JP2800292B2 - アクリルゴム組成物 - Google Patents
アクリルゴム組成物Info
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- JP2800292B2 JP2800292B2 JP20557589A JP20557589A JP2800292B2 JP 2800292 B2 JP2800292 B2 JP 2800292B2 JP 20557589 A JP20557589 A JP 20557589A JP 20557589 A JP20557589 A JP 20557589A JP 2800292 B2 JP2800292 B2 JP 2800292B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、迅速に加硫し、優れた耐熱性、耐油性、圧
縮永久歪を有する加硫物を与える新規なアクリルゴム加
硫組成物に関するものである。
縮永久歪を有する加硫物を与える新規なアクリルゴム加
硫組成物に関するものである。
［従来の技術］ アクリルゴムは、耐熱性、耐油性に優れるゴムとして
知られており、自動車用部品を中心に広く使用されてい
る。アクリルゴムは、主成分であるアクリル酸エステル
と、架橋点として作用する活性な単量体との共重合体で
ある。架橋点として使用される単量体の代表的なものと
して、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジ
ル、アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有単量
体が従来から知られている。
知られており、自動車用部品を中心に広く使用されてい
る。アクリルゴムは、主成分であるアクリル酸エステル
と、架橋点として作用する活性な単量体との共重合体で
ある。架橋点として使用される単量体の代表的なものと
して、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジ
ル、アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有単量
体が従来から知られている。
エポキシ基を架橋点とするアクリルゴムの加硫剤とし
ては、ポリアミン類、安息香酸アンモニウム等のアンモ
ニウム塩類、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等のジチ
オカルバミン酸塩類等が通常使用されるが、加硫速度が
低く満足な加硫物性を持つ加硫物を得るには長時間の後
加硫が必要であるという問題点があった。
ては、ポリアミン類、安息香酸アンモニウム等のアンモ
ニウム塩類、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等のジチ
オカルバミン酸塩類等が通常使用されるが、加硫速度が
低く満足な加硫物性を持つ加硫物を得るには長時間の後
加硫が必要であるという問題点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、上記問題点を解決すべく種々検討を行
った結果、架橋点としてエポキシ基およびシアノアルキ
ルエステル基を含有するアクリルゴムを第４級アンモニ
ウム塩および／または第４級ホスホニウム塩を加硫剤と
して使用して加硫することにより、加硫速度を高めるこ
とが可能であり、短い加硫時間で十分満足な物性を有す
る加硫物を得ることができることを見出した。
った結果、架橋点としてエポキシ基およびシアノアルキ
ルエステル基を含有するアクリルゴムを第４級アンモニ
ウム塩および／または第４級ホスホニウム塩を加硫剤と
して使用して加硫することにより、加硫速度を高めるこ
とが可能であり、短い加硫時間で十分満足な物性を有す
る加硫物を得ることができることを見出した。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、１）アクリル酸アルキルエステル類または
アクリル酸アルコキシアルキルエステル類、30.0〜99.8
重量％、２）エポキシ基含有単量体、0.1〜10重量部
％、３）下式（Ｉ） （ここで、R1は水素またはメチル基、R2はシアノ基置換
アルキル基である。） で表される少なくとも一種のアクリル酸シアノアルキル
エステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステル、
0.1〜60重量％、および４）これらと共同重合可能な単
量体、０〜50重量％の重合組成を有するアクリルゴム10
0重量部に第４級アンモニウム塩類または第４級ホスホ
ニウム塩類、0.1〜10重量部を配合してなる加硫可能な
ゴム組成物である。
アクリル酸アルコキシアルキルエステル類、30.0〜99.8
重量％、２）エポキシ基含有単量体、0.1〜10重量部
％、３）下式（Ｉ） （ここで、R1は水素またはメチル基、R2はシアノ基置換
アルキル基である。） で表される少なくとも一種のアクリル酸シアノアルキル
エステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステル、
0.1〜60重量％、および４）これらと共同重合可能な単
量体、０〜50重量％の重合組成を有するアクリルゴム10
0重量部に第４級アンモニウム塩類または第４級ホスホ
ニウム塩類、0.1〜10重量部を配合してなる加硫可能な
ゴム組成物である。
本発明で使用されるアクリルゴムは、 （Ａ）アクリル酸アルキルエステル類またはアクリル酸
アルコキシアルキルエステル類30.0〜99.8重量％ （Ｂ）エポキシ基含有単量体0.1〜10重量％ （Ｃ）式（Ｉ）で表される少なくとも一種のアクリル酸
シアノアルキルエステルまたはメタクリル酸シアノアル
キルエステル0.1〜60重量％ （Ｄ）これらと共重合可能な単量体０〜50重量％ の重合組成を組成を有し、室温でゴム状態にある共重合
体である。
アルコキシアルキルエステル類30.0〜99.8重量％ （Ｂ）エポキシ基含有単量体0.1〜10重量％ （Ｃ）式（Ｉ）で表される少なくとも一種のアクリル酸
シアノアルキルエステルまたはメタクリル酸シアノアル
キルエステル0.1〜60重量％ （Ｄ）これらと共重合可能な単量体０〜50重量％ の重合組成を組成を有し、室温でゴム状態にある共重合
体である。
成分（Ａ）のアクリル酸エステル類、アクリル酸アル
コキシアルキルエステル類の例としては、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アク
リル酸iso−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリ
ル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸２
−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ス
テアリル等のアルキル基の炭素数が１〜20のアクリル酸
アルキルエステル：アクリル酸メトキシメチル、アクリ
ル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アク
リル酸ブトキシエチル、アクリル酸メトキシエチル等の
アルコキシル基あるいはアルキレン基の炭素数が１〜４
のアクリル酸アルコキシアルキルエステルがあげられ
る。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用するこ
とができる。
コキシアルキルエステル類の例としては、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アク
リル酸iso−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリ
ル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸２
−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ス
テアリル等のアルキル基の炭素数が１〜20のアクリル酸
アルキルエステル：アクリル酸メトキシメチル、アクリ
ル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アク
リル酸ブトキシエチル、アクリル酸メトキシエチル等の
アルコキシル基あるいはアルキレン基の炭素数が１〜４
のアクリル酸アルコキシアルキルエステルがあげられ
る。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用するこ
とができる。
成分（Ｂ）のエポキシ基含有単量体としては、アクリ
ル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリ
シジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげら
れる。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用する
ことができる。
ル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリ
シジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげら
れる。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用する
ことができる。
成分（Ｃ）は式（Ｉ）で表されるアクリル酸シアノア
ルキルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエス
テルであり、式中のR2の例としては２−シアノエチル
基、２−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３
−シアノプロピル、２−シアノブチル基、３−シアノブ
チル基等があげられる。具体的なアクリル酸シアノアル
キルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステ
ルの例としては、アクリル酸２−シアノエチル、アクリ
ル酸２−シアノプロピル、アクリル酸３−シアノプロピ
ル、アクリル酸２−シアノブチル、メタリル酸２−シア
ノエチル、メタリル酸２−シアノプロピル、メタリル酸
３−シアノプロピル、メタリル酸２−シアノブチルがあ
げられ、これらのうちアクリル酸２−シアノエチル、メ
タクリル酸２−シアノエチルが特に好ましい。これらは
単独あるいは二種以上組合せて使用することができる。
ルキルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエス
テルであり、式中のR2の例としては２−シアノエチル
基、２−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３
−シアノプロピル、２−シアノブチル基、３−シアノブ
チル基等があげられる。具体的なアクリル酸シアノアル
キルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステ
ルの例としては、アクリル酸２−シアノエチル、アクリ
ル酸２−シアノプロピル、アクリル酸３−シアノプロピ
ル、アクリル酸２−シアノブチル、メタリル酸２−シア
ノエチル、メタリル酸２−シアノプロピル、メタリル酸
３−シアノプロピル、メタリル酸２−シアノブチルがあ
げられ、これらのうちアクリル酸２−シアノエチル、メ
タクリル酸２−シアノエチルが特に好ましい。これらは
単独あるいは二種以上組合せて使用することができる。
成分（Ｄ）は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分と共重合可能
な単量体であり、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メ
タクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等のアル
キル基の炭素数が１〜20のメタクリル酸アルキルエステ
ル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリル酸メトキ
シエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸
ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエトキシエチル
等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステル：アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル等のアクリル酸またはメタ
クリル酸のヒドロキシアルキルエステル：一般式、 （ここで、R3は水素またはメチル基、R4は炭素数１〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のアルコキシアルキル
基、ｎの数平均値は１〜10である） で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアルクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステル：酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル：スチレ
ン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物：アク
リロニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいは
ビニリデンニトリル化合物：エチレン、プロピレン等の
α−オレフィン：ブタジエン、イソプレン等の共役ジエ
ン：マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジｎ−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチ
ル、フマル酸ジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１
〜20の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル：マレ
イン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等
の不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル：
メチルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケ
トンがあげられる。これらは単独あるいは二種以上組合
せて使用することができる。
な単量体であり、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メ
タクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等のアル
キル基の炭素数が１〜20のメタクリル酸アルキルエステ
ル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリル酸メトキ
シエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸
ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエトキシエチル
等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステル：アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル等のアクリル酸またはメタ
クリル酸のヒドロキシアルキルエステル：一般式、 （ここで、R3は水素またはメチル基、R4は炭素数１〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のアルコキシアルキル
基、ｎの数平均値は１〜10である） で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアルクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステル：酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル：スチレ
ン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物：アク
リロニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいは
ビニリデンニトリル化合物：エチレン、プロピレン等の
α−オレフィン：ブタジエン、イソプレン等の共役ジエ
ン：マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジｎ−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチ
ル、フマル酸ジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１
〜20の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル：マレ
イン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等
の不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル：
メチルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケ
トンがあげられる。これらは単独あるいは二種以上組合
せて使用することができる。
本発明において使用される第４級アンモニウム塩およ
び第４級ホスホニウム塩は、一般式、 で表される化合物である。一般式中のＹは窒素または燐
原子、R5〜R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、
ポリオキシアルキレン基、アリール基、アルキルアリー
ル基等の炭素数１〜25程度の炭化水素基であり、これら
の少なくとも一つが不飽和結合を含有しているか、水酸
基で置換されていてもよい。さらにR5〜R8のうち２つあ
るいは３つが窒素原子または燐原子と複素環を形成して
いるものであってもよい。X-は酸性を示す水素イオンが
ハロゲンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の
酸から誘導される陰イオンであり、Cl-、Br-、I-、ClO4
-、BF4 -、BH4 -、RSO3 -、HSO4 -、ROSO3 -、RCOO-、H2P
O4 -、ROPO3 -、（RO）2PO2H-（ここで式中のＲは炭素数
１〜25程度のアルキル基、アルキルアリール基、アルコ
キシアルキル基、アリール基を表す）等の陰イオンが例
示される。
び第４級ホスホニウム塩は、一般式、 で表される化合物である。一般式中のＹは窒素または燐
原子、R5〜R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、
ポリオキシアルキレン基、アリール基、アルキルアリー
ル基等の炭素数１〜25程度の炭化水素基であり、これら
の少なくとも一つが不飽和結合を含有しているか、水酸
基で置換されていてもよい。さらにR5〜R8のうち２つあ
るいは３つが窒素原子または燐原子と複素環を形成して
いるものであってもよい。X-は酸性を示す水素イオンが
ハロゲンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の
酸から誘導される陰イオンであり、Cl-、Br-、I-、ClO4
-、BF4 -、BH4 -、RSO3 -、HSO4 -、ROSO3 -、RCOO-、H2P
O4 -、ROPO3 -、（RO）2PO2H-（ここで式中のＲは炭素数
１〜25程度のアルキル基、アルキルアリール基、アルコ
キシアルキル基、アリール基を表す）等の陰イオンが例
示される。
第４級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモ
ニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメ
チルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート、テトラメ
チルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニ
ウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラｎ
−ブチルアンモニウムクロライド、テトラｎ−ブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラｎ−ブチルアンモニウム
ハイドロゲンサルファイト、テトラｎ−ブチルアンモニ
ウムパークロレート、テトラｎ−ブチルアンモニウムホ
スフェート、テトラｎ−ブチルアンモニウムアセテー
ト、テトラｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドテシルト
リメチルアンモニウムクロライド、ｎ−ヘキサデシルト
リメチルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアン
モニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム
アイオダイド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニ
ウムクロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロ
ライド、ベンジルジメチルエチルアンモニウムクロライ
ド、（２−メトキシエトキシエチル）アンモニウムクロ
ライド、コリンクロライド、１−ピリジニウムクロライ
ド、ヘキサデシルピリジニウムブロマイド、2,4,6−ト
リメチルピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、1,8
−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデセン−７−ベンジル
アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアル
キルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エチルアンモニ
ウムホスフェート等が例示される。
ニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメ
チルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート、テトラメ
チルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニ
ウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラｎ
−ブチルアンモニウムクロライド、テトラｎ−ブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラｎ−ブチルアンモニウム
ハイドロゲンサルファイト、テトラｎ−ブチルアンモニ
ウムパークロレート、テトラｎ−ブチルアンモニウムホ
スフェート、テトラｎ−ブチルアンモニウムアセテー
ト、テトラｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドテシルト
リメチルアンモニウムクロライド、ｎ−ヘキサデシルト
リメチルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアン
モニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム
アイオダイド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニ
ウムクロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロ
ライド、ベンジルジメチルエチルアンモニウムクロライ
ド、（２−メトキシエトキシエチル）アンモニウムクロ
ライド、コリンクロライド、１−ピリジニウムクロライ
ド、ヘキサデシルピリジニウムブロマイド、2,4,6−ト
リメチルピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、1,8
−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデセン−７−ベンジル
アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアル
キルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エチルアンモニ
ウムホスフェート等が例示される。
第４級ホスホニウム塩としてはベンジルトリフェニル
ホスホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムスル
フェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムブロ
メイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、
アミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラｎ
−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホス
ホニウムブロマイド、トリオクチルフェニルホスホニウ
ムジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホ
ニウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド等が例示される。
ホスホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムスル
フェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムブロ
メイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、
アミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラｎ
−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホス
ホニウムブロマイド、トリオクチルフェニルホスホニウ
ムジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホ
ニウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド等が例示される。
これらの第４級アンモニウム塩または第４級ホスホニ
ウム塩は単独あるいは２種以上組合せて使用することが
できる。
ウム塩は単独あるいは２種以上組合せて使用することが
できる。
第４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩の
使用量はアクリル系共重合体ゴム100重量部に対して0.1
〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部である。使用量
が0.1重量部未満の場合は、加硫速度が低く満足な物性
の加硫物が得られないかあるいは満足な物性を持つ加硫
物を得るのに長時間を必要とし、10重量部を越える場合
は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性、貯蔵安定性
が損われる。
使用量はアクリル系共重合体ゴム100重量部に対して0.1
〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部である。使用量
が0.1重量部未満の場合は、加硫速度が低く満足な物性
の加硫物が得られないかあるいは満足な物性を持つ加硫
物を得るのに長時間を必要とし、10重量部を越える場合
は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性、貯蔵安定性
が損われる。
本発明の加硫組成物は、上記記載のアクリルゴムに第
４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩、およ
び通常ゴム業界で知られている補強材、充填材、安定
剤、可塑剤、加工助剤等を添加してロールあるいはバン
バリー等の混練機で混合することにより調製される。得
られた組成物は目的に応じた形状に成形加工され、さら
に加硫することにより最終製品となる。加硫は通常120
℃以上の温度、好ましくは150〜250℃で１〜60分間行わ
れる。また必要な場合はさらに150〜200℃の温度で１〜
24時間、後加硫を行う。
４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩、およ
び通常ゴム業界で知られている補強材、充填材、安定
剤、可塑剤、加工助剤等を添加してロールあるいはバン
バリー等の混練機で混合することにより調製される。得
られた組成物は目的に応じた形状に成形加工され、さら
に加硫することにより最終製品となる。加硫は通常120
℃以上の温度、好ましくは150〜250℃で１〜60分間行わ
れる。また必要な場合はさらに150〜200℃の温度で１〜
24時間、後加硫を行う。
本発明の組成物は加硫速度が大きく、安息香酸アンモ
ニウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従
来エポキシ基を架橋点とするアクリルゴムの加硫剤とし
て知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より
短い加硫時間で満足な機械的強度および圧縮永久歪を持
つ加硫物を得ることができ、加硫時間を大幅に短縮する
ことが可能である。
ニウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従
来エポキシ基を架橋点とするアクリルゴムの加硫剤とし
て知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より
短い加硫時間で満足な機械的強度および圧縮永久歪を持
つ加硫物を得ることができ、加硫時間を大幅に短縮する
ことが可能である。
本発明の組成物から得られる加硫物は、耐熱老化性、
耐油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パッキン、
Ｏリング、ガスケット、オイルシール等の各種シール
材、各種ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に
使用することができる。
耐油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パッキン、
Ｏリング、ガスケット、オイルシール等の各種シール
材、各種ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に
使用することができる。
［実施例］ 以下に本発明を実施例により具体的に説明する。以下
の記述において部は重量部、％は重量％を表わす。
の記述において部は重量部、％は重量％を表わす。
通常の乳化重合法により表１に示す組成を有するアク
リルゴムを調製した。各アクリルゴムの組成は、13C−N
MRおよび元素分析により測定した。
リルゴムを調製した。各アクリルゴムの組成は、13C−N
MRおよび元素分析により測定した。
実施例１〜３および比較例１〜３ 表２に記載したアクリルゴム100部、ステアリン酸１
部、MAFカーボンブラック50部、および表２に記載の加
硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混練
し、混合物を調製した。得られた配合物のムーニースコ
ーチタイムをJIS K−6300に従って測定した。得られた
配合物を170℃で20分プレス加硫し、さらにオーブン
中、150℃で４時間後加硫することにより加硫物を得
た。得られた加硫物の諸物性をJIS K−6301に従って評
価した結果を表２に、各配合物の加硫曲線を図１に示
す。ここで加硫曲線はモンサントレオメータを使用し、
170℃、振動角３゜で測定した。
部、MAFカーボンブラック50部、および表２に記載の加
硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混練
し、混合物を調製した。得られた配合物のムーニースコ
ーチタイムをJIS K−6300に従って測定した。得られた
配合物を170℃で20分プレス加硫し、さらにオーブン
中、150℃で４時間後加硫することにより加硫物を得
た。得られた加硫物の諸物性をJIS K−6301に従って評
価した結果を表２に、各配合物の加硫曲線を図１に示
す。ここで加硫曲線はモンサントレオメータを使用し、
170℃、振動角３゜で測定した。
実施例４〜６および比較例４〜６ 表３に示すアクリルゴム100部、ステアリン酸１部、M
AFカーボンブラック50部、および表３に記載の加硫剤の
所定量を８インチオープンロールを用いて混練し、配合
物を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイ
ムをJIS K−6300に従って測定した。得られた配合物を1
70℃で20分プレス加硫し、さらにオーブン中、150℃で
４時間後加硫することにより加硫物を得た。得られた加
硫物の諸物性をJIS K−6301に従って評価した結果を表
３に、各配合物の170℃での加硫曲線を図２に示す。
AFカーボンブラック50部、および表３に記載の加硫剤の
所定量を８インチオープンロールを用いて混練し、配合
物を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイ
ムをJIS K−6300に従って測定した。得られた配合物を1
70℃で20分プレス加硫し、さらにオーブン中、150℃で
４時間後加硫することにより加硫物を得た。得られた加
硫物の諸物性をJIS K−6301に従って評価した結果を表
３に、各配合物の170℃での加硫曲線を図２に示す。
実施例７〜11 表４に示すアクリルゴム100部、ステアリン酸１部、M
AFカーボンブラック50部、および表４に記載の加硫剤の
所定量を８インチオープンロールを用いて混練し、配合
物を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイ
ムをJIS K−6300に従って測定した。得られた配合物を1
70℃で20分プレス加硫し、さらにオーブン中、150℃で
４時間後加硫することにより加硫物を得た。得られた加
硫物の諸物性をJIS K−6301に従って評価した結果を表
４に、各混合物の170℃での加硫曲線を図３に示す。
AFカーボンブラック50部、および表４に記載の加硫剤の
所定量を８インチオープンロールを用いて混練し、配合
物を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイ
ムをJIS K−6300に従って測定した。得られた配合物を1
70℃で20分プレス加硫し、さらにオーブン中、150℃で
４時間後加硫することにより加硫物を得た。得られた加
硫物の諸物性をJIS K−6301に従って評価した結果を表
４に、各混合物の170℃での加硫曲線を図３に示す。
［発明の効果］ 以上の結果から明らかなように、本発明の組成物は、
加硫速度が高く、短い加硫時間で満足な物性、特に圧縮
永久歪に優れた加硫物を与える。
加硫速度が高く、短い加硫時間で満足な物性、特に圧縮
永久歪に優れた加硫物を与える。
【図面の簡単な説明】 図１は実施例１〜３および比較例１〜３の組成物の加硫
曲線、 図２は実施例４〜６および比較例４〜６の組成物の加硫
曲線、 図３は実施例７〜11の組成物の加硫曲線を示す。
曲線、 図２は実施例４〜６および比較例４〜６の組成物の加硫
曲線、 図３は実施例７〜11の組成物の加硫曲線を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 33/04 - 33/14 C08K 5/19,5/50 C08F 220/36,20/36
Claims (1)
- 【請求項１】１）アクリル酸アルキルエステル類または
アクリル酸アルコキシアルキルエステル類、30.0〜99.8
重量％、２）エポキシ基含有単量体、0.1〜10重量％、
３）式 （ここで、R1は水素またはメチル基、R2はシアノ基置換
アルキル基である。） で表される少なくとも一種のアクリル酸シアノアルキル
エステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステル、
0.1〜60重量％、および４）これらと共重合可能な単量
体、０〜50重量％の重合組成を有するアクリルゴム100
重量部に第４級アンモニウム塩類または第４級ホスホニ
ウム塩類、0.1〜10重量部、を配合してなる加硫可能な
ゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20557589A JP2800292B2 (ja) | 1989-08-10 | 1989-08-10 | アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20557589A JP2800292B2 (ja) | 1989-08-10 | 1989-08-10 | アクリルゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0370760A JPH0370760A (ja) | 1991-03-26 |
| JP2800292B2 true JP2800292B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=16509159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20557589A Expired - Fee Related JP2800292B2 (ja) | 1989-08-10 | 1989-08-10 | アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2800292B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6844388B2 (en) * | 2001-04-12 | 2005-01-18 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer compositions containing a nitrogen cure site monomer |
| JP6686181B2 (ja) | 2016-06-13 | 2020-04-22 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ | 異なるフィルムの組み合わせから製造され、家庭用ケア組成物を含有する、水溶性単位用量物品 |
| CA2970603C (en) | 2016-06-13 | 2019-09-10 | The Procter & Gamble Company | Water-soluble unit dose articles made from a combination of different films and containing household care compositions |
-
1989
- 1989-08-10 JP JP20557589A patent/JP2800292B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0370760A (ja) | 1991-03-26 |
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