JP3598678B2 - ビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤に関する。更に詳しくは、有機溶媒可溶性のビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
芳香族ビスマレイミドと芳香族ジアミンとのマイケル付加反応による共重合反応は周知であるが、その結果得られるビスマレイミド樹脂は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような高沸点の非プロトン性極性溶媒にしか溶解し得ないという問題がある。このような高沸点溶媒に溶解させたビスマレイミド樹脂をポリイミドフィルムに塗布し、ラミネート法によって銅箔と貼り合せる際、残存した溶媒による発泡という深刻な問題がみられる。また、ビスマレイミド樹脂の剛直な構造から、それから成形されたフィルムは脆く、かつ接着剥離強度が低いという問題も存在する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、低沸点有機溶媒にも可溶性であり、また有機溶媒溶液として調製された溶液をポリイミドフィルムに塗布し、ラミネート法によって銅箔と貼り合せた際、発泡や接着剥離強度が低いという問題もなく、その上柔軟性を有するフィルムを形成し得るビスマレイミド樹脂を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
かかる本発明の目的は、一般式
［ここで、Ｒはビス（３−アミノプロピル）基を有するポリエーテル基であり、ｎは１０以上の整数である］で表わされるビスマレイミド樹脂によって達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】
上記ビスマレイミド樹脂は、式
で表わされる脂環式ビスマレイミド化合物とビス（３−アミノプロピル）基を有するポリエーテル化合物との反応によって得られる。
【０００６】
かかる脂環式ビスマレイミド化合物は、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンと無水マレイン酸とを反応させることによって容易に製造することができる。この反応では、一般に１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンに対して２倍モル量の無水マレイン酸を用い、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類またはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒などを反応溶媒として、約０〜１５℃の反応温度で行われる第一段階の反応がまず行われ、次のような式で表わされるビスマレアミック酸を中間体として形成させる。
【０００７】
第二段階の反応は、一般には形成されたビスマレアミック酸を特に分離することなく、その反応混合物にトリエチルアミン等の塩基性触媒をビスマレアミック酸に対して約０．０１〜０．１となるモル比で加え、更に無水酢酸等の脱水剤をビスマレアミック酸に対して約１〜３となるモル比で加え、約１５〜５０℃の反応温度で約１〜３時間程度反応させることによって行われ、そこに脱水、環化反応生成物たる脂環式ビスマレイミド化合物を生成させる。得られた脂環式ビスマレイミド化合物は、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド等に可溶性である。
【０００８】
また、脂環式ビスマレイミド化合物と反応するジアミン化合物としては、次のようなビス（３−アミノプロピル）基を有するポリエーテル化合物が用いられる。
１，４−ブタンビス（３−アミノプロピル）エーテル
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
エチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテル
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
ジエチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテル
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＳｉ（ＣＨ３） ２ＯＳｉ（ＣＨ３） ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６［ＯＳｉ（ＣＨ３） ２ＯＳｉ（ＣＨ３） ２］ｎＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
ｎ＝２〜２０
ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３） ２Ｏ［Ｓｉ（ＣＨ３） ２Ｏ］ｎＳｉ（ＣＨ３） ２Ｃ３Ｈ６ＮＨ２
ｎ＝０〜２０
【０００９】
これら両者間の共重合反応は、脂環式ビスマレイミド化合物１モルに対してビス（３−アミノプロピル）基を有するポリエーテル化合物が０．１モル以上、好ましくは０．１〜１モルの割合で用い、好ましくはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン等の非プロトン性極性溶媒中で、室温乃至加熱還流条件下で１〜３時間程度反応させることによって行われる。反応終了後、生成した共重合体は、ｎ−ヘキサン再沈によって精製される。
【００１０】
得られたビスマレイミド樹脂は、ポリイミドフィルムに塗布する際流れ出ないように、ｎが１０以上、好ましくは１５〜２５の値を有しており、クロロホルム、２−メトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の単独溶媒のみならず、メチルエチルケトンまたはテトラヒドロフランとジメチルホルムアミドとの重量比約９０〜７０：約１０〜３０の混合溶媒に可溶性である。
【００１１】
このビスマレイミド樹脂は、例えばメチルエチルケトン−ジメチルホルムアミド（重量比９０：１０）混合溶媒に溶解させた後、ポリイミドフィルムに塗布し、８０℃、５分間の予備乾燥（Ｂ−ステージ）を行い（この段階で得られたフィルムは柔軟性を有する）、更にこの塗布面に銅箔をラミネート法により貼り合わせ、約１８０〜２２０℃のオーブン中で加熱硬化させると、１５０℃での接着剥離強度にすぐれた接着物が得られる。
【００１２】
【発明の効果】
本発明によって得られるビスマレイミド樹脂は、非プロトン性極性溶媒のみならず、これとメチルエチルケトン、テトラヒドロフランとの混合溶媒であって後者を主成分とするものやクロロホルム等の低沸点有機溶媒にも可溶性である。
【００１３】
そして、このような溶解性の良いビスマレイミド樹脂を有機溶媒溶液として調製した接着剤は、これをポリイミドフィルムに塗布して乾燥させると、この段階で得られたビスマレイミド樹脂フィルムは柔軟性を有し、更にこの塗布面に銅箔をラミネート法で貼り合わせ、加熱硬化させると、発泡がみられず、しかも接着剥離強度の良好な接着物が得られる。
【００１４】
【実施例】
次に、実施例について本発明を説明する。
【００１５】
実施例１
１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテル０．３重量部をジメチルホルムアミドの８０重量％溶液として調製し、この溶液を１２０℃に昇温した後、還流しながら前記式で表わされる脂環式ビスマレイミド化合物１重量部を加え、１時間撹拌した。反応終了後、その重合溶液をその固型分濃度が３０重量％になるようにメチルエチルケトンを３．５重量部添加する。
【００１６】
このようにして得られたビスマレイミド樹脂のメチルエチルケトン−ジメチルホルムアミド（重量比８０：２０）混合溶媒溶液を接着剤として用い、これをポリイミドフィルムに塗布し、８０℃、５分間の予備乾燥（Ｂ−ステージ）を行った後、銅箔と貼り合わせ、１８０℃で１２時間加熱硬化させた。得られた接着物について、ポリイミドフィルム−ビスマレイミド樹脂フィルム間の接着剥離強度（１５０℃）を測定すると０．９ｋｇ／ｃｍであった。
【００１７】
なお、用いられた脂環式ビスマレイミド化合物は、次のようにして製造された。撹拌機、温度計および滴下ロートを備えたセパラブルフラスコに、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン７１ｇ（０．５モル）およびメチルイソブチルケトン２８４ｇを仕込み、溶解させた後、そこにメチルイソブチルケトン３９２ｇに無水マレイン酸９８ｇ（１モル）を溶解させた溶液を室温条件下で滴下した後、更に１時間撹拌した 。引き続き、トリエチルアミン５ｇ（０．０５モル）および無水酢酸５１ｇ（０．５モル）を添加し、更に３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、析出した結晶１４２ｇ（収率９０％）を目的物として回収した。
融点：１４２〜１４４℃
１Ｈ−ＮＭＲ：６．８ｐｐｍ（ビスマレイミドの二重結合）
【００１８】
実施例２
実施例１において、１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテルの代わりに、同量のジエチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテルを用いると、得られた接着物の接着剥離強度（１５０℃）は０．９ｋｇ／ｃｍであった。
【００１９】
実施例３
実施例１において、１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテルの代わりに、同量のビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン（ｎ＝４）を用いると、得られた接着物の接着剥離強度（１５０℃）は０．８ｋｇ／ｃｍであった。
【００２０】
比較例
無水マレイン酸と４，４´−ジアミノベンズアニリドとから得られた芳香族ビスマレイミドを、実施例１と同様の手法でマイケル付加反応を行い、ビスマレイミド樹脂を得た。得られたビスマレイミド樹脂は、メチルエチルケトン−ジメチルホルムアミド（重量比１０：９０）混合溶媒には不溶性であった。また、このビスマレイミド樹脂をジメチルホルムアミドに溶解させ、その溶液をポリイミドフィルムあるいは銅箔に貼り合わせようとしたが、樹脂が脆くて接着性を示さなかった。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤に関する。更に詳しくは、有機溶媒可溶性のビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
芳香族ビスマレイミドと芳香族ジアミンとのマイケル付加反応による共重合反応は周知であるが、その結果得られるビスマレイミド樹脂は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような高沸点の非プロトン性極性溶媒にしか溶解し得ないという問題がある。このような高沸点溶媒に溶解させたビスマレイミド樹脂をポリイミドフィルムに塗布し、ラミネート法によって銅箔と貼り合せる際、残存した溶媒による発泡という深刻な問題がみられる。また、ビスマレイミド樹脂の剛直な構造から、それから成形されたフィルムは脆く、かつ接着剥離強度が低いという問題も存在する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、低沸点有機溶媒にも可溶性であり、また有機溶媒溶液として調製された溶液をポリイミドフィルムに塗布し、ラミネート法によって銅箔と貼り合せた際、発泡や接着剥離強度が低いという問題もなく、その上柔軟性を有するフィルムを形成し得るビスマレイミド樹脂を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
かかる本発明の目的は、一般式
【０００５】
【発明の実施の形態】
上記ビスマレイミド樹脂は、式
【０００６】
かかる脂環式ビスマレイミド化合物は、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンと無水マレイン酸とを反応させることによって容易に製造することができる。この反応では、一般に１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンに対して２倍モル量の無水マレイン酸を用い、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類またはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒などを反応溶媒として、約０〜１５℃の反応温度で行われる第一段階の反応がまず行われ、次のような式で表わされるビスマレアミック酸を中間体として形成させる。
第二段階の反応は、一般には形成されたビスマレアミック酸を特に分離することなく、その反応混合物にトリエチルアミン等の塩基性触媒をビスマレアミック酸に対して約０．０１〜０．１となるモル比で加え、更に無水酢酸等の脱水剤をビスマレアミック酸に対して約１〜３となるモル比で加え、約１５〜５０℃の反応温度で約１〜３時間程度反応させることによって行われ、そこに脱水、環化反応生成物たる脂環式ビスマレイミド化合物を生成させる。得られた脂環式ビスマレイミド化合物は、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド等に可溶性である。
【０００８】
また、脂環式ビスマレイミド化合物と反応するジアミン化合物としては、次のようなビス（３−アミノプロピル）基を有するポリエーテル化合物が用いられる。
１，４−ブタンビス（３−アミノプロピル）エーテル
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
エチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテル
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
ジエチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテル
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６ＯＳｉ（ＣＨ３） ２ＯＳｉ（ＣＨ３） ２ＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６［ＯＳｉ（ＣＨ３） ２ＯＳｉ（ＣＨ３） ２］ｎＯＣ３Ｈ６ＮＨ２
ｎ＝２〜２０
ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン
Ｈ２ＮＣ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３） ２Ｏ［Ｓｉ（ＣＨ３） ２Ｏ］ｎＳｉ（ＣＨ３） ２Ｃ３Ｈ６ＮＨ２
ｎ＝０〜２０
【０００９】
これら両者間の共重合反応は、脂環式ビスマレイミド化合物１モルに対してビス（３−アミノプロピル）基を有するポリエーテル化合物が０．１モル以上、好ましくは０．１〜１モルの割合で用い、好ましくはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン等の非プロトン性極性溶媒中で、室温乃至加熱還流条件下で１〜３時間程度反応させることによって行われる。反応終了後、生成した共重合体は、ｎ−ヘキサン再沈によって精製される。
【００１０】
得られたビスマレイミド樹脂は、ポリイミドフィルムに塗布する際流れ出ないように、ｎが１０以上、好ましくは１５〜２５の値を有しており、クロロホルム、２−メトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の単独溶媒のみならず、メチルエチルケトンまたはテトラヒドロフランとジメチルホルムアミドとの重量比約９０〜７０：約１０〜３０の混合溶媒に可溶性である。
【００１１】
このビスマレイミド樹脂は、例えばメチルエチルケトン−ジメチルホルムアミド（重量比９０：１０）混合溶媒に溶解させた後、ポリイミドフィルムに塗布し、８０℃、５分間の予備乾燥（Ｂ−ステージ）を行い（この段階で得られたフィルムは柔軟性を有する）、更にこの塗布面に銅箔をラミネート法により貼り合わせ、約１８０〜２２０℃のオーブン中で加熱硬化させると、１５０℃での接着剥離強度にすぐれた接着物が得られる。
【００１２】
【発明の効果】
本発明によって得られるビスマレイミド樹脂は、非プロトン性極性溶媒のみならず、これとメチルエチルケトン、テトラヒドロフランとの混合溶媒であって後者を主成分とするものやクロロホルム等の低沸点有機溶媒にも可溶性である。
【００１３】
そして、このような溶解性の良いビスマレイミド樹脂を有機溶媒溶液として調製した接着剤は、これをポリイミドフィルムに塗布して乾燥させると、この段階で得られたビスマレイミド樹脂フィルムは柔軟性を有し、更にこの塗布面に銅箔をラミネート法で貼り合わせ、加熱硬化させると、発泡がみられず、しかも接着剥離強度の良好な接着物が得られる。
【００１４】
【実施例】
次に、実施例について本発明を説明する。
【００１５】
実施例１
１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテル０．３重量部をジメチルホルムアミドの８０重量％溶液として調製し、この溶液を１２０℃に昇温した後、還流しながら前記式で表わされる脂環式ビスマレイミド化合物１重量部を加え、１時間撹拌した。反応終了後、その重合溶液をその固型分濃度が３０重量％になるようにメチルエチルケトンを３．５重量部添加する。
【００１６】
このようにして得られたビスマレイミド樹脂のメチルエチルケトン−ジメチルホルムアミド（重量比８０：２０）混合溶媒溶液を接着剤として用い、これをポリイミドフィルムに塗布し、８０℃、５分間の予備乾燥（Ｂ−ステージ）を行った後、銅箔と貼り合わせ、１８０℃で１２時間加熱硬化させた。得られた接着物について、ポリイミドフィルム−ビスマレイミド樹脂フィルム間の接着剥離強度（１５０℃）を測定すると０．９ｋｇ／ｃｍであった。
【００１７】
なお、用いられた脂環式ビスマレイミド化合物は、次のようにして製造された。撹拌機、温度計および滴下ロートを備えたセパラブルフラスコに、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン７１ｇ（０．５モル）およびメチルイソブチルケトン２８４ｇを仕込み、溶解させた後、そこにメチルイソブチルケトン３９２ｇに無水マレイン酸９８ｇ（１モル）を溶解させた溶液を室温条件下で滴下した後、更に１時間撹拌した 。引き続き、トリエチルアミン５ｇ（０．０５モル）および無水酢酸５１ｇ（０．５モル）を添加し、更に３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、析出した結晶１４２ｇ（収率９０％）を目的物として回収した。
融点：１４２〜１４４℃
１Ｈ−ＮＭＲ：６．８ｐｐｍ（ビスマレイミドの二重結合）
実施例２
実施例１において、１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテルの代わりに、同量のジエチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテルを用いると、得られた接着物の接着剥離強度（１５０℃）は０．９ｋｇ／ｃｍであった。
【００１９】
実施例３
実施例１において、１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテルの代わりに、同量のビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン（ｎ＝４）を用いると、得られた接着物の接着剥離強度（１５０℃）は０．８ｋｇ／ｃｍであった。
【００２０】
比較例
無水マレイン酸と４，４´−ジアミノベンズアニリドとから得られた芳香族ビスマレイミドを、実施例１と同様の手法でマイケル付加反応を行い、ビスマレイミド樹脂を得た。得られたビスマレイミド樹脂は、メチルエチルケトン−ジメチルホルムアミド（重量比１０：９０）混合溶媒には不溶性であった。また、このビスマレイミド樹脂をジメチルホルムアミドに溶解させ、その溶液をポリイミドフィルムあるいは銅箔に貼り合わせようとしたが、樹脂が脆くて接着性を示さなかった。
Claims (2)
- 一般式
［ここで、Ｒはビス（３−アミノプロピル）基を有するポリエーテル基であり、ｎは１０以上の整数である］で表わされるビスマレイミド樹脂。 - 請求項１記載のビスマレイミド樹脂の有機溶媒溶液よりなるビスマレイミド樹脂系接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26130196A JP3598678B2 (ja) | 1996-09-10 | 1996-09-10 | ビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26130196A JP3598678B2 (ja) | 1996-09-10 | 1996-09-10 | ビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087830A JPH1087830A (ja) | 1998-04-07 |
| JP3598678B2 true JP3598678B2 (ja) | 2004-12-08 |
Family
ID=17359901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26130196A Expired - Lifetime JP3598678B2 (ja) | 1996-09-10 | 1996-09-10 | ビスマレイミド樹脂およびそれを含有する接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3598678B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI738513B (zh) * | 2020-09-16 | 2021-09-01 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 改性雙馬來醯亞胺樹脂、其製備方法、預浸材、銅箔基板及電路板 |
-
1996
- 1996-09-10 JP JP26130196A patent/JP3598678B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1087830A (ja) | 1998-04-07 |
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