー4−シクロヘキセンー1.2ージカル
ポキサミド[カブタ7ォル(captafol)]、N
−トリクロルメチルチオーフタルイミド[7オルベト(
 rotpet)]、 n−ドデシルーグアニシンアセテート[ドジン(aod
ine)]、 テトラク口ルーイソ7タロージニトリル[クロロタロニ
ル(chlorothalonil)] 4 . 5 
+ 6 . 7−テトラクロルフタリド、 エチレンービスージチオ力ルバミン酸亜鉛[ジネブ(z
ineb)]、 エチレンービスージチオ力ルバミン酸マンガン【マネブ
(maneb)] s エチレンービスージチオカルバミン酸亜鉛/エチレンー
ピスージチオカノレバミン酸マンガン[マンコゼプ(m
ancozeb)]、 プロピレン−1.2−ビスージチオヵルバミン酸亜鉛[
プロピネブ(propineb)]、1−[3− (4
− (1.1−ジメチルエチル)フエニル)−2−メチ
ルプロピル]一ビペリジン[フエンプロビジン(fen
propidin)]、N−1−リデシル−2.6−ジ
メチルーモルフオリン[トリデモルフ(tridemo
rph)]、2−[2− (2.4−ジクロル7エニル
)−2(2−グロペニロキシ)一エチル]一イミダゾル
[イマザリル(imazalil)]、N− [2− 
(2.4.6−トリクロルフエノキシ)一エチル] 一
N−7’口ピル−IH−イミタソール[プロクロラズ(
prochloraz)]、1.2−ジメチルーシクロ
プロパン−1.2−ジカルポン13.5−ジクロル7エ
ニルイミド[プロシミドン(procymidone)
] 、2−メトキシカルバモイルーペンズイミダゾール
[カノレベンダジム(carbendaz im)]、
1−(プチルカルパモイル)−2−ペンズイミダゾール
ーカーパメート[ベノミル(benomyl)]、2.
4−ジクロルー6−(2’−クロルフエノルーアミノ)
−1.3.5−トリアジン[アニラジン(an i l
az ine)]、 ビスー(8−グアニジン一〇−エチル)一アミントリア
セテート [グアザチン(guazatine)]、1
−(4−クロルベンジル)−1−シクロペンチルー3−
フエニル尿素[ペンシロン(pencyron)]。
本発明に従って使用しうるスプレー液に存在することが
できる可能な添加剤は、表面活性物質、有機希釈剤、低
温安定剤、及び接着剤である。
可能な表面活性物質は、非イオン性及びアニオン性乳化
剤例えば脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル、アルキルアリールポリクリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート
、及びアリールスルホ不−トである。乳化剤は単独で又
は混合物として使用することができる。言及しうる好適
な乳化剤は以下の通りである: 分子当り平均20のオキシエチレン単位を有するポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート、分子当り平均
20のオキシエチレン単位を有するポリオキシエチレン
ソルビクンモノパルミテート、分子当り平均20のオキ
シエチレン単位を有スるポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート、ソノレビタンモノラウレート、 ソルビタンモノパノレミテート、 ソルビタンモノステアレート、 分子当り平均IOのオキシエチレン単位を有するポリオ
キシエチレンオレイルエーテル、分子当り平均20のオ
キシエチレン単位を有するポリオキシエチレンオレイル
エーテル、分子当り平均27のオキシエチレン単位を有
するビス−[α−メチル=(4−メチルーベンジル)]
−7エニルーボリグリコールエーテル、分子当り平均2
7のオキシエチレン単位を有するビス−[α−メチル−
(4−n−ドデシルーベンジル)1−7エニルーポリグ
リコールエーテル、分子当り平均27のオキシエチレン
単位を有するビス−(4−メチルーベンジル)一フエニ
ルーボリグリコールエーテル、 分子当り平均27のオキシエチレン単位を有するビス−
(4−ロードデシルーベンジル)−7エニルーポリグリ
コールエーテル、 分子当り平均l7のオキシエチレン単位を有するトリス
ー[,−メチル−(4−メチルーベンジル)] −7エ
ニルーポリグリコールエーテル、分子当り平均15のオ
キシエチレン単位を有するノニルフェノールーポリグリ
コールエーテル、分子当り平均2つのオキシエチレン単
位を有するノニルフエノールージグリコールエーテル、
n−ドデシルスルホン酸ナトリウム、 ラウリル硫酸ナトリウム、 4−(n一ノニル)フエニルースルホン酸ナトリウム、 4−(テトラプロピレン)−7エニノレースノレホン酸
ナトリウム、 4−(i−ドデシル)−7ェニルースルホン酸アンモニ
ウム、 4−(i−ドデシル)−7エニルースルホン酸カルシウ
ム、 4−(n−ドデシル)−7エニルースルホン酸(2−ヒ
ドロキシエチル)一アンモニウム、4−(n−}’テシ
ル)−7エニルースルホン酸ビス−(2−ヒドロキシエ
チル)一アンモニウム、4−(n−ドデシル)−7エニ
ルースルホン酸トリスー(2−ヒドロキシエチル)一ア
ンモニウム、4−(n−ドデシノレ)−7エニノレース
ノレホン酸カルシウム。
アルキルアリールポリグリコールエーテルの群から実際
に使用される乳化剤は一般にいくつかの化合物の混合物
である。それは特にオキシエチレン単位に結合する7エ
ニル環の置換度及びオキシエチレン単位の数が異なる物
質の混合物である。
両分はフエニル環の置換基の数に対する平均値としてこ
れから計算してもよい。言及しうる例は次の平均組成に
帰結する物質である。
本発明で使用しうるスプレー液に存在することのできる
有機希釈剤は、そのような目的に通常使用されるすべて
の極性及び非極性有機溶媒である。
好適な可能な溶媒はケトン例えばメチルイソブチルケト
ン及びシクロヘキサノン、及び更にアミド例えばジメチ
ルホルムアミド、及び更に環式化合物例えばN−メチル
ーピロリドン及びプチロラクトン、及び更に強・極性溶
媒例えばジメチルスルホキシド、及び更に芳香族炭化水
素例えばキシレン、及び更にエステル例えばプロピレン
グリコールモノメチルエーテルーアセテート、アジビン
酸ジブチル、酢酸ヘキシル、酢酸へブチル、クエン酸ト
リーn−ブチル及びフタル酸ジーn−ブチル、及び更に
アルコール例えばエタノール、n一及びiープロパノー
ル、n一及びi−ブタノール、n−及びi−アミルアル
コール、ベンジルアルコール及びl−メトキシ−2−プ
ロバノールである。
本発明に従って使用しうるスプレー液に存在しうる低温
安定剤はこの目的に普通適当なすべての物質である。好
ましい可能な物質は尿素、グリセロール及びプロピレン
グリコールである。
本発明に従って使用しうるスプレー液に使用できる接着
剤は、この目的に普通適当なすべての物質である。好ま
しい可能な物質は、カルポキシメチルセルロース、天然
産及び合成の粉末、粒状又はラテックス重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル
、及び天然産の燐脂質例えばケファリン及びレシチン、
及び更に合成燐脂質のような接着剤である。更なる接着
剤は鉱物及び植物油である。
水は本発明に従って使用しうるスプレー液にそれぞれの
場合に存在する。
本発明に従って式(I)のN−アルキルーラクタムを用
いる場合、これらのN−アルキルーラクタムの1種又は
それ以上が噴霧液に使用できる。
本発明で使用しうるスプレー液における活性化合物の濃
度はある範囲内で変えることができる。
活性化合物の濃度は一般に0.0001〜3重量%、好
ましくは0.001〜2重量%である。
活性化合物と式(I)のN−アルキルーラクタムの比は
ある範囲内で変えることができる。群(A)からの活性
化合物と式(1)のN−アルキルーラクタムの重量比は
一般に1:0.2〜l:5、好ましくはl:o.5〜l
:1.0である。
本発明に従って使用しうるスプレー液中の他の活性化合
物又は添加剤の量は、実質的な範囲内で変えることがで
きる。それはそのような水性スプレー液に通常の程度の
量である。
本発明に従って使用しうるスプレー液は常法によって製
造される。一般に先ず必要とされる成分をいずれか所望
の順序で一緒にし、これを15〜30℃の温度で均質に
混合し、そして適当ならば生成した混合物を濾過するこ
とによって濃厚物を製造するという方法に従う。調製済
みスプレー液を製造するためには、濃厚組成物を、適当
ならば撹拌し及び/又はポンプで処理しながら特に望ま
しい量の水と混合し、組成物を細かい分散液として水中
に均一に分布させる。
濃厚物を水で希釈して調製済みスプレー液とする場合、
式(1)のN−アルキルーラクタムを添加することも可
能である。
本発明で使用しうる濃厚組成物の製造及びスプレー液の
製造と適用の双方に対しては、この目的に普通適当なす
べての混合装置及びスプレー装置を用いることが可能で
ある。
式(II)及び/又は(■)の活性化合物に基づく水性
スプレー液中に式(I)のN−アルキルーラクタムを用
いることにより、濃厚市販組成物並びにそれから調製し
た水性スプレー液の適用に際するスプレー装置のフィル
ター及び吐出開口の双方における活性化合物の結晶化は
、スプレー液の適用が損なわれない程度まで完全に抑制
され又は防止される。
本発明の従って使用できるスプレー液の製造及び結晶化
性は次の実施例によって例示される。
製造実施例 実施例l 組成物を製造するために、式 0H ルー3− (1,2.4−トリアゾールー1−イルーメ
チル)一ペンタンー3−オール 12.5重量部、N−
(n−ドデシノレ)一力プ口ラクタム lO重量部、 シクロヘキサノン 35.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 4−(n−ドデシル)−7エニルスルホン酸(2−ヒド
ロキシエチル)一アンモニウム 6.5重量部、及び 水29.5重量部、 を室温で混合し且つ撹拌して均質な液体を得た。
得られた濃厚物から、水との混合により濃厚物を2重量
%の濃度で含有するスプレー液を製造した。
実施例2 組成物を製造するために、式 の1−(4−クロル7エニル)−4.4−ジメチのl一
(4−クロル7エニル)−4.4−ジメチル−3−(1
.2.4−トリアゾールー1−イルーメチル)一ペンタ
ン−3−オール 12.5t量部、N−(n−オクチル
)一ビロリドン 12.5重量部、 シクロへキサノン 36.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤6.5重量部、 4−(n−1’テシル)−7エニルスルホン酸(2−ヒ
ドロキシエチル)一アンモニウム 6.5重量部、及び 水27.0重量部、 を室温で混合し且つ撹拌して均質な液体を得た。
得られた濃厚物から、水との混合により濃厚物を2重量
%の濃度で含有するスプレー液を製造した。
実施例3 組成物を製造するために、式 0H のl一(4−クロルフエニル)−4.4−ジメチルー3
−(1.2.4−トリアゾールーl−イルーメチル)一
ペンタン−3−オール 12.5重量部、N − (n
−ドデシル)一ビロリドン 12.5重量部、 シクロへキサノン 36.0重量部、 式 の平均組成の乳化剤 6.5重量部、 4−(n−Fy”シル)−7ェニルスルホン酸(2−ヒ
ドロキシエチル)一アンモニウム 6.5重量部、及び 水27.0重量部、 を室温で混合し且つ撹拌して均質な液体を得た。
得られた濃厚物から、水との混合により濃厚物を2重量
%の濃度で含有するスプレー液を製造した。
実施例A 組成物を製造するために、式 0H のl−(4−クロルフエニル)−4.4−ジメチル−3
−(1.2.4−トリアゾールーl−イルーメチル)一
ペンタンー3−オール 12.5重量部、式 Cl. の平均組成の乳化剤6.5重量部、 4−(n−ドデシル)一フエニルスルホン酸(2−ヒド
ロキシエチル)一アンモニウム 6.5重量部、 シクロヘキサノン 35.0重量部、及び水39.5重
量部、 を室温で混合し且つ撹拌して均質な液体を得た。
得られた濃厚物から、水との混合により濃厚物を2重量
%の濃度で含有するスプレー液を製造した。
使用例I 結晶化性を試験するために、2重量%の濃厚物含量を有
する水性スプレー液250mlを、各の場合15分間通
流装置内の細かい目のふるい中をポンプで循環させた。
この操作を、それぞれ新しいスプレー液250−を用い
て8回繰返した後、ふるい上の結晶付着物の写真を撮っ
た。
対応する写真を第1〜4図に示す。
第1図は実施例(A)によるスプレー液の8つの250
a+jl,バッチをポンプで通流させた時に形成される
結晶付着物の25倍拡大写真である。
第2図は実施例(1)によるスプレー液の8つの250
一βバッチをポンプで通流させた時に形成される結晶付
着物の25倍拡大写真である。
第3図は実施例(2)によるスプレー液の8つの250
−、バッチをポンプで通流させた時に形成される結晶付
着物の25倍拡大写真である。
第4図は実施例(3)によるスプレー液の8つの゛25
0−βパツチをポンプで通流させた時に形成される結晶
付着物の25倍拡大写真である。
図面はふるいが実施例(A)による公知のスプレー液の
場合に部分的に詰っており、一方実施例(1)〜(3)
によるスプレー液の場合結晶付着物が観察されなかった
ことを示す。
本発明の特徴及び態様は以下の通りである。
1.A)式 の1−(4−クロル7エニル)−4.4−ジメチル−3
− (1.2.4−}リアゾルーl−イルーメチル)一
ぺ冫タンー3−オール、及び/又は式OH のl−(4−クロルフエノキシ)−3.3−ジメチル−
1−(1.2.4−トリアゾル−1−イル)一ブタン−
2−オール、及び B)適当ならば1種又はそれ以上の他の活性な化合物及
び添加剤、 を含有する水性スプレー液を適用する際に、式(II)
及び/又は(1)の活性化合物の結晶化を防止するため
の式 E式中、Rは炭素数8〜l8のアルキルを表わし、そし
て nは数3、4又は5を表わす] のN−アルキルーラクタムの使用。
2.N−(n−ドデシノレ)一カブ口ラクタムを用いる
上記lの使用。
3.N−(n−オクチル)一ビロリドンを用いる上記l
の使用。
4.N−(n−ドデシル)一ピロリドンを用いる上記l
の使用。
5.N−(n−オクチル)一ピロリドン及びN一(n−
ドデシル)一ピロリドンの混合物を用いる上記lの使用
6.上記Iの式(II)及び/又は([1)の活性化合
物を含有する水性スプレー液を適用する際に、上記1の
式(I)のN−アルキルーラクタムをスプレー液に添加
することを特徴とする式(II)及び/又は(III)
の活性化合物の結晶化を防止する方法。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例(A)によるスプレー液の8つの250
−バッチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着
物の25倍拡大写真であり、第2図は実施例(1)によ
るスプレー液の8つの250mJtバッチをポンプで通
流させた時に形成される結晶付着物の25倍拡大写真で
あり、第3図は実施例(2)によるスプレー液の8つの
250+++J2バッチをポンプで通流させた時に形成
される結晶付着物の25倍拡大写真であり、そして第4
図は実施例(3)によるスプレー液の8つの250mJ
バツチをポンプで通流させた時に形成される結晶付着物
の25倍拡大写真である。 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼル〜

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、A)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) の1−(4−クロルフェニル)−4,4−ジメチル−3
    −(1,2,4−トリアゾル−1−イル−メチル)−ペ
    ンタン−3−オール、及び/又は式▲数式、化学式、表
    等があります▼(III) の1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−
    1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン−
    2−オール、及び B)適当ならば1種又はそれ以上の他の活性な化合物及
    び添加剤、 を含有する水性スプレー液を適用する際に、式(II)及
    び/又は(III)の活性化合物の結晶化を防止するため
    の式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、Rは炭素数8〜18のアルキルを表わし、そし
    て nは数3、4又は5を表わす] のN−アルキル−ラクタムの使用。 2、N−(n−ドデシル)−カプロラクタムを用いる特
    許請求の範囲第1項記載の使用。 3、N−(n−ドデシル)−ピロリドンを用いる特許請
    求の範囲第1項記載の使用。
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