JP2761817B2 - 静電写真用液体現像剤 - Google Patents
静電写真用液体現像剤Info
- Publication number
- JP2761817B2 JP2761817B2 JP3277741A JP27774191A JP2761817B2 JP 2761817 B2 JP2761817 B2 JP 2761817B2 JP 3277741 A JP3277741 A JP 3277741A JP 27774191 A JP27774191 A JP 27774191A JP 2761817 B2 JP2761817 B2 JP 2761817B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid developer
- acid
- resin
- charge control
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 133
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 75
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 75
- -1 Primary amino compound Chemical class 0.000 claims description 65
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 65
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 22
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 14
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 9
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 58
- CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 55
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 31
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 23
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 10
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical class NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 8
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 4
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VRKHAMWCGMJAMI-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC VRKHAMWCGMJAMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane Chemical compound CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound NC(=O)C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N pentadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000967 As alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M alkali blue 4B Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC2=CC=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C2=CC=CC=C2)=CC=C1N.[Na+] AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K amaranth Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C12=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C12 WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L naphthalene-2-carboxylate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVCUELHTLHMEN-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C)C=C1 QOVCUELHTLHMEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBQNFMTEUEOCD-UHFFFAOYSA-M 1-butylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+]1=CC=CC=C1 KVBQNFMTEUEOCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNXWPUCNFMVBBK-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 PNXWPUCNFMVBBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=C QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFZRUAKGDCSCEJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-hexoxybenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(C=C)C=C1 ZFZRUAKGDCSCEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLRQDIVVLOCZPH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C=C)C=C1 HLRQDIVVLOCZPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCXRDBYLLLRKH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexyl)-2-sulfobutanedioic acid Chemical compound CCCCC(CC)CC(S(O)(=O)=O)(C(O)=O)CC(O)=O RZCXRDBYLLLRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUUGYIIIZKFQR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-phenylacetyl)amino]prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 QTUUGYIIIZKFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDFFEMHDKXMBG-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidoprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=O)NC(=C)C(O)=O UFDFFEMHDKXMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMENQNSSJFLQOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)=C HMENQNSSJFLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKGDIZQNNBXBC-UHFFFAOYSA-M 2-carboxyphenolate;tetraethylazanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CSKGDIZQNNBXBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQQPJNOXVZFTGE-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O AQQPJNOXVZFTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYYSQMXJLHCDL-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentan-1-amine Chemical compound CCC(C)(C)CCN VJYYSQMXJLHCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 3-methyleneheptane Chemical compound CCCCC(=C)CC XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical class C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVOJOIBIVGEQBP-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-ol Chemical compound CC1=NN(C(O)=C1N=NC1=CC=C(C=C1Cl)C1=CC(Cl)=C(C=C1)N=NC1=C(O)N(N=C1C)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 LVOJOIBIVGEQBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFKUBRAOUZEZSL-UHFFFAOYSA-N 4-butylbenzoic acid Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 JFKUBRAOUZEZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 4-octylaniline Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJQFCQXFOHVYQJ-PMACEKPBSA-N BF 4 Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C=3C(O)=C(C)C4=C(C=3O2)[C@H](C(C)C)C2=C(O4)C(C)=C(C(C2=O)(C)C)OC)=CC=CC=C1 NJQFCQXFOHVYQJ-PMACEKPBSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMAKDCVUSXYIHF-UHFFFAOYSA-N C(C=CCCCCC)(=O)O.C(C)C(C(=O)O)CCCC Chemical compound C(C=CCCCCC)(=O)O.C(C)C(C(=O)O)CCCC XMAKDCVUSXYIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013623 Solprene Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001215 Te alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N [As].[Se] Chemical compound [As].[Se] QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010407 anodic oxide Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMMHSICOEYFJRP-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate;tetrabutylazanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC RMMHSICOEYFJRP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229940115457 cetyldimethylethylammonium bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N docosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VUFOSBDICLTFMS-UHFFFAOYSA-M ethyl-hexadecyl-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC VUFOSBDICLTFMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005419 hydroxybenzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Chemical class 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- XYXLRVFDLJOZJC-CVBJKYQLSA-L manganese(2+);(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Mn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O XYXLRVFDLJOZJC-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- SXQMONVCMHFPDA-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCC[CH2-] SXQMONVCMHFPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCC[CH2-] OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001481 poly(stearyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Chemical class 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Chemical class 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SYZCZDCAEVUSPM-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC SYZCZDCAEVUSPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M tetrapropylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKBGHZMNFTKRE-UHFFFAOYSA-K trisodium 2-[(2-oxido-3-sulfo-6-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoate Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)C(=O)[O-])N=NC2=C3C=CC(=CC3=CC(=C2[O-])S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+] RBKBGHZMNFTKRE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N victoria blue R Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を現像するた
めに使用される液体現像剤および荷電調節剤に関するも
のである。
めに使用される液体現像剤および荷電調節剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】静電写真用液体現像剤は、高い電気抵抗
（１０9 〜１０15Ω・cm）をもつキャリヤー液、正また
は負に帯電したトナー粒子、トナー粒子に定着性を与え
る定着用樹脂、トナー粒子を安定に分散する分散剤、ト
ナー粒子を正または負に帯電させる荷電調節剤および種
々の添加剤から成るのが一般的である。荷電調節剤は、
トナー粒子に正または負の明瞭な荷電極性を与えると同
時に、荷電量をコントロールするものであり液体現像剤
にとって必須の成分である。トナー粒子の持つ荷電は現
像処理後の画像に大きな影響を与えるため、それを安定
に調節することに多大な努力が払われている。荷電調節
には大きく分けて２つの方法が知られている。第一の方
法はトナー粒子の表面を、イオン化あるいはイオンの吸
着を行い得る物質で被覆する方法である。この目的に用
いられる物質としてはアマニ油、大豆油等の油脂、アル
キド樹脂、ハロゲン化重合体、特公昭５１−５９４４号
に示される芳香族カルボン酸、特公昭５６−１２８６９
号に示される酸性基含有水溶性染料、特開昭１２０６２
９号に示される芳香族ポリアミンの酸化縮合物等が知ら
れている。また特公昭４６−６１５７号、特公昭４６−
６１５１号、特公昭５１−１３５８４号に示される極性
モノマーを顔料の存在下で重合して得られる顔料−重合
体組成物（グラフトカーボン）、特公昭５３−６３５４
号に示されている高分子電解質等が知られている。この
方法はトナー粒子自体が極性基を持つことからキャリヤ
ー液に含まれるイオン成分を少なくすることが出来るた
め、画像特性の良い現像剤を作ることができるが、荷電
量の微調節が難しいことや、用いる物質によっては荷電
量の経時変化が著しいこと等に問題があった。
（１０9 〜１０15Ω・cm）をもつキャリヤー液、正また
は負に帯電したトナー粒子、トナー粒子に定着性を与え
る定着用樹脂、トナー粒子を安定に分散する分散剤、ト
ナー粒子を正または負に帯電させる荷電調節剤および種
々の添加剤から成るのが一般的である。荷電調節剤は、
トナー粒子に正または負の明瞭な荷電極性を与えると同
時に、荷電量をコントロールするものであり液体現像剤
にとって必須の成分である。トナー粒子の持つ荷電は現
像処理後の画像に大きな影響を与えるため、それを安定
に調節することに多大な努力が払われている。荷電調節
には大きく分けて２つの方法が知られている。第一の方
法はトナー粒子の表面を、イオン化あるいはイオンの吸
着を行い得る物質で被覆する方法である。この目的に用
いられる物質としてはアマニ油、大豆油等の油脂、アル
キド樹脂、ハロゲン化重合体、特公昭５１−５９４４号
に示される芳香族カルボン酸、特公昭５６−１２８６９
号に示される酸性基含有水溶性染料、特開昭１２０６２
９号に示される芳香族ポリアミンの酸化縮合物等が知ら
れている。また特公昭４６−６１５７号、特公昭４６−
６１５１号、特公昭５１−１３５８４号に示される極性
モノマーを顔料の存在下で重合して得られる顔料−重合
体組成物（グラフトカーボン）、特公昭５３−６３５４
号に示されている高分子電解質等が知られている。この
方法はトナー粒子自体が極性基を持つことからキャリヤ
ー液に含まれるイオン成分を少なくすることが出来るた
め、画像特性の良い現像剤を作ることができるが、荷電
量の微調節が難しいことや、用いる物質によっては荷電
量の経時変化が著しいこと等に問題があった。
【０００３】第二の方法はキャリヤー液に溶解しトナー
粒子とイオンの授受を行い得る様な物質を共存させるこ
とである。この様な物質としては、ナフテン酸ニッケ
ル、ナフテン酸コバルト等のナフテン酸金属塩や２−エ
チルヘキサン酸コバルト等の金属石鹸類、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム、石油系スルホン酸金属塩、
スルホコハク酸エステルの金属塩等のスルホン酸金属
塩、レシチン、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリアミド
樹脂、特公昭５６−２４９４４号に記載されているスル
ホン酸含有樹脂、特開昭５７−１３９７５３号に記載さ
れているヒドロキシ安息香酸誘導体が知られている。特
開昭５４−３１７３９号、同５９−１３７９６０号、同
６１−３９０５９号に記載されている第４級アンモニウ
ムの可溶性共重合体、特開昭６１−５０９５１号に記載
されているアミノ酸誘導体のニッケル等の金属塩、特公
昭４９−２６５９６号に記載されているジイソブチレン
−マレイン酸共重合体の半アルキルアミド化合物、特開
昭６０−１７３５５８号、同６０−１７９７５０号、同
６０−１８２４４７号に記載されている半マレイン酸ア
ミド、イタコン酸無水物誘導体等が知られている。第二
の方法は、荷電調節物質による荷電量の調節が容易なた
め汎用されているが、一般にイオン化しやすいものを添
加するため液体現像剤の電気抵抗を下げてしまう傾向が
あった。その結果、最適添加量は著しく制限を受け、そ
れを越えた場合画像濃度の低下や画像の流れを等の悪影
響が発生した。一方、添加量が少ない場合には画像周辺
のフリンジ（二重線の発生）や網点のシャドウ部のつぶ
れが生じるなどの問題点があった。ここでは添加量を増
やさずに荷電量を大きくすることが重要な技術になる。
また、多数枚の現像を繰り返すと荷電調節剤の濃度変化
をきたし画像濃度が変化したり画像の解像性が変化した
りした。さらに、液体現像剤を調液してしばらく経時す
ると荷電の大きさが変化して画像性に悪影響を与えた
り、トナー粒子の沈降が増えたりしたものがあった。さ
らには、物質によっては保存中に酸化等によって変質し
荷電調節能を失ってしまうものすらあった。
粒子とイオンの授受を行い得る様な物質を共存させるこ
とである。この様な物質としては、ナフテン酸ニッケ
ル、ナフテン酸コバルト等のナフテン酸金属塩や２−エ
チルヘキサン酸コバルト等の金属石鹸類、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム、石油系スルホン酸金属塩、
スルホコハク酸エステルの金属塩等のスルホン酸金属
塩、レシチン、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリアミド
樹脂、特公昭５６−２４９４４号に記載されているスル
ホン酸含有樹脂、特開昭５７−１３９７５３号に記載さ
れているヒドロキシ安息香酸誘導体が知られている。特
開昭５４−３１７３９号、同５９−１３７９６０号、同
６１−３９０５９号に記載されている第４級アンモニウ
ムの可溶性共重合体、特開昭６１−５０９５１号に記載
されているアミノ酸誘導体のニッケル等の金属塩、特公
昭４９−２６５９６号に記載されているジイソブチレン
−マレイン酸共重合体の半アルキルアミド化合物、特開
昭６０−１７３５５８号、同６０−１７９７５０号、同
６０−１８２４４７号に記載されている半マレイン酸ア
ミド、イタコン酸無水物誘導体等が知られている。第二
の方法は、荷電調節物質による荷電量の調節が容易なた
め汎用されているが、一般にイオン化しやすいものを添
加するため液体現像剤の電気抵抗を下げてしまう傾向が
あった。その結果、最適添加量は著しく制限を受け、そ
れを越えた場合画像濃度の低下や画像の流れを等の悪影
響が発生した。一方、添加量が少ない場合には画像周辺
のフリンジ（二重線の発生）や網点のシャドウ部のつぶ
れが生じるなどの問題点があった。ここでは添加量を増
やさずに荷電量を大きくすることが重要な技術になる。
また、多数枚の現像を繰り返すと荷電調節剤の濃度変化
をきたし画像濃度が変化したり画像の解像性が変化した
りした。さらに、液体現像剤を調液してしばらく経時す
ると荷電の大きさが変化して画像性に悪影響を与えた
り、トナー粒子の沈降が増えたりしたものがあった。さ
らには、物質によっては保存中に酸化等によって変質し
荷電調節能を失ってしまうものすらあった。
【０００４】トナー粒子は画像を可視化するため顔料や
染料等の着色剤を含むのが一般的である。トナー粒子の
荷電はこれら着色剤の種類によって著しい影響を受ける
ことが知られているが、着色剤の荷電性を利用して荷電
を付与することも行われている。一方、印刷版用等のよ
うにインキ付着性のみが要求されたり、トナー画像部を
レジストとして非画像部を溶出して印刷版を作製する場
合等の用途には着色剤は必ずしも必要でなく、むしろ印
刷物を汚染させたりレジスト性を低下させるため着色剤
は含まない方が望ましい。着色剤を含まないトナー粒
子、つまりポリマー主体のトナー粒子に荷電を付与する
ことは難しく、ポリマー粒子に極性基を導入するなどの
工夫がなされるのが一般的である。この場合には、上記
した第一の方法と同じ問題点を有することになる。
染料等の着色剤を含むのが一般的である。トナー粒子の
荷電はこれら着色剤の種類によって著しい影響を受ける
ことが知られているが、着色剤の荷電性を利用して荷電
を付与することも行われている。一方、印刷版用等のよ
うにインキ付着性のみが要求されたり、トナー画像部を
レジストとして非画像部を溶出して印刷版を作製する場
合等の用途には着色剤は必ずしも必要でなく、むしろ印
刷物を汚染させたりレジスト性を低下させるため着色剤
は含まない方が望ましい。着色剤を含まないトナー粒
子、つまりポリマー主体のトナー粒子に荷電を付与する
ことは難しく、ポリマー粒子に極性基を導入するなどの
工夫がなされるのが一般的である。この場合には、上記
した第一の方法と同じ問題点を有することになる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、以上の様な従来の液体現像剤の荷電調節剤が有する
問題点を改良した正荷電性液体現像剤を提供するもので
ある。特に、荷電調節剤の量を増やさずに荷電量を大き
くすることが可能な液体現像剤を提供することにある。
本発明の第二の目的は、画像流れや二重像がなく網点再
現性等の画像性の優れた液体現像剤を提供することにあ
る。本発明の第三の目的は、印刷版または画像部をレジ
ストとして非画像部を溶出して作製される印刷版用等の
ようにポリマー粒子を主体とする液体現像剤およびそれ
に好適な荷電調節剤を提供することにある。
は、以上の様な従来の液体現像剤の荷電調節剤が有する
問題点を改良した正荷電性液体現像剤を提供するもので
ある。特に、荷電調節剤の量を増やさずに荷電量を大き
くすることが可能な液体現像剤を提供することにある。
本発明の第二の目的は、画像流れや二重像がなく網点再
現性等の画像性の優れた液体現像剤を提供することにあ
る。本発明の第三の目的は、印刷版または画像部をレジ
ストとして非画像部を溶出して作製される印刷版用等の
ようにポリマー粒子を主体とする液体現像剤およびそれ
に好適な荷電調節剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を達成するため、第二の荷電調節法に着目し、鋭意意
検討を重ねた結果、上記の課題を解決する液体現像剤を
見いだした。即ち本発明は、 （１）電気抵抗が１０９ Ω・ｃｍ以上、かつ誘電率が
３．５以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を含むトナ
ー、荷電調節剤、４級アンモニウム塩および該水溶液に
可溶な酸性基含有重合体を含むことを特徴とする静電写
真用液体現像剤。 （２）荷電調節剤が該非水溶媒に可溶性の金属石鹸であ
ることを特徴とする（１）に記載の静電写真用液体現像
剤。 （３）荷電調節剤が重合して該水溶液に可溶な重合体を
形成しうる単量体を少なくとも一種以上と無水マレイン
酸よりなる共重合体であって、かつ該重合体が１級アミ
ノ化合物または１級アミノ化合物と２級アミノ化合物と
の反応体であり、共重合体中に半マレイン酸アミド成分
とマレインイミド成分を繰り返し単位として有する共重
合体であることを特徴とする（１）に記載の静電写真用
液体現像剤とすることで課題を達成した。
題を達成するため、第二の荷電調節法に着目し、鋭意意
検討を重ねた結果、上記の課題を解決する液体現像剤を
見いだした。即ち本発明は、 （１）電気抵抗が１０９ Ω・ｃｍ以上、かつ誘電率が
３．５以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を含むトナ
ー、荷電調節剤、４級アンモニウム塩および該水溶液に
可溶な酸性基含有重合体を含むことを特徴とする静電写
真用液体現像剤。 （２）荷電調節剤が該非水溶媒に可溶性の金属石鹸であ
ることを特徴とする（１）に記載の静電写真用液体現像
剤。 （３）荷電調節剤が重合して該水溶液に可溶な重合体を
形成しうる単量体を少なくとも一種以上と無水マレイン
酸よりなる共重合体であって、かつ該重合体が１級アミ
ノ化合物または１級アミノ化合物と２級アミノ化合物と
の反応体であり、共重合体中に半マレイン酸アミド成分
とマレインイミド成分を繰り返し単位として有する共重
合体であることを特徴とする（１）に記載の静電写真用
液体現像剤とすることで課題を達成した。
【０００７】以下に本発明に付いて詳細に説明する。本
発明に用いられる荷電調節剤樹脂は、電気抵抗が１０9
Ω・cm以上、かつ誘電率が３．５以下の非水溶媒中に、
重合して該非水溶媒に可溶な重合体を形成しうる単量体
を少なくとも一種以上と無水マレイン酸よりなる共重合
体であって、かつ該重合体が１級アミノ化合物または１
級アミノ化合物と２級アミノ化合物との反応体であり、
共重合体中に半マレイン酸アミド成分とマレインイミド
成分を繰り返し単位として有する共重合体が挙げられ
る。この共重合体は、半マレイン酸アミド成分とマレイ
ンイミド成分を有する共重合体と、これに担体液中での
溶解性を付与する重合体成分からなる少なくとも三元共
重合体である。
発明に用いられる荷電調節剤樹脂は、電気抵抗が１０9
Ω・cm以上、かつ誘電率が３．５以下の非水溶媒中に、
重合して該非水溶媒に可溶な重合体を形成しうる単量体
を少なくとも一種以上と無水マレイン酸よりなる共重合
体であって、かつ該重合体が１級アミノ化合物または１
級アミノ化合物と２級アミノ化合物との反応体であり、
共重合体中に半マレイン酸アミド成分とマレインイミド
成分を繰り返し単位として有する共重合体が挙げられ
る。この共重合体は、半マレイン酸アミド成分とマレイ
ンイミド成分を有する共重合体と、これに担体液中での
溶解性を付与する重合体成分からなる少なくとも三元共
重合体である。
【０００８】溶解性を付与する重合体の単量体として
は、重合可能なアルケン類、シクロアルケン類、スチレ
ン類、ビニルエーテル類、アリルエーテル類、カルボン
酸エステル類あるいはアクリル酸エステル類等である。
更に説明すると単量体は、総炭素数３から４０の置換さ
れてもよいアルケン類（例えば、プロペニレン、ブテ
ン、塩化ビニリデン、ω−フェニル−１−プロペン、ア
リルアルコール、ヘキセン、オクテン、２−エチルヘキ
セン、デセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサデセ
ン、オクタデセン、ドコセン、エイコセン、１０−ウン
デセン酸ヘキシル等）、総炭素数５から４０のシクロア
ルケン類（例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、
ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプテン−２，５−シアノビ
シクロ〔２，２，１〕−ヘプテン−２等）、総炭素数１
０から４０の置換されてもよいスチレン類（例えば、４
−エチルスチレン、４−ブチルスチレン、４−ｎオクチ
ルスチレン、４−ヘキシルオキシスチレン等）、総炭素
数１から４０の脂肪族基置換ビニルエーテルまたはアリ
ルエーテル類［脂肪族基として置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、ドコサニル、２−エチルヘキシル、４−メトキシブ
チル基等）、置換されてもよいアラルキル基（例えばベ
ンジル基、フェネチル基等）、置換されてもよいシクロ
アルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基等）または、置換されてもよいアルケニル基（例えば
２−ペンテニル基、４−プロピル−２−ペンテニル基、
オレイル基、リノレイル基等が挙げられる］、総炭素数
６から４０の芳香族基置換ビニルエーテルあるいはアリ
ルエーテル類（芳香族基として、例えばフェニル基、４
−ブトキシフェニル基、４−オクチルフェニル基等）、
総炭素数２から４０の置換されてもよい脂肪族カルボン
酸のビニルエステルあるいはアリルエステル類（例え
ば、酢酸、吉草酸、カプロン酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノール
酸のエステル類等）、総炭素数６以上の芳香族カルボン
酸のビニルエステルあるいはアリルエステル類（例え
ば、安息香酸、４−ブチル安息香酸、４−ヘキシル安息
香酸のエステル類）、またはアクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸の総
炭素数１から３２の置換されてもよい脂肪族基エステル
類（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシ
ル基、デシル基、２−ヒドロキシエチル基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチル基等）等が挙げられる。この内、炭
素数１０以上のアルキル基を有するアルケン類、ビニル
エーテル類、アクリル酸およびメタクリル酸類が好まし
いものとして挙げることが出来る。これらの単量体と無
水マレイン酸との共重合体（荷電調節剤樹脂の中間体）
について、更に具体的に例示するが以下の化合物に限定
されるものではない。
は、重合可能なアルケン類、シクロアルケン類、スチレ
ン類、ビニルエーテル類、アリルエーテル類、カルボン
酸エステル類あるいはアクリル酸エステル類等である。
更に説明すると単量体は、総炭素数３から４０の置換さ
れてもよいアルケン類（例えば、プロペニレン、ブテ
ン、塩化ビニリデン、ω−フェニル−１−プロペン、ア
リルアルコール、ヘキセン、オクテン、２−エチルヘキ
セン、デセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサデセ
ン、オクタデセン、ドコセン、エイコセン、１０−ウン
デセン酸ヘキシル等）、総炭素数５から４０のシクロア
ルケン類（例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、
ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプテン−２，５−シアノビ
シクロ〔２，２，１〕−ヘプテン−２等）、総炭素数１
０から４０の置換されてもよいスチレン類（例えば、４
−エチルスチレン、４−ブチルスチレン、４−ｎオクチ
ルスチレン、４−ヘキシルオキシスチレン等）、総炭素
数１から４０の脂肪族基置換ビニルエーテルまたはアリ
ルエーテル類［脂肪族基として置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、ドコサニル、２−エチルヘキシル、４−メトキシブ
チル基等）、置換されてもよいアラルキル基（例えばベ
ンジル基、フェネチル基等）、置換されてもよいシクロ
アルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基等）または、置換されてもよいアルケニル基（例えば
２−ペンテニル基、４−プロピル−２−ペンテニル基、
オレイル基、リノレイル基等が挙げられる］、総炭素数
６から４０の芳香族基置換ビニルエーテルあるいはアリ
ルエーテル類（芳香族基として、例えばフェニル基、４
−ブトキシフェニル基、４−オクチルフェニル基等）、
総炭素数２から４０の置換されてもよい脂肪族カルボン
酸のビニルエステルあるいはアリルエステル類（例え
ば、酢酸、吉草酸、カプロン酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノール
酸のエステル類等）、総炭素数６以上の芳香族カルボン
酸のビニルエステルあるいはアリルエステル類（例え
ば、安息香酸、４−ブチル安息香酸、４−ヘキシル安息
香酸のエステル類）、またはアクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸の総
炭素数１から３２の置換されてもよい脂肪族基エステル
類（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシ
ル基、デシル基、２−ヒドロキシエチル基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチル基等）等が挙げられる。この内、炭
素数１０以上のアルキル基を有するアルケン類、ビニル
エーテル類、アクリル酸およびメタクリル酸類が好まし
いものとして挙げることが出来る。これらの単量体と無
水マレイン酸との共重合体（荷電調節剤樹脂の中間体）
について、更に具体的に例示するが以下の化合物に限定
されるものではない。
【０００９】
【化１】
【００１０】
【化２】
【００１１】
【化３】
【００１２】上述の如き、無水マレイン酸を含む共重合
体は、従来公知の方法に従って製造することが出来る。
例えば、小田良平編、「近代工業化学第１６巻、高分子
工業化学Ｉ上」281 頁（朝倉書店刊）、Ｊ．Brandrup等
著「Polymer Handbook 2nd.Edition.Ｊohn Wiley ＆ So
ns 、New York、第２章等の総説引例の公知文献等に詳
細に記載されている。本発明に供される化合物は、前記
の無水マレイン酸を含む共重合体とアミノ化合物との反
応体であるが、アミノ化合物としては一般式(1) で示さ
れる１級アミノ化合物、または一般式（Ｉ）で示される
１級アミノ化合物および一般式（II）で示される2 級ア
ミノ化合が用いられる。 一般式（Ｉ） Ｒ1 ＮＨ2 一般式（II） ＮＨ（Ｒ1)（Ｒ2) 式中、Ｒ1 およびＲ2 は脂肪族基、脂環式炭化水素、芳
香族基または複素環基を表し、一般式（II）のＲ1 およ
びＲ2 は同じでも異なってもよい。好ましくは、炭素数
１から３２の置換されてもよいアルキル基（例えば、メ
チル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、
ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコサニル、
２−エチルヘキシル、４−ブトキシブチル基、Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノプロピル基等）、炭素数３から３２の置
換されてもよいアルケニル基（例えば、アリル基、２−
ペンテニル基、４−プロピル−２−ペンテニル基、デセ
ニル基、オレイル基、リノレイル基等）、炭素数７から
３６の置換されてもよいアラルキル基（例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基等）、炭素数５から３２の置換され
てもよい脂環式炭化水素基（例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプ
チル基、シクロヘキセニル基等）、炭素数６から３８の
置換されてもよいアリール基（例えば、フェニル基、ト
リル基、４−ブチルフェニル基、４−デシルフェニル
基、４−ブトキシフェニル基等）または、原子数５以上
の複素環基（例えば、フリル基、チエニル基等）を表
す。一般式（II）の場合、Ｒ1 とＲ2 は炭素原子で閉環
されてもよくまた環内にヘテロ原子を含んでもよい（例
えばモルホリル基等）。
体は、従来公知の方法に従って製造することが出来る。
例えば、小田良平編、「近代工業化学第１６巻、高分子
工業化学Ｉ上」281 頁（朝倉書店刊）、Ｊ．Brandrup等
著「Polymer Handbook 2nd.Edition.Ｊohn Wiley ＆ So
ns 、New York、第２章等の総説引例の公知文献等に詳
細に記載されている。本発明に供される化合物は、前記
の無水マレイン酸を含む共重合体とアミノ化合物との反
応体であるが、アミノ化合物としては一般式(1) で示さ
れる１級アミノ化合物、または一般式（Ｉ）で示される
１級アミノ化合物および一般式（II）で示される2 級ア
ミノ化合が用いられる。 一般式（Ｉ） Ｒ1 ＮＨ2 一般式（II） ＮＨ（Ｒ1)（Ｒ2) 式中、Ｒ1 およびＲ2 は脂肪族基、脂環式炭化水素、芳
香族基または複素環基を表し、一般式（II）のＲ1 およ
びＲ2 は同じでも異なってもよい。好ましくは、炭素数
１から３２の置換されてもよいアルキル基（例えば、メ
チル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、
ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコサニル、
２−エチルヘキシル、４−ブトキシブチル基、Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノプロピル基等）、炭素数３から３２の置
換されてもよいアルケニル基（例えば、アリル基、２−
ペンテニル基、４−プロピル−２−ペンテニル基、デセ
ニル基、オレイル基、リノレイル基等）、炭素数７から
３６の置換されてもよいアラルキル基（例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基等）、炭素数５から３２の置換され
てもよい脂環式炭化水素基（例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプ
チル基、シクロヘキセニル基等）、炭素数６から３８の
置換されてもよいアリール基（例えば、フェニル基、ト
リル基、４−ブチルフェニル基、４−デシルフェニル
基、４−ブトキシフェニル基等）または、原子数５以上
の複素環基（例えば、フリル基、チエニル基等）を表
す。一般式（II）の場合、Ｒ1 とＲ2 は炭素原子で閉環
されてもよくまた環内にヘテロ原子を含んでもよい（例
えばモルホリル基等）。
【００１３】アミノ化合物の例としては、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、
ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデ
シルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、ステアリルアミン、ドコサニルアミン、２−エチル
ヘキシルアミン、３，３−ジメチルペンチルアミン、シ
クロヘキシルアミン、アリルアミン、ベンジルアミン、
４−ｎ−オクチルアニリン等が挙げられるが、この内炭
素数８以上のアルキル基を有するアミンが好ましいが、
これに限定されない。
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、
ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデ
シルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、ステアリルアミン、ドコサニルアミン、２−エチル
ヘキシルアミン、３，３−ジメチルペンチルアミン、シ
クロヘキシルアミン、アリルアミン、ベンジルアミン、
４−ｎ−オクチルアニリン等が挙げられるが、この内炭
素数８以上のアルキル基を有するアミンが好ましいが、
これに限定されない。
【００１４】荷電調節剤樹脂の中間体とアミノ化合物と
の反応体である高分子化合物（荷電調節樹脂）は、半マ
レイン酸アミド成分およびマレインイミド成分を含むこ
とを特徴とするが、この化合物は、高分子化合物中のマ
レイン酸無水物成分と１級アミノ化合物との高分子反応
で半マレイン酸アミド共重合体としさらに脱水閉環反応
を行うことで半マレイン酸アミド共重合体の一部をマレ
インイミド成分に変えることによって容易に製造するこ
とが出来る。即ち、カルボン酸無水物およびアミノ化合
物と反応を生ずることなく且つ下記反応温度において両
者を溶解し得る有機溶媒中［例えば、炭化水素類（例え
ば、デカン、アイソパーＧ、アイソパーＨ、シクロヘキ
サン、トルエン、キシレン等）ケトン類（例えば、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、エーテ
ル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニ
ソール等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロホル
ム、ジクロロエチレン、メチルクロロホルム等）、ジメ
チルホルムアミドまたはジメチルスルホキサイド等が挙
げられ、単独あるいは２種以上混合して使用する］にお
いて、該化合物を混合し、温度６０℃から２００℃、好
ましくは１００℃から１８０℃で、１時間から８０時
間、好ましくは３から１５時間反応させる。また、本反
応において、有機塩基あるいは無機酸、有機酸を触媒量
用いると反応が促進される。あるいは、通常の脱水剤を
併用してもよい。この反応により得られる反応体は、上
述のごとく高分子化合物中に、半マレイン酸アミド体と
マレインイミド体とを含有する高分子化合物であるが、
半マレイン酸アミド体とマレインイミド体の存在比は１
０：９０から９０：１０であり、好ましくは３０：７０
から７０：３０である。また高分子化合物を構成する、
非水溶媒に可溶な重合体を形成しうる単量体部分と無水
マレイン酸部分とは重量比で１０：９０から９９．５：
０．５であり、好ましくは７０：３０から３０：７０で
ある。高分子化合物の分子量はＧＰＣ法のポリスチレン
換算で重量平均1,000 から300,000 であり、好ましくは
3,000 から100,000 である。
の反応体である高分子化合物（荷電調節樹脂）は、半マ
レイン酸アミド成分およびマレインイミド成分を含むこ
とを特徴とするが、この化合物は、高分子化合物中のマ
レイン酸無水物成分と１級アミノ化合物との高分子反応
で半マレイン酸アミド共重合体としさらに脱水閉環反応
を行うことで半マレイン酸アミド共重合体の一部をマレ
インイミド成分に変えることによって容易に製造するこ
とが出来る。即ち、カルボン酸無水物およびアミノ化合
物と反応を生ずることなく且つ下記反応温度において両
者を溶解し得る有機溶媒中［例えば、炭化水素類（例え
ば、デカン、アイソパーＧ、アイソパーＨ、シクロヘキ
サン、トルエン、キシレン等）ケトン類（例えば、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、エーテ
ル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニ
ソール等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロホル
ム、ジクロロエチレン、メチルクロロホルム等）、ジメ
チルホルムアミドまたはジメチルスルホキサイド等が挙
げられ、単独あるいは２種以上混合して使用する］にお
いて、該化合物を混合し、温度６０℃から２００℃、好
ましくは１００℃から１８０℃で、１時間から８０時
間、好ましくは３から１５時間反応させる。また、本反
応において、有機塩基あるいは無機酸、有機酸を触媒量
用いると反応が促進される。あるいは、通常の脱水剤を
併用してもよい。この反応により得られる反応体は、上
述のごとく高分子化合物中に、半マレイン酸アミド体と
マレインイミド体とを含有する高分子化合物であるが、
半マレイン酸アミド体とマレインイミド体の存在比は１
０：９０から９０：１０であり、好ましくは３０：７０
から７０：３０である。また高分子化合物を構成する、
非水溶媒に可溶な重合体を形成しうる単量体部分と無水
マレイン酸部分とは重量比で１０：９０から９９．５：
０．５であり、好ましくは７０：３０から３０：７０で
ある。高分子化合物の分子量はＧＰＣ法のポリスチレン
換算で重量平均1,000 から300,000 であり、好ましくは
3,000 から100,000 である。
【００１５】荷電調節剤樹脂の例としては、中間体とし
て例(1) の化合物とｎ−オクタデシルアミンの反応体、
中間体として例(2) の化合物とｎ−ヘキサデシルアミン
の反応体、中間体として例(4) の化合物とｎ−オクチル
アミンの反応体、中間体として例(5) の化合物と２−エ
チルヘキシルアミンの反応体等が挙げられるがこれに限
定されない。
て例(1) の化合物とｎ−オクタデシルアミンの反応体、
中間体として例(2) の化合物とｎ−ヘキサデシルアミン
の反応体、中間体として例(4) の化合物とｎ−オクチル
アミンの反応体、中間体として例(5) の化合物と２−エ
チルヘキシルアミンの反応体等が挙げられるがこれに限
定されない。
【００１６】該非水溶媒に可溶な酸性基含有重合体はカ
ルボキシル基、スルホ基およびホスホン基等の酸性の基
を有するモノマーの重合体または共重合体である。この
内、カルボキシル基を有するものが好んで用いられる。
カルボキシル基を有する単量体としては、一般式(III）
で表されるものが挙げられる。 一般式(III） ＣＨ（Ｒ3)＝ＣＲ4 （ＣＯＯＨ） 一般式(III）中、Ｒ3 、Ｒ4 は互いに同じでも異なって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、カルボ
キシル基、炭素１から３のアルキル基、置換基を有して
もよいフェニル基、−ＣＯＯＲ5 、−ＣＨＣＯＯＲ5 、
−ＮＨＣＯＲ5 （ここでＲ3は置換されてもよい炭素数
１から１８のアルキル基、アルケニル基、脂環式基また
はアリール基を表す）を表す。この様な単量体として
は、アクリル酸、メタクリル酸、α−エチルアクリル
酸、α−クロルアクリル酸、α−ブロムアクリル酸、α
−アセトアミドアクリル酸、α−フェニルアクリル酸、
α−フェニルアセトアミドアクリル酸、クロトン酸、ケ
イ皮酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げら
れる。この内、アクリル酸またはメタクリル酸が好んで
用いられる。これら酸性基を有する単量体は、非水溶媒
に可溶な重合体を形成する単量体と共に共重合され全体
として非水溶媒に可溶性とすることが出来る。この様な
単量体としては、荷電調節剤樹脂で挙げた非水溶媒に可
溶な重合体を形成しうる単量体を挙げることが出来る。
酸性基含有重合体について例示するが、以下の化合物に
限定されるものではない。
ルボキシル基、スルホ基およびホスホン基等の酸性の基
を有するモノマーの重合体または共重合体である。この
内、カルボキシル基を有するものが好んで用いられる。
カルボキシル基を有する単量体としては、一般式(III）
で表されるものが挙げられる。 一般式(III） ＣＨ（Ｒ3)＝ＣＲ4 （ＣＯＯＨ） 一般式(III）中、Ｒ3 、Ｒ4 は互いに同じでも異なって
もよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、カルボ
キシル基、炭素１から３のアルキル基、置換基を有して
もよいフェニル基、−ＣＯＯＲ5 、−ＣＨＣＯＯＲ5 、
−ＮＨＣＯＲ5 （ここでＲ3は置換されてもよい炭素数
１から１８のアルキル基、アルケニル基、脂環式基また
はアリール基を表す）を表す。この様な単量体として
は、アクリル酸、メタクリル酸、α−エチルアクリル
酸、α−クロルアクリル酸、α−ブロムアクリル酸、α
−アセトアミドアクリル酸、α−フェニルアクリル酸、
α−フェニルアセトアミドアクリル酸、クロトン酸、ケ
イ皮酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げら
れる。この内、アクリル酸またはメタクリル酸が好んで
用いられる。これら酸性基を有する単量体は、非水溶媒
に可溶な重合体を形成する単量体と共に共重合され全体
として非水溶媒に可溶性とすることが出来る。この様な
単量体としては、荷電調節剤樹脂で挙げた非水溶媒に可
溶な重合体を形成しうる単量体を挙げることが出来る。
酸性基含有重合体について例示するが、以下の化合物に
限定されるものではない。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】酸性基含有重合体を構成する、非水溶媒に
可溶な重合体を形成しうる単量体部分と酸性基含有単量
体部分とは重量比で１０：９０から９９．９：０．１で
ある。重合体の分子量はＧＰＣ法のポリスチレン換算分
子量で重量平均分子量で1,000 から200,000 であり、好
ましくは3,000 から50,000である。
可溶な重合体を形成しうる単量体部分と酸性基含有単量
体部分とは重量比で１０：９０から９９．９：０．１で
ある。重合体の分子量はＧＰＣ法のポリスチレン換算分
子量で重量平均分子量で1,000 から200,000 であり、好
ましくは3,000 から50,000である。
【００２０】本発明に用いられる荷電調節剤としては、
担体液に可溶性の金属石鹸類が挙げられる。金属石鹸と
は、カチオン成分が１価または多価の金属成分であり、
アニオン成分が有機酸成分によって表される化合物を意
味している。金属石鹸を構成する金属としてはマグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミ
ニウム、ガリウム、チタン、ジルコニウム、クロム、モ
リブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜
鉛、錫、鉛、カドミウム、銀等が挙げられる。金属石鹸
を構成する酸としては、カルボン酸、アルキル硫酸、ス
ルホン酸、リン酸エステル等の酸性基を有する有機酸が
挙げられる。カルボン酸としては、炭素原子数６以上の
カルボン酸が挙げられる。例を挙げると、カプロン酸、
カプリル酸、２−エチルヘキサン酸（オクテン酸）、カ
プリン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、
ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステア
リン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、リノレイン酸、ナフテン酸、樹脂酸、アル
キルフタル酸、アルキルサリチル酸等が、アルキル硫酸
としては炭素数１２から２０のアルキル硫酸エステル
が、スルホン酸としては、ドデシルベンゼンスルホン
酸、オクタデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベン
ゼンスルホン酸、石油スルホン酸等が、リン酸エステル
としては、炭素数８から２０のもの、ジアルキルリン酸
エステルが挙げられる。金属石鹸の例としては、ナフテ
ン酸鉄、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸ニッケル、ナ
フテン酸コバルト、ナフテン酸ジルコニウム、オクテン
酸鉄、オクテン酸コバルト、オクテン酸ニッケル、オク
テン酸ジルコニウム、トリステアリン酸アルミニウム、
ステアリン酸鉛、オレイン酸マンガン、オレイン酸銅、
樹脂酸鉛、石油酸バリウム、２−エチルヘキシルスルホ
コハク酸のマンガン塩等が挙げられるが、これに限定さ
れるものではない。本発明で用いられる４級アンモニウ
ム塩は、一般式（IV）で示される。
担体液に可溶性の金属石鹸類が挙げられる。金属石鹸と
は、カチオン成分が１価または多価の金属成分であり、
アニオン成分が有機酸成分によって表される化合物を意
味している。金属石鹸を構成する金属としてはマグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミ
ニウム、ガリウム、チタン、ジルコニウム、クロム、モ
リブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜
鉛、錫、鉛、カドミウム、銀等が挙げられる。金属石鹸
を構成する酸としては、カルボン酸、アルキル硫酸、ス
ルホン酸、リン酸エステル等の酸性基を有する有機酸が
挙げられる。カルボン酸としては、炭素原子数６以上の
カルボン酸が挙げられる。例を挙げると、カプロン酸、
カプリル酸、２−エチルヘキサン酸（オクテン酸）、カ
プリン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、
ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステア
リン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、リノレイン酸、ナフテン酸、樹脂酸、アル
キルフタル酸、アルキルサリチル酸等が、アルキル硫酸
としては炭素数１２から２０のアルキル硫酸エステル
が、スルホン酸としては、ドデシルベンゼンスルホン
酸、オクタデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベン
ゼンスルホン酸、石油スルホン酸等が、リン酸エステル
としては、炭素数８から２０のもの、ジアルキルリン酸
エステルが挙げられる。金属石鹸の例としては、ナフテ
ン酸鉄、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸ニッケル、ナ
フテン酸コバルト、ナフテン酸ジルコニウム、オクテン
酸鉄、オクテン酸コバルト、オクテン酸ニッケル、オク
テン酸ジルコニウム、トリステアリン酸アルミニウム、
ステアリン酸鉛、オレイン酸マンガン、オレイン酸銅、
樹脂酸鉛、石油酸バリウム、２−エチルヘキシルスルホ
コハク酸のマンガン塩等が挙げられるが、これに限定さ
れるものではない。本発明で用いられる４級アンモニウ
ム塩は、一般式（IV）で示される。
【００２１】
【化６】
【００２２】Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 は、炭素数１から
３２の置換されてもよいアルキル基（例えば、メチル、
エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコサニル、２−エ
チルヘキシル、４−ブトキシブチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノプロピル基等）、炭素数３から３２の置換され
てもよいアルケニル基（例えば、アリル基、２−ペンテ
ニル基、４−プロピル−２−ペンテニル基、デセニル
基、オレイル基、リノレイル基等）、炭素数７から３６
の置換されてもよいアラルキル基（例えば、ベンジル
基、フェネチル基等）、炭素数５から３２の置換されて
もよい脂環式炭化水素基（例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプチル
基、シクロヘキセニル基等）、炭素数６から３８の置換
されてもよいアリール基（例えば、フェニル基、トリル
基、４−ブチルフェニル基、４−デシルフェニル基、４
−ブトキシフェニル基等）または、原子数５以上の複素
環基（例えば、フリル基、チエニル基等）を表す。置換
基としては、弗素、塩素、臭素および沃素原子、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、ニトリル基、アミノ基、アルコキシ
基、スルホ基、カルボキシル基等が挙げられる。Ｒ6 ，
Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 は同じでも異なってもよい。Ｒ6 ，Ｒ
7 ，Ｒ8 ，Ｒ9のうち２つ互いに結合して、１から４個
のヘテロ原子で中断されていてもよく且つ０から６個の
二重結合を含有していてもよく且つハロゲン原子または
炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基または、アミノ基で置
換されている炭素原子数４から１２個の単核または多核
の環系を形成してもよい。
３２の置換されてもよいアルキル基（例えば、メチル、
エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコサニル、２−エ
チルヘキシル、４−ブトキシブチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノプロピル基等）、炭素数３から３２の置換され
てもよいアルケニル基（例えば、アリル基、２−ペンテ
ニル基、４−プロピル−２−ペンテニル基、デセニル
基、オレイル基、リノレイル基等）、炭素数７から３６
の置換されてもよいアラルキル基（例えば、ベンジル
基、フェネチル基等）、炭素数５から３２の置換されて
もよい脂環式炭化水素基（例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプチル
基、シクロヘキセニル基等）、炭素数６から３８の置換
されてもよいアリール基（例えば、フェニル基、トリル
基、４−ブチルフェニル基、４−デシルフェニル基、４
−ブトキシフェニル基等）または、原子数５以上の複素
環基（例えば、フリル基、チエニル基等）を表す。置換
基としては、弗素、塩素、臭素および沃素原子、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、ニトリル基、アミノ基、アルコキシ
基、スルホ基、カルボキシル基等が挙げられる。Ｒ6 ，
Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 は同じでも異なってもよい。Ｒ6 ，Ｒ
7 ，Ｒ8 ，Ｒ9のうち２つ互いに結合して、１から４個
のヘテロ原子で中断されていてもよく且つ０から６個の
二重結合を含有していてもよく且つハロゲン原子または
炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基または、アミノ基で置
換されている炭素原子数４から１２個の単核または多核
の環系を形成してもよい。
【００２３】Ｘ- は有機または無機アニオンを表す。Ｒ
6 からＲ9 は−ＣＯＯ- 、−SO3 - 基によって置換され
ていてもよくこの場合にはＸ- は不要である。Ｘ- とし
ては、ハロゲン原子の陰イオン（Ｃｌ- ，Ｂｒ- ，
Ｉ- ）、ＰＦ6 -、スルファート、ホスファート、シア
ナート、チオシアナート、ＢＦ4 - ，Ｂ（アリール）4
- （例えば、テトラフェニルボラート、ｐ−クロロテト
ラフェニルボラート、ｐ−メチルテトラフェニルボラー
ト等）、フェノラート、ニトロフェノラート、飽和また
は不飽和脂肪酸または芳香族カルボキシレート（例え
ば、アセテート、ラクテート、ベンゾエート、サリチレ
ート等）、スルホナート（例えば、エチルスルホナー
ト、フェニルスルホナート、ｐ−トルエンスルホナート
等）が挙げられる。
6 からＲ9 は−ＣＯＯ- 、−SO3 - 基によって置換され
ていてもよくこの場合にはＸ- は不要である。Ｘ- とし
ては、ハロゲン原子の陰イオン（Ｃｌ- ，Ｂｒ- ，
Ｉ- ）、ＰＦ6 -、スルファート、ホスファート、シア
ナート、チオシアナート、ＢＦ4 - ，Ｂ（アリール）4
- （例えば、テトラフェニルボラート、ｐ−クロロテト
ラフェニルボラート、ｐ−メチルテトラフェニルボラー
ト等）、フェノラート、ニトロフェノラート、飽和また
は不飽和脂肪酸または芳香族カルボキシレート（例え
ば、アセテート、ラクテート、ベンゾエート、サリチレ
ート等）、スルホナート（例えば、エチルスルホナー
ト、フェニルスルホナート、ｐ−トルエンスルホナート
等）が挙げられる。
【００２４】これら４級アンモニウム塩としては、アル
キル基の炭素数が短く担体液に不溶性または難溶性であ
るものが好ましい。次に４級アンモニウム塩の具体例を
示すがこれに限定されるものではない。テトラメチルア
ンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウム、ｐ
−トルエンスルホネート、テトラメチルアンモニウムテ
トラフェニルボレート、テトラエチルアンモニウムブロ
マイド、テトラエチルアンモニウムサリチレート、テト
ラｎ−プロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチル
アンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラブチルアンモニウムフェニルスルホナ
ート、テトラオクチルアンモニウムアイオダイド、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルジメチル
エチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ブチルピリジニウムブロマイ
ド、ラウリルピリジニウムブロマイド、セチルピリジニ
ウムクロライド、１−ヘキサデシルピリジニウムクロラ
イド、２−ドデシルイソキノリウムブロマイド。４級ア
ンモニウム塩は、市販されているものをそのまま、また
は再結晶法等により精製して用いることが出来るが、通
常の合成手段を用いて容易に合成することが出来る。例
えば、アンモニアと過剰のハロゲン化アルキルを加熱し
たり、第一、第二、第三アミンをアンモニアの代わりに
使用し４級アンモニウム塩を合成することが出来る。
キル基の炭素数が短く担体液に不溶性または難溶性であ
るものが好ましい。次に４級アンモニウム塩の具体例を
示すがこれに限定されるものではない。テトラメチルア
ンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウム、ｐ
−トルエンスルホネート、テトラメチルアンモニウムテ
トラフェニルボレート、テトラエチルアンモニウムブロ
マイド、テトラエチルアンモニウムサリチレート、テト
ラｎ−プロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチル
アンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラブチルアンモニウムフェニルスルホナ
ート、テトラオクチルアンモニウムアイオダイド、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルジメチル
エチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ブチルピリジニウムブロマイ
ド、ラウリルピリジニウムブロマイド、セチルピリジニ
ウムクロライド、１−ヘキサデシルピリジニウムクロラ
イド、２−ドデシルイソキノリウムブロマイド。４級ア
ンモニウム塩は、市販されているものをそのまま、また
は再結晶法等により精製して用いることが出来るが、通
常の合成手段を用いて容易に合成することが出来る。例
えば、アンモニアと過剰のハロゲン化アルキルを加熱し
たり、第一、第二、第三アミンをアンモニアの代わりに
使用し４級アンモニウム塩を合成することが出来る。
【００２５】これら４級アンモニウム塩は、本発明の液
体現像剤に用いられる担体液に溶解もしくは分散して添
加することも、またこれらの４級アンモニウム塩に溶解
性を有する溶媒に溶解して液体現像剤に添加することも
出来る。溶媒としては、各種のアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、ジメチルスルホキシド、ヂオキサン、メチ
ルセロソルブ等のエチレングリコールエーテル類等が挙
げられるがこれに限定されない。本発明は、上記の荷電
調節剤樹脂と酸性基含有重合体、上記荷電調節剤樹脂ま
たは金属石鹸等の荷電調節剤と４級アンモニウム塩、お
よびさらにそれに酸性基含有重合体を併用したものであ
る。本発明で用いる酸性基含有重合体や４級アンモニウ
ム塩は単独では荷電調節剤としての働きをしないが、上
記の荷電調節剤と併用したり、さらにそれら三者を併用
したものは荷電調節剤単独の場合に比べ荷電量が増加
し、良質な画像が得られることが解った。何故この様な
効果が生ずるのかは明かでないが、酸性基含有重合体と
４級アンモニウム塩は上記の荷電調節剤の荷電補助剤と
しての働きをするものと考えられている。
体現像剤に用いられる担体液に溶解もしくは分散して添
加することも、またこれらの４級アンモニウム塩に溶解
性を有する溶媒に溶解して液体現像剤に添加することも
出来る。溶媒としては、各種のアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、ジメチルスルホキシド、ヂオキサン、メチ
ルセロソルブ等のエチレングリコールエーテル類等が挙
げられるがこれに限定されない。本発明は、上記の荷電
調節剤樹脂と酸性基含有重合体、上記荷電調節剤樹脂ま
たは金属石鹸等の荷電調節剤と４級アンモニウム塩、お
よびさらにそれに酸性基含有重合体を併用したものであ
る。本発明で用いる酸性基含有重合体や４級アンモニウ
ム塩は単独では荷電調節剤としての働きをしないが、上
記の荷電調節剤と併用したり、さらにそれら三者を併用
したものは荷電調節剤単独の場合に比べ荷電量が増加
し、良質な画像が得られることが解った。何故この様な
効果が生ずるのかは明かでないが、酸性基含有重合体と
４級アンモニウム塩は上記の荷電調節剤の荷電補助剤と
しての働きをするものと考えられている。
【００２６】本発明の液体現像剤に用いる担体液は、電
気抵抗１０9 Ωcm以上、誘電率が３．５以下の、好まし
くは電気抵抗１０9 Ωcm以上でかつ誘電率が３以下の非
水溶媒として、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族炭化水
素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、及びこれらのハ
ロゲン置換体からの少なくとも１種の溶媒を挙げること
ができる。具体的には例えばオクタン、イソオクタン、
デカン、イソデカン、デカリン、ノナン、ドデカン、イ
ソドデカン、シクロヘキサン、シクロオクタン、シクロ
デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、アイソパー
Ｅ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ（アイ
ソパー；エクソン社の商品名）、シェルゾール７０、シ
ェルゾール７１（シェルゾール；シェルオイル社の商品
名）、アムスコＯＭＳ及びアムスコ４６０溶剤（アムス
コ；スピリッツ社の商品名）等から選ばれた溶媒を単独
あるいは混合して用いられる。
気抵抗１０9 Ωcm以上、誘電率が３．５以下の、好まし
くは電気抵抗１０9 Ωcm以上でかつ誘電率が３以下の非
水溶媒として、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族炭化水
素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、及びこれらのハ
ロゲン置換体からの少なくとも１種の溶媒を挙げること
ができる。具体的には例えばオクタン、イソオクタン、
デカン、イソデカン、デカリン、ノナン、ドデカン、イ
ソドデカン、シクロヘキサン、シクロオクタン、シクロ
デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、アイソパー
Ｅ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ（アイ
ソパー；エクソン社の商品名）、シェルゾール７０、シ
ェルゾール７１（シェルゾール；シェルオイル社の商品
名）、アムスコＯＭＳ及びアムスコ４６０溶剤（アムス
コ；スピリッツ社の商品名）等から選ばれた溶媒を単独
あるいは混合して用いられる。
【００２７】本発明に用いるトナー粒子としては、特に
指定されるものではなく従来公知のものを使用すること
が出来る。トナー粒子の主要な構成成分である樹脂とし
ては、担体液に不溶あるいは膨潤性の実質的に不溶性の
樹脂であればいずれでもよく、例えばポリエチレン樹
脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、スチレン樹脂、カーボネート樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、エステル樹脂、アミド樹脂、アルキレン樹脂、
フェノール変性アルキッド樹脂、アマニ油変性アルキッ
ド樹脂、エポキシ樹脂、フェノールホルマリン樹脂、ク
マロン−インデン樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、
植物油ポリアミド樹脂、ロジン系樹脂、ブタジエンゴ
ム、スチレン−ブタジエンゴム、環化ゴム、天然ゴム等
の合成または天然樹脂等が挙げられる。また、特開昭５
８−１２１０４７、同５８−１２７９３９、同５８−１
３９１５５、同６１−１６２０５８、特開平２−７４９
５７、同２−７４９５８号で開示された耐レジスト性の
アクリル樹脂、アクリル−スチレン共重合体樹脂等も挙
げられる。
指定されるものではなく従来公知のものを使用すること
が出来る。トナー粒子の主要な構成成分である樹脂とし
ては、担体液に不溶あるいは膨潤性の実質的に不溶性の
樹脂であればいずれでもよく、例えばポリエチレン樹
脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、スチレン樹脂、カーボネート樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、エステル樹脂、アミド樹脂、アルキレン樹脂、
フェノール変性アルキッド樹脂、アマニ油変性アルキッ
ド樹脂、エポキシ樹脂、フェノールホルマリン樹脂、ク
マロン−インデン樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、
植物油ポリアミド樹脂、ロジン系樹脂、ブタジエンゴ
ム、スチレン−ブタジエンゴム、環化ゴム、天然ゴム等
の合成または天然樹脂等が挙げられる。また、特開昭５
８−１２１０４７、同５８−１２７９３９、同５８−１
３９１５５、同６１−１６２０５８、特開平２−７４９
５７、同２−７４９５８号で開示された耐レジスト性の
アクリル樹脂、アクリル−スチレン共重合体樹脂等も挙
げられる。
【００２８】本発明の現像剤の分散性を高めるため公知
の分散剤を使用することが出来る。分散剤とは、本発明
の現像剤に使用する高電気抵抗の非水溶媒である担体液
に溶解または膨潤し、トナー粒子の分散性を高める樹脂
類であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴム、ビニル
トルエン−ブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレンゴ
ム等の合成ゴム類、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレー
ト等の長鎖アルキル基を持つアクリル系単量体の重合体
またはそれらとスチレンやビニルトルエン等とのランダ
ムもしくはグラフトやブロック共重合体等が挙げられ
る。本発明に用いる着色剤としては、従来、液体現像剤
用として使用されていた公知の顔料または染料或いはこ
の両者を用いることができる。例えば、ハンザイエロ
（Ｃ．Ｉ．１１６８０）、ベンジジンイエローＧ（Ｃ．
Ｉ．２１０９０）、ベンジジンオレンジ（Ｃ．Ｉ．２１
１１０）、ファーストレッド（Ｃ．Ｉ．３７０８５）、
ブリリアントカーミン３Ｂ（Ｃ．Ｉ．１６０１５−Lak
e) 、フタロシアニンブルー（Ｃ．Ｉ．７４１６０）、
フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．７４２６０）、ビク
トリアブルー（Ｃ．Ｉ．４２５９５−Lake) 、スピリッ
トブラック（Ｃ．Ｉ．５０４１５）、オイルブルー
（Ｃ．Ｉ．７４３５０）、アルカリブルー（Ｃ．Ｉ．４
２７７０Ａ）、ファーストスカーレット（Ｃ．Ｉ．１２
３１５）、ローダミン６Ｂ（Ｃ．Ｉ．４５１６０）、フ
ァーストスカイブルー（Ｃ．Ｉ．７４２００−Lake) 、
ニグロシン（Ｃ．Ｉ．５０４１５）、カーボンブラック
等がある。表面処理した顔料、例えばニグロシンで染色
したカーボンブラック、ポリマーをグラフト重合させた
グラフトカーボン等も使用できる。
の分散剤を使用することが出来る。分散剤とは、本発明
の現像剤に使用する高電気抵抗の非水溶媒である担体液
に溶解または膨潤し、トナー粒子の分散性を高める樹脂
類であり、例えば、スチレン−ブタジエンゴム、ビニル
トルエン−ブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレンゴ
ム等の合成ゴム類、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレー
ト等の長鎖アルキル基を持つアクリル系単量体の重合体
またはそれらとスチレンやビニルトルエン等とのランダ
ムもしくはグラフトやブロック共重合体等が挙げられ
る。本発明に用いる着色剤としては、従来、液体現像剤
用として使用されていた公知の顔料または染料或いはこ
の両者を用いることができる。例えば、ハンザイエロ
（Ｃ．Ｉ．１１６８０）、ベンジジンイエローＧ（Ｃ．
Ｉ．２１０９０）、ベンジジンオレンジ（Ｃ．Ｉ．２１
１１０）、ファーストレッド（Ｃ．Ｉ．３７０８５）、
ブリリアントカーミン３Ｂ（Ｃ．Ｉ．１６０１５−Lak
e) 、フタロシアニンブルー（Ｃ．Ｉ．７４１６０）、
フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．７４２６０）、ビク
トリアブルー（Ｃ．Ｉ．４２５９５−Lake) 、スピリッ
トブラック（Ｃ．Ｉ．５０４１５）、オイルブルー
（Ｃ．Ｉ．７４３５０）、アルカリブルー（Ｃ．Ｉ．４
２７７０Ａ）、ファーストスカーレット（Ｃ．Ｉ．１２
３１５）、ローダミン６Ｂ（Ｃ．Ｉ．４５１６０）、フ
ァーストスカイブルー（Ｃ．Ｉ．７４２００−Lake) 、
ニグロシン（Ｃ．Ｉ．５０４１５）、カーボンブラック
等がある。表面処理した顔料、例えばニグロシンで染色
したカーボンブラック、ポリマーをグラフト重合させた
グラフトカーボン等も使用できる。
【００２９】その他として特公昭５７−１９５１５７に
記載されている２，３−ナフタレンジオールのビスアリ
ールアゾ誘導体、特公昭４７−４４４０に記載されてい
るフォルマザン染色顔料、特公昭５１−１４３１、特公
昭５６−４９１２、特公昭５６−４９１１等に開示され
ているレーキ顔料等も有用である。本発明の現像剤は、
従来公知の方法によって製造する事が出来る。以下にそ
の製造法の例を示す。先ず顔料又は染料、或いはこの両
者から成る着色剤と前記のトナー粒子形成用樹脂を、該
樹脂の親溶媒中で、ボールミル、ロールミル、ペイント
シェーカー等の分散機を用いて分散・混練し、加熱等に
より溶剤を除去して混和物を得る。或いは、上記混練物
を、該樹脂を溶解しない液体中に注ぎ込み、再沈により
混和物を得る。或いは又、着色剤と該樹脂を、該樹脂の
融点以上の温度に加熱しながらニーダー三本ロールミル
等の混練機を用いて混練し、これを冷却する事により混
和物を得る。
記載されている２，３−ナフタレンジオールのビスアリ
ールアゾ誘導体、特公昭４７−４４４０に記載されてい
るフォルマザン染色顔料、特公昭５１−１４３１、特公
昭５６−４９１２、特公昭５６−４９１１等に開示され
ているレーキ顔料等も有用である。本発明の現像剤は、
従来公知の方法によって製造する事が出来る。以下にそ
の製造法の例を示す。先ず顔料又は染料、或いはこの両
者から成る着色剤と前記のトナー粒子形成用樹脂を、該
樹脂の親溶媒中で、ボールミル、ロールミル、ペイント
シェーカー等の分散機を用いて分散・混練し、加熱等に
より溶剤を除去して混和物を得る。或いは、上記混練物
を、該樹脂を溶解しない液体中に注ぎ込み、再沈により
混和物を得る。或いは又、着色剤と該樹脂を、該樹脂の
融点以上の温度に加熱しながらニーダー三本ロールミル
等の混練機を用いて混練し、これを冷却する事により混
和物を得る。
【００３０】この様にして得られた混和物を乾式粉砕後
もしくはそのまま分散剤とともに湿式粉砕してトナー濃
厚液を得る。湿式粉砕時の溶媒はキャリヤー液そのもの
でもよく、それにトルエン、アセトン等の上記樹脂の親
溶媒を１〜２０重量％加えたものでもよい。又、単量体
では、非極性溶媒に溶解し、重合して樹脂になると該溶
媒に不溶となる単量体を、重合して該溶媒中に分散した
樹脂を得るいわゆる分散重合造粒法が知られている。例
えば、Ｋ．Ｅ．Ｊ．Barrett.「Dispersion Polymerizat
ion in Organic Media」John Willey and Sons,London
,１９７４、米国特許第３６３７５６９号、米国特許第
３７５３７６０号等に記載の方法に従って作製すること
ができる。
もしくはそのまま分散剤とともに湿式粉砕してトナー濃
厚液を得る。湿式粉砕時の溶媒はキャリヤー液そのもの
でもよく、それにトルエン、アセトン等の上記樹脂の親
溶媒を１〜２０重量％加えたものでもよい。又、単量体
では、非極性溶媒に溶解し、重合して樹脂になると該溶
媒に不溶となる単量体を、重合して該溶媒中に分散した
樹脂を得るいわゆる分散重合造粒法が知られている。例
えば、Ｋ．Ｅ．Ｊ．Barrett.「Dispersion Polymerizat
ion in Organic Media」John Willey and Sons,London
,１９７４、米国特許第３６３７５６９号、米国特許第
３７５３７６０号等に記載の方法に従って作製すること
ができる。
【００３１】分散重合造粒法で得られた樹脂粒子を着色
する方法として例えば特開昭４８−７５２４２等で公知
の方法である分散機（ペイントシェーカー、コロイドミ
ル、振動ミル、ボールミルなど）を用いて物理的に樹脂
中に分散する方法があり、使用する顔料・染料は非常に
多く知られている。例えば磁性酸化鉄鉄粉、カーボンブ
ラック、ニグロシン、アルカリブルー、ハンザイエロー
キナクリドンレッド、フタロシアニンブルー、フタロシ
アニンブラック、ベンジジンイエロー等が挙げられる。
する方法として例えば特開昭４８−７５２４２等で公知
の方法である分散機（ペイントシェーカー、コロイドミ
ル、振動ミル、ボールミルなど）を用いて物理的に樹脂
中に分散する方法があり、使用する顔料・染料は非常に
多く知られている。例えば磁性酸化鉄鉄粉、カーボンブ
ラック、ニグロシン、アルカリブルー、ハンザイエロー
キナクリドンレッド、フタロシアニンブルー、フタロシ
アニンブラック、ベンジジンイエロー等が挙げられる。
【００３２】他の着色の方法として、特開昭５７−４８
７３８等に記載の如く、分散樹脂物を好ましい染料で加
熱染色する方法がある。例えば、ハンザイエロークリス
タルバイオレット、ビクトリアブルー、マラカイトグリ
ーン、セリトンファストレッド、デスパースイエロー、
デスパースレッド、デスパースブルー、ソルベントレッ
ド等が挙げられる。
７３８等に記載の如く、分散樹脂物を好ましい染料で加
熱染色する方法がある。例えば、ハンザイエロークリス
タルバイオレット、ビクトリアブルー、マラカイトグリ
ーン、セリトンファストレッド、デスパースイエロー、
デスパースレッド、デスパースブルー、ソルベントレッ
ド等が挙げられる。
【００３３】更に他の着色の方法として、分散樹脂と染
料を化学的に結合させる方法がある。例えば特開昭５３
−５４０２９等では、樹脂と染料とを反応させる方法あ
るいは、特公昭４４−２２９５５等では重合することで
不溶化し分散し得る樹脂の単量体に色素を予め結合させ
ておく方法が知られており、これらを使用することがで
きる。
料を化学的に結合させる方法がある。例えば特開昭５３
−５４０２９等では、樹脂と染料とを反応させる方法あ
るいは、特公昭４４−２２９５５等では重合することで
不溶化し分散し得る樹脂の単量体に色素を予め結合させ
ておく方法が知られており、これらを使用することがで
きる。
【００３４】本発明の現像剤は周知の有機光導電体、も
しくは無機光導電体を用いた感光体に対して用いること
ができる。また本発明の現像剤は感光以外の手段即ち帯
電針による誘電体の帯電等で生ぜしめた静電潜像を現像
するのにも用いられる。有機光導電体としては、周知の
広範囲の有機光導電体がある。具体例は「リサーチ・デ
ィスクロージャー」（Research Disclosure) 誌＃１０
９３８（１９７３年５月号６１ページ以降、「電子写真
要素、材料およびプロセス」という表題の論文）等に記
載されている物質がある。
しくは無機光導電体を用いた感光体に対して用いること
ができる。また本発明の現像剤は感光以外の手段即ち帯
電針による誘電体の帯電等で生ぜしめた静電潜像を現像
するのにも用いられる。有機光導電体としては、周知の
広範囲の有機光導電体がある。具体例は「リサーチ・デ
ィスクロージャー」（Research Disclosure) 誌＃１０
９３８（１９７３年５月号６１ページ以降、「電子写真
要素、材料およびプロセス」という表題の論文）等に記
載されている物質がある。
【００３５】実用に供されているものとしては例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニト
ロフルオレン−９−オンとからなる電子写真感光体（米
国特許３，４８４，２３９）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４
８−２５６５８）、有機顔料を主成分とする電子写真感
光体（特開昭４９−３７５４３）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭４７
−１０７３５）などがある。その他、電子写真学会誌第
２５巻第３号（１９８６）の６２〜７６頁に記載されて
いる物質が挙げられる。
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニト
ロフルオレン−９−オンとからなる電子写真感光体（米
国特許３，４８４，２３９）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４
８−２５６５８）、有機顔料を主成分とする電子写真感
光体（特開昭４９−３７５４３）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭４７
−１０７３５）などがある。その他、電子写真学会誌第
２５巻第３号（１９８６）の６２〜７６頁に記載されて
いる物質が挙げられる。
【００３６】本発明に用いられる無機光導電体としては
「エレクトロ フォトグラフィー」（「Electrophotogr
aphy」Ｒ．Ｍ．Schaffert 著、Focal Press(London) 出
版)(１９７５年）２６０頁〜３７４頁などに開示されて
いる各種の無機化合物が代表的である。具体例としては
酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セレン
−テルル合金、セレン−砒素合金、セレン−テルル−砒
素合金等が挙げられる。その他、アモルファスシリコン
も挙げることが出来る。
「エレクトロ フォトグラフィー」（「Electrophotogr
aphy」Ｒ．Ｍ．Schaffert 著、Focal Press(London) 出
版)(１９７５年）２６０頁〜３７４頁などに開示されて
いる各種の無機化合物が代表的である。具体例としては
酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セレン
−テルル合金、セレン−砒素合金、セレン−テルル−砒
素合金等が挙げられる。その他、アモルファスシリコン
も挙げることが出来る。
【００３７】本発明の液体現像剤の各組成分の量は下記
の通りである。樹脂または／および着色剤を主成分とし
てなるトナー粒子は、担体液１０００重量部当り０．１
から５０重量部、好ましくは０．３重量部から２０重量
部である。分散剤は担体液１０００重量部に対し０．１
から１００重量部、好ましくは０．５重量部から５０重
量部である。本発明の荷電調節剤は、０．０００１重量
部から３重量部、好ましくは０．００１重量部から１重
量部、酸性基含有重合体は、０．０００１重量部から３
０重量部、好ましくは０．００１重量部から１０重量
部、４級アンモニウム塩は０．００００１重量部から１
０重量部、好ましくは０．０００１重量部から１重量部
である。荷電調節剤と酸性基含有重合体の比および４級
アンモニウム塩の比は重量比で１：９９から９９：１で
ある。添加順としては、トナー粒子を添加した担体液に
荷電調節剤を加え、次いで酸性基含有重合体、さらに４
級アンモニウム塩を溶解または分散した液を添加するが
これに限定されるものではない。
の通りである。樹脂または／および着色剤を主成分とし
てなるトナー粒子は、担体液１０００重量部当り０．１
から５０重量部、好ましくは０．３重量部から２０重量
部である。分散剤は担体液１０００重量部に対し０．１
から１００重量部、好ましくは０．５重量部から５０重
量部である。本発明の荷電調節剤は、０．０００１重量
部から３重量部、好ましくは０．００１重量部から１重
量部、酸性基含有重合体は、０．０００１重量部から３
０重量部、好ましくは０．００１重量部から１０重量
部、４級アンモニウム塩は０．００００１重量部から１
０重量部、好ましくは０．０００１重量部から１重量部
である。荷電調節剤と酸性基含有重合体の比および４級
アンモニウム塩の比は重量比で１：９９から９９：１で
ある。添加順としては、トナー粒子を添加した担体液に
荷電調節剤を加え、次いで酸性基含有重合体、さらに４
級アンモニウム塩を溶解または分散した液を添加するが
これに限定されるものではない。
【００３８】
【実施例】本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はその主旨を越えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。荷電調節剤樹脂の中間体の製造
例について記す。 中間体製造例１：中間体の具体例(2) 無水マレイン酸１０５ｇ、１−ドデセン２４５ｇ及びト
ルエン８１６ｇの混合物を、窒素雰囲気下攪拌しながら
温度８５℃に加温した。その温度で、開始剤：過酸化ベ
ンゾイル６．０ｇを添加して３時間攪拌し更に、過酸化
ベンゾイル６．０ｇを添加して４時間攪拌した。得られ
たポリマー溶液の固形分は２２．５％であった。
が、本発明はその主旨を越えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。荷電調節剤樹脂の中間体の製造
例について記す。 中間体製造例１：中間体の具体例(2) 無水マレイン酸１０５ｇ、１−ドデセン２４５ｇ及びト
ルエン８１６ｇの混合物を、窒素雰囲気下攪拌しながら
温度８５℃に加温した。その温度で、開始剤：過酸化ベ
ンゾイル６．０ｇを添加して３時間攪拌し更に、過酸化
ベンゾイル６．０ｇを添加して４時間攪拌した。得られ
たポリマー溶液の固形分は２２．５％であった。
【００３９】中間体製造例２：中間体の具体例(5) 無水マレイン酸９８ｇ、１−オクタデセン３７８ｇ及び
トルエン１８５０ｇの混合物を、窒素雰囲気下攪拌しな
がら温度９０℃に加温した。その温度で、過酸化ベンゾ
イル７．０ｇを添加して３時間攪拌した後、過酸化ベン
ゾイル７．０ｇを添加して５時間攪拌した。得られたポ
リマー溶液の固形分は１４．８％であった。
トルエン１８５０ｇの混合物を、窒素雰囲気下攪拌しな
がら温度９０℃に加温した。その温度で、過酸化ベンゾ
イル７．０ｇを添加して３時間攪拌した後、過酸化ベン
ゾイル７．０ｇを添加して５時間攪拌した。得られたポ
リマー溶液の固形分は１４．８％であった。
【００４０】中間体製造例３：中間体の具体例(15) 無水マレイン酸５５ｇ、ラウリン酸ビニル１２９ｇ及び
メチルイソブチルケトン４３０ｇの混合物を、窒素雰囲
気下、攪拌しながら温度８０℃に加温した。その温度で
過酸化ベンゾイル２．４ｇを添加して３時間攪拌した後
更に過酸化ベンゾイル２．４ｇを添加して５時間攪拌し
た。冷却後、アセトニトリル３．０リットル中に攪拌し
ながら上記反応溶液を１０分間にわたって加え、そのま
ま３０分間攪拌した。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥し
て、白色固体１８５ｇを得た。
メチルイソブチルケトン４３０ｇの混合物を、窒素雰囲
気下、攪拌しながら温度８０℃に加温した。その温度で
過酸化ベンゾイル２．４ｇを添加して３時間攪拌した後
更に過酸化ベンゾイル２．４ｇを添加して５時間攪拌し
た。冷却後、アセトニトリル３．０リットル中に攪拌し
ながら上記反応溶液を１０分間にわたって加え、そのま
ま３０分間攪拌した。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥し
て、白色固体１８５ｇを得た。
【００４１】中間体製造例４：中間体の具体例(16) 無水マレイン酸４９ｇ、ステアリン酸ビニル１８６ｇ及
びトルエン５５０ｇの混合物を、窒素雰囲気下、攪拌し
ながら温度８５℃に加温した。その温度で過酸化ベンゾ
イル４．０ｇを添加して３時間攪拌した後、更に過酸化
ベンゾイル４．０ｇを添加して４時間攪拌した。上記反
応溶液を、冷却後、アセトニトリル３．９リットル中に
攪拌しながら１０分間にわたって加え、そのまま３０分
間攪拌した。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥して、白色
固体１６５ｇを得た。
びトルエン５５０ｇの混合物を、窒素雰囲気下、攪拌し
ながら温度８５℃に加温した。その温度で過酸化ベンゾ
イル４．０ｇを添加して３時間攪拌した後、更に過酸化
ベンゾイル４．０ｇを添加して４時間攪拌した。上記反
応溶液を、冷却後、アセトニトリル３．９リットル中に
攪拌しながら１０分間にわたって加え、そのまま３０分
間攪拌した。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥して、白色
固体１６５ｇを得た。
【００４２】中間体製造例５：中間体の具体例(12) 無水マレイン酸４９ｇ、ｎ−オクタデシル・ビニルエー
テル１７８ｇ及びトルエン８３５ｇの混合物を、窒素雰
囲気下、攪拌しながら温度７０℃に加温した。その温度
で、２，２′−アゾビス・イソブチロニトリル２．１ｇ
を添加して３時間攪拌した後、更に２，２′−アゾビス
（イソブチロニトリル）２．１ｇを添加し、温度８５℃
に上げて４時間攪拌した。冷却後この反応液を、アセト
ニトリル５．０リットル中に攪拌しながら１０分間で加
え、そのまま３０分間攪拌した。沈殿した固体を濾集・
減圧乾燥して白色固体１６７ｇを得た。
テル１７８ｇ及びトルエン８３５ｇの混合物を、窒素雰
囲気下、攪拌しながら温度７０℃に加温した。その温度
で、２，２′−アゾビス・イソブチロニトリル２．１ｇ
を添加して３時間攪拌した後、更に２，２′−アゾビス
（イソブチロニトリル）２．１ｇを添加し、温度８５℃
に上げて４時間攪拌した。冷却後この反応液を、アセト
ニトリル５．０リットル中に攪拌しながら１０分間で加
え、そのまま３０分間攪拌した。沈殿した固体を濾集・
減圧乾燥して白色固体１６７ｇを得た。
【００４３】次に、荷電調節剤樹脂の製造例について記
す。 製造例−(1) ；中間体製造例１で得たポリマー溶液１０
０ｇ、ｎ−オクタデシルアミン２３．２ｇ及びピリジン
２ｇの混合物を温度１００℃で８時間攪拌した。冷却後
この反応液をメタノール８００ml中に攪拌しながら１５
分間で加え、そのままさらに１時間攪拌した。沈殿した
固体を濾集・減圧乾燥して淡黄白色固体３７ｇを得た。
高速液体クロマトグラフ法で測定した分子量は、１１０
００であった。又、水酸化カリウムエタノール溶液で中
和滴定した結果から、半マレイン酸アミド成分とマレイ
ンイミド成分の割合は６：４であった。
す。 製造例−(1) ；中間体製造例１で得たポリマー溶液１０
０ｇ、ｎ−オクタデシルアミン２３．２ｇ及びピリジン
２ｇの混合物を温度１００℃で８時間攪拌した。冷却後
この反応液をメタノール８００ml中に攪拌しながら１５
分間で加え、そのままさらに１時間攪拌した。沈殿した
固体を濾集・減圧乾燥して淡黄白色固体３７ｇを得た。
高速液体クロマトグラフ法で測定した分子量は、１１０
００であった。又、水酸化カリウムエタノール溶液で中
和滴定した結果から、半マレイン酸アミド成分とマレイ
ンイミド成分の割合は６：４であった。
【００４４】製造例−(2) ；中間体製造例２で得たポリ
マー溶液１００ｇ、ｎ−ヘキサデシルアミン１１．６ｇ
及びピリジン１．０ｇの混合物を、加熱して溶媒還流下
６時間攪拌した。冷却後、この溶液をメタノール６００
ml中に、攪拌しながら１５分間で加えそのまま攪拌し
た。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥後、淡白黄色の固体
２２．６ｇを得た。高速液体クロマトグラフ法で測定し
た分子量は７０００であった。中和滴定の結果から半マ
レイン酸アミド成分とマレインイミド成分の割合は、５
０：５０であった。
マー溶液１００ｇ、ｎ−ヘキサデシルアミン１１．６ｇ
及びピリジン１．０ｇの混合物を、加熱して溶媒還流下
６時間攪拌した。冷却後、この溶液をメタノール６００
ml中に、攪拌しながら１５分間で加えそのまま攪拌し
た。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥後、淡白黄色の固体
２２．６ｇを得た。高速液体クロマトグラフ法で測定し
た分子量は７０００であった。中和滴定の結果から半マ
レイン酸アミド成分とマレインイミド成分の割合は、５
０：５０であった。
【００４５】製造例−(3) ；中間体製造例２で得たポリ
マー溶液１００ｇ、Ｎ−メチル−オクタデシルアミン
４．０ｇ及びピリジン１．５ｇの混合物を温度１００℃
に加熱して１０時間攪拌した。その後、ｎ−ヘキシルア
ミン１．８ｇを添加し、同温度で８時間攪拌した。冷却
後、この溶液をメタノール１リットル中に攪拌しながら
１５分間で加えそのまま１時間攪拌した。析出した固体
を濾集し減圧乾燥して、淡黄色の固体１７．５ｇを得
た。高速液体クロマトグラフ法で測定した分子量は７０
００であった。中和滴定の結果から、半マレイン酸アミ
ド成分とマレインイミド成分の割合は７：３であった。
マー溶液１００ｇ、Ｎ−メチル−オクタデシルアミン
４．０ｇ及びピリジン１．５ｇの混合物を温度１００℃
に加熱して１０時間攪拌した。その後、ｎ−ヘキシルア
ミン１．８ｇを添加し、同温度で８時間攪拌した。冷却
後、この溶液をメタノール１リットル中に攪拌しながら
１５分間で加えそのまま１時間攪拌した。析出した固体
を濾集し減圧乾燥して、淡黄色の固体１７．５ｇを得
た。高速液体クロマトグラフ法で測定した分子量は７０
００であった。中和滴定の結果から、半マレイン酸アミ
ド成分とマレインイミド成分の割合は７：３であった。
【００４６】製造例−(4) ；中間体製造例４で得た白色
固体２７ｇ及びｎ−オクチルアミン１３ｇ、ピリジン
０．８ｇ及びジオキサン１００ｇの混合物を温度１１０
℃にて６時間攪拌した。冷却後、メタノール１リットル
中に１５分間で、攪拌下加えそのままさらに１時間攪拌
した。析出した固体を濾集し減圧乾燥して、淡白黄色の
固体３４ｇを得た。高速液体クロマトグラフ法で測定し
た分子量は１７，０００であった。中和滴定の結果か
ら、半マレイン酸アミド成分とマレインイミド成分の割
合は７：３であった。
固体２７ｇ及びｎ−オクチルアミン１３ｇ、ピリジン
０．８ｇ及びジオキサン１００ｇの混合物を温度１１０
℃にて６時間攪拌した。冷却後、メタノール１リットル
中に１５分間で、攪拌下加えそのままさらに１時間攪拌
した。析出した固体を濾集し減圧乾燥して、淡白黄色の
固体３４ｇを得た。高速液体クロマトグラフ法で測定し
た分子量は１７，０００であった。中和滴定の結果か
ら、半マレイン酸アミド成分とマレインイミド成分の割
合は７：３であった。
【００４７】製造例−(5) ；中間体製造例５で得た固体
３９．４ｇ、ｎ−オクタデシルアミン２６．９ｇ、ピリ
ジン２．３ｇ及びキシレン１００ｇの混合物を、温度１
２０℃で５時間攪拌した。冷却後、メタノール１．０リ
ットル中に、１５分間で攪拌しながら投入しさらに、そ
のまま１時間攪拌した。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥
し淡黄白色固体５７ｇを得た。高速液体クロマトグラフ
法で測定した分子量は１９０００であった。又、中和滴
定の結果から、半マレイン酸アミド成分とマレインイミ
ド成分の割合が４：６であった。以上の例で分子量はポ
リスチレン換算の重量平均である。
３９．４ｇ、ｎ−オクタデシルアミン２６．９ｇ、ピリ
ジン２．３ｇ及びキシレン１００ｇの混合物を、温度１
２０℃で５時間攪拌した。冷却後、メタノール１．０リ
ットル中に、１５分間で攪拌しながら投入しさらに、そ
のまま１時間攪拌した。沈殿した固体を濾集・減圧乾燥
し淡黄白色固体５７ｇを得た。高速液体クロマトグラフ
法で測定した分子量は１９０００であった。又、中和滴
定の結果から、半マレイン酸アミド成分とマレインイミ
ド成分の割合が４：６であった。以上の例で分子量はポ
リスチレン換算の重量平均である。
【００４８】次に、酸性基含有重合体の製造例について
記す。 製造例−(6) ；重合体例(2) ２−エチルヘキシルアクリレート１６６ｇ、アクリル酸
７．２ｇおよびアイソパーＨ４００ｇの混合物を、窒素
雰囲気下攪拌しながら７０℃に加温した。その温度で、
２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）２ｇを添加
して４時間反応させた後、さらに２，２′−アゾビスイ
ソブチロニトリル２ｇを添加し、温度を８０℃に上げて
４時間反応させた。粘調性の反応液が得られた。ＧＰＣ
法による分子量はポリスチレン換算で、重量平均８５，
０００であった。
記す。 製造例−(6) ；重合体例(2) ２−エチルヘキシルアクリレート１６６ｇ、アクリル酸
７．２ｇおよびアイソパーＨ４００ｇの混合物を、窒素
雰囲気下攪拌しながら７０℃に加温した。その温度で、
２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）２ｇを添加
して４時間反応させた後、さらに２，２′−アゾビスイ
ソブチロニトリル２ｇを添加し、温度を８０℃に上げて
４時間反応させた。粘調性の反応液が得られた。ＧＰＣ
法による分子量はポリスチレン換算で、重量平均８５，
０００であった。
【００４９】製造例−(7) ；重合体例(13) ラウリル酸ビニル２０４ｇ、アクリル酸７．２ｇおよび
アイソパーＨ５００ｇの混合物を、窒素雰囲気下攪拌し
ながら７０℃に加温した。その温度で、２，２′−アゾ
ビス（イソブチロニトリル）２．１ｇを添加して５時間
反応させた後、さらに２，２′−アゾビスイソブチロニ
トリル２．１ｇを添加し、温度を８５℃に上げて３時間
反応させた。淡黄色の粘調な液体が得られた。ＧＰＣ法
による分子量はポリスチレン換算で、重量平均７８，０
００であった。
アイソパーＨ５００ｇの混合物を、窒素雰囲気下攪拌し
ながら７０℃に加温した。その温度で、２，２′−アゾ
ビス（イソブチロニトリル）２．１ｇを添加して５時間
反応させた後、さらに２，２′−アゾビスイソブチロニ
トリル２．１ｇを添加し、温度を８５℃に上げて３時間
反応させた。淡黄色の粘調な液体が得られた。ＧＰＣ法
による分子量はポリスチレン換算で、重量平均７８，０
００であった。
【００５０】実施例１−２ メチルメタクリレートを幹とし、メタクリル酸ステアリ
ルを枝とするグラフト共重合体（メタクリル酸メチルと
メタクリル酸ステアリルの重量比２０／８０分散安定用
樹脂）を２０ｇ、メタクリル酸メチル８０ｇ、メタクリ
ル酸ｎ−ブチル２０ｇおよびアイソパーＨ４００ｇの混
合溶液を窒素気流下攪拌しながら６０℃に加温した。
２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）３．０ｇを加え、６時間反応させ平均粒子径０．２
２μｍ（堀場製作所製 遠心透過式粒子サイズ測定機
ＣＡＰＡ−７００で測定）のラテックス分散物を得た。
このラテックス分散物と本発明の添加物を下記の組成で
調合し比較用、参考例および本発明の正荷電性の液体現
像剤を作製した。参考例 １ 液体現像剤（Ｂ） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．酸性基含有重合体 例(2) の化合物 １０％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ５．アイソパーＧ ７０５ｇ
ルを枝とするグラフト共重合体（メタクリル酸メチルと
メタクリル酸ステアリルの重量比２０／８０分散安定用
樹脂）を２０ｇ、メタクリル酸メチル８０ｇ、メタクリ
ル酸ｎ−ブチル２０ｇおよびアイソパーＨ４００ｇの混
合溶液を窒素気流下攪拌しながら６０℃に加温した。
２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）３．０ｇを加え、６時間反応させ平均粒子径０．２
２μｍ（堀場製作所製 遠心透過式粒子サイズ測定機
ＣＡＰＡ−７００で測定）のラテックス分散物を得た。
このラテックス分散物と本発明の添加物を下記の組成で
調合し比較用、参考例および本発明の正荷電性の液体現
像剤を作製した。参考例 １ 液体現像剤（Ｂ） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．酸性基含有重合体 例(2) の化合物 １０％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ５．アイソパーＧ ７０５ｇ
【００５１】 比較用液体現像剤（Ａ−１） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．アイソパーＧ ７２０ｇ 比較用液体現像剤（Ａ−２） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．酸性基含有重合体 例(2) の化合物 １０％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ３．アイソパーＧ ７１０ｇ 比較用液体現像剤（Ａ−３） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．テトラブチルアンモニウムブロマイド １％イソプロピルアルコール溶液 １ｇ ３．アイソパーＧ ７１９ｇ 比較用液体現像剤（Ａ−４） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ５．アイソパーＧ ７１５ｇ
【００５２】実施例１ 液体現像剤（Ｂ） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．酸性基含有重合体 例(2) の化合物 １０％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ５．アイソパーＧ ７０５ｇ
【００５３】実施例１ 液体現像剤（Ｃ） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．テトラブチルアンモニウムブロマイド １％イソプロピルアルコール溶液 １ｇ ４．アイソパーＧ ７１４ｇ
【００５４】実施例２ 液体現像剤（Ｄ） １．ラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．テトラブチルアンモニウムブロマイド １％イソプロピルアルコール溶液 １ｇ ４．酸性基含有重合体 例(2) の化合物 １０％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ５．アイソパーＧ ７０４ｇ 各々の液体現像剤の極性を電着法で調べ、荷電量は特公
昭６４−６９６号に記載の現像特性測定機で測定した
（印加電圧５００Ｖ、印加した電極の背面に誘起された
電圧の時間変化の初期値を測定した）。
昭６４−６９６号に記載の現像特性測定機で測定した
（印加電圧５００Ｖ、印加した電極の背面に誘起された
電圧の時間変化の初期値を測定した）。
【００５５】 極性 荷電量 比較用液体現像剤（Ａ−１） プラスとマイナスが共存 １mv／sec 比較用液体現像剤（Ａ−２） プラス ４mv／sec 比較用液体現像剤（Ａ−３） プラス ５mv／sec 比較用液体現像剤（Ａ−４） プラス ２８mv／sec 参考例１ 液体現像剤（Ｂ） プラス ５３mv／sec 実施例１ 液体現像剤（Ｃ） プラス １０５mv／sec 実施例２ 液体現像剤（Ｄ） プラス １２５mv／sec 本発明の、荷電調節剤と酸性基含有重合体及び４級アン
モニウム塩の３つを併用した液体現像剤（Ｃ）及び
（Ｄ）はいずれも他の組合せの比較用及び参考例の液体
現像剤よりも荷電量が大きく荷電特性が優れていた。一
方、荷電調節剤の含まれない比較用液体現像剤（Ａ−１
〜Ａ−３）は、荷電量が小さく荷電調節することが出来
なかった。
モニウム塩の３つを併用した液体現像剤（Ｃ）及び
（Ｄ）はいずれも他の組合せの比較用及び参考例の液体
現像剤よりも荷電量が大きく荷電特性が優れていた。一
方、荷電調節剤の含まれない比較用液体現像剤（Ａ−１
〜Ａ−３）は、荷電量が小さく荷電調節することが出来
なかった。
【００５６】実施例３〜４ 実施例１〜２で用いたラテックス分散物を用いて実施例
１〜２と同様にして本発明の液体現像剤および比較用及
び参考例の液体現像剤を作製した。 比較用液体現像剤（Ｅ） １．参考例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．アイソパーＧ ７１５ｇ
１〜２と同様にして本発明の液体現像剤および比較用及
び参考例の液体現像剤を作製した。 比較用液体現像剤（Ｅ） １．参考例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．アイソパーＧ ７１５ｇ
【００５７】参考例２ 液体現像剤（Ｆ） １．実施例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．酸性基含有重合体(6) １０％アイソパーＧ溶液 ２０ｇ ４．アイソパーＧ ６９５ｇ
【００５８】実施例３ 液体現像剤（Ｇ） １．実施例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．セチルピリジニウムクロライド １％イソプロピルアルコール溶液 ４ｇ ４．アイソパーＧ ７１１ｇ
【００５９】実施例４ 液体現像剤（Ｈ） １．実施例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ３．セチルピリジニウムクロライド １％イソプロピルアルコール溶液 ４ｇ ４．酸性基含有重合体(6) １０％アイソパーＧ溶液 ２０ｇ ５．アイソパーＧ ６９１ｇ
【００６０】実施例１と同様の方法で各々の液体現像剤
の極性と荷電量を調べた。 極 性 荷電量 比較用液体現像剤 （Ｅ） プラス ３１mv／sec 参考例２ 液体現像剤（Ｆ） プラス ６５mv／sec 実施例３ 液体現像剤（Ｇ） プラス １０５mv／sec 実施例４ 液体現像剤（Ｈ） プラス １２０mv／sec 本発明の、荷電調節剤と酸性基含有重合体及び４級アン
モニウム塩の３者を併用した液体現像剤は、荷電調節剤
のみ系及び４級アンモニウム塩を含まない系に比べいず
れも荷電量が大きく荷電特性が優れていた。
の極性と荷電量を調べた。 極 性 荷電量 比較用液体現像剤 （Ｅ） プラス ３１mv／sec 参考例２ 液体現像剤（Ｆ） プラス ６５mv／sec 実施例３ 液体現像剤（Ｇ） プラス １０５mv／sec 実施例４ 液体現像剤（Ｈ） プラス １２０mv／sec 本発明の、荷電調節剤と酸性基含有重合体及び４級アン
モニウム塩の３者を併用した液体現像剤は、荷電調節剤
のみ系及び４級アンモニウム塩を含まない系に比べいず
れも荷電量が大きく荷電特性が優れていた。
【００６１】実施例５ 実施例１で用いたラテックス分散物を用いて実施例１と
同様にして本発明の液体現像剤および比較用液体現像剤
を作製した。 比較用液体現像剤（Ｉ） １．実施例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．ナフテン酸ジルコニウム １％アイソパーＧ溶液 １ｇ ３．アイソパーＧ ７１９ｇ 液体現像剤（Ｊ） １．実施例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．ナフテン酸ジルコニウム １％アイソパーＧ溶液 １ｇ ３．テトラヘキシルアンモニウムブロマイド １％イソプロピルアルコール溶液 ３ｇ ４．アイソパーＧ ７１６ｇ
同様にして本発明の液体現像剤および比較用液体現像剤
を作製した。 比較用液体現像剤（Ｉ） １．実施例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．ナフテン酸ジルコニウム １％アイソパーＧ溶液 １ｇ ３．アイソパーＧ ７１９ｇ 液体現像剤（Ｊ） １．実施例１のラテックス分散物 ３０ｇ ２．ナフテン酸ジルコニウム １％アイソパーＧ溶液 １ｇ ３．テトラヘキシルアンモニウムブロマイド １％イソプロピルアルコール溶液 ３ｇ ４．アイソパーＧ ７１６ｇ
【００６２】これらの液体現像剤について、実施例１と
同様の方法で各々の液体現像剤の極性と荷電量を調べ
た。 極 性 荷電量 比較用液体現像剤（Ｉ） プラス ３２mv／sec 液体現像剤（Ｊ） プラス １２８mv／sec 本発明の、荷電調節剤と４級アンモニウム塩を併用した
液体現像剤は、荷電調節剤単独の液体現像剤よりも荷電
量が大きく荷電特性が優れていた。
同様の方法で各々の液体現像剤の極性と荷電量を調べ
た。 極 性 荷電量 比較用液体現像剤（Ｉ） プラス ３２mv／sec 液体現像剤（Ｊ） プラス １２８mv／sec 本発明の、荷電調節剤と４級アンモニウム塩を併用した
液体現像剤は、荷電調節剤単独の液体現像剤よりも荷電
量が大きく荷電特性が優れていた。
【００６３】実施例６〜９ 実施例４において、本発明の荷電調節剤、４級アンモニ
ウム塩及び酸性基含有樹脂を下記のものに変える以外は
全く同様にして、液体現像剤（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、
（Ｎ）を作製した。比較として、各々について荷電調節
剤だけの比較液体現像剤も同様にして作製し実施例１と
同様に極性と荷電量を調べた。
ウム塩及び酸性基含有樹脂を下記のものに変える以外は
全く同様にして、液体現像剤（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、
（Ｎ）を作製した。比較として、各々について荷電調節
剤だけの比較液体現像剤も同様にして作製し実施例１と
同様に極性と荷電量を調べた。
【００６４】実施例６ 液体現像剤（Ｋ） 荷電調節剤樹脂 製造例(2) テトラｎ−プロピルアンモニウムクロライド 酸性基含有樹脂 例(2)
【００６５】実施例７ 液体現像剤（Ｌ） 荷電調節剤樹脂 製造例(3) テトラｎ−プロピルアンモニウムブロマイド 酸性基含有樹脂 例(3)
【００６６】実施例８ 液体現像剤（Ｍ） 荷電調節剤樹脂 製造例(4) テトラヘキシルアンモニウムアイオダイド 酸性基含有樹脂 例(13)
【００６７】実施例９ 液体現像剤（Ｎ） 荷電調節剤樹脂 製造例(5) テトラヘキシルアンモニウムアイオダイド 酸性基含有樹脂 例(10)
【００６８】 実施例６〜９の液体現像剤の極性と荷電量 極 性 荷電量 実施例６ 液体現像剤（Ｋ） プラス １０５mv／sec 比較液体現像剤（荷電調節剤のみ） プラス ４０mv／sec 実施例７ 液体現像剤（Ｌ） プラス １２５mv／sec 比較液体現像剤（荷電調節剤のみ） プラス ３８mv／sec 実施例８ 液体現像剤（Ｍ） プラス １３２mv／sec 比較液体現像剤（荷電調節剤のみ） プラス ４８mv／sec 実施例９ 液体現像剤（Ｎ） プラス １１０mv／sec 比較液体現像剤（荷電調節剤のみ） プラス ３８mv／sec 本発明の荷電調節剤、４級アンモニウム塩及び酸性基含
有樹脂を併用した液体現像剤はいずれも、荷電調節剤単
独の比較用液体現像剤に比べ荷電量が大きく荷電特性の
優れていることが分かる。
有樹脂を併用した液体現像剤はいずれも、荷電調節剤単
独の比較用液体現像剤に比べ荷電量が大きく荷電特性の
優れていることが分かる。
【００６９】実施例１０ 下記の印刷原版を暗所でコロナ帯電機により＋３３０Ｖ
に帯電し、タングステン光で露光した後、反転現像法で
本発明の実施例１〜９に記載の本発明の液体現像剤を用
いて現像した。画像流れや二重像（画像周辺部に発生す
るフリンジ）のない白色の画像が得られた。一方比較用
の液体現像剤では、一応評価し得る画像が得られたが、
本発明の液体現像剤に比べると画像流れや二重像があり
画像性が劣っていた。次に、これらの液体現像剤で現像
した画像を定着後、非画像部を常法に従い溶出し印刷版
を作製し印刷したところ良質な印刷物が得られた。
に帯電し、タングステン光で露光した後、反転現像法で
本発明の実施例１〜９に記載の本発明の液体現像剤を用
いて現像した。画像流れや二重像（画像周辺部に発生す
るフリンジ）のない白色の画像が得られた。一方比較用
の液体現像剤では、一応評価し得る画像が得られたが、
本発明の液体現像剤に比べると画像流れや二重像があり
画像性が劣っていた。次に、これらの液体現像剤で現像
した画像を定着後、非画像部を常法に従い溶出し印刷版
を作製し印刷したところ良質な印刷物が得られた。
【００７０】印刷原版の作製 JIS 1050アルミニウムシートをパミス−水懸濁液を研磨
剤として、回転ナイロンブラシで表面を砂目立てした。
この時の表面粗さ（中心線平均粗さ）は０．５μであっ
た。水洗後、７０℃の１０％苛性ソーダ水溶液に浸漬し
アルミニウムの溶解量が６ｇ／m2になるようにエッチン
グした。水洗後、３０％硝酸水溶液に１分間浸漬するこ
とにより中和し、十分水洗した。その後、０．７％硝酸
水溶液中で、陽極時電圧１３ボルト、陰極時電圧６ボル
トの短形波交番波形を用いて（特公昭５５−１９１９１
号に記載）２０秒間電解粗面化を行い、２０％硫酸の５
０℃溶液中に浸漬して表面を洗浄した後、水洗した。更
に、２０％硫酸水溶液中で陽極酸化皮膜重量が３．０ｇ
／m2となるように陽極酸化処理を施して、水洗、乾燥す
ることにより、基板を作成した。
剤として、回転ナイロンブラシで表面を砂目立てした。
この時の表面粗さ（中心線平均粗さ）は０．５μであっ
た。水洗後、７０℃の１０％苛性ソーダ水溶液に浸漬し
アルミニウムの溶解量が６ｇ／m2になるようにエッチン
グした。水洗後、３０％硝酸水溶液に１分間浸漬するこ
とにより中和し、十分水洗した。その後、０．７％硝酸
水溶液中で、陽極時電圧１３ボルト、陰極時電圧６ボル
トの短形波交番波形を用いて（特公昭５５−１９１９１
号に記載）２０秒間電解粗面化を行い、２０％硫酸の５
０℃溶液中に浸漬して表面を洗浄した後、水洗した。更
に、２０％硫酸水溶液中で陽極酸化皮膜重量が３．０ｇ
／m2となるように陽極酸化処理を施して、水洗、乾燥す
ることにより、基板を作成した。
【００７１】この基板上に下記の光導電層用塗布液(1)
をバーコーターで塗布、１２０℃、１０分間乾燥し電子
写真製版用印刷版の原版を作成した。 光導電層用塗布液 ε型銅フタロシアニン（東洋インキ（株）製 Liophoton−ERPC) １．０部 ベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体 （メタクリル酸３０モル％） １０．０部 テトラヒドロフラン ４８．０部 シクロヘキサノン １６．０部 以上を３００mlのガラス製容器にガラスビーズと共に、
ベイントシェーカー（東洋精機製作所（株））で６０分
間分散し、光導電層用分散液を作成した。このようにし
て作成した電子写真製版用印刷版原版の乾燥膜厚は４μ
であった。
をバーコーターで塗布、１２０℃、１０分間乾燥し電子
写真製版用印刷版の原版を作成した。 光導電層用塗布液 ε型銅フタロシアニン（東洋インキ（株）製 Liophoton−ERPC) １．０部 ベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体 （メタクリル酸３０モル％） １０．０部 テトラヒドロフラン ４８．０部 シクロヘキサノン １６．０部 以上を３００mlのガラス製容器にガラスビーズと共に、
ベイントシェーカー（東洋精機製作所（株））で６０分
間分散し、光導電層用分散液を作成した。このようにし
て作成した電子写真製版用印刷版原版の乾燥膜厚は４μ
であった。
【００７２】実施例１１〜１３ ポリ（ステアリルメタクリレート）２０ｇ、酢酸ビニル
１００ｇおよびアイソパーＨ３００ｇの混合溶液を窒素
気流下で攪拌しながら温度７０℃に加温した。２，２′
−アゾビス（イソブチロニトリル）１．５ｇを加え５時
間反応した。粒子サイズ０．１８μｍの白色のラテック
ス分散物を得た。このラテックス分散物と本発明の添加
物を下記の組成で調合し本発明の液体現像剤と比較用及
び参考例の液体現像剤を作製し、実施例１と同様に極性
と荷電量を調べた。 比較用液体現像剤（Ｏ） １．ラテックス分散物 ２４ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ３ｇ ３．アイソパーＧ ７２３ｇ
１００ｇおよびアイソパーＨ３００ｇの混合溶液を窒素
気流下で攪拌しながら温度７０℃に加温した。２，２′
−アゾビス（イソブチロニトリル）１．５ｇを加え５時
間反応した。粒子サイズ０．１８μｍの白色のラテック
ス分散物を得た。このラテックス分散物と本発明の添加
物を下記の組成で調合し本発明の液体現像剤と比較用及
び参考例の液体現像剤を作製し、実施例１と同様に極性
と荷電量を調べた。 比較用液体現像剤（Ｏ） １．ラテックス分散物 ２４ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ３ｇ ３．アイソパーＧ ７２３ｇ
【００７３】参考例３ 液体現像剤（Ｐ） １．ラテックス分散物 ２４ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ３ｇ ３．本発明の酸性基含有重合体 例(7) １０％ １５ｇ ４．アイソパーＧ ７０８ｇ
【００７４】実施例１２ 液体現像剤（Ｑ） １．ラテックス分散物 １２ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ３ｇ ３．テトラｎ−ブチルアンモニウムクロライド １％イソプロピルアルコール溶液 １ｇ ４．アイソパーＧ ７２７ｇ
【００７５】実施例１３ 液体現像剤（Ｒ） １．ラテックス分散物 ２４ｇ ２．荷電調節剤樹脂 製造例(2) １％アイソパーＧ溶液 ３ｇ ３．テトラｎ−ブチルアンモニウムクロライド １％イソプロピルアルコール溶液 １ｇ ４．本発明の酸性基含有重合体 例(7) １０％ １５ｇ ５．アイソパーＧ ７０７ｇ 極 性 荷電量 比較用液体現像剤 （Ｏ） プラス ３８mv／sec 参考例３ 液体現像剤（Ｐ） プラス ６１mv／sec 実施例１２ 液体現像剤（Ｑ） プラス １０８mv／sec 実施例１３ 液体現像剤（Ｒ） プラス １２０mv／sec
【００７６】本発明の荷電調節剤と酸性基含有共重合体
及び４級アンモニウム塩の３者を併用した液体現像剤
は、荷電調節剤しか含まない比較用液体現像剤及び４級
アンモニウム塩を含まない参考例の液体現像剤よりも荷
電量が大きく荷電特性が優れていた。実施例１０と同様
にして現像したところ、本発明の液体現像剤は、比較用
液体現像剤に比べ画像流れや、二重像が殆どない優れた
画像を与えた。
及び４級アンモニウム塩の３者を併用した液体現像剤
は、荷電調節剤しか含まない比較用液体現像剤及び４級
アンモニウム塩を含まない参考例の液体現像剤よりも荷
電量が大きく荷電特性が優れていた。実施例１０と同様
にして現像したところ、本発明の液体現像剤は、比較用
液体現像剤に比べ画像流れや、二重像が殆どない優れた
画像を与えた。
【００７７】実施例１４〜１５ カーボンブラック ♯ＭＡ−１００（三菱化成製） １重量部 ソルプレン ３０３（旭化成製 スチレン−ブタジェン共重合体） ２重量部 トルエン ２０重量部 上記混合物をボールミルで一昼夜分散し、分散液をアイ
ソパーＧ中に流し出し沈澱物を濾別した。これをソルプ
レン１２０５（旭化成製 スチレン−ブタジェン共重合
体）２重量部をアイソパーＧ４０重量部に溶解した溶液
と混合しボールミルで３昼夜分散し、トナー濃厚液を得
た。粒子サイズは０．３８μｍであった。この分散液を
用いて本発明の液体現像剤と比較用及び参考例の液体現
像剤を作製し、実施例１と同様にして極性と荷電量を、
実施例１０と同様にして画像性を調べた。 比較用液体現像剤（Ｓ） １．分散液 ３０ｇ ２．本発明の荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ３．アイソパーＧ ７１０ｇ
ソパーＧ中に流し出し沈澱物を濾別した。これをソルプ
レン１２０５（旭化成製 スチレン−ブタジェン共重合
体）２重量部をアイソパーＧ４０重量部に溶解した溶液
と混合しボールミルで３昼夜分散し、トナー濃厚液を得
た。粒子サイズは０．３８μｍであった。この分散液を
用いて本発明の液体現像剤と比較用及び参考例の液体現
像剤を作製し、実施例１と同様にして極性と荷電量を、
実施例１０と同様にして画像性を調べた。 比較用液体現像剤（Ｓ） １．分散液 ３０ｇ ２．本発明の荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ３．アイソパーＧ ７１０ｇ
【００７８】参考例４ 液体現像剤（Ｔ） １．分散液 ３０ｇ ２．本発明の荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ３．酸性基含有重合体 例(9) １０％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ４．アイソパーＧ ７０５ｇ
【００７９】実施例１４ 液体現像剤（Ｕ） １．分散液 ３０ｇ ２．本発明の荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ３．テトラヘキシルアンモニウムアイオダイド １％イソプロピルアルコール溶液 ３ｇ ４．アイソパーＧ ７０７ｇ
【００８０】実施例１５ 液体現像剤（Ｖ） １．分散液 ３０ｇ ２．本発明の荷電調節剤樹脂 製造例(1) １％アイソパーＧ溶液 １０ｇ ３．テトラヘキシルアンモニウムアイオダイド １％イソプロピルアルコール溶液 ３ｇ ４．酸性基含有重合体 例(9) １０％アイソパーＧ溶液 ５ｇ ５．アイソパーＧ ７０２ｇ 極 性 荷電量 比較用液体現像剤 （Ｓ） プラス ２４mv／sec 参考例４ 液体現像剤（Ｔ） プラス ５８mv／sec 実施例１４ 液体現像剤（Ｕ） プラス ８８mv／sec 実施例１５ 液体現像剤（Ｖ） プラス １０３mv／sec 本発明の液体現像剤はいずれも、比較用及び参考例の液
体現像剤に比べ荷電特性が優れていた。また、画像性
（画像流れ、二重像、網点の再現性等）も比較の液体現
像剤に比べ優れていた。
体現像剤に比べ荷電特性が優れていた。また、画像性
（画像流れ、二重像、網点の再現性等）も比較の液体現
像剤に比べ優れていた。
【００８１】
【発明の効果】本発明の荷電調節剤、酸性基含有共重合
体と４級アンモニウム塩の３者を併用した液体現像剤
は、荷電調節剤単独の液体現像剤や荷電調節剤と酸性基
含有共重合体よりなり、４級アンモニウム塩を含有しな
い液体現像剤に比べ、より大きな荷電量を得ることが可
能で、荷電特性と画像特性の優れた液体現像剤を提供す
ることができる。
体と４級アンモニウム塩の３者を併用した液体現像剤
は、荷電調節剤単独の液体現像剤や荷電調節剤と酸性基
含有共重合体よりなり、４級アンモニウム塩を含有しな
い液体現像剤に比べ、より大きな荷電量を得ることが可
能で、荷電特性と画像特性の優れた液体現像剤を提供す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 栄一 静岡県榛原郡吉田町川尻4000番地 富士 写真フイルム株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−179750（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 9/12
Claims (3)
- 【請求項１】 電気抵抗が１０９ Ω・ｃｍ以上、かつ
誘電率が３．５以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を
含むトナー、荷電調節剤、４級アンモニウム塩および該
水溶液に可溶な酸性基含有重合体を含むことを特徴とす
る静電写真用液体現像剤。 - 【請求項２】 荷電調節剤が該非水溶媒に可溶性の金属
石鹸であることを特徴とする請求項１に記載の静電写真
用液体現像剤。 - 【請求項３】 荷電調節剤が重合して該水溶液に可溶な
重合体を形成しうる単量体を少なくとも一種以上と無水
マレイン酸よりなる共重合体であって、かつ該重合体が
１級アミノ化合物または１級アミノ化合物と２級アミノ
化合物との反応体であり、共重合体中に半マレイン酸ア
ミド成分とマレインイミド成分を繰り返し単位として有
する共重合体であることを特徴とする請求項１に記載の
静電写真用液体現像剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277741A JP2761817B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 静電写真用液体現像剤 |
| DE4235895A DE4235895A1 (de) | 1991-10-24 | 1992-10-23 | Fluessigentwickler fuer die elektrostatische photographie |
| US07/966,347 US5308730A (en) | 1991-10-24 | 1992-10-26 | Liquid developer for electrostatic photography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277741A JP2761817B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 静電写真用液体現像剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05119543A JPH05119543A (ja) | 1993-05-18 |
| JP2761817B2 true JP2761817B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=17587682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3277741A Expired - Fee Related JP2761817B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 静電写真用液体現像剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5308730A (ja) |
| JP (1) | JP2761817B2 (ja) |
| DE (1) | DE4235895A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3819421B2 (ja) | 1993-07-01 | 2006-09-06 | トーンジェット リミテッド | 液体インクジェットインク |
| US5525448A (en) * | 1994-03-31 | 1996-06-11 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions with quaternized polyamines |
| US5457002A (en) * | 1994-08-23 | 1995-10-10 | Lexmark International, Inc. | Carrier fluid for liquid electrophotographic toner |
| US6174936B1 (en) * | 1997-05-28 | 2001-01-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Oil-based ink for preparation of printing plate by ink jet process and method for preparation of printing plate ink jet process |
| US6133341A (en) * | 1997-12-18 | 2000-10-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Oil-based ink for preparation of printing plate by ink jet process and method for preparation of printing plate using the same |
| US6402315B1 (en) * | 1999-03-11 | 2002-06-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Oil-based ink for electrostatic type ink jet process |
| JP2004018736A (ja) * | 2002-06-18 | 2004-01-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェットプリンタ用油性インク組成物 |
| JP5409821B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-02-05 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 画像形成装置 |
| JP5838849B2 (ja) * | 2012-02-17 | 2016-01-06 | 富士ゼロックス株式会社 | 液体現像剤、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、および画像形成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4229513A (en) * | 1979-05-29 | 1980-10-21 | Eastman Kodak Company | Liquid electrographic developers containing polymeric quaternary salts |
| US4547449A (en) * | 1983-02-11 | 1985-10-15 | Eastman Kodak Company | Liquid electrographic developers containing quaternary ammonium charge-control polymers having acidic monomers |
| DE3564047D1 (en) * | 1984-02-20 | 1988-09-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Liquid developer for electrostatic photography |
| JPH0623865B2 (ja) * | 1984-02-28 | 1994-03-30 | 富士写真フイルム株式会社 | 静電写真用液体現像剤 |
| JPS61162059A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電荷像用液体現像剤 |
| JPH087469B2 (ja) * | 1988-09-12 | 1996-01-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 静電写真用液体現像剤 |
-
1991
- 1991-10-24 JP JP3277741A patent/JP2761817B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-23 DE DE4235895A patent/DE4235895A1/de not_active Withdrawn
- 1992-10-26 US US07/966,347 patent/US5308730A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05119543A (ja) | 1993-05-18 |
| DE4235895A1 (de) | 1993-07-29 |
| US5308730A (en) | 1994-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3977983A (en) | Liquid developer for use in development of an electrostatic latent image comprising a copolymer containing an amino group converted into a quaternary ammonium salt or hydroxide | |
| JP2761817B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
| US4614699A (en) | Liquid developers for electrostatic images | |
| US4264699A (en) | Liquid developer for use in electrophotography | |
| JPH03160464A (ja) | 自己分散型着色体、静電写真用液体現像剤、補給トナーおよびトナーキツト | |
| US4579803A (en) | Liquid developer for electrostatic photography | |
| EP0506311B1 (en) | Liquid developer for electrostatic photography and duplicating method using the same | |
| US4966825A (en) | Method for producing electrophotographic liquid developer | |
| US4681832A (en) | Electrophotographic liquid developer | |
| JP2614051B2 (ja) | 電子写真用液体現像剤の製造法 | |
| JPH08110658A (ja) | 電子写真用液体現像剤 | |
| JPH05142868A (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
| JP2898141B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
| US4457995A (en) | Liquid developer containing diphatic alcohol for electrostatic photography and development process using the same | |
| US4851316A (en) | Liquid toner compositions with amino acids and polyvalent metal complexes as charge control additives | |
| US4033890A (en) | Liquid developer for electrophotography | |
| US4965163A (en) | Liquid developer for electrostatic image | |
| JP2727385B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
| JPH0623865B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
| JP2614070B2 (ja) | 平版印刷版 | |
| US3639246A (en) | Liquid developers for electrostatic photography | |
| JPH077216B2 (ja) | 電子写真用液体現像剤 | |
| JPH01285955A (ja) | 電子写真用液体現像剤 | |
| JP2916561B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
| JPH0580664B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080327 Year of fee payment: 10 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080327 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090327 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090327 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100327 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |