JP2792209B2 - 可撓性ビスイミド化合物 - Google Patents
可撓性ビスイミド化合物Info
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- bisimide
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、繊維強化複合材用樹脂、プリント配線板用
基板樹脂、耐熱性成形材料樹脂などとして有用な可撓性
ビスイミド化合物に関する。
基板樹脂、耐熱性成形材料樹脂などとして有用な可撓性
ビスイミド化合物に関する。
芳香族ジアミン類は、ポリアミド、ポリイミド、ビス
イミド化合物などの原材料及び銅張積層板や繊維強化用
などのエポキシ樹脂の硬化材として広く使用されてい
る。
イミド化合物などの原材料及び銅張積層板や繊維強化用
などのエポキシ樹脂の硬化材として広く使用されてい
る。
また、熱硬化性ビスイミド化合物はその機械特性、電
気特性、耐熱性が優れているため、繊維強化複合材、プ
リント配線基板、耐熱性成形材料などの樹脂として用い
られている。
気特性、耐熱性が優れているため、繊維強化複合材、プ
リント配線基板、耐熱性成形材料などの樹脂として用い
られている。
しかし、ジアミノフェニルメタンやジアミノジフェニ
ルエーテルにどの通常のジアミン類を原料として用いた
ビスイミド化合物では、耐熱性が良好なものの成形加工
性が悪く、また可撓性や耐衝撃性に乏しいという欠点が
あった。
ルエーテルにどの通常のジアミン類を原料として用いた
ビスイミド化合物では、耐熱性が良好なものの成形加工
性が悪く、また可撓性や耐衝撃性に乏しいという欠点が
あった。
そこで、ビスイミド化合物で耐熱性と可撓性や耐衝撃
性にともに優れた樹脂を得るには主鎖にエーテル結合を
持つ芳香族ジアミンを原料とする方法が用いられる。例
えば、特公昭63−17081号公報に示されている耐熱性ビ
スイミド経樹脂組成物や特公昭63−37786号公報に示さ
れているエーテルイミド系化合物は、原材料の芳香族ジ
アミンとして、式〔II〕で表される2,2−ビス（４−ア
ミノフェノキシフェニル）プロパンが用いられている。
性にともに優れた樹脂を得るには主鎖にエーテル結合を
持つ芳香族ジアミンを原料とする方法が用いられる。例
えば、特公昭63−17081号公報に示されている耐熱性ビ
スイミド経樹脂組成物や特公昭63−37786号公報に示さ
れているエーテルイミド系化合物は、原材料の芳香族ジ
アミンとして、式〔II〕で表される2,2−ビス（４−ア
ミノフェノキシフェニル）プロパンが用いられている。
また、エポキシ樹脂硬化物の接着性や耐衝撃性を向上
させるためには、硬化物に可撓性を付与できるような類
似のジアミンが用いられる。例えば、特開昭58−8639号
公報に示されている難燃性エポキシ樹脂銅張積層板用ワ
ニスは、耐熱性と接着性をともに改善する硬化剤とし
て、上記ジアミンと類似の式〔III〕で表される2,2−ビ
ス〔４−（４−アミノフェノキシ）−3,5−ジブロモフ
ェニル〕プロパンが用いられている。
させるためには、硬化物に可撓性を付与できるような類
似のジアミンが用いられる。例えば、特開昭58−8639号
公報に示されている難燃性エポキシ樹脂銅張積層板用ワ
ニスは、耐熱性と接着性をともに改善する硬化剤とし
て、上記ジアミンと類似の式〔III〕で表される2,2−ビ
ス〔４−（４−アミノフェノキシ）−3,5−ジブロモフ
ェニル〕プロパンが用いられている。
また、耐熱性をあまり損なうことなく耐衝撃性を大幅
に向上させるエポキシ樹脂硬化剤用の芳香族ジアミンと
して、特開昭62−36422号公報に示されている繊維強化
プリプレグ用のエポキシ樹脂は、式〔IV〕で表されるエ
ーテル結合のほかにエチレンオキシド鎖も持つ芳香族ジ
アミンが用いられている。
に向上させるエポキシ樹脂硬化剤用の芳香族ジアミンと
して、特開昭62−36422号公報に示されている繊維強化
プリプレグ用のエポキシ樹脂は、式〔IV〕で表されるエ
ーテル結合のほかにエチレンオキシド鎖も持つ芳香族ジ
アミンが用いられている。
〔発明が解決しようとする課題〕 特公昭63−17081号公報に記載の耐熱性ビスイミド系
樹脂組成物や特公昭63−37786号公報に記載のエーテル
イミド系化合物を用いる方法は、主鎖にエーテル結合を
もつ芳香族ジアミンを原料とするため、エーテル基が導
入されて柔軟性が付与されるものの、可撓性がいまだ不
十分なため単独は依然として強靭性のない脆い材料にな
るという問題点があった。
樹脂組成物や特公昭63−37786号公報に記載のエーテル
イミド系化合物を用いる方法は、主鎖にエーテル結合を
もつ芳香族ジアミンを原料とするため、エーテル基が導
入されて柔軟性が付与されるものの、可撓性がいまだ不
十分なため単独は依然として強靭性のない脆い材料にな
るという問題点があった。
また、特開昭58−8639号公報に記載の難燃性エポキシ
樹脂銅張積層板用ワニスを用いる方法も、硬化剤にブロ
ム化芳香族エーテルジアミンを用いるため、硬化物には
若干は可撓性が付与されているが、いまだ不十分であ
り、銅箔との接着性において満足できる特性が得られな
いという問題点があった。
樹脂銅張積層板用ワニスを用いる方法も、硬化剤にブロ
ム化芳香族エーテルジアミンを用いるため、硬化物には
若干は可撓性が付与されているが、いまだ不十分であ
り、銅箔との接着性において満足できる特性が得られな
いという問題点があった。
また、特開昭62−36422号公報に記載の繊維強化プリ
プレグ用のエポキシ樹脂を用いる方法では、主鎖にエー
テル結合のほかにエチレンオキシド鎖も持つ柔軟性に優
れた芳香族ジアミンを硬化剤に用いるため、可撓性があ
り、耐衝撃性も不十分であるが、末端のアミノフェノキ
シ基がエステル結合で結合しているため耐熱性が低下
し、耐薬品性も低下するという問題点があった。
プレグ用のエポキシ樹脂を用いる方法では、主鎖にエー
テル結合のほかにエチレンオキシド鎖も持つ柔軟性に優
れた芳香族ジアミンを硬化剤に用いるため、可撓性があ
り、耐衝撃性も不十分であるが、末端のアミノフェノキ
シ基がエステル結合で結合しているため耐熱性が低下
し、耐薬品性も低下するという問題点があった。
本発明は、柔軟性に優れた芳香族ジアミンを原料に用
いることにより、耐熱性とともに耐衝撃性や可撓性にも
優れる樹脂となる可撓性ビスイミド化合物を提供するも
のである。
いることにより、耐熱性とともに耐衝撃性や可撓性にも
優れる樹脂となる可撓性ビスイミド化合物を提供するも
のである。
〔課題を解決するための手段〕 すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕 （式中、X1〜X4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル
基を示し、互いに同じであっても異なっていてもよい。
R1及びR2は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオ
ロメチル基又はトリクロロメキル基を示し、互いに同じ
であっても異なっていてもよい。ｎは１〜３の整数を示
す。）で表される芳香族ジアミンの末端アミノ基をイミ
ド化したことを特徴とする可撓性ビスイミド化合物を提
供するものである。
基を示し、互いに同じであっても異なっていてもよい。
R1及びR2は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオ
ロメチル基又はトリクロロメキル基を示し、互いに同じ
であっても異なっていてもよい。ｎは１〜３の整数を示
す。）で表される芳香族ジアミンの末端アミノ基をイミ
ド化したことを特徴とする可撓性ビスイミド化合物を提
供するものである。
本発明のビスイミド化合物の原料となる柔軟性に優れ
た芳香族ジアミンは、一般式〔Ｉ〕においてｎの値の増
加とともに可撓性を付与する効果が大きくなるが、４以
上になると耐熱性が損なわれてしまうので好ましくな
い。具体的には、2,2−ビス〔４−（β−ｐ−アミノフ
ェノキシエトキシ）フェニル〕プロパン、ビスフェノー
ルＡ−エチレンオキシド付加物のビスアミノフェノキシ
エーテル化誘導体等が挙げられ、2,2−ビス〔４−（β
−ｐ−アミノフェノキシエトキシ）フェニル〕プロパン
が好適に用いられる。
た芳香族ジアミンは、一般式〔Ｉ〕においてｎの値の増
加とともに可撓性を付与する効果が大きくなるが、４以
上になると耐熱性が損なわれてしまうので好ましくな
い。具体的には、2,2−ビス〔４−（β−ｐ−アミノフ
ェノキシエトキシ）フェニル〕プロパン、ビスフェノー
ルＡ−エチレンオキシド付加物のビスアミノフェノキシ
エーテル化誘導体等が挙げられ、2,2−ビス〔４−（β
−ｐ−アミノフェノキシエトキシ）フェニル〕プロパン
が好適に用いられる。
本発明の可撓性ビスイミド化合物の製造は、通常のジ
アミン類と酸無水物及は酸ハロゲン化物とのイミド化反
応による方法で製造することができる。すなわち前記柔
軟性に優れた芳香族ジアミンを脱水された適当な溶媒、
例えばアセトン、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチル
ホルムアミドやＮ−メチルプロリドンなどに溶解し、常
温若しくは氷浴中で酸無水物及び又は酸ハロゲン化物を
そのまま若しくは溶液で加えることによりアミド酸を製
造する。この際、酸無水物又は酸ハロゲン化物にジアミ
ン類を後から加えてもよい。
アミン類と酸無水物及は酸ハロゲン化物とのイミド化反
応による方法で製造することができる。すなわち前記柔
軟性に優れた芳香族ジアミンを脱水された適当な溶媒、
例えばアセトン、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチル
ホルムアミドやＮ−メチルプロリドンなどに溶解し、常
温若しくは氷浴中で酸無水物及び又は酸ハロゲン化物を
そのまま若しくは溶液で加えることによりアミド酸を製
造する。この際、酸無水物又は酸ハロゲン化物にジアミ
ン類を後から加えてもよい。
生成したアミド酸は、アミド酸が析出した場合は濾別
した後に次の閉環工程に進み、イミド化が行われる。
又、アミド酸が溶液の状態で得られる場合はそのまま次
へ進むこともできる。閉環はいわゆる化学閉環で行うこ
とができる。閉環助剤には通常無水酢酸などの酸無水物
が用いられる。閉環反応の触媒には酢酸ニッケル、無水
酢酸カリウム、酢酸コバルトなどの無水塩類やピリジン
やトリエチルアミンなどの有機アミン類が用いられる。
した後に次の閉環工程に進み、イミド化が行われる。
又、アミド酸が溶液の状態で得られる場合はそのまま次
へ進むこともできる。閉環はいわゆる化学閉環で行うこ
とができる。閉環助剤には通常無水酢酸などの酸無水物
が用いられる。閉環反応の触媒には酢酸ニッケル、無水
酢酸カリウム、酢酸コバルトなどの無水塩類やピリジン
やトリエチルアミンなどの有機アミン類が用いられる。
なお、柔軟性に優れた芳香族ジアミンの末端アミノ基
をイミド化してビスイミド化合物を製造する場合、反応
に用いられる酸無水物、酸ハロゲン化物としては、特に
制限はないが、マレイン酸、ナジック酸の酸無水物や酸
ハロゲン化物が好適に用いられる。
をイミド化してビスイミド化合物を製造する場合、反応
に用いられる酸無水物、酸ハロゲン化物としては、特に
制限はないが、マレイン酸、ナジック酸の酸無水物や酸
ハロゲン化物が好適に用いられる。
また、本発明のビスイミド化合物には、従来公知の他
の芳香族ジアミンから得られたビスイミド化合物を併用
して使用することもできる。
の芳香族ジアミンから得られたビスイミド化合物を併用
して使用することもできる。
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１ 本発明のビスイミド化合物の原料となる柔軟性に優れ
た芳香族ジアミンの製造方法の一例を以下に示す。
た芳香族ジアミンの製造方法の一例を以下に示す。
撹拌装置、水分定量受器とコンデンサー及び温度計を
備えた２の三口フラスコに、DKフレックスBPE−2P
（ビスブェノールＡのエチレンオキシド付加物、第一工
業製薬株式会社製商品名）126gを投入し、Ｎ−メチルピ
ロリドン１を加えて溶解した。次いで撹拌しながら含
有量約60％の水素化ナトリウム35gを少しづつ加え、30
分間撹拌した。
備えた２の三口フラスコに、DKフレックスBPE−2P
（ビスブェノールＡのエチレンオキシド付加物、第一工
業製薬株式会社製商品名）126gを投入し、Ｎ−メチルピ
ロリドン１を加えて溶解した。次いで撹拌しながら含
有量約60％の水素化ナトリウム35gを少しづつ加え、30
分間撹拌した。
次にトルエン250mlとｐ−ニトロクロベンゼン151gを
加えて完全に溶解した後オイルバスにて加熱した。還流
温度で２時間反応させて水を系外に溜出させ、次いでト
ルエンを留去した後175〜180℃で１時間反応させた。
加えて完全に溶解した後オイルバスにて加熱した。還流
温度で２時間反応させて水を系外に溜出させ、次いでト
ルエンを留去した後175〜180℃で１時間反応させた。
冷却後、析出した塩化ナトリウムを濾別し、梨形フラ
スコに移して減圧下でＮ−メチルピロリドンを留去した
（58℃/4mmHg）。次いで得られた樹脂状物をメタノール
で洗浄し沈澱物80gを得た。
スコに移して減圧下でＮ−メチルピロリドンを留去した
（58℃/4mmHg）。次いで得られた樹脂状物をメタノール
で洗浄し沈澱物80gを得た。
この沈澱の赤外線吸収スペクトルでは3500cm-1付近の
水酸基の吸収が消失し、新たに1340cm-1にニトロ基の吸
収が現れていた。
水酸基の吸収が消失し、新たに1340cm-1にニトロ基の吸
収が現れていた。
次にニトロ基の還元を行った。撹拌装置、コンデンサ
ー、温度計を備えた３の三口フラスコに、上記のビス
（ｐ−ニトロフェニルエーテル）化物80gを投入し、ベ
ンゼン３に溶解させた。湯浴上で撹拌しながら、予め
鉄粉1kgと農塩酸250mlを用いて作製しておいた活性鉄を
３時間かけて少しづつ加え、その後70〜75℃で２時間反
応させた。次いで水250mlを加え、更に１時間反応させ
た。
ー、温度計を備えた３の三口フラスコに、上記のビス
（ｐ−ニトロフェニルエーテル）化物80gを投入し、ベ
ンゼン３に溶解させた。湯浴上で撹拌しながら、予め
鉄粉1kgと農塩酸250mlを用いて作製しておいた活性鉄を
３時間かけて少しづつ加え、その後70〜75℃で２時間反
応させた。次いで水250mlを加え、更に１時間反応させ
た。
冷却後不溶物を濾別し、ベンゼン溶液を分液ロートに
移して２回水洗した。次いで無水硫酸ナトリウムを加え
て一昼夜乾燥した後、ベンゼンを揮散させて固形物54g
を得た。この粉末の赤外線吸収スペクトルでは1340cm-1
付近のニトロ基の吸収が消失し、新たに3350〜3500cm-1
に一級アミンの２本の吸収が現れていた。
移して２回水洗した。次いで無水硫酸ナトリウムを加え
て一昼夜乾燥した後、ベンゼンを揮散させて固形物54g
を得た。この粉末の赤外線吸収スペクトルでは1340cm-1
付近のニトロ基の吸収が消失し、新たに3350〜3500cm-1
に一級アミンの２本の吸収が現れていた。
上記の一級アミン吸収のほかに2900〜3000cm-1にイソ
プロペニル基のCH3の吸収、1240cm-1に芳香族エーテル
の吸収、1000〜1100cm-1にエチレンオキシド差の吸収が
認められた。
プロペニル基のCH3の吸収、1240cm-1に芳香族エーテル
の吸収、1000〜1100cm-1にエチレンオキシド差の吸収が
認められた。
以上のことから上記芳香族ジアミン化合物は柔軟性に
優れた芳香族ジアミンである式〔Ｉ〕 を有するビスフェノールＡエチレンオキシド付加物のビ
ス（ｐ−アミノフェニルエーテル）化物であることが確
認された。
優れた芳香族ジアミンである式〔Ｉ〕 を有するビスフェノールＡエチレンオキシド付加物のビ
ス（ｐ−アミノフェニルエーテル）化物であることが確
認された。
次にこの芳香族ジアミンを原材料とするビスイミド系
化合物の製造方法とその硬化物の特性について述べる。
化合物の製造方法とその硬化物の特性について述べる。
撹拌装置、コンデンサー及びガス導入管を備えた500m
lの三口フラスコに実施例１で製造した本発明の芳香族
ジアミン50gを投入し、アセトン200mlに溶解した。氷浴
上窒素気流下で無水マレイン酸22gを溶解したアセトン
溶液50mlを１時間かけて滴下した。滴下終了後室温で２
時間撹拌した。析出したアミック酸を濾過し、アセトン
で洗浄して過剰の無水マレイン酸を除去した後、減圧で
乾燥した。
lの三口フラスコに実施例１で製造した本発明の芳香族
ジアミン50gを投入し、アセトン200mlに溶解した。氷浴
上窒素気流下で無水マレイン酸22gを溶解したアセトン
溶液50mlを１時間かけて滴下した。滴下終了後室温で２
時間撹拌した。析出したアミック酸を濾過し、アセトン
で洗浄して過剰の無水マレイン酸を除去した後、減圧で
乾燥した。
次に撹拌装置、コンデンサー及びガス導入管を備えた
500mlの三口フラスコに上記アミック酸52gを投入し、Ｎ
−メチルピロリドン200mlに溶解させた。次いで、トリ
エチルアミン14ml及び酢酸ニッケル（II）４水塩1.25g
を投入し溶解させた。
500mlの三口フラスコに上記アミック酸52gを投入し、Ｎ
−メチルピロリドン200mlに溶解させた。次いで、トリ
エチルアミン14ml及び酢酸ニッケル（II）４水塩1.25g
を投入し溶解させた。
次に常温窒素気流下で無水酢酸30mlを１時間かけて滴
下し、その後常温で一昼夜撹拌反応させた。
下し、その後常温で一昼夜撹拌反応させた。
冷却後反応混合物を水中再沈させ、濾過及び炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和後、水で十分洗浄した。減圧で
乾燥後、本発明の可撓性ビスマレイミド化合物46gを得
た。
ナトリウム水溶液で中和後、水で十分洗浄した。減圧で
乾燥後、本発明の可撓性ビスマレイミド化合物46gを得
た。
次にこのビスマレイミド化物の硬化物を作製し機械特
性を測定した。
性を測定した。
上記ビスマレイミド化物35gと２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール0.5gをステンレス鏡板間に挟んだ2mm厚
のテフロン製スペーサ内に投入した。次に接触圧で170
℃30分、続いて10kg/cm2で170℃２時間硬化させ、100mm
角×2mmの硬化物を得た。次いで乾燥器中で200℃で１時
間、最後に280℃で１時間アフターキュアを行った。
ルイミダゾール0.5gをステンレス鏡板間に挟んだ2mm厚
のテフロン製スペーサ内に投入した。次に接触圧で170
℃30分、続いて10kg/cm2で170℃２時間硬化させ、100mm
角×2mmの硬化物を得た。次いで乾燥器中で200℃で１時
間、最後に280℃で１時間アフターキュアを行った。
この硬化物から幅5mm長さ50mmの試験片を切り出し、
支点間距離30mmで曲げ試験を行った。
支点間距離30mmで曲げ試験を行った。
比較例１ 実施例１において、本発明の芳香族ジアミンの代わり
に、4,4′ジアミノジフェニルメタンをジアミン成分と
し用い、それ以外は実施例２と同様にしてビスマレイミ
ド化物及びその硬化物を作製し、曲げ試験を行った。
に、4,4′ジアミノジフェニルメタンをジアミン成分と
し用い、それ以外は実施例２と同様にしてビスマレイミ
ド化物及びその硬化物を作製し、曲げ試験を行った。
比較例２ 比較例１と同様にジアミン成分として2,2−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパンを用い
て、ビスマレイミド化物及びその硬化物を作製し、曲げ
試験を行った。
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパンを用い
て、ビスマレイミド化物及びその硬化物を作製し、曲げ
試験を行った。
実施例１及び比較例１、２の曲げ強度試験結果を第１
表に示す。
表に示す。
表１より、柔軟性に優れているジアミンを原料として
用いた本発明のビスマレイミド化合物は可撓性があり、
繊維強化複合材、プリント配線板用基板樹脂、耐熱性成
形材料の強靭化に有用であることが明らかである。
用いた本発明のビスマレイミド化合物は可撓性があり、
繊維強化複合材、プリント配線板用基板樹脂、耐熱性成
形材料の強靭化に有用であることが明らかである。
本発明により、従来に比べ柔軟性に優れた芳香族ジア
ミンを原料として用いることにより耐熱性に優れるとと
もに、強靭かつ可撓性のある有用なビスイミド化合物を
得ることができるようになった。
ミンを原料として用いることにより耐熱性に優れるとと
もに、強靭かつ可撓性のある有用なビスイミド化合物を
得ることができるようになった。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 207/00 - 207/50 C07D 209/00 - 209/96 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、X1〜X4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル
基を示し、互いに同じであっても異なっていてもよい。
R1及びR2は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオ
ロメチル基又はトリクロロメチル基を示し、互いに同じ
であっても異なっていてもよい。ｎは１〜３の整数を示
す。）で表される芳香族ジアミンの末端アミノ基をイミ
ド化したことを特徴とする可撓性ビスイミド化合物。 - 【請求項２】ビスイミド化合物がビスマレイミド化合物
である請求項１に記載の可撓性ビスイミド化合物。 - 【請求項３】ビスイミド化合物がナジック酸ビスイミド
化合物である請求項１に記載の可撓性ビスイミド化合
物。 - 【請求項４】一般式〔Ｉ〕で示される芳香族ジアミンが
2,2−ビス〔４−（β−ｐ−アミノフェノキシエトキ
シ）フェニル〕プロパンである請求項１、２又は３に記
載の可撓性ビスイミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2171232A JP2792209B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 可撓性ビスイミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2171232A JP2792209B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 可撓性ビスイミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0459759A JPH0459759A (ja) | 1992-02-26 |
| JP2792209B2 true JP2792209B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=15919497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2171232A Expired - Lifetime JP2792209B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 可撓性ビスイミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2792209B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102320490B1 (ko) * | 2016-06-03 | 2021-11-02 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 치환 또는 비치환 알릴기 함유 말레이미드 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 상기 화합물을 사용한 조성물 및 경화물 |
| CN117533001B (zh) * | 2023-10-25 | 2024-05-10 | 江门建滔积层板有限公司 | 一种耐冲击阻燃覆铜板及其制备方法 |
-
1990
- 1990-06-28 JP JP2171232A patent/JP2792209B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0459759A (ja) | 1992-02-26 |
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