JP2963233B2 - アルキルカルボン酸ジメチルアミドの結晶化阻害剤としての使用 - Google Patents
アルキルカルボン酸ジメチルアミドの結晶化阻害剤としての使用Info
- Publication number
- JP2963233B2 JP2963233B2 JP3116538A JP11653891A JP2963233B2 JP 2963233 B2 JP2963233 B2 JP 2963233B2 JP 3116538 A JP3116538 A JP 3116538A JP 11653891 A JP11653891 A JP 11653891A JP 2963233 B2 JP2963233 B2 JP 2963233B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- hydroxyl
- fluorophenyl
- embedded image
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】本発明は、ある種のアルキルカルボン酸ジ
メチルアミドの、特定の有害生物防除剤として活性な化
合物を基剤とする水性スプレー液の適用中における結晶
化を防止するための新規な使用に関するものである。
メチルアミドの、特定の有害生物防除剤として活性な化
合物を基剤とする水性スプレー液の適用中における結晶
化を防止するための新規な使用に関するものである。
【０００２】プラント処理剤の水性配合剤を適用するた
めに慣用的に使用されるスプレー装置には、数個の濾過
器とノズルとが存在する。たとえば、吸引濾過器が吸引
要素と貯槽ポンプとの間に位置しており、加えて、加圧
濾過器がポンプの下流の加圧領域に位置している。加え
て、スプレーノズルの直接上流に位置するノズル濾過器
が存在することもある。これらの全ての濾過器およびノ
ズルは、固体活性化合物を基剤とする水性スプレー液の
適用中において活性成分が結晶化する結果として、多か
れ少なかれ容易に閉塞される可能性がある。
めに慣用的に使用されるスプレー装置には、数個の濾過
器とノズルとが存在する。たとえば、吸引濾過器が吸引
要素と貯槽ポンプとの間に位置しており、加えて、加圧
濾過器がポンプの下流の加圧領域に位置している。加え
て、スプレーノズルの直接上流に位置するノズル濾過器
が存在することもある。これらの全ての濾過器およびノ
ズルは、固体活性化合物を基剤とする水性スプレー液の
適用中において活性成分が結晶化する結果として、多か
れ少なかれ容易に閉塞される可能性がある。
【０００３】以下に挙げるアゾール誘導体が殺菌・殺カ
ビ剤として活性であり、水性スプレー液の形状で植物お
よび／またはその環境に適用し得ることは既に公知の事
実である：1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-(1,
2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オール、
1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリ
アゾール-1-イル)-ブタン-2-オン、1-(4-クロロフェノ
キシ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
ブタン-2-オール、1-(4-フェニルフェノキシ)-3,3-ジメ
チル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オー
ル、1-(2-クロロフェニル)-2-(1-クロロシクロプロパ-1
-イル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オ
ール、1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニ
ル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-エタン-1-オー
ル、1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-(2,4-ジクロロ
フェニル)-ヘキサン-2-オー ル、1-[ビス-(4-フルオロ
フェニル)-メチルシリル]-1Ｈ-(1,2,4-トリアゾール)、
1-(4-クロロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)
-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オール、1-(2,4-ジクロ
ロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-4,4-ジメ
チルペンタ-1-エン-3-オール、1-(4-クロロフェニル)-1
-(1-シクロプロピルエチル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-
イル)-エタン-1-オール、および1-(4-クロロフェニル)-
3-フェニル-3-シアノ-4-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
ブタン（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）0,040,34
5、ＤＥ−ＰＳ（ドイツ特許明細書）2,201,063、ＤＥ−
ＰＳ（ドイツ特許明細書）2,324,010、ＥＰ−ＯＳ（ヨ
ーロッパ公開明細書）0,297,345、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロ
ッパ公開明細書） 0,015,756、ＵＳ−ＰＳ（米国
特許明細書）4,551,469、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開
明細書）0,068,813、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）
2,838,847、ＤＥ-ＯＳ（ドイツ公開明細書）3,010,56
0、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）3,406,993および
ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）2,821,971 を参照）。
ビ剤として活性であり、水性スプレー液の形状で植物お
よび／またはその環境に適用し得ることは既に公知の事
実である：1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-(1,
2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オール、
1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリ
アゾール-1-イル)-ブタン-2-オン、1-(4-クロロフェノ
キシ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
ブタン-2-オール、1-(4-フェニルフェノキシ)-3,3-ジメ
チル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オー
ル、1-(2-クロロフェニル)-2-(1-クロロシクロプロパ-1
-イル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オ
ール、1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニ
ル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-エタン-1-オー
ル、1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-(2,4-ジクロロ
フェニル)-ヘキサン-2-オー ル、1-[ビス-(4-フルオロ
フェニル)-メチルシリル]-1Ｈ-(1,2,4-トリアゾール)、
1-(4-クロロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)
-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オール、1-(2,4-ジクロ
ロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-4,4-ジメ
チルペンタ-1-エン-3-オール、1-(4-クロロフェニル)-1
-(1-シクロプロピルエチル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-
イル)-エタン-1-オール、および1-(4-クロロフェニル)-
3-フェニル-3-シアノ-4-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
ブタン（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）0,040,34
5、ＤＥ−ＰＳ（ドイツ特許明細書）2,201,063、ＤＥ−
ＰＳ（ドイツ特許明細書）2,324,010、ＥＰ−ＯＳ（ヨ
ーロッパ公開明細書）0,297,345、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロ
ッパ公開明細書） 0,015,756、ＵＳ−ＰＳ（米国
特許明細書）4,551,469、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開
明細書）0,068,813、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）
2,838,847、ＤＥ-ＯＳ（ドイツ公開明細書）3,010,56
0、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）3,406,993および
ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）2,821,971 を参照）。
【０００４】界面活性物質、たとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテルをこの型のスプレー液の製造に
使用することができるが、これらの通常の配合剤の使用
における欠点は、これらの活性化合物がしばしば結晶化
する傾向を有し、スプレー装置の濾過器とノズルとの双
方を閉塞する可能性を有することである。
ポリグリコールエーテルをこの型のスプレー液の製造に
使用することができるが、これらの通常の配合剤の使用
における欠点は、これらの活性化合物がしばしば結晶化
する傾向を有し、スプレー装置の濾過器とノズルとの双
方を閉塞する可能性を有することである。
【０００５】式
【０００６】
【化９】 式中、Ｒ は 5 ないし 19 個の炭素原子を有するアルキ
ルを表す のアルキルカルボン酸ジメチルアミドが、Ａ）少なくと
も１種の式
ルを表す のアルキルカルボン酸ジメチルアミドが、Ａ）少なくと
も１種の式
【０００７】
【化１０】
【０００８】式中、ａ）Ｒ1 が
【０００９】
【化１１】
【００１０】を表し、Ｒ2 が第 3 ブチルを表し、Ｒ3
がヒドロキシルを表すか、または、 ｂ）Ｒ1 が 4-フルオロフェニルを表し、Ｒ2 が 2-フル
オロフェニルを表し、Ｒ3 がヒドロキシルを表すか、ま
たは、 ｃ）Ｒ1 が 2,4-ジクロロフェニルを表し、Ｒ2が ｎ-ブ
チルを表し、Ｒ3 が ヒドロキシルを表すか、または、 ｄ）Ｒ1 が
がヒドロキシルを表すか、または、 ｂ）Ｒ1 が 4-フルオロフェニルを表し、Ｒ2 が 2-フル
オロフェニルを表し、Ｒ3 がヒドロキシルを表すか、ま
たは、 ｃ）Ｒ1 が 2,4-ジクロロフェニルを表し、Ｒ2が ｎ-ブ
チルを表し、Ｒ3 が ヒドロキシルを表すか、または、 ｄ）Ｒ1 が
【００１１】
【化１２】
【００１２】を表し、Ｒ2 がフェニルを表し、Ｒ3 がシ
アノを表すか、または、 ｅ）Ｒ1 が 2-クロロベンジルを表し、Ｒ2 が 1-クロロ
シクロプロパ-1-イルを表し、Ｒ3 がヒドロキシルを表
すか、または、 ｆ）Ｒ1 が 4-クロロフェニルを表し、Ｒ2 が
アノを表すか、または、 ｅ）Ｒ1 が 2-クロロベンジルを表し、Ｒ2 が 1-クロロ
シクロプロパ-1-イルを表し、Ｒ3 がヒドロキシルを表
すか、または、 ｆ）Ｒ1 が 4-クロロフェニルを表し、Ｒ2 が
【００１３】
【化１３】
【００１４】を表し、Ｒ3 がヒドロキシルを表す のアゾール誘導体、および／または 少なくとも１種の
式
式
【００１５】
【化１４】
【００１６】式中、 ａ）Ｙ が −ＣＨ(ＯＨ) を表し、Ｒ4 が塩素またはフ
ェニルを表すか、または、 ｂ）Ｙ が ＣＯ を表し、Ｒ4 が塩素を表す のアゾール誘導体、および／または少なくとも１種の式
ェニルを表すか、または、 ｂ）Ｙ が ＣＯ を表し、Ｒ4 が塩素を表す のアゾール誘導体、および／または少なくとも１種の式
【００１７】
【化１５】
【００１８】式中、Ｒ5 は水素または塩素を表す のアゾール誘導体、および／または式
【００１９】
【化１６】
【００２０】の 1-[ビス-(4-フルオロフェニル)-メチル
シリル]-1Ｈ-(1,2,4-トリアゾール)、ならびに、 Ｂ）所望ならば１種または 2 種以上の活性化合物およ
び添加剤を含有する水性スプレー液の適用中に、上記の
式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物の結晶化を防止する
ために使用し得ることがここに見いだされた。
シリル]-1Ｈ-(1,2,4-トリアゾール)、ならびに、 Ｂ）所望ならば１種または 2 種以上の活性化合物およ
び添加剤を含有する水性スプレー液の適用中に、上記の
式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物の結晶化を防止する
ために使用し得ることがここに見いだされた。
【００２１】式（II）ないし（Ｖ）のアゾール誘導体の
結晶化傾向が本発明記載の式（Ｉ）のアルキルカルボン
酸ジメチルアミドの使用により大幅に減少することは、
特に驚くべきこととして示されるべきである。とりわ
け、式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルアミドが上
記の目的に同等に作用する他の物質よりも相当に好適で
あることは予期し得なかった。
結晶化傾向が本発明記載の式（Ｉ）のアルキルカルボン
酸ジメチルアミドの使用により大幅に減少することは、
特に驚くべきこととして示されるべきである。とりわ
け、式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルアミドが上
記の目的に同等に作用する他の物質よりも相当に好適で
あることは予期し得なかった。
【００２２】式（II）ないし（Ｖ）の殺菌・殺カビ剤と
して活性なアゾール誘導体を基剤とする水性配合剤、ま
たは非水性配合剤中の式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジ
メチルアミドの使用は幾つかの利点を有している。たと
えば、このアルキルカルボン酸ジメチルアミドは問題な
しに取り扱い得る物質であり、また、比較的大量に入手
し得る物質である。加えて、式（II）ないし（Ｖ）の活
性化合物を含有する水性配合剤のスプレー中において、
使用（Ｉ）の物質の使用はスプレー装置の濾過器および
ノズルの双方の閉塞を防止する。また、式（Ｉ）のアル
キルカルボン酸ジメチルアミドが植物保護において望ま
しくない副効果を持たないことも有利である。
して活性なアゾール誘導体を基剤とする水性配合剤、ま
たは非水性配合剤中の式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジ
メチルアミドの使用は幾つかの利点を有している。たと
えば、このアルキルカルボン酸ジメチルアミドは問題な
しに取り扱い得る物質であり、また、比較的大量に入手
し得る物質である。加えて、式（II）ないし（Ｖ）の活
性化合物を含有する水性配合剤のスプレー中において、
使用（Ｉ）の物質の使用はスプレー装置の濾過器および
ノズルの双方の閉塞を防止する。また、式（Ｉ）のアル
キルカルボン酸ジメチルアミドが植物保護において望ま
しくない副効果を持たないことも有利である。
【００２３】式（Ｉ）は本発明に従って使用し得るアル
キルカルボン酸ジメチルアミドを定義する。Ｒ は 5 な
いし 19 個の炭素原子を、好ましくは 5 ないし 11 個
の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアル
キルを表す。これらの物質は個別に使用することも、混
合物の形状で使用することもできる。特に好適に使用し
得る混合物は、平均として5 ％のヘキサンカルボン酸ジ
メチルアミド、50 ％のオクタンジメチルアミド、40 ％
のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデ
カンカルボン酸ジメチルアミドよりなる、ハルコミッド
（Hallcomid）の商品名で知られるものである。
キルカルボン酸ジメチルアミドを定義する。Ｒ は 5 な
いし 19 個の炭素原子を、好ましくは 5 ないし 11 個
の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアル
キルを表す。これらの物質は個別に使用することも、混
合物の形状で使用することもできる。特に好適に使用し
得る混合物は、平均として5 ％のヘキサンカルボン酸ジ
メチルアミド、50 ％のオクタンジメチルアミド、40 ％
のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデ
カンカルボン酸ジメチルアミドよりなる、ハルコミッド
（Hallcomid）の商品名で知られるものである。
【００２４】式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルア
ミドは既に公知の物質である。
ミドは既に公知の物質である。
【００２５】式（II）ないし（Ｖ）は、本発明に従って
使用し得る水性スプレー液に含有されるアゾール誘導体
を定義する。以下のアゾール誘導体の個々のものが、ま
たはこれに替えて数種のものが存在し得る。
使用し得る水性スプレー液に含有されるアゾール誘導体
を定義する。以下のアゾール誘導体の個々のものが、ま
たはこれに替えて数種のものが存在し得る。
【００２６】式
【００２７】
【化１７】
【００２８】の 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、式
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、式
【００２９】
【化１８】
【００３０】の 1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオ
ロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-エタン-1
-オール、式
ロフェニル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-エタン-1
-オール、式
【００３１】
【化１９】
【００３２】の 1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-(2,
4-ジクロロフェニル)-ヘキサン-2-オール、式
4-ジクロロフェニル)-ヘキサン-2-オール、式
【００３３】
【化２０】
【００３４】の 1-(4-クロロフェニル)-3-フェニル-3-
シアノ-4-(1,2,4-トリアゾール-1-イ ル)-ブタン、式
シアノ-4-(1,2,4-トリアゾール-1-イ ル)-ブタン、式
【００３５】
【化２１】
【００３６】の 1-(2-クロロフェニル)-2-(1-クロロシ
クロプロパ-1-イル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
プロパン-2-オール、式
クロプロパ-1-イル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
プロパン-2-オール、式
【００３７】
【化２２】
【００３８】の 1-(4-クロロフェニル)-1-(1-シクロプ
ロピルエチル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-エタン
-1-オール、式
ロピルエチル)-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-エタン
-1-オール、式
【００３９】
【化２３】
【００４０】の 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、式
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、式
【００４１】
【化２４】
【００４２】の 1-(4-フェニルフェノキシ)-3,3-ジメチ
ル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、
式
ル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、
式
【００４３】
【化２５】
【００４４】の 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オン、式
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オン、式
【００４５】
【化２６】
【００４６】の 1-(4-クロロフェニル)-2-(1,2,4-トリ
アゾール-1-イル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オー
ル、式
アゾール-1-イル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オー
ル、式
【００４７】
【化２７】
【００４８】の 1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1,2,4-
トリアゾール-1-イル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-
オール、式
トリアゾール-1-イル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-
オール、式
【００４９】
【化２８】
【００５０】の 1-[ビス-(4-フルオロフェニル)-メチル
シリル]-1Ｈ-(1,2,4-トリアゾール)。式（II）ないし
（Ｖ）の活性化合物、およびその植物病原性菌・カビ類
の防除用の使用は公知である（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ
公開明細書）0,040,345、ＵＳ−ＰＳ（米国特許明細
書）4,551,469、ＥＰ−ＰＳ（ヨーロッパ公開明細書）
0,015,756、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）0,06
8,813、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）0,297,34
5、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）3,406,993、ＤＥ−
ＰＳ（ドイツ特許明細書）2,324,010、ＤＥ−ＰＳ（ド
イツ特許明細書） 2,201,063、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公
開明細書）2,838,847、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書）3,010,560 および ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書）2,821,971 を参照）。
シリル]-1Ｈ-(1,2,4-トリアゾール)。式（II）ないし
（Ｖ）の活性化合物、およびその植物病原性菌・カビ類
の防除用の使用は公知である（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ
公開明細書）0,040,345、ＵＳ−ＰＳ（米国特許明細
書）4,551,469、ＥＰ−ＰＳ（ヨーロッパ公開明細書）
0,015,756、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）0,06
8,813、ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）0,297,34
5、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）3,406,993、ＤＥ−
ＰＳ（ドイツ特許明細書）2,324,010、ＤＥ−ＰＳ（ド
イツ特許明細書） 2,201,063、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公
開明細書）2,838,847、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書）3,010,560 および ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書）2,821,971 を参照）。
【００５１】式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物は慣用
の配合剤に使用することができる。これらは、好ましく
は水性スプレーの形状で適用する。
の配合剤に使用することができる。これらは、好ましく
は水性スプレーの形状で適用する。
【００５２】式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物に加え
て、１種または2 種以上の他の活性化合物を本発明に従
って使用し得るスプレー液中に存在させることもでき
る。この場合に好適なものは殺菌・殺カビ性を有する化
合物である。付加的に使用し得るこの型の活性化合物と
して挙げ得るものの例は：Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-フェニ
ル-(Ｎ'-フルオロジクロロメチルチオ)-スルファミド
（ジクロフルアニド）、Ｎ,Ｎ-ジメチル-(Ｎ'-フルオロ
ジクロロメチルチオ)-Ｎ'-(4-メチルフェニル)-スルフ
ァミド（トリルフルアニド）、Ｎ-トリクロロメチルメ
ルカプト-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキサミド（カ
プタン）、Ｎ-(1,1,2,2-テトラクロロエチルスルフェニ
ル)-シス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキサミド（カ
プタホル）、Ｎ-トリクロロメチルチオフタリミド（ホ
ルペット）、酢酸 Ｎ-ドデシルグアニジン（ドジン）、
テトラクロロイソフタロジニトリル（クロロサロニ
ル）、4,5,6,7-テトラクロロフタリド、エチレンビスジ
チオカルバミン酸亜鉛（ジネブ）、エチレンビスジチオ
カルバミン酸マンガン（マネブ）、エチレンビスジチオ
カルバミン酸亜鉛／エチレンビスジチオカルバミン酸マ
ンガン（マンコゼブ）、プロピレン-1,2-ビス-ジチオカ
ルバミン酸亜鉛（プロピネブ）、1-[3-{4-(1,1,-ジメチ
ルエチル)-フェニル}-2-メチルプロピル]-ピペリジン
（フェンプロピジン）、Ｎ-トリデシル-2,6-ジメチルモ
ルホリン（トリデモルフ）、Ｎ-ドデシル-2,6-ジメチル
モルホリン（アルジモルフ）、2-[2-(2,4-ジクロロフェ
ニル)-2-(2-プロペニルオキシ)-エチル]-イミダゾール
（イマザリル）、Ｎ-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)
-エチル-Ｎ-プロピル-1Ｈ-イミダゾール（プロクロラ
ズ）、1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボン酸-
3,5-ジクロロフェニルイミド（プロシミドン）、2-メト
キシカルバモイルベンズイミダゾール（カルベンダジ
ム）、カルバミン酸 1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズ
イミダゾールメチル（ベノミル）、2,4-ジクロロ-6-(2'
-クロロフェニルアミノ)-1,3,4-トリアジン（アニラジ
ン）、三酢酸ビス-(8-グアニジン-Ｏ-オクチル)-アミン
（グアザアチン）、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペ
ンチル-3-フェニル尿素（ペンシクロン）である。
て、１種または2 種以上の他の活性化合物を本発明に従
って使用し得るスプレー液中に存在させることもでき
る。この場合に好適なものは殺菌・殺カビ性を有する化
合物である。付加的に使用し得るこの型の活性化合物と
して挙げ得るものの例は：Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-フェニ
ル-(Ｎ'-フルオロジクロロメチルチオ)-スルファミド
（ジクロフルアニド）、Ｎ,Ｎ-ジメチル-(Ｎ'-フルオロ
ジクロロメチルチオ)-Ｎ'-(4-メチルフェニル)-スルフ
ァミド（トリルフルアニド）、Ｎ-トリクロロメチルメ
ルカプト-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキサミド（カ
プタン）、Ｎ-(1,1,2,2-テトラクロロエチルスルフェニ
ル)-シス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキサミド（カ
プタホル）、Ｎ-トリクロロメチルチオフタリミド（ホ
ルペット）、酢酸 Ｎ-ドデシルグアニジン（ドジン）、
テトラクロロイソフタロジニトリル（クロロサロニ
ル）、4,5,6,7-テトラクロロフタリド、エチレンビスジ
チオカルバミン酸亜鉛（ジネブ）、エチレンビスジチオ
カルバミン酸マンガン（マネブ）、エチレンビスジチオ
カルバミン酸亜鉛／エチレンビスジチオカルバミン酸マ
ンガン（マンコゼブ）、プロピレン-1,2-ビス-ジチオカ
ルバミン酸亜鉛（プロピネブ）、1-[3-{4-(1,1,-ジメチ
ルエチル)-フェニル}-2-メチルプロピル]-ピペリジン
（フェンプロピジン）、Ｎ-トリデシル-2,6-ジメチルモ
ルホリン（トリデモルフ）、Ｎ-ドデシル-2,6-ジメチル
モルホリン（アルジモルフ）、2-[2-(2,4-ジクロロフェ
ニル)-2-(2-プロペニルオキシ)-エチル]-イミダゾール
（イマザリル）、Ｎ-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)
-エチル-Ｎ-プロピル-1Ｈ-イミダゾール（プロクロラ
ズ）、1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボン酸-
3,5-ジクロロフェニルイミド（プロシミドン）、2-メト
キシカルバモイルベンズイミダゾール（カルベンダジ
ム）、カルバミン酸 1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズ
イミダゾールメチル（ベノミル）、2,4-ジクロロ-6-(2'
-クロロフェニルアミノ)-1,3,4-トリアジン（アニラジ
ン）、三酢酸ビス-(8-グアニジン-Ｏ-オクチル)-アミン
（グアザアチン）、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペ
ンチル-3-フェニル尿素（ペンシクロン）である。
【００５３】本発明に従って使用し得るスプレー液中に
存在し得る適当な添加剤は界面活性物質、有機希釈剤、
水、酸、低温安定剤および接着剤である。
存在し得る適当な添加剤は界面活性物質、有機希釈剤、
水、酸、低温安定剤および接着剤である。
【００５４】この場合に可能な界面活性物質は非イオン
性およびアニオン性の乳化剤、たとえばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩およびアリールスルホン酸塩であ
る。これらの乳化剤は個別にでも、これに替えて混合物
中においても使用することができる。好適に挙げ得るも
のは、平均として１分子あたり 20 個のオキシエチレン
単位を有する一ラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、平均として１分子あたり 20 個のオキシエチレン単
位を有する一パルミチン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、平均として１分子あたり 20 個のオキシエチレン単
位を有する一ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、 一ラウリン酸ソルビタン、 一パルミチン酸ソルビタン、 一ステアリン酸ソルビタン、 平均として１分子あたり 10 個のオキシエチレン単位を
有するポリオキシエチレンオレイルエーテル、平均とし
て１分子あたり 20 個のオキシエチレン単位を有するポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、平均として１分子
あたり 27 個のオキシエチレン単位を有するビス-[α-
メチル-(4-メチルベンジル)]-フェニルポリグリコール
エーテル、平均として１分子あたり 27 個のオキシエチ
レン単位を有するビス-[α-メチル-(4-ｎ-ドデシル)]-
フェニルポリグリコールエーテル、平均として１分子あ
たり 27 個のオキシエチレン単位を有するビス-(4-メチ
ルベンジル)-フェニルポリグリコールエーテル、平均と
して１分子あたり 27 個のオキシエチレン単位を有する
ビス-(4-ｎ-ドデシルベンジル)-フェニルポリグリコー
ルエーテル、平均として１分子あたり 17 個のオキシエ
チレン単位を有するトリス-[α-メチル-(4-メチルベン
ジル)]-フェニルポリグリコールエーテル、平均として
１分子あたり 17 個のオキシエチレン単位を有するビス
-(α-メチルベンジル)-フェニルポリグリコールエーテ
ル、平均として１分子あたり 17 個のオキシエチレン単
位を有するトリス-(α-メチルベンジル)-フェニルポリ
グリコールエーテル、平均として１分子あたり 27 個の
オキシエチレン単位を有するビス-(α-メチルベンジル)
-フェニルポリグリコールエーテル、平均として１分子
あたり 27 個のオキシエチレン単位を有するトリス-(α
-メチルベンジル)-フェニルポリグリコールエーテル、
平均として１分子あたり 3 個のオキシエチレン単位を
有するビス-(α-メチルベンジル)-フェニルポリグリコ
ールエーテル、平均として１分子あたり 3 個のオキシ
エチレン単位を有するトリス-(α-メチルベンジル)-フ
ェニルポリグリコールエーテル、平均として１分子あた
り 15 個のオキシエチレン単位を有するノニルフェノー
ルポリグリコールエーテル、平均として１分子あたり 2
個のオキシエチレン単位を有するノニルフェノールジ
グリコールエーテル、ｎ-ドデシルスルホン酸ナトリウ
ム、ラウリル硫酸ナトリウム、4-(ｎ-ノニル)-フェニル
スルホン酸ナトリウム塩、4-(テトラプロピレン)-フェ
ニルスルホン酸ナトリウム塩、4-(ｉ-ドデシル)-フェニ
ルスルホン酸アンモニウム塩、4-(ｉ-ドデシル)-フェニ
ルスルホン酸カルシウム塩、4-(ｎ-ドデシル)-フェニル
スルホン酸 (2-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、4-
(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸ビス-(2-ヒドロキシ
エチル)-アンモニウム塩、4-(ｎ-ドデシル)-フェニルス
ルホン酸トリス-(2-ヒドロキシエチル)-アンモニウム
塩、4-(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸カルシウム
塩、である。
性およびアニオン性の乳化剤、たとえばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩およびアリールスルホン酸塩であ
る。これらの乳化剤は個別にでも、これに替えて混合物
中においても使用することができる。好適に挙げ得るも
のは、平均として１分子あたり 20 個のオキシエチレン
単位を有する一ラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、平均として１分子あたり 20 個のオキシエチレン単
位を有する一パルミチン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、平均として１分子あたり 20 個のオキシエチレン単
位を有する一ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、 一ラウリン酸ソルビタン、 一パルミチン酸ソルビタン、 一ステアリン酸ソルビタン、 平均として１分子あたり 10 個のオキシエチレン単位を
有するポリオキシエチレンオレイルエーテル、平均とし
て１分子あたり 20 個のオキシエチレン単位を有するポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、平均として１分子
あたり 27 個のオキシエチレン単位を有するビス-[α-
メチル-(4-メチルベンジル)]-フェニルポリグリコール
エーテル、平均として１分子あたり 27 個のオキシエチ
レン単位を有するビス-[α-メチル-(4-ｎ-ドデシル)]-
フェニルポリグリコールエーテル、平均として１分子あ
たり 27 個のオキシエチレン単位を有するビス-(4-メチ
ルベンジル)-フェニルポリグリコールエーテル、平均と
して１分子あたり 27 個のオキシエチレン単位を有する
ビス-(4-ｎ-ドデシルベンジル)-フェニルポリグリコー
ルエーテル、平均として１分子あたり 17 個のオキシエ
チレン単位を有するトリス-[α-メチル-(4-メチルベン
ジル)]-フェニルポリグリコールエーテル、平均として
１分子あたり 17 個のオキシエチレン単位を有するビス
-(α-メチルベンジル)-フェニルポリグリコールエーテ
ル、平均として１分子あたり 17 個のオキシエチレン単
位を有するトリス-(α-メチルベンジル)-フェニルポリ
グリコールエーテル、平均として１分子あたり 27 個の
オキシエチレン単位を有するビス-(α-メチルベンジル)
-フェニルポリグリコールエーテル、平均として１分子
あたり 27 個のオキシエチレン単位を有するトリス-(α
-メチルベンジル)-フェニルポリグリコールエーテル、
平均として１分子あたり 3 個のオキシエチレン単位を
有するビス-(α-メチルベンジル)-フェニルポリグリコ
ールエーテル、平均として１分子あたり 3 個のオキシ
エチレン単位を有するトリス-(α-メチルベンジル)-フ
ェニルポリグリコールエーテル、平均として１分子あた
り 15 個のオキシエチレン単位を有するノニルフェノー
ルポリグリコールエーテル、平均として１分子あたり 2
個のオキシエチレン単位を有するノニルフェノールジ
グリコールエーテル、ｎ-ドデシルスルホン酸ナトリウ
ム、ラウリル硫酸ナトリウム、4-(ｎ-ノニル)-フェニル
スルホン酸ナトリウム塩、4-(テトラプロピレン)-フェ
ニルスルホン酸ナトリウム塩、4-(ｉ-ドデシル)-フェニ
ルスルホン酸アンモニウム塩、4-(ｉ-ドデシル)-フェニ
ルスルホン酸カルシウム塩、4-(ｎ-ドデシル)-フェニル
スルホン酸 (2-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、4-
(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸ビス-(2-ヒドロキシ
エチル)-アンモニウム塩、4-(ｎ-ドデシル)-フェニルス
ルホン酸トリス-(2-ヒドロキシエチル)-アンモニウム
塩、4-(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸カルシウム
塩、である。
【００５５】実際に使用されるアルキルアリールポリグ
リコールエーテルのグループの乳化剤は一般に数種の化
合物の混合物である。この場合には特に、これらはオキ
シエチレン単位に結合したフェニル環の置換の程度とオ
キシエチレン単位の数とにおいて異なる物質の混合物で
ある。結果として、分画数はまたフェニル環の置換基の
数の平均値としても計算される。たとえば、以下の平均
組成が得られる物質を挙げることができる：
リコールエーテルのグループの乳化剤は一般に数種の化
合物の混合物である。この場合には特に、これらはオキ
シエチレン単位に結合したフェニル環の置換の程度とオ
キシエチレン単位の数とにおいて異なる物質の混合物で
ある。結果として、分画数はまたフェニル環の置換基の
数の平均値としても計算される。たとえば、以下の平均
組成が得られる物質を挙げることができる：
【００５６】
【化２９】
【００５７】本発明に従って使用し得るスプレー液中に
存在し得る有機希釈剤は、この型の目的に慣用的に使用
し得る全ての極性および無極性の有機溶媒である。好ま
しいものはケトン類、たとえばメチルイソブチルケトン
およびシクロヘキサノン、加えてアミド類、たとえばジ
メチルホルムアミド、ならびに環状化合物、たとえばＮ
-メチルピロリドン、Ｎ-オクチルピロリドン、Ｎ-ドデ
シルピロリドン、Ｎ-ドデシルカプロラクタムおよびブ
チロラクトン、さらには強度に極性の溶媒、たとえばジ
メチルスルホキシド、加えて芳香族炭化水素、たとえば
キシレン、さらにエステル類、たとえば酢酸プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、アジピン酸ジブチル、
酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、クエン酸トリ-ｎ-ブチル
およびフタル酸ジ-ｎ-ブチル、さらにアルコール類、た
とえばエタノール、ｎ- および ｉ-プロパノール、ｎ-
および ｉ-ブタノール、ならびに ｎ- および ｉ-アミ
ルアルコール、ベンジルアルコールおよび 1-メトキシ
プロパン-2-オールである。
存在し得る有機希釈剤は、この型の目的に慣用的に使用
し得る全ての極性および無極性の有機溶媒である。好ま
しいものはケトン類、たとえばメチルイソブチルケトン
およびシクロヘキサノン、加えてアミド類、たとえばジ
メチルホルムアミド、ならびに環状化合物、たとえばＮ
-メチルピロリドン、Ｎ-オクチルピロリドン、Ｎ-ドデ
シルピロリドン、Ｎ-ドデシルカプロラクタムおよびブ
チロラクトン、さらには強度に極性の溶媒、たとえばジ
メチルスルホキシド、加えて芳香族炭化水素、たとえば
キシレン、さらにエステル類、たとえば酢酸プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、アジピン酸ジブチル、
酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、クエン酸トリ-ｎ-ブチル
およびフタル酸ジ-ｎ-ブチル、さらにアルコール類、た
とえばエタノール、ｎ- および ｉ-プロパノール、ｎ-
および ｉ-ブタノール、ならびに ｎ- および ｉ-アミ
ルアルコール、ベンジルアルコールおよび 1-メトキシ
プロパン-2-オールである。
【００５８】配合剤を希釈するに先立って、本発明に従
って使用し得るスプレー液に水を存在させることもでき
る。
って使用し得るスプレー液に水を存在させることもでき
る。
【００５９】本発明に従って使用し得るスプレー液中に
存在し得る酸は、この型の目的に慣用的に使用し得る全
ての無機酸および有機酸である。好ましいものは脂肪族
および芳香族のヒドロキシカルボン酸、たとえばクエン
酸、サリチル酸、酒石酒およびアスコルビン酸、ならび
に無機酸たとえばリン酸である。
存在し得る酸は、この型の目的に慣用的に使用し得る全
ての無機酸および有機酸である。好ましいものは脂肪族
および芳香族のヒドロキシカルボン酸、たとえばクエン
酸、サリチル酸、酒石酒およびアスコルビン酸、ならび
に無機酸たとえばリン酸である。
【００６０】本発明に従って使用し得るスプレー液中に
存在し得る低温安定剤は、この目的に慣用的に好適な全
ての物質である。好ましいものは尿素、グリセロールお
よびプロピレングリコールである。
存在し得る低温安定剤は、この目的に慣用的に好適な全
ての物質である。好ましいものは尿素、グリセロールお
よびプロピレングリコールである。
【００６１】本発明に従って使用し得るスプレー液中に
使用し得る接着剤は、この目的に慣用的に好適な全ての
物質である。好ましいものはカルボキシメチルセルロー
スのような接着剤、天然および合成の粉末状、顆粒状ま
たはラテックス状の重合体、たとえばアラビアゴム、ポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ならびに天然リ
ン脂質、たとえばケファリンおよびレシチン、ならびに
合成リン脂質である。他の添加剤には鉱物油および植物
油が可能である。
使用し得る接着剤は、この目的に慣用的に好適な全ての
物質である。好ましいものはカルボキシメチルセルロー
スのような接着剤、天然および合成の粉末状、顆粒状ま
たはラテックス状の重合体、たとえばアラビアゴム、ポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ならびに天然リ
ン脂質、たとえばケファリンおよびレシチン、ならびに
合成リン脂質である。他の添加剤には鉱物油および植物
油が可能である。
【００６２】その他に、水はいずれの場合にも本発明に
従って使用し得るスプレー液中に存在する。
従って使用し得るスプレー液中に存在する。
【００６３】活性化合物濃度は、本発明に従って使用し
得るスプレー液中において特定の範囲内で変えることが
できる。一般に、活性化合物濃度は 0.0001 ないし 3
重量パーセント、好ましくは 0.001 ないし 2 重量パー
セントである。
得るスプレー液中において特定の範囲内で変えることが
できる。一般に、活性化合物濃度は 0.0001 ないし 3
重量パーセント、好ましくは 0.001 ないし 2 重量パー
セントである。
【００６４】式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物の式
（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルアミドに対する比
率も、特定の範囲内で変えることができる。一般に、グ
ループ（Ａ）の活性化合物の式（Ｉ）のアルキルカルボ
ン酸ジメチルアミドに対する重量比は 1：0.2 ないし
1：5、好ましくは 1：0.6 ないし 1：2 である。
（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルアミドに対する比
率も、特定の範囲内で変えることができる。一般に、グ
ループ（Ａ）の活性化合物の式（Ｉ）のアルキルカルボ
ン酸ジメチルアミドに対する重量比は 1：0.2 ないし
1：5、好ましくは 1：0.6 ないし 1：2 である。
【００６５】他の活性化合物または添加剤の量は、本発
明に従って使用し得るスプレー液中において比較的広い
範囲で変えることができる。これらの量は、この型の水
性スプレー液の場合に慣用的な大きさの程度である。
明に従って使用し得るスプレー液中において比較的広い
範囲で変えることができる。これらの量は、この型の水
性スプレー液の場合に慣用的な大きさの程度である。
【００６６】本発明に従って使用し得るスプレー液は、
慣用の方法により製造される。一般には、まず所要の成
分を所望のいずれかの順序で、10 ないし 30℃ の温度
で添加して均一に混合し、所望ならば得られる混合物を
濾過して濃厚液を製造する方法が使用される。調製済み
のスプレー液を製造するには、上記の濃厚配合液を所望
ならば撹拌および／またはポンプ混合しながら、いずれ
の場合にも、配合剤が水中に均一に、微細に分散した形
状で分布するような所望の量の水と混合する。上記の濃
厚液を水で希釈して調製済みスプレー液とする場合に
も、式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルアミドを添
加することが可能である。
慣用の方法により製造される。一般には、まず所要の成
分を所望のいずれかの順序で、10 ないし 30℃ の温度
で添加して均一に混合し、所望ならば得られる混合物を
濾過して濃厚液を製造する方法が使用される。調製済み
のスプレー液を製造するには、上記の濃厚配合液を所望
ならば撹拌および／またはポンプ混合しながら、いずれ
の場合にも、配合剤が水中に均一に、微細に分散した形
状で分布するような所望の量の水と混合する。上記の濃
厚液を水で希釈して調製済みスプレー液とする場合に
も、式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルアミドを添
加することが可能である。
【００６７】上記の濃厚配合剤の製造にも、本発明に従
って使用し得るスプレー液の製造および適用にも、この
目的に慣用的に好適な全ての混合器およびスプレー装置
を使用することができる。
って使用し得るスプレー液の製造および適用にも、この
目的に慣用的に好適な全ての混合器およびスプレー装置
を使用することができる。
【００６８】式（Ｉ）のアルキルカルボン酸ジメチルア
ミドを式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物を基剤とする
水性スプレー液に使用する結果として、濃厚な市販の配
合剤中、およびこれから調製した水性スプレー液の適用
中の双方における活性化合物の結晶化は完全に抑制され
るか、または、スプレー装置の濾過器および出口におい
て、スプレー液の適用を阻害することなく、全体として
防止される。
ミドを式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物を基剤とする
水性スプレー液に使用する結果として、濃厚な市販の配
合剤中、およびこれから調製した水性スプレー液の適用
中の双方における活性化合物の結晶化は完全に抑制され
るか、または、スプレー装置の濾過器および出口におい
て、スプレー液の適用を阻害することなく、全体として
防止される。
【００６９】本発明に従って使用し得るスプレー液の製
造および結晶化挙動は、以下の実施例により説明され
る。
造および結晶化挙動は、以下の実施例により説明され
る。
【００７０】
【００７１】
【実施例１】配合剤の製造のために、25.4 重量部の式
【００７２】
【化３０】
【００７３】の 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、49.1 重量部の、平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、20.0 重量部の式
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、49.1 重量部の、平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、20.0 重量部の式
【００７４】
【化３１】
【００７５】の平均組成を有する乳化剤、 5.0 重量部の Ｎ-メチルピロリドン、ならびに 0.5 重量部の水 を室温で混合し、撹拌して均一な液体を得る。このよう
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
【００７６】
【実施例２】配合剤の製造のために、25.0 重量部の式
【００７７】
【化３２】
【００７８】の 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、35.0 重量部の、平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、 6.5 重量部の式
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、35.0 重量部の、平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、 6.5 重量部の式
【００７９】
【化３３】
【００８０】の平均組成を有する乳化剤、 10.0 重量部の Ｎ-オクチルピロリドン、 6.5 重量部の 4-(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸 (2
-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、ならびに 17.0 重量部の水 を室温で混合し、撹拌して均一な液体を得る。このよう
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、ならびに 17.0 重量部の水 を室温で混合し、撹拌して均一な液体を得る。このよう
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
【００８１】
【実施例３】配合剤の製造のために、24.2 重量部の式
【００８２】
【化３４】
【００８３】の 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、12.1 重量部の式
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、12.1 重量部の式
【００８４】
【化３５】
【００８５】の 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、3
5.0 重量部の平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、20.0 重量部の式
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、3
5.0 重量部の平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、20.0 重量部の式
【００８６】
【化３６】
【００８７】の平均組成を有する乳化剤、8.7 重量部の
Ｎ-メチルピロリドン、を室温で混合し、撹拌して均一
な液体を得る。このようにして得られる濃厚液を水と混
合することにより、濃厚液が 0.5 重量％の濃度で存在
するスプレー液を調製する。
Ｎ-メチルピロリドン、を室温で混合し、撹拌して均一
な液体を得る。このようにして得られる濃厚液を水と混
合することにより、濃厚液が 0.5 重量％の濃度で存在
するスプレー液を調製する。
【００８８】
【実施例４】配合剤の製造のために、23.8 重量部の式
【００８９】
【化３７】
【００９０】の 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、11.9 重量部の式
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、11.9 重量部の式
【００９１】
【化３８】
【００９２】の 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、1
5.0 重量部の平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、 12.0 重量部の Ｎ-オクチルピロリドン、 4.0 重量部の式
-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール、1
5.0 重量部の平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、 12.0 重量部の Ｎ-オクチルピロリドン、 4.0 重量部の式
【００９３】
【化３９】
【００９４】の平均組成を有する乳化剤、4.0 重量部の
4-(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸 (2-ヒドロキシ
エチル)-アンモニウム塩、 4.0 重量部の式
4-(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸 (2-ヒドロキシ
エチル)-アンモニウム塩、 4.0 重量部の式
【００９５】
【化４０】
【００９６】の平均組成を有する乳化剤、8.0 重量部
の、１モルの枝分かれドデカノールを 15 モルの酸化エ
チレンと反応させて得られる乳化剤、ならびに17.3 重
量部の Ｎ-メチルピロリドン、を室温で混合し、撹拌し
て均一な液体を得る。このようにして得られる濃厚液を
水と混合することにより、濃厚液が 0.5 重量％の濃度
で存在するスプレー液を調製する。
の、１モルの枝分かれドデカノールを 15 モルの酸化エ
チレンと反応させて得られる乳化剤、ならびに17.3 重
量部の Ｎ-メチルピロリドン、を室温で混合し、撹拌し
て均一な液体を得る。このようにして得られる濃厚液を
水と混合することにより、濃厚液が 0.5 重量％の濃度
で存在するスプレー液を調製する。
【００９７】
【実施例５】配合剤の製造のために、25.0 重量部の式
【００９８】
【化４１】
【００９９】の 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、 35.0 重量部の平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、6.5 重量部の式
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、 35.0 重量部の平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび 5 ％のドデカンカルボン酸ジメチルアミド よりなる混合物、6.5 重量部の式
【０１００】
【化４２】
【０１０１】の平均組成を有する乳化剤、 10.0 重量部の Ｎ-オクチルピロリドン、 6.5 重量部の 4-(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸 (2
-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、 5.0 重量部の Ｎ-メチルピロリドン、ならびに 12.0 重量部の水 を室温で混合し、撹拌して均一な液体を得る。このよう
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、 5.0 重量部の Ｎ-メチルピロリドン、ならびに 12.0 重量部の水 を室温で混合し、撹拌して均一な液体を得る。このよう
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
【０１０２】
【比較例Ａ】配合剤の製造のために、12.5 重量部の式
【０１０３】
【化４３】
【０１０４】の 1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、 6.5 重量部の式
-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)-ペンタン-3-オー
ル、 6.5 重量部の式
【０１０５】
【化４４】
【０１０６】の平均組成を有する乳化剤、 6.5 重量部の 4-(ｎ-ドデシル)-フェニルスルホン酸 (2
-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、 35.0 重量部のシクロヘキサノン、ならびに 39.5 重量部の水 を室温で混合し、撹拌して均一な液体を得る。このよう
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
-ヒドロキシエチル)-アンモニウム塩、 35.0 重量部のシクロヘキサノン、ならびに 39.5 重量部の水 を室温で混合し、撹拌して均一な液体を得る。このよう
にして得られる濃厚液を水と混合することにより、濃厚
液が 0.5 重量％の濃度で存在するスプレー液を調製す
る。
【０１０７】
【使用実施例Ｉ】結晶化特性を試験するために、0.5 重
量％の濃厚液含有量を有する 250 ml の水性スプレー液
を、いずれの場合にもポンプを用い、微細メッシュのふ
るいを通して 15 分間、流通装置中を再循環させる。各
回とも 250 ml の新しく使用するスプレー液を用いてこ
の工程を 8 回反復したのち、ふるいの上の結晶の沈積
を写真にとる。
量％の濃厚液含有量を有する 250 ml の水性スプレー液
を、いずれの場合にもポンプを用い、微細メッシュのふ
るいを通して 15 分間、流通装置中を再循環させる。各
回とも 250 ml の新しく使用するスプレー液を用いてこ
の工程を 8 回反復したのち、ふるいの上の結晶の沈積
を写真にとる。
【０１０８】対応する写真を図１ないし５に示す（図１
ないし５）。
ないし５）。
【０１０９】図１は、実施例１記載のスプレー液の 8
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
【０１１０】図２は、実施例２記載のスプレー液の 8
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
【０１１１】図３は、実施例３記載のスプレー液の 8
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
【０１１２】図４は、実施例４記載のスプレー液の 8
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送においてふ
るい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
【０１１３】図５は、比較例 Ａ 記載のスプレー液の 8
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送において
ふるい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
個の 250 ml のバッチを通してのポンプ移送において
ふるい上に得られる結晶沈積物を 25 倍拡大で示す。
【０１１４】これらの図面から、比較例 Ａ 記載の公知
のスプレー液の場合にはふるいが部分的に閉塞されてお
り、一方、実施例１ないし４記載のスプレー液の場合に
は結晶の沈積が観測されないことが見られる。
のスプレー液の場合にはふるいが部分的に閉塞されてお
り、一方、実施例１ないし４記載のスプレー液の場合に
は結晶の沈積が観測されないことが見られる。
【図１】実施例１記載のスプレー液から得られる結晶沈
積物の拡大図である。
積物の拡大図である。
【図２】実施例２記載のスプレー液から得られる結晶沈
積物の拡大図である。
積物の拡大図である。
【図３】実施例３記載のスプレー液から得られる結晶沈
積物の拡大図である。
積物の拡大図である。
【図４】実施例４記載のスプレー液から得られる結晶沈
積物の拡大図である。
積物の拡大図である。
【図５】比較例 Ａ 記載のスプレー液から得られる結晶
沈積物の拡大図である。
沈積物の拡大図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウルリツヒ・エンゲルハルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・エリーゼンシユトラーセ25 (72)発明者 カルル・ライツライン ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・モ ルゲングラーベン６ (72)発明者 クラウス・バンガーマン ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ベテルシユトラーセ50 (56)参考文献 特開 昭64−9901（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−290859（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−290802（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−105602（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/22 A01N 43/653 A01N 55/00 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 Ａ）少なくとも１種の式 【化２】 式中、 ａ）Ｒ1 が 【化３】 を表し、 Ｒ2 が第 3 ブチルを表し、 Ｒ3 がヒドロキシルを表すか、 または、 ｂ）Ｒ1 が 4-フルオロフェニルを表し、 Ｒ2 が 2-フルオロフェニルを表し、 Ｒ3 がヒドロキシルを表すか、 または、 ｃ）Ｒ1 が 2,4-ジクロロフェニルを表し、 Ｒ2 が ｎ-ブチルを表し、 Ｒ3 が ヒドロキシルを表すか、 または、 ｄ）Ｒ1 が 【化４】 を表し、 Ｒ2 がフェニルを表し、 Ｒ3 がシアノを表すか、 または、 ｅ）Ｒ1 が 2-クロロベンジルを表し、 Ｒ2 が 1-クロロシクロプロパ-1-イルを表し、 Ｒ3 がヒドロキシルを表すか、 または、 ｆ）Ｒ1 が 4-クロロフェニルを表し、 Ｒ2 が 【化５】 を表し、 Ｒ3 がヒドロキシルを表すのアゾール誘導体、および／
または 少なくとも１種の式 【化６】 式中、 ａ）Ｙ が −ＣＨ(ＯＨ) を表し、 Ｒ4 が塩素またはフェニルを表すか、 または、 ｂ）Ｙ が ＣＯ を表し、 Ｒ4 が塩素を表すのアゾール誘導体、および／または少
なくとも１種の式 【化７】 式中、 Ｒ5 は水素または塩素を表すのアゾール誘導体、および
／または式 【化８】 の 1-[ビス-(4-フルオロフェニル)-メチルシリル]-1Ｈ-
(1,2,4-トリアゾール)、ならびに、 Ｂ）所望ならば１種または 2 種以上の殺菌、殺カビ性
活性化合物および添加剤を含有する水性スプレー液の適
用の間に、式（II）ないし（Ｖ）の活性化合物の結晶化
を防止する方法において、式 【化１】 ＣＨ3 ／ Ｒ−ＣＯ−Ｎ （Ｉ） ＼ ＣＨ 3 式中、 Ｒ は 5 ないし 19 個の炭素原子を有するアルキルを表
す のアルキルカルボン酸ジメチルアミドをスプレー液中
に添加することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 平均として 5 ％のヘキサンカルボン酸ジメチルアミド、 50 ％のオクタンカルボン酸ジメチルアミド、 40 ％のデカンカルボン酸ジメチルアミドおよび5 ％の
ドデカンカルボン酸ジメチルアミドよりなるアルキルカ
ルボン酸ジメチルアミド混合物を使用することを特徴と
する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】少なくとも１種の式 【化２】 式中、ａ）Ｒ 1 が 【化３】 を表し、 Ｒ 2 が第 3 ブチルを表し、 Ｒ 3 がヒドロキシルを表すか、 または、 ｂ）Ｒ 1 が 4-フルオロフェニルを表し、 Ｒ 2 が 2-フルオロフェニルを表し、 Ｒ 3 がヒドロキシルを表すか、 または、 ｃ）Ｒ 1 が 2,4-ジクロロフェニルを表し、 Ｒ 2 が ｎ-ブチルを表し、 Ｒ 3 が ヒドロキシルを表すか、 または、 ｄ）Ｒ 1 が 【化４】 を表し、 Ｒ 2 がフェニルを表し、 Ｒ 3 がシアノを表すか、 または、 ｅ）Ｒ 1 が 2-クロロベンジルを表し、 Ｒ 2 が 1-クロロシクロプロパ-1-イルを表し、 Ｒ 3 がヒドロキシルを表すか、 または、 ｆ）Ｒ 1 が 4-クロロフェニルを表し、 Ｒ 2 が 【化５】 を表し、 Ｒ 3 がヒドロキシルを表すのアゾール誘導体、および／
または 少なくとも１種の式 【化６】 式中、 ａ）Ｙ が −ＣＨ(ＯＨ) を表し、 Ｒ 4 が塩素またはフェニルを表すか、 または、 ｂ）Ｙ が ＣＯ を表し、 Ｒ 4 が塩素を表すのアゾール誘導体、および／または少
なくとも１種の式 【化７】 式中、 Ｒ 5 は水素または塩素を表すのアゾール誘導体、および
／または式 【化８】 の 1-[ビス-(4-フルオロフェニル)-メチルシリル]-1Ｈ-
(1,2,4-トリアゾール)、ならびに、式 【化１】 ＣＨ3 ／ Ｒ−ＣＯ−Ｎ （Ｉ） ＼ ＣＨ 3 式中、 Ｒ は 5 ないし 19 個の炭素原子を有するアルキルを表
す のアルキルカルボン酸ジメチルアミドを含んでなる組
成物 。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4013522.5 | 1990-04-27 | ||
| DE4013522A DE4013522A1 (de) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04225901A JPH04225901A (ja) | 1992-08-14 |
| JP2963233B2 true JP2963233B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=6405252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3116538A Expired - Lifetime JP2963233B2 (ja) | 1990-04-27 | 1991-04-22 | アルキルカルボン酸ジメチルアミドの結晶化阻害剤としての使用 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5206225A (ja) |
| EP (1) | EP0453899B1 (ja) |
| JP (1) | JP2963233B2 (ja) |
| AU (1) | AU638327B2 (ja) |
| BR (1) | BR9101691A (ja) |
| CA (1) | CA2041168C (ja) |
| DE (2) | DE4013522A1 (ja) |
| DK (1) | DK0453899T3 (ja) |
| ES (1) | ES2062597T3 (ja) |
| HU (1) | HU212623B (ja) |
| ZA (1) | ZA913161B (ja) |
Families Citing this family (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4139637A1 (de) * | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| GB9204878D0 (en) * | 1992-03-05 | 1992-04-22 | Sandoz Ltd | Fungicidal compositions |
| DE4319263A1 (de) † | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
| DE4339120A1 (de) * | 1993-11-16 | 1995-05-18 | Bayer Ag | Verwendung von Phosphonsäureestern als Kristallisationsinhibitoren |
| ATE167780T1 (de) * | 1993-11-16 | 1998-07-15 | Bayer Ag | Verwendung von phosphorsäureestern als kristallisationsinhibitoren |
| DE4331416A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4341984A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4341983A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von cyclischen Imiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4341985A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Carbamidsäure-estern als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4341986A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4404222A1 (de) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Bayer Ag | Verwendung von Dicarbonsäure-bis-dimethylamiden als Kristallisationsinhibitoren |
| US5700842A (en) * | 1995-11-01 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods of incorporating a hydrophobic substance into an aqueous solution |
| WO1997016066A1 (en) * | 1995-11-01 | 1997-05-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobial compositions and wet wipes including the same |
| EP1205108A3 (de) * | 2000-10-02 | 2002-06-12 | Bayer Ag | Wirkstoffhaltige Emulsionen |
| US7041624B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Bioregulatory combination of active agents |
| IL148684A (en) * | 2002-03-14 | 2006-12-31 | Yoel Sasson | Pesticidal composition |
| DE122009000051I2 (de) * | 2002-08-19 | 2009-12-31 | Basf Se | Carbonsäure-haltige mittel und deren verwendung im pflanzenanbau |
| DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
| FR2870673B1 (fr) * | 2004-05-28 | 2006-07-14 | Rhodia Chimie Sa | Formulation solide comprenant un produit phytosanitaire |
| US20060058191A1 (en) * | 2004-09-15 | 2006-03-16 | Adjuvants Unlimited ,Inc. | Pesticide solvent system for reducing phytotoxicity |
| CH697575B1 (fr) * | 2004-09-23 | 2008-12-15 | Ramachandran Radhakrishnan | Procédé de production d'amides d'acides gras substitués par N,N-dialkyl. |
| WO2007028382A1 (en) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Cheminova A/S | Concentrated liquid triazole-fungicide formulations |
| ES2288093B1 (es) * | 2005-09-26 | 2008-12-16 | Gat Formulation Gmbh | Formulaciones de plaguicidas con riesgo de cristalizacion y procedimiento para su obtencion. |
| WO2007092580A2 (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
| WO2008069822A1 (en) * | 2006-02-21 | 2008-06-12 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
| FR2910000B1 (fr) * | 2006-12-19 | 2009-10-16 | Rhodia Recherches & Tech | Nouveaux composes bis(dialkylamides), procede de preparation et utilisations. |
| WO2008095794A2 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Basf Se | Liquid pesticide concentrate formulation comprising phenylsemicarbazone compounds |
| DE202007018967U1 (de) | 2007-02-22 | 2009-12-31 | Cognis Ip Management Gmbh | Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (III) |
| EP1961301A1 (en) * | 2007-02-22 | 2008-08-27 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid |
| DE202007018969U1 (de) | 2007-02-22 | 2009-12-31 | Cognis Ip Management Gmbh | Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (I) |
| DE202007018968U1 (de) | 2007-02-22 | 2009-12-31 | Cognis Ip Management Gmbh | Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (II) |
| EP1961302A1 (en) * | 2007-02-23 | 2008-08-27 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising at least one dialkylamide based on oleic or linoleic acid |
| CN101069501A (zh) * | 2007-05-28 | 2007-11-14 | 江苏龙灯化学有限公司 | 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用 |
| EP2033520A1 (en) | 2007-09-07 | 2009-03-11 | Cognis IP Management GmbH | Use of biocide compositions for wood preservation |
| KR20100134075A (ko) * | 2008-04-30 | 2010-12-22 | 베일런트 유.에스.에이. 코포레이션 | 신규한 피리프록시펜 조성물 |
| EP2147599A1 (en) | 2008-07-23 | 2010-01-27 | Cognis IP Management GmbH | Agricultural compositions |
| IT1391893B1 (it) * | 2008-11-21 | 2012-01-27 | Lamberti Spa | Composizione antiparassitaria |
| BRPI0823292A2 (pt) * | 2008-12-03 | 2014-10-14 | Lamberti Spa | Composição líquida, concentrados de pesticidas, e, processo para a preparação de um concentrado de pesticida |
| DE102009000505A1 (de) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Reaktionsprodukte aus Alkylamidoaminen, Alkylaminoimidazolinen und freiem Amin sowie deren Verwendung |
| EP2269451B1 (en) * | 2009-06-24 | 2014-04-09 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising amides based on ketocarboxylic acids |
| EP2292092A1 (en) | 2009-09-02 | 2011-03-09 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising esters of ketocarboxylic acids |
| EP2327302B1 (en) * | 2009-11-17 | 2015-04-29 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising carbamates |
| EP2335480A1 (en) * | 2009-12-15 | 2011-06-22 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising derivatives of pyroglutamic acid |
| AR079732A1 (es) | 2009-12-30 | 2012-02-15 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Amidas, uso de amidas como solventes para compuestos organicos, composiciones y emulsiones que contienen amidas, y metodo de elaboracion |
| US10188100B2 (en) * | 2010-01-11 | 2019-01-29 | Kolazi S. Narayanan | Matrix composition for delivery of hydrophobic actives |
| EP2364591A1 (en) | 2010-03-09 | 2011-09-14 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising dicarboxylic acid alkylamides |
| EP2364590A1 (en) | 2010-03-09 | 2011-09-14 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising valerolactone or its derivatives |
| US9730439B2 (en) * | 2010-03-10 | 2017-08-15 | Isp Investments Llc | Preformed concentrate for delivery of water insoluble film forming polymers |
| EA025458B1 (ru) | 2011-08-11 | 2016-12-30 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение и агрохимическая композиция дибутиламидов карбоновой кислоты |
| FR3001133B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-03-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier |
| WO2014154447A1 (en) * | 2013-03-27 | 2014-10-02 | Basf Se | Emulsifiable concentrate comprising pesticide, alkyl lactate and fatty amide |
| PL2978308T3 (pl) * | 2013-03-27 | 2018-10-31 | Basf Se | Koncentrat do sporządzania emulsji wodnej zawierający pestycyd, mleczan alkilu oraz diester |
| RU2723035C2 (ru) * | 2015-03-31 | 2020-06-08 | Басф Се | Композиция, содержащая пестицид и n,n-диметиламид изононановой кислоты |
| WO2017100250A1 (en) * | 2015-12-07 | 2017-06-15 | Valent Biosciences Corporation | Gibberellin formulations |
| CA3085742A1 (en) * | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Stichting I-F Product Collaboration | Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof |
| US10662151B1 (en) | 2017-12-30 | 2020-05-26 | Amsa, Inc. | Process for preparing DTEA HCl |
| WO2021099350A1 (en) | 2019-11-18 | 2021-05-27 | Life Scientific Ltd | Composition comprising azole fungicides and fatty acid amides |
| AR121140A1 (es) * | 2020-01-28 | 2022-04-20 | Adama Makhteshim Ltd | Composición agroquímica de triazoles |
| EP3888463A1 (en) | 2020-04-02 | 2021-10-06 | Rotam Agrochem International Company Limited | Crystallization inhibitors for triazole pesticide formulations |
| EP4171222A1 (en) | 2020-06-29 | 2023-05-03 | Basf Se | Biocide compositions |
| EP4346403A1 (en) * | 2021-05-28 | 2024-04-10 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Agricultural chemical formulation |
| WO2023017167A1 (en) * | 2021-08-13 | 2023-02-16 | Globachem Nv | Fungicidal compositions of metconazole |
| WO2023099366A1 (en) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Basf Se | Biocide compositions |
| WO2024018453A1 (en) * | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Adama Makhteshim Ltd. | Compositions of triazole fungicides |
| WO2024028880A1 (en) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | Adama Makhteshim Ltd. | Composition comprising phthalimide fungicide and co-fungicide |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342673A (en) * | 1964-09-11 | 1967-09-19 | Mobil Oil Corp | Solvent system for formulating carbamates |
| US4525199A (en) * | 1981-05-04 | 1985-06-25 | Nelson Research & Development Co. | Method of improved pest control |
| GB2119653A (en) * | 1982-05-17 | 1983-11-23 | Ici Plc | Pesticidal compositions |
| NZ217336A (en) * | 1985-08-26 | 1988-06-30 | Amgen | Production of biotin from microorganisms |
| DE3910922C1 (ja) * | 1989-04-05 | 1990-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| DE3910921C1 (ja) * | 1989-04-05 | 1990-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De |
-
1990
- 1990-04-27 DE DE4013522A patent/DE4013522A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-12 DE DE91105830T patent/DE59100762D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-12 ES ES91105830T patent/ES2062597T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-12 DK DK91105830.3T patent/DK0453899T3/da active
- 1991-04-12 EP EP91105830A patent/EP0453899B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-19 US US07/688,183 patent/US5206225A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-22 JP JP3116538A patent/JP2963233B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-24 CA CA002041168A patent/CA2041168C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-26 ZA ZA913161A patent/ZA913161B/xx unknown
- 1991-04-26 HU HU911427A patent/HU212623B/hu unknown
- 1991-04-26 AU AU75966/91A patent/AU638327B2/en not_active Expired
- 1991-04-26 BR BR919101691A patent/BR9101691A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU911427D0 (en) | 1991-11-28 |
| CA2041168A1 (en) | 1991-10-28 |
| DK0453899T3 (da) | 1994-03-07 |
| DE59100762D1 (de) | 1994-02-10 |
| AU638327B2 (en) | 1993-06-24 |
| EP0453899A1 (de) | 1991-10-30 |
| ZA913161B (en) | 1992-01-29 |
| ES2062597T3 (es) | 1994-12-16 |
| AU7596691A (en) | 1991-11-07 |
| BR9101691A (pt) | 1991-11-26 |
| CA2041168C (en) | 1997-09-30 |
| US5206225A (en) | 1993-04-27 |
| HU212623B (en) | 1996-09-30 |
| EP0453899B1 (de) | 1993-12-29 |
| DE4013522A1 (de) | 1991-10-31 |
| JPH04225901A (ja) | 1992-08-14 |
| HUT58454A (en) | 1992-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2963233B2 (ja) | アルキルカルボン酸ジメチルアミドの結晶化阻害剤としての使用 | |
| JP2894622B2 (ja) | Ｎ―アルキル―ラクタムの使用 | |
| US5328693A (en) | N-allyl-lactams as crystallization inhibitors | |
| WO1995015685A1 (de) | Verwendung von carbonsäure-amiden als kristallisationsinhibitoren | |
| US5053421A (en) | Di-styrl-phenyl-triglycol ether as crystallization inhibitor | |
| US5476845A (en) | Use of phosphoric esters as crystallization inhibitors | |
| EP0453922B1 (de) | Verwendung von Kupfersalzen als Kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995015690A1 (de) | Verwendung von phenylcarbonsäure-amiden als kristallisationsinhibitoren | |
| DE4341984A1 (de) | Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995015686A1 (de) | Verwendung von carbamidsäure-estern als kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995015689A1 (de) | Verwendung von cyclischen imiden als kristallisationsinhibitoren | |
| DE4404222A1 (de) | Verwendung von Dicarbonsäure-bis-dimethylamiden als Kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995015688A1 (de) | Verwendung von azolyl-derivaten als kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995013702A1 (de) | Verwendung von phosphonsäureestern als kristallisationsinhibitoren | |
| DE4424065A1 (de) | Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100806 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110806 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110806 Year of fee payment: 12 |