JP2531724B2 - ビスシトラコンイミド化合物およびその製造方法 - Google Patents
ビスシトラコンイミド化合物およびその製造方法Info
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- JP2531724B2 JP2531724B2 JP63007471A JP747188A JP2531724B2 JP 2531724 B2 JP2531724 B2 JP 2531724B2 JP 63007471 A JP63007471 A JP 63007471A JP 747188 A JP747188 A JP 747188A JP 2531724 B2 JP2531724 B2 JP 2531724B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なビスマレイミド系化合物およびその
製造方法に関する。
製造方法に関する。
従来、イミド構造を有する樹脂は、電気絶縁性、耐熱
性、寸法安定性などの面ですぐれた性能を有し、産業上
広く利用されている。例えば、電気絶縁材料用耐熱性熱
硬化性樹脂としては、ポリマレイミド系樹脂、ポリアミ
ン変性ポリマレイミド系樹脂等が公知であり、含浸ワニ
ス、積層板、IC封止剤、成形品等に広く利用されてい
る。
性、寸法安定性などの面ですぐれた性能を有し、産業上
広く利用されている。例えば、電気絶縁材料用耐熱性熱
硬化性樹脂としては、ポリマレイミド系樹脂、ポリアミ
ン変性ポリマレイミド系樹脂等が公知であり、含浸ワニ
ス、積層板、IC封止剤、成形品等に広く利用されてい
る。
これらの原料となるマレイミド系化合物として、一般
に4,4′−ビスマレイミドジフェニルメタンが用いられ
ている。
に4,4′−ビスマレイミドジフェニルメタンが用いられ
ている。
しかし、4,4′−ビスマレイミドジフェニルメタン
は、耐熱性にすぐれた高分子材料としての特性は有する
ものの、溶剤への溶解性が悪いため、含浸ワニス、積層
板、IC封止剤等に用いる場合は、N,N′−ジメチルホル
ムアミド、N,N′−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなど極
性の強い溶剤が必要である（これらに溶解させたのち含
浸させて加熱し、樹脂にする）。これらの溶剤は、吸湿
性が強く、高沸点であり、高価で、かつ安全衛生面等に
極めて大きな問題がある。
は、耐熱性にすぐれた高分子材料としての特性は有する
ものの、溶剤への溶解性が悪いため、含浸ワニス、積層
板、IC封止剤等に用いる場合は、N,N′−ジメチルホル
ムアミド、N,N′−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなど極
性の強い溶剤が必要である（これらに溶解させたのち含
浸させて加熱し、樹脂にする）。これらの溶剤は、吸湿
性が強く、高沸点であり、高価で、かつ安全衛生面等に
極めて大きな問題がある。
従って、耐熱性にすぐれた高分子材料としての特性を
有しながら溶剤への溶解性にすぐれたビスマレイミド系
化合物が強く求められている。
有しながら溶剤への溶解性にすぐれたビスマレイミド系
化合物が強く求められている。
本発明の目的は、高分子材料としての耐熱性をそな
え、更には溶剤溶解性にすぐれ、取り扱い性の非常にす
ぐれた新規なビスマレイミド系化合物およびその製法を
提供することにある。
え、更には溶剤溶解性にすぐれ、取り扱い性の非常にす
ぐれた新規なビスマレイミド系化合物およびその製法を
提供することにある。
本発明者等は、このような問題に鑑み、本発明の目的
を達成すべく、鋭意検討してきた。その結果、下記一般
式〔Ｉ〕で表わされるビスシトラコンイミド化合物が耐
熱性にすぐれた高分子材料としての特性を有しながら、
溶剤への溶解性にすぐれており、しかも該化合物は、安
価な原料である下記一般式〔II〕で表わされるジアミノ
化合物と無水シトラコン酸を縮合脱水反応させることに
より中間生成物を得、さらにこれを環化脱水反応させる
ことにより高収率で容易に得られることを見い出して、
本発明を完成するにいたった。
を達成すべく、鋭意検討してきた。その結果、下記一般
式〔Ｉ〕で表わされるビスシトラコンイミド化合物が耐
熱性にすぐれた高分子材料としての特性を有しながら、
溶剤への溶解性にすぐれており、しかも該化合物は、安
価な原料である下記一般式〔II〕で表わされるジアミノ
化合物と無水シトラコン酸を縮合脱水反応させることに
より中間生成物を得、さらにこれを環化脱水反応させる
ことにより高収率で容易に得られることを見い出して、
本発明を完成するにいたった。
（式中、イミド基は、エーテル基に対して、メタ又はパ
ラ位を示す。） （式中、アミド基はエーテル基に対して、メタ又はパラ
位を示す。） さらに本発明を詳しく説明する。
ラ位を示す。） （式中、アミド基はエーテル基に対して、メタ又はパラ
位を示す。） さらに本発明を詳しく説明する。
表１にすぐれた耐熱性を有する高分子材料としての特
性を有する指標の一例として、熱分析による空気中にお
ける５％重量減少温度を示す。
性を有する指標の一例として、熱分析による空気中にお
ける５％重量減少温度を示す。
いずれの場合も温度は400℃以上と高く、耐熱性は十
分満足できるものである。
分満足できるものである。
次に、表２にビスマレイミド系化合物の溶解度を示
す。
す。
（溶剤100grに20℃で溶解する試料gr数を溶解度とす
る。） 本発明の化合物は、従来のビスマレイミド系化合物に
比べ有機溶剤に対する溶解性が非常にすぐれていること
が明らかである。このため、従来品では使用せざるを得
なかった、N,N′−ジメチルホルムアミドを初めとする
吸湿性の強い、しかも高沸点で高価な、かつ又安全衛生
面等に極めて問題がある溶剤から、吸湿性が少なく、低
沸点で安価でありかつ安全性の高い溶剤に置き換えるこ
とができ、作業性が極めて優位になる。
る。） 本発明の化合物は、従来のビスマレイミド系化合物に
比べ有機溶剤に対する溶解性が非常にすぐれていること
が明らかである。このため、従来品では使用せざるを得
なかった、N,N′−ジメチルホルムアミドを初めとする
吸湿性の強い、しかも高沸点で高価な、かつ又安全衛生
面等に極めて問題がある溶剤から、吸湿性が少なく、低
沸点で安価でありかつ安全性の高い溶剤に置き換えるこ
とができ、作業性が極めて優位になる。
次に、本発明の化合物の製造方法について述べる。原
料として使用されるジアミノ化合物は、前記一般式〔I
I〕で表わされる化合物であり、具体的には4,4′−ビス
（３−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホンおよび、
4,4′−ビス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスル
ホンである。
料として使用されるジアミノ化合物は、前記一般式〔I
I〕で表わされる化合物であり、具体的には4,4′−ビス
（３−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホンおよび、
4,4′−ビス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスル
ホンである。
これらのジアミノ化合物は、公知の方法により得られ
る。例えば、4,4′−ジクロロジフェニルスルホンと、
前者はｍ−アミノフェノールを、後者はｐ−アミノフェ
ノールとの縮合により、それぞれ高純度でかつ好収率で
容易に得られる。
る。例えば、4,4′−ジクロロジフェニルスルホンと、
前者はｍ−アミノフェノールを、後者はｐ−アミノフェ
ノールとの縮合により、それぞれ高純度でかつ好収率で
容易に得られる。
本発明の化合物を製造する方法については、通常第一
段階で、前記一般式〔II〕で表わされるジアミノ化合物
と無水シトラコン酸を有機溶媒中で反化させて、一般式
〔Ｖ〕 （式中、アミド基は、エーテル基に対し、メタ又はパラ
位を示す。R,R′は一方は水素原子，他方はメチル基を
示す。）で表わされるビスシトラコンアミド酸を製造す
る。
段階で、前記一般式〔II〕で表わされるジアミノ化合物
と無水シトラコン酸を有機溶媒中で反化させて、一般式
〔Ｖ〕 （式中、アミド基は、エーテル基に対し、メタ又はパラ
位を示す。R,R′は一方は水素原子，他方はメチル基を
示す。）で表わされるビスシトラコンアミド酸を製造す
る。
上記有機溶媒としては、一般にクロロホルム、塩化メ
チレン、ジクロロエタン、トリクロロエチレンなどのハ
ロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族化合物、アセトニトリル、N,N′−ジメチルホルム
アミド、N,N′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、１−メチル−２−ピロリジノン、1,3−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒
などが挙げられる。これらの溶媒の使用量は特に限定さ
れないが、通常、原料に対して0.5〜10重量倍である。
チレン、ジクロロエタン、トリクロロエチレンなどのハ
ロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族化合物、アセトニトリル、N,N′−ジメチルホルム
アミド、N,N′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、１−メチル−２−ピロリジノン、1,3−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒
などが挙げられる。これらの溶媒の使用量は特に限定さ
れないが、通常、原料に対して0.5〜10重量倍である。
次に、第２段階において、前記一般式〔Ｖ〕で表わさ
れるビスシトラコンアミド酸を環化脱水させて前記一般
式〔Ｉ〕で表わされるビスシトラコンイミド化合物を生
成させる。この方法としては、無水酢酸を脱水剤として
用い、反応を塩基および触媒の存在下に有機溶媒中で行
なう公知の方法が用いられる（例えば特公昭46−23250
号，特公昭49−40231号，特公昭59−52660号各公報に記
載）。この際、無水酢酸の使用量は上限に関して特に制
限はしないが、通常前記一般式〔Ｖ〕で表わされるビス
シトラコンアミド酸に対して、２〜４倍モルの範囲であ
る。
れるビスシトラコンアミド酸を環化脱水させて前記一般
式〔Ｉ〕で表わされるビスシトラコンイミド化合物を生
成させる。この方法としては、無水酢酸を脱水剤として
用い、反応を塩基および触媒の存在下に有機溶媒中で行
なう公知の方法が用いられる（例えば特公昭46−23250
号，特公昭49−40231号，特公昭59−52660号各公報に記
載）。この際、無水酢酸の使用量は上限に関して特に制
限はしないが、通常前記一般式〔Ｖ〕で表わされるビス
シトラコンアミド酸に対して、２〜４倍モルの範囲であ
る。
使用される触媒は、アルカリ土類金属の酸化物、鉄
（IIおよびIII）、ニッケル（II）、マンガン（IIおよ
びIII）、銅（ＩおよびII）またはコバルト（IIおよびI
II）の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩などであり、
特に好ましくは酢酸ニッケル（II）、酢酸コバルト（I
I）、酸化マグネシウムである。これらの触媒は２種類
以上を併用しても差し支えない。使用量は、前記一般式
〔Ｖ〕で表わされるビスシトラコンアミド酸に対し５×
10-4〜0.1モルの範囲である。
（IIおよびIII）、ニッケル（II）、マンガン（IIおよ
びIII）、銅（ＩおよびII）またはコバルト（IIおよびI
II）の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩などであり、
特に好ましくは酢酸ニッケル（II）、酢酸コバルト（I
I）、酸化マグネシウムである。これらの触媒は２種類
以上を併用しても差し支えない。使用量は、前記一般式
〔Ｖ〕で表わされるビスシトラコンアミド酸に対し５×
10-4〜0.1モルの範囲である。
本発明の方法の実施態様は、上記に限定されず、たと
えば第１段階で生成する前記一般式〔Ｖ〕で表わされる
ビスシトラコンアミド酸は、前記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるビスシトラコンイミド化合物を製造するためには、
必ずしも単離する必要はなく、そのまま同一溶媒中で第
２段階の環化脱水反応を行なうこともできる。
えば第１段階で生成する前記一般式〔Ｖ〕で表わされる
ビスシトラコンアミド酸は、前記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるビスシトラコンイミド化合物を製造するためには、
必ずしも単離する必要はなく、そのまま同一溶媒中で第
２段階の環化脱水反応を行なうこともできる。
反応終了後冷却し、水または水・メタノール中に排出
し上澄液を分離し、タール状物を取り出し、これを精製
することにより前記一般式〔Ｉ〕で表わされるビスシト
ラコンイミド化合物が得られる。
し上澄液を分離し、タール状物を取り出し、これを精製
することにより前記一般式〔Ｉ〕で表わされるビスシト
ラコンイミド化合物が得られる。
精製方法としては、タール状物を有機溶媒に溶かし、
希薄な炭酸ナトリウム水溶液で中和後水洗し、油分を減
圧下で乾固するか、又は油分を冷却し、析出する結晶を
別，乾固してもよい。
希薄な炭酸ナトリウム水溶液で中和後水洗し、油分を減
圧下で乾固するか、又は油分を冷却し、析出する結晶を
別，乾固してもよい。
精製溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエタン、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン等の芳香族化合物等が使用される。これらの溶媒
の使用量は、特に限定されるものではないが、通常、原
料に対して0.5〜20倍量である。
クロロエタン、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン等の芳香族化合物等が使用される。これらの溶媒
の使用量は、特に限定されるものではないが、通常、原
料に対して0.5〜20倍量である。
以下、本発明を実施例に基づいてさらに具体的に説明
する。
する。
実施例１ 撹拌機，温度計，空冷管および滴下口を装備した２
容反応フラスコに、無水シトラコン酸123grとアセトン2
00mlを仕込み、これに、4,4′−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）ジフェニルスルホン216grをアセトン400mlに溶
解させたものを室温で１時間で滴下させ、同温度で２時
間撹拌を続け、その後、５℃まで冷却し、析出した結晶
を別，乾燥し、4,4′−ビス（３−シトラコンアミド
酸フェノキシ）ジフェニルスルホンの淡黄色結晶物322g
r（ジアミンに対して収率98％）を得た。mp172℃。IR分
析（KBr法）で3,300cm-1にNH基、1,710cm-1にカルボニ
ル基、1,260cm-1にエーテル結合、1,140cm-1にスルホン
の吸収が認められた。
容反応フラスコに、無水シトラコン酸123grとアセトン2
00mlを仕込み、これに、4,4′−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）ジフェニルスルホン216grをアセトン400mlに溶
解させたものを室温で１時間で滴下させ、同温度で２時
間撹拌を続け、その後、５℃まで冷却し、析出した結晶
を別，乾燥し、4,4′−ビス（３−シトラコンアミド
酸フェノキシ）ジフェニルスルホンの淡黄色結晶物322g
r（ジアミンに対して収率98％）を得た。mp172℃。IR分
析（KBr法）で3,300cm-1にNH基、1,710cm-1にカルボニ
ル基、1,260cm-1にエーテル結合、1,140cm-1にスルホン
の吸収が認められた。
元素分析の結果を表３に示す。
次に、撹拌機、温度計、空冷管および滴下口を装備し
た２容反応フラスコに、上記の4,4′−ビス（３−シ
トラコンアミド酸フェノキシ）ジフェニルスルホン263g
rをアセトン300mlに懸濁させ、トリエチルアミン27mlを
加え、室温で30分間撹拌した。次に、酸化マグネシウム
（II）0.8gr、酢酸ニッケル（II）・4H2O0.08grを加え
無水酢酸104grを30℃で１時間で滴下し、更に２時間撹
拌後水２中に排出し静置し、上澄液を分離し、タール
状物を取り出し、これにメチルイソブチルケトン500ml
を加え、溶解し、３％炭酸ソーダ水で中和後、数回水洗
後、減圧濃縮し、乾固して4,4′−ビス（３−シトラコ
ンイミドフェノキシ）ジフェニルスルホンの淡黄色固型
物235gr（アミド酸に対して収率95％）を得た。HLC分析
で純度96.5％であった。軟化点110℃。IR分析（KBr法）
で1.800cm-1と1,720cm-1にイミド結合、1,250cm-1にエ
ーテル結合、1,155cm-1にスルホンの吸収が認められ、
熱分析の結果、空気中での５％重量減少温度は438℃で
あった。
た２容反応フラスコに、上記の4,4′−ビス（３−シ
トラコンアミド酸フェノキシ）ジフェニルスルホン263g
rをアセトン300mlに懸濁させ、トリエチルアミン27mlを
加え、室温で30分間撹拌した。次に、酸化マグネシウム
（II）0.8gr、酢酸ニッケル（II）・4H2O0.08grを加え
無水酢酸104grを30℃で１時間で滴下し、更に２時間撹
拌後水２中に排出し静置し、上澄液を分離し、タール
状物を取り出し、これにメチルイソブチルケトン500ml
を加え、溶解し、３％炭酸ソーダ水で中和後、数回水洗
後、減圧濃縮し、乾固して4,4′−ビス（３−シトラコ
ンイミドフェノキシ）ジフェニルスルホンの淡黄色固型
物235gr（アミド酸に対して収率95％）を得た。HLC分析
で純度96.5％であった。軟化点110℃。IR分析（KBr法）
で1.800cm-1と1,720cm-1にイミド結合、1,250cm-1にエ
ーテル結合、1,155cm-1にスルホンの吸収が認められ、
熱分析の結果、空気中での５％重量減少温度は438℃で
あった。
元素分析の結果を表４に示す。
又、Ｈ−NMR分析（５％in CDCl3,TMS）の結果を次に
示す。
示す。
δ 2.13ppm（6H,w,J＝1.8Hz） 6.83〜7.53（14H,m） 7.93（4H,w,J＝9.0） 実施例２ 撹拌機、温度計、空冷管および滴下口を装備した３
容反応フラスコに、無水シトラコン酸123grとアセトン2
00mlを仕込み、4,4′−ビス（４−アミノフェノキシ）
ジフェニルスルホン216grをアセトン200mlに溶解させた
ものを室温で１時間で滴下させ、同温度で２時間撹拌を
続け、５℃まで冷却し、析出した結晶を別，乾燥し、
4,4′−ビス（４−シトラコンアミド酸フェノキシ）ジ
フェニルスルホンの淡黄色結晶物325gr（ジアミンに対
して収率99％）を得た。mp130℃。IR分析（KBr法）で3,
300cm-1にNH基、1,710cm-1にカルボニル基、1,235cm-1
にエーテル結合、1,145cm-1にスルホンの吸収が認めら
れた。表５に元素分析の結果を す。
容反応フラスコに、無水シトラコン酸123grとアセトン2
00mlを仕込み、4,4′−ビス（４−アミノフェノキシ）
ジフェニルスルホン216grをアセトン200mlに溶解させた
ものを室温で１時間で滴下させ、同温度で２時間撹拌を
続け、５℃まで冷却し、析出した結晶を別，乾燥し、
4,4′−ビス（４−シトラコンアミド酸フェノキシ）ジ
フェニルスルホンの淡黄色結晶物325gr（ジアミンに対
して収率99％）を得た。mp130℃。IR分析（KBr法）で3,
300cm-1にNH基、1,710cm-1にカルボニル基、1,235cm-1
にエーテル結合、1,145cm-1にスルホンの吸収が認めら
れた。表５に元素分析の結果を す。
次に、撹拌機、温度計、空冷管および滴下口を装備し
た２容反応フラスコに上記の4,4′−ビス（４−シト
ラコンアミド酸フェノキシ）ジフェニルスルホン263gr
をアセトン300mlに懸濁させ、トリエチルアミン27mlを
加え、室温で30分間撹拌した。次に、酸化マグネシウム
（II）0.8gr、酢酸コバルト（II）・4H2O0.08grを加
え、無水酢酸104grを30℃で１時間で滴下し、更に２時
間撹拌後、水２中に排出し、静置し、上澄液を分離
し、タール状物を取り出し、これにメチルイソブチルケ
トン1,000mlを加え、溶解後３％炭酸ナトリウム水で中
和後、数回水洗後５℃まで冷却し、析出する結晶を別
し、取り込んだ溶媒を減圧下で乾固させ、4,4′−ビス
（４−シトラコンイミドフェノキシ）ジフェニルスルホ
ンの淡黄色固型物211gr（アミド酸に対し収率85％）を
得た。HLC分析による純度は99.8％であった。軟化点120
℃で、IR分析（KBr法）で1,780cm-1と1,710cm-1にイミ
ド結合、1,250cm-1にエーテル結合、1,145cm-1にスルホ
ンの吸収が認められた。熱分析の結果、空気中での５％
重量減少温度は448℃であった。元素分析の結果を表６
に示す。
た２容反応フラスコに上記の4,4′−ビス（４−シト
ラコンアミド酸フェノキシ）ジフェニルスルホン263gr
をアセトン300mlに懸濁させ、トリエチルアミン27mlを
加え、室温で30分間撹拌した。次に、酸化マグネシウム
（II）0.8gr、酢酸コバルト（II）・4H2O0.08grを加
え、無水酢酸104grを30℃で１時間で滴下し、更に２時
間撹拌後、水２中に排出し、静置し、上澄液を分離
し、タール状物を取り出し、これにメチルイソブチルケ
トン1,000mlを加え、溶解後３％炭酸ナトリウム水で中
和後、数回水洗後５℃まで冷却し、析出する結晶を別
し、取り込んだ溶媒を減圧下で乾固させ、4,4′−ビス
（４−シトラコンイミドフェノキシ）ジフェニルスルホ
ンの淡黄色固型物211gr（アミド酸に対し収率85％）を
得た。HLC分析による純度は99.8％であった。軟化点120
℃で、IR分析（KBr法）で1,780cm-1と1,710cm-1にイミ
ド結合、1,250cm-1にエーテル結合、1,145cm-1にスルホ
ンの吸収が認められた。熱分析の結果、空気中での５％
重量減少温度は448℃であった。元素分析の結果を表６
に示す。
又、Ｈ−NMR分析（５％in CDCl3,TMS）の結果を次に
示す。
示す。
δ 2.15ppm（6H,w,J＝1.8Hz） 6.93〜7.50（16H,m） 7.90（4H,w,J＝9.0） 〔発明の効果〕 本発明の化合物は、すぐれた耐熱性を備えかつ、4,
4′−ビスマレイミドジフェニルメタンで代表される従
来のビスマレイミド系化合物に比べて、汎用の有機溶媒
に対する溶解度が著しく高いという特色を有する新規な
ビスシトラコンイミド化合物である。
4′−ビスマレイミドジフェニルメタンで代表される従
来のビスマレイミド系化合物に比べて、汎用の有機溶媒
に対する溶解度が著しく高いという特色を有する新規な
ビスシトラコンイミド化合物である。
更に、本発明の化合物は原料として、安価なジアミノ
化合物と無水シトラコン酸から、高収率で容易に得られ
る。
化合物と無水シトラコン酸から、高収率で容易に得られ
る。
従って、本発明の化合物はポリマレイミド系樹脂およ
びポリアミン変性ポリマレイミド系樹脂等の有用な原料
となる。
びポリアミン変性ポリマレイミド系樹脂等の有用な原料
となる。
これらの樹脂は、すぐれた電気絶縁性、耐熱性、寸法
安定性等を備えている。
安定性等を備えている。
従って、本発明の化合物は電気電子絶縁材料、感光性
樹脂、塗料、耐熱性接着剤、航空宇宙産業用材料、特殊
樹脂材料など広範囲の用途や特異な機能を要求される樹
脂の原料としてすこぶる有用である。
樹脂、塗料、耐熱性接着剤、航空宇宙産業用材料、特殊
樹脂材料など広範囲の用途や特異な機能を要求される樹
脂の原料としてすこぶる有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、イミド基は、エーテル基に対して、メタ又はパ
ラ位を示す。）で表わされるビスシトラコンイミド化合
物。 - 【請求項２】一般式〔II〕 （式中、アミノ基は、エーテル基に対して、メタ又はパ
ラ位を示す。）で表わされるジアミノ化合物と、無水シ
トラコン酸を反応させて 一般式〔Ｖ〕 （式中、アミド基は、エーテル基に対し、メタ又はパラ
位を示す。R,R′は一方は水素原子、他方はメチル基を
示す。）で表わされるビスシトラコンアミド酸を製造
し、さらに該アミド酸を環化脱水反応させることを特徴
とする 一般式〔Ｉ〕 （式中、イミド基は、エーテル基に対して、メタ又はパ
ラ位を示す。）で表わされるビスシトラコンイミド化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63007471A JP2531724B2 (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | ビスシトラコンイミド化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63007471A JP2531724B2 (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | ビスシトラコンイミド化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01186865A JPH01186865A (ja) | 1989-07-26 |
| JP2531724B2 true JP2531724B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=11666705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63007471A Expired - Lifetime JP2531724B2 (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | ビスシトラコンイミド化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2531724B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2009077420A3 (en) * | 2007-12-17 | 2009-08-20 | Flexsys Holding B V | Epoxy curing system and coatings obtained thereof |
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|---|---|---|---|---|
| JP2574847B2 (ja) * | 1988-02-17 | 1997-01-22 | 株式会社日立製作所 | エーテルシトラコンイミド系化合物、およびこの化合物を含む組成物 |
-
1988
- 1988-01-19 JP JP63007471A patent/JP2531724B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009077420A3 (en) * | 2007-12-17 | 2009-08-20 | Flexsys Holding B V | Epoxy curing system and coatings obtained thereof |
| CN101896531B (zh) * | 2007-12-17 | 2013-04-10 | 弗莱克塞斯有限公司 | 环氧固化体系和由其获得的涂料 |
| US8597734B2 (en) | 2007-12-17 | 2013-12-03 | Wasil Maslow | Curing system and coatings obtained thereof |
| EP2085416A1 (en) * | 2008-01-24 | 2009-08-05 | Flexsys Holding B.V. | Epoxy curing system and coatings obtained thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01186865A (ja) | 1989-07-26 |
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