JPS6173708A - アクリル共重合ゴムの製造方法 - Google Patents
アクリル共重合ゴムの製造方法Info
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- JPS6173708A JPS6173708A JP19628684A JP19628684A JPS6173708A JP S6173708 A JPS6173708 A JP S6173708A JP 19628684 A JP19628684 A JP 19628684A JP 19628684 A JP19628684 A JP 19628684A JP S6173708 A JPS6173708 A JP S6173708A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は共役ジエン系単量体及びエポキシ基含有不飽和
単量体を使用する硫黄加硫可能なアクリル共重合ゴムの
製造方法に関するものである。
単量体を使用する硫黄加硫可能なアクリル共重合ゴムの
製造方法に関するものである。
（従来の技術及び解決すべき問題点）
アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分とする弾性
体であり、一般に耐熱性、耐油性、耐オゾン性などに優
れたゴムとして知られているが、ゴム分子主鎖に二重結
合を有していないため、一般には架橋点となる活性基を
有する単量体を共重合させたものが良く知られているう 架橋点となる単量体成分としては２−クロロエチルビニ
ルエーテル、ビニルクロロアセテート。
体であり、一般に耐熱性、耐油性、耐オゾン性などに優
れたゴムとして知られているが、ゴム分子主鎖に二重結
合を有していないため、一般には架橋点となる活性基を
有する単量体を共重合させたものが良く知られているう 架橋点となる単量体成分としては２−クロロエチルビニ
ルエーテル、ビニルクロロアセテート。
アリルクロロアセテート、ビニルベンジルクロライド、
５−クロロアセトキシメチル−２−ノルボルネンなどの
如きハロゲン系単量体あるいはアリルグリシジルエーテ
ル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
トなどのエポキシ系単量体が従来から良く使用されてい
る。この様な単量体成分を含むアクリルゴムは通常の硫
黄あるいは含硫黄有機化合物−加硫促進剤系では加硫す
ることができず、アミン類、アンモニウム塩、金属石鹸
−硫黄などが架橋剤として一般に使用されているカー加
硫速度が遅く、最適な加硫物性を得るためには、長時間
の熱処理を必要としなければならないという欠点がある
。又、アミン類、アンモニラム塩の使用は、加硫中に臭
気を発生したり、最終製品が衛生の点から医薬用１食品
用などの用途に使用できないという欠点もある。さらに
架橋用単量体としてハロゲン系単量体を使用したアクリ
ルゴムでは、加硫時に金型な腐食させたり、製品と接す
る金属を腐食させ問題となっている。この様な欠点を改
良するために、ジシクロペンタジェン、メチルシクロペ
ンタジェン、エチリデンノルボルネン、ビニリデンノル
ボタネン、フリジエン。
５−クロロアセトキシメチル−２−ノルボルネンなどの
如きハロゲン系単量体あるいはアリルグリシジルエーテ
ル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
トなどのエポキシ系単量体が従来から良く使用されてい
る。この様な単量体成分を含むアクリルゴムは通常の硫
黄あるいは含硫黄有機化合物−加硫促進剤系では加硫す
ることができず、アミン類、アンモニウム塩、金属石鹸
−硫黄などが架橋剤として一般に使用されているカー加
硫速度が遅く、最適な加硫物性を得るためには、長時間
の熱処理を必要としなければならないという欠点がある
。又、アミン類、アンモニラム塩の使用は、加硫中に臭
気を発生したり、最終製品が衛生の点から医薬用１食品
用などの用途に使用できないという欠点もある。さらに
架橋用単量体としてハロゲン系単量体を使用したアクリ
ルゴムでは、加硫時に金型な腐食させたり、製品と接す
る金属を腐食させ問題となっている。この様な欠点を改
良するために、ジシクロペンタジェン、メチルシクロペ
ンタジェン、エチリデンノルボルネン、ビニリデンノル
ボタネン、フリジエン。
イソプレン、ピペリレン、アリルアクリレート、可能な
アクリルゴムも既に知られているが、加硫速度が十分で
なく加硫物性、耐熱性、耐圧縮永久ひずみ性など、実用
上充分満足できるものではなＬ％Ｏ （問題点を解決するための手段） 本発明者らは前記欠点を改善すべく種々検討した結果７
架橋用単量体としてジエン系単量体とエポキシ基含有不
飽和単量体とを共重合させることにより、硫黄加硫可能
で、実用特性の釣り合いのとれたアクリル共重合ゴムが
得られることを見いだし、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
アクリルゴムも既に知られているが、加硫速度が十分で
なく加硫物性、耐熱性、耐圧縮永久ひずみ性など、実用
上充分満足できるものではなＬ％Ｏ （問題点を解決するための手段） 本発明者らは前記欠点を改善すべく種々検討した結果７
架橋用単量体としてジエン系単量体とエポキシ基含有不
飽和単量体とを共重合させることにより、硫黄加硫可能
で、実用特性の釣り合いのとれたアクリル共重合ゴムが
得られることを見いだし、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
従って１本発明の目的は従来のアクリルゴムの特徴であ
る耐熱性、耐油性、耐オゾン性を損うことなく、従来の
アクリルゴムの欠点である加硫速度がジエン系ゴムと同
程度まで改良されたアクリル共重合ゴムの製造方法を提
供することにある。
る耐熱性、耐油性、耐オゾン性を損うことなく、従来の
アクリルゴムの欠点である加硫速度がジエン系ゴムと同
程度まで改良されたアクリル共重合ゴムの製造方法を提
供することにある。
本発明の目的は、（１）アルキルアクリレートおよびア
ルコキシアルキルアクリレートより選ばれる少な（とも
１種のアクリル酸エステル４０〜９９．４重量１，１２
）ジエン系単量体０．５〜２０重量％、（３）エポキシ
基含有不飽和単量体０．１〜ｌＯ重量％。
ルコキシアルキルアクリレートより選ばれる少な（とも
１種のアクリル酸エステル４０〜９９．４重量１，１２
）ジエン系単量体０．５〜２０重量％、（３）エポキシ
基含有不飽和単量体０．１〜ｌＯ重量％。
（４）上記以外のモノビニル系およびモノビニリデン系
不飽和単量体より選ばれる少なくとも１種の単量体０〜
３０重量％とをラジカル共重合させることを特徴とする
アクリル共重合ゴムの製造方法を用いることにより達せ
られる。
不飽和単量体より選ばれる少なくとも１種の単量体０〜
３０重量％とをラジカル共重合させることを特徴とする
アクリル共重合ゴムの製造方法を用いることにより達せ
られる。
本発明に使用される成分（１）のアルキルアクリレート
としてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
ロピルアクリレート ブチルアクリレート、ヘキシルア
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、オクチルア
クリレートなどが挙げられろう好ましくは炭素数１〜８
．更に好ましくは炭素数２〜４のアルキル基を有するア
ルキルアクリレートである。また、アルコキシアルキル
アクリレートとしてはメトキシメチルアクリレート。
としてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
ロピルアクリレート ブチルアクリレート、ヘキシルア
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、オクチルア
クリレートなどが挙げられろう好ましくは炭素数１〜８
．更に好ましくは炭素数２〜４のアルキル基を有するア
ルキルアクリレートである。また、アルコキシアルキル
アクリレートとしてはメトキシメチルアクリレート。
メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレ
ート、ブトキシエチルアクリレートなどの炭素数１〜４
のアルコキシ基を有するものが好ましい例として挙げら
れる。
ート、ブトキシエチルアクリレートなどの炭素数１〜４
のアルコキシ基を有するものが好ましい例として挙げら
れる。
これらのアクリル酸エステルの使用量は使用全単量体中
（以下も同様）４０〜９９．４重量％、好ましくは６０
〜９８重量％である。また、アルキルアクリレートとア
ルコキシアルキルアクリレートを使用して耐油性、耐寒
性のバランスを満足させる場合には、アルコキシアルキ
ルアクリレートが２０〜５０重量％の割合でアルキルア
クリレートと併用されることが好ましい。
（以下も同様）４０〜９９．４重量％、好ましくは６０
〜９８重量％である。また、アルキルアクリレートとア
ルコキシアルキルアクリレートを使用して耐油性、耐寒
性のバランスを満足させる場合には、アルコキシアルキ
ルアクリレートが２０〜５０重量％の割合でアルキルア
クリレートと併用されることが好ましい。
５ 一
本発明に使用される成分（２）ジエン系単量体としては
ブタジェン、メチルブタジェン、イソプレン、ピペリレ
ン、ペンタジェン、エチリデンノルボルネン、ビニルノ
ルボルネンなどが挙げられる。好ましくはブタジェン、
イソプレン、ピペリレンなどである。これらジエン系単
量体の使用量は０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１
５重量％、よりめて遅くなる。また２０、重量％以上に
なると得られるアクリル共重合ゴムの加硫物は硬さが著
しく高くなり、強度、伸びの低下が著しい。
ブタジェン、メチルブタジェン、イソプレン、ピペリレ
ン、ペンタジェン、エチリデンノルボルネン、ビニルノ
ルボルネンなどが挙げられる。好ましくはブタジェン、
イソプレン、ピペリレンなどである。これらジエン系単
量体の使用量は０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１
５重量％、よりめて遅くなる。また２０、重量％以上に
なると得られるアクリル共重合ゴムの加硫物は硬さが著
しく高くなり、強度、伸びの低下が著しい。
本発明に使用される成分（３）エポキシ基含有不飽和単
量体としてはビニルグリシジルエーテル、アリルジグ′
す１シ゛ジル・エーテル、グリシジルアクリレート、グ
リシジルメタクリレートなどが挙げられる。好ましくは
アリルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート
である。これらエポキシ基含有不飽和単量体の使用量は
０．１〜１０重量％。
量体としてはビニルグリシジルエーテル、アリルジグ′
す１シ゛ジル・エーテル、グリシジルアクリレート、グ
リシジルメタクリレートなどが挙げられる。好ましくは
アリルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート
である。これらエポキシ基含有不飽和単量体の使用量は
０．１〜１０重量％。
好ましくは０．５〜５重量％である。０．１重量％以下
では得られるアクリル共重合ゴムの加硫物性は改善され
ない。また１０重量−以上になると得られるアクリル共
重合ゴムの加硫物の硬さが著しく高くなり５強度、伸び
の低下が著しい。
では得られるアクリル共重合ゴムの加硫物性は改善され
ない。また１０重量−以上になると得られるアクリル共
重合ゴムの加硫物の硬さが著しく高くなり５強度、伸び
の低下が著しい。
本発明に使用される成分（４）上記以外のモノビニル系
およびモノビニリデン系不飽和単量体は、得られるアク
リル共重合ゴムの機械的特性および耐油性を改良するた
めに必要に応じて用いるものであり１例えばモノビニル
系化合物としては、アクリロニトリル、酢酸ビニル、ス
チレン、α−メチルスチレン、アクリルアミドのような
単量体が挙げられ、モノビニリデン系単量体としてはメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、メタクリ
レートリル、塩化ビニリデンのような単量体が挙げられ
る。使用量は３０重量％以下である。
およびモノビニリデン系不飽和単量体は、得られるアク
リル共重合ゴムの機械的特性および耐油性を改良するた
めに必要に応じて用いるものであり１例えばモノビニル
系化合物としては、アクリロニトリル、酢酸ビニル、ス
チレン、α−メチルスチレン、アクリルアミドのような
単量体が挙げられ、モノビニリデン系単量体としてはメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、メタクリ
レートリル、塩化ビニリデンのような単量体が挙げられ
る。使用量は３０重量％以下である。
本発明においては、前記単量体混合物を通常使用される
ラジカル開始剤を用いて乳化重合、懸濁重合で行うか、
または１種以上の成分単量体を重合中に連続あるいは断
続的に加えて行うことができる。重合温度は一１０℃〜
１００℃の範囲であるが、好ましくは２〜８０℃である
。
ラジカル開始剤を用いて乳化重合、懸濁重合で行うか、
または１種以上の成分単量体を重合中に連続あるいは断
続的に加えて行うことができる。重合温度は一１０℃〜
１００℃の範囲であるが、好ましくは２〜８０℃である
。
かくして得られるアクリル共重合ゴムはジエン系ゴムで
通常使用される硫黄加硫系、補強剤、充てん剤、可塑剤
、老化防止剤などの配合剤を必要に応じ添加し、混線、
加硫することにより、従来のアクリルゴムの利点である
耐熱性、耐油性、耐オゾン性などを損うことなく、従来
のアクリルゴムの欠点である加硫物性、耐圧縮永久ひず
み性を改は硫黄加硫系だけでなくパーオキサイド加硫系
も同様に使用できる。
通常使用される硫黄加硫系、補強剤、充てん剤、可塑剤
、老化防止剤などの配合剤を必要に応じ添加し、混線、
加硫することにより、従来のアクリルゴムの利点である
耐熱性、耐油性、耐オゾン性などを損うことなく、従来
のアクリルゴムの欠点である加硫物性、耐圧縮永久ひず
み性を改は硫黄加硫系だけでなくパーオキサイド加硫系
も同様に使用できる。
本発明で得られるアクリル共重合ゴムの加硫物は、耐熱
性、耐油性、耐オゾン性などを必要とする多くの分野で
の用途に有用である。かかる用途としては、ガスケット
、ホース、コンベアベルト。
性、耐油性、耐オゾン性などを必要とする多くの分野で
の用途に有用である。かかる用途としては、ガスケット
、ホース、コンベアベルト。
パツキン、オイルシールなと種々のゴム製品が挙げられ
る。
る。
次に実施例により本発明を具体的に説明するが。
実施例により本発明が制限されるものではない。
実施例１
第１表に示す重合処方に従って、′内容積１０ノのオー
トクレーブを使用し、３０℃で重合反応を行った。
トクレーブを使用し、３０℃で重合反応を行った。
転化率９０優に達したのち、単量体１００重量部当り０
，２重量部のヒドロキシル７°ミン硫酸塩を添加し１反
応を停止させた。反応終了後１重合生成物を塩析し、充
分水洗した後減圧乾燥器にて乾燥させて目的のアクリル
共重合ゴムを得た。
，２重量部のヒドロキシル７°ミン硫酸塩を添加し１反
応を停止させた。反応終了後１重合生成物を塩析し、充
分水洗した後減圧乾燥器にて乾燥させて目的のアクリル
共重合ゴムを得た。
第１表 重合処方
単量体混合物（第２表参照） １００重量部水
２００／／ナト
リウムドデシルベンゼンスルホネ−） ２
ｔｔナトリウムナフタレンスルホネート０，３
ｔｔ硫酸ナトリウム ０．３
〃エチレンジアミンテトラ酢酸４ナトリウム塩 ０．
０２＃エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム第二鉄塩
０，００２ ｔｔナトリウムホルムアルデヒドスルホ
キシレート ０．０５ １１Ｐ−メンタンハイドロパ
ーオキサイド ００１ 〃ターシャリードデシルメ
ルカプタン ０．０２＃第２表 単量体仕込み組
成 かくして得られた６種類のアクリル共重合ゴムを下記の
配合処方に従って冷却下のオープンロールにて配合物を
調製し１次いで１７０℃で２０分間プレス加硫を行い、
その後、更にギヤーオープン中で１５０℃で１６時間の
熱処理を行った。
２００／／ナト
リウムドデシルベンゼンスルホネ−） ２
ｔｔナトリウムナフタレンスルホネート０，３
ｔｔ硫酸ナトリウム ０．３
〃エチレンジアミンテトラ酢酸４ナトリウム塩 ０．
０２＃エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム第二鉄塩
０，００２ ｔｔナトリウムホルムアルデヒドスルホ
キシレート ０．０５ １１Ｐ−メンタンハイドロパ
ーオキサイド ００１ 〃ターシャリードデシルメ
ルカプタン ０．０２＃第２表 単量体仕込み組
成 かくして得られた６種類のアクリル共重合ゴムを下記の
配合処方に従って冷却下のオープンロールにて配合物を
調製し１次いで１７０℃で２０分間プレス加硫を行い、
その後、更にギヤーオープン中で１５０℃で１６時間の
熱処理を行った。
これらの加硫物についてＪＩ８に−６３０１に準じて加
硫物の性質を測定した。得られた物性を第３表に示した
。
硫物の性質を測定した。得られた物性を第３表に示した
。
アクリル共重合ゴム（第２表参照） １００（重
量部）ステアリン酸 ＩＨ
ムＦカーボン５０ テトラメチルチウラムジサルファイド ２−１１
一 実施例２ 実施例１の第１表重合処方に準じ、第４表で示される単
量体仕込み組成に従い、実施例１と同様の重合反応およ
び分離操作を行い、目的のアクリル共重吊得た。
量部）ステアリン酸 ＩＨ
ムＦカーボン５０ テトラメチルチウラムジサルファイド ２−１１
一 実施例２ 実施例１の第１表重合処方に準じ、第４表で示される単
量体仕込み組成に従い、実施例１と同様の重合反応およ
び分離操作を行い、目的のアクリル共重吊得た。
第５表の配合処方に従って冷却下のオープンロールにて
配合物を調製し、次いで１７０℃で２０分間プレス加硫
を行い、その後、更にギヤーオープン中で１５０℃で１
６時間の熱処理を行った。
配合物を調製し、次いで１７０℃で２０分間プレス加硫
を行い、その後、更にギヤーオープン中で１５０℃で１
６時間の熱処理を行った。
これらの加硫物についてＪＩ８に−６３０１に準じて加
硫物の性質を測定した。得られた物性を第６表に示した
。
硫物の性質を測定した。得られた物性を第６表に示した
。
よび第６表に示したように、公知技術によるアクリル共
重合体では、プレス加硫、熱処理後の加硫用いると、加
硫物性、耐圧縮永久ひずみ性が改善される。
重合体では、プレス加硫、熱処理後の加硫用いると、加
硫物性、耐圧縮永久ひずみ性が改善される。
Claims (1)
- （１）アルキルアクリレートおよびアルコキシアルキル
アクリレートより選ばれる少なくとも１種のアクリル酸
エステル４０〜９９．４重量％、（２）ジエン系単量体
０．５〜２０重量％、（３）エポキシ基含有不飽和単量
体０．１〜１０重量％、（４）上記以外のモノビニル系
およびモノビニリデン系不飽和単量体より選ばれる少な
くとも１種の単量体０〜３０重量％とをラジカル共重合
させることを特徴とするアクリル共重合ゴムの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19628684A JPS6173708A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | アクリル共重合ゴムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19628684A JPS6173708A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | アクリル共重合ゴムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173708A true JPS6173708A (ja) | 1986-04-15 |
| JPH0481610B2 JPH0481610B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=16355272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19628684A Granted JPS6173708A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | アクリル共重合ゴムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173708A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005120143A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Jsr Corp | エポキシ基含有ゴム、該製造法、該組成物及び積層体 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53125493A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Copolymer containing alkyl acrylates |
| JPS5757707A (en) * | 1980-09-26 | 1982-04-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Copolymer latex for self-adhesive and self-adhesive composition |
| JPS58109518A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-06-29 | ローム アンド ハース カンパニー | ジエン−アクリレ−トをベ−スとした塩化ビニル重合体の耐衝撃変性剤 |
| JPS59179511A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-12 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 共重合体エマルジヨン |
| JPS60203615A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 多元共重合体ゴムとその製造方法 |
-
1984
- 1984-09-19 JP JP19628684A patent/JPS6173708A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53125493A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Copolymer containing alkyl acrylates |
| JPS5757707A (en) * | 1980-09-26 | 1982-04-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Copolymer latex for self-adhesive and self-adhesive composition |
| JPS58109518A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-06-29 | ローム アンド ハース カンパニー | ジエン−アクリレ−トをベ−スとした塩化ビニル重合体の耐衝撃変性剤 |
| JPS59179511A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-12 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 共重合体エマルジヨン |
| JPS60203615A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 多元共重合体ゴムとその製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005120143A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Jsr Corp | エポキシ基含有ゴム、該製造法、該組成物及び積層体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481610B2 (ja) | 1992-12-24 |
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