JP2801673B2 - 新規なビスイミド化合物 - Google Patents
新規なビスイミド化合物Info
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- JP2801673B2 JP2801673B2 JP1236995A JP23699589A JP2801673B2 JP 2801673 B2 JP2801673 B2 JP 2801673B2 JP 1236995 A JP1236995 A JP 1236995A JP 23699589 A JP23699589 A JP 23699589A JP 2801673 B2 JP2801673 B2 JP 2801673B2
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- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なビスマレイミド化合物に関するもの
である。さらに詳しくは本発明は、積層板、繊維強化複
合材料、摺動材料、成形材料、電子部品封止剤および保
護塗料、レジスト剤、導電ペースト等用の樹脂材料とし
て有用な可撓性に優れたビスマレイミド化合物に関する
ものである。
である。さらに詳しくは本発明は、積層板、繊維強化複
合材料、摺動材料、成形材料、電子部品封止剤および保
護塗料、レジスト剤、導電ペースト等用の樹脂材料とし
て有用な可撓性に優れたビスマレイミド化合物に関する
ものである。
〔従来の技術および課題〕 従来、成形が容易である付加重合型のビスイミドとし
て、4,4′−ジアミノジフェニルメタンと無水マレイン
酸から得られるビスマレイミドが使用されている。
て、4,4′−ジアミノジフェニルメタンと無水マレイン
酸から得られるビスマレイミドが使用されている。
しかし、このビスマレイミドは、一般に耐熱性の点で
は優れているが、成形品は脆く、成形樹脂としての目的
には実用的でない欠点がある。
は優れているが、成形品は脆く、成形樹脂としての目的
には実用的でない欠点がある。
近年、可撓性を改良した種々のビスマレイミドが提案
されている（特開昭62−167760号、同62−167777号公
報）。しかし、これらのビスマレイミド類は、可撓性は
改良されるが、耐熱性および溶剤に対する溶解性が低下
する欠点がある。
されている（特開昭62−167760号、同62−167777号公
報）。しかし、これらのビスマレイミド類は、可撓性は
改良されるが、耐熱性および溶剤に対する溶解性が低下
する欠点がある。
本発明は、これらの問題点を解決するためになされた
ものであり、従来のビスマレイミドの耐熱性を保持しつ
つ、可撓性を改良したものである。
ものであり、従来のビスマレイミドの耐熱性を保持しつ
つ、可撓性を改良したものである。
即ち、本発明は、前記問題点を解決した、下記一般式
（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は炭素数１〜４のアルキル基または
ハロゲン原子を表し、Ｄは−CH＝CH−を表す〕 で示される、新規なビスマレイミド化合物を提供するも
のである。
（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は炭素数１〜４のアルキル基または
ハロゲン原子を表し、Ｄは−CH＝CH−を表す〕 で示される、新規なビスマレイミド化合物を提供するも
のである。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるビスマレイミドは下
記一般式（II） 〔式中、R1およびR2は前記に同じ〕 で示されるジアミンと下記一般式（III） 〔式中、Ｄは前記に同じ〕 で示される無水マレイン酸を有機溶媒中で付加反応させ
て、下記一般式（IV） 〔式中、R1、R2およびＤは前記に同じ〕 で示されるビスアミド酸を得、このビスアミド酸を脱水
閉環することにより、前記一般式（Ｉ）で示されるビス
マレイミド化合物が得られる。
記一般式（II） 〔式中、R1およびR2は前記に同じ〕 で示されるジアミンと下記一般式（III） 〔式中、Ｄは前記に同じ〕 で示される無水マレイン酸を有機溶媒中で付加反応させ
て、下記一般式（IV） 〔式中、R1、R2およびＤは前記に同じ〕 で示されるビスアミド酸を得、このビスアミド酸を脱水
閉環することにより、前記一般式（Ｉ）で示されるビス
マレイミド化合物が得られる。
ジアミン 本発明に用いられる前記一般式（II）で示されるジア
ミン化合物は、4,4′−ビス（４−アミノフェノキシ）
−3,3′,5,5′−テトラメチルビフェニル、4,4′−ビス
（４−アミノフェノキシ）−3,3′−ジメチル−5,5′−
ジtertブチルビフェニル、4,4′−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）−3,3′,5,5′−テトラクロルビフェニル等
である。
ミン化合物は、4,4′−ビス（４−アミノフェノキシ）
−3,3′,5,5′−テトラメチルビフェニル、4,4′−ビス
（４−アミノフェノキシ）−3,3′−ジメチル−5,5′−
ジtertブチルビフェニル、4,4′−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）−3,3′,5,5′−テトラクロルビフェニル等
である。
反応方法 本発明のビスマレイミド化合物は、従来の無水酢酸等
の脱水剤を用いてイミド化する公知の方法で製造するこ
とが可能であるが、特開昭59−116511号公報記載の方法
が好ましい。すなわち具体的には、ジアミン化合物１モ
ルに対し、無水マレイン酸を２〜2.6モル用い、芳香族
炭化水素溶媒と非プロトン性極性溶媒の混合溶媒中で付
加反応させ、酸性触媒の存在下、80〜200℃の温度範囲
で、0.5〜10時間脱水閉環反応を行う。
の脱水剤を用いてイミド化する公知の方法で製造するこ
とが可能であるが、特開昭59−116511号公報記載の方法
が好ましい。すなわち具体的には、ジアミン化合物１モ
ルに対し、無水マレイン酸を２〜2.6モル用い、芳香族
炭化水素溶媒と非プロトン性極性溶媒の混合溶媒中で付
加反応させ、酸性触媒の存在下、80〜200℃の温度範囲
で、0.5〜10時間脱水閉環反応を行う。
反応終了後、貧溶剤を反応生成物中に加えビスマレイ
ミドを析出させ、次いで別、洗浄、乾燥させることに
より得られる。
ミドを析出させ、次いで別、洗浄、乾燥させることに
より得られる。
この発明の化合物は、その赤外線吸収スペクトルが、
1710cm-1付近において、イミド環に由来する特性吸収を
示すので、これによって同定することができる。
1710cm-1付近において、イミド環に由来する特性吸収を
示すので、これによって同定することができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １ 滴下ロート、温度計、撹拌機および水分離器の付いた
300mlの四ッ口フラスコに4,4′−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）−3,3′,5,5′−テトラメチルビフェニル21.2g
（0.05モル）およびトルエン70gを仕込み撹拌した。
300mlの四ッ口フラスコに4,4′−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）−3,3′,5,5′−テトラメチルビフェニル21.2g
（0.05モル）およびトルエン70gを仕込み撹拌した。
無水マレイン酸10.8g（0.11モル）をトルエン70gおよ
びＮ−メチル−２−ピロリドン8.5gに溶解し、前記四ッ
口フラスコ内に20〜40℃の温度範囲で30分間かけて滴下
した。
びＮ−メチル−２−ピロリドン8.5gに溶解し、前記四ッ
口フラスコ内に20〜40℃の温度範囲で30分間かけて滴下
した。
終了後、パラトルエンスルホン酸1.9gを添加後昇温
し、温度112℃に保ち４時間反応を遂行した。この間に
生成した水はトルエンと共に系外に留去せしめた。
し、温度112℃に保ち４時間反応を遂行した。この間に
生成した水はトルエンと共に系外に留去せしめた。
しかるのち、トルエンを減圧下40〜80℃の温度範囲で
留去した。析出したビスマレイミドにメタノール200gを
入れ、スラリーとして取り出し別、水洗、乾燥し、黄
褐色のビスマレイミド27.1gを得た（収率92.8％）。
留去した。析出したビスマレイミドにメタノール200gを
入れ、スラリーとして取り出し別、水洗、乾燥し、黄
褐色のビスマレイミド27.1gを得た（収率92.8％）。
元素分析の結果および赤外線吸収スペクトルを第１表
および第１図にそれぞれ示す。
および第１図にそれぞれ示す。
〔発明の効果〕 本発明の実施により得られるビスマレイミドは、単独
で加熱溶融することにより強靭な硬化物を与える。ま
た、架橋反応を促進する目的で、種々の重合開始剤およ
び触媒を添加することも可能である。また、公知のマレ
イミドと併用することも可能であり、アミン類およびア
リルフェノール類との付加反応による硬化や、エポキシ
樹脂、ビニル化合物、アクリレート、シアン酸エステル
等との配合により、目的に応じた変成を行うことも可能
である。
で加熱溶融することにより強靭な硬化物を与える。ま
た、架橋反応を促進する目的で、種々の重合開始剤およ
び触媒を添加することも可能である。また、公知のマレ
イミドと併用することも可能であり、アミン類およびア
リルフェノール類との付加反応による硬化や、エポキシ
樹脂、ビニル化合物、アクリレート、シアン酸エステル
等との配合により、目的に応じた変成を行うことも可能
である。
第１図は、実施例１において得られたビスマレイミドの
赤外線吸収スペクトルである。
赤外線吸収スペクトルである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1およびR2は炭素数１〜４のアルキル基または
ハロゲン原子を表し、Ｄは−CH＝CH−を表す〕 で示されるビスマレイミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236995A JP2801673B2 (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | 新規なビスイミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236995A JP2801673B2 (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | 新規なビスイミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03101659A JPH03101659A (ja) | 1991-04-26 |
| JP2801673B2 true JP2801673B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=17008828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1236995A Expired - Fee Related JP2801673B2 (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | 新規なビスイミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2801673B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0357558B1 (de) * | 1988-09-02 | 1994-02-02 | Ciba-Geigy Ag | Bisimide der Allyl- oder Methallylbicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäure |
-
1989
- 1989-09-14 JP JP1236995A patent/JP2801673B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03101659A (ja) | 1991-04-26 |
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