JP2883708B2

JP2883708B2 - 新規な抗かび性抗生物質デキシロシルベナノマイシンａならびにその製造法

Info

Publication number: JP2883708B2
Application number: JP25421890A
Authority: JP
Inventors: 富雄竹内; 雅濱田; 信一近藤; 正次瀬崎; 修一五味
Original assignee: Microbial Chemistry Research Foundation
Current assignee: Microbial Chemistry Research Foundation
Priority date: 1989-09-26
Filing date: 1990-09-26
Publication date: 1999-04-19
Anticipated expiration: 2014-04-19
Also published as: JPH03187391A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規な抗かび性抗生物質デキシロシルベナ
ノマイシンＡ（Dexylosylbenanomicin A）ならびにその
製造方法に関する。

〔従来の技術〕

本発明による抗かび性抗生物質デキシロシルベナノマ
イシンＡと構造上の特徴が類似する化合物として、ベナ
ノマイシンＡおよびＢ（本出願人の出願に係る特開平1-
121293号公報参照）、デキシロシルベナノマイシンＢ
（本出願人の出願に係る特開平1-168694号公報参照）、
プラジマイシンＡ、ＢおよびＣ（特開昭63−270696
号）、KS−619−１〔Matsudaら：「J.Antibiotics」40,
1104〜1114（1987）〕、Ｇ−2NおよびＧ−2A〔Gerber
ら：「Canad.J.Chem.」62,2818〜2821（1984）〕などが
知られている。しかし抗かび性抗生物質デキシロシルベ
ナノマイシンＡはこれらの物質とは理化学的および生物
学的性質が異なり、化学構造上で明確に区別される。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来、微生物が生産する種々の抗生物質が知られてい
るが、有効な抗かび性抗生物質はそれ程多く見出されて
いないため、かびに起因する各種の感染症の医療分野に
おいては新規な抗かび性抗生物質の出現が常に要望され
ている。

本発明の目的は、新規の抗かび性抗生物質デキシロシ
ルベナノマイシンＡ、ならびにその製造法を提供するこ
とにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは研究の結果、先づ、ベナノマイシンＡに
化学的処理を施してデキシロシルベナノマイシンＡを合
成することに成功し、この物質が新規化合物であり且つ
有用な抗かび活性を有することを見出した。

第１の本発明の要旨とするところは、次式（Ｉ）で表わされる新規な抗かび性抗生物質デキシロシルベナ
ノマイシンＡ又はその塩である。

デキシロシルベナノマイシンＡは下記の特性を有す
る。

1.デキシロシルベナノマイシンＡの理化学的性状（１）色および性状：赤褐色粉末（２）分子式：C₃₄H₃₃NO₁₅ （３）マススペクトル（FD−MS）:m/z696(M+1)⁺ （４）融点：＞200℃ （５）紫外部および可視部吸収スペクトル λmax, ［MeOH］:209（610）,229（595）,286（480）,300sh（3
85）,400sh（120）,479（198）［0.1N HCl−MeOH］:211（578）,234（643）,298（57
7）,400sh（150）,458（225）［0.1N NaOH−MeOH］:215（1269）,248（672）,260sh
（590）,319（312）,496（294）（６）赤外部吸収スペクトル（KBrcm^-1）:3370,2970,2919,1720,1620,1600,1510,149
0,1450,1430,1390,1380,1340,1300,1260,1240,1210,116
5,1150,1140,1075,1040,1000,970,900,875,835,810,750 （７）¹H−NMRスペクトル（400MHz,DMSO−d₆,40℃） 1.13（3H,d）,1.34（3H,d）,2.32（3H,s）,3.38（1H,d
d）,3.44（1H,br d）,3.52（1H,br）,3.56（1H,br q）,
3.95（3H,s）,4.42（1H,dq）,4.47（1H,br d）,4.54（1
H,br d）,4.54（1H,d）,6.92（1H,d）,7.18（1H,br
s）,7.30（1H,d）,8.06（1H,br s）,8.49（1H,d）,12.4
6（1H,br）,12.87（1H,s）（８）¹³C−NMRスペクトル（100MHz,DMSO−d₆,40℃） δ（ppm）:187.4s,184.9s,173.9s,166.9s,165.9s,164.7
s,156.8s,151.0s,147.9s,138.2s,137.3s,134.2s,131.3
s,127.4s,125.6s,118.5d,115.4d,115.4s,113.6s,110.0
s,107.6d,106.8d,105.2d,81.7d,73.5d,71.9d,71.2d,71.
0d,70.3d,56.3q,47.6d,19.1q,16.8q,16.5q （９）溶解性：クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、
メタノールに僅かに溶け、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミドに溶ける。

（10）塩基性、酸性、中性の区別：酸性物質 2.デキシロシルベナノマイシンＡの抗菌活性本発明によるデキシロシルベナノマイシンＡの各種か
びに対する最小発育阻止濃度を、１％グルコース含有の
栄養寒天培地（pH7.0）を用いる倍数稀釈法（27℃で42
時間培養後に評価）で測定して第１表に示した。第１表
に示す如く、デキシロシルベナノマイシンＡは各種かび
に対して抗かび活性を示した。

第２の本発明の要旨とするところは、抗かび性抗生物
質ベナノマイシンＡを化学的な変換することにより抗か
び性抗生物質デキシロシルベナノマイシンＡを生成する
該抗生物質の製造法にある。

ここで「化学的に変換する」とは、ベナノマイシンＡ
を過ヨウ素酸又はその塩で酸化し、ベナノマイシンＡの
酸化で生成したジホルミル化合物を次いで還元剤で例え
ばハイライドで還元することを包含する。原料のベナノ
マイシンＡの製造法は本出願人の出願に係る特開平１−
121293号明細書に記載されているが、その製造例は後記
の参考例１および２に示す。

第２の本発明の方法を実施するに当っては、MH193−1
6F4株（FERM BP−2051;昭和62年８月21日以来、「微工
研」にブダペスト条約の規約の下に寄託されている）の
培養により得られた次式で表わされるベナノマイシンＡを過ヨウ素酸、あるいは
メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨウ素酸カリウム等
の過ヨウ素酸塩で処理すると、ベナノマイシンＡのキシ
ロシル部分の相隣る２個の水酸基が酸化されて生ずるジ
ホルミル誘導体（分子式C₃₈H₃₇NO₁₈）が生成する。次い
で、このジホルミル誘導体を水素化ホウ素ナトリウム、
ジアノ水素化ホウ素ナトリウム等のハイドライドの如き
還元剤で処理すると、その反応液中に式（Ｉ）で表わさ
れるデキシロシルベナノマイシンＡが生成する。かくし
て、ベナノマイシンＡの加水分解やアルコーリシスでは
先に得られなかったデキシロシルベナノマイシンＡの製
造に成功した。この反応液中よりデキシロシルベナノマ
イシンＡを採取するには、その性状を利用した通常の分
離手段、例えば、溶剤抽出法、イオン交換樹脂法、吸着
または分配カラムクロマト法、ゲルろ過法、透析法、沈
澱法等を単独でまたは適宜組み合わせて抽出精製するこ
とができる。例えば、反応水溶液中のデキシロシルベナ
ノマイシンＡは合成吸着剤であるダイヤイオンHP−20
（三菱化成社製）等に吸着される。デキシロシルベナノ
マイシンＡをさらに精製するには、シリカゲル（ワコー
ゲル、Ｃ−300、和光純薬工業社製等）、アルミナ等の
吸着剤やセファデックスLH−20（ファルマシア社製）等
を用いるクロマトグラフィーを行うとよい。

このようにして反応液中に生成したデキシロシルベナ
ノマイシンＡは遊離の形、すなわちデキシロシルベナノ
マイシンＡそれ自体として分離することができる。また
デキシロシルベナノマイシンＡは、これを含有する溶液
またはその濃縮液中で塩基、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属化合物、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属化合
物、アンモニウム塩等のような無機塩基、エタノールア
ミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等の
有機塩基により処理する場合に、例えば精製の各工程の
操作中に処理した場合、デキシロシルベナノマイシンＡ
は対応するその塩類の形に変化し分離される。この場
合、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はアンモニウ
ムの水酸化物で処理すると、デキシロシルベナノマイシ
ンＡの１′位のカルボキシル基がカルボン酸塩の形にな
る。また、アルキルアミン又はシクロアルキルアミンで
処理すると、前記のカルボキシル基における塩基付加塩
が生成される。

また別にこのようにして製造されたデキシロシルベナ
ノマイシンＡの塩類は、常法により遊離の形であるデキ
シロシルベナノマイシンＡそれ自体に変化させることが
できる。さらに遊離の形で得られたデキシロシルベナノ
マイシンＡを前記の塩基により常法で対応するその塩類
に変化させてもよい。

従ってデキシロシルベナノマイシンＡと同様に前記の
ようなその塩類も、この発明の範囲内に包含されるもの
とする。

更に、本発明者らは研究を続けた結果、前出の特開平
１−121293号（特願昭62−277692号）に記載されるベナ
ノマイシンＡおよびＢの生産菌である放線菌MH193−16F
4株（微工研にFERM BP−2051として寄託中）の培養液中
には、ベナノマイシンＡ、ベナノマイシンＢと共にデキ
シロシルベナノマイシンＡが産生されて蓄積されている
ことを発見し、さらに培養液からデキシロシルベナノマ
イシンＡを分離することに成功した。

従って第３の本発明によると、MH193−16F4株（微工
研条寄第2051号として寄託）を培養し、その培養物から
前記の式（Ｉ）のデキシロシルベナノマイシンＡを採取
することを特徴とする、抗生物質デキシロシルベナノマ
イシンＡの製造法が提供される。

第３の本発明に係る方法において用いられるMH193−1
6F4株の菌学的性質は特開平1-121293号明細書に詳しく
記載される。

第３の本発明の方法で前記MH193−16F4株（以下、デ
キシロシルベナノマイシンＡ生産菌と称することもあ
る）の培養は、特開平1-121293号明細書に記載されるベ
ナノマイシンA,Bの生産菌の培養と同じ要領で行い得
る。すなわち、デキシロシルベナノマイシンＡの醗酵的
製造は、デキシロシルベナノマイシンＡ生産菌を、通常
の微生物が利用し得る栄養源含有の培地に接種して好気
的条件下に培養させることによって行われる。主に培養
液中にデキシロシルベナノマイシンＡが生産、蓄積され
る。培養物、特に培養液から目的物を分離する。

用いる培地中の栄養源としては、放線菌の栄養源とし
て用いられる公知のものが使用できる。例えば市販され
ている大豆粉、ペプトン、肉エキス、コーン・スティー
プ・リカー、綿実粉、落花生粉、乾燥酵母、酵母エキ
ス、NZアミン、カゼイン、硝酸ナトリウム、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウムなどの窒素源、およびグリセ
リン、しょ糖、でん粉、グルコース、ガラクトース、マ
ルトース、デキストリン、乳糖、糖みつ、大豆油、脂
肪、アミノ酸などの炭素源を使用できる。培地には、食
塩、燐酸塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウム、塩化
コバルト、塩化マンガンなどの無機塩を配合できる。そ
の他必要に応じて微量の金属塩、消泡剤として動、植、
鉱物油などを添加することができる。これらのものはデ
キシロシルベナノマイシンＡ生産菌が利用し、デキシロ
シルベナノマイシンＡの生産に役立つものであれば良
く、公知の放線菌の培養材料はすべて用いることができ
る。

デキシロシルベナノマイシンＡの大量生産には液体培
養が好ましく、培養温度はMH193−16F4株が発育しデキ
シロシルベナノマイシンＡを生産する範囲で適用でき、
通常20−40℃、好ましくは25−37℃である。培養は以上
述べた条件をデキシロシルベナノマイシンＡ生産菌の性
質に応じて適宜選択して行うことができる。

デキシロシルベナノマイシンＡ生産菌の培養物からの
デキシロシルベナノマイシンＡの採取に当たっては、そ
の性状を利用した通常の分離手段、例えば、溶剤抽出
法、イオン交換樹脂法、吸着または分配カラムクロマト
グラフィ法、ゲルろ過法逆相クロマトグラフィ法、透析
法、沈澱法等を単独でまた適宜組み合わせて分離精製で
きる。例えば、デキシロシルベナノマイシンＡ生産菌と
して前記のMH193−16F4株培養物中に目的のデキシロシ
ルベナノマイシンＡがベナノマイシンＡおよびＢと共に
産生されて蓄積される。培養液中に蓄積されたデキシロ
シルベナノマイシンＡはベナノマイシンＡおよびＢと共
に合成吸着剤である“ダイヤイオンHP−20"（三菱化成
社製）等に吸着される。また、水と混ざらない有機溶
剤、例えば、ブタノール、酢酸エチル等で抽出すればデ
キシロベナノマイシンＡはベナノマイシンＡおよびＢと
共に有機溶剤層に抽出される。デキシロシルベナノマイ
シンＡ、並びにベナノマイシンＡおよびＢをさらに精製
するには、シリカゲル（ワコーゲルＣ−300、和光純薬
工業社製等）、アルミナ等の吸着剤やセファデックスLH
−20（ファルマシア社製）等を用いるクロマトグラフィ
ーを行うとよい。

培養液からデキシロシルベナノマイシンＡを採取する
には、下記の分離方法が便利である。すなわち、ベナノ
マイシンＡおよびＢ、並びにデキシロシルベナノマイシ
ンＡを含む培養液を多孔質の合成吸着剤樹脂“ダイヤイ
オンHP−20"で処理することにより、これらの抗生物質
を樹脂に吸着させる。この樹脂を水洗してから含水メタ
ノールで溶出させ、溶出液を分画として集める。ベナノ
マイシンＢを含む分画と、デキシロシルベナノマイシン
ＡをベナノマイシンＡと共に含む分画を別々に集めるこ
とができる。後者の分画を合併し減圧下に濃縮し、得ら
れた濃縮液を希塩酸の添加により酸性pHにすると、デキ
シロシルベナノマイシンＡを主体のベナノマイシンＡと
共に含む沈澱が析出する。この沈澱を濾取し減圧下に乾
燥してからN,N−ジメチルホルムアミドに溶かし、得ら
れた溶液を室温で３日間水蒸気で飽和させると、ベナノ
マイシンＡ−ジメチルホルムアミド・ソルベートから主
としてなる結晶性沈澱が沈析する。この結晶性沈澱を濾
取し、残った濾液（母液）を減圧下に濃縮乾固させて、
デキシロシルベナノマイシンＡを含む粗粉末を得る。こ
の粗粉末を、水酸化ナトリウムで例えばpH9.0に調整し
たアルカリ性水に溶かし、次いで、その溶液を塩酸でpH
約3.0に酸性化すると、赤褐色の沈澱を得る。この赤褐
色の沈澱を濾取、乾燥し、得られた粉末を逆相カラム
“Cosmosil 75C₁₈−OPN"（Nacalai Tesque Inc.,製）
（含水メタノールで展開）にかけて精製すると、デキシ
ロシルベナノマイシンＡが赤褐色粉末として単離され
る。

本発明のデキシロベナノマイシンＡは低い急性毒性を
もち、例えば、ICRマウス（雌、４週令、体重19〜21g）
に静脈内投与する場合に300mg/kgを投与してもマウスに
死亡例が認められなかった。

従って、本発明のデキシロシルベナノマイシンＡ又は
これの製薬学的に許容できる塩は、常用される固体又は
液体の担体と配合して抗かび剤組成物に調合できる。哺
乳動物のかび感染症の治療のために投与する場合、経口
投与では、例えば成人１日当り５〜100mg/kgの投与量が
投与できるが、投与量は症例、及び治療目的に応じて当
然に加減される。

以下に参考例１および本発明の実施例１〜２を示す
が、デキシロシルベナノマイシンＡの性状が本発明によ
って明らかにされたので、それらの性状にもとずきデキ
シロシルベナノマイシンＡの製造法を種々考案すること
ができる。従って本発明は実施例に限定されるものでは
なく、実施例の修飾手段は勿論、本発明によって明らか
にされたデキシロシルベナノマイシンＡの性状にもとず
いて公知の手段を施してデキシロシルベナノマイシンＡ
を生成、抽出、精製する方法をすべて包括する。

参考例１本例は原料として用いられるベナノマイシンＡの発酵
的製造例を示す。

（ａ）寒天斜面培地に培養したMH193−16F4株（微工
研条寄第2051号）をスターチ1.0％、大豆粉3.0％を含む
液体培地（500ml容坂口フラスコ中80ml、殺菌前pH7.0）
に接種し、28℃で３日間振盪培養（135rpm）して第１種
培養を得た。この種培養の各3mlを上記と同様の培地に
接種し、同様の条件で３日間振盪培養して第２種培養を
得た。この種培養2l（リットル）を120℃で150分間殺菌
した上記組成の培地50lを含む100g溶培養槽に接種し、2
8℃で２日間、通気量50l/分、200rpmで通気撹拌培養し
て第３種培養を得た。予じめ、125℃で30分間殺菌した
グリセリン2.0％、エスサンミーシ（大豆粉の商品名）
1.5％、K₂HPO₄0.0025％、K₂HPO₄0.1125％、CoCl₂・6H₂O
0.0005％、KM72（シリコーン油の商品名）0.03％、アデ
カノール（シリコーン油の商品名）0.01％からなる300l
の生産培地を含む570l溶培養槽に前記第３種培養12lを
接種し、28℃で７日間、培養初期24時間の通気量150l/
分、24時間以降300l/分、300rpmで通気撹拌培養した。
培養終了後、ろ過助剤として珪藻土を加えてろ過し、ろ
液（250l、pH6.0）を得た。

（ｂ）上記の（ａ）で得られた培養ろ液（250l）をダ
イヤイオンHP−20（15l）に吸着させ、水（100l）およ
び50％メタノール（45l）で洗浄後、活性物質を70％メ
タノール水（45l）、次いでメタノール水（90l）で溶出
してデキシロシルベナノマイシンＡとベナノマイシンＡ
を含む第１分画（53l）および第２分画（38l）、並びに
ベナノマイシンＢを含む第３分画（27l）を得た。活性
物質を含む第１分画を減圧下濃縮して3lとし、稀塩酸を
用いてpH3.5に調整すると赤色沈澱が得られた。この沈
澱を濾取し、減圧下乾燥すると、主としてベナノマイシ
ンＡを含み且つデキシロシルベナノマイシンＡを含む褐
色粗粉末（152g）が得られた。この粗粉末（150g）をN,
N−ジメチルホルムアミド（600ml）に溶解し、デシケー
タ中で室温３日水蒸気を飽和させると結晶性沈澱が析出
した。この沈澱を濾取し、減圧下乾燥するとベナノマイ
シンＡ−ジメチルホルムアミド・ソルベート（29g）が
得られた。前記の結晶性沈澱を濾取後の濾液（母液）
は、これからデキシロシルベナノマイシンＡを分離する
ために保存された。第２分画も第１分画と同様に処理
し、ベナノマイシンＡ−ジメチルホルムアミド・ソルベ
ート（14g）を得た。

第１分画より得られたベナノマイシンＡ−ジメチルホ
ルムアミド・ソルベート（1g）をジメチルスルホキシド
（5ml）に溶解し、メタノール（300ml）中に撹拌下滴下
して、さらに10分間撹拌すると赤褐色沈澱が析出した。
この沈澱を濾取し、減圧下乾燥して純粋なベナノマイシ
ンＡの赤褐色粉末（935mg）を得た。

実施例１本例はベナノマイシンＡからのデキシロシルベナノマ
イシンＡの製造を示す。

ベナノマイシンＡ（1.05g）を0.02N水酸化ナトリウム
水溶液（127ml）に溶解し、これにメタ過ヨウ酸ナトリ
ウム（2.71g、和光純薬工業社製）を加え、室温で40分
間撹拌して酸化反応を行った後にエチレングリコール
（0.8ml）を加え、更に室温で15分間撹拌した。その
後、反応液をダイヤイオンHP−20（800ml）のカラムに
かけ、水洗（2l）後40％アセトン水で活性成分を溶出
し、溶出液を100mlずつ分画した。フラクション７〜12
を約20mlまで濃縮して0.1N塩酸でpH2.5に調整し、析出
した赤褐色沈澱を遠心分離（3000rpm,10分間）してから
乾燥すると、ベナノマイシンＡの酸化の生成物として前
記のジホルミル誘導体（C₃₈H₃₇NO₁₈,905mg）が得られ
た。

このジホルミル誘導体（200mg）を0.01N水酸化ナトリ
ウム水溶液（25ml）に溶解し、これに還元剤として水酸
化ホウ素ナトリウム（15mg、和光純薬工業社製）を加
え、室温で20分間撹拌して還元反応を行った。次いで、
生成されたデキシロシルベナノマイシンＡを含む反応液
を0.1N塩酸でpH3.0に調整し、30分間撹拌後、0.1N水酸
化ナトリウム水溶液でpH7.5に調整して沈澱物を溶解し
た。その後、この溶液をダイヤイオンHP−20（100ml）
のカラムにかけ、水洗（200ml）後30％アセトン水で活
性成分を溶出し、溶出液を5mlずつ分画した。フラクシ
ョン12〜28を濃縮乾固すると赤褐色粗粉末（159ml）が
得られた。更に、この粗粉末をジメチルスルホキシド
（2ml）に溶解後セファデックスLH−20（１）のカラ
ムに充填し、メタノールで展開して溶出液を7mlずつ分
画した。フラクション52〜64を約5mlまで濃縮し、これ
に0.01N塩酸（5ml）を加えて析出した赤褐色沈澱を遠心
分離（3000rpm,10分間）してから乾燥すると、純粋なデ
キシロシルベナノマイシンＡ（52.6mg）が得られた。融
点＞200℃。

実施例２本例はデキシロシルベナノマイシンＡの醗酵的製造例
を示す。

前記の参考例１（ａ）と同じにMH193−16F4株（微工
研条寄第2051号）を培養して第３種培養を得、これをろ
過した。得られた培養ろ液を参考例１（ｂ）と同じに処
理し、ベナノマイシンＡ−ジメチルホルムアミドよりな
る結晶性沈澱を濾取した後の残った濾液（母液）を回収
した。この濾液を減圧下に濃縮乾固させて褐色粗粉末
（130g）を得た。この粗粉末（5g）を水（200ml）に懸
濁させ、得られた水性懸濁液を1N水酸化ナトリウム水溶
液でpH9.0に調整すると、透明なアルカリ性水溶液にな
る。この水溶液を1N塩酸でpH2.5に調整すると、赤褐色
沈澱が沈析した。この沈澱を濾取し、その粉末（1.8g）
を100mlの水にとかし、1N水酸化ナトリウム水溶液でpH
7.0に調整し、得られた溶液を１％メタノール水で充填
した逆相シリカゲルカラム（1.0l、Cosmosil 75C₁₈−OP
N）（１％メタノール水で展開）でクロマトグラフィー
にかけた。この逆相シリカゲルカラムからの溶出液を分
画して集めた。これら溶出分画のうちで、高速液体クロ
マトグラフィー〔HPLC,プレカラム:Cosmosil ₁₀C₁₈，直
径4.6mm×高さ50mm,カラム:Cosmosil ₅C₁₈，直径4.6mm
×高さ150mm（ナカライテスク社製）；移動相:0.5％KH₂
PO₄−メタノール（1:1），流速:1ml/分、温度40℃〕で
保持時間約22.7分に検出される物質を多く含む溶出分画
を集め、合併して、その溶液を1N塩酸でpH3.5に調整す
ると、沈澱が析出した。これを濾取、乾燥すると、純粋
なデキシロシルベナノマイシンＡの赤褐色粉末（345m
g）が得られた。

〔発明の効果〕

以上詳細に説明したとおり、デキシロシルベナノマイ
シンＡは各種かびの発育を阻止する抗かび活性を有して
有用である。

【図面の簡単な説明】

第１図：デキシロシルベナノマイシンＡのメタノール中
（20μg/ml）での紫外部および可視部吸収スペクトルを
示す。実線はメタノール中、破線は0.1N塩酸−メタノー
ル中、および鎖線は0.1N水酸化ナトリウム−メタノール
中で測定。第２図：デキシロシルベナノマイシンＡの臭化カリウム
錠での赤外部吸収スペクトルを示す。第３図：デキシロシルベナノマイシンＡの重ジメチルス
ルホキシド溶液中での400MHzにおける¹H−NMRスペクト
ルを示す。第４図：デキシロシルベナノマイシンＡの重ジメチルス
ルホキシド溶液中での100MHzにおける¹³C−NMRスペクト
ルを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者五味修一東京都大田区上池台３―17―17―202 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07H 15/24 C12P 19/56 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（Ｉ）で表わされる抗かび性抗生物質デキシロシルベナノマイ
シンＡおよびその塩。
【請求項２】ベナノマイシンＡを化学的に変換すること
により、請求項１に記載される式（Ｉ）のデキシロシル
ベナノマイシンＡを生成することを特徴とする抗かび性
抗生物質デキシロシルベナノマイシンＡの製造法。
【請求項３】MH193−16F4株（微工研条寄第2051号とし
て寄託）を培養し、その培養物から請求項１に記載され
る式（Ｉ）のデキシロシルベナノマイシンＡを採取する
ことを特徴とする、抗生物質デキシロシルベナノマイシ
ンＡの製造方法。