JPH0717600B2 - ビスマレイミド化合物およびその製造方法 - Google Patents
ビスマレイミド化合物およびその製造方法Info
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- JPH0717600B2 JPH0717600B2 JP60292087A JP29208785A JPH0717600B2 JP H0717600 B2 JPH0717600 B2 JP H0717600B2 JP 60292087 A JP60292087 A JP 60292087A JP 29208785 A JP29208785 A JP 29208785A JP H0717600 B2 JPH0717600 B2 JP H0717600B2
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- bismaleimide
- general formula
- solvent
- producing
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、耐熱性高分子のモノマーとして有用なビスマ
レイミド化合物およびその製造方法に関する。更に詳し
くは、１）一般式（Ｉ） （式中、Ｘは−Ｓ−または−CO−よりなる２価の基を示
す）で表わされる溶剤可溶性の新規ビスマレイミド化合
物および一般式（II） （式中、Ｘは一般式（Ｉ）の場合と同じ意味である）で
表わされるエーテル結合を有するジアミン類と無水マレ
イン酸を反応させることを特徴とする、上記の一般式
（Ｉ）で表わされるビスマレイミド化合物の製造方法に
関する。
レイミド化合物およびその製造方法に関する。更に詳し
くは、１）一般式（Ｉ） （式中、Ｘは−Ｓ−または−CO−よりなる２価の基を示
す）で表わされる溶剤可溶性の新規ビスマレイミド化合
物および一般式（II） （式中、Ｘは一般式（Ｉ）の場合と同じ意味である）で
表わされるエーテル結合を有するジアミン類と無水マレ
イン酸を反応させることを特徴とする、上記の一般式
（Ｉ）で表わされるビスマレイミド化合物の製造方法に
関する。
（従来の技術） 従来、N,N′−（4,4′−メチレンジフェニレン）ビスマ
レイミドに代表されるビスマレイミドをモノマーとする
ポリマレイミド系マレイミド樹脂は、耐熱性にすぐれて
いることが知られており、ビスマレイミド化合物の単独
重合体であるポリマレイミド系樹脂、アミン類とともに
共重合させるポリマレイミド−ポリアミン系樹脂として
含浸ワニス、積層板、成形品などに広く用いられてい
る。しかし、これら従来のビスマレイミド化合物は、一
般に耐熱性は良好であるが、可撓性を付与することが難
しいこと、硬化前の融点が高いため溶液の形態として用
いる必要があり、しかもその際、汎用の有機溶媒にはほ
とんど溶解せず、Ｎ−メチルピロリジノン、N,N−ジメ
チルアセトアミドなどの高沸点で吸湿性の特殊な溶媒に
しか溶解しないこと等の欠点を有する。従って、これら
の溶媒に溶解させて調製した含浸ワニスの使用は、溶媒
が高価であるほか、ワニスより作成したプリプレグ中に
溶媒が残存しやすく、目的とする積層板の性能が著しく
低下する大きな原因となっている。
レイミドに代表されるビスマレイミドをモノマーとする
ポリマレイミド系マレイミド樹脂は、耐熱性にすぐれて
いることが知られており、ビスマレイミド化合物の単独
重合体であるポリマレイミド系樹脂、アミン類とともに
共重合させるポリマレイミド−ポリアミン系樹脂として
含浸ワニス、積層板、成形品などに広く用いられてい
る。しかし、これら従来のビスマレイミド化合物は、一
般に耐熱性は良好であるが、可撓性を付与することが難
しいこと、硬化前の融点が高いため溶液の形態として用
いる必要があり、しかもその際、汎用の有機溶媒にはほ
とんど溶解せず、Ｎ−メチルピロリジノン、N,N−ジメ
チルアセトアミドなどの高沸点で吸湿性の特殊な溶媒に
しか溶解しないこと等の欠点を有する。従って、これら
の溶媒に溶解させて調製した含浸ワニスの使用は、溶媒
が高価であるほか、ワニスより作成したプリプレグ中に
溶媒が残存しやすく、目的とする積層板の性能が著しく
低下する大きな原因となっている。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、耐熱性はもちろん、更に汎用の有機溶
媒に対する溶解性が良好で、かつ低融点のビスマレイミ
ド化合物を提供することである。
媒に対する溶解性が良好で、かつ低融点のビスマレイミ
ド化合物を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、種々の構造を有するエーテル系ジアミン
を構成成分とするポリイミド樹脂の開発を行っていき
た。その中で、ジアミン成分としてエーテル結合のｍ−
位にアミノ基を有するジアミン類を使用したポリイミド
樹脂は、ｐ−位にアミノ基を有するジアミン類を使用し
たポリイミド樹脂に比較して成形加工性、溶剤溶解性、
接着力および可撓性に優れていることを見出し、先に出
願した（特開昭61−143478）。
を構成成分とするポリイミド樹脂の開発を行っていき
た。その中で、ジアミン成分としてエーテル結合のｍ−
位にアミノ基を有するジアミン類を使用したポリイミド
樹脂は、ｐ−位にアミノ基を有するジアミン類を使用し
たポリイミド樹脂に比較して成形加工性、溶剤溶解性、
接着力および可撓性に優れていることを見出し、先に出
願した（特開昭61−143478）。
このポリイミド樹脂の特性から判断して、一般式（Ｉ）
で表わされるビスマレイミド化合物を使用したポリイミ
ド系樹脂は溶剤溶解性、可撓性に優れていることが期待
できる。
で表わされるビスマレイミド化合物を使用したポリイミ
ド系樹脂は溶剤溶解性、可撓性に優れていることが期待
できる。
本発明者らは、このような考え方を基に、本発明の課題
を解決べく鋭意検討してきた。その結果、 １）一般式（Ｉ）で表わされる新規なビスマレイミド化
合物が、汎用の有機溶剤に対する溶解性が著しく高く、
また、融点についても全般的に低いこと、 ２）更に、当該化合物が、一般式（II）に表わされるジ
アミンと無水マレイン酸を縮合・脱水反応させることに
より容易に製造できることを見出し、本発明を完成する
に到った。
を解決べく鋭意検討してきた。その結果、 １）一般式（Ｉ）で表わされる新規なビスマレイミド化
合物が、汎用の有機溶剤に対する溶解性が著しく高く、
また、融点についても全般的に低いこと、 ２）更に、当該化合物が、一般式（II）に表わされるジ
アミンと無水マレイン酸を縮合・脱水反応させることに
より容易に製造できることを見出し、本発明を完成する
に到った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる溶剤可
溶性の新規なビスマレイミド化合物およびその製造方法
に関するものである。
溶性の新規なビスマレイミド化合物およびその製造方法
に関するものである。
次に、本発明のビスマレイミド化合物の融点をN,N′−
（4,4′−メチレンジフェニレン）ビスマレイミドとと
もに表１に示す。
（4,4′−メチレンジフェニレン）ビスマレイミドとと
もに表１に示す。
このように、従来のN,N′−（4,4′−メチレンジフェニ
レン）ビスマレイミドに代表されるビスマレイミド化合
物の融点は、一般に150℃以上であるが、本発明のビス
マレイミドは融点が低い。このような低融点のビスマレ
イミドは、溶媒を使用せずに、溶融状態で重合できる範
囲内にあり、プレポリマーの調製はもちろん、プレポリ
マーの溶融物をそのまま含浸ワニスとして使用し、積層
板を製造することが可能となる。また、圧縮成形、トラ
ンスファー成形などの方法により成形物を製造する場合
にも、残存溶剤の問題が全くなく、作業性の効率化およ
び省エネルギー的にも適用範囲が広くなる。
レン）ビスマレイミドに代表されるビスマレイミド化合
物の融点は、一般に150℃以上であるが、本発明のビス
マレイミドは融点が低い。このような低融点のビスマレ
イミドは、溶媒を使用せずに、溶融状態で重合できる範
囲内にあり、プレポリマーの調製はもちろん、プレポリ
マーの溶融物をそのまま含浸ワニスとして使用し、積層
板を製造することが可能となる。また、圧縮成形、トラ
ンスファー成形などの方法により成形物を製造する場合
にも、残存溶剤の問題が全くなく、作業性の効率化およ
び省エネルギー的にも適用範囲が広くなる。
表２に、耐熱性の尺度の一例として、空気中における５
％重量減少温度を示す。
％重量減少温度を示す。
いずれの場合も温度は400℃以上と高く、耐熱性は十分
満足できるものである。
満足できるものである。
表３に、ビスマレイミド化合物の溶解度を示す。
汎用の有機溶媒に対する溶解度は、N,N′−（4,4′−メ
チレンジフェニレン）ビスマレイミドを代表とする従来
のビスマレイミドに比べて著しく高いことが明らかであ
る。このような有機溶剤可溶性ビスマレイミドとしての
本発明の化合物の特色は、従来品では使用せざるを得な
かったN,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホル
ムアミドなどの高沸点で吸湿性の用倍を、揮発性で低沸
点の溶媒に換えることができる。従って、積層板や成形
品の性能低下の原因となる残存溶媒の問題も軽減でき、
更には、作業性の向上、省エネルギー的にも好ましいも
のである。又、これらの特徴を活用することにより、電
気絶縁材料、耐熱性接着剤、塗料など特異な機能が要求
される素材として各種の産業分野に広範な用途を有して
いる。
チレンジフェニレン）ビスマレイミドを代表とする従来
のビスマレイミドに比べて著しく高いことが明らかであ
る。このような有機溶剤可溶性ビスマレイミドとしての
本発明の化合物の特色は、従来品では使用せざるを得な
かったN,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホル
ムアミドなどの高沸点で吸湿性の用倍を、揮発性で低沸
点の溶媒に換えることができる。従って、積層板や成形
品の性能低下の原因となる残存溶媒の問題も軽減でき、
更には、作業性の向上、省エネルギー的にも好ましいも
のである。又、これらの特徴を活用することにより、電
気絶縁材料、耐熱性接着剤、塗料など特異な機能が要求
される素材として各種の産業分野に広範な用途を有して
いる。
次に、本発明の化合物の製造方法について述べる。
原料として使用されるジアミンは一般式（II）で表わさ
れる化合物であり、具体的には4,4′−ビス（３−アミ
ノフェノキシ）ジフェニルスルフィドおよび4,4′−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ベンゾフェノンである。こ
れらのジアミン類はそれぞれ対応する4,4′−ビスフェ
ノール類とｍ−ニトロベンゼンの縮合・還元（特開昭61
−194055）またはｍ−アミノフェノールと4,4′−ジク
ロロベンゾフェノンの縮合（特開昭61−221158）により
高純度、高収率で工業的に有利に製造できる。
れる化合物であり、具体的には4,4′−ビス（３−アミ
ノフェノキシ）ジフェニルスルフィドおよび4,4′−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ベンゾフェノンである。こ
れらのジアミン類はそれぞれ対応する4,4′−ビスフェ
ノール類とｍ−ニトロベンゼンの縮合・還元（特開昭61
−194055）またはｍ−アミノフェノールと4,4′−ジク
ロロベンゾフェノンの縮合（特開昭61−221158）により
高純度、高収率で工業的に有利に製造できる。
本発明の化合物を製造する方法については特に限定する
ものではないが、通常、第１段階で一般式（II）で表わ
されるジアミンと無水マレイン酸を有機溶媒中で反応さ
せて、一般式（Ｖ） （式中、Ｘは一般式（Ｉ）の場合と同じ意味である）で
表わされるビスマレアミド酸を製造する。このために
は、公知の方法が適用される。通常、用いられる反応溶
媒は、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロエタン、ト
リクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソプ
ロピルケトンなどのケトン類、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族
化合物、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１−メチル−２−ピロリジノン、1,3−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどの非プロトン性極性溶媒など
である。
ものではないが、通常、第１段階で一般式（II）で表わ
されるジアミンと無水マレイン酸を有機溶媒中で反応さ
せて、一般式（Ｖ） （式中、Ｘは一般式（Ｉ）の場合と同じ意味である）で
表わされるビスマレアミド酸を製造する。このために
は、公知の方法が適用される。通常、用いられる反応溶
媒は、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロエタン、ト
リクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソプ
ロピルケトンなどのケトン類、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族
化合物、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１−メチル−２−ピロリジノン、1,3−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどの非プロトン性極性溶媒など
である。
これらの溶媒の使用量は特に限定されないが、通常、原
料に対して１〜10重量倍で十分である。
料に対して１〜10重量倍で十分である。
次に、第２段階において、ビスマレイミド酸を環化脱水
させて一般式（Ｉ）で表わされるビスマレイミドを生成
させる。この方法としては、無水酢酸を脱水剤として用
い、反応を塩基および触媒の存在下に、有機溶媒中で行
う公知の方法が用いられる（特公昭46−23250、特公昭4
9−40231、特公昭59−52660）。
させて一般式（Ｉ）で表わされるビスマレイミドを生成
させる。この方法としては、無水酢酸を脱水剤として用
い、反応を塩基および触媒の存在下に、有機溶媒中で行
う公知の方法が用いられる（特公昭46−23250、特公昭4
9−40231、特公昭59−52660）。
この際、無水酢酸の使用量は上限に関して特に制限はな
いが、通常、ビスマレイミド酸に対し、２〜４倍モルの
範囲である。
いが、通常、ビスマレイミド酸に対し、２〜４倍モルの
範囲である。
使用される触媒は、アルカリ土類金属の酸化物、鉄（II
およびIII）、ニッケル（II）、マンガン（IIおよびII
I）、銅（ＩおよびII）またはコバルト（IIおよびIII）
の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩などであり、特に
好ましくは、酢酸ニッケル（II）、酢酸コバルト（I
I）、酸化マグネシウムである。これらの触媒は、単独
でも十分な効果を発揮するが、２種類以上併用しても差
し支えない。使用量はビスマレアミド酸に対し５×10-4
〜0.1モルの範囲である。使用される塩基は、アルカリ
金属の酢酸塩または３級アミンである。具体的には酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミンなどである。使用量は、
ビスマレアミド酸に対し0.05〜1.1モルの範囲である。
およびIII）、ニッケル（II）、マンガン（IIおよびII
I）、銅（ＩおよびII）またはコバルト（IIおよびIII）
の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩などであり、特に
好ましくは、酢酸ニッケル（II）、酢酸コバルト（I
I）、酸化マグネシウムである。これらの触媒は、単独
でも十分な効果を発揮するが、２種類以上併用しても差
し支えない。使用量はビスマレアミド酸に対し５×10-4
〜0.1モルの範囲である。使用される塩基は、アルカリ
金属の酢酸塩または３級アミンである。具体的には酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミンなどである。使用量は、
ビスマレアミド酸に対し0.05〜1.1モルの範囲である。
本発明の方法の実施に際しては、特に制限はなく、第１
段階で生成する中間体のビスマレアミド酸は、ビスマレ
イミドを製造するためには必ずしも単離する必要はな
く、そのまま同一溶媒中で第２段階の環化脱水反応を行
うことができる。この際、反応温度は20〜80℃の範囲で
あり、反応時間は0.5〜９時間の範囲である。
段階で生成する中間体のビスマレアミド酸は、ビスマレ
イミドを製造するためには必ずしも単離する必要はな
く、そのまま同一溶媒中で第２段階の環化脱水反応を行
うことができる。この際、反応温度は20〜80℃の範囲で
あり、反応時間は0.5〜９時間の範囲である。
反応終了後、水またはメタノール中に排出すると目的物
の結晶が得られる。
の結晶が得られる。
（作用および効果） 本発明の化合物は、N,N′−（4,4′−メチレンジフェニ
レン）ビスマレイドを代表とする従来のビスマレイミド
に比べて、融点が全般的に低いこと、および汎用の有機
溶媒に対する溶解度が著しく高いという特色を有する有
機溶剤可溶性のビスマレイミドである。この低融点の溶
剤可溶性ビスマレイミドとしての特色は、重合を溶融状
態で行い得ること、また溶媒を使用する際も汎用の有機
溶媒を使用できるなどの利点を有している。従って、こ
れらの特色を活用することにより、積層板や成形品の劣
化の原因となる残存溶媒の問題の解決、作業性の効率化
を果たすことができ、更には可撓性の向上も期待でき
る。
レン）ビスマレイドを代表とする従来のビスマレイミド
に比べて、融点が全般的に低いこと、および汎用の有機
溶媒に対する溶解度が著しく高いという特色を有する有
機溶剤可溶性のビスマレイミドである。この低融点の溶
剤可溶性ビスマレイミドとしての特色は、重合を溶融状
態で行い得ること、また溶媒を使用する際も汎用の有機
溶媒を使用できるなどの利点を有している。従って、こ
れらの特色を活用することにより、積層板や成形品の劣
化の原因となる残存溶媒の問題の解決、作業性の効率化
を果たすことができ、更には可撓性の向上も期待でき
る。
（実施例） 以下、本発明の方法を実施例および比較例を用いて更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例１ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無水マレイ
ン酸37.8g（0.385モル）とアセトン113gを装入し、溶解
する。これに、4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）
ジフェニルスルフィド70g（0.175モル）をアセトン140g
に溶解した溶液を滴下し、25℃で３時間撹拌する。生成
した結晶を濾過、洗浄後、乾燥してビスマレアミド酸を
淡黄色結晶として得た。収量140g（収率99.6％）、mp20
2〜204℃ IR（KBr,cm-1）:3280（NH）、1690（カルボニル基）、1
240（エーテル結合）、 MS（FD法,m/e）:596、40 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、このように
して得られたビスマレアミド酸104gをアセトン300gに懸
濁させる。
ン酸37.8g（0.385モル）とアセトン113gを装入し、溶解
する。これに、4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）
ジフェニルスルフィド70g（0.175モル）をアセトン140g
に溶解した溶液を滴下し、25℃で３時間撹拌する。生成
した結晶を濾過、洗浄後、乾燥してビスマレアミド酸を
淡黄色結晶として得た。収量140g（収率99.6％）、mp20
2〜204℃ IR（KBr,cm-1）:3280（NH）、1690（カルボニル基）、1
240（エーテル結合）、 MS（FD法,m/e）:596、40 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、このように
して得られたビスマレアミド酸104gをアセトン300gに懸
濁させる。
トリエチルアミン8.4gを添加後、25℃で30分間撹拌す
る。
る。
酸化マグネシウム（II）0.35g、酢酸コバルト（II）・4
H2O0.035gを添加後、無水酢酸45.5gを滴下し、更に25℃
で２時間撹拌する。
H2O0.035gを添加後、無水酢酸45.5gを滴下し、更に25℃
で２時間撹拌する。
反応終了後、反応液を水１中に撹拌しながら滴下す
る。生成した結晶を濾過、水洗後、乾燥してビスマレイ
ミド（III）を淡黄色結晶として得た。収量92g（収率9
3.8％） この結晶をアセトンより再結晶して純品を得た。
る。生成した結晶を濾過、水洗後、乾燥してビスマレイ
ミド（III）を淡黄色結晶として得た。収量92g（収率9
3.8％） この結晶をアセトンより再結晶して純品を得た。
Mp:64〜67℃ IR（KBr,cm-1）:1770shと1730（イミド結合）、1260
（エーテル結合）、 MS（FD法,m/e）:560 実施例２ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無水マレイ
ン酸37.8g（0.385モル）とアセトン160gを装入し、溶解
する。これに4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）ジ
フェニルスルフィド70g（0.175モル）をアセトン140gに
溶解した溶液を滴下し、25℃で３時間撹拌すると結晶が
析出してくる。トリエチルアミン8.4gを添加後、25℃で
30分間撹拌す。酸化マグネシウム（II）0.35g、酢酸コ
バルト（II）・4H2O0.035gを添加後、無水酢酸45.5gを
滴下し、更に25℃で２時間撹拌する。反応液を水１中
に撹拌しながら滴下し、生成した結晶を濾過、水洗後、
乾燥してビスマレイミド（III）を淡黄色結晶として得
た。
（エーテル結合）、 MS（FD法,m/e）:560 実施例２ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無水マレイ
ン酸37.8g（0.385モル）とアセトン160gを装入し、溶解
する。これに4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）ジ
フェニルスルフィド70g（0.175モル）をアセトン140gに
溶解した溶液を滴下し、25℃で３時間撹拌すると結晶が
析出してくる。トリエチルアミン8.4gを添加後、25℃で
30分間撹拌す。酸化マグネシウム（II）0.35g、酢酸コ
バルト（II）・4H2O0.035gを添加後、無水酢酸45.5gを
滴下し、更に25℃で２時間撹拌する。反応液を水１中
に撹拌しながら滴下し、生成した結晶を濾過、水洗後、
乾燥してビスマレイミド（III）を淡黄色結晶として得
た。
収量94.2g（収率96.0％） 実施例３ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無水マレイ
ン酸43.2g（0.44モル）とアセトン130gを装入し、溶解
する。これに4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）ベ
ンゾフェノン79.3g（0.2モル）をアセトン396gに溶解し
た溶液を室温で滴下し、更に23〜27℃で３時間撹拌す
る。
ン酸43.2g（0.44モル）とアセトン130gを装入し、溶解
する。これに4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）ベ
ンゾフェノン79.3g（0.2モル）をアセトン396gに溶解し
た溶液を室温で滴下し、更に23〜27℃で３時間撹拌す
る。
反応終了後、生成する結晶を濾過、アセトン洗浄後乾燥
し、ビスマレアミド酸を淡黄色結晶として得た。
し、ビスマレアミド酸を淡黄色結晶として得た。
収量117g（収率98.2％）、mp204〜205℃ IR（KBr,cm-1）:3320（NH）、1720（CO2H基）、1695
（アミド）、1630（ケトン）、1245（エーテル結合） このようにして得られたビスマレアミド酸59.3gをアセ
トン180gに懸濁させ、トリエチルアミン4.8gを添加し、
室温で30分間撹拌する。酸化マグネシウム（II）0.2g、
酢酸コバルト（II）・4H2O0.02gを添加後、無水酢酸26.
0gを25℃で30分間かけて滴下し、更に４時間撹拌する。
（アミド）、1630（ケトン）、1245（エーテル結合） このようにして得られたビスマレアミド酸59.3gをアセ
トン180gに懸濁させ、トリエチルアミン4.8gを添加し、
室温で30分間撹拌する。酸化マグネシウム（II）0.2g、
酢酸コバルト（II）・4H2O0.02gを添加後、無水酢酸26.
0gを25℃で30分間かけて滴下し、更に４時間撹拌する。
反応終了後、反応液を水１中に撹拌しながら滴下す
る。生成した結晶を濾過、水洗後乾燥してビスマレイミ
ド（IV）を黄色結晶として得た。収量（53.3g（収率95.
7％） この結晶をアセトン／エタノールより再結晶して純品を
得た。mp116〜121℃ IR（KBr,cm-1）:1790と1700（イミド結合）、1640（ケ
トン）、1240（エーテル結合）、MS（FD法,m/e）:556
（M+）
る。生成した結晶を濾過、水洗後乾燥してビスマレイミ
ド（IV）を黄色結晶として得た。収量（53.3g（収率95.
7％） この結晶をアセトン／エタノールより再結晶して純品を
得た。mp116〜121℃ IR（KBr,cm-1）:1790と1700（イミド結合）、1640（ケ
トン）、1240（エーテル結合）、MS（FD法,m/e）:556
（M+）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−103162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−156669（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−125161（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−174361（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは−Ｓ−または−CO−よりなる２価の基を示
す）で表わされるビスマレイミド化合物。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、Ｘは−Ｓ−または−CO−よりなる２価の基を示
す）で表わされるエーテル結合を有するジアミン類と無
水マレイン酸を反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中、Ｘは一般式（II）の場合と同じ意味を示す）で
表わされるビスマレイミド化合物の製造方法。
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| JP60292087A JPH0717600B2 (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | ビスマレイミド化合物およびその製造方法 |
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| BR8607063A BR8607063A (pt) | 1985-12-26 | 1986-12-18 | Derivados de bismaleimida aromatica e processo para preparacao dos mesmos |
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-
1986
- 1986-12-22 ZA ZA869639A patent/ZA869639B/xx unknown
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