HU212623B - Method for inhibit crystallization of azole derivates - Google Patents

Method for inhibit crystallization of azole derivates Download PDF

Info

Publication number
HU212623B
HU212623B HU911427A HU142791A HU212623B HU 212623 B HU212623 B HU 212623B HU 911427 A HU911427 A HU 911427A HU 142791 A HU142791 A HU 142791A HU 212623 B HU212623 B HU 212623B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
weight
acid dimethylamide
phenyl
parts
Prior art date
Application number
HU911427A
Other languages
English (en)
Other versions
HU911427D0 (en
HUT58454A (en
Inventor
Ulrich Engelhardt
Heinz-Otto Horstmann
Uwe Priesnitz
Karl Reizlein
Klaus Wangermann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6405252&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU212623(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU911427D0 publication Critical patent/HU911427D0/hu
Publication of HUT58454A publication Critical patent/HUT58454A/hu
Publication of HU212623B publication Critical patent/HU212623B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 14 oldal (ezen belül 8 lap ábra)
HU 212 623 Β
R3 jelentése hidroxilcsoport és/vagy legalább egy (III) általános képletű azolszármazék - a képletben
a) Y jelentése -CH(OH)- képletű csoport és
R4 jelentése klóratom vagy fenilcsoport, vagy
b) Y jelentése CO csoport és R4 jelentése klóratom és/vagy legalább egy (IV) általános képletű azol-származék - a képletben
R5 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom és/vagy (V) képlet l-{[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil | -1 H-( 1,2,4-triazol) és
B) adott esetben egy vagy több további hatóanyag és/vagy adalékanyag.
A találmány tárgyát eljárás képezi bizonyos peszticid hatóanyag alapú vizes permetlevek felhasználásánál a kristályosodás megakadályozására.
A permetező berendezések, amelyeket általában alkalmaznak növényvédőszerekkel való kezelés során vizes készítmények kivitelére, tartalmaznak több szűrőt. valamint fúvókát. így például a beszívó rész és a tank szivattyú között szívószűrő található, valamint rendelkeznek ezek a berendezések egy nyomószűrővel, amely a nyomás alatt lévő területen a szivattyú után helyezkedik el. A berendezések tartalmazhatnak ezen kívül fúvókaszűrőt is, amely közvetlenül a permedé kihívására szolgáló egység előtt van. Ezek a szűrők, valamint a fúvókák a szilárd hatóanyagtartalmú permetlevek kivitele során többé-kevésbé könnyen eldugulhatnak a hatóanyag kikristályosodásának következtében.
Ismert, hogy a következőkben felsorolt azol-származékok fungicid hatásúak, és ezeket a növényvédelemben vizes permetlevek formájában alkalmazzák:
-(4-klór-fenil )-4.4-dimetil-3-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil )pentán-3-ol.
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimeti 1-1-( 1,2,4-triazol-1 -il )-bután-2-ol,
-(4-klór-fenoxi)-3.3-dimetil-1 -(1,2.4-triazol-1 -il )-bután-2-ol.
-(4-fenil-fenoxi)-3.3-dimetil -1 -(1,2.4-triazol-1 -il )-bután-2-ol.
1-(2-klór-fenil )-2-( 1-klór-cikloprop- 1-il )-3-( 1,2,4-triazol- 1 -il )-propán-2-ol,
-(4-fi uor-fen í 1)-1 -(2-fluor-fenil )-2-( 1,2,4-triazol-1 -il )etán-l-ol,
-(1,2,4-triazol- 1-il )-2-(2,4-diklór-fenil)-hexán-2-ol,
- [ bisz-(4-fluor-feni 1)-meti 1-szi 1 i 1 ] -1 H-( 1,2.4-triazol),
-(4-klór-fenil )-2-( 1,2,4-triazol-1 -il )-4,4-dimetil-pentl-én-3-ol,
-(2,4-diklór-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)-4,4-dimetilpent-l-én-3-ol.
-(4-klór-fenoxi)-1 -(1 -ci ki opropil-e til)-(1,2,4-triazol1 -il)-etán-1 -ol és
-(4-klór-fenil )-3-fenil-3-ciano-4-( 1,2,4-triazol-1 il)-bután. (lásd 0 040 345 számú európai közrebocsátási irat, 2 201 063. 2 324 010 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás, 0 297 345,
015 756 számú európai közrebocsátási irat, 4 551 469 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás. 0 068 813 számú európai közrebocsátási irat. 2 838 847, 3 010 560, 3 406 993 és 2 821 971 szá15 mú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat).
Az említett permetlevek előállítása során felületaktív anyagokat, így például alkil-aril-poliglikol-étereket alkalmaznak. Az így előállított készítmények hátrányát jelenti, hogy a hatóanyagok gyakran hajlamosak kristályosodásra, és ennek következtében mind a szűrőkben, mind pedig a fúvókákbán eldugulást okozhatnak.
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű alkilkarbonsav-dimetil-amidok - a képletben
R jelentése 5-19 szénatomos alkilcsoportalkalmazásával (II)-(V) általános képletű vegyületek kristályosodásának a megakadályozására olyan permetlevek kivitele esetén, amelyek a következő komponenseket tartalmazzák:
A) legalább egy (II) általános képletű azol-származék - a képletben
a) R1 jelentése (a) képletű csoport.
R2 jelentése terc-butil-csoport. és R3 jelentése hidroxilcsoport, vagy
b) R1 jelentése 4-fluor-fenil-csoport.
R2 jelentése 2-fluor-fenil-csoport, és R3 jelentése hidroxilcsoport vagy
c) R1 jelentése 2,4-diklór-fenil-csoport.
R2 jelentése n-butil-csoport és
R3 jelentése hidroxilcsoport vagy
d) R1 jelentése (a) képletű csoport,
R2 jelentése fenilcsoport és
R3 jelentése cianocsoport vagy
e) R1 jelentése 2-klór-benzil-csoport,
R2 jelentése 1-klór-cikloprop-1-il-csoport, és
R3 jelentése hidroxilcsoport, vagy
f) R1 jelentése 4-klór-fenil-csoport,
R2 jelentése (c) képletű csoport, és R3 jelentése hidroxilcsoport 50 és/vagy legalább egy (III) általános képletű azolszármazék - a képletben
a) Y jelentése -CH(OH)- képletű csoport és
R4 jelentése klóratom vagy fenilcsoport, vagy
b) Y jelentése CO csoport és
R4 jelentése klóratom és/vagy legalább egy (IV) általános képletű azol-származék - a képletben
R5 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom 60 és/vagy
HU 212 623 Β (V) képletű 1 -{[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil}1 H-( 1,2,4-triazol) és
B) adott esetben egy vagy több további hatóanyag és/vagy adalékanyag.
Rendkívül meglepő, hogy a fii)—(IX) képletű hatóanyagoknak a kristályosodásra való hajlama a permetlevekben az (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimetil-amidoknak a találmány szerinti alkalmazásával erősen lecsökkenthető. Egyáltalán nem volt várható, hogy az (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimetil-amidok lényegesen jobban alkalmazhatók a megadott célra, mint más hasonló hatású anyagok.
Az (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimetilamidok a (II)—(IX) képletű fungicid hatóanyagokat tartalmazó vizes készítményekben való alkalmazása számos előnyt mutat fel. Az (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimetil-amidok problémamentesen kezelhetők és nagy mennyiségben hozzáférhetők. Emellett az (I) általános képletű vegyületek alkalmazásával megakadályozható, hogy a (II)—(IX) képletű hatóanyagokat tartalmazó vizes készítmények kipermetezése során a permetező berendezés szűrője és a fúvókái eltömődjenek. Ugyancsak előnyös, hogy az (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimetil-amidok a növényvédelemben semmilyen nem-kívánt mellékhatást nem fejtenek ki.
Atalálmány szerint alkalmazott alkil-karbonsav-dimetil-amidokat az (I) képlet ábrázolja. R jelentése egyenes vagy elágazó láncú 5-19 szénatomos alkilcsoport. előnyösen 5-11 szénatomos alkilcsoport.
A vegyületeket alkalmazhatjuk önmagukban vagy keverékeik formájában. Különösen előnyös a Hallcomid kereskedelmi név alatt ismert keverék, amely átlagosan 5 tömeg%-ig terjedő mennyiségben hexánkarbonsav-dimetil-amidot, 50 tömeg% oktánkarbonsavdimetil-amidot, 40 tömeg% dekánkarbonsav-dimetilamidot és 5 tömeg%-ig terjedő mennyiségben dodekánkarbonsav-dimetil-amidot tartalmaz.
Az (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimetilamidok ismertek.
A találmány szerint alkalmazott vizes permetlevekben alkalmazott azol-származékokat a (II)—(V) általános képlet ábrázolja. A készítmények tartalmazhatnak egyet vagy többet a következő azol-származékok közül:
(ΙΙ-a) képletű l-(4-klór-fenil)-4.4-dimetil-3-(l,2,4-triazol-1 -il-metil )-pentán-3-ol, (Π-b) képletű 1 -(4-fluor-fenil)-1 -(4-fluor-fenil)-1 -(2fluor-fenil )-2-( 1,2,4-triazol-1 -il )-etán-1 -ol, (II-c) képletű 1 -(1,2,4-triazol-1 -il)-2-(2,4-diklór-fenil)hexán-2-ol, (ΙΙ-d) képletű 1 -(4-klór-fenil)-3-fenil-3-ciano-4-( 1,2,4triazol-l-il)-bután, (ΙΙ-e) képletű 1 -(2-kJór-feniI)-2-( 1 -klór-ciklopropil-1 il )-3-( 1,2,4-triazol-1 -il)-propán-2-ol, (ΙΙ-f) képletű 1-(4-klór-fenil)-l-(l-ciklopropil-etíl)-2(l,2,4-triazol-l-il)-etán-l-ol és (ΠΙ-a) képletű l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4triazol-1 -i 1 )-bu tán-2-o 1, (ΙΙΙ-b) képletű l-(4-klór-fenil-fenoxi)-3,3-dimetil-l(1,2,4-triazol-1-il)-bután-2-ol, (III-c) képletű l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4triazol-1 -il)-bután-2-on, (IV-a) képletű 1 -(4-klór-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)4.4- dimetil-pent-1 -én-3-ol, (IV-b) képletű 1 -(2,4-diklór-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 il )-4,4-dimetil-pent-1 -én-3-ol, (V) képletű 1 - {[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil}lH-(l,2,4-triazol).
A (II)—(V) általános képletű vegyületek, valamint Fitopatogén gombák ellen való alkalmazásuk ismert (lásd 0 040 345 számú európai közrebocsátási irat, 4 551 469 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 0 015 756 számú európai szabadalmi leírás, 0 068 813,0 297 345 számú európai közrebocsátási irat, 3 406 993 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat, 2 324 010. 2 201 063 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás, 2 838 847, 3 010 560 és 2 821 971 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat).
A (II)—(V) általános képletű hatóanyagok a szokásos készítményekké alakíthatók. A készítményeket előnyösen vizes permetező készítmények formájában alkalmazzuk.
A találmány szerinti permetlevek a (II)—(V) általános képletű vegyületek mellett egy vagy több további hatóanyagot is tartalmazhatnak. Előnyösek a fungicid hatású vegyületek.
Példaként megemlítjük a következőket: N,N-dimetil-N’-fenil-N'-(fluor-diklór-metil-tio)-szulfamid (diklofluanid).
N,N-dimetil-N’-(fluor-diklór-meliI-tio)-N’-(4-metil-fenil)-szulfamid (tolilfluanid),
N-(triklór-metil-tio)-4-ciklohexén-1,2-dikarboxamid (kaptán),
N-( 1,1,2,2-tetraklór-etil-szulfenil )-cisz-4-ciklohexén1.2- dikarboxamid (kaptafol),
N-(triklór-metil-tio)-ftálimid (folpet),
N-dodecil-guanidin-acetát (dodin).
tetraklór-izoftalodinitril (klórtalonil).
4,5,6,7-tetraklór-ftalid, cink-etilén-bisz(ditiokarbamát) (cineb), mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát) (maneb), cink-etilén-bisz(ditiokarbamát)/mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát) (mankoceb), cink-propilén-1,2-bisz(ditiokarbamát) (propineb),
- {3-[4-( 1,1 -di me ti 1-et il )-feniI]-2-metil-propil} -piperidin (fenpropidin),
N-tridecil-2,6-dimetiI-morfolin (tridemorf), N-dodecil-2,6-dimetil-morfolin (aldimorf),
2-[2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-imidazol (imazalil),
N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-N-propil-lH-imidazol (prokloráz),
1.2- dimetil-ciklopropán-1,2-dikarbonsav-3,5-diklór-fenil-imid (procimidon),
2-(metoxi-karbamoil)-benzimidazol (karbendazim), l-(butil-karbamoil)-2-benzimidazol-metiI-karbamát (benomil)
2.4- diklór-6-(2’-klór-fenil-amino)-l,3.4-tríazin (anilazin), bisz(8-guanidin-O-oktil)-amin-triacetát (guazatin),
HU 212 623 Β l-(4-klór-benzil)-l-ciklopentil-3-fenil-karbamid (pencikuron).
A találmány szerint alkalmazott permetlevekben adalékanyagok lehetnek a felületaktív anyagok, a szerves hígítószerek, a víz, a savak, a hideg-stabilizátorok és tapadást fokozó szerek.
A felületaktív anyagok lehetnek nemionos és anionos emulgeátorok, így polioxietilén-zsírsav-észterek. polioxietilén-zsíralkohol-éterek, alkil-aril-poliglikoléterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok és aril-szulfonátok. Az emulgeátorokat alkalmazhatjuk önmagukban vagy keverék formájában.
Előnyösek a következők:
poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát molekulánként 20 etilén-oxid-egységgel, poli(oxi-etilén)-szorbitán-monopalmitát molekulánként 20 etilén-oxid-egységgel, poli(oxi-etilén)-szorbitán-monosztearát molekulánként 20 etilén-oxid-egységgel, szorbitán-monolaurát. szorbitán-monopalmitát. szorbitán-monosztearát.
poliloxi-etilénl-oleil-éter molekulánként 20 etilénoxid-egységgel.
polilοχι-etilén)-oleil-éter molekulánként 20 etilénoxid-egységgel, bisz[a-metil-(4-metil-benzil)]-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz[oc-metil-(4-n-docecil)]-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz(4-metil-benzil)-fenil - pol iglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz(4-n-dodecil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel. trisz(a-metil-(4-metil-benzil)]-fenil-poliglikol-éter molekulánként 17 etilén-oxid-egységgel. bisz(a-metil-benzil)-feni 1-poli gl i kol-éter molekulánként 17 etilén-oxid-egységgel. trisz(ot-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 17 etilén-oxid-egységgel, bisz(a-metil-benzil)-feni 1-po ligl i kol-é te r molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, trisz(a-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 27 etilén-oxid-egységgel, bisz(a-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 3 etilén-oxid-egységgel.
trisz(a-metil-benzil)-fenil-poliglikol-éter molekulánként 3 etilén-oxid-egységgel, nonil-fenol-poliglikol-éter molekulánként 15 etilénoxid-egységgel, nonil-fenol-diglikol-éter molekulánként 2 etilén-oxidegységgel, n-dodecil-nátrium-szulfonát, nátrium-lauril-szulfát,
4-(n-nonil)-fenil-szulfonsav-nátriumsó,
4-(tetrapropilén)-fenil-szulfonsav-nátriumsó,
4-(i-dodecil)-fenil-szulfonsav-ammóniumsó,
4-(i-dodecil)-fenil-szulfonsav-kalciumsó,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-bisz(2-hidroxi-etil )-ammóniumsó,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-trisz(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó,
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-kalciumsó.
Az alkil-aril-poliglikol-éter típusú gyakorlatban alkalmazható emulgeátorok általában több vegyületnek a keverékei. Ezek különösen olyan anyagoknak a keverékei, amelyekben az etilén-oxid-egységhez kapcsolódó fenil-gyűrű szubsztitúciós foka különböző, és ugyancsak különbözik az etilén-oxid-egységeknek a száma. így a fenilgyűrűn lévő szubsztituensek száma lehet átlagértékként törtszám is. Példaként megemlítjük a következő átlagos összetételű vegyületeket: (VI), (VII), (VIII) és (IX) képletű vegyületek.
A találmány szerinti permetlevekben szerves oldószerként az ilyen célra szokásos módon alkalmazott poláros vagy nempoláros szerves oldószereket alkalmazhatjuk. Előnyösek a ketonok, így a metil-izobutilketon és a ciklohexanon. továbbá az amidok, így a dimetil-formamid, valamint a ciklusos vegyületek. így az N-metil-pirrolidon és a butirolakton, valamint az erősen poláros oldószerek. így a dimetil-szulfoxid, valamint az aromás szénhidrogének, így a xilol, ezenkívül az észterek. így a propilén-glikol-monometil-éteracetát, az adipinsav-dibutil-észter, az ecetsav-hexilészter. az ecetsav-heptil-észter, a citromsav-tri-n-butilészter és a ftálsav-di-n-butil-észter, valamint az alkoholok, így az etanol, az n- és izopropanol, az n- és izobutanol, az n- és izoamil-alkohol. a benzil-alkohol és az 1-metoxi-2-propanol.
A találmány szerint alkalmazott permetlevek tartalmazhatnak a hígítás előtt vizet is.
A találmány szerint alkalmazott permetlevekben savakként az ilyen célra alkalmazott szervetlen vagy szerves savakat használjuk. Előnyösek az alifás vagy aromás hidroxi-karbonsavak, így a citromsav, a szalicilsav. a borkősav. az aszkorbinsav, valamint a szervetlen savak, így a foszforsav.
Hideg-stabilizátorokként a találmány szerint alkalmazott permetlevek az ilyen célra szokásosan alkalmazott anyagokat tartalmazhatják. Előnyösek a karbamid, a glicerin és a propilén-glikol.
A találmány szerinti permetlevekben tapadást fokozó szerként a szokásos anyagokat alkalmazzuk. Előnyös tapadást fokozó szerek a karboxil-metil-cellulóz, a természetes és szintetikus poralakú szemcsés vagy látex formájában lévő polimerek, így a gumiarábikum, a poli(vinil-alkohol). a poli(vinil-acetát), valamint a természetes foszfolipidek, így a kefalin és a lecitin, valamint a szintetikus foszfolipidek, további adalékanyagok lehetnek az ásványi és növényi olajok.
A találmány szerint alkalmazott permetlevek mindig tartalmaznak vizet is.
A találmány szerint alkalmazott permetlevekben a hatóanyag-koncentráció széles határok között változhat. Általában a hatóanyag-koncentráció 0,0001 és 3 tömeg%, előnyösen 0,001 és 2 tömeg% közötti.
A hatóanyagnak az (I) általános képletű N-alkillaktám-származékhoz viszonyított tömegaránya is szé4
HU 212 623 Β les határok között változhat. Általában a hatóanyag az (A) csoport tartozó hatóanyagnak az (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimetil-amidokhoz viszonyított tömegaránya 1:0,2 és 1:6 közötti, előnyösen 1:0,6 és 1:4 közötti.
A találmány szerint alkalmazott permetlevekben a további hatóanyagok mennyisége, illetve adalékanyagok mennyisége széles határok között változhat. Ezek a mennyiségek általában a permetlevekben szokásos nagyságrendnyi mennyiségek.
A találmány szerint alkalmazott permetleveket ismert módon állítjuk elő. Általában először koncentrátumot állítunk elő úgy, hogy 10-30 ’C közötti hőmérsékleten a szokásos komponenseket teszés szerinti sorrendben összekeverjük, homogénen elkeverjük, és a kapott keveréket adott esetben szűrjük. A felhasználásra kész permetlevek előállításához a koncentrált készítményeket adott esetben keverés és/vagy szivattyúzás közben a szükséges mennyiségű vízzel úgy keverjük el, hogy a készítmény a vízben egyenletesen finom diszperz formában oszoljon el.
Egy vagy több (1) általános képletű N-alkil-laktámszármazékot akkor is hozzáadhatunk a készítményhez, amikor a koncentrátumot vízzel is felhasználásra kész permedévé hígítottuk.
A koncentrált készítményeknek és a felhasználásra kész permetleveknek az előállításához, és ezeknek a kiviteléhez az ilyen célra általánosan alkalmazott keverőberendezéseket és permetező berendezéseket használhatjuk.
Egy vagy több (I) általános képletű alkán-karbonsav-dimetil-amidnak a (II)-(IX) képletű hatóanyagokat tartalmazó permetlevekben való alkalmazásával mind a koncentrált kereskedelmi készítményekben, mind az ezekből előállított vizes permetlevekben a hatóanyagnak a kikristályosodása teljes mértékben megszüntethető. illetve oly mértékben megakadályozható, hogy a permetező berendezések szűrőjében, illetve a kilépő nyílásoknál a kristályosodás a permetleveknek a kivitelét nem akadályozza.
A találmány szerint alkalmazott permetlevek előállítását és kristályosodási tulajdonságait a következő példákban mutatjuk be.
Előállítási példák
I. példa
Készítményt állítunk elő 25,4 tömegrész (Ha) képletű 1 -(4-klór-feni l)-4,4-dimetil-3-( 1,2,4-triazoll-il-metil)-pentán-3-ol 49,1 tömegrész átlagosan 5% hexánkarbonsav-dimetil-amidot, 50% oktánkarbonsav-dimetil-amidot, 40% dekánkarbonsav-dimetilamidot és 5% dodekánkarbonsav-dimetil-amidot tartalmazó keverék, 20,0 tömegrész (IX) képletű átlagos összetételű emulgeátor, 5,0 tömegrész N-metilpirrolidon és 0,5 tömegrész víz szobahőmérsékleten való összekeverésével és homogén folyadékká való elkeverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeveréssel olyan permetlevet állítunk elő, amely a koncentrátumot 0,5 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
2. példa
Készítményt állítunk elő 25,0 tömegrész (Ha) képletű 1 -(4-kIór-fenil)-4,4-dimetil-3-( 1,2,4-triazol-1 -il metil)-pentán-3-ol, 35,0 tömegrész 5% hexánkarbonsav-dimetil-amidot, 50% oktánkarbonsav-dimetil-amidot, 40% dekánkarbonsav-dimetil-amidot és 5% dodekánkarbonsav-dimetil-amidot tartalmazó keverék 6,5 tömegrész (VIII) képletű átlagos összetételű emulgeátor, 10,0 tömegrész N-oktil-pirrolidon, 6,5 tömegrész
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó és 17,0 tömegrész víz szobahőmérsékleten való összekeverésével és homogén folyadékká való elkeverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeveréssel olyan permetlevet állítunk elő, amely a koncentrátumot 0,5 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
3. példa
Készítményt állítunk elő 24,2 tömegrész (Ila) képletű 1 -(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3-( 1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-pentán-3-ol, 12,1 tömegrész (Illa) képletű l-(4klór- fenil )-3,3-d imetil-1 -(1,2,4-triazol-1 - i I )-bulán-2-ol, 35,0 tömegrész 5% hexánkarbonsav-dimetil-amidot, 50% oktánkarbonsav-dimetil-amidot, 40% dekánkarbonsav-dimetil-amidot és 5% dodekánkarbonsav-dimetil-amidot tartalmazó keverék, 20,0 tömegrész (IX) képletű átlagos összetételű emulgeátor és 8,7 tömegrész N-metil-pirrolidon szobahőmérsékleten való öszszekeverésével és homogén folyadékká való elkeverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeveréssel olyan permetlevet állítunk elő. amely a koncentrátumot 0,5 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
4. példa
Készítményt állítunk elő 23,8 tömegrész (Ila) képletű 1 -(4-klór-fenil )-4,4-dimetil-3-( 1,2,4-triazol-1 - il-meti I )pentán-3-ol, 11,9 tömegrész (Illa) képletű 1-(4-klór-fenoxi )-3,3-dimetil -1 -(1,2,4-triazol- 1-il )-bután-2-ol, 15.0 tömegrész 5% hexánkarbonsav-dimetil-amidot, 50% oktánkarbonsav-dimetil-amidot, 40% dekánkarbonsav-dimetil-amidot és 5% dodekánkarbonsav-dimetil-amidot tartalmazó keverék, 12,0 tömegrész N-oktil-pirrolidon, 4.0 tömegrész (IX) képletű átlagos összetételű emulgeátor, 4,0 tömegrész 4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó, 4,0 tömegrész (X) képletű átlagos összetételű emulgeátor, 8,0 tömegrész emulgeátor, amelyet 1 mól elágazó szénláncú dodekanolnak 15 mól etilén-oxiddal való reakciójával állítunk elő, és 17,3 tömegrész N-metil-pirrolidon szobahőmérsékleten való összekeverésével és homogén folyadékká való elkeverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeveréssel olyan permetlevet állítunk elő, amely a koncentrátumot 0,5 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
5. példa
Készítményt állítunk elő 25,0 tömegrész (Ha) képletű 1-(4-klór-fenil )-4,4-dimetil-3-( 1,2,4-triazol-l-ilmetil)-pentán-3-ol, 35,0 tömegrész 5% hexánkarbonsav-dimetil-amidot, 50% oktánkarbonsav-dimetil-amidot, 40% dekánkarbonsav-dimetil-amidot és 5% dodekánkarbonsav-dimetil-amidot tartalmazó keverék, 6,5
HU 212 623 Β tömegrész (VIII) képletű átlagos összetételű emulgeátor, 10,0 tömegrész N-oktil-pirrolidon, 6,5 tömegrész
4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó, 5,0 tömegrész N-metil-pirrolidon és 12,0 tömegrész víz szobahőmérsékleten való összekeverésével és homogén folyadékká való elke verésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeveréssel olyan permetlevet állítunk elő, amely a koncentrátumot 0,5 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
A összehasonlító példa
Készítményt állítunk elő 12,5 tömegrész (IIa) képletű l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(l,2,4-triazol-l-il-metil)pentán-3-ol, 6,5 tömegrész (VI) képletű átlagos összetételű emulgeátor 6,5 tömegrész 4-(n-dodecil)-fenil-szulfonsav-(2-hidroxi-etil)-ammóniumsó, 35,0 tömegrész ciklohexanon és 39,5 tömegrész víz szobahőmérsékleten való összekeverésével és homogén folyadékká való elkeverésével. A kapott koncentrátumból vízzel való elkeveréssel olyan permetlevet állítunk elő, amely a koncentrátumot 0,5 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
I. Alkalmazástechnikai példa
A kristályosodási tulajdonságok vizsgálatához 250 ml vizes permetlevet, amelynek a koncentrátum-tartalma 1 tömeg%. átfolyó berendezésben szivattyú segítségével 15 percig finom lyukméretű szitán szivattyúzzuk át. Ezt a műveletet nyolcszor ismételjük, mindig új 250 ml permedével, és fényképezéssel határozzuk meg a szitán a kristályok leválását.
A megfelelő fényképeket az 1-3. ábrán mutatjuk be. Az
1. ábra a kristályleválást mutatja 25-szörös nagyításban, amely abban az esetben válik le a szitán, ha nyolcszor 250 ml 1. példa szerinti permetlevet szivattyúzunk át. A
2. ábra a knstályleválást mutatja 25-szörös nagyításban, abban az esetben, ha a szitán nyolcszor 250 ml 2. példa szerinti permetlevet szivattyúzunk át. A
3. ábra a kristályleválást mutatja 25-szörös nagyításban, abban az esetben, ha a szitán nyolcszor 250 ml 3. példa szerinti permetlevet szivattyúzunk át. A
4. ábra a kristályleválást mutatja 25-szörös nagyításban, abban az esetben, ha a szitán nyolcszor 250 ml 4. példa szerinti permetlevet szivattyúzunk át. A
5. ábra a kristályleválást mutatja 25-szörös nagyításban, abban az esetben, ha a szitán nyolcszor 250 ml A példa szerinti permetlevet szivattyúzunk át.
Az ábrák alapján látható, hogy a szita az ismert A példa szerinti permedé esetén részben eldugul, míg az 1-4. példa szerinti permetlevek esetén kristályosodás nem figyelhető meg.

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (II)—(V) általános képletű vegyületek kristályosodásának a megakadályozására olyan permetlevek kivitele esetén, amelyek a következő komponenseket tartalmazzák:
    A) legalább egy (II) általános képletű azol-származék
    - a képletben
    a) R1 jelentése (a) képletű csoport,
    R2 jelentése terc-butil-csoport, és R3 jelentése hidroxilcsoport. vagy
    b) R1 jelentése 4-fluor-fenil-csoport,
    R2 jelentése 2-fluor-fenil-csoport, és R3 jelentése hidroxilcsoport vagy
    c) R1 jelentése 2,4-diklór-fenil-csoport,
    R2 jelentése n-butil-csoport és R3 jelentése hidroxilcsoport vagy
    d) R1 jelentése (a) képletű csoport,
    R2 jelentése fenilcsoport és
    R3 jelentése ciánocsoport vagy
    e) R1 jelentése 2-klór-benzil-csoporl.
    R2 jelentése 1-klór-cikloprop-l-il-csoport, és R3 jelentése hidroxilcsoport, vagy
    f) R1 jelentése 4-klór-fenil-csoport,
    R2 jelentése (c) képletű csoport, és R3 jelentése hidroxilcsoport és/vagy legalább egy (III) általános képletű azolszármazék - a képletben
    a) Y jelentése -CH(OH)- képletű csoport és
    R4 jelentése klóratom vagy fenilcsoport, vagy
    b) Y jelentése CO csoport és R4 jelentése klóratom és/vagy legalább egy (IV) általános képletű azol-származék - a képletben
    R5 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom és/vagy (V) képletű l-{[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil} -1 H-( 1,2,4-triazol) és
    B) adott esetben egy vagy több további hatóanyag és/vagy adalékanyag, azzal jellemezve, hogy a permedéhez a (II)—(V) általános képletű vegyületre számítva 1:0,2 és 1:6 közötti tömegarányban legalább egy (I) általános képletű alkil-karbonsav-dimedl-amidokot - a képletben R jelentése 5-19 szénatomos alkilcsoportadunk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve. hogy hogy alkil-karbonsav-dimetil-amidok-elegyet alkalmazunk, amely átlagosan
  3. 5 t% hexánkarbonsav-dimetil-amidból,
    501% oktánkarbonsav-dimetil-amidból,
    401% dekánkarbonsav-dimetil-amidból, és
    5 t% dodekánkarbonsav-dimetil-amidból áll.
HU911427A 1990-04-27 1991-04-26 Method for inhibit crystallization of azole derivates HU212623B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4013522A DE4013522A1 (de) 1990-04-27 1990-04-27 Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU911427D0 HU911427D0 (en) 1991-11-28
HUT58454A HUT58454A (en) 1992-03-30
HU212623B true HU212623B (en) 1996-09-30

Family

ID=6405252

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU911427A HU212623B (en) 1990-04-27 1991-04-26 Method for inhibit crystallization of azole derivates

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5206225A (hu)
EP (1) EP0453899B1 (hu)
JP (1) JP2963233B2 (hu)
AU (1) AU638327B2 (hu)
BR (1) BR9101691A (hu)
CA (1) CA2041168C (hu)
DE (2) DE4013522A1 (hu)
DK (1) DK0453899T3 (hu)
ES (1) ES2062597T3 (hu)
HU (1) HU212623B (hu)
ZA (1) ZA913161B (hu)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
GB9204878D0 (en) * 1992-03-05 1992-04-22 Sandoz Ltd Fungicidal compositions
DE4319263A1 (de) † 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
DE4339120A1 (de) * 1993-11-16 1995-05-18 Bayer Ag Verwendung von Phosphonsäureestern als Kristallisationsinhibitoren
EP0655197B1 (de) * 1993-11-16 1998-07-01 Bayer Ag Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren
DE4341984A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
DE4341985A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbamidsäure-estern als Kristallisationsinhibitoren
DE4331416A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4341983A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Imiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4341986A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4404222A1 (de) * 1994-02-10 1995-08-17 Bayer Ag Verwendung von Dicarbonsäure-bis-dimethylamiden als Kristallisationsinhibitoren
US5700842A (en) * 1995-11-01 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Methods of incorporating a hydrophobic substance into an aqueous solution
DE69618227T2 (de) * 1995-11-01 2002-08-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Mit antimikrobiellen zusammensetzungen getränkte tücher
EP1205108A3 (de) * 2000-10-02 2002-06-12 Bayer Ag Wirkstoffhaltige Emulsionen
PL207284B1 (pl) 2001-04-12 2010-11-30 Basf Ag Zastosowanie czwartorzędowych związków amoniowych w połączeniu z pochodnymi triazolu
IL148684A (en) * 2002-03-14 2006-12-31 Yoel Sasson Pesticidal composition
CN1681389A (zh) * 2002-08-19 2005-10-12 巴斯福股份公司 含羧酸的试剂及其在植物栽培中的用途
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
FR2870673B1 (fr) * 2004-05-28 2006-07-14 Rhodia Chimie Sa Formulation solide comprenant un produit phytosanitaire
US20060058191A1 (en) * 2004-09-15 2006-03-16 Adjuvants Unlimited ,Inc. Pesticide solvent system for reducing phytotoxicity
EP1812379A4 (en) * 2004-09-23 2008-09-10 Radhakrishnan Ramachandran PROCESS FOR PREPARING N, N-DIALKYL SUBSTITUTED FATTY ACID AMIDES
AU2005336297B2 (en) * 2005-09-05 2010-11-11 Cheminova A/S Concentrated liquid triazole-fungicide formulations
ES2288093B1 (es) * 2005-09-26 2008-12-16 Gat Formulation Gmbh Formulaciones de plaguicidas con riesgo de cristalizacion y procedimiento para su obtencion.
EP2043446A2 (en) * 2006-02-08 2009-04-08 Phibro-Tech Inc. Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content
WO2008069822A1 (en) * 2006-02-21 2008-06-12 Phibro-Tech Inc. Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content
FR2910000B1 (fr) * 2006-12-19 2009-10-16 Rhodia Recherches & Tech Nouveaux composes bis(dialkylamides), procede de preparation et utilisations.
WO2008095794A2 (en) * 2007-02-09 2008-08-14 Basf Se Liquid pesticide concentrate formulation comprising phenylsemicarbazone compounds
DE202007018968U1 (de) 2007-02-22 2009-12-31 Cognis Ip Management Gmbh Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (II)
DE202007018967U1 (de) 2007-02-22 2009-12-31 Cognis Ip Management Gmbh Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (III)
DE202007018969U1 (de) 2007-02-22 2009-12-31 Cognis Ip Management Gmbh Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (I)
EP1961301A1 (en) * 2007-02-22 2008-08-27 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid
EP1961302A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-27 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising at least one dialkylamide based on oleic or linoleic acid
CN101069501A (zh) 2007-05-28 2007-11-14 江苏龙灯化学有限公司 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用
EP2033520A1 (en) * 2007-09-07 2009-03-11 Cognis IP Management GmbH Use of biocide compositions for wood preservation
EP2285212B1 (en) * 2008-04-30 2016-02-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel pyriproxyfen compositions
EP2147599A1 (en) 2008-07-23 2010-01-27 Cognis IP Management GmbH Agricultural compositions
IT1391893B1 (it) * 2008-11-21 2012-01-27 Lamberti Spa Composizione antiparassitaria
WO2010064266A1 (en) * 2008-12-03 2010-06-10 Lamberti S.P.A. Liquid composition for pesticide concentrates
DE102009000505A1 (de) 2009-01-30 2010-08-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzungen enthaltend Reaktionsprodukte aus Alkylamidoaminen, Alkylaminoimidazolinen und freiem Amin sowie deren Verwendung
ES2463722T3 (es) * 2009-06-24 2014-05-29 Cognis Ip Management Gmbh Composiciones biocidas que comprenden amidas basadas en ácidos cetocarboxílicos
EP2292092A1 (en) 2009-09-02 2011-03-09 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising esters of ketocarboxylic acids
EP2327302B1 (en) 2009-11-17 2015-04-29 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising carbamates
EP2335480A1 (en) 2009-12-15 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising derivatives of pyroglutamic acid
AU2010338304B2 (en) 2009-12-30 2014-05-08 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Amides, use of amides as solvents for organic compounds, compositions and emulsions containing amides, and method for treating a plant
US10188100B2 (en) * 2010-01-11 2019-01-29 Kolazi S. Narayanan Matrix composition for delivery of hydrophobic actives
EP2364591A1 (en) 2010-03-09 2011-09-14 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising dicarboxylic acid alkylamides
EP2364590A1 (en) 2010-03-09 2011-09-14 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising valerolactone or its derivatives
BR112012022798A2 (pt) * 2010-03-10 2017-06-20 Isp Investments Inc concentrado pré-formado para liberação de polímeros formadores de filme insolúveis em água
BR112014002940B1 (pt) 2011-08-11 2019-04-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Uso de carboxamidas e formulação agroquímica
FR3001133B1 (fr) 2013-01-21 2015-03-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier
WO2014154447A1 (en) * 2013-03-27 2014-10-02 Basf Se Emulsifiable concentrate comprising pesticide, alkyl lactate and fatty amide
WO2014154448A1 (en) * 2013-03-27 2014-10-02 Basf Se Emulsifiable concentrate comprising pesticide, alkyl lactate, fatty acid dialkylamide and diester
BR112017020457C8 (pt) * 2015-03-31 2020-09-08 Basf Se composição, método para tratar plantas, controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento indesejável de plantas e/ou infestação indesejável de insetos ou ácaros e/ou para regular o crescimento de plantas, e método para produzir uma composição
WO2017100250A1 (en) * 2015-12-07 2017-06-15 Valent Biosciences Corporation Gibberellin formulations
CA3085742A1 (en) * 2017-12-15 2019-06-20 Stichting I-F Product Collaboration Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof
US10662151B1 (en) 2017-12-30 2020-05-26 Amsa, Inc. Process for preparing DTEA HCl
WO2021099350A1 (en) 2019-11-18 2021-05-27 Life Scientific Ltd Composition comprising azole fungicides and fatty acid amides
AR121140A1 (es) * 2020-01-28 2022-04-20 Adama Makhteshim Ltd Composición agroquímica de triazoles
EP3888463A1 (en) 2020-04-02 2021-10-06 Rotam Agrochem International Company Limited Crystallization inhibitors for triazole pesticide formulations
IL299341A (en) 2020-06-29 2023-02-01 Basf Se Biocides vehicles
EP4346403A1 (en) * 2021-05-28 2024-04-10 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Agricultural chemical formulation
WO2023017167A1 (en) * 2021-08-13 2023-02-16 Globachem Nv Fungicidal compositions of metconazole
US20230139501A1 (en) * 2021-11-03 2023-05-04 Rotam Agrochem International Company Limited High-content abamectin emulsifiable concentrate
EP4440307A1 (en) 2021-12-01 2024-10-09 Basf Se Biocide compositions
WO2024018453A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides
WO2024028880A1 (en) * 2022-08-03 2024-02-08 Adama Makhteshim Ltd. Composition comprising phthalimide fungicide and co-fungicide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3342673A (en) * 1964-09-11 1967-09-19 Mobil Oil Corp Solvent system for formulating carbamates
US4525199A (en) * 1981-05-04 1985-06-25 Nelson Research & Development Co. Method of improved pest control
EP0095242A3 (en) * 1982-05-17 1985-12-27 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal compositions and methods of treating seeds and combating fungal pest therewith
CA1317245C (en) * 1985-08-26 1993-05-04 Eric F. Fisher System for biotin synthesis
DE3910922C1 (hu) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3910921C1 (hu) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De

Also Published As

Publication number Publication date
AU638327B2 (en) 1993-06-24
ZA913161B (en) 1992-01-29
BR9101691A (pt) 1991-11-26
DK0453899T3 (da) 1994-03-07
EP0453899A1 (de) 1991-10-30
CA2041168C (en) 1997-09-30
US5206225A (en) 1993-04-27
JPH04225901A (ja) 1992-08-14
CA2041168A1 (en) 1991-10-28
DE59100762D1 (de) 1994-02-10
DE4013522A1 (de) 1991-10-31
ES2062597T3 (es) 1994-12-16
AU7596691A (en) 1991-11-07
HU911427D0 (en) 1991-11-28
HUT58454A (en) 1992-03-30
JP2963233B2 (ja) 1999-10-18
EP0453899B1 (de) 1993-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU212623B (en) Method for inhibit crystallization of azole derivates
HU206941B (en) Application of n-alkyllactams as crystal poison
HU204406B (en) Fungicide spray composition containing inhibitor against cristallization and process for producing the spray composition
DE4341986A1 (de) Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
US5053421A (en) Di-styrl-phenyl-triglycol ether as crystallization inhibitor
EP0655197B1 (de) Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren
EP0453922B1 (de) Verwendung von Kupfersalzen als Kristallisationsinhibitoren
WO1995015690A1 (de) Verwendung von phenylcarbonsäure-amiden als kristallisationsinhibitoren
DE4341984A1 (de) Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren
WO1995015689A1 (de) Verwendung von cyclischen imiden als kristallisationsinhibitoren
WO1995013702A1 (de) Verwendung von phosphonsäureestern als kristallisationsinhibitoren
WO1995021525A1 (de) Verwendung von dicarbonsäure-bis-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren
WO1995015686A1 (de) Verwendung von carbamidsäure-estern als kristallisationsinhibitoren
WO1995015688A1 (de) Verwendung von azolyl-derivaten als kristallisationsinhibitoren
DE4424065A1 (de) Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE