JPS59113010A - アクリルゴム及びその製造方法 - Google Patents
アクリルゴム及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS59113010A JPS59113010A JP22197382A JP22197382A JPS59113010A JP S59113010 A JPS59113010 A JP S59113010A JP 22197382 A JP22197382 A JP 22197382A JP 22197382 A JP22197382 A JP 22197382A JP S59113010 A JPS59113010 A JP S59113010A
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- Japan
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- acrylic rubber
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- unsaturated monomer
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- monomer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアクリルゴム及びその製造方法に関する
もので、さらに詳細には架橋用単量体単位としてカルボ
キシル基含有不飽和単量体単位と・エポキシ基含有不飽
和単量体単位とを含有するアクリルゴム及びその製造方
法に関するものである。
もので、さらに詳細には架橋用単量体単位としてカルボ
キシル基含有不飽和単量体単位と・エポキシ基含有不飽
和単量体単位とを含有するアクリルゴム及びその製造方
法に関するものである。
アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分どする弾性
体であり、一般に耐熱性、耐油性等に優れたゴムとして
知られている。しかしながら、ゴム分子主鎖に二重結合
を有していないため、架橋点となる活性基を有する単量
体を共重合させることが従来から行なわれている。
体であり、一般に耐熱性、耐油性等に優れたゴムとして
知られている。しかしながら、ゴム分子主鎖に二重結合
を有していないため、架橋点となる活性基を有する単量
体を共重合させることが従来から行なわれている。
架橋点として２−クロロエチルビニルエーテル、ビニル
クロロアセテート、アリルクロロアセテート、ビニルベ
ンジルクロライド、５−クロロアセトキ／メチル−２−
ノルボルネンなどの如きハロゲン含有単量体を共重合さ
せたもの、グリシジルアクリレート、グリシジルメタク
リレート、アリルグリシジルエーテルなどのエポキシ基
含有単量体を共重合させたもの、あるいはアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸などのカルボキシル基含有不
飽和単量体を共重合させたものなどが従来から使用され
ている。
クロロアセテート、アリルクロロアセテート、ビニルベ
ンジルクロライド、５−クロロアセトキ／メチル−２−
ノルボルネンなどの如きハロゲン含有単量体を共重合さ
せたもの、グリシジルアクリレート、グリシジルメタク
リレート、アリルグリシジルエーテルなどのエポキシ基
含有単量体を共重合させたもの、あるいはアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸などのカルボキシル基含有不
飽和単量体を共重合させたものなどが従来から使用され
ている。
この様な架橋用単量体を共重合させたアクリルゴムはア
ミン類、アンモニウム塩類、金属石ケン−硫黄などが架
橋剤として通常使用されるが、加硫速度が遅く、最適な
加硫物性を有する加硫物とするためには加硫後に長時間
の熱処理を行なわねばならぬ欠点がある。
ミン類、アンモニウム塩類、金属石ケン−硫黄などが架
橋剤として通常使用されるが、加硫速度が遅く、最適な
加硫物性を有する加硫物とするためには加硫後に長時間
の熱処理を行なわねばならぬ欠点がある。
したがって、この長時間の熱処理を不要とするか、処理
時間の短縮は工業的に大きな利益となり、この様なアク
リルゴムの開発が切望されている。
時間の短縮は工業的に大きな利益となり、この様なアク
リルゴムの開発が切望されている。
アクリルゴムの加硫をより効果的に行なわしめる試みは
種々なされており、例えばノ・ロゲン含有不飽和単量体
とカルボキシル基含有不飽和単量体を併用する方法（特
公昭５６−２５９４３号）などが提案されているが、加
硫が早すぎて加工工程中でスコーチを起こすなどの欠点
があり、実用上満足できるものではない。
種々なされており、例えばノ・ロゲン含有不飽和単量体
とカルボキシル基含有不飽和単量体を併用する方法（特
公昭５６−２５９４３号）などが提案されているが、加
硫が早すぎて加工工程中でスコーチを起こすなどの欠点
があり、実用上満足できるものではない。
本発明者等はこの様な背景下に実質的に加硫後の熱処理
を必要としないアクリルゴムを開発すべく種々検討した
結果、架橋用単量体としてエポキシ基含有不飽和単量体
とカルボキシル基含有不飽和単量体とを所定側合量共重
合させれば、適度の加硫速度とすぐれた加硫物性を有す
る加硫物が得られるとの知見に基づき本発明に達したも
のである〇本発明の目的はアクリルゴムの特徴である耐
熱性、耐油性、耐候性、耐オゾン性等を損うことなく、
従来のアクリルゴムの欠点である加硫後の長時間の熱処
理を必要としない圧縮永久ひずみの小さい、耐寒性と耐
油性の釣り合いの取れた新規なアクリルゴム及びその製
造方法を提供することにある。
を必要としないアクリルゴムを開発すべく種々検討した
結果、架橋用単量体としてエポキシ基含有不飽和単量体
とカルボキシル基含有不飽和単量体とを所定側合量共重
合させれば、適度の加硫速度とすぐれた加硫物性を有す
る加硫物が得られるとの知見に基づき本発明に達したも
のである〇本発明の目的はアクリルゴムの特徴である耐
熱性、耐油性、耐候性、耐オゾン性等を損うことなく、
従来のアクリルゴムの欠点である加硫後の長時間の熱処
理を必要としない圧縮永久ひずみの小さい、耐寒性と耐
油性の釣り合いの取れた新規なアクリルゴム及びその製
造方法を提供することにある。
本発明の目的は、ｆｉ＋炭素数１〜８のアルキル基を有
するアルキルアクリレートの少なくとも１種の単量体６
０〜８９．８重量％、（２）炭素数１〜４のアルコキシ
基および炭素数１〜４のアルキレン基を有するアルコキ
シアクリレートの少なくとも１種１０〜６０重量係、（
３）エポキシ基含有不飽和単叶体０１〜５重量％、（４
）カルボキシル基含有不飽和単量体０．１〜５重量φ、
（５）エチレン性不飽和単量体０〜３０重量≠を構成単
位とするアクリルゴムを製造、使用することにより達せ
られる。
するアルキルアクリレートの少なくとも１種の単量体６
０〜８９．８重量％、（２）炭素数１〜４のアルコキシ
基および炭素数１〜４のアルキレン基を有するアルコキ
シアクリレートの少なくとも１種１０〜６０重量係、（
３）エポキシ基含有不飽和単叶体０１〜５重量％、（４
）カルボキシル基含有不飽和単量体０．１〜５重量φ、
（５）エチレン性不飽和単量体０〜３０重量≠を構成単
位とするアクリルゴムを製造、使用することにより達せ
られる。
本発明のアクリルゴムを構成する単量体成分ｉｌｌの炭
素数１〜８のアルキル基を有するアルキルアクリレート
としてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、ブチルアクリレート、オクチルア
クリレート等が挙げられる。好ましくは炭素数２〜４の
アルキル基を有するエチルアクリレート、プロピルアク
リレート、ブチルアクリレート等である。アクリルゴム
中の含有量は６０〜８９８重量係である。５ｏ重量％未
満では得られるアクリルゴムは弾性、強度が悪くなり、
８９． Ｓ重量係を超えると耐寒性と耐油性の釣９合い
が悪くなる。好ましくは４０〜８０重量％である。
素数１〜８のアルキル基を有するアルキルアクリレート
としてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、ブチルアクリレート、オクチルア
クリレート等が挙げられる。好ましくは炭素数２〜４の
アルキル基を有するエチルアクリレート、プロピルアク
リレート、ブチルアクリレート等である。アクリルゴム
中の含有量は６０〜８９８重量係である。５ｏ重量％未
満では得られるアクリルゴムは弾性、強度が悪くなり、
８９． Ｓ重量係を超えると耐寒性と耐油性の釣９合い
が悪くなる。好ましくは４０〜８０重量％である。
本発明アクリルゴムの構成単量体成分（２）の炭素数１
〜４のアルコキシ基および炭素数１〜４のアルキレン基
を有するアルコキシアルキルアジリレートとしてはメト
キシメチルアクリレート、メトキシエチルアクリレート
、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリ
レート、メトキシエトキシエチルアクリレートなどが挙
げられる。
〜４のアルコキシ基および炭素数１〜４のアルキレン基
を有するアルコキシアルキルアジリレートとしてはメト
キシメチルアクリレート、メトキシエチルアクリレート
、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリ
レート、メトキシエトキシエチルアクリレートなどが挙
げられる。
これらアルコキシアクリレートのアクリルゴム中の含有
量は耐寒性と耐油性の釣９合いから１０〜６０重量％、
好ましくは２０〜５０重量％である。
量は耐寒性と耐油性の釣９合いから１０〜６０重量％、
好ましくは２０〜５０重量％である。
本発明アクリルゴムの構成単量体成分（３）のエポキシ
基含有不飽和単量体としてはビニルグリシジルエーテル
、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエー
テル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ートなどが挙げられる。好ましくはグリシジルメタクリ
レート、アリルグリシジルエーテルである。これらエポ
キシ基含有不飽和単“は体のアクリルゴム中の含有量は
０１〜５重量％である００１重量％未満では得られるア
クリルゴムは加硫速度が遅くなり、かつ実用上満足しう
る加硫物を得ることができないＯまた５単量体を超える
と得られるアクリルゴムの加硫速度が早くなり、加工中
に硬化しやすくなる。好丑しくけ０５〜３Ｎ量係である
。
基含有不飽和単量体としてはビニルグリシジルエーテル
、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエー
テル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ートなどが挙げられる。好ましくはグリシジルメタクリ
レート、アリルグリシジルエーテルである。これらエポ
キシ基含有不飽和単“は体のアクリルゴム中の含有量は
０１〜５重量％である００１重量％未満では得られるア
クリルゴムは加硫速度が遅くなり、かつ実用上満足しう
る加硫物を得ることができないＯまた５単量体を超える
と得られるアクリルゴムの加硫速度が早くなり、加工中
に硬化しやすくなる。好丑しくけ０５〜３Ｎ量係である
。
本発明アクリルゴムの構成単量体成分（４）のカルホキ
フル基含有不飽和単量体としてはアクリル酸、メタクリ
ル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、２−・ノル
ボルネン−５−カルボン酸、ケイ皮酸、マレイン酸モノ
メチル等が挙げられる。好ｔしくはアクリル酸、メタク
リル酸である０これらカルボキシル基含有単祉体の含有
量は０．１〜５重量％である。０１Ｍ倣慢未満では得ら
れるアクリルゴムは加硫速度が遅くなり、かつ実用上満
足しうる加硫物を得るこ、とができない。また５重量・
為を超えると得られるアクリルゴムの加硫速度が早くな
り、加工中に硬化しやすくなる。好ましくは０２〜５重
量≠である０ 本発明アクリルゴムの構成単量体成分（５）のエチレン
性不飽和単量体は必要に応じ得られるアクリルゴムの強
度、耐油性を調整するものであり、含有量Ｖｓ、５０爪
員り以下、好１１． ＜ ｕ ２−２０ Ｍ量襲である
。このような単量体としてはスチレン、α−メチルスチ
レンなどの芳香族ビニル化合物、アクリロニトリル、メ
タクリレートリルなどの不飽和ニトリル化合物、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルア
ミドなどの不飽和アミド化合物等が挙げられるＯ 本発明のアクリルゴムは前記の単量体の混合物を通常使
用されるラジカル開始剤を用いて所定側合量重合するこ
とによって得らｎる。前記の各単量体の使用量ニエボキ
シ基含有不飽和単量体以外は重合時の仕込み組成が、得
られたアクリルゴム中の含有組成とほぼ等しくなるので
仕込み組成割合はアクリルゴム中の含有組成割合と同一
で良い０しかしながらエポキシ基含有不飽和単量体の中
には他の単量体との共重合性が低いものもありアクリル
ゴム中にＲ［定量含有させるためには仕込み量は過剰に
する必要があり、アクリルゴム中の該単城体単豆の量を
０１〜５重没遁とするには該単量体は０１〜２０重祉悌
（全単量体混合物中）使用する必要がある。
フル基含有不飽和単量体としてはアクリル酸、メタクリ
ル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、２−・ノル
ボルネン−５−カルボン酸、ケイ皮酸、マレイン酸モノ
メチル等が挙げられる。好ｔしくはアクリル酸、メタク
リル酸である０これらカルボキシル基含有単祉体の含有
量は０．１〜５重量％である。０１Ｍ倣慢未満では得ら
れるアクリルゴムは加硫速度が遅くなり、かつ実用上満
足しうる加硫物を得るこ、とができない。また５重量・
為を超えると得られるアクリルゴムの加硫速度が早くな
り、加工中に硬化しやすくなる。好ましくは０２〜５重
量≠である０ 本発明アクリルゴムの構成単量体成分（５）のエチレン
性不飽和単量体は必要に応じ得られるアクリルゴムの強
度、耐油性を調整するものであり、含有量Ｖｓ、５０爪
員り以下、好１１． ＜ ｕ ２−２０ Ｍ量襲である
。このような単量体としてはスチレン、α−メチルスチ
レンなどの芳香族ビニル化合物、アクリロニトリル、メ
タクリレートリルなどの不飽和ニトリル化合物、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルア
ミドなどの不飽和アミド化合物等が挙げられるＯ 本発明のアクリルゴムは前記の単量体の混合物を通常使
用されるラジカル開始剤を用いて所定側合量重合するこ
とによって得らｎる。前記の各単量体の使用量ニエボキ
シ基含有不飽和単量体以外は重合時の仕込み組成が、得
られたアクリルゴム中の含有組成とほぼ等しくなるので
仕込み組成割合はアクリルゴム中の含有組成割合と同一
で良い０しかしながらエポキシ基含有不飽和単量体の中
には他の単量体との共重合性が低いものもありアクリル
ゴム中にＲ［定量含有させるためには仕込み量は過剰に
する必要があり、アクリルゴム中の該単城体単豆の量を
０１〜５重没遁とするには該単量体は０１〜２０重祉悌
（全単量体混合物中）使用する必要がある。
本発明のアクリルゴムは、前記単量体混合物の所定割合
欧を通常使用されるラジカル開始剤を用いて乳化重合、
懸濁重合、酊級重合あるいは塊状束合等の公知の爪台様
式で容易に製造することができるが、特に乳化重合が適
している１、重合は回分重合で行うか、または１種以上
の成分＄を体を重合中に連続的あるいは断続的に加えて
行うことができる。重合温度は−１０（、”〜１００Ｃ
の範囲であるが、好ましくは２〜８０Ｃである。
欧を通常使用されるラジカル開始剤を用いて乳化重合、
懸濁重合、酊級重合あるいは塊状束合等の公知の爪台様
式で容易に製造することができるが、特に乳化重合が適
している１、重合は回分重合で行うか、または１種以上
の成分＄を体を重合中に連続的あるいは断続的に加えて
行うことができる。重合温度は−１０（、”〜１００Ｃ
の範囲であるが、好ましくは２〜８０Ｃである。
通常使用されるラジカル開始剤としては有機および無機
過酸化物、無機過硫酸塩、有機ハイドロパーオキサイド
、アゾ化合物あるいは公知のレドックス触媒系などが含
まれるが、制約は受けない。
過酸化物、無機過硫酸塩、有機ハイドロパーオキサイド
、アゾ化合物あるいは公知のレドックス触媒系などが含
まれるが、制約は受けない。
乳化重合により製造する場合には陰イオン、陽イオンあ
るいは非イオン性の界面活性剤、その他の重合用副資材
が使用されるが、本発明においてはこれらの物質は側ら
制限を受けないことは言うまでもない。
るいは非イオン性の界面活性剤、その他の重合用副資材
が使用されるが、本発明においてはこれらの物質は側ら
制限を受けないことは言うまでもない。
本発明のアクリルゴムは重合終了後通常の凝固方法、例
えば塩酸、多価金属塩等の凝固剤の添加により重合系か
ら単離され、洗浄、乾燥工程を経て固形のアクリルゴム
が得られる。
えば塩酸、多価金属塩等の凝固剤の添加により重合系か
ら単離され、洗浄、乾燥工程を経て固形のアクリルゴム
が得られる。
本発明のアクリルゴムはロールやバンバリー等の通常の
混合機中でゴム工業で通常使用される各種配合剤（加硫
剤、補強剤、充てん剤、加工助剤、老化防止剤など）と
共に混合することができる。
混合機中でゴム工業で通常使用される各種配合剤（加硫
剤、補強剤、充てん剤、加工助剤、老化防止剤など）と
共に混合することができる。
本発明のアクリルゴムは例えば第４級アンモニウム塩、
第４級ホスホニウム塩、グアニジン類、有機弱酸のアル
カリ金属塩などで容易に加實することができる。本発明
のアクリルゴムは加硫後の艮時間の熱処理を必要としな
いばかシでなく、その加硫物は圧鰯水久ひすみ性が著し
く優れ、耐熱性、耐候・オゾン性ならびに耐寒性と耐油
性の釣り合いのとれた優れたアクリルゴムである。
第４級ホスホニウム塩、グアニジン類、有機弱酸のアル
カリ金属塩などで容易に加實することができる。本発明
のアクリルゴムは加硫後の艮時間の熱処理を必要としな
いばかシでなく、その加硫物は圧鰯水久ひすみ性が著し
く優れ、耐熱性、耐候・オゾン性ならびに耐寒性と耐油
性の釣り合いのとれた優れたアクリルゴムである。
本発明のアクリルゴムの加硫物は耐熱性、耐油性、ｌ１
ｌｉｔｌ医・オゾン性を必要とする多くの分野での用途
に有用である。かかる用途としては、ガスケット、ホー
ス、コンベアベルト、バッキング、オイルシール、パル
プノートなどの種々のゴム製品が挙げられる。
ｌｉｔｌ医・オゾン性を必要とする多くの分野での用途
に有用である。かかる用途としては、ガスケット、ホー
ス、コンベアベルト、バッキング、オイルシール、パル
プノートなどの種々のゴム製品が挙げられる。
本発明のアクリルゴムの化学構造及び組成は１３ｅ−ａ
ｍ気共鳴スペクトルから求められ、エポキシ基含有量は
、試料を所定量メチルエチルケトンに溶解し、過剰量の
塩酸と反応させ残留した塩１設冷′中オロ勇足すること
により求められる。また力ルボキフル基含有量は試料を
アセトンに溶解したのち、直接中和１１（定することに
より求められる。
ｍ気共鳴スペクトルから求められ、エポキシ基含有量は
、試料を所定量メチルエチルケトンに溶解し、過剰量の
塩酸と反応させ残留した塩１設冷′中オロ勇足すること
により求められる。また力ルボキフル基含有量は試料を
アセトンに溶解したのち、直接中和１１（定することに
より求められる。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
温度計、攪拌機、窒素導入管、および減圧装置を付した
２石のセパラブルフラスコ中で下記の重合処方（Ｉ）お
よび（ＩＩ）により第１表の単址体混合物を重合した。
２石のセパラブルフラスコ中で下記の重合処方（Ｉ）お
よび（ＩＩ）により第１表の単址体混合物を重合した。
重合に先立って（Ｉ）をフラスコに仕込み、フラスコ中
の混合物のｐＨを７に調整し、攪拌しつつ系内の温度を
５Ｃにし、脱気、窒素置換を繰り返し、系内の酸素を充
分除去した後（ＩＩＩ）を添加して重合を開始させた。
の混合物のｐＨを７に調整し、攪拌しつつ系内の温度を
５Ｃにし、脱気、窒素置換を繰り返し、系内の酸素を充
分除去した後（ＩＩＩ）を添加して重合を開始させた。
重合は約１６時間で終了させた。重合転化率は９５〜９
９％の範囲内であった。重合終了後、重合生成物を塩析
し、充分水洗した後減圧乾燥器にて乾燥させて目的のア
クリルゴムを得た。
９％の範囲内であった。重合終了後、重合生成物を塩析
し、充分水洗した後減圧乾燥器にて乾燥させて目的のア
クリルゴムを得た。
（重合処方）
（Ｉ）水 １０００５’ナト
リウムドデフルベンゼンスルホネート ２０．１
７’ナトリウムナフｌレンスルホネ−）１０Ｌ！−硫酸
ナトリウム ６１エチレ
ンジアミンテトラ酢酸４ナトリウム塩
ｏ２１エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム第二鉄塩
０．００５ｊｉ’単量体混合物（第１表）
１０００７（ＩＩ） Ｎａ２Ｓ２０
４０．２ｙ−ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレ
ー） ０．２７Ｐ−メンタンハイドコパーオキサ
イド ０．１ｙ−第１表 仕込み単量体組成 □ かくして得られたアクリルゴムな発明の詳細な説明中に
述べた方法により組成を求めた３、エテルアクリレート
、ブチルアクリレート、メトキシエチルアクリレート、
アクリロニトリルの定量は１５Ｃ−ＮＭＨの各化学シフ
トから求めた。結果は第２表に示した。
リウムドデフルベンゼンスルホネート ２０．１
７’ナトリウムナフｌレンスルホネ−）１０Ｌ！−硫酸
ナトリウム ６１エチレ
ンジアミンテトラ酢酸４ナトリウム塩
ｏ２１エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム第二鉄塩
０．００５ｊｉ’単量体混合物（第１表）
１０００７（ＩＩ） Ｎａ２Ｓ２０
４０．２ｙ−ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレ
ー） ０．２７Ｐ−メンタンハイドコパーオキサ
イド ０．１ｙ−第１表 仕込み単量体組成 □ かくして得られたアクリルゴムな発明の詳細な説明中に
述べた方法により組成を求めた３、エテルアクリレート
、ブチルアクリレート、メトキシエチルアクリレート、
アクリロニトリルの定量は１５Ｃ−ＮＭＨの各化学シフ
トから求めた。結果は第２表に示した。
化学シフト（ｐｐｍ、 ＴＭＳ基準χ溶媒： ｃＤｃＩ
！、）７０．１７（０−＊ＯＨ，ＣＨ２００Ｈ，）
メトキシエチルアクリレート６４．４２ （０−”（！
Ｈ，ＯＨ，・・・） ブチルアクリレート６０．４７
（０−＊０Ｈ２０Ｈ，） エチルアクリレー
ト２８．２１ （−”０Ｈ２−ＣＨ−） アクリ口
ニトリルこの１０種類のアクリルゴムについて第６表の
配合に従って冷却下のオープンロールにて配合物を調整
し、次いで１７０Ｃで２０分間グ１／ス加硫を行ない、
その後、更にギヤーオーブン中で１５ＤＣ４時間、およ
び１５０ｔ、’で１６時間の熱処理を行った。
！、）７０．１７（０−＊ＯＨ，ＣＨ２００Ｈ，）
メトキシエチルアクリレート６４．４２ （０−”（！
Ｈ，ＯＨ，・・・） ブチルアクリレート６０．４７
（０−＊０Ｈ２０Ｈ，） エチルアクリレー
ト２８．２１ （−”０Ｈ２−ＣＨ−） アクリ口
ニトリルこの１０種類のアクリルゴムについて第６表の
配合に従って冷却下のオープンロールにて配合物を調整
し、次いで１７０Ｃで２０分間グ１／ス加硫を行ない、
その後、更にギヤーオーブン中で１５ＤＣ４時間、およ
び１５０ｔ、’で１６時間の熱処理を行った。
これらの加硫物についてＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて
加硫物の性質を測定し結果を第４表に示した。１だ第１
図には本発明例の、又第２図には比較例のオフ／レーテ
ィング・ディスク・レオメータ−（東洋精機社製）によ
る加硫挙動を示した。
加硫物の性質を測定し結果を第４表に示した。１だ第１
図には本発明例の、又第２図には比較例のオフ／レーテ
ィング・ディスク・レオメータ−（東洋精機社製）によ
る加硫挙動を示した。
第３表 配合処方
第１図及び第２図から明らかのように先行公知技術によ
るアクリルゴムが“だらだら“加硫（実験番号８）もし
くは加硫が早すき゛（実験番号９゜１０）で加工安定性
にかけるのに対し、本発明のアクリルゴム（実験番号１
〜６）は実用的な加硫速度を有しまた平坦加硫性を示す
。さらに第４表に示したように先行公知技術によるアク
リルゴムは１７０ＣＸ２０分加硫のみでは圧縮永久ひす
み値が劣シ実用に供せないため、長時間の熱処理を必要
とするが、不発明のアクリルゴムｆｉ１７０Ｃ×２０分
加硫のみで圧縮永久ひすみ値が実用範囲に入るため、実
質的に熱処理を必要とせず、省エネルギー、生産性の向
上は著しい。また耐寒性と耐油性との釣り合いも優れて
いる。比較例の実験番号１０は比較的圧縮永久ひずみ特
性は浸れているが、加硫が早すぎ実用的でない。
るアクリルゴムが“だらだら“加硫（実験番号８）もし
くは加硫が早すき゛（実験番号９゜１０）で加工安定性
にかけるのに対し、本発明のアクリルゴム（実験番号１
〜６）は実用的な加硫速度を有しまた平坦加硫性を示す
。さらに第４表に示したように先行公知技術によるアク
リルゴムは１７０ＣＸ２０分加硫のみでは圧縮永久ひす
み値が劣シ実用に供せないため、長時間の熱処理を必要
とするが、不発明のアクリルゴムｆｉ１７０Ｃ×２０分
加硫のみで圧縮永久ひすみ値が実用範囲に入るため、実
質的に熱処理を必要とせず、省エネルギー、生産性の向
上は著しい。また耐寒性と耐油性との釣り合いも優れて
いる。比較例の実験番号１０は比較的圧縮永久ひずみ特
性は浸れているが、加硫が早すぎ実用的でない。
Ｃれらの結果から、本発明のアクリルゴムは従来のアク
リルゴムの利点である耐熱性、耐油性、耐候・オゾン性
、耐寒性を損うことなく、従来のアクリルゴムの欠点で
ある加硫後の長時間の熱処理を不必要とし、かつ低圧縮
永久ひずみ、耐寒性と耐油性との約９合いのとれた優れ
たアクリルゴムであることがわかる。
リルゴムの利点である耐熱性、耐油性、耐候・オゾン性
、耐寒性を損うことなく、従来のアクリルゴムの欠点で
ある加硫後の長時間の熱処理を不必要とし、かつ低圧縮
永久ひずみ、耐寒性と耐油性との約９合いのとれた優れ
たアクリルゴムであることがわかる。
実施例２
仕込みの単量体混合物組成を第５表に示した以外は、す
べて実施例１の方法にょ９アクリルゴムな得た。得られ
たアクリルゴムについて、実施例１と同じ方法で組成を
求めた。結果を第６表に示した。
べて実施例１の方法にょ９アクリルゴムな得た。得られ
たアクリルゴムについて、実施例１と同じ方法で組成を
求めた。結果を第６表に示した。
第５表 仕込み単量体組成
第６表 アクリルゴム組成
これら６種類のアクリルゴムについて、第６表の配合処
方にょシ実施例１と同様に加硫物を作成し、加硫物性を
求め第７表に示す結果を得た。
方にょシ実施例１と同様に加硫物を作成し、加硫物性を
求め第７表に示す結果を得た。
第７表の結果から、本発明のアクリルゴムは加硫後の熱
処理が短時間で済むと共に、実験番号１６と実験番号１
１〜１６との比較から耐寒性と耐油性の釣合いのとれた
優れたアクリルゴムであることがわかる。
処理が短時間で済むと共に、実験番号１６と実験番号１
１〜１６との比較から耐寒性と耐油性の釣合いのとれた
優れたアクリルゴムであることがわかる。
第１図は実施例１の本発明のアクリルゴムの加硫挙動を
、又第２図は実施例１の比較例のアクリルゴムの加硫挙
動を示す。図中の数字は、いずれも実験番号を表わす。 特許出願人 日本ゼオン株式会社
、又第２図は実施例１の比較例のアクリルゴムの加硫挙
動を示す。図中の数字は、いずれも実験番号を表わす。 特許出願人 日本ゼオン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（１）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有するアル
キルアクリレートの内から選ばれた少なくとも１種の単
量体６０〜８９８重量％、（２）アルコキシ基が１〜４
個の炭素原子を有し、かつアルキレン基が１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシアルキルアクリレートの内か
ら選ばれた少なくとも１種の単量体１０〜６０重量％、
（３）エポキシ基含有不飽和単量体０〜６重量％、（４
）カルボキシル基含有不飽和単量体０．１〜５重量％、
（５）上記各単量体と共重合可能なエチレン性不飽和単
量体０〜６０重量裂を構成単位としムーニー粘度（ＭＬ
１＋４． ｉｏｏ℃）が１０以上のアクリルゴム。 ２（１）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有するアル
キルアクリレートの内から選ばれた少なくとも１種の単
量体、（２）アルコキシ基が１〜４個の炭素原子を有し
、かつアルキレン基が１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシアルキルアクリレートの内から選ばれた少なくと
も１種の単量体、（３）エポキシ基含有不飽和単量体、
（４）カルボキシル基含有不飽和単量体及び必要に応じ
（５）上記各単量体と共重合可能なエチレン性不飽和単
量体をそれぞれ所定側合量用いてラジカル共重合し、共
重合体中の上記各単量体単位の量がｉｌ＋ ３０〜８９
８重量係、 ＋２１１０〜６０重量％。 ＋３１０．１〜５重景係、 ＋４１０．１〜５重量％
及び（５）０〜６０重量％であり、ムーニー粘度（ＭＬ
＋ｏｏ℃）が１０以上の共重合体とする１＋４＋ ことを特徴とするアクリルゴムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22197382A JPS59113010A (ja) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | アクリルゴム及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22197382A JPS59113010A (ja) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | アクリルゴム及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113010A true JPS59113010A (ja) | 1984-06-29 |
| JPH0322892B2 JPH0322892B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=16775062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22197382A Granted JPS59113010A (ja) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | アクリルゴム及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59113010A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59168013A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム及びその製造方法 |
| US5202401A (en) * | 1989-06-06 | 1993-04-13 | Nippon Mektron Limited | Acrylic elastomer and its vulcanizable composition |
| US7008693B2 (en) | 2002-06-11 | 2006-03-07 | Sumitomo Chemical Company | Highly heat-resistant label |
| WO2019225481A1 (ja) * | 2018-05-24 | 2019-11-28 | ユニマテック株式会社 | アクリルゴムおよびその架橋性組成物 |
-
1982
- 1982-12-20 JP JP22197382A patent/JPS59113010A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59168013A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム及びその製造方法 |
| US5202401A (en) * | 1989-06-06 | 1993-04-13 | Nippon Mektron Limited | Acrylic elastomer and its vulcanizable composition |
| US7008693B2 (en) | 2002-06-11 | 2006-03-07 | Sumitomo Chemical Company | Highly heat-resistant label |
| WO2019225481A1 (ja) * | 2018-05-24 | 2019-11-28 | ユニマテック株式会社 | アクリルゴムおよびその架橋性組成物 |
| CN112041356A (zh) * | 2018-05-24 | 2020-12-04 | 优迈特株式会社 | 丙烯酸系橡胶及其交联性组合物 |
| JPWO2019225481A1 (ja) * | 2018-05-24 | 2021-04-22 | ユニマテック株式会社 | アクリルゴムおよびその架橋性組成物 |
| CN112041356B (zh) * | 2018-05-24 | 2022-06-10 | 优迈特株式会社 | 丙烯酸系橡胶及其交联性组合物 |
| US11795251B2 (en) | 2018-05-24 | 2023-10-24 | Unimatec Co., Ltd. | Acrylic rubber and crosslinkable composition thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0322892B2 (ja) | 1991-03-27 |
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