HU204406B - Fungicide spray composition containing inhibitor against cristallization and process for producing the spray composition - Google Patents

Fungicide spray composition containing inhibitor against cristallization and process for producing the spray composition Download PDF

Info

Publication number
HU204406B
HU204406B HU902078A HU207890A HU204406B HU 204406 B HU204406 B HU 204406B HU 902078 A HU902078 A HU 902078A HU 207890 A HU207890 A HU 207890A HU 204406 B HU204406 B HU 204406B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
spray
weight
dimethyl
dodecyl
Prior art date
Application number
HU902078A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT53785A (en
HU902078D0 (en
Inventor
Karl Reizlein
Ulrich Engelhardt
Heinz-Otto Horstmann
Rolf-Juergen Singer
Klaus Wangermann
Wolfgang Wirth
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6377858&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU204406(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU902078D0 publication Critical patent/HU902078D0/hu
Publication of HUT53785A publication Critical patent/HUT53785A/hu
Publication of HU204406B publication Critical patent/HU204406B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

A leírás terjedelme: 8 oldal (ezen belül 3 lap ábra)
HÜ 204406 Β tékben csökkenti. Az különösen nem volt várható, hogy az 0) általános képletű N-alkil-laktám-származékok lényegesen kedvezőbb kristályosodás-inhibitor haktást mutassanak, mint a hasonló célra alkalmazott ismert vegyületek.
Az 0) általános képletű N-alkü-Iaktám-származékoknak 01) képletű fungicid hatóanyagot tartalmazó vizes oldatokban való alkalmazása számos előnnyel jár. így az 0) általános képletű N-alkil-Jaktám-származékok problémamentesen állíthatók elő és nagy mennyiségben állnak rendelkezésre. Az 0) általános lyozza, hogy a 01) képletű hatóanyagot tartalmazó vizes oldatok permetezésénél a permetező berendezésben lévő szűrő és porlasztó eltömődjön. Előnyös továbbá az is, hogy az 0) általános képletű N-alkil-laktám-származékok nem mutatnak a növényvédelem szempontjából káros mellékhatást.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazott N-alkil-laktám-származékokat az 0) álalános képlettel írhatjuk le, e vegyületek közül előnyösek azok, amelyekképletében
R jelentése 8-14 szénatomos alkilcsoport és n értéke 3 vagy 5.
Különösen előnyösek azon 0) általános képletű vegyületek, amelyekképletében
R jelentése 8,10 vagy 12 szénatomos alkilcsoport, és n értéke 3 vagy 5.
Az 0) általános képletű N-alkil-laktám-származékok közül említjük meg példaként az alábbiakat:
N-dodecil-kaprolaktám
N-decil-kaprolaktám
N-oktil-kaprolaktám
N-dodecil-pirrolidon
N-decil-pirrolidon
N-oktii-pirroIidon
N-dodecil-valerolaktám
N-decil-valerolaktám 40 N-oktil-valerolaktám.
Az 0) általános képletű N-alkil-laktám-származékok ismertek (J. Org. Chem. 18, 1087 (1953); Ann.
Chem. 596,203 (1955); J. Amer. Chem. Soc. 69,715 (1947); az 1 160 268 számú német szövetségi köztár- a saságbeli szabadalmi leírás, a 0 077 078 számú európai szabadalmi leírás és a 88/00 184 számú európai szabadalmiközzétételi irat
A (Π) és 0Π) képletű hatóanyagok, valamint e ve50 szintén ismert (0 040 345 számú európai szabadalmi közzétételi irat ésa2324010 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás). Ezen hatóanyagokat szokásos készítmények formájában permetezik fel; a hatásos vegyületek felhordását célszerűen vizes permedé formájában végzik.
A találmány szerinti permedében a (Π) képletű hatóanyag mellett egy vagy több további hatóanyag is szerepelhet. Elsősorban fungicid hatású vegyületek jönnek figyelembe, példaként említjük meg az alkal60 mazhatóhatóanyagokközülazalábbiakat:
A találmány tárgya kristályosodási inhibitort, hatóanyagként (Π) képletű l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3(l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-olt és ismert segéd-és vivőanyagot tartalmazó vizes, fungicid permedé, továbbá annak előállítása. 5
A találmány szerinti készítmények kristályosodási inhibitorként 0) általános képletű N-alkil-laktámszármazékot—a képletben
R jelentése 8-16 szénatomos alkilcsoport, n értéke 3 vagy 5—tartalmaznak, 10 ahol a hatóanyagnak az 0) általános képletű N-alkil-laktám-származékhoz viszonyított tömegaránya 1:0,2 és 1:5; célszerűen 1:1,6 és 1:2 között van.
A találmány szerinti készítményhez használt 0) általános képlet N-alkil-laktám-származékok ismertek, 15 de nem ismert az, hogy ezen vegyületek kristályosodási inhibitor hatást fejtenekki.
A növények kezelésére alkalmazott vizes pennetíevek felszórásához olyan készülékeket alkalmaznak, amelyekbe szűrők és porlasztók vannak beépítve. így 20 például a szívató rész és a tankpumpa között szivatószürő található a pumpa utáni részhez kapcsolva, továbbá számos esetben porlasztó szűrőt is használnak közvetlenül a porlasztó elé helyezve. A szűrők és a porlasztó könnyen eltömődnek, ha a szilárd hatóanyagot 25 tartalmazó vizes permedéből a hatóanyag kikristályosodik
Ismeretes, hogy l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3(l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentan-3-ol és l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-(l,2,4-triazol-l-ii)-bután-2-ol fun- 30 gicid hatást mutatnak és vizes permedé formájában növényekre és/vagy ezek életterére felpermetezhetők 0ásd a 0 040 345és a 2324 010 számú európai közzétételi iratot, valamint a 2 324 010 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírást). Ezen per- 35 medék előállításához felületaktív anyagokat, így például alkií-aril-polfglikoi-étereket alkalmaznak. Az ismert készítmények hátránya azonban az, hogy fenti hatóanyagok kristályosodásra hajlamosak és így a szűrőt és a permetező készülék porlasztóját egyaránt eltömítik.
Azt találtuk, hogy 0) általános képletű N-alkil-Iaktám-származékot—a képletben
R jelentése 8-16 szénatomos alkilcsoport, n értéke 3 vagy 5 — vizes permetíevekhen alkalmazva a (A) 01) képletű l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetiI-3(l,2,4-triazol-I-il)~metil)-pentán-3-olt, vagy a 0Π) képletű l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-olt, továbbá
03) adott esetben egy vagy több további hatóanyagot, továbbá adalék-és vivőanyagot tartalmazó készítményekben a (Π) vagy 0Π) képletű vegyületek kristályosodása elkerülhető.
Nagymértékbenmeglepővoltazatalálmány szerinti tapasztalat, hogy az l-(4-ldőr-fenil)-4,4-dimetil-3(l,2,4-triazol-l-iI-metil-pentán-3-ol és az l-(4-klórfenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazoí-l-il)-bután-2-ol kristályosodásra való hajlamát az 0) általános képletű N-alkil-laktám-származékok alkalmazása nagymér2
HU 204406 Β l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-(l,2,4-triazol-l-il)bután-2-on (Triadimefon), l-(4-fenil-fenoxi)-3,3-dimetü-(l,2,4-triazol-l-il) -bután-2-ol (Bitertanol),
N,N-dimetil-N’-fenil-(N’-fluor-diklór-metil-tio)szulfamid (Dichlofluanid),
N,N-dimetil-(N’-fluor-diklór-metil-tio)-N’-(4-me tü-fenil)-szulfamid (Tolílfluanid),
N-triídór-metil-merkapto-4-ciklohexén-l,2-dikar boxamid (Captan),
N-(l, 1,2,2-tetraklór-etü-szulfenü)-cisz-4-ciklohe xén-l,2-dikarboxamid (Captafol),
N-triklór-metü-tio-ftálimid (Folpet),
N-dodecil-guanidin-acetát (Dodine), tetraklór-izoftalo-dinitrii(ChlorothaIonü),
4,5,6,7-tetraklór-ftalid, cink-etüén-bisz-ditio-karbamát (Zineb), mangán-etilén-bisz-ditiokarbamát (Maneb), cink-etilén-bisz-ditiokarbamát/mangán-etilénbisz-ditiokarbamát (Mancozeb), cink-propilén-l,2-bisz-ditiokarbamát(Propineb),
1- [3-(4-(l,l-dimetil-etü)-feniI)-2-metÜ-propil]-pi peridin (Fenpropidin),
N-(tridecü“2,6-dimetil-morfclin(Tridemorph),
2- [2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-Npropü-lH-imidazol (Prochloraz),
1,2-dimetil-ciklopropán-l ,2-dikarbonsav-3,5-dik lór-fenilimid (Procymidone)
2-metoxi-karbamoiI-benzimidazoi(Carbendazim), l-(butil-karbamoil)-2-benzimidazol-metil-karba mát (Benomyl),
2,4-dÍklór-6-(2’-ldór-fenÍl-amino)-l,3,4-triazm (Anilazine), bisz-(8-guanidin-0-oktil)-amin-triacetát (Guazatine),
-(4-klór-benzil)-l -ciklopentÜ-3-fenil-karbamid (Pencyron).
A találmány szerinti permedéhez felhasználható adalékanyagok közül említhetjük meg a felületaktív anyagokat, szerves hígítószereket, fagyásgátló anyagokat, továbbá tapadást fokozó szereket.
A felületatkív anyagok közül említjükmeg a nemionos és az ionos emulgeátorokat, így a poli-oxi-etilénzsírsav-észtereket, poli-oxi-etüén-zsíralkohol-étereket, alkil-aril-poliglikol-étereket, alkilszulfonátokat, alkilszulfátokat és arilszulfonátokat. Az egyes emulgeátorokat önmagukban vagy egymással elegyítve alkalmazzuk. Előnyösen az alábbiakat használjuk fel:
polioxietilén-szorbitán-monolaurát, molekulánként átlagosan 20 oxietilén egységgel, polioxietilén-szorbitán-monopalmitát, molekulánként átlagosan 20 oxietilén egységgel, polioxietilén-szorbitán-monosztearát molekulánként átlagosan 20 oxietilén egységgel, szorbitán-monolaurát, szorbitán-monopalmitát, szorbitán-monosztearát, polioxietilén-oleiléter, molekulánként átlagosan 10· oxietilén egységgel, polioxietilén-oleiléter, molekulánként átlagosan 20 oxietilén egységgel, bisz-[a-metil-(4-metil-benzil)]-fenil-poliglikoléter, molekulánként átlagos 27 oxietilén egységgel, bisz-[a-metü-(4-n-dodecil)]-fenil-poliglikoléter, molekulánként átlagosan 27 oxietilén egységgel, bisz(4-metü-benzil)-fenü-poliglikoléter, molekulánként átlagosan 27 oxietilén egységgel, bisz-(4-n-dodecil-benzil)-feniI-poliglikoléter, molekulánként átiagosan 27 oxietilén egységgel, trisz -[a-metil-(4-metil-benzü)]-fenil-poliglikoléter, molekulánként átlagosan 17 oxietilén egységgel, nonilfenol-poliglikoléter, molekulánként átlagosan 15 oxietilén egységgel, nonilfenol-diglikoléter, molekulánként átlagosan 2 oxietilén egységgel, n-dodecil-nátriumszulfonát, nátrium-laurilszulfát,
4-(n-nonil)-fenil-szulfonsav-nátriumsó, 4-(tetrapropilén)-fenü-szulfonsav-nátriumsó, 4-(i-dodecil)-fenil-szulfonsav-ammóniumsó,
4-(i-dodecü)-fenil-szulfonsav-kálciumsó, 0 4-(n-dodecil)-feníl-szulfonsav-(2-hidroxi-etil)ammóniumsó,
4-(n-dodecíl)-feml-szulfonsav-bisz-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-trisz-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-kalciumsó.
Az alkil-aril-poligilikol-éterek közül alkalmazott emulgeátorokat a gyakorlatban több vegyület elegye30 ként használjuk. Célszerűen olyan vegyületek elegyét alkalmazzuk, amelyekben a fenilcsoporthoz kapcsolódó szubsztituensek és az oxietilén-egységek száma eltérő. Ennek következtében a fenilcsoporthoz kapcsolódó szubsztituensek közepes értéke nemcsak egész számmal, hanem törtszámmal is kifejezhető. Példaként említjük meg az (a) és (b) képletű terméket, amelyekben az átlagösszetétel tört számmal fejezhető ki.
Szerves hígítószerként alkalmazhatunk poláros vagy nem poláros szerves oldószereket; ezek közül megemlítjük a célszerűen alkalmazható ketonokat, így metil-izobutil-ketont, ciklohexanont, továbbá az amidokat, mint dimetil-formamid, továbbá ciklusos vegyűleteket, így N-metil-pirrolidont vagy butirolak' tont; az erősen poláros oldószereket, így dimetil-szul45 foxidot, továbbá aromás szénhidrogéneket, mint xilol, továbbá észtereket, mint propilénglikol-raonometilétr-ac,etát, adipinsav-dibutil-észter, ecetsav-hexilészter, ecetsav-heptil-észter, citromsav-tri-n-butilészter, és ftálsav-di-n-hutii-észter, továbbá alkoholo50 kát, mint etanol, n- vagy izo-propanol, n- vagyizobutanol, n- vagy izo-amil-alkohol, benzilalkohol vagy 1metoxi-2-propanol.
A találmány szerinti permedében tapadást fokozó szerként bármely ismert, ilyen célra alkalmazott anyagot felhasználhatjuk. Előnyösen karboxi-metilcellulózt, természetes vagy szintetikus, poralakú, szemcsés vagy látex formájú polimereket, így gumiarábikumot, polivinil-alkoholt, polivinil-acetátot, továbbá természetes foszfolipideket, így kefalint és leci60 tint, továbbá szintetikus foszfolipideket. További ada1
HU 204406 Β lékanyagként használhatunk ásványi vagy növényi olajat.
A találmány szerinti permedéhez ezenkívül minden esetben vizet is használunk.
Az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származé- 5 kok közül egyet vagy többet használunkfel apermetiében.
A permetlé hatóanyag tartalma egy adott tartománybna változhat, általában a hatóanyag koncentráció, 0,0001 és 3 tömeg%, előnyösen 0,001 és 2 tömeg% 10 közöttvan.
Az (I) általános képletű N-alkil-laktám vegyületnek a hatóanyaghoz viszonyított aránya szintén bizonyos határok között változtatható. Általában az (A) csoporthoz tartozó hatóanyagnak az (I) általános képletű 15 N-alkil-laktám-származékhozvaló tömegaránya 1:0,2 és 1:5, előnyösen 1:0,6 és 1:2 között van.
Az adalékanyagok mennyisége a permetlében széles tartományban változhat; az adalékanyagok menynyisége nagyságrendileg a permetlében általában al- 20 kalmazottkoncentrácíótartománybanvan.
A találmány szerinti permetlé előállítása ismert módon történhet; általában úgy járunk el, hogy előbb egy koncentrátumot készutünk 15-30 °C hőmérsékleten; a komponenseket tetszés szerinti sorrendben ele- 25 gyítjük, homogénen elkeverjük, majd a kapott elegyet adott esetben szűrjük. A permetlé előállítására a koncentrált készítményt adott esetben keverés és/vagy pumpálás közben kívánt mennyiségű vízzel elegyítjük úgy, hogy a koncentrált készítmény a vízben egyenle- 30 tesen, finom diszperzió formájában elkeveredjen.
Az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékokat a permetléhez adhatjuk akkor is, amikor a koncentrátumot vízzel felhasználásra kész permedévé hígítjuk. 35
A találmány szerinti koncentrátumok és a felvitelre szánt permetlé készítéséhez egyaránt ismert keverőkészülékeket és permetezőberendezéseket használunk.
Az (I) általános képletű N-alkil-laktám-származé- 40 kokat a vizes permedében alkalmazva a (Π) képletű hatóanyagok kikristályosodásra való hajlama nagymértékben vagy teljesen csökkenthető mind a kon- , céntrált készítményben, mind a permedében, külőnösenakkor.haakristályosodásiinhibitortközvetíenüla 45 permetlé felhordása előtt adjuka permedéhez.
A találmány szerinti kristályosodást csökkentő készítményeket az alábbi példákszemléltetik.
Előállítása példák 50
l.Példa
A találmány szerinti készítményt a következő öszszetétel szerint állítjuk össze:
12.5 tömegrész (Π) képletű l-(4-ldór-fenil)-4,4-dimetil-3-(l,2,4-triazol-l-il-metíl)-pentán-3-ol, 55
10,0 tömegrészN-(n-dodecil)-kaprolaktám,
35,0 tömegrész ciklohexanon,
6.5 tömegrész (a) képletű emulgeátor,
6,5 tömegrész 4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2hidroxi-etil)-ammóniumsó, továbbá 60
29.5 tÖmegrészvíz.
E komponenseket szobahőmérsékleten elegyítjük, ígyhomogénfolyadékotkapunk;azígy előállított koncentrátumot vízzel meghígítva permedét kapunk; a permedé 2tömeg% koncentrátumot tartalmaz.
2. Példa
A találmány szerinti készítményt az alábbi összetétel szerint állítjukelő:
12.5 tömegrész (Π) képletű vegyület
12.5 tömegrészN-(n-oktil)-pirrolídon,
36,0 tömegrész ciklohexanon,
6.5 tömegrész (a) képletű emulgeátor,
6.5 tömegrész 4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2hidroxi-etil)-ammóniunisó és
27,0 tÖmegrészvíz.
Fenti komponenseket szobahőmérsékleten elegyítjük, így homogén folyadékot kapunk. A koncentrátumot vízzel hígítva permetlét kapunk, a permetlé 2 tömég% koncentrátumot tartalmaz.
3. Példa
A találmány szerinti készítményt az alábbi komponensekből állítjuk össze:
12.5 tömegrész (H) képletű l-(4-klőr-fenil)-4,4-dimetiI-3(l,2,4-triazoI-l-il-metil)-pentán-3-ol,
12.5 tömegrészN-(n-dodecil)-pirrolídon,
36,0 tömegrész ciklohexanon,
6.5 tömegrész (a) képletű emulgeátor,
6.5 tömegrész 4-(n-dodecil)-feml-szulfonsav-)2hidroxi-etil)-ammóniumsó és
27,0 tÖmegrészvíz..
Szobahőmérsékleten fenti komponenseket elegyítjük, homogénre keverjük; így homogén folyadékot kapunk. Az így kapott koncentrátumot vízzel hígítva permetlét állítunk elő, a permetlé 2 tömeg% koncentrátumot tartalmaz.
A) Összehasonlítási példa
Összehasonlítás céljára az alábbi komponensekből állítunk elő készítményt:
12.5 tömegrész (Π) képletű l-(4-ldór-fenil)-4,4-dimetiI-3-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-ol,
6.5 tömegrész (a) képletű emulgeátor,
6.5 tömegrész 4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2hidroxí-etil)-ammóniumsó,
35,0 tömegrész ciklohexanon és
39.5 tÖmegrészvíz.
Fenti komponenseket szobahőmérsékleten elegyítjük és homogén folyadékká keverjük. A kapott koncentrátumot vízzel hígítva permetlét állítunk elő; a permetlé 2 tömeg% koncentrátumot tartalmaz.
Alkalmazási példák
A kristályosodási tulajdonságok ellenőrzésére 250 ml vizes, 2 tömeg% koncentrátumot tartalmazó permetlét alkalmazunk. Az oldatot 15 percig pumpa segítségével finom szitán áramoltatjuk keresztül. 250-250 ml friss permedével nyolcszor megismételjük a fenti műveletet, ezután a szitát kivéve az azon
Ηϋ 204406 Β képződő kristályos kiválást fényképezzük.
A megfelelő fotofelvételeket az 1-4. ábrák mutatják be.
Az 1. ábrán 25-szörös nagyítással mutatjuk be azt a kristály leválást, amelyet az A) összehasonlítási példa szerint készített permetléből keletkezett, amikor nyolcszor250 ml-t a szítán átszívattunk.
A 2. ábra mutatja be 25-szörös nagyításban azt a kristály leválást, amelyet akkor kaptunk, amikor az 1. példa szerint készült permetléből nyolcszor 250 ml-t átpumpáltunk a szitán.
A 3. ábra mutatja be 25-szörös nagyításban azt a kristály leválást, amelyet a 2. példa szerint készült permedénél észleltünk, amikor nyolcszor 250 ml-t pumpáltunk a szitán keresztül.
A 4. ábra 25-szörös nagyításban mutatja be azt a kristály leválást, amelyet a 3. példa szerint elállított permedénél mértünk, amikor a permedéből nyolcszor 250 ml-t a szitán átpumpáltunk..
A fenti ábrákból felismerhető, hogy az A) példa szerint készített permetlé esetében a szita részben eltÖmődött, azzal szemben a találmány szerinti eljárással, az 1 -3. példa szerint készült permedénél kristály leválás nem volt kimutatható.

Claims (6)

  1. SZABADALMIIGÉNYPONTOK
    1. Hatóanyagként (Π) képletű l-(4-klór-fenü)-4,4dimetil-3-(l,2,4-triazol-l-il-metü)-pentán-3-olt, kristályosodási inhibitort és ismert segéd- és vivőanyagot tartalmazó, fungicid permedé, azzal jellemezve, hogy a készítmény kristályosodási inhibitorként (I) általános képletű N-alkil-laktám-származékot—a képletben
    R jelentése 8-16 szénatomos alkilcsoport, n értéke 3 vagy 5—tartalmaz, ahol a hatóanyagnak
    5 az (I) általános képletű N-alkil-laktám-szánnazékhoz viszonyított tömegaránya 1:02 és 1:5; célszerűen 1:1,6 és 1:2 között van.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogya készítmény kristályosodás inhibitorként
    10 N-(n-dodecfl)-kaprolaktámot tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény kristályosodási inhibitorként N-(oktil)-pirrolidont tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle15 mezve, hogy a készítmény kristályosodási inhibitorként N-(dodecil)-pirrolidont tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény kristályosodási inhibitorként N-(oktil)-pirrolidon és N-{n-dodecil)-pirrolidon
    20 elegyét tartalmazza.
  6. 6. Eljárás hatóanyagként (I) l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(12»4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-olt, kristályosodási inhibitort és ismert segéd- és vivőanyagot tartalmazó fungicid permetlé előállítására, azzal jel25 lemezve, hogy (I) általános képletű N-alkil-laktám—a képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypont szerinti — közvetlenül a tárgyi körben megadott komponenseket tartalmazó permedé felhordása előtt adjuk a permedéhez olyan mennyiségben, hogy a hatóanyag30 nak az inhibitorhoz viszonyított tömegaránya 1:0,2 és 1:5 közöttilegyen.
HU902078A 1989-04-05 1990-04-04 Fungicide spray composition containing inhibitor against cristallization and process for producing the spray composition HU204406B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3910921A DE3910921C1 (hu) 1989-04-05 1989-04-05

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU902078D0 HU902078D0 (en) 1990-07-28
HUT53785A HUT53785A (en) 1990-12-28
HU204406B true HU204406B (en) 1992-01-28

Family

ID=6377858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU902078A HU204406B (en) 1989-04-05 1990-04-04 Fungicide spray composition containing inhibitor against cristallization and process for producing the spray composition

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5369118A (hu)
EP (1) EP0391168B1 (hu)
JP (1) JP2894622B2 (hu)
AT (1) ATE76254T1 (hu)
AU (1) AU618889B2 (hu)
BR (1) BR9001528A (hu)
CA (1) CA2013729C (hu)
DE (2) DE3910921C1 (hu)
DK (1) DK0391168T3 (hu)
ES (1) ES2043157T3 (hu)
HU (1) HU204406B (hu)
MX (1) MX171046B (hu)
ZA (1) ZA902586B (hu)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3910992A1 (de) * 1989-04-05 1990-11-08 Boewe Passat Reinigung Vorrichtung zum befuellen eines behaelters
US5156666A (en) * 1989-12-11 1992-10-20 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
DE4013523A1 (de) * 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren
DE4013524A1 (de) * 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von kupfersalzen als kristallisationsinhibitoren
DE4013522A1 (de) * 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren
AU656568B2 (en) * 1991-02-12 1995-02-09 Isp Investments Inc. Stabilization of microemulsions containing an agiculturally active ingredient using a lactam
DE4319263A1 (de) † 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
DK0655197T3 (da) * 1993-11-16 1999-02-01 Bayer Ag Anvendelse af phosphorsyreestere som krystallisationsinhibitorer
DE4436293A1 (de) 1994-10-11 1996-04-18 Basf Ag Stabile Mischung, welche Wasser und Metazachlor enthält
IL148684A (en) * 2002-03-14 2006-12-31 Yoel Sasson Pesticidal composition
CA2619018A1 (en) * 2005-09-05 2007-03-15 Cheminova A/S Concentrated liquid triazole-fungicide formulations
CN101069501A (zh) * 2007-05-28 2007-11-14 江苏龙灯化学有限公司 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用
DE102009000505A1 (de) 2009-01-30 2010-08-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzungen enthaltend Reaktionsprodukte aus Alkylamidoaminen, Alkylaminoimidazolinen und freiem Amin sowie deren Verwendung
JP5668281B2 (ja) * 2009-09-10 2015-02-12 住友化学株式会社 マイクロカプセルおよびその製造方法
EP2335480A1 (en) 2009-12-15 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising derivatives of pyroglutamic acid
CN102666477B (zh) * 2009-12-30 2015-04-22 阿克佐诺贝尔化学国际公司 酰胺,酰胺作为有机化合物溶剂的用途,包含酰胺的组合物和乳液以及处理植物的方法
DE212014000038U1 (de) * 2013-02-01 2015-09-21 Unilever N.V. Zusammensetzung
US10662151B1 (en) 2017-12-30 2020-05-26 Amsa, Inc. Process for preparing DTEA HCl
AR121140A1 (es) * 2020-01-28 2022-04-20 Adama Makhteshim Ltd Composición agroquímica de triazoles
EP3888463A1 (en) 2020-04-02 2021-10-06 Rotam Agrochem International Company Limited Crystallization inhibitors for triazole pesticide formulations
EP3888464A1 (en) * 2020-04-02 2021-10-06 Rotam Agrochem International Company Limited Plant protection composition having improved penetration
IL299341A (en) 2020-06-29 2023-02-01 Basf Se Biocides vehicles
WO2023099366A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Basf Se Biocide compositions
WO2024018453A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1160268B (de) 1954-02-27 1963-12-27 Basf Ag Mittel zum Schutz von Metalloberflaechen gegen Spannungskorrosion
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
US4461638A (en) * 1975-06-19 1984-07-24 Nelson Research & Development Company Delivery of plant nutrients
US4525199A (en) 1981-05-04 1985-06-25 Nelson Research & Development Co. Method of improved pest control
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4348385A (en) * 1980-11-17 1982-09-07 Mobay Chemical Corporation Flowable pesticides
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
US4762549A (en) * 1982-09-30 1988-08-09 Nelson Research & Development Co. Delivery of plant growth regulators
DE3308850C2 (de) * 1983-03-12 1985-03-07 B. Braun Melsungen Ag, 3508 Melsungen Bleich-, Reinigungs- und Desinfektionsmittel auf Hypohalitbasis mit verbesserter Lagerstabilität
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
WO1988000184A1 (en) * 1986-06-27 1988-01-14 Gaf Corporation Surface active lactams
DE3910992A1 (de) * 1989-04-05 1990-11-08 Boewe Passat Reinigung Vorrichtung zum befuellen eines behaelters

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02290802A (ja) 1990-11-30
HUT53785A (en) 1990-12-28
AU5259090A (en) 1990-10-11
ATE76254T1 (de) 1992-06-15
AU618889B2 (en) 1992-01-09
JP2894622B2 (ja) 1999-05-24
DE59000129D1 (de) 1992-06-25
EP0391168B1 (de) 1992-05-20
US5369118A (en) 1994-11-29
DK0391168T3 (da) 1992-07-13
MX171046B (es) 1993-09-27
ES2043157T3 (es) 1993-12-16
CA2013729C (en) 2000-02-29
ZA902586B (en) 1991-01-30
HU902078D0 (en) 1990-07-28
BR9001528A (pt) 1991-04-23
EP0391168A1 (de) 1990-10-10
DE3910921C1 (hu) 1990-05-17
CA2013729A1 (en) 1990-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU204406B (en) Fungicide spray composition containing inhibitor against cristallization and process for producing the spray composition
JP2963233B2 (ja) アルキルカルボン酸ジメチルアミドの結晶化阻害剤としての使用
HU206941B (en) Application of n-alkyllactams as crystal poison
US5053421A (en) Di-styrl-phenyl-triglycol ether as crystallization inhibitor
JP3716001B2 (ja) 結晶化抑制剤としてのリン酸エステルの使用
EP0453922B1 (de) Verwendung von Kupfersalzen als Kristallisationsinhibitoren
DE4331416A1 (de) Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
EP0287346B1 (en) Fungicide compositions
WO1995015686A1 (de) Verwendung von carbamidsäure-estern als kristallisationsinhibitoren
KR100349458B1 (ko) 결정화엑제제로서의인산에스테르의용도
DE4341984A1 (de) Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
WO1995015688A1 (de) Verwendung von azolyl-derivaten als kristallisationsinhibitoren
DE4404222A1 (de) Verwendung von Dicarbonsäure-bis-dimethylamiden als Kristallisationsinhibitoren

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE