JP2882695B2 - フェニルクロロシランの有機塩化物含有量を低下させる方法 - Google Patents

フェニルクロロシランの有機塩化物含有量を低下させる方法

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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/20—Purification, separation

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、フェニルクロロシラン中の残留
有機塩化物種を減少させるための方法に関する。ここに
記載される方法においては、フェニルクロロシラン、有
機塩化物及びフェニル源を含んでなる粗混合物をルイス
酸を生成する物質と接触させる。有機塩化物の有機部分
はフェニル源と共に炭化水素付加物を生成する。この炭
化水素付加物は、次いでフェニルクロロシランからより
容易に分離することができる。
【０００２】フェニルクロロシラン類は、例えば、クロ
ロベンゼンとメチルトリクロロシランとのグリニャール
型反応により製造することができる。この反応の結果得
られるものは、フェニルクロロシラン類と、全範囲の塩
素化炭化水素及びフェニル含有不純物とを含有してなる
粗混合物である。多くの場合、これらの有機塩化物は、
所望されるフェニルクロロシラン類の沸点に近い沸点を
有し、そして通例用いられる蒸留の実行によって分離す
ることができない。
【０００３】フェニルクロロシラン中の不純物として、
有機塩化物は潜在的なイオン塩化物源として働くことが
ある。このイオン塩化物は、フェニルクロロシラン類か
ら生成される加水分解中間体において安定性の問題を引
き起こしかねない。この問題は、有機塩化物がこれらの
加水分解中間体へのフェニルクロロシラン前駆物質中に
ppm のオーダーで存在する場合でさえ存することが分っ
ている。従って、これらの低レベルにおいても有機塩化
物を減少させるのに有効である方法が望ましい。
【０００４】ここには、粗フェニルクロロシラン混合物
中の残留有機塩化物を減少させるための方法が記載され
る。この方法は、フェニル源の存在下において、有機塩
化物をルイス酸生成物質と接触させることを必要とす
る。有機塩化物の有機部分は、フェニル源と共に炭化水
素付加物を生成する。所望ならば、炭化水素付加物はフ
ェニルクロロシラン混合物から容易に分離することがで
きる。
【０００５】本発明は、ここに記載される条件下でフェ
ニルクロロシランの粗混合物の有機塩化物含有量を低下
させるための方法である。ここに記載される方法により
有機塩化物含有量を低下させることのできるフェニルク
ロロシランは、下式を有する。 φa Meb SiCl4-a-b この式において、ａは１，２又は３であり、ｂは０，１
又は２であり、ａ＋ｂは１，２又は３であって、φはフ
ェニル基であり、そしてMeはメチル基である。
【０００６】この方法は、次の工程（Ａ）〜（Ｄ）を含
む。 （Ａ）大量分としてフェニルクロロシランを含有しそし
て小量分として有機塩化物及びフェニル源を含有してい
る粗混合物を触媒と接触させる工程。ここでは、触媒は
ルイス酸を生成する物質である。（Ｂ）上記の有機塩化
物と上記の触媒及び上記のフェニル源との接触を促進し
て有機塩化物を炭化水素付加物に転化させる工程。
（Ｃ）触媒をフェニルクロロシラン及び炭化水素付加物
から分離する工程。（Ｄ）有機塩化物含有量の低下した
フェニルクロロシランを回収する工程。
【０００７】フェニルクロロシラン類は粗混合物の一部
である。粗混合物とは、少なくとも１種のフェニルクロ
ロシラン、有機塩化物及びフェニル源を含んでなる混合
物を意味する。
【０００８】フェニルクロロシランは、トリフェニルク
ロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルトリ
クロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、ジメチ
ルフェニルクロロシラン及びメチルフェニルジクロロシ
ランでよく、粗混合物中において単独であってもあるい
は組み合わせで存在してもよい。発明者らは、この明細
書の特許請求の範囲に記載された方法は主成分としてメ
チルフェニルジクロロシランを含有している粗混合物か
ら有機塩化物すなわち（２−クロロエチル）ベンゼンを
除去するのに特に有益である、ということ見いだした。
これらの二つの物質は、お互いの沸点の約５℃以内の沸
点を有し、分離するのが典型的に非常に困難である。例
えば、トルエンの存在下では、ここに記載された方法は
（２−クロロエチル）ベンゼンを１−（オルト、パラ又
はメタ）−トリル−２−フェニルエタンを含んでなる異
性炭化水素付加物と塩化水素とに転化させる。これらの
炭化水素及び結果として得られた塩化水素は、蒸留によ
り所望のフェニルクロロシラン類から容易に分離するこ
とができる。
【０００９】フェニル源は、ベンゼン、又はカルボニウ
ムイオンと反応することができる１もしくは２以上のフ
ェニル基で置換されたいずれかの化合物、例えばトルエ
ンでよい。本発明の方法の好ましい態様は、粗混合物が
フェニルクロロシラン類を調製するためのグリニャール
法の成果である場合である。この状況においては、混合
物中のフェニル基含有不純物が固有のフェニル源として
働くことができるので、フェニル源の添加は必要ない。
任意的には、フェニル源をフェニル基の補足の源として
粗混合物に加えることができる。フェニルクロロシラン
類もフェニル源として働くことができる。
【００１０】本発明の目的のためには、「ルイス酸生成
物質」なる用語は、有機塩化物とフェニル源との反応を
促進するのに有効であることが分っている触媒は全てが
ルイス酸を生成する物質であったということを意味す
る。ルイス酸生成物質は触媒として一般に有効であると
理論化される。とは言うものの、物理的特性の違いゆえ
に、ルイス酸の触媒活性はルイス酸強度の古典的な順序
には従わないかもしれない。ルイス酸生成物質は、例え
ば、アルミナ、シリカ−アルミナ混合物、ゼオライト、
塩化アルミニウム、塩化コバルト、塩化第二鉄、塩化
銅、塩化第一スズ、塩化パラジウム及び塩化ジルコニウ
ムでよい。ゼオライトは、アルミニウム及びカルシウム
又はナトリウムのケイ酸塩のような物質である。好まし
いルイス酸生成物質は、アルミナ、シリカ−アルミナ混
合物及びゼオライトである。
【００１１】触媒は固体として粗混合物と接触する。触
媒は、例えば、粉体、顆粒、ぺレット、タブレット、塊
（lumps)又は押出物の形でよい。
【００１２】発明者らは、本発明の方法は粗混合物中の
有機塩化物といずれかの利用可能なフェニル源との間の
ルイス酸に触媒されるフリーデル−クラフツアルキル化
反応に頼るものと理論化する。従って、ルイス酸生成物
質と反応してR3 C+ 構造のカルボニウムイオン（式中の
Ｒは水素又は炭化水素基である）を生成することができ
るいずれの有機塩化物も、当該カルボニウムイオン生成
物質をフェニル源のフェニル環へ置換させることによっ
て塩素を含有しない炭化水素付加物へ転化させることが
できる。好ましい有機塩化物は、RCH2 + 構造のカルボニ
ウムイオンを生成することができるものであり、この式
中のＲは炭化水素基である。炭化水素基は、例えばアル
キル基、アルケニル基、アリール基及びアルキルアリー
ル基でよい。炭化水素付加物へ転化させることのできる
有機塩化物は、例えば（２−クロロエチル）ベンゼン、
塩化エチル、２−クロロプロパン及び塩化ベンジルでよ
い。
【００１３】触媒と、フェニルクロロシラン類、フェニ
ル源及び有機塩化物を含有してなる粗混合物との接触
は、バッチ式かあるいは連続式のどちらかで果すことが
できる。バッチ様式では、液体の粗混合物と固体の触媒
とを例えば攪拌タンク反応器の如き通常の手段により接
触させることができる。粗混合物と固体触媒との接触
は、原料の連続供給及び生成物の連続の抜出しを用いて
例えば充填層反応器又は攪拌タンク反応器のような通常
の手段により連続様式でもって果すことができる。連続
様式で充填層での粗混合物と触媒との接触は、好ましい
態様である。
【００１４】「有機塩化物と触媒及びフェニル源との反
応を促進」するとは、本発明の目的上、粗混合物と固体
触媒との接触のために温度の制御される環境を提供する
ことを意味する。このほかに、粗混合物のための供給装
置のような設備や、攪拌タンク反応器での液体反応物と
固体触媒との十分な接触を保証するための適切な攪拌を
提供してもよい。
【００１５】粗混合物の有機塩化物濃度に関する触媒濃
度は、本発明の実施にとって重要ではない。とは言うも
のの、触媒濃度は、有機塩化物濃度の所望の低下率及び
有機塩化物の減少量を獲得するのに要する時間に影響を
及ぼすであろう。従って、反応物が短時間のうちに触媒
の大きな表面積と接触する充填塔が好まれる。
【００１６】本発明による有機塩化物の除去の有効性
は、有機塩化物が触媒と接触する温度と接触時間の双方
の関数である。一般に、75〜200 ℃の接触時間が有効で
あることが分っている。75℃より低い温度では、所要接
触時間が長くなり、そして有機塩化物除去の有効性が有
意に低下する。200 ℃より高い温度では、フェニルの開
裂が起こりかねない。好ましい接触温度は120 〜180 ℃
である。最も好ましいのは約140 ℃の接触温度である。
【００１７】粗混合物から有機塩化物を除去するのに要
する時間は、接触温度に依存する。一般に、接触温度が
高くなればなるほど必要とされる接触時間は短くなる。
有機塩化物と触媒とにとって有効な接触時間は、約１分
から２時間までである。接触時間についての好ましい範
囲は５分から１時間までである。最も好ましいのは、接
触温度が約140 ℃である場合に約30分の接触時間であ
る。
【００１８】触媒をフェニルクロロシラン類及び炭化水
素付加物から分離することは、慣用的な手段により果す
ことができる。本発明の方法が攪拌タンク反応器におい
てバッチ様式又は連続様式でもって実施される場合に
は、全部の投入触媒を、沈降タンク、ろ過、あるいはそ
れらの組み合わせ、といったような手段によって分離す
ることができる。触媒の充填層を連続様式でもって使用
する場合には、触媒の大部分は充填層に保持されよう。
充填層に保持されなかったいずれの微細な触媒も、慣用
的な沈降又はろ過により取除くことができる。
【００１９】触媒固形分を液体から分離したならば、液
体生成物を直接使用してよい。多くの場合、有機塩化物
とフェニル源との反応の結果得られる炭化水素付加物の
含有量は非常に少なく、精製フェニルクロロシラン類の
特定の用途は、炭化水素付加物の単離や分離を恐らく必
要としないであろう。従って、有機塩化物含有量のより
少ないフェニルクロロシラン類を回収することは、適当
な封じ込め処理以外は恐らく何も含まないであろう。し
かしながら、品質の要件が炭化水素付加物の除去される
ことを要求する場合には、本発明の方法は更に、炭化水
素付加物からフェニルクロロシラン類を分離することを
含むことができる。フェニルクロロシラン類を炭化水素
付加物から分離するための好ましい手段は蒸留である。
【００２０】当業者が本発明をよりよく理解しそして認
識することができるように、以下に揚げる例を提供す
る。これらの例は、例示するために提示するものであっ
て、特許請求の範囲に記載された本発明を限定するもの
と解すべきではない。
【００２１】例１（本発明の範囲内ではない） Marko らの米国特許第4774347 号明細書に記載された方
法と同様の方法により、メチルフェニルジクロロシラン
から有機塩化物を除去することを試みた。
【００２２】液体供給原料の貯蔵器、容積式計量ポン
プ、圧力調整器、そして直径１／２インチ（12.7mm）長
さ18インチ（457.2mm)のステンレス管からなる装置を組
み立てた。管を、温度制御装置を有する一定温度の循環
油浴につけて、管及びその内容物の温度を制御した。こ
の反応管の出口は、流出物の試料を分析のために採取す
ることができるようにした。分析は、ガスクロマトグラ
フと、質量分析計検出器付きのガスクロマトグラフとを
使って行った。
【００２３】１％の（２−クロロエチル）ベンゼン、２
％のトルエン及び１％のジメチルクロロシランを加えた
メチルフェニルジクロロシランの試料に、United Catal
ysts,Inc社のアルミナを充填した加圧反応塔を通過させ
た。百分率は全て、総重量に対する重量に基づいてい
る。一つの試料について言えば、塔内の滞留時間は５分
であり、塔の温度は30℃であった。別の同様の試料は、
アルミナを充填した塔を２分の滞留時間で通過させ、塔
の温度は60℃であった。塔からの流出物を、ガスクロマ
トグラフ及び質量分析計検出器付きガスクロマトグラフ
で分析した。どちらの場合とも、予期された反応生成物
すなわちエチルベンゼンは認められなかった。（２−ク
ロロエチル）ベンゼンは少しも消費されなかった。
【００２４】このデータは、これらの条件下において
は、（２−クロロエチル）ベンゼンのような有機物は上
述のMarko らの塩化物−水素化物交換法によってはフェ
ニルクロロシラン類から除去されない、ということを証
明する。
【００２５】例２ フェニル源及びルイス酸触媒の存在下においてフェニル
クロロシラン類から有機塩化物を除去するのを評価する
ために計画された実験を行った。使用した装置は例１で
用いたものと同じであった。
【００２６】14,181ppm の（２−クロロエチル）ベンゼ
ンを含有している、グリニャール法により調製された未
蒸留のメチルフェニルジクロロシランに、アルミナを充
填した塔を通過させた。各実験についての滞留時間及び
塔温度を表１に提示する。塔からの流出物を（２−クロ
ロエチル）ベンゼンについてガスクロマトグラフ及び質
量分析計検出器付きガスクロマトグラフにより分析し
た。除去された（２−クロロエチル）ベンゼンの割合を
表１に提示する。
【００２７】
【表１】
【００２８】このデータは、140 ℃の塔温度で30分の滞
留時間が（２−クロロエチル）ベンゼンを実質的に除去
した、ということを示す。質量分析計検出器を用いたガ
スクロマトグラフィー分析から、クロロシラン類と供給
原料中の他のフェニル源との反応によって塩化物を含有
しない一連のフリーデル−クラフツアルキル化生成物が
生成されることが証明された。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭48−34830（ＪＰ，Ａ) 米国特許4774347（ＵＳ，Ａ) 米国特許2775606（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/12 C07F 7/20

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フェニルクロロシランの有機塩化物含有
    量を低下させるための方法であって、当該フェニルクロ
    ロシランが下式、すなわち φa Meb SiCl4-a-b （この式において、ａは１、２又は３であり、ｂは０、
    １又は２であり、ａ＋ｂは１、２又は３であって、φは
    フェニル基であり、そしてMeはメチル基である)を有
    し、また次の工程（Ａ）〜（Ｄ）、すなわち （Ａ）大量分としてフェニルクロロシランを含有しそし
    て小量分として有機塩化物及びフェニル源を含有してい
    る粗混合物を、ルイス酸を生成する物質である触媒と接
    触させる工程、 （Ｂ）上記の有機塩化物と上記の触媒及び上記のフェニ
    ル源との接触を促進して有機塩化物の有機部分をフェニ
    ル源に付加させ、それにより炭化水素付加物を生成させ
    る工程、 （Ｃ）触媒をフェニルクロロシラン及び炭化水素付加物
    から分離する工程、 （Ｄ）有機塩化物含有量の低下したフェニルクロロシラ
    ンを回収する工程、 を含む方法。
  2. 【請求項２】 前記触媒が、アルミナ、シリカ−アルミ
    ナ混合物、ゼオライト、塩化アルミニウム、塩化コバル
    ト、塩化第二鉄、塩化銅、塩化第一スズ、塩化パラジウ
    ム及び塩化ジルコニウムからなる群より選択される、請
    求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記粗混合物と前記触媒との接触が充填
    層において連続様式でもって果される、請求項１記載の
    方法。
  4. 【請求項４】 フェニルクロロシランの有機塩化物含有
    量を低下させるための方法であって、当該フェニルクロ
    ロシランが下式、すなわち φa Meb SiCl4-a-b （この式において、ａは１、２又は３であり、ｂは０、
    １又は２であり、ａ＋ｂは１、２又は３であって、φは
    フェニル基であり、そしてMeはメチル基である)を有
    し、また次の工程（Ａ）〜（Ｄ）、すなわち （Ａ）大量分としてフェニルクロロシランを含有しそし
    て小量分として有機塩化物を含有し、そのほかにフェニ
    ル含有不純物を含有している粗混合物を、ルイス酸を生
    成する物質である触媒と接触させる工程、 （Ｂ）上記の有機塩化物と、上記の触媒、フェニルクロ
    ロシラン及びフェニル含有不純物との接触を促進して、
    有機塩化物の有機部分をフェニルクロロシランとフェニ
    ル含有不純物の少なくとも一方に付加させ、それにより
    炭化水素付加物を生成させる工程、 （Ｃ）触媒をフェニルクロロシラン及び炭化水素付加物
    から分離する工程、 （Ｄ）有機塩化物含有量の低下したフェニルクロロシラ
    ンを回収する工程、 を含む方法。
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