DD298339A5 - Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren - Google Patents
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Abstract
N-Alkyl-lactame der Formel, in welcher R für Alkyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht, lassen sich verwenden, um beim Ausbringen von wässrigen Spritzbrühen, die A) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol- 1-yl-methyl)-pentan-3-ol (II) und/oder 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol (III) und B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe enthalten, eine Kristallisation der Wirkstoffe der Formel (II) und/oder (III) zu verhindern. Formel (I)
Description
und/oder 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2(4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
OH
^-^-CH-CH-C(CHo)3
j . (III)
B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe enthalten, zurVerhinderung der Kristallisation der Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III).
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(n-Dodecyl)-caprolactam einsetzt.
3. Verwendung gemäß Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(n-Octyl)-pyrrolidon einsetzt.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(n-Dodecyl)-pyrrolidon einsetzt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus N-(n-Octyl)-pyrrolidon und M-(n-Dodecyl)-pyrrolidon einsetzt.
6. Verfahren zurVerhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der Formeln (II) und/oder (III) gemäß Anspruch 1 beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III) enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Spritzbrühen mindestens ein N-Alkyl-Iactam der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von N-Alkyl-Iactamen zur Verhinderung der Kristallisation beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis bestimmter fungizider Wirkstoffe.
In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung wäßriger Formulierungen von Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden, sind mehrere Filter sowie Düsen vorhanden. So befinden sich zum Beispiel Saugfilter zwischen Ansaugteil und Tankpumpe und ferner Druckfilter, welche i^ach der Pumpe im Druckbereich angeordnet sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein, die sich direkt vo/ den Spritzdüsen befinden. Alle diese Filter sowie auch die Düsen können bei der Ausbringung von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis fester Wirkstoffe mehr oder weniger leicht durch auskristallisierenden Wirkstoff verstopfen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazoM-yl-methyl)-pentan-3-ol und 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol fungizid wirksam sind und in Form von wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren Lebensraum appliziert werden können (vgl. EP-OS 0040345 und DE-PS 2324010). Zur Herstellung derartiger Spritzbrühen lassen sich oberflächenaktive Stoffe, wie zum Beispiel Alkylarylpolyglykolether, einsetzen. Nachteilig bei der Verwendung dieser herkömmlichen Formulierungen ist aber, daß die Wirkstoffe zur Kristallisation neigen und sowohl Filter als auch Düsen der Spritzgeräte verstopfen können. Es wurde nun gefunden, daß sich N-Alkyl-Iactame der Formel
N-R
in Wt Icher
η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht, bei Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen die
OH W I
H2-CH2-C-C (CH3)
CHo (II)
ΠΪ
und/oder 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
OH
)-CH-CH-C(CH3)3
I (in)
enthalten, zur Verhinderung der Kristallisaiton der Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III) verwenden lassen.
triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol und 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol durch die erfindungsgemäße Verwendung von N-Alkyl-Iactamen der Formel (I) stark herabgesetzt wird. Vor allem war nicht zu erwarten, daß N-Alkyl-Iactame der Formel (I) wesentlich besser als andere vergleichbar wirkende Stoffe für den angegebenen Zweck geeignet sind.
die problemlos zu handhaben und auch in größeren Mengen verfügbar sind. Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe der
enthalten, sowohl die Filter als auch die Düsen der Spritzgeräte verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß N-Alkyl-Iactame der
sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen
η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht.
η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht.
Als Beispiele für N-Alkyl-Iactame der Formel (I) seien genannt: N-Dodecyl-caprolactam N-Decyl-caprolactam N-Octyl-caprolactam N-Dodecyl-pyrrolidon
Die N-Alkyl-Iactame der Formel (I) sind bereits bekannt (vgl. J. Org. Chem. 18,1087 [1953); Ann. Chem. 898,203 [1955]; J. Amer. Chem. Soc. 69,715 [1947); DE-AS 1160268; EP-OS 0077078 und WO 88/00184).
Die Wirkstoffe der Formeln (II) und (III) sowie deren Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sind ebenfalls bekannt (vgl. EP-OS 0040345 und DE-PS 2324010). Dabei lassen sich die Wirkstoffe in üblichen Formulierungen einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung in Form von wäßrigen Spritzbrühen.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen können neben den Wirkstoffen der Formeln (II) und (III) auch einer oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen r " 'jngiziden Eigenschaften. Als Beispiele für derartige zusätzlich verwendbare Wirkstoffe seien genannt:
1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-M ,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on (Triadimefon), 1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol(Bitertanol),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
1-(3-(4-(1,1-Dimathylethyl)-phenyl)-2-methylpropyll-piperidin(Fenpropidin),
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol(lmazalil),
1,2-Dirr.ethyl-cyciopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlorphenylimid (Procymidono), 2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol(Carbendazim),
1 -(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Bonomy I),
2,4-Dichlor-6-(2'-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
1 -(4-Chlorbenzyl)-1 -cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencyron).
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen vorhanden sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungsmittel, Kältestabilisatoren und Haftmittel in Frage.
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylaryl-polyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate in Betracht. Dabei können die Emulgatoren einzeln oder auch in Mischung vorliegen. Vorzugsweise genannt seien
n-Dodecyl-Natriunsulfonat,
4-(n-Nonyl)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,
4-(Tetrapropylen)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,
4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Ammcniumsalz,
4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-bis-(2-liydroxyethyl)-ammoniumsalz, 4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-tri3-(2-hydroxyethyl)-animoniumsalz, 4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz.
Die in der Praxis νβι wendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-polygiykol-Ether sind im allgemeinen Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere handelt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Substitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die Zahl der Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl der Substituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Beispielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche Zusammensetzungen ergeben:
^1JKO(C2H4O)27H 2,7
2,7
^J)-O(C2H4O)17H
wie N-Methyl-pyrrolidon und Butyrolacton, darüber hinaus stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid, ferner aromatische
geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, u.td auch synthetische Phospholipide. Weiters Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
lactame in den Spritzbrühen eingesetzt werden.
zwischen 0,001 und2Gew.-%.
und 1:5, vorzugsweise zwicchen 1:0,6 und 1:2.
eines größeren Bereiches variiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen wäßrigen
so vor, daß man zunächst ein Konzentrat herstellt, indem man bei Temperaturen zwischen 15 und 3O0C die benötigten
filtriert. Zur Herstellung der anwendungsfreien Spritzbrühen wird die konzentrierte Formulierung gegebenenfalls unter Rühren und/oder Pumpen mit der jeweils gewünschten Menge an Wasser so vermischt, daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und feindispers verteilt wird.
anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt wird.
verwendbaren Spritzbrühen lassen sich alle üblicherweise für diese Zwecke geeigneten Mischapparate und Spritzgeräte einsetzen.
der Spritzgeräte entweder ganz unterbunden oder soweit verhindert, daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht beeinträchtigt
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
OH
IHo-CHo-C-C(CHo)ο e, " \ Jw
CH2 (ID
10,0 Gew.-Teile N-fn-DodecyD-caprolactam, 35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon, 6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
CH-
2 $7
(C2H4O)27H
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und 29,5 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 2 Gew.-% enthalten ist.
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
OH H2-CH2-C-C(CH3J3
CH2 (H)
12,5 Gew.-Teile N-(n-Octyl)-pyrrolidon, 36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon, 6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
-Vo(C2H40)27H
2,7
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodeyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und 27,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestGi.t, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 2 Gew.-% enthalten ist.
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
12,5 Gew.-Teile N-ln-DodecyO-pyrrolidon 36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon, 6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzling der Formel
(CH3 \_/~CH) ^_ 7-O (C2H4O)27H
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und 27,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 2 Gew.-% enthalten ist.
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
OH
2"~wilOww \wr»Q 9 Q 6| ww
CH2 ""
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
(CH3-/ V-CH) e 7-0-(-C2H4-O-)—η
\=y 1 2,7 \=/ 27
CH3
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz, 35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon und 39,5 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Mischen mit Wtisser eins Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 2 Gew.-% enthalten ist.
2 Gew.-% aufweisen, in einer Durchflußapparatur mit Hilfe einer Pumpe 15 Minuten lang durch ein feinmaschiges Sieb umgepumpt. Nach achtmaliger Wiederholung dieses Vorganges mit jeweils 250ml frisch eingesetzter Spritzbrühe wird die
Spritzbrühe gemäß Beispiel (A) am Sieb entsteht
Fig. 2: zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung, die beim Durchpumpen von acht 250-ml- Ansätzen der
Spritzbrühe gemäß Beispiel (1) am Sieb entsteht
Fig. 3: zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung, die beim Durchpumpen von acht 250-ml- Ansätzen der
Flg.4: zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristailabscheidung, die beim Durchpumpen von acht 250-ml-Ansätzen der Spritzbrühe gemäß Beispiel (3) am Sieb entsteht.
Aus den Abbildungen ist erkennbar, daß das Sieb im Falle der bekannten Spritzbrühe gemäß Beispiel (A) teilweise verstopft, während im Falle der Spritzbrühen gemäß Beispielen (1) bis (3) keine Kristailabscheidung beobachtet wird.
Claims (1)
1. Verwendung von N-Alky!-!actamen der Formel ,
Il
ο
ο
in welcher
R für Alkyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen die
A) 1-(4-Chlorphenyl)A4-dimethyl-3-(1,2,44riazol-1-yl-rnethyl)-pentan-3-ol der Formel
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---|---|---|---|
DD34033690A DD298339A5 (de) | 1990-05-03 | 1990-05-03 | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
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DD34033690A DD298339A5 (de) | 1990-05-03 | 1990-05-03 | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
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DD298339A5 true DD298339A5 (de) | 1992-02-20 |
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DD34033690A DD298339A5 (de) | 1990-05-03 | 1990-05-03 | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
Country Status (1)
Country | Link |
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DD (1) | DD298339A5 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007059896A2 (de) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Agrochemische zusammensetzung |
-
1990
- 1990-05-03 DD DD34033690A patent/DD298339A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007059896A2 (de) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Agrochemische zusammensetzung |
WO2007059896A3 (de) * | 2005-11-23 | 2008-03-06 | Clariant Produkte Deutschland | Agrochemische zusammensetzung |
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