JP2606730B2 - 加硫可能なアクリルゴム配合物 - Google Patents
加硫可能なアクリルゴム配合物Info
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- JP2606730B2 JP2606730B2 JP26043988A JP26043988A JP2606730B2 JP 2606730 B2 JP2606730 B2 JP 2606730B2 JP 26043988 A JP26043988 A JP 26043988A JP 26043988 A JP26043988 A JP 26043988A JP 2606730 B2 JP2606730 B2 JP 2606730B2
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- Japan
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- acrylic rubber
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- acrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、加硫可能なアクリルゴム配合物に関する。
更に詳しくは、極めて良好な圧縮永久歪および引張強さ
を有する加硫物を与える、加硫可能なアクリルゴム配合
物に関する。
更に詳しくは、極めて良好な圧縮永久歪および引張強さ
を有する加硫物を与える、加硫可能なアクリルゴム配合
物に関する。
従来から、ハロゲンを架橋サイトとするアクリルゴム
の加硫系として種々のものが知られているが、それらは
それぞれ解決されなければならない問題点を有してい
る。即ち、ヘキサメチレンジアミンカーバメート、ヘキ
サメチレンテトラミンのような多価アミン類と受酸剤と
しての二塩基性亜リン酸鉛または金属酸化物との組合せ
に係る加硫系の場合には、２−クロロエチルビニルエー
テルが架橋サイトのときは加硫速度が遅く、圧縮永久歪
の点で劣っており、ビニルクロロアセテートが架橋サイ
トのときは逆に加硫速度が早すぎて実用的ではない。
の加硫系として種々のものが知られているが、それらは
それぞれ解決されなければならない問題点を有してい
る。即ち、ヘキサメチレンジアミンカーバメート、ヘキ
サメチレンテトラミンのような多価アミン類と受酸剤と
しての二塩基性亜リン酸鉛または金属酸化物との組合せ
に係る加硫系の場合には、２−クロロエチルビニルエー
テルが架橋サイトのときは加硫速度が遅く、圧縮永久歪
の点で劣っており、ビニルクロロアセテートが架橋サイ
トのときは逆に加硫速度が早すぎて実用的ではない。
また、脂肪酸金属石けんとイオウまたはイオウ供与体
との組合せに係る加硫系の場合には、２−クロロエチル
ビニルエーテルが架橋サイトのときはやはり加硫速度お
よび圧縮永久歪の点で劣っており、ビニルクロロアセテ
ートが架橋サイトのときは加硫速度は早いものの、圧縮
永久歪の点で劣っている。
との組合せに係る加硫系の場合には、２−クロロエチル
ビニルエーテルが架橋サイトのときはやはり加硫速度お
よび圧縮永久歪の点で劣っており、ビニルクロロアセテ
ートが架橋サイトのときは加硫速度は早いものの、圧縮
永久歪の点で劣っている。
更に、トリアジン誘導体と金属酸化物との組合せに係
る加硫系（特公昭50−15815号公報および特開昭51−584
51号公報）の場合には、２−クロロエチルビニルエーテ
ルを架橋サイトとするアクリルゴムに関しては、加硫速
度が遅い上にムーニースコーチタイムが短かくて実用的
ではなく、またビニルクロロアセテートを架橋サイトと
するアクリルゴムに関しては、逆に加硫速度が早すぎて
実用的ではない。
る加硫系（特公昭50−15815号公報および特開昭51−584
51号公報）の場合には、２−クロロエチルビニルエーテ
ルを架橋サイトとするアクリルゴムに関しては、加硫速
度が遅い上にムーニースコーチタイムが短かくて実用的
ではなく、またビニルクロロアセテートを架橋サイトと
するアクリルゴムに関しては、逆に加硫速度が早すぎて
実用的ではない。
これら以外に、トリチオシアヌール酸とジチオカルバ
ミン酸亜鉛誘導体との組合せに係る加硫系なども知られ
ており（特公昭49−13215号公報）、これは従来提案さ
れていた石けんとイオウとの加硫系が多くの目的には適
するものの、迅速な硬化により最高の硬化状態を得んと
する場合には不利であるという欠点を改善し、一層迅速
な硬化速度を有しかつ硬化状態の高度な組成物が得ら
れ、更に加硫物は改善された貯蔵性を有するとされてい
る。
ミン酸亜鉛誘導体との組合せに係る加硫系なども知られ
ており（特公昭49−13215号公報）、これは従来提案さ
れていた石けんとイオウとの加硫系が多くの目的には適
するものの、迅速な硬化により最高の硬化状態を得んと
する場合には不利であるという欠点を改善し、一層迅速
な硬化速度を有しかつ硬化状態の高度な組成物が得ら
れ、更に加硫物は改善された貯蔵性を有するとされてい
る。
しかしながら、上記加硫系はビニルクロロアセテート
を架橋サイトとするアクリルゴムに関してはその効果が
認められるが、昨今の高強度材料および二次加硫省略、
迅速加硫といった要求には未だ十分に対応できない。
を架橋サイトとするアクリルゴムに関してはその効果が
認められるが、昨今の高強度材料および二次加硫省略、
迅速加硫といった要求には未だ十分に対応できない。
本発明は、従来公知のトリチオシアヌール酸−ジチオ
カルバミン酸金属塩加硫系にみられるこうした課題を解
決し、特に圧縮永久歪および引張強さの点ですぐれた加
硫物を与える加硫系を提供することを目的としている。
カルバミン酸金属塩加硫系にみられるこうした課題を解
決し、特に圧縮永久歪および引張強さの点ですぐれた加
硫物を与える加硫系を提供することを目的としている。
かかる目的を達成せしめる本発明の加硫可能なアクリ
ルゴム配合物は、活性ハロゲン含有アクリルゴム、トリ
チオシアヌール酸、ジチオカルバミン酸金属塩および第
４級のアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含有して
なる。
ルゴム配合物は、活性ハロゲン含有アクリルゴム、トリ
チオシアヌール酸、ジチオカルバミン酸金属塩および第
４級のアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含有して
なる。
加硫さるべき活性ハロゲン含有アクリルゴムは、アル
キルアクリレート単量体約60〜99.9重量％、活性ハロゲ
ン含有単量体約10〜0.1重量％およびこれらの各単量体
と共重合可能な少くとも一種の他の単量体約30〜０重量
％を共重合させて得られるエラストマー状共重合体であ
る。
キルアクリレート単量体約60〜99.9重量％、活性ハロゲ
ン含有単量体約10〜0.1重量％およびこれらの各単量体
と共重合可能な少くとも一種の他の単量体約30〜０重量
％を共重合させて得られるエラストマー状共重合体であ
る。
アルキルアクリレート単量体としては、例えばアルキ
ルアクリレート、アルコキシアルキルアクリレート、ア
ルキルチオアルキルアクリレート、ジアノアルキルアク
リレートなどが挙げられる。
ルアクリレート、アルコキシアルキルアクリレート、ア
ルキルチオアルキルアクリレート、ジアノアルキルアク
リレートなどが挙げられる。
活性ハロゲン含有単量体としては、次のようなものが
例示され、好ましくはビニルクロロアセテートが用いら
れる。
例示され、好ましくはビニルクロロアセテートが用いら
れる。
（１）ビニルクロロアセテート、アリルクロロアセテー
トなど （２）グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、アリルグリシジルエステルなどのグリジジル化合
物とモノクロロ酢酸との付加反応生成物 また、共重合させ得る他の単量体としては、アクリル
酸、メタクリル酸、エタクリル酸、クロトン酸、ビニル
酢酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ケイ皮酸、
マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイ
ン酸モノブチル、スチレン、α−メチルスチレン、ハロ
ゲン化スチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロー
ルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタ
クリレート、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、シ
クロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、フ
ルフリルアクリレートなどのモノビニル系またはモノビ
ニリデン系不飽和化合物、更にはジビニルベンゼン、ア
リルアクリレート、アリルメタクリレート、アルキレン
グリコールジアクリレート、アルキレングリコールジメ
タクリレート、ポリアルキレングリコールジアクリレー
ト、ポリアルキレングリコールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレートなどの架橋性ポリ
エン化合物などが例示される。
トなど （２）グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、アリルグリシジルエステルなどのグリジジル化合
物とモノクロロ酢酸との付加反応生成物 また、共重合させ得る他の単量体としては、アクリル
酸、メタクリル酸、エタクリル酸、クロトン酸、ビニル
酢酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ケイ皮酸、
マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイ
ン酸モノブチル、スチレン、α−メチルスチレン、ハロ
ゲン化スチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロー
ルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタ
クリレート、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、シ
クロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、フ
ルフリルアクリレートなどのモノビニル系またはモノビ
ニリデン系不飽和化合物、更にはジビニルベンゼン、ア
リルアクリレート、アリルメタクリレート、アルキレン
グリコールジアクリレート、アルキレングリコールジメ
タクリレート、ポリアルキレングリコールジアクリレー
ト、ポリアルキレングリコールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレートなどの架橋性ポリ
エン化合物などが例示される。
ジチオカルバミン酸金属塩としては、次の一般式で示
されるものが用いられ、 （RR′Ｎ−OSS１〜４Ｍ R:低級アルキル基 Ｒ′：低級アルキル基またはフェニル基 M:1〜４価の金属 好ましくは、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛などが用いられる。
されるものが用いられ、 （RR′Ｎ−OSS１〜４Ｍ R:低級アルキル基 Ｒ′：低級アルキル基またはフェニル基 M:1〜４価の金属 好ましくは、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛などが用いられる。
また、第４級のアンモニウム塩またはホスホニウム塩
としては、次の一般式で示されるものが用いられ、 （R1R2R3R4P）+X- （R1R2R3R4）+X- R1〜R4:炭素数１〜25のアルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アルキルアリール基、アラルキル基またはポ
リオキシアルキレン基であり、あるいはこれらの内の２
〜３個がＰまたはＮと共に複素環構造を形成することも
できる X-:Cl-、Br-、I-、HSO4 -、H2PO4 -、PCOO-、ROSO2 -、RSO
-、ROPO2H-、CO3 --などのアニオン 具体的には、例えばテトラエチルアンモニウムブロマ
イド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ムアイオダイド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウム
ブロマイド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、メチルセチルジベンジルアンモニウムブロマイ
ド、セチルジメチルエチルアンモニウムブロマイド、オ
クタデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチル
ピリジウムクロライド、セチルピリジウムブロマイド、
セチルピリジウムアイオダイド、セチルピリジウムサル
フェート、テトラエチルアンモニウムアセテート、トリ
メチルベンジルアンモニウムベンゾエート、トリメチル
ベンジルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、ト
リメチルベンジルアンモニウムボレート、８−ベンジル
−1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−ウンデク−７−エニ
ウムクロライド、1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−ウン
デセン−７−メチルアンモニウムメトサルフェート、５
−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ［4,3,0］−５−ノネ
ニウムクロライド、５−ベンジル−1,5−ジアザビシク
ロ［4,3,0］−５−ノネニウムブロマイド、５−ベンジ
ル−1,5−ジアザビシクロ［4,3,0］−５−ノネニウムテ
トラフルオロボレート、５−ベンジル−1,5−ジアザビ
シクロ［4,3,0］−５−ノネニウムヘキサフルオロホス
フェートなどの第４級アンモニウム塩、あるいは例えば
テトラフェニルホスホニウムクロライド、トリフェニル
ベンジルホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジ
ルホスホニウムブロマイド、トリフェニルメトキシメチ
ルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチルカルボ
ニルメチルホスホニウムクロライド、トリフェニルエト
キシカルボニルメチルホスホニウムクロライド、トリオ
クチベンジルホスホニウムクロライド、トリオクチルメ
チルホスホニウムブロマイド、トリオクチルエチルホス
ホニウムアセテート、トリオクチルエチルホスホニウム
ジメチルホスフェート、テトラオクチルホスホニウムク
ロライド、セチルジメチルベンジルホスホニウムクロラ
イドなどの第４級ホスホニウム塩が挙げられる。
としては、次の一般式で示されるものが用いられ、 （R1R2R3R4P）+X- （R1R2R3R4）+X- R1〜R4:炭素数１〜25のアルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アルキルアリール基、アラルキル基またはポ
リオキシアルキレン基であり、あるいはこれらの内の２
〜３個がＰまたはＮと共に複素環構造を形成することも
できる X-:Cl-、Br-、I-、HSO4 -、H2PO4 -、PCOO-、ROSO2 -、RSO
-、ROPO2H-、CO3 --などのアニオン 具体的には、例えばテトラエチルアンモニウムブロマ
イド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ムアイオダイド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウム
ブロマイド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、メチルセチルジベンジルアンモニウムブロマイ
ド、セチルジメチルエチルアンモニウムブロマイド、オ
クタデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチル
ピリジウムクロライド、セチルピリジウムブロマイド、
セチルピリジウムアイオダイド、セチルピリジウムサル
フェート、テトラエチルアンモニウムアセテート、トリ
メチルベンジルアンモニウムベンゾエート、トリメチル
ベンジルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、ト
リメチルベンジルアンモニウムボレート、８−ベンジル
−1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−ウンデク−７−エニ
ウムクロライド、1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−ウン
デセン−７−メチルアンモニウムメトサルフェート、５
−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ［4,3,0］−５−ノネ
ニウムクロライド、５−ベンジル−1,5−ジアザビシク
ロ［4,3,0］−５−ノネニウムブロマイド、５−ベンジ
ル−1,5−ジアザビシクロ［4,3,0］−５−ノネニウムテ
トラフルオロボレート、５−ベンジル−1,5−ジアザビ
シクロ［4,3,0］−５−ノネニウムヘキサフルオロホス
フェートなどの第４級アンモニウム塩、あるいは例えば
テトラフェニルホスホニウムクロライド、トリフェニル
ベンジルホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジ
ルホスホニウムブロマイド、トリフェニルメトキシメチ
ルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチルカルボ
ニルメチルホスホニウムクロライド、トリフェニルエト
キシカルボニルメチルホスホニウムクロライド、トリオ
クチベンジルホスホニウムクロライド、トリオクチルメ
チルホスホニウムブロマイド、トリオクチルエチルホス
ホニウムアセテート、トリオクチルエチルホスホニウム
ジメチルホスフェート、テトラオクチルホスホニウムク
ロライド、セチルジメチルベンジルホスホニウムクロラ
イドなどの第４級ホスホニウム塩が挙げられる。
これらの加硫系の必須成分は、活性ハロゲン含有アク
リルゴム100重量部当り、トリチオシアヌール酸が約0.1
〜10重量部、好ましくは約0.3〜２重量部、ジチオカル
バミン酸金属塩が約0.1〜10重量部、好ましくは約0.3〜
２重量部、また第４級のアンモニウム塩またはホスホニ
ウム塩が約0.01〜５重量部、好ましくは約0.05〜２重量
部の割合でそれぞれ用いられる。
リルゴム100重量部当り、トリチオシアヌール酸が約0.1
〜10重量部、好ましくは約0.3〜２重量部、ジチオカル
バミン酸金属塩が約0.1〜10重量部、好ましくは約0.3〜
２重量部、また第４級のアンモニウム塩またはホスホニ
ウム塩が約0.01〜５重量部、好ましくは約0.05〜２重量
部の割合でそれぞれ用いられる。
これらの配合割合は、加硫速度、貯蔵安定性、加工安
全性、加硫物の機械的物性、耐熱性、圧縮永久歪などの
諸性質、諸特性の値から、それぞれ好ましい範囲として
特定されたものである。これ以下の配合割合で各加硫系
成分が用いられると、加硫速度がかなり低下し、また加
硫物の一般物性の点でも満足されるものが得られず、他
方これ以上の配合割合で用いると、加硫速度は一般に大
きくなるものの、貯蔵安定性、加工安全性、加硫物の一
般物性などが損われるようになるので好ましくない。
全性、加硫物の機械的物性、耐熱性、圧縮永久歪などの
諸性質、諸特性の値から、それぞれ好ましい範囲として
特定されたものである。これ以下の配合割合で各加硫系
成分が用いられると、加硫速度がかなり低下し、また加
硫物の一般物性の点でも満足されるものが得られず、他
方これ以上の配合割合で用いると、加硫速度は一般に大
きくなるものの、貯蔵安定性、加工安全性、加硫物の一
般物性などが損われるようになるので好ましくない。
配合物の調製は、これらの加硫系成分を、他の添加
剤、例えば補強剤、充填剤、老化防止剤、安定剤、可塑
剤、滑剤などと共に、ロール混合、バンバリー混合、溶
液混合など一般に用いられている方法によって行われ
る。調整された配合物の加硫温度は通常150℃以上であ
り、この温度でのプレス加硫および二次加硫あるいは蒸
気加硫などによって加硫が行われる。
剤、例えば補強剤、充填剤、老化防止剤、安定剤、可塑
剤、滑剤などと共に、ロール混合、バンバリー混合、溶
液混合など一般に用いられている方法によって行われ
る。調整された配合物の加硫温度は通常150℃以上であ
り、この温度でのプレス加硫および二次加硫あるいは蒸
気加硫などによって加硫が行われる。
本発明に係る加硫系を用いると、加硫時の加硫速度は
良好であり、また得られたプレス加硫物は、特に圧縮永
久歪および引張強さの点において著しくすぐれており、
また二次加硫物についてもこれらの点で従来の加硫系よ
りもすぐれているという効果を奏する。
良好であり、また得られたプレス加硫物は、特に圧縮永
久歪および引張強さの点において著しくすぐれており、
また二次加硫物についてもこれらの点で従来の加硫系よ
りもすぐれているという効果を奏する。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１〜５、比較例 エチルアクリレート48.5％（重量、以下同じ）、ｎ−
ブチルアクリレート25％、２−メトキシエチルアクリレ
ート24％およびビニルクロロアセテート2.5％の共重合
体よりなる活性ハロゲン含有アクリルゴム100部（重
量、以下同じ）に、ステアリン酸１部、FEFカーボンブ
ラック55部、老化防止剤（ユニロイヤル社製品ノーガー
ド445）２部、トリチオシアヌール酸0.5部および後記表
に示されるジチオカルバミン酸金属塩および第４級のア
ンモニウム塩またはホスホニウム塩を添加し、８インチ
オープンロールを用いて、30〜40℃の温度で約30分間混
練した。
ブチルアクリレート25％、２−メトキシエチルアクリレ
ート24％およびビニルクロロアセテート2.5％の共重合
体よりなる活性ハロゲン含有アクリルゴム100部（重
量、以下同じ）に、ステアリン酸１部、FEFカーボンブ
ラック55部、老化防止剤（ユニロイヤル社製品ノーガー
ド445）２部、トリチオシアヌール酸0.5部および後記表
に示されるジチオカルバミン酸金属塩および第４級のア
ンモニウム塩またはホスホニウム塩を添加し、８インチ
オープンロールを用いて、30〜40℃の温度で約30分間混
練した。
得られた混練物のムーニースコーチタイム（５ポイン
ト上昇時間）、この混練物の180℃、10分間プレス加硫
物の物性値およびこのプレス加硫物の175℃、４時間二
次加硫物の物性値をそれぞれ測定した。得られた結果
は、次の表に示される。
ト上昇時間）、この混練物の180℃、10分間プレス加硫
物の物性値およびこのプレス加硫物の175℃、４時間二
次加硫物の物性値をそれぞれ測定した。得られた結果
は、次の表に示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/06 ＬＨＺ Ｃ０８Ｌ 33/06 ＬＨＺ 33/14 ＬＨＸ 33/14 ＬＨＸ
Claims (1)
- 【請求項１】活性ハロゲン含有アクリルゴム、トリチオ
シアヌール酸、ジチオカルバミン酸金属塩および第４級
のアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含有してなる
加硫可能なアクリルゴム配合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26043988A JP2606730B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 加硫可能なアクリルゴム配合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26043988A JP2606730B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 加硫可能なアクリルゴム配合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02107658A JPH02107658A (ja) | 1990-04-19 |
| JP2606730B2 true JP2606730B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=17347952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26043988A Expired - Lifetime JP2606730B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 加硫可能なアクリルゴム配合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2606730B2 (ja) |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP26043988A patent/JP2606730B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02107658A (ja) | 1990-04-19 |
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