JP2757194B2 - アクリル系共重合体組成物 - Google Patents
アクリル系共重合体組成物Info
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- JP2757194B2 JP2757194B2 JP63302159A JP30215988A JP2757194B2 JP 2757194 B2 JP2757194 B2 JP 2757194B2 JP 63302159 A JP63302159 A JP 63302159A JP 30215988 A JP30215988 A JP 30215988A JP 2757194 B2 JP2757194 B2 JP 2757194B2
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- acrylic copolymer
- acrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な共重合体エラストマーの加硫組成物に
関するものであり、さらに詳しくは加硫時の金型腐食性
がなく、さらに耐燃料油性及び耐水性の改良された加硫
物を与えるアクリル系共重合体組成物に関するものであ
る。
関するものであり、さらに詳しくは加硫時の金型腐食性
がなく、さらに耐燃料油性及び耐水性の改良された加硫
物を与えるアクリル系共重合体組成物に関するものであ
る。
［従来の技術］ アクリル酸アルキルエステルの重合体はアクリルゴム
として知られている。アクリルゴムは耐熱性に優れ、か
つ潤滑油に対する耐性も優れることからオイルシール、
ホース、パッキン等に広く使用されている。しかしなが
ら潤滑油等の鉱物系の油に対する耐性は優れているもの
の燃料油、ブレーキ油には耐性を示さないことからその
用途が制限されている。本発明者らはアクリル酸アルキ
ルエステルと特定の構造を有するアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルを共重合することにより従来
のアクリルゴムと同様の耐熱性を有し、かつ燃料油に対
しても優れた耐性を示す新規なアクリル系共重合体が得
られることをすでに見出した（特願昭62−282177号、同
62−290654号）。しかしながら該アクリル系共重合体
は、架橋サイトとして活性ハロゲン含有単量体を用いた
場合、加硫速度は速いものの、加硫の際に金型が腐食す
る、得られる加硫物の耐水性が劣るという問題点があっ
た。金型腐食性を改良する方法の一つとしてMgO、ZnO等
の金属酸化物を配合することが考えられるが、この方法
は金型腐食性は改良されるものの、配合物の耐スコーチ
性が劣りさらに得られる加硫物の耐水性、耐熱性、圧縮
永久歪等の物性の低下が生じ、十分満足な製品が得られ
ない。
として知られている。アクリルゴムは耐熱性に優れ、か
つ潤滑油に対する耐性も優れることからオイルシール、
ホース、パッキン等に広く使用されている。しかしなが
ら潤滑油等の鉱物系の油に対する耐性は優れているもの
の燃料油、ブレーキ油には耐性を示さないことからその
用途が制限されている。本発明者らはアクリル酸アルキ
ルエステルと特定の構造を有するアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルを共重合することにより従来
のアクリルゴムと同様の耐熱性を有し、かつ燃料油に対
しても優れた耐性を示す新規なアクリル系共重合体が得
られることをすでに見出した（特願昭62−282177号、同
62−290654号）。しかしながら該アクリル系共重合体
は、架橋サイトとして活性ハロゲン含有単量体を用いた
場合、加硫速度は速いものの、加硫の際に金型が腐食す
る、得られる加硫物の耐水性が劣るという問題点があっ
た。金型腐食性を改良する方法の一つとしてMgO、ZnO等
の金属酸化物を配合することが考えられるが、この方法
は金型腐食性は改良されるものの、配合物の耐スコーチ
性が劣りさらに得られる加硫物の耐水性、耐熱性、圧縮
永久歪等の物性の低下が生じ、十分満足な製品が得られ
ない。
［発明が解決しようとする課題］ 上述した様に、従来のアクリル系共重合体化合物は、
金型腐蝕性又は耐スコーチ性が劣ったり、得られる加硫
物の耐水性、耐熱性、圧縮永久歪等の物性の低下が生じ
てしまい十分な耐性を有するものではなかった。
金型腐蝕性又は耐スコーチ性が劣ったり、得られる加硫
物の耐水性、耐熱性、圧縮永久歪等の物性の低下が生じ
てしまい十分な耐性を有するものではなかった。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、上記現状に鑑み、鋭意研究した結果、
燃料油に対する耐性が改良されたアクリル系共重合体に
架橋サイトとして活性ハロゲン含有単量体を用いた場
合、ハイドロタルサイト類化合物を配合することにより
加硫時の金型腐食性、得られる加硫物の耐水性を改良出
来ることを見出し、本発明に至った。
燃料油に対する耐性が改良されたアクリル系共重合体に
架橋サイトとして活性ハロゲン含有単量体を用いた場
合、ハイドロタルサイト類化合物を配合することにより
加硫時の金型腐食性、得られる加硫物の耐水性を改良出
来ることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、 （Ａ）炭素数２〜４のアルキル基のアクリル酸エステル
から選ばれた少なくとも一種のアクリル酸エステル;89.
5〜50重量％、 （Ｂ）下式（Ｉ）の構造を有するアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステル;10〜50重量％ （ここでR1は水素またはメチル基、R2はシアノ置換アル
キル基であり、ｎは１以上の整数であり、その数平均値
は１〜５である。） （Ｃ）活性ハロゲン系架橋性単量体;0.5〜10重量％、 及び （Ｄ）上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）と共重合しうる
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）以外のモノビニル系、あるい
はモノビニリデン系不飽和単量体より選ばれる少なくと
も一種の単量体;0〜15重量％ を共重合して得られるアクリル系共重合体、及び該共重
合体100重量部に対して１〜15重量部のハイドロタルサ
イト類化合物を配合したアクリル系共重合体組成物を提
供するものである。
から選ばれた少なくとも一種のアクリル酸エステル;89.
5〜50重量％、 （Ｂ）下式（Ｉ）の構造を有するアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステル;10〜50重量％ （ここでR1は水素またはメチル基、R2はシアノ置換アル
キル基であり、ｎは１以上の整数であり、その数平均値
は１〜５である。） （Ｃ）活性ハロゲン系架橋性単量体;0.5〜10重量％、 及び （Ｄ）上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）と共重合しうる
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）以外のモノビニル系、あるい
はモノビニリデン系不飽和単量体より選ばれる少なくと
も一種の単量体;0〜15重量％ を共重合して得られるアクリル系共重合体、及び該共重
合体100重量部に対して１〜15重量部のハイドロタルサ
イト類化合物を配合したアクリル系共重合体組成物を提
供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用されるアクリル系共重合体エラストマー
において成分（Ａ）は炭素数２〜４のアルキル基のアク
リル酸エステルから選ばれる少なくとも一種のアクリル
酸エステルがあり、具体的にはアクリル酸エチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸
ｎ−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸sec
−ブチルがあげられる。これらのうち、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−ブチルが特に好ましい。
において成分（Ａ）は炭素数２〜４のアルキル基のアク
リル酸エステルから選ばれる少なくとも一種のアクリル
酸エステルがあり、具体的にはアクリル酸エチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸
ｎ−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸sec
−ブチルがあげられる。これらのうち、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−ブチルが特に好ましい。
上記成分（Ｂ）は、一般式（Ｉ）で表わされる構造を
有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
である。
有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
である。
（ここでR1は水素またはメチル基、R2はシアノ基含有ア
ルキル基であり、ｎは１以上の整数であり、その数平均
値は１〜５である。） R2の具体例としては、２−シアノエチル基、１−シア
ノエチル基、１−シアノプロピル基、２−シアノプロピ
ル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、６
−シアノヘキシル基等があげられるが、２−シアノエチ
ル基が特に好ましい。
ルキル基であり、ｎは１以上の整数であり、その数平均
値は１〜５である。） R2の具体例としては、２−シアノエチル基、１−シア
ノエチル基、１−シアノプロピル基、２−シアノプロピ
ル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、６
−シアノヘキシル基等があげられるが、２−シアノエチ
ル基が特に好ましい。
上記成分（Ｃ）は本発明の共重合体エラストマーにお
いて加硫の際の架橋点として作用する単位である。具体
的には２−クロロビニルエーテル、ビニルクロロアセテ
ート、アクリルクロロアセテート、クロロメチルスチレ
ン、アクリル酸２−クロロエチル、メタクリル酸２−ク
ロロエチル等があげられる。
いて加硫の際の架橋点として作用する単位である。具体
的には２−クロロビニルエーテル、ビニルクロロアセテ
ート、アクリルクロロアセテート、クロロメチルスチレ
ン、アクリル酸２−クロロエチル、メタクリル酸２−ク
ロロエチル等があげられる。
上記成分（Ｄ）は上記必須成分（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）とラジカル共重合しうる（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｃ）以外のモノビニル系あるいはモノビニリデン系の
不飽和単量体より選ばれる少なくとも一種の単量体であ
り、その例としてはアクリル酸メチル、アクリル酸２−
エチルヘキシル等の成分（Ａ）以外のアクリル酸アルキ
ルエステル類、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸
エトキシエチル等のアクリル酸アルコキシアルキルエス
テル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル等の
メタクリル酸エステル類、酢酸ビニル、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、スチレン等があげられる。
（Ｃ）とラジカル共重合しうる（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｃ）以外のモノビニル系あるいはモノビニリデン系の
不飽和単量体より選ばれる少なくとも一種の単量体であ
り、その例としてはアクリル酸メチル、アクリル酸２−
エチルヘキシル等の成分（Ａ）以外のアクリル酸アルキ
ルエステル類、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸
エトキシエチル等のアクリル酸アルコキシアルキルエス
テル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル等の
メタクリル酸エステル類、酢酸ビニル、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、スチレン等があげられる。
上記各成分の混合比は（Ａ）成分;89.5〜50重量％、
（Ｂ）成分;10〜50重量％、（Ｃ）成分;0.5〜10重量
％、（Ｄ）成分;0〜15重量％であることが好ましい。
（Ａ）成分が50重量％未満では、得られる共重合体の耐
熱性、機械的強度が低下して好ましくない、また、
（Ｂ）成分が上記範囲より少ないと、本発明の効果が現
われず、多すぎると得られる共重合体の耐熱老化性や機
械的強度が低下してしまう。更に（Ｃ）成分の量が上記
範囲より少ないと加硫が十分に行われず、多すぎると、
加硫が過度に進行してしまい好ましくない。
（Ｂ）成分;10〜50重量％、（Ｃ）成分;0.5〜10重量
％、（Ｄ）成分;0〜15重量％であることが好ましい。
（Ａ）成分が50重量％未満では、得られる共重合体の耐
熱性、機械的強度が低下して好ましくない、また、
（Ｂ）成分が上記範囲より少ないと、本発明の効果が現
われず、多すぎると得られる共重合体の耐熱老化性や機
械的強度が低下してしまう。更に（Ｃ）成分の量が上記
範囲より少ないと加硫が十分に行われず、多すぎると、
加硫が過度に進行してしまい好ましくない。
本発明のアクリル系共重合体は、上記単量体の混合物
をラジカル開始剤存在下で塊状重合、溶液重合、乳化重
合、懸濁重合等の公知の方法により共重合することによ
り容易に製造することができる。重合方法としては乳化
重合が特に好ましい。
をラジカル開始剤存在下で塊状重合、溶液重合、乳化重
合、懸濁重合等の公知の方法により共重合することによ
り容易に製造することができる。重合方法としては乳化
重合が特に好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、過酸化物、レドックス
系、過硫酸塩、アゾ系化合物等の通常のラジカル開始剤
を用いることができる。重合は０〜100℃、好ましくは
５〜80℃の温度範囲で可能である。
系、過硫酸塩、アゾ系化合物等の通常のラジカル開始剤
を用いることができる。重合は０〜100℃、好ましくは
５〜80℃の温度範囲で可能である。
重合により得られた共重合体エラストマーは塩化カル
シウム、塩化ナトリウム等の無機塩の水溶液を使用する
塩析やメタノール等のポリマー不溶性溶剤を使用するこ
とにより容易に単離できる。
シウム、塩化ナトリウム等の無機塩の水溶液を使用する
塩析やメタノール等のポリマー不溶性溶剤を使用するこ
とにより容易に単離できる。
このようにして得られる活性ハロゲン基を架橋サイト
とするアクリル系共重合体100重量部に対し、ハイドロ
タルサイト類化合物１〜15重量部を必須成分として配合
することにより、本発明の組成物は構成される。
とするアクリル系共重合体100重量部に対し、ハイドロ
タルサイト類化合物１〜15重量部を必須成分として配合
することにより、本発明の組成物は構成される。
ハイドロタルサイト類化合物としてはソ連のウラル地
方等において産出する天然鉱物としてのハイドロタルサ
イトの他に工業的に合成される合成ハイドロタルサイト
を含むものとする。合成ハイドロタルサイトには表面処
理品、無処理品及び焼成したもの等があげられる。例え
ば協和化学工業（株）のDHT−4A−2,DHT−4A,KW−2100,
KW−2200等がある。ハイドロタルサイトの添加部数は１
〜15重量部である。これ以下の使用配合では耐腐食性、
耐水性への効果は期待出来ない。一方これ以上用いると
耐スコーチ性、加硫物の硬さ増大、破断伸びの低下等の
欠点が大きい。ハイドロタルサイトの添加量はより好ま
しくは２〜５重量部である。
方等において産出する天然鉱物としてのハイドロタルサ
イトの他に工業的に合成される合成ハイドロタルサイト
を含むものとする。合成ハイドロタルサイトには表面処
理品、無処理品及び焼成したもの等があげられる。例え
ば協和化学工業（株）のDHT−4A−2,DHT−4A,KW−2100,
KW−2200等がある。ハイドロタルサイトの添加部数は１
〜15重量部である。これ以下の使用配合では耐腐食性、
耐水性への効果は期待出来ない。一方これ以上用いると
耐スコーチ性、加硫物の硬さ増大、破断伸びの低下等の
欠点が大きい。ハイドロタルサイトの添加量はより好ま
しくは２〜５重量部である。
該共重合体を加硫する場合に使用される加硫剤の例と
しては、石けん−硫黄系、例えばナトリウムステアレー
ト、カリウムステアレート又はナトリウムアセテートと
硫黄又はジペンタメチレンチウラムヘキササルファイド
のような硫黄供与体、ヘキサメチレンジアミン、トリエ
チレンジアミン、トリエチレンジテトラミン等のポリア
ミンあるいはアンモニウムベンゾエート、アンモニウム
アジペート及びアンモニウムステアレート等のアンモニ
ウム−カルボン酸塩の単独使用又はドデシルブロマイド
等のアルキルハライドとの併用等が挙げられる。
しては、石けん−硫黄系、例えばナトリウムステアレー
ト、カリウムステアレート又はナトリウムアセテートと
硫黄又はジペンタメチレンチウラムヘキササルファイド
のような硫黄供与体、ヘキサメチレンジアミン、トリエ
チレンジアミン、トリエチレンジテトラミン等のポリア
ミンあるいはアンモニウムベンゾエート、アンモニウム
アジペート及びアンモニウムステアレート等のアンモニ
ウム−カルボン酸塩の単独使用又はドデシルブロマイド
等のアルキルハライドとの併用等が挙げられる。
本発明の組成物は必要に応じて補強剤、充填剤、軟化
剤、可塑剤、老化防止剤及び加工助剤等の他の通常のゴ
ム配合剤を加えることが出来る。
剤、可塑剤、老化防止剤及び加工助剤等の他の通常のゴ
ム配合剤を加えることが出来る。
補強剤、充填剤としてはカーボンブラック、ホワイト
カーボン、炭酸カルシウム、クレー、タルク、酸化チタ
ン等が、軟化剤、可塑剤としては各種オイル、エステル
類等が、老化防止剤としては一般のアミン系老化防止
剤、フェノール系老化防止剤がある。
カーボン、炭酸カルシウム、クレー、タルク、酸化チタ
ン等が、軟化剤、可塑剤としては各種オイル、エステル
類等が、老化防止剤としては一般のアミン系老化防止
剤、フェノール系老化防止剤がある。
加工助剤としては各種ワックス類、低分子量ポリエチ
レン、脂肪酸、脂肪酸アミドが例示される。
レン、脂肪酸、脂肪酸アミドが例示される。
本発明による組成物はロール混合、バンバリ−混合、
ニーダー混合等通常の方式によって添加配合される。得
られた配合物は通常のゴム製品と同様にプレス加硫、蒸
気加硫、空気熱加硫等により加硫される。加硫は120〜1
80℃で数分〜数時間加熱されることにより達成される。
ニーダー混合等通常の方式によって添加配合される。得
られた配合物は通常のゴム製品と同様にプレス加硫、蒸
気加硫、空気熱加硫等により加硫される。加硫は120〜1
80℃で数分〜数時間加熱されることにより達成される。
［実施例］ 以下に本発明を実施例により具体的に説明するが本発
明はこれらに制限されるものではない。
明はこれらに制限されるものではない。
実施例１〜４、比較例１〜５ アクリル酸エチル67重量部、下式（II）の構造を有す
るアクリル酸エステル30重量部、ビニルクロロアセテー
ト３重量部、ｎ−ドデシルメルカプタン0.03重量部をラ
ウリル硫酸ナトリウム４重量部、ポリエチレングリコー
ルラウリルエーテル１重量部、リン酸二水素ナトリウム
0.3重量部、リン酸水素二ナトリウム0.7重量部及び蒸留
水200重量部からなる乳化剤溶液と混合撹拌して乳化し
た。この乳化液の温度を10℃とし、レドックス系重合開
始剤として硫酸第一鉄、エチレンジアミン四酢酸三ナト
リウム、tert−ブチルハイドロパーオキサイドを用いて
約６時間重合を行なった。単量体の転化率は約95％であ
った。得られた共重合体ラテックスを80℃の塩化カルシ
ウム水溶液に投入して共重合体を単離し十分に水洗した
のち乾燥を行いアクリル系共重合体を得た。
るアクリル酸エステル30重量部、ビニルクロロアセテー
ト３重量部、ｎ−ドデシルメルカプタン0.03重量部をラ
ウリル硫酸ナトリウム４重量部、ポリエチレングリコー
ルラウリルエーテル１重量部、リン酸二水素ナトリウム
0.3重量部、リン酸水素二ナトリウム0.7重量部及び蒸留
水200重量部からなる乳化剤溶液と混合撹拌して乳化し
た。この乳化液の温度を10℃とし、レドックス系重合開
始剤として硫酸第一鉄、エチレンジアミン四酢酸三ナト
リウム、tert−ブチルハイドロパーオキサイドを用いて
約６時間重合を行なった。単量体の転化率は約95％であ
った。得られた共重合体ラテックスを80℃の塩化カルシ
ウム水溶液に投入して共重合体を単離し十分に水洗した
のち乾燥を行いアクリル系共重合体を得た。
このようにして得られたアクリル系共重合体を表−１
に示す配合に従って８インチオープンロールにて混練
し、170℃で20分プレス加硫を行なうことにより加硫ゴ
ムシートを作成した。更にこれを150℃のギアーオーブ
ン中で４時間熱処理したのち加硫ゴム物性の測定を行な
った。加硫ゴム物性はJIS K6301に従って行なった。耐
燃料油性は加硫ゴムを燃料油Ｃ（イソオクタン／トルエ
ン）中に40℃で72時間浸漬した後の体積変化率を測定す
ることにより評価した。金型腐食性試験は以下の方法で
行なった。タンザク型試験金型（10×80 厚さ5mm）を
用い、未加硫ゴムコンパウンドの上下を鋼板ではさみ、
180℃×10minプレス加硫を25回繰返し、その鋼板を温度
23℃、相対湿度60％の恒温、恒湿中に10日間放置し、鋼
板表面部のサビの発生により金型腐食性を評価した。そ
の結果を表−１に示す。
に示す配合に従って８インチオープンロールにて混練
し、170℃で20分プレス加硫を行なうことにより加硫ゴ
ムシートを作成した。更にこれを150℃のギアーオーブ
ン中で４時間熱処理したのち加硫ゴム物性の測定を行な
った。加硫ゴム物性はJIS K6301に従って行なった。耐
燃料油性は加硫ゴムを燃料油Ｃ（イソオクタン／トルエ
ン）中に40℃で72時間浸漬した後の体積変化率を測定す
ることにより評価した。金型腐食性試験は以下の方法で
行なった。タンザク型試験金型（10×80 厚さ5mm）を
用い、未加硫ゴムコンパウンドの上下を鋼板ではさみ、
180℃×10minプレス加硫を25回繰返し、その鋼板を温度
23℃、相対湿度60％の恒温、恒湿中に10日間放置し、鋼
板表面部のサビの発生により金型腐食性を評価した。そ
の結果を表−１に示す。
表１より、実施例の方が、比較例よりも、耐腐蝕性、
耐水性が改良されていることがわかる。
耐水性が改良されていることがわかる。
［発明の効果］ 以上の結果より、本発明の組成物により加硫時の金型
腐食がなく耐水性に優れた加硫物が与えられることが明
らかである。
腐食がなく耐水性に優れた加硫物が与えられることが明
らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）炭素数２〜４のアルキル基のアクリ
ル酸エステルから選ばれた少なくとも一種のアクリル酸
エステル;89.5〜50重量％、 （Ｂ）下式（Ｉ）の構造を有するアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステル;10〜50重量％ （ここでR1は水素またはメチル基、R2はシアノ置換アル
キル基であり、ｎは１以上の整数であり、その数平均値
は１〜５である。） （Ｃ）活性ハロゲン系架橋性単量体;0.5〜10重量％、 及び （Ｄ）上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）と共重合しうる
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）以外のモノビニル系、あるい
はモノビニリデン系不飽和単量体より選ばれる少なくと
も一種の単量体;0〜15重量％ を共重合して得られるアクリル系共重合体100重量部に
対して１〜15重量部のハイドロタルサイト類を配合する
ことにより得られるアクリル系共重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302159A JP2757194B2 (ja) | 1988-12-01 | 1988-12-01 | アクリル系共重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302159A JP2757194B2 (ja) | 1988-12-01 | 1988-12-01 | アクリル系共重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02150409A JPH02150409A (ja) | 1990-06-08 |
| JP2757194B2 true JP2757194B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=17905629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63302159A Expired - Fee Related JP2757194B2 (ja) | 1988-12-01 | 1988-12-01 | アクリル系共重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2757194B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0811659A3 (en) * | 1996-06-06 | 1999-04-28 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Acrylic rubber composition |
| JP3324502B2 (ja) * | 1998-05-14 | 2002-09-17 | 日本メクトロン株式会社 | アクリルエラストマー組成物 |
| JP4763272B2 (ja) * | 2004-12-08 | 2011-08-31 | 株式会社カネカ | 金属塩を含有する熱可塑性エラストマー組成物および成形品 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01123809A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-05-16 | Tosoh Corp | アクリル系共重合体エラストマー |
-
1988
- 1988-12-01 JP JP63302159A patent/JP2757194B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02150409A (ja) | 1990-06-08 |
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