JP3307930B2 - 疎水性酸性緩衝液を用いたミクロエマルションの安定化 - Google Patents
疎水性酸性緩衝液を用いたミクロエマルションの安定化Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 I.発明の分野 本発明は農業的に活性な化学物質の放出系に関する。
さらに特に、本発明は、溶解が困難である農薬のミクロ
エマルションおよびこのようなミクロエマルションを製
造するための濃厚液に関する。
さらに特に、本発明は、溶解が困難である農薬のミクロ
エマルションおよびこのようなミクロエマルションを製
造するための濃厚液に関する。
II.定義 ここで用いる以下の用語は以下に示した意味を有す
る： （ａ）「マクロエマルション」は、内部層が視覚的に認
識可能な小滴の形態であり、全体のエマルションが濁っ
ており、小滴の直径が約100mμより大きい、油中の水ま
たは水中の油のエマルションを意味する。
る： （ａ）「マクロエマルション」は、内部層が視覚的に認
識可能な小滴の形態であり、全体のエマルションが濁っ
ており、小滴の直径が約100mμより大きい、油中の水ま
たは水中の油のエマルションを意味する。
（ｂ）「ミクロエマルション」は、２種以上の不混和液
の透明であり熱力学的に安定である分散系であり、分散
相が直径が約10〜100mμの範囲内である小滴から成る、
水中の油または油中の水である。このようなミクロエマ
ルションは清澄であり、少なくとも約80重量％の水を含
む。
の透明であり熱力学的に安定である分散系であり、分散
相が直径が約10〜100mμの範囲内である小滴から成る、
水中の油または油中の水である。このようなミクロエマ
ルションは清澄であり、少なくとも約80重量％の水を含
む。
（ｃ）ミクロエマルションに用いる「清澄」または「透
明」は、組成物が、肉眼で見た際に、粒状またはコロイ
ド物質あるいは第２相が全く存在せずに単一相として観
察されることを意味する。
明」は、組成物が、肉眼で見た際に、粒状またはコロイ
ド物質あるいは第２相が全く存在せずに単一相として観
察されることを意味する。
（ｄ）「ほとんど不溶」または「不溶」は、すべての実
際的な目的に関して、化合物の水への溶解性が、この水
への溶解性または分散性を増加させて化合物の生物学的
利用能を増加させるかまたは溶媒の過度に大量な使用を
防止するための若干の変性なしに農業的目的に用いるの
に不十分であることを意味する。
際的な目的に関して、化合物の水への溶解性が、この水
への溶解性または分散性を増加させて化合物の生物学的
利用能を増加させるかまたは溶媒の過度に大量な使用を
防止するための若干の変性なしに農業的目的に用いるの
に不十分であることを意味する。
（ｅ）濃縮物への高度の添加は、農業的に活性な成分の
含量が少なくとも約４重量％であることを意味する。
含量が少なくとも約４重量％であることを意味する。
（ｆ）「農業的に活性な化学物質または成分」（AAC）
は、農業的肥料、栄養素、植物成長促進剤、除草剤、植
物成長抑制化学物質として用いることができる化合物お
よびこの混合物並びに植物、昆虫、微生物、菌類、細菌
等を殺すのに有効である化学物質、一般に殺虫剤、殺菌
剤、殺線虫剤、燻蒸剤、協力剤と呼ばれるもの、すなわ
ち他のAACと共に用いた際にこれらの活性等を増強する
化合物並びに植物への散布に関する農業的使用または昆
虫および有害生物を抑制する家庭的使用に適する性質を
有する他の任意の化学物質を意味する。
は、農業的肥料、栄養素、植物成長促進剤、除草剤、植
物成長抑制化学物質として用いることができる化合物お
よびこの混合物並びに植物、昆虫、微生物、菌類、細菌
等を殺すのに有効である化学物質、一般に殺虫剤、殺菌
剤、殺線虫剤、燻蒸剤、協力剤と呼ばれるもの、すなわ
ち他のAACと共に用いた際にこれらの活性等を増強する
化合物並びに植物への散布に関する農業的使用または昆
虫および有害生物を抑制する家庭的使用に適する性質を
有する他の任意の化学物質を意味する。
（ｇ）農業的に活性な化学物質に用いる際の「不安定
な」は、化学物質が、水と混合された際に減成または劣
化を受けることを意味する。
な」は、化学物質が、水と混合された際に減成または劣
化を受けることを意味する。
（ｈ）「緩衝有効量」は、混合物を、AACの加水分解が
最小となるpHに緩衝するのに十分な疎水基の量を意味す
る。
最小となるpHに緩衝するのに十分な疎水基の量を意味す
る。
（ｉ）ミクロエマルションに関する「低温安定性」は、
ミクロエマルションが、２〜３℃において少なくとも１
か月にわたり清澄のままであることを意味する。
ミクロエマルションが、２〜３℃において少なくとも１
か月にわたり清澄のままであることを意味する。
発明の背景 農薬は、水性エマルション、溶液または懸濁液の形態
で用いるのが最も好ましい。随時、これらはまた、活性
成分が微細な不活性担体物質、例えばチャイナクレー等
に吸着されたかまたはこれと混合されたダストの形態で
用いることができる。このような粉末またはダスト組成
物に関して、風によるドリフトが問題であり、従って液
体の形態が好ましい。
で用いるのが最も好ましい。随時、これらはまた、活性
成分が微細な不活性担体物質、例えばチャイナクレー等
に吸着されたかまたはこれと混合されたダストの形態で
用いることができる。このような粉末またはダスト組成
物に関して、風によるドリフトが問題であり、従って液
体の形態が好ましい。
このような液体配合物に関する問題の１つは、農業的
活性を有する化学物質が、しばしば水に対して極度の不
溶性を示すという事実である。この結果、これらは、有
機溶媒に溶解するかあるいはエマルションまたは懸濁液
の形態で用いなければならない。有機溶媒を用いること
に関して、これらは一般に、環境的および費用の観点か
ら不都合である。特に、このような有機化学物質は、農
薬自体の効果あるいは特定の農業的使用において生産さ
れたその後の果実または野菜に悪影響を与えうる毒性ま
たは副作用を示す。この毒性はまた、取り扱いに関して
不都合である。
活性を有する化学物質が、しばしば水に対して極度の不
溶性を示すという事実である。この結果、これらは、有
機溶媒に溶解するかあるいはエマルションまたは懸濁液
の形態で用いなければならない。有機溶媒を用いること
に関して、これらは一般に、環境的および費用の観点か
ら不都合である。特に、このような有機化学物質は、農
薬自体の効果あるいは特定の農業的使用において生産さ
れたその後の果実または野菜に悪影響を与えうる毒性ま
たは副作用を示す。この毒性はまた、取り扱いに関して
不都合である。
乳化または懸濁液配合物を提供することが試みられた
際に、農業的に活性な成分の好適に高い濃度を提供する
ことに関する問題に遭遇した。従って、このような農業
的に活性な化学物質をマクロエマルション（時に応じて
以下ではエマルションとする）と配合した際に、乳化状
態を維持することが困難である。これは、次に、特に配
合物を水で希釈して植物に散布する際に、均一な配合物
を維持することにおける問題を生じる。
際に、農業的に活性な成分の好適に高い濃度を提供する
ことに関する問題に遭遇した。従って、このような農業
的に活性な化学物質をマクロエマルション（時に応じて
以下ではエマルションとする）と配合した際に、乳化状
態を維持することが困難である。これは、次に、特に配
合物を水で希釈して植物に散布する際に、均一な配合物
を維持することにおける問題を生じる。
マクロエマルションを製造する農業的に有用な化学物
質の濃厚液を提供する試みが、南アフリカ特許出願第69
5,393号明細書、1969年７月25日出願に開示されてい
る。この出願は、農業的に用いられるほとんど水不溶性
の農薬の濃厚液の配合物に関する。油状または固体形態
のいずれかである農薬を、水素原子またはピロリドン環
の窒素原子に結合した１〜４個の炭素原子を有する低級
アルキル基を有するピロリドンと混合する。この出願に
は、溶解するのが困難である農薬の濃厚溶液を配合する
ことができ、このような濃厚液が良好な安定性を示すこ
とが開示されている。用いられる濃厚液は、農薬活性成
分、特定の低級アルキルピロリドン、通常一般の有機溶
媒である補助溶剤、例えばキシレン、メチル化およびポ
リアルキル化されたナフタレンおよび脂肪族溶媒、並び
に分散助剤または乳化剤、例えば油溶性スルホネート、
カルシウムおよびアミノスルホン酸塩等と混合すること
ができるポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステルを含む界面活性剤を含むもの
である。
質の濃厚液を提供する試みが、南アフリカ特許出願第69
5,393号明細書、1969年７月25日出願に開示されてい
る。この出願は、農業的に用いられるほとんど水不溶性
の農薬の濃厚液の配合物に関する。油状または固体形態
のいずれかである農薬を、水素原子またはピロリドン環
の窒素原子に結合した１〜４個の炭素原子を有する低級
アルキル基を有するピロリドンと混合する。この出願に
は、溶解するのが困難である農薬の濃厚溶液を配合する
ことができ、このような濃厚液が良好な安定性を示すこ
とが開示されている。用いられる濃厚液は、農薬活性成
分、特定の低級アルキルピロリドン、通常一般の有機溶
媒である補助溶剤、例えばキシレン、メチル化およびポ
リアルキル化されたナフタレンおよび脂肪族溶媒、並び
に分散助剤または乳化剤、例えば油溶性スルホネート、
カルシウムおよびアミノスルホン酸塩等と混合すること
ができるポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステルを含む界面活性剤を含むもの
である。
この従来技術は、濃厚液を水で希釈した後にエマルシ
ョンの安定性を維持することの困難から生じた問題に対
する解決法を与えていない。従って、濃厚液の希釈され
た形態を乳化の直後に用いない場合には、植物、土壌、
有害生物等に用いる安定な希釈配合物を提供することは
困難である。
ョンの安定性を維持することの困難から生じた問題に対
する解決法を与えていない。従って、濃厚液の希釈され
た形態を乳化の直後に用いない場合には、植物、土壌、
有害生物等に用いる安定な希釈配合物を提供することは
困難である。
米国特許第4,798,837号明細書には、農薬化合物（CG
A）の乳剤が開示されている： この活性濃厚液は、30％のシクロヘキサノンを溶媒と
して用いた10％の活性成分を含む。しかし、シクロヘキ
サノンは高度に有害である。このような農業的使用にあ
たり、毒物学的懸念のある不活性物質および高い引火点
を有する溶媒を含む1987年４月22日付の40C.F.R.154.7
のリスト１および２に含まれるものを含む毒性溶媒の使
用を避け、濃厚液中の農業的に活性な物質の量を増加さ
せることが好ましい。さらに、過去に用いられた多くの
有機溶媒は、これらが比較的低い毒性を示すものであっ
ても、生分解性でなく、従って汚染物質として残留す
る。
A）の乳剤が開示されている： この活性濃厚液は、30％のシクロヘキサノンを溶媒と
して用いた10％の活性成分を含む。しかし、シクロヘキ
サノンは高度に有害である。このような農業的使用にあ
たり、毒物学的懸念のある不活性物質および高い引火点
を有する溶媒を含む1987年４月22日付の40C.F.R.154.7
のリスト１および２に含まれるものを含む毒性溶媒の使
用を避け、濃厚液中の農業的に活性な物質の量を増加さ
せることが好ましい。さらに、過去に用いられた多くの
有機溶媒は、これらが比較的低い毒性を示すものであっ
ても、生分解性でなく、従って汚染物質として残留す
る。
米国特許出願通番第546,014号明細書、1990年６月28
日出願、同第505,030号明細書、1990年４月５日出願お
よび同第07/448,707号明細書、1989年12月11日出願に
は、不溶性農薬の水系への安定なマクロエマルションの
提供の問題に対する解決法が示されている。これは、長
鎖および短鎖アルキルラクタムを用いて農薬の乳剤を形
成することにより達成された。さらに米国特許出願通番
第257,596号明細書、1988年10月14日出願参照。この内
容をここに参考として包含し、これは、長鎖アルキルラ
クタムを用いて水を希釈して安定なマクロエマルション
を形成する農業的に活性な成分の乳剤、例えば除草剤、
殺菌剤、農薬等を製造することが開示されている。
日出願、同第505,030号明細書、1990年４月５日出願お
よび同第07/448,707号明細書、1989年12月11日出願に
は、不溶性農薬の水系への安定なマクロエマルションの
提供の問題に対する解決法が示されている。これは、長
鎖および短鎖アルキルラクタムを用いて農薬の乳剤を形
成することにより達成された。さらに米国特許出願通番
第257,596号明細書、1988年10月14日出願参照。この内
容をここに参考として包含し、これは、長鎖アルキルラ
クタムを用いて水を希釈して安定なマクロエマルション
を形成する農業的に活性な成分の乳剤、例えば除草剤、
殺菌剤、農薬等を製造することが開示されている。
これらの特許出願が、通常高度に水に不溶である広範
囲の農業的に活性な化学物質のエマルションの製造を開
示している一方、これらのすべての従来技術の濃厚液か
ら得られたエマルションはマクロエマルションである。
水で希釈することにより生成したこのマクロエマルショ
ンは、比較的安定である一方、時折２相以上に沈降しう
る。
囲の農業的に活性な化学物質のエマルションの製造を開
示している一方、これらのすべての従来技術の濃厚液か
ら得られたエマルションはマクロエマルションである。
水で希釈することにより生成したこのマクロエマルショ
ンは、比較的安定である一方、時折２相以上に沈降しう
る。
しかし、エマルションに対して改善された安定性を示
す有効量の不溶性の農業的に活性な化合物を放出する組
成物を提供するのが好ましい。さらに、このような農薬
に増大した化学安定性を与えるのが好ましい。
す有効量の不溶性の農業的に活性な化合物を放出する組
成物を提供するのが好ましい。さらに、このような農薬
に増大した化学安定性を与えるのが好ましい。
所与の農業的化合物の効力を、この添加含量に対して
増加させることもまた好ましい。ミクロエマルションが
農業的に活性な化合物の効力を、等しいレベルのマクロ
エマルション組成物中の同一の化合物に対して増加させ
ることができることは理論化されている。Skelton,P.
R.,Munk,B.H.およびCollins,H.M.,“Formulation of
Pesticide Microemulsions",Pesticide Formulations
and Application Systems;第８巻,ASTM STP980,D.
A.HovdeおよびG.B.Beestman編,American Society for
Testingand Materials,フィラデルフィア,1988参照。ま
た米国特許第3,954,967号明細書およびカナダ国特許第1
025687号明細書参照。ミクロエマルションの討議に関し
て、Microemulsions,The ory and Practice,Leon M.
Pri nce,Academic Press,1977およびMicroemulsions−
Properties Novel Chemistry BH Robinson,Chemistryi
n Britain 26（1990），第342頁参照。
増加させることもまた好ましい。ミクロエマルションが
農業的に活性な化合物の効力を、等しいレベルのマクロ
エマルション組成物中の同一の化合物に対して増加させ
ることができることは理論化されている。Skelton,P.
R.,Munk,B.H.およびCollins,H.M.,“Formulation of
Pesticide Microemulsions",Pesticide Formulations
and Application Systems;第８巻,ASTM STP980,D.
A.HovdeおよびG.B.Beestman編,American Society for
Testingand Materials,フィラデルフィア,1988参照。ま
た米国特許第3,954,967号明細書およびカナダ国特許第1
025687号明細書参照。ミクロエマルションの討議に関し
て、Microemulsions,The ory and Practice,Leon M.
Pri nce,Academic Press,1977およびMicroemulsions−
Properties Novel Chemistry BH Robinson,Chemistryi
n Britain 26（1990），第342頁参照。
発明の要約 本発明者等は、高度に水不溶性である農業的に活性な
化合物を、ミクロエマルションが長時間にわたり安定性
を示す溶解状態にほぼ等しい状態にするのに用いること
ができる新規なミクロエマルションを見出した。
化合物を、ミクロエマルションが長時間にわたり安定性
を示す溶解状態にほぼ等しい状態にするのに用いること
ができる新規なミクロエマルションを見出した。
さらに特に、本発明者等は、水不溶性の農業的に活性
な成分、界面活性剤、次式 （式中Ｒは水素原子あるいは１〜16個の炭素原子を有す
る分枝状または直鎖状アルキルであり、R1は１〜16個の
炭素原子を有する分枝状または直鎖状アルキルであり、
ただしＲおよびR1における炭素原子の合計が16以下であ
り;nは3,4または５である）で表されるラクタムから成
り、少なくとも80重量％が水であり、特定的な農業的に
活性な成分、界面活性剤およびラクタムを含み、これら
の合計量が組成物がミクロエマルションの形態であるよ
うになっている高度に安定な組成物を見出した。
な成分、界面活性剤、次式 （式中Ｒは水素原子あるいは１〜16個の炭素原子を有す
る分枝状または直鎖状アルキルであり、R1は１〜16個の
炭素原子を有する分枝状または直鎖状アルキルであり、
ただしＲおよびR1における炭素原子の合計が16以下であ
り;nは3,4または５である）で表されるラクタムから成
り、少なくとも80重量％が水であり、特定的な農業的に
活性な成分、界面活性剤およびラクタムを含み、これら
の合計量が組成物がミクロエマルションの形態であるよ
うになっている高度に安定な組成物を見出した。
本発明のミクロエマルションに関して重要なことは、
これらが大量の水を含む場合であっても、ミクロエマル
ションの形態で長い保存寿命を示すという事実である。
これは、最終の消費者使用、例えば家庭での使用、家庭
の有害生物の抑制およびこの状況における濃厚液の希釈
が実用的でないかまたは不所望である最終的使用に関し
て特に好都合である。さらに、新規な組成物は、環境的
観点から不都合である物質、例えば有害性溶媒等を全く
含まない。
これらが大量の水を含む場合であっても、ミクロエマル
ションの形態で長い保存寿命を示すという事実である。
これは、最終の消費者使用、例えば家庭での使用、家庭
の有害生物の抑制およびこの状況における濃厚液の希釈
が実用的でないかまたは不所望である最終的使用に関し
て特に好都合である。さらに、新規な組成物は、環境的
観点から不都合である物質、例えば有害性溶媒等を全く
含まない。
しかし、あるAACは、ある条件下で不安定であり、例
えばカルバメート、ピレトロイドまたはエステル、アミ
ド、リン酸エステル、チオホスフェートエステル等のよ
うなAACは、水中で加水分解されうることが知られてい
る。これらの代表例は、ヒドラメチルノン、カルバリル
等である。一般に、このような化合物に関して、４時間
にわたる安定性は、実際の問題として希釈された物質を
希釈直後に用いなければならないため、十分であると考
えられる。しかし、これは、これらの化合物が長時間に
わたり貯蔵することができないことを意味する。
えばカルバメート、ピレトロイドまたはエステル、アミ
ド、リン酸エステル、チオホスフェートエステル等のよ
うなAACは、水中で加水分解されうることが知られてい
る。これらの代表例は、ヒドラメチルノン、カルバリル
等である。一般に、このような化合物に関して、４時間
にわたる安定性は、実際の問題として希釈された物質を
希釈直後に用いなければならないため、十分であると考
えられる。しかし、これは、これらの化合物が長時間に
わたり貯蔵することができないことを意味する。
さらに、本発明者等は、水中で一般に不安定である、
すなわち加水分解を受けやすいこれらのAACに関して、
高度に安定なミクロエマルションが、上記混合物中に緩
衝有効量の疎水性酸を含ませることにより得られること
を見出した。
すなわち加水分解を受けやすいこれらのAACに関して、
高度に安定なミクロエマルションが、上記混合物中に緩
衝有効量の疎水性酸を含ませることにより得られること
を見出した。
また、ある地理学的地域において、組成物が、10℃以
下、および一般的に３℃でミクロエマルション状態を維
持するのが好ましい。通常、このようなミクロエマルシ
ョンは、温度が約10℃以下に低下するに従い他の透明な
液体の視覚可能な濁りにより証明されたように、不安定
になることが観察された。
下、および一般的に３℃でミクロエマルション状態を維
持するのが好ましい。通常、このようなミクロエマルシ
ョンは、温度が約10℃以下に低下するに従い他の透明な
液体の視覚可能な濁りにより証明されたように、不安定
になることが観察された。
また、本発明者等は、このようなAACの低温安定性
は、上記に定義した混合物に、低温安定化有効量の多価
アルコールを加えることにより改善することができるこ
とを見出した。
は、上記に定義した混合物に、低温安定化有効量の多価
アルコールを加えることにより改善することができるこ
とを見出した。
図面の簡単な説明 図1,2および３はカルバリルのミクロエマルションの
顕微鏡写真である。
顕微鏡写真である。
発明の詳細な説明 本発明において用いることができる農業的に活性な化
学物質は通常水不混和性または油状液体および／または
固体の形態であり、殺虫剤、例えばシクロ化合物、カル
バメート、動物および植物誘導体、合成ピレトロイド、
ジフェニル化合物、ノンホスフェート、有機ホスフェー
ト、チオホスフェートおよびジチオホスフェートを含む
（Agricultural Chemicals,Book I,Insecticides,198
9,W.T.Thomson 改訂,Thomson Publications参照）。
学物質は通常水不混和性または油状液体および／または
固体の形態であり、殺虫剤、例えばシクロ化合物、カル
バメート、動物および植物誘導体、合成ピレトロイド、
ジフェニル化合物、ノンホスフェート、有機ホスフェー
ト、チオホスフェートおよびジチオホスフェートを含む
（Agricultural Chemicals,Book I,Insecticides,198
9,W.T.Thomson 改訂,Thomson Publications参照）。
シクロ化合物:6,7,8,9,10,10−ヘキサクロロ−1,5,5
a,6,9,9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−2,4,3−ベンゾ
ジオキサチエンイン−３−オキシドカルバメート:2−イ
ソプロピルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート； ２−（1,3−ジオキソラン−２イル）フェニルメチル
カルバメート； 2,3−イソプロピリジン ジオキシフェニル メチル
カルバメート； カルバリル:1−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート 動物および植物誘導体：サザンパイン（Southern Pin
e）から誘導された塩素化炭化水素；天然に存在するラ
クトングリコシド； 合成ピレトロイド：（±）α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（±）シス，トランス ３−（2,2−ジクロ
ロビニル）−2,2−ジメチル シクロプロパンカルボン
酸； （RS）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エニル（1RS）−シス，トランス・クリサ
ンテメート； ３−フェノキシベンジル（1RS）−シス，トランス−
３−（2,d−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸； 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル（±）−
シス，トランス−クリサンテメート）； ５−〔２−（２−＊ブトキシエトキシ）エトキシメチ
ル〕−６−プロピル−1,3−ベンゾジオキソール； ＊この化合物は合成ピレトロイドの協力剤として知ら
れている。
a,6,9,9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−2,4,3−ベンゾ
ジオキサチエンイン−３−オキシドカルバメート:2−イ
ソプロピルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート； ２−（1,3−ジオキソラン−２イル）フェニルメチル
カルバメート； 2,3−イソプロピリジン ジオキシフェニル メチル
カルバメート； カルバリル:1−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート 動物および植物誘導体：サザンパイン（Southern Pin
e）から誘導された塩素化炭化水素；天然に存在するラ
クトングリコシド； 合成ピレトロイド：（±）α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（±）シス，トランス ３−（2,2−ジクロ
ロビニル）−2,2−ジメチル シクロプロパンカルボン
酸； （RS）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エニル（1RS）−シス，トランス・クリサ
ンテメート； ３−フェノキシベンジル（1RS）−シス，トランス−
３−（2,d−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸； 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル（±）−
シス，トランス−クリサンテメート）； ５−〔２−（２−＊ブトキシエトキシ）エトキシメチ
ル〕−６−プロピル−1,3−ベンゾジオキソール； ＊この化合物は合成ピレトロイドの協力剤として知ら
れている。
（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル2,2,3,
3−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸； （±）シアノ（３−フェノキシフェニルメチル（±）
−４−（ジフルオロメチオキシ）α−（１−メチルエチ
ル）ベンゼンアセテート； フェノキシ化合物およびノンホスフェート:2,2−ビス
（ｐ−メトキシフェニル）−1,1,1,トリクロロエタン;
1,3,5,トリ−ｎ−プロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6
（1H,3H,5H）トリオン； エチル（2E,4E）−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカ
ジエノエート； １−〔４−）２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリロキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（2,6−ジフルオロベンゾイル）尿素； １−デシクロキシ４−〔（７−オキサ−オクト−４−
イニル）〕−オキシベンゼン； 有機ホスフェート:3−ヒドロキシ−N,N−ジメチル−
シス−クロトンアミドのジメチルホスフェートエステ
ル； ２−クロロ−１−（2,4−ジクロロフェニル）ビニル
ジエチルホスフェート； ４−（メチルチオ）フェニル ジプロピルホスフェー
ト； チオホスフェート:O,O−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフ
ェニルホスホロチオエート； O,O−ジエチル−Ｏ−（2,イソプロピル−６−メチル
−５−ピリミジニル）ホスホロチオエート； ２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−イ
ルジメチルホスホロチオエート； ジチオホスフェートおよびその他； ジエチルメルカプトスクシネートのO,O−ジメチルホ
スホロジチオエートエステル； Ｏ−エチル−Ｓ−フェニルエチルホスホロジチオエー
ト； 5,5−ジメチルペルヒドロピリミジン−２−オン４−
トリフルオロメチル−α−（４−トリフルオロメチルス
チリル）−シナミリデンヒドラゾン（ヒドラメチルノ
ン）。
3−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸； （±）シアノ（３−フェノキシフェニルメチル（±）
−４−（ジフルオロメチオキシ）α−（１−メチルエチ
ル）ベンゼンアセテート； フェノキシ化合物およびノンホスフェート:2,2−ビス
（ｐ−メトキシフェニル）−1,1,1,トリクロロエタン;
1,3,5,トリ−ｎ−プロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6
（1H,3H,5H）トリオン； エチル（2E,4E）−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカ
ジエノエート； １−〔４−）２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリロキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（2,6−ジフルオロベンゾイル）尿素； １−デシクロキシ４−〔（７−オキサ−オクト−４−
イニル）〕−オキシベンゼン； 有機ホスフェート:3−ヒドロキシ−N,N−ジメチル−
シス−クロトンアミドのジメチルホスフェートエステ
ル； ２−クロロ−１−（2,4−ジクロロフェニル）ビニル
ジエチルホスフェート； ４−（メチルチオ）フェニル ジプロピルホスフェー
ト； チオホスフェート:O,O−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフ
ェニルホスホロチオエート； O,O−ジエチル−Ｏ−（2,イソプロピル−６−メチル
−５−ピリミジニル）ホスホロチオエート； ２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−イ
ルジメチルホスホロチオエート； ジチオホスフェートおよびその他； ジエチルメルカプトスクシネートのO,O−ジメチルホ
スホロジチオエートエステル； Ｏ−エチル−Ｓ−フェニルエチルホスホロジチオエー
ト； 5,5−ジメチルペルヒドロピリミジン−２−オン４−
トリフルオロメチル−α−（４−トリフルオロメチルス
チリル）−シナミリデンヒドラゾン（ヒドラメチルノ
ン）。
代表的な除草剤はフェノキシ化合物、安息香酸、酢酸
およびフタル酸、アニリン誘導体、ニトリル、アミド、
アセトアミド、アニリン、カルバメート、チオカルバメ
ート並びに複素環式窒素誘導体、例えばトリアジン、ピ
リジン、ピリダゾン、ピコリン酸並びに尿素誘導体およ
びホスフェートを含む（Agricultural Chemicals,Book
II,Herbicides,1986〜87,W.T.Thomson編,Thomson Publ
ications,アメリカ合衆国カリフォルニア州 93791 フ
レズノ参照）。
およびフタル酸、アニリン誘導体、ニトリル、アミド、
アセトアミド、アニリン、カルバメート、チオカルバメ
ート並びに複素環式窒素誘導体、例えばトリアジン、ピ
リジン、ピリダゾン、ピコリン酸並びに尿素誘導体およ
びホスフェートを含む（Agricultural Chemicals,Book
II,Herbicides,1986〜87,W.T.Thomson編,Thomson Publ
ications,アメリカ合衆国カリフォルニア州 93791 フ
レズノ参照）。
上記の化合物の例は以下の通りである： フェノキシ化合物:2,4−ジクロロフェノキシ酢酸； 2,4,5−トリクロロフェノキシ酢酸； ４−（2,4−ジクロロフェノキシ）酪酸； Ｓ−エチル２メチル−４−クロロフェノキシチオアセ
テート； ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸； メチル５−（2,4−ジクロロ−フェノキシ）−２−ニ
トロベンゾエート； フタル化合物の安息香酸および酢酸:3,6−ジクロロ−
Ｏ−アニス酸； ４−クロロ−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル
酢酸； Ｎ−１−ナフチル−フタルアミド酸； ニトリルおよびアニリン誘導体： ３−５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾ−ニトリ
ル； α，α，α，トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジ
プロピル−ｐ−トリニジン； Ｎ−（１−エチルプロピル）−2,6−ジニトロ−3,4−
キシリジン； アミド，アセトアミド，アニリド： N,N−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）−
プロピオンアミド； 2,6−ジメチル−Ｎ−２′メトキシ−エチル−クロロ
−アセトアニリド； ３′,4′−ジクロロ−プロピオンアニリド； α−クロロ酢酸−Ｎ−（3,5,5−トリメチルシクロヘ
キセン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアミド； ４−ベンジル−Ｎ−イソプロピルトリメチルアセトア
ミド； チオカルバメート:S−エチルジプロピル チオカルバ
メート； 尿素誘導体:3−（５−ｔ−ブチル−３−イソキサゾイ
ル−1,1−ジメチル尿素； Ｎ−（2,6−トリフルオロ−ベンゾイル）−Ｎ′−
〔2,5−ジクロロ−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）フェニル〕尿素； ピロリドン誘導体:1−（ｍ−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−クロロ−４−クロロメチル−２−ピロリド
ン； アミノ酸誘導体：メチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３−
クロロ−４−フルオロフェニル）−DLアラリネート； Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−グリシンエチルエステル； カルバメート：イソプロピル−ｍ−クロロカルバニレ
ート； ３−エトキシ（カルボニルアミノフェニル）−Ｎ−フェ
ニルカルバメート； 複素環式化合物:4−アミノ−3,5−ジクロロ−６−フ
ルオロ−２−ピリジルオキシ酢酸； ４−（1,2−ジメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−
エチルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン； ２−〔4,5−ジヒドロ４−メチル−４−（１−メチル
エチル）−５−オキソ−1H−イミダゾイル−２イル−３
−ピリジンカルボン酸； ２−〔3,5−ジクロロフェニル）−２−（2,2,2−トリ
クロロエチル）オキシナン； ブチル−９−ヒドロ−フルオレン−（９）−カルボン
酸； ２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロ
キシ−５−（2H−テトラヒドロチオピラン−３−イル）
−２−シクロヘキセンイオン； ２−（２クロロフェニル）メチル−4,4−ジメチル−
３−イソオキサゾリジノン； ホスフェート:O−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニ
トロフェニル）Ｎ−ｓ−ブチルホスホロチオアミデー
ト。
テート； ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸； メチル５−（2,4−ジクロロ−フェノキシ）−２−ニ
トロベンゾエート； フタル化合物の安息香酸および酢酸:3,6−ジクロロ−
Ｏ−アニス酸； ４−クロロ−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル
酢酸； Ｎ−１−ナフチル−フタルアミド酸； ニトリルおよびアニリン誘導体： ３−５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾ−ニトリ
ル； α，α，α，トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジ
プロピル−ｐ−トリニジン； Ｎ−（１−エチルプロピル）−2,6−ジニトロ−3,4−
キシリジン； アミド，アセトアミド，アニリド： N,N−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）−
プロピオンアミド； 2,6−ジメチル−Ｎ−２′メトキシ−エチル−クロロ
−アセトアニリド； ３′,4′−ジクロロ−プロピオンアニリド； α−クロロ酢酸−Ｎ−（3,5,5−トリメチルシクロヘ
キセン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアミド； ４−ベンジル−Ｎ−イソプロピルトリメチルアセトア
ミド； チオカルバメート:S−エチルジプロピル チオカルバ
メート； 尿素誘導体:3−（５−ｔ−ブチル−３−イソキサゾイ
ル−1,1−ジメチル尿素； Ｎ−（2,6−トリフルオロ−ベンゾイル）−Ｎ′−
〔2,5−ジクロロ−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）フェニル〕尿素； ピロリドン誘導体:1−（ｍ−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−クロロ−４−クロロメチル−２−ピロリド
ン； アミノ酸誘導体：メチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３−
クロロ−４−フルオロフェニル）−DLアラリネート； Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−グリシンエチルエステル； カルバメート：イソプロピル−ｍ−クロロカルバニレ
ート； ３−エトキシ（カルボニルアミノフェニル）−Ｎ−フェ
ニルカルバメート； 複素環式化合物:4−アミノ−3,5−ジクロロ−６−フ
ルオロ−２−ピリジルオキシ酢酸； ４−（1,2−ジメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−
エチルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン； ２−〔4,5−ジヒドロ４−メチル−４−（１−メチル
エチル）−５−オキソ−1H−イミダゾイル−２イル−３
−ピリジンカルボン酸； ２−〔3,5−ジクロロフェニル）−２−（2,2,2−トリ
クロロエチル）オキシナン； ブチル−９−ヒドロ−フルオレン−（９）−カルボン
酸； ２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロ
キシ−５−（2H−テトラヒドロチオピラン−３−イル）
−２−シクロヘキセンイオン； ２−（２クロロフェニル）メチル−4,4−ジメチル−
３−イソオキサゾリジノン； ホスフェート:O−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニ
トロフェニル）Ｎ−ｓ−ブチルホスホロチオアミデー
ト。
代表的な殺菌剤は以下のものを含む（Agricultural C
hemicals,Book IV,Fungicides,1989,W.T.Thomson改訂,T
homson Publications,アメリカ合衆国カリフォルニア
州 93791 フレズノ参照）： 有機化合物:2,5−ジメチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メトキシ−３−フランカルボキサミド； ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−1,2,4−チア
ジアゾール； ３−（２−メチルピペリジノ）プロピル3,4−ジクロ
ロベンゾエート； N,N′−（1,4−ピペラジンジイルビス（2,2,2−トリ
クロロ）エチリデン）ビスホルムアミド； テトラメチルチウラムジスルフィド； Ｏ−エチル−S,S,ジフェニル−ジチオホスフェート； 5,10−ジヒドロ−5,10−ジオキソナフト（2,3,9）−
ｐ−ジチイン−2,3−ジカルボ−ニトリル； ２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール； α−２−（４−，クロロフェニル）エチル〕−α−
（1,1−ジメチルエチル）−1H−1,2,4−トリアゾール−
１−エタノール； モルホリン:N−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリ
ン； ４−Ｎ−ドデシル−2,6−ジメチルモルホリン。
hemicals,Book IV,Fungicides,1989,W.T.Thomson改訂,T
homson Publications,アメリカ合衆国カリフォルニア
州 93791 フレズノ参照）： 有機化合物:2,5−ジメチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メトキシ−３−フランカルボキサミド； ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−1,2,4−チア
ジアゾール； ３−（２−メチルピペリジノ）プロピル3,4−ジクロ
ロベンゾエート； N,N′−（1,4−ピペラジンジイルビス（2,2,2−トリ
クロロ）エチリデン）ビスホルムアミド； テトラメチルチウラムジスルフィド； Ｏ−エチル−S,S,ジフェニル−ジチオホスフェート； 5,10−ジヒドロ−5,10−ジオキソナフト（2,3,9）−
ｐ−ジチイン−2,3−ジカルボ−ニトリル； ２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール； α−２−（４−，クロロフェニル）エチル〕−α−
（1,1−ジメチルエチル）−1H−1,2,4−トリアゾール−
１−エタノール； モルホリン:N−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリ
ン； ４−Ｎ−ドデシル−2,6−ジメチルモルホリン。
代表的な燻蒸剤、成長抑制剤、忌避剤および殺鼠剤は
以下のものを含む（Agricultural chemicals,Book III,
Fumigants,1988〜1989,W.T.Thomson改訂、Thomson Publ
ications アメリカ合衆国カリフォルニア州93791 フ
レズノ参照）： 成長抑制剤:1,2ジヒドロ−６−エトキシ−2,2,4−ト
リメチルキノリン； （２−クロロエチル）リン酸； ４−〔アセトアミノ）メチル〕−２−クロロ−Ｎ（2,
6−ジエチル フェニルアセトアミド； 安息香酸,3,6ジクロロ−２−メトキシ,2−エトキシ−
１−メチル−２−オキソエチルエステル； 忌避剤:O,O−ジメチル−Ｏ−〔（４−メチルチオ）ｍ
−トリル〕ホスホロチオエート； 第３ブチル−スルホニルジメチルジチオカルバメー
ト； 種子軟化剤:2−クロロ−６−（トリクロロメチル）ピ
リジン； ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−1,2,4−チア
ジアゾール； Ｎ−フェニル−Ｎ′−1,2,3−チアジアゾール−５−
イル尿素。
以下のものを含む（Agricultural chemicals,Book III,
Fumigants,1988〜1989,W.T.Thomson改訂、Thomson Publ
ications アメリカ合衆国カリフォルニア州93791 フ
レズノ参照）： 成長抑制剤:1,2ジヒドロ−６−エトキシ−2,2,4−ト
リメチルキノリン； （２−クロロエチル）リン酸； ４−〔アセトアミノ）メチル〕−２−クロロ−Ｎ（2,
6−ジエチル フェニルアセトアミド； 安息香酸,3,6ジクロロ−２−メトキシ,2−エトキシ−
１−メチル−２−オキソエチルエステル； 忌避剤:O,O−ジメチル−Ｏ−〔（４−メチルチオ）ｍ
−トリル〕ホスホロチオエート； 第３ブチル−スルホニルジメチルジチオカルバメー
ト； 種子軟化剤:2−クロロ−６−（トリクロロメチル）ピ
リジン； ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−1,2,4−チア
ジアゾール； Ｎ−フェニル−Ｎ′−1,2,3−チアジアゾール−５−
イル尿素。
農薬は、これらの通常のまたは周囲条件、すなわち40
〜90゜Fにおける物理的状態、およびこれらの水または
他の一般的な有機溶媒、例えば芳香族化合物例えばトル
エン、キシレン、メチル化およびポリアルキル化ナフタ
レン並びに脂肪族溶媒に対する溶解性または混和性に依
存するこれらの物理的性質を特徴とする。
〜90゜Fにおける物理的状態、およびこれらの水または
他の一般的な有機溶媒、例えば芳香族化合物例えばトル
エン、キシレン、メチル化およびポリアルキル化ナフタ
レン並びに脂肪族溶媒に対する溶解性または混和性に依
存するこれらの物理的性質を特徴とする。
物理的性質に基いて、農薬を２つの群に分類すること
ができる。第１の群は、周囲温度で油状液体であり、水
に不混和であるものを含む。特定的な農薬は以下のもの
である： 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸の普通のエステル（com
monester） 2,4,5−トリクロロフェノキシ酢酸の普通のエステ
ル、 ２−（2,4−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸の普
通のエステル、 ２−（2,4,5−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸
の普通のエステル、 2,4−ジクロロ酪酸の普通のエステル、 2,メトキシ−3,6−ジクロロ安息香酸の普通のエステ
ル、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸の普通のエス
テル、 ピペロニルブトキシド3,4−メチレンジオキシ−６−
プロピルベンジルｎ−ブチルジエチレングリコールエー
テル、ブロモホスエチル:O,O−ジエチル−Ｏ−2,5−ジ
クロロ−４−ブロモフェニルチオノホスフェート、 Ｎ−（２−メルカプトエチル）ベンゼン−スルホンア
ミド（ベタサン （BETASAN ））、 イソボルニルチオシアノアセテート（サナイト （Th
anite ））、 オクタン酸のイオキシニルエステル、モリネートＳ−
エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カルボチオエ
ート， PP 511 O,O−ジメチル−（２−ジエチルアミン４−
メチル−６−ピリミジニル）カルバメート、 PP 211 O,O−ジエチルＯ−（２−ジエチルアミン４
−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロカルバメート、 ５−エトキシ−３−（トリクロロメチル）−1,2,4−
チアジアゾール（テラザル （TERRAZALE ））、 エチル−ｓ−ｓ−ジプロピル−ホスホジチオエート
（モカップ （MOCAP ））、 ｓ−エチルジプロピルチオカルバメート（エプタム
（EPTAM ））、 ｓ−エチルジイソブチルチオカルバメート（スータン
（SUTAN ））、 ｓ−n,プロピル−ジ−ｎ−プロピルチオカルバメート
（ベルナム （VERNAM ））、 ｓ−プロピルブチルエチルチオカルバメート（ティラ
ム （TILLAM ））、 ｓ−エチルエチルシクロヘキシルチオカルバメート
（R0−ニート （RO−NEET ））、 マラチオン（ｓ−（1,2−ジカルボキシエチル）−O,O
−ジメチルホスホロジチオエート、 ジアチノン（O,O−ジエチル,O−（２−イソプロピル
−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト、 Ｏ−エチル−Ｓ−フェニル−エチルホスホノジチオエ
ート（ジフォネート （DYFONATE ））、 トキサフェン（オクタクロロカンフェン）、 ブロモキシニル（n.オクタン酸の3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシベンゾニトリルエステル）、 ２−クロロ−Ｎ−2,6−ジエチルフェニル−Ｎ−メト
キシメチルアセトアミド（ラッソ （LASSO ））、 ジアレートｓ−2,3−ジクロロアリルN,N−ジイソプロ
ピルチオールカルバメート、 トリアレートｓ−2,3,3−トリクロロアリルN,N−ジイ
ソプロピルチオールカルバメート。
ができる。第１の群は、周囲温度で油状液体であり、水
に不混和であるものを含む。特定的な農薬は以下のもの
である： 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸の普通のエステル（com
monester） 2,4,5−トリクロロフェノキシ酢酸の普通のエステ
ル、 ２−（2,4−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸の普
通のエステル、 ２−（2,4,5−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸
の普通のエステル、 2,4−ジクロロ酪酸の普通のエステル、 2,メトキシ−3,6−ジクロロ安息香酸の普通のエステ
ル、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸の普通のエス
テル、 ピペロニルブトキシド3,4−メチレンジオキシ−６−
プロピルベンジルｎ−ブチルジエチレングリコールエー
テル、ブロモホスエチル:O,O−ジエチル−Ｏ−2,5−ジ
クロロ−４−ブロモフェニルチオノホスフェート、 Ｎ−（２−メルカプトエチル）ベンゼン−スルホンア
ミド（ベタサン （BETASAN ））、 イソボルニルチオシアノアセテート（サナイト （Th
anite ））、 オクタン酸のイオキシニルエステル、モリネートＳ−
エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カルボチオエ
ート， PP 511 O,O−ジメチル−（２−ジエチルアミン４−
メチル−６−ピリミジニル）カルバメート、 PP 211 O,O−ジエチルＯ−（２−ジエチルアミン４
−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロカルバメート、 ５−エトキシ−３−（トリクロロメチル）−1,2,4−
チアジアゾール（テラザル （TERRAZALE ））、 エチル−ｓ−ｓ−ジプロピル−ホスホジチオエート
（モカップ （MOCAP ））、 ｓ−エチルジプロピルチオカルバメート（エプタム
（EPTAM ））、 ｓ−エチルジイソブチルチオカルバメート（スータン
（SUTAN ））、 ｓ−n,プロピル−ジ−ｎ−プロピルチオカルバメート
（ベルナム （VERNAM ））、 ｓ−プロピルブチルエチルチオカルバメート（ティラ
ム （TILLAM ））、 ｓ−エチルエチルシクロヘキシルチオカルバメート
（R0−ニート （RO−NEET ））、 マラチオン（ｓ−（1,2−ジカルボキシエチル）−O,O
−ジメチルホスホロジチオエート、 ジアチノン（O,O−ジエチル,O−（２−イソプロピル
−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト、 Ｏ−エチル−Ｓ−フェニル−エチルホスホノジチオエ
ート（ジフォネート （DYFONATE ））、 トキサフェン（オクタクロロカンフェン）、 ブロモキシニル（n.オクタン酸の3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシベンゾニトリルエステル）、 ２−クロロ−Ｎ−2,6−ジエチルフェニル−Ｎ−メト
キシメチルアセトアミド（ラッソ （LASSO ））、 ジアレートｓ−2,3−ジクロロアリルN,N−ジイソプロ
ピルチオールカルバメート、 トリアレートｓ−2,3,3−トリクロロアリルN,N−ジイ
ソプロピルチオールカルバメート。
第２の群は、周囲温度で固体であり、すべての実用的
目的において水に不溶である農薬を含む。
目的において水に不溶である農薬を含む。
2,4,5−Ｔ（2,4,5−トリクロロフェノキシ酢酸）モニ
ュロン（Monuron）（３−（ｐ−クロロフェニル）−1,1
−ジメチル尿素） ジウロン（Diuron）（３−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−1,1−ジメチル尿素） ブロマシル（Bromacil）（５−ブロモ−３−s,ブチル
−６−メチルウラシル） イソシル（Isocil）（５−ブロモ−３−イソプロピル
−６−メチルウラシル） リニュロン（Linuron）（３−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−１−メトキシ−１−メチル尿素 アトラジン（Atrazine）（２−クロロ−４−エチルア
ミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン）シマ
ジン（Simazine）（２−クロロ−4,6−ビス（エチルア
ミノ）−ｓ−トリアジン ドジン（Dodine）（ｎ−ドデシルグアニジンアセテー
ト） チラム（Thiram）（テトラメチルチウラムジスルフィ
ド） Ｎ−（メルカプトメチル）フタルイミドｓ−（O,O−
ジメチルホスホロジチオエート）（イミダン （IMIDAN
）） リンダン（Lindane）（γ−1,2,3,4,5,6−ヘキサクロ
ロシクロヘキサン） フォルペット（Folpet）（Ｎ−トリクロロメチルフタ
ルイミド） マナゾン（Manazon）（ｓ−（4,6−ジアミノ−1,3,5
−トリアジン−２−イルメチル）ジメチルホスホロチオ
ールチオネート） バーバン（Barban）（４−クロロ−２ブチニルｍ−ク
ロロカルバニレート） トリカンバ（Tricumba）２−メトキシ−3,5,6−トリ
クロロ安息香酸 トリフルラリン（Trifluralin）（2,6−ジニトロ−N,
N−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン）
（2,3ジヒドロ−５−カルボキサニリド−６−メチル−
1,4−オキサチイン）（ビタバックス （VITAVAX ） 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸 ２−（2,4−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸 イオキシニル（Ioxynil）:3,5ジヨード−４−ヒドロ
キシベンゾニトリルブロモキシニル（Bromoxynil）:3,5
−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル メトキシクロール（Methoxychlor）:2,2−ビス（ｐ−
メトキシフェニル）−1,1−トリクロロエタン PP 781:4（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メ
チル−５−イソオキサゾロン＊ PP 675:5−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチルピリミジン＊ PP 062:5,6−ジメチル−２−ジメチルアミノ−４−ピ
リミジニルジメチルカルバメート＊ PP 149:5−ｎ−ブチル−２エチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチルピリミジン＊ ＊インペリアル ケミカル インダストリーズ リミ
テッド（Imperial Chemical Industries Limited）社製 C 6313 N′−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素 C 6989 2,4′ジニトロ−４−トリフルオロメチル−ジ
フェニルエーテル クロロキシュロン（Chloroxuron）Ｎ′−４−（クロ
ロフェノキシ）フェニル−NN−ジメチル尿素 ジクロベニル（Dichlobenil）2,6−ジクロロベンゾニ
トリル ジフェナミド（Diphenamid）NN−ジメチル−2,2−ジ
フェニルアセロアミド フェナック（Fenac）2,3,6−トリクロロフェニル酢酸 フルオメツロン（Fluometuron）Ｎ′−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−NN−ジメチル尿素 GS 14260 ４−エチルアミノ−２−メチルチオ−６−
ｔ−ブチル−アミノ−1,3,5−トリアジン PCPペンタクロロフェノール レナシル（lenacil）３−シクロヘキシル−6,7−ジヒ
ドロ−1H−シクロ−ペンタピリミジン−2,4−（3H,5H）
−ジオン ピラゾン（Pyrazon）５−アミノ−４−クロロ−２−
フェニル−３−ピリダゾン メトロブロミュロン（Metrobromuron）Ｎ′−（４−
ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素 メトキシマーク（Metoxymarc）Ｎ−（４−メトキシベ
ンゾイル）−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−Ｎ′,
N′−ジメチル尿素 ネビュロン（Neburon）Ｎ−ブチル−Ｎ′−（3,4−ジ
クロロフェニル−Ｎ−メチル尿素） NIA 11092 1,1−ジメチル−３−〔３−（ｎ−ｔ−ブ
チルカルバミロキシ）フェニル〕尿素 メコプロップ（Mecoprop）２−（４−クロロ−２メチ
ルフェノキシ）プロピオン酸 モノリニュロン（Monolinuron）Ｎ′−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素 ニトロフェン（Nitrofen）2,4−ジクロロフェニル４
−ニトロフェニルエーテル フロパニル（Propanil）Ｎ−（3,4−ジクロロールフ
ェニル）プロピオンアミド ピリクロール（Pyriclor）2,3,5−トリクロロ−４−
ピリジノール ソラン（Solan）３′−クロロ−２−メチル−ｐ−バ
レロトルイジド ターバシル（Terbacil）５−クロロ−３−ｔ−ブチル
−６−メチルウラシル UC 22463（サーメート（SIRMATE）−3,4−ジクロロベ
ンジルＮ−メチルカルバメート WL 9385 2−アジド−４−エチルアミノ−６−ｔ−ブ
チルアミノ−ｓ−トリアジン プロパクロール（Propachlor）２−クロロ−Ｎ−イソ
プロピルアセトアニリド CP 50144 2−クロロ−Ｎ−2,6−ジエチルフェニル−
Ｎ−メトキシメチルアセトアミド CP 31675 2−クロロ−Ｎ−（２メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェニル）アセトアミド シプロミド（Cypromid）３′,4′−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキサニリド フェニュロン（Fenuron）NN−ジメチル−Ｎ−フェニ
ル尿素 クロルブロミュロン（Chlorbromuron）Ｎ′−（４−
ブロモ−３−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チル尿素 アメトリン（Ametryne）２−メチルメルカプト−４−
エチルアミノ−６−イソプロピル−アミノ−ｓ−トリア
ジン プロメトリン（Prometryne）２−メチルメルカプト−
4,6−ビスイソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン DCPA ジメチル2,3,5,6テトラクロロテレフタレート
ベネフィン（Benefin）Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−2,2,2
−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−ｐ−トルイジン ニトラリン（Nitralin）2,6−ジニトロ−４−メチル
スルフォニル−NN−ジプロピル−アニリン PP 493 2,6−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−４−ヒド
ロキシピリジン CNP 2,4,6−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェ
ニルエーテル ペンタクロロニトロベンゼン １−（ブチル カルバモイル）−２−ベンゾイミダゾ
ールカルバミン酸、メチルエステル（ベンレート （BE
NLATE ））、これは通常水に加えた際には加水分解に
より不安定性を示す。
ュロン（Monuron）（３−（ｐ−クロロフェニル）−1,1
−ジメチル尿素） ジウロン（Diuron）（３−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−1,1−ジメチル尿素） ブロマシル（Bromacil）（５−ブロモ−３−s,ブチル
−６−メチルウラシル） イソシル（Isocil）（５−ブロモ−３−イソプロピル
−６−メチルウラシル） リニュロン（Linuron）（３−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−１−メトキシ−１−メチル尿素 アトラジン（Atrazine）（２−クロロ−４−エチルア
ミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン）シマ
ジン（Simazine）（２−クロロ−4,6−ビス（エチルア
ミノ）−ｓ−トリアジン ドジン（Dodine）（ｎ−ドデシルグアニジンアセテー
ト） チラム（Thiram）（テトラメチルチウラムジスルフィ
ド） Ｎ−（メルカプトメチル）フタルイミドｓ−（O,O−
ジメチルホスホロジチオエート）（イミダン （IMIDAN
）） リンダン（Lindane）（γ−1,2,3,4,5,6−ヘキサクロ
ロシクロヘキサン） フォルペット（Folpet）（Ｎ−トリクロロメチルフタ
ルイミド） マナゾン（Manazon）（ｓ−（4,6−ジアミノ−1,3,5
−トリアジン−２−イルメチル）ジメチルホスホロチオ
ールチオネート） バーバン（Barban）（４−クロロ−２ブチニルｍ−ク
ロロカルバニレート） トリカンバ（Tricumba）２−メトキシ−3,5,6−トリ
クロロ安息香酸 トリフルラリン（Trifluralin）（2,6−ジニトロ−N,
N−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン）
（2,3ジヒドロ−５−カルボキサニリド−６−メチル−
1,4−オキサチイン）（ビタバックス （VITAVAX ） 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸 ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸 ２−（2,4−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸 イオキシニル（Ioxynil）:3,5ジヨード−４−ヒドロ
キシベンゾニトリルブロモキシニル（Bromoxynil）:3,5
−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル メトキシクロール（Methoxychlor）:2,2−ビス（ｐ−
メトキシフェニル）−1,1−トリクロロエタン PP 781:4（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メ
チル−５−イソオキサゾロン＊ PP 675:5−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチルピリミジン＊ PP 062:5,6−ジメチル−２−ジメチルアミノ−４−ピ
リミジニルジメチルカルバメート＊ PP 149:5−ｎ−ブチル−２エチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチルピリミジン＊ ＊インペリアル ケミカル インダストリーズ リミ
テッド（Imperial Chemical Industries Limited）社製 C 6313 N′−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素 C 6989 2,4′ジニトロ−４−トリフルオロメチル−ジ
フェニルエーテル クロロキシュロン（Chloroxuron）Ｎ′−４−（クロ
ロフェノキシ）フェニル−NN−ジメチル尿素 ジクロベニル（Dichlobenil）2,6−ジクロロベンゾニ
トリル ジフェナミド（Diphenamid）NN−ジメチル−2,2−ジ
フェニルアセロアミド フェナック（Fenac）2,3,6−トリクロロフェニル酢酸 フルオメツロン（Fluometuron）Ｎ′−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−NN−ジメチル尿素 GS 14260 ４−エチルアミノ−２−メチルチオ−６−
ｔ−ブチル−アミノ−1,3,5−トリアジン PCPペンタクロロフェノール レナシル（lenacil）３−シクロヘキシル−6,7−ジヒ
ドロ−1H−シクロ−ペンタピリミジン−2,4−（3H,5H）
−ジオン ピラゾン（Pyrazon）５−アミノ−４−クロロ−２−
フェニル−３−ピリダゾン メトロブロミュロン（Metrobromuron）Ｎ′−（４−
ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素 メトキシマーク（Metoxymarc）Ｎ−（４−メトキシベ
ンゾイル）−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−Ｎ′,
N′−ジメチル尿素 ネビュロン（Neburon）Ｎ−ブチル−Ｎ′−（3,4−ジ
クロロフェニル−Ｎ−メチル尿素） NIA 11092 1,1−ジメチル−３−〔３−（ｎ−ｔ−ブ
チルカルバミロキシ）フェニル〕尿素 メコプロップ（Mecoprop）２−（４−クロロ−２メチ
ルフェノキシ）プロピオン酸 モノリニュロン（Monolinuron）Ｎ′−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素 ニトロフェン（Nitrofen）2,4−ジクロロフェニル４
−ニトロフェニルエーテル フロパニル（Propanil）Ｎ−（3,4−ジクロロールフ
ェニル）プロピオンアミド ピリクロール（Pyriclor）2,3,5−トリクロロ−４−
ピリジノール ソラン（Solan）３′−クロロ−２−メチル−ｐ−バ
レロトルイジド ターバシル（Terbacil）５−クロロ−３−ｔ−ブチル
−６−メチルウラシル UC 22463（サーメート（SIRMATE）−3,4−ジクロロベ
ンジルＮ−メチルカルバメート WL 9385 2−アジド−４−エチルアミノ−６−ｔ−ブ
チルアミノ−ｓ−トリアジン プロパクロール（Propachlor）２−クロロ−Ｎ−イソ
プロピルアセトアニリド CP 50144 2−クロロ−Ｎ−2,6−ジエチルフェニル−
Ｎ−メトキシメチルアセトアミド CP 31675 2−クロロ−Ｎ−（２メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェニル）アセトアミド シプロミド（Cypromid）３′,4′−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキサニリド フェニュロン（Fenuron）NN−ジメチル−Ｎ−フェニ
ル尿素 クロルブロミュロン（Chlorbromuron）Ｎ′−（４−
ブロモ−３−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チル尿素 アメトリン（Ametryne）２−メチルメルカプト−４−
エチルアミノ−６−イソプロピル−アミノ−ｓ−トリア
ジン プロメトリン（Prometryne）２−メチルメルカプト−
4,6−ビスイソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン DCPA ジメチル2,3,5,6テトラクロロテレフタレート
ベネフィン（Benefin）Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−2,2,2
−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−ｐ−トルイジン ニトラリン（Nitralin）2,6−ジニトロ−４−メチル
スルフォニル−NN−ジプロピル−アニリン PP 493 2,6−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−４−ヒド
ロキシピリジン CNP 2,4,6−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェ
ニルエーテル ペンタクロロニトロベンゼン １−（ブチル カルバモイル）−２−ベンゾイミダゾ
ールカルバミン酸、メチルエステル（ベンレート （BE
NLATE ））、これは通常水に加えた際には加水分解に
より不安定性を示す。
代表的な水に不安定な殺虫剤は、カルバメートエステ
ル、アミド、ホスフェートエステル、チオカルバメー
ト、チオホスフェートエステルまたはチオホスフェート
のエステルを含む。これらは、カルバリル（Carbary
l）、アミノカルブ（Aminocarb）、アルファシペルメト
リン（alphacypermethrin）、レスメトリン（Resmethri
n）、アレトリン（Allethrin）、ジフルベンズロン（Di
flubenzuron）、ジクロトフォス（Dicrotophos）、プロ
フェノフォス（Profenofos）、アジンフォス−メチル
（Azinphos−methyl）、メトフロキサム（Methfuroxa
m）、プロシミドン（Procymidone）、フタリド（Fthali
de）、ニトロサル−イソプロピル（Nitrothal−isoprop
yl）、トルクロフォス−メチル（Tolclofos−methy
l）、ピラゾフォス（Pyrazophos）、クロロプロファム
（Chloropropham）、EPTC、DPX−L 5300,DPX−F 5384お
よびナプタラム（Naptalam）を含む。（これらの化学物
質の各々の詳細な説明は、「Agricultural Chemical Bo
oks I,II,IIIおよびIV,Insecticides,1989;Herbicides,
1986〜1987;Fumigants and Growth Regulators,1988;W.
T.Thomson改訂、Thomson Publications」に述べられて
いる。） 本発明において用いるのに適した好ましいラクタムは
次式： （式中Ｒは水素あるいは１〜16個の炭素原子を有する直
鎖状または分枝状アルキルでありR1は１〜16個の炭素原
子を有する直鎖状または分枝状アルキルであり、ただし
ＲおよびR1における炭素原子の数の合計は16以下でなけ
ればならない）で表されるアルキルピロリドンである。
ル、アミド、ホスフェートエステル、チオカルバメー
ト、チオホスフェートエステルまたはチオホスフェート
のエステルを含む。これらは、カルバリル（Carbary
l）、アミノカルブ（Aminocarb）、アルファシペルメト
リン（alphacypermethrin）、レスメトリン（Resmethri
n）、アレトリン（Allethrin）、ジフルベンズロン（Di
flubenzuron）、ジクロトフォス（Dicrotophos）、プロ
フェノフォス（Profenofos）、アジンフォス−メチル
（Azinphos−methyl）、メトフロキサム（Methfuroxa
m）、プロシミドン（Procymidone）、フタリド（Fthali
de）、ニトロサル−イソプロピル（Nitrothal−isoprop
yl）、トルクロフォス−メチル（Tolclofos−methy
l）、ピラゾフォス（Pyrazophos）、クロロプロファム
（Chloropropham）、EPTC、DPX−L 5300,DPX−F 5384お
よびナプタラム（Naptalam）を含む。（これらの化学物
質の各々の詳細な説明は、「Agricultural Chemical Bo
oks I,II,IIIおよびIV,Insecticides,1989;Herbicides,
1986〜1987;Fumigants and Growth Regulators,1988;W.
T.Thomson改訂、Thomson Publications」に述べられて
いる。） 本発明において用いるのに適した好ましいラクタムは
次式： （式中Ｒは水素あるいは１〜16個の炭素原子を有する直
鎖状または分枝状アルキルでありR1は１〜16個の炭素原
子を有する直鎖状または分枝状アルキルであり、ただし
ＲおよびR1における炭素原子の数の合計は16以下でなけ
ればならない）で表されるアルキルピロリドンである。
好ましいラクタムは、Ｒが水素原子であり、R1がメチ
ル、エチル、ブチル、オクチルまたはイソオクチル基で
あるものである。これらのうち特に好ましいものは、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドンおよびＮ
−イソオクチルピロリドンである。
ル、エチル、ブチル、オクチルまたはイソオクチル基で
あるものである。これらのうち特に好ましいものは、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドンおよびＮ
−イソオクチルピロリドンである。
新規な組成物を製造する方法は、単に成分を混合する
ことである。通常、第１に農業的に活性な化学物質をラ
クタム成分に加え、次に界面活性剤を加えるのが最良で
ある。水は通常、第１の３種の成分を混合した後に加え
る。しかし、添加および混合の順序に特定の臨界は存在
しない。
ことである。通常、第１に農業的に活性な化学物質をラ
クタム成分に加え、次に界面活性剤を加えるのが最良で
ある。水は通常、第１の３種の成分を混合した後に加え
る。しかし、添加および混合の順序に特定の臨界は存在
しない。
新規な組成物に用いるのに適した界面活性剤は、エト
キシル化アルキルフェノール、直鎖脂肪族ポリエステ
ル、直鎖芳香族ポリエステル、ポリアルケニルオキシア
ルコール、直鎖脂肪族エトキシレート、ポリエトキシル
化ヒマシ油、ポリエトキシル化カルボン酸塩およびポリ
エトキシル化アルキルアミンを含む。陰イオン界面活性
剤を乳化剤として用いることができ、これはホスフェー
トエステルおよびこの塩、アルキルサルフェート、スル
フォネートおよびこれらの塩、硫酸化ノニルフェノキシ
ポリ（エチレンオキシ）エタノールの塩、アルキルベン
ゼンスルフォネートの塩、アルキルナフタレンスルフォ
ネートの塩並びにスルフォン化脂肪族ポリエステルおよ
びこの塩を含む。また適切なものは、リン酸のジエステ
ルの混合物である、エチレンオキシド型の非イオン界面
活性剤の複合ホスフェートエステルである。（例えば
「Mc CutcheonのEmulsifiers and Detergents（198
9）、アメリカ合衆国ニュージャージー州グレンロック
所在のM.C.Publishing社のマックカチオンズ・ディビジ
ョン（McCutcheon's Division）出版」参照。
キシル化アルキルフェノール、直鎖脂肪族ポリエステ
ル、直鎖芳香族ポリエステル、ポリアルケニルオキシア
ルコール、直鎖脂肪族エトキシレート、ポリエトキシル
化ヒマシ油、ポリエトキシル化カルボン酸塩およびポリ
エトキシル化アルキルアミンを含む。陰イオン界面活性
剤を乳化剤として用いることができ、これはホスフェー
トエステルおよびこの塩、アルキルサルフェート、スル
フォネートおよびこれらの塩、硫酸化ノニルフェノキシ
ポリ（エチレンオキシ）エタノールの塩、アルキルベン
ゼンスルフォネートの塩、アルキルナフタレンスルフォ
ネートの塩並びにスルフォン化脂肪族ポリエステルおよ
びこの塩を含む。また適切なものは、リン酸のジエステ
ルの混合物である、エチレンオキシド型の非イオン界面
活性剤の複合ホスフェートエステルである。（例えば
「Mc CutcheonのEmulsifiers and Detergents（198
9）、アメリカ合衆国ニュージャージー州グレンロック
所在のM.C.Publishing社のマックカチオンズ・ディビジ
ョン（McCutcheon's Division）出版」参照。
本発明において用いるのに適する疎水性酸は、組成物
に対して緩衝効果を発生してAACの加水分解または劣化
を防止するのが、この意図された効能またはミクロエマ
ルションの状態に悪影響を与えないものである。代表的
なものは、約２〜５のpKaを有する疎水性酸である。こ
れらは、３〜18単位含量のエチレンオキシド単位、すな
わち−Ｏ−CH2CH2単位（以下EO単位と記す）、R2COOH
（式中R2は７〜17個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）、 （式中R3は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）、R4−SO3H
（式中R4は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）、R5OSO3H
（式中R5は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）を有するノ
ニルフェニルエトキシル化リン酸を含む。
に対して緩衝効果を発生してAACの加水分解または劣化
を防止するのが、この意図された効能またはミクロエマ
ルションの状態に悪影響を与えないものである。代表的
なものは、約２〜５のpKaを有する疎水性酸である。こ
れらは、３〜18単位含量のエチレンオキシド単位、すな
わち−Ｏ−CH2CH2単位（以下EO単位と記す）、R2COOH
（式中R2は７〜17個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）、 （式中R3は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）、R4−SO3H
（式中R4は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）、R5OSO3H
（式中R5は８〜18個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、約１〜10のEO単位を含むことができる）を有するノ
ニルフェニルエトキシル化リン酸を含む。
本発明において用いるのに適する多価アルコールはグ
リセロール、ペンタエリスリトール、マンニトールおよ
びソルビトールである。多価アルコールの量は、低温安
定性を与えるのに十分であるが、この意図された効能に
悪影響を与えない量である。より特定的に、多価アルコ
ールの量は、最終的に用いる配合物中の混合物の全重量
に対して約１〜50重量％、好ましくは２〜20重量％、最
も好ましくは２〜５重量％である。
リセロール、ペンタエリスリトール、マンニトールおよ
びソルビトールである。多価アルコールの量は、低温安
定性を与えるのに十分であるが、この意図された効能に
悪影響を与えない量である。より特定的に、多価アルコ
ールの量は、最終的に用いる配合物中の混合物の全重量
に対して約１〜50重量％、好ましくは２〜20重量％、最
も好ましくは２〜５重量％である。
最も特定的に、疎水性酸は、最終的に用いる配合物中
の混合物の全重量に対して約0.01〜20重量％、好ましく
は0.002〜10重量％、最も好ましくは0.05〜1.0重量％の
量で存在することができる。濃厚液中の疎水性酸の量
は、約0.05〜25重量％とすることができる。
の混合物の全重量に対して約0.01〜20重量％、好ましく
は0.002〜10重量％、最も好ましくは0.05〜1.0重量％の
量で存在することができる。濃厚液中の疎水性酸の量
は、約0.05〜25重量％とすることができる。
特定の成分および新規な組成物中のこれらの量を上記
に定めた範囲内で広範囲にわたり変化させることがで
き、これは最終生成物が希釈により新規なミクロエマル
ションを形成しなければならないことにのみ制限され
る。
に定めた範囲内で広範囲にわたり変化させることがで
き、これは最終生成物が希釈により新規なミクロエマル
ションを形成しなければならないことにのみ制限され
る。
AAC濃度は、これが、濃厚液を少なくとも80重量％の
水で希釈した際にかなりの時間にわたり沈澱を生成せ
ず、所望の効果を達成する限りは、可能な限り高くすべ
きである。放置した際の沈澱（結晶の生成）は溶液中の
AACの量を減少させるのみならず、施与装置、すなわち
噴霧器等に詰まりを生じさせうる。
水で希釈した際にかなりの時間にわたり沈澱を生成せ
ず、所望の効果を達成する限りは、可能な限り高くすべ
きである。放置した際の沈澱（結晶の生成）は溶液中の
AACの量を減少させるのみならず、施与装置、すなわち
噴霧器等に詰まりを生じさせうる。
本発明において、４重量％を超えるAAC濃度を有し、
水で希釈することにより安定な透明ミクロエマルション
を形成する濃厚液を得ることができる。特定のAACに依
存して、濃厚液中のAACの濃度は希釈前の組成物の全重
量に対して約４〜25％である。
水で希釈することにより安定な透明ミクロエマルション
を形成する濃厚液を得ることができる。特定のAACに依
存して、濃厚液中のAACの濃度は希釈前の組成物の全重
量に対して約４〜25％である。
一般に、界面活性剤の量は、組成物の全重量に対して
約１〜50％である。通常、界面活性剤の量はAACの量に
依存する。好ましいAACの対界面活性剤の比率は約1:0.3
〜1:10である。
約１〜50％である。通常、界面活性剤の量はAACの量に
依存する。好ましいAACの対界面活性剤の比率は約1:0.3
〜1:10である。
AACの最終的使用濃度、すなわち希釈後の濃度は、特
定のAACにより決まる。しかし、希釈した際、希釈され
た形態が、これを散布するのに十分な時間にわたり安定
を維持することが重要である。当然、これは、畑または
最終的な使用者の使用の散布計画に伴って変化する。本
発明の組成物に係る好ましい最終使用ミクロエマルショ
ン組成物は約0.005〜１重量％のAAC、約１〜15重量％の
ラクタム、約0.01〜10重量％の界面活性剤を含み、残り
が水である。新規なミクロエマルションに関して、長時
間にわたる安定性が得られ、使用可能な状態にある形態
の配合物を消費者使用のために提供することができる。
従来の補助剤、例えばフィルム形成重合体、すなわちポ
リビニルピロリドン、粘度調整剤等を、これらがミクロ
エマルション状態で破壊するかまたは悪影響を与えない
限り、新規な組成物に加えることができる。
定のAACにより決まる。しかし、希釈した際、希釈され
た形態が、これを散布するのに十分な時間にわたり安定
を維持することが重要である。当然、これは、畑または
最終的な使用者の使用の散布計画に伴って変化する。本
発明の組成物に係る好ましい最終使用ミクロエマルショ
ン組成物は約0.005〜１重量％のAAC、約１〜15重量％の
ラクタム、約0.01〜10重量％の界面活性剤を含み、残り
が水である。新規なミクロエマルションに関して、長時
間にわたる安定性が得られ、使用可能な状態にある形態
の配合物を消費者使用のために提供することができる。
従来の補助剤、例えばフィルム形成重合体、すなわちポ
リビニルピロリドン、粘度調整剤等を、これらがミクロ
エマルション状態で破壊するかまたは悪影響を与えない
限り、新規な組成物に加えることができる。
以下の実施例は本発明を例示する＊： ＊実施例中、すべての組成百分率は他に特記しない限
り全組成物に対する重量％である。
り全組成物に対する重量％である。
実験方法： A.配合物： 配合物を、成分の正確な割合を秤量し、混合すること
により調製した。代表的に水を基剤とする配合物の試料
100gを各評価のために、４オンスの栓をしたビン中に調
製した。ラクタムを用いた際には、AACを測定量のラク
タム中で完全に溶解させた。界面活性剤をAACまたはAAC
をラクタムに溶解した溶液（ラクタムを用いた場合）に
加えた。内容物を自動軌道振とう器（automatic orbita
l shaker）中で、AACが完全に溶解するかまたは混合物
が均質となるまで混合した。通常これには約30分を要し
た。次に直ちに希釈するかまたは貯蔵する濃厚液が得ら
れた。濃厚液を４時間〜２週間にわたり貯蔵し、次に水
で希釈するこれらの例において、この事実を表に示した
結果において示す。
により調製した。代表的に水を基剤とする配合物の試料
100gを各評価のために、４オンスの栓をしたビン中に調
製した。ラクタムを用いた際には、AACを測定量のラク
タム中で完全に溶解させた。界面活性剤をAACまたはAAC
をラクタムに溶解した溶液（ラクタムを用いた場合）に
加えた。内容物を自動軌道振とう器（automatic orbita
l shaker）中で、AACが完全に溶解するかまたは混合物
が均質となるまで混合した。通常これには約30分を要し
た。次に直ちに希釈するかまたは貯蔵する濃厚液が得ら
れた。濃厚液を４時間〜２週間にわたり貯蔵し、次に水
で希釈するこれらの例において、この事実を表に示した
結果において示す。
水を基剤とするミクロエマルションを、所要量の濃厚
液を水に加えることにより調製した。希釈水は脱イオン
水またはCaCO3当量として表示した硬度342ppmの世界保
健機関（WHO）標準硬水のいずれかであった。
液を水に加えることにより調製した。希釈水は脱イオン
水またはCaCO3当量として表示した硬度342ppmの世界保
健機関（WHO）標準硬水のいずれかであった。
B.安定性の評価 試料を、周囲温度における明澄度、沈澱および分離ま
たは濁度に関して、視覚的に試験した。安定な配合物が
６か月間にわたり観察された。配合物を、これらが視覚
的観察により４日以上清澄を維持した場合に安定である
と考えた。24時間以内に濁ったかまたは分離した配合物
を不安定であると考えた。
たは濁度に関して、視覚的に試験した。安定な配合物が
６か月間にわたり観察された。配合物を、これらが視覚
的観察により４日以上清澄を維持した場合に安定である
と考えた。24時間以内に濁ったかまたは分離した配合物
を不安定であると考えた。
しかし、あるAACは、ある条件下で不安定であり、例
えばヒドラメチルノン、カルバリル等のようなAACは、
水中で加水分解することが知られている。従って、この
ようなAACに関するミクロエマルションの安定性を、こ
のような化学的不安定性を受けないAACの基準とは異な
る規準を用いて判断しなければならない。一般に、この
ような化合物に関して、４時間の安定性が実際の問題と
して希釈された物質を希釈の直後に用いなければならな
いため、十分であると考えられる。これらの例におい
て、本発明者等は、新規なミクロエマルションがAACの
化学的安定性を増加させることを見出した。望ましい配
合物を、10〜45℃の範囲内の低温および高温における安
定性に関して評価した。試料を10〜45℃の固定された温
度において貯蔵し、時間の関数として視覚的に観察し
た。
えばヒドラメチルノン、カルバリル等のようなAACは、
水中で加水分解することが知られている。従って、この
ようなAACに関するミクロエマルションの安定性を、こ
のような化学的不安定性を受けないAACの基準とは異な
る規準を用いて判断しなければならない。一般に、この
ような化合物に関して、４時間の安定性が実際の問題と
して希釈された物質を希釈の直後に用いなければならな
いため、十分であると考えられる。これらの例におい
て、本発明者等は、新規なミクロエマルションがAACの
化学的安定性を増加させることを見出した。望ましい配
合物を、10〜45℃の範囲内の低温および高温における安
定性に関して評価した。試料を10〜45℃の固定された温
度において貯蔵し、時間の関数として視覚的に観察し
た。
若干の場合において、明澄度をまた、ハック・ラシオ
・タービディメーター（Hach Ratio Turbidimeter）を
用いて装置的に測定し、NTU（ネフェロメトリー濁度単
位（Nephelometric turbidity units））として表現し
た。≦50NTUの値を有する試料を視覚的に清澄であると
考えた。
・タービディメーター（Hach Ratio Turbidimeter）を
用いて装置的に測定し、NTU（ネフェロメトリー濁度単
位（Nephelometric turbidity units））として表現し
た。≦50NTUの値を有する試料を視覚的に清澄であると
考えた。
以下の表において、最後に記録した視覚的観察は、視
覚的観察を実施した最後の時間を示す。例えば、示した
最後の観察が２週間にわたるものである場合には、この
実施例に関して、これ以上の観察は実施しなかった。ま
た、２つの個別の観察の間に中断を示した実施例におい
て、暫定的な観察は、中断の前および後に示したものと
同一である。例えば、実施例１において、試料は１日、
２日および４日において「濁」であり、；実施例６にお
いて、試料は１日、２日および４日において清澄であっ
た。
覚的観察を実施した最後の時間を示す。例えば、示した
最後の観察が２週間にわたるものである場合には、この
実施例に関して、これ以上の観察は実施しなかった。ま
た、２つの個別の観察の間に中断を示した実施例におい
て、暫定的な観察は、中断の前および後に示したものと
同一である。例えば、実施例１において、試料は１日、
２日および４日において「濁」であり、；実施例６にお
いて、試料は１日、２日および４日において清澄であっ
た。
実施例II 実験の部 Ａ AACの溶解度の測定 溶解度に依存して0.1〜1gのAACから開始した所定量の
AACを、自動軌道振とう器で30分間、10gの選択された溶
媒と共にかきまぜた。増加量のAAC（0.1g）を、30分間
かきまぜた後に溶解が生じなくなるまで加えた。これに
より溶解度の上方限界を得た。次に、増加量の溶媒（0.
1g）を溶液が形成するまで加え、これにより溶解度の下
方限界を得た。すべての測定を20〜25℃の周囲条件で実
施した。これらの試験結果を表９に示す。
AACを、自動軌道振とう器で30分間、10gの選択された溶
媒と共にかきまぜた。増加量のAAC（0.1g）を、30分間
かきまぜた後に溶解が生じなくなるまで加えた。これに
より溶解度の上方限界を得た。次に、増加量の溶媒（0.
1g）を溶液が形成するまで加え、これにより溶解度の下
方限界を得た。すべての測定を20〜25℃の周囲条件で実
施した。これらの試験結果を表９に示す。
結果および討議 カルバリルのＮ−アルキルピロリドンおよび他の４種
の溶媒に対する溶解度を表９に示す。
の溶媒に対する溶解度を表９に示す。
特記しない限り、すべての測定を25℃で実施した。＊
に関しては、「The Agrochemical Handbook,第２編,Roy
al Soc.of Chem.The University of Nottingham NG72R
D,英国（1987）」参照。
に関しては、「The Agrochemical Handbook,第２編,Roy
al Soc.of Chem.The University of Nottingham NG72R
D,英国（1987）」参照。
カルバリルに関する安定なミクロエマルション カルバリルはよく知られた活性成分であるため、表10
の組成のミクロエマルションの物理的および化学的安定
性の両者を監視した。
の組成のミクロエマルションの物理的および化学的安定
性の両者を監視した。
この配合物（表10）のpHを時間に関して監視した。配
合物をエタノールで適切に希釈する（1/100）ことによ
り調製した−30ppm AACのエタノール溶液のUVスペクト
ルを時間の関数として得た。UV吸収の変化を用いて、先
に得た補正曲線に基いてカルバリル濃度の減少を測定し
た。
合物をエタノールで適切に希釈する（1/100）ことによ
り調製した−30ppm AACのエタノール溶液のUVスペクト
ルを時間の関数として得た。UV吸収の変化を用いて、先
に得た補正曲線に基いてカルバリル濃度の減少を測定し
た。
16％の損失が、UVスペクトルデータから、40日におい
て感知された。配合物のpHは、期間中を通してアルカリ
性であった。pHの9.27から7.4への降下（40日）が観察
された。配合物は、40日を超えてさらに劣化し続けた。
て感知された。配合物のpHは、期間中を通してアルカリ
性であった。pHの9.27から7.4への降下（40日）が観察
された。配合物は、40日を超えてさらに劣化し続けた。
カルバリルはアルカリ性媒体中で加水分解することが
知られているため（Agrochemical Handbook参照）、配
合物を、適切な量のKH2PO4を加えることにより緩衝し
た。
知られているため（Agrochemical Handbook参照）、配
合物を、適切な量のKH2PO4を加えることにより緩衝し
た。
pH＝６において緩衝した緩衝配合物は、30日後に観察
したλ最大＝279nmにおけるUV吸収において何の減衰を
も示さなかった。しかし、カルバリルの微細な結晶が11
日目に分離するのが認められた。顕微鏡による試験によ
り長さ50μの微小な針状結晶が示された。
したλ最大＝279nmにおけるUV吸収において何の減衰を
も示さなかった。しかし、カルバリルの微細な結晶が11
日目に分離するのが認められた。顕微鏡による試験によ
り長さ50μの微小な針状結晶が示された。
最初の配合物を、KH2PO4の代わりに微小量のガファッ
クRE−610（＜0.1〜100gの配合）を加えてpHを６に調整
することにより緩衝した。生成した配合物は、結晶を全
く分離せずに120日間安定であることが見出され、UV吸
収において識別可能な減衰を全く示さなかった。
クRE−610（＜0.1〜100gの配合）を加えてpHを６に調整
することにより緩衝した。生成した配合物は、結晶を全
く分離せずに120日間安定であることが見出され、UV吸
収において識別可能な減衰を全く示さなかった。
図1,2および３はそれぞれ、131日後の無緩衝の配合
物、KH2PO4で緩衝した配合物およびガファックRE−610
で緩衝した配合物からの小滴の250×における顕微鏡写
真を示す。
物、KH2PO4で緩衝した配合物およびガファックRE−610
で緩衝した配合物からの小滴の250×における顕微鏡写
真を示す。
示したように、結晶の形成の顕著な減少が、疎水性緩
衝剤で緩衝した系に関して観察された。
衝剤で緩衝した系に関して観察された。
実施例III 表11に示した組成を有する一連のミクロエマルション
および濃厚液を調製した。各々の組成物は、存在するグ
リセロールの量を除いて同一であった。配合物No.1は２
〜３℃において不安定であった。対照的に、配合物No.2
および＃３は、２〜３℃において６か月間、沈殿しなか
ったことが観察された。35℃までの貯蔵における安定性
に実質的な差異は観察されなかった。
および濃厚液を調製した。各々の組成物は、存在するグ
リセロールの量を除いて同一であった。配合物No.1は２
〜３℃において不安定であった。対照的に、配合物No.2
および＃３は、２〜３℃において６か月間、沈殿しなか
ったことが観察された。35℃までの貯蔵における安定性
に実質的な差異は観察されなかった。
配合物2,3および４は、２〜３℃において６か月間貯
蔵した際に沈殿を全く生じなかった。配合物１は、２〜
３℃において48時間以内に結晶を生成した。プロピレン
グリコール、ブタノール、ブテンジオールおよびイソプ
ロパノールをグリセロールの代わりに用いた際には、低
温安定性は観察されなかった。
蔵した際に沈殿を全く生じなかった。配合物１は、２〜
３℃において48時間以内に結晶を生成した。プロピレン
グリコール、ブタノール、ブテンジオールおよびイソプ
ロパノールをグリセロールの代わりに用いた際には、低
温安定性は観察されなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 57/00 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８Ａ (31)優先権主張番号 ７７７，０３３ (32)優先日 平成３年10月16日(1991．10．16) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (72)発明者 シャウドゥリ ラタン ケイ アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07405 バトラー レゼルボワール ア ヴェニュー 74 (72)発明者 ダハナヤケ マニラル アメリカ合衆国 ニュージャージー州 08550 プリンストン ジャンクション リード ドライブ 17 (56)参考文献 特表 平１−503044（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 25/04 101 A01N 31/14 A01N 25/30 A01N 43/36 A01N 53/08 A01N 57/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (16)
- 【請求項１】長時間にわたり安定性を示すミクロエマル
ション組成物であって、該組成物が （ａ）水不溶性の農業的に活性な成分； （ｂ）界面活性剤； （ｃ）次式： （式中Ｒは水素原子あるいは１〜16個の炭素原子を有す
る分枝状または直鎖状アルキルであり、R1は１〜16個の
炭素原子を有する分枝状または直鎖状アルキルであり、
ただしＲおよびR1における炭素原子の合計が16以下であ
り;nは３、４または５である）で表されるラクタム；お
よび （ｄ）少なくとも80重量％の水 を含む組成物。 - 【請求項２】ラクタムがＮ−メチルピロリドン、Ｎ−オ
クチルピロリドン、Ｎ−イソオクチルピロリドンまたは
Ｎ−ドデシルピロリドンであることを特徴とする請求項
１記載の組成物。 - 【請求項３】混合物の全重量に対して少なくとも80重量
％の水と混合した際に長時間にわたり安定性を示すミク
ロエマルションを形成する組成物であって、該組成物が （ａ）水不溶性の農業的に活性な成分； （ｂ）界面活性剤；および （ｃ）次式： （式中Ｒは水素原子あるいは１〜16個の炭素原子を有す
る分枝状または直鎖状アルキルであり、R1は１〜16個の
炭素原子を有する分枝状または直鎖状アルキルであり、
ただしＲおよびR1における炭素原子の合計は16以下であ
り;nは３、４または５である）で表されるラクタム； を含む組成物。 - 【請求項４】ラクタムがＮ−メチルピロリドン、Ｎ−オ
クチルピロリドン、Ｎ−イソオクチルピロリドンまたは
Ｎ−ドデシルピロリドンであることを特徴とする請求項
３記載の組成物。 - 【請求項５】成分（ａ）の濃度が５〜25重量％の範囲内
であり、成分（ｂ）の量が全組成物の１〜50重量％であ
り、成分（ａ）対成分（ｂ）の比率が1:0.3〜1:10であ
ることを特徴とする請求項３記載の組成物。 - 【請求項６】農業的に活性な成分を含む長時間にわたり
安定性を示すミクロエマルションを製造するにあたり、
混合物の全重量に対して少なくとも80重量％の水と請求
項３記載の組成物とを混合する工程を含むことを特徴と
する農業的に活性な成分を含む長時間にわたり安定性を
示すミクロエマルションの製造方法。 - 【請求項７】作物を処理するにあたり、作物を、農業的
に有効な量の請求項１記載の組成物と接触させることを
特徴とする作物の処理方法。 - 【請求項８】有害生物を駆除するにあたり、有害生物
を、有害生物駆除有効量の請求項１記載の組成物と接触
させることを特徴とする有害生物の駆除方法。 - 【請求項９】水不溶性の農業的に活性な成分が、水と接
触した際に加水分解のために不安定化し、組成物がさら
に緩衝有効量の疎水性酸を含み、疎水性酸が、２〜５の
pKaを有するものから成る群から選ばれており、疎水性
酸が、最終的に用いられる配合物中の混合物の全重量に
対して0.01〜20重量％の量で存在することを特徴とする
請求項１記載の組成物。 - 【請求項１０】混合物の全重量に対して少なくとも80重
量％の水と混合した際に長時間にわたり安定性を示すミ
クロエマルションを形成する組成物であって、該組成物
が （ａ）水に加えた際に加水分解により不安定性を示す水
不溶性の農業的に活性な成分； （ｂ）界面活性剤； （ｃ）次式： （式中Ｒは水素原子あるいは１〜16個の炭素原子を有す
る分枝状または直鎖状アルキルであり、R1は１〜16個の
炭素原子を有する分枝状または直鎖状アルキルであり、
ただしＲおよびR1における炭素原子の合計は16以下であ
り;nは３、４または５である）で表されるラクタム；お
よび （ｄ）緩衝有効量の疎水性酸； を含む組成物。 - 【請求項１１】ラクタムがＮ−メチルピロリドン、Ｎ−
オクチルピロリドン、Ｎ−イソオクチルピロリドンまた
はＮ−ドデシルピロリドンであり、農業的に活性な成分
がシクロ化合物、カルバメート、合成ピレトロイド、ジ
フェニル化合物、ノンホスフェート、有機ホスフェー
ト、チオホスフェートおよびジチオホスフェートから成
る群から選ばれており、疎水性酸が、２〜５のpKaを有
するものから成る群から選ばれており、疎水性酸が、最
終的に用いる配合物中の混合物の全重量に対して0.01〜
20重量％の量で存在することを特徴とする請求項10記載
の組成物。 - 【請求項１２】農業的に活性な成分を含む長時間にわた
り安定性を示すミクロエマルションを製造するにあた
り、混合物の全重量に対して少なくとも80重量％の水
と、請求項10記載の組成物とを混合する工程を含むこと
を特徴とする農業的に活性な成分を含む長時間にわたり
安定性を示すミクロエマルションの製造方法。 - 【請求項１３】さらに低温安定化有効量の多価アルコー
ルを含むことを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項１４】ラクタムがＮ−オクチルピロリドン、Ｎ
−イソオクチルピロリドンまたはＮ−ドデシルピロリド
ンであり、農業的に活性な成分がシクロ化合物、カルバ
メート、合成ピレトロイド、ジフェニル化合物、ノンホ
スフェート、有機ホスフェート、チオホスフェートおよ
びジチオホスフェートから成る群から選ばれており、多
価アルコールがグリセロール、ペンタエリスリトール、
マンニトールおよびソルビトールから成る群から選ばれ
ており、多価アルコールが、最終的に用いる配合物中の
混合物の全重量に対して２〜50重量％の量で存在するこ
とを特徴とする請求項13記載の組成物。 - 【請求項１５】混合物の全重量に対して少なくとも80重
量％の水と混合した際に長時間にわたり安定性を示すミ
クロエマルションを形成する組成物であって、該組成物
が （ａ）水に加えた際に、加水分解により不安定性を示す
水不溶性の農業的に活性な成分； （ｂ）界面活性剤； （ｃ）次式： （式中Ｒは水素原子あるいは１〜16個の炭素原子を有す
る分枝状または直鎖状アルキルであり、R1は１〜16個の
炭素原子を有する分枝状または直鎖状アルキルであり、
ただしＲおよびR1における炭素原子の合計は16以下であ
り;nは3,4または５である）で表されるラクタム；およ
び （ｄ）低温安定化有効量の多価アルコール； を含む組成物。 - 【請求項１６】ラクタムがＮ−メチルピロリドン、Ｎ−
オクチルピロリドン、Ｎ−イソオクチルピロリドンまた
はＮ−ドデシルピロリドンであり、成分（ａ）の量が全
組成物の５重量％を超えており、成分（ｂ）の量が全組
成物の１〜50重量％であり、多価アルコールがグリセロ
ール、ペンタエリスリトール、マンニトールおよびソル
ビトールから成る群から選ばれたことを特徴とする請求
項13、14または15記載の組成物。
Applications Claiming Priority (7)
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|---|---|---|---|
| US65425091A | 1991-02-12 | 1991-02-12 | |
| US77703391A | 1991-10-16 | 1991-10-16 | |
| US77703291A | 1991-10-16 | 1991-10-16 | |
| US777,033 | 1991-10-16 | ||
| US777,032 | 1991-10-16 | ||
| US654,250 | 1991-10-16 | ||
| PCT/US1992/000951 WO1992013454A1 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-03 | Stabilization of microemulsions using hydrophobic acid buffers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06505270A JPH06505270A (ja) | 1994-06-16 |
| JP3307930B2 true JP3307930B2 (ja) | 2002-07-29 |
Family
ID=27417920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50663892A Expired - Fee Related JP3307930B2 (ja) | 1991-02-12 | 1992-02-03 | 疎水性酸性緩衝液を用いたミクロエマルションの安定化 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3307930B2 (ja) |
| AU (1) | AU656568B2 (ja) |
| CA (1) | CA2097707A1 (ja) |
| DE (1) | DE69229169T2 (ja) |
| WO (1) | WO1992013454A1 (ja) |
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