JP2727096B2 - 抗皮膚糸状菌剤 - Google Patents
抗皮膚糸状菌剤Info
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- JP2727096B2 JP2727096B2 JP63312839A JP31283988A JP2727096B2 JP 2727096 B2 JP2727096 B2 JP 2727096B2 JP 63312839 A JP63312839 A JP 63312839A JP 31283988 A JP31283988 A JP 31283988A JP 2727096 B2 JP2727096 B2 JP 2727096B2
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- dermatophyte
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬品、医薬部外品、化粧品等に使用する
抗皮膚糸状菌剤に関するものである。
抗皮膚糸状菌剤に関するものである。
皮膚糸状菌は、皮膚およびその付属器官である毛髪、
爪などケラチン化した組織を冒す糸状菌であって、水胞
子菌属（ミクロスポラム属）、白癬菌属（トリコフィト
ン属）または表皮菌属（エピデルモフィトン属）に属し
ている。これら皮膚糸状菌に起因する疾病すなわち皮膚
糸状菌症は、一般には白癬と呼ばれることが多く、いわ
ゆる水虫やたむし等を含んでいる。
爪などケラチン化した組織を冒す糸状菌であって、水胞
子菌属（ミクロスポラム属）、白癬菌属（トリコフィト
ン属）または表皮菌属（エピデルモフィトン属）に属し
ている。これら皮膚糸状菌に起因する疾病すなわち皮膚
糸状菌症は、一般には白癬と呼ばれることが多く、いわ
ゆる水虫やたむし等を含んでいる。
皮膚糸状菌症に対しては、従来、多くの薬剤が内用薬
または外用剤として使われてきた。たとえば、チオカル
バミン酸系化合物、イミダゾール系化合物、およびトリ
アゾール系化合物等の合成品や抗生物質のほか、酢酸、
センブリ、ゴマ油等の民間薬的なものまであるが、完治
するほど有効なものは無く、また、浸透性に難があった
り、副作用を生じる等の問題もあり、満足できるもので
はなかった。
または外用剤として使われてきた。たとえば、チオカル
バミン酸系化合物、イミダゾール系化合物、およびトリ
アゾール系化合物等の合成品や抗生物質のほか、酢酸、
センブリ、ゴマ油等の民間薬的なものまであるが、完治
するほど有効なものは無く、また、浸透性に難があった
り、副作用を生じる等の問題もあり、満足できるもので
はなかった。
本発明の目的は、上述のような現状に鑑み、皮膚糸状
菌に対して強い抗菌活性を有し、しかも安全性の点でも
心配の無い、天然物系の抗皮膚糸状菌剤を提供すること
にある。
菌に対して強い抗菌活性を有し、しかも安全性の点でも
心配の無い、天然物系の抗皮膚糸状菌剤を提供すること
にある。
本発明が提供する抗皮膚糸状菌剤は、下記一般式で示
されるモノデスモサイドサポニンを有効成分とするもの
である。
されるモノデスモサイドサポニンを有効成分とするもの
である。
（式中、Ｒはペントースもしくはヘキソースまたはこれ
らが２〜５個結合してなるオリゴ糖の残基を表す。） 上記モノデスモサイドサポニンのうち、下記サポニン
Ａ、サピンドサイドＢ、サポニンＣ、およびサピンドサ
イドＡは、ムクロジ、皮哨子、およびサピンダストリフ
ォリアタス（Sapindus trifoliatus）の果皮の中に含ま
れており、水または含水有機溶剤で抽出することができ
るので、上記果皮のモノデスモサイドサポニン含有抽出
物も、本発明の抗皮膚糸状菌剤の有効成分として使用す
ることができる。なお、サポニンＡ、サピンドサイド
Ｂ、サポニンＣ、およびサピンドサイドＡは、上記一般
式におけるＲが次のようなものである。
らが２〜５個結合してなるオリゴ糖の残基を表す。） 上記モノデスモサイドサポニンのうち、下記サポニン
Ａ、サピンドサイドＢ、サポニンＣ、およびサピンドサ
イドＡは、ムクロジ、皮哨子、およびサピンダストリフ
ォリアタス（Sapindus trifoliatus）の果皮の中に含ま
れており、水または含水有機溶剤で抽出することができ
るので、上記果皮のモノデスモサイドサポニン含有抽出
物も、本発明の抗皮膚糸状菌剤の有効成分として使用す
ることができる。なお、サポニンＡ、サピンドサイド
Ｂ、サポニンＣ、およびサピンドサイドＡは、上記一般
式におけるＲが次のようなものである。
サポニンA:α−Ｌ−アラビノピラノシル−（１→３）−
α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−α−Ｌ−アラ
ビノピラノシド サピンドサイドB:β−Ｄ−キシロピラノシル−（１→
３）−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−α−Ｌ
−アラビノピラノシド サポニンC:α−Ｌ−アラビノフラノシル−（１→３）−
α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−α−Ｌ−アラ
ビノピラノシド サピンドサイドA:α−Ｌ−アラビノピラノシル−（１→
２）−α−Ｌ−アラビノピラノシド ムクロジ、皮哨子、およびサピンダス・トリフォリア
タスは、いずれもアジアに成育する落葉きょう木であっ
て、直径約１〜3cmの果実を着ける。この果実からモノ
デスモサイドサポニンを抽出するには、水または含水有
機溶剤たとえばメタノール、エタノール、アセトン、プ
ロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリ
セリンと水との混合物で冷時浸漬または加熱抽出を行え
ばよい。得られた抽出液は、そのまま、または濃縮し
て、必要ならばさらに乾燥して、抗皮膚糸状菌剤として
用いることができる。しかしながら、抽出液は活性成分
であるサポニン以外の多糖類、蛋白質、単糖類、アミノ
酸、その他無機物等を含むので、活性炭処理、合成吸着
体処理、凝集処理等の精製処理を施して、不要成分を除
くことが望ましい。モノデスモサイドサポニンを純品に
近い高純度品の形で得るには、純相または逆相のシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、ハイドロオキシアパタ
イトカラムクロマトグラフィー、セファデックスLH−20
カラムクロマトグラフィー等により精製する。
α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−α−Ｌ−アラ
ビノピラノシド サピンドサイドB:β−Ｄ−キシロピラノシル−（１→
３）−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−α−Ｌ
−アラビノピラノシド サポニンC:α−Ｌ−アラビノフラノシル−（１→３）−
α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−α−Ｌ−アラ
ビノピラノシド サピンドサイドA:α−Ｌ−アラビノピラノシル−（１→
２）−α−Ｌ−アラビノピラノシド ムクロジ、皮哨子、およびサピンダス・トリフォリア
タスは、いずれもアジアに成育する落葉きょう木であっ
て、直径約１〜3cmの果実を着ける。この果実からモノ
デスモサイドサポニンを抽出するには、水または含水有
機溶剤たとえばメタノール、エタノール、アセトン、プ
ロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリ
セリンと水との混合物で冷時浸漬または加熱抽出を行え
ばよい。得られた抽出液は、そのまま、または濃縮し
て、必要ならばさらに乾燥して、抗皮膚糸状菌剤として
用いることができる。しかしながら、抽出液は活性成分
であるサポニン以外の多糖類、蛋白質、単糖類、アミノ
酸、その他無機物等を含むので、活性炭処理、合成吸着
体処理、凝集処理等の精製処理を施して、不要成分を除
くことが望ましい。モノデスモサイドサポニンを純品に
近い高純度品の形で得るには、純相または逆相のシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、ハイドロオキシアパタ
イトカラムクロマトグラフィー、セファデックスLH−20
カラムクロマトグラフィー等により精製する。
モノデスモサイドサポニンを有効成分とする本発明の
抗皮膚糸状菌剤は、主として外用剤の形で用いられ、白
癬、癜風等には水性液、軟こう、クリーム、アルコール
水性液などの形で利用するのが適当である。
抗皮膚糸状菌剤は、主として外用剤の形で用いられ、白
癬、癜風等には水性液、軟こう、クリーム、アルコール
水性液などの形で利用するのが適当である。
以下、実施例および実験例を示して本発明を説明す
る。
る。
実験例１ ムクロジの果皮1kgに70vol％エタノール20を加え、
還流下に２時間、加熱抽出した。得られた抽出液を濾過
し、減圧蒸留で溶媒を除き、真空乾燥して、乾燥抽出物
（以下、抽出物Ａという）360gを得た。この抽出物Ａ
は、サポニンＡを1.8％、サピンドサイドＢを1.7％、サ
ポニンＣを0.8％、サピンドサイドＡを0.2％、それぞれ
含有していた。
還流下に２時間、加熱抽出した。得られた抽出液を濾過
し、減圧蒸留で溶媒を除き、真空乾燥して、乾燥抽出物
（以下、抽出物Ａという）360gを得た。この抽出物Ａ
は、サポニンＡを1.8％、サピンドサイドＢを1.7％、サ
ポニンＣを0.8％、サピンドサイドＡを0.2％、それぞれ
含有していた。
実験例２ 実験例１で得た抽出物A200gを水５に溶解し、合成
吸着体アンバーライトXAD−７のカラム（３）に通液
し、サポニン類を吸着させた。次いでカラムを水10で
洗浄し、さらに60％エタノール15を流して、サポニン
類を脱着させた。脱着液に活性炭20gを加え、攪拌後、
濾過して活性炭を除いた。脱色された濾液を減圧蒸留し
て濃縮した後、真空乾燥し、精製物（以下、精製物Ａと
いう）51gを得た。この精製物Ａは、サポニンＡを10.8
％、サピンドサイドＢを10.6％、サポニンＣを5.1％、
サピンドサイドＡを0.8％、それぞれ含有していた。
吸着体アンバーライトXAD−７のカラム（３）に通液
し、サポニン類を吸着させた。次いでカラムを水10で
洗浄し、さらに60％エタノール15を流して、サポニン
類を脱着させた。脱着液に活性炭20gを加え、攪拌後、
濾過して活性炭を除いた。脱色された濾液を減圧蒸留し
て濃縮した後、真空乾燥し、精製物（以下、精製物Ａと
いう）51gを得た。この精製物Ａは、サポニンＡを10.8
％、サピンドサイドＢを10.6％、サポニンＣを5.1％、
サピンドサイドＡを0.8％、それぞれ含有していた。
精製物Ａについてヒト皮膚安全性テストを実施した結
果、精製物Ａの場合においても一次刺激性、光毒性およ
び感作性、光感作性ともに陰性であり、極めて安全性の
高いことが証明された。
果、精製物Ａの場合においても一次刺激性、光毒性およ
び感作性、光感作性ともに陰性であり、極めて安全性の
高いことが証明された。
実施例１ 実験例１で得られた抽出物Ａ、実験例２で得られた精
製物Ａ、および精製物Ａから単離したサポニンＡ、サピ
ンドサイドンＢ、サポニンＣ、およびサピンドサイドＡ
について、寒天培地希釈法により皮膚糸蒸菌に対する最
小生育阻止濃度を求めた。基本寒天培地としてはサブロ
ー寒天培地（グルコース２％）を用い、培養は27℃で７
日間とした。その結果は表１に示したとおりで、いずれ
も低濃度で菌の生育を阻害する強い抗菌作用を示した。
製物Ａ、および精製物Ａから単離したサポニンＡ、サピ
ンドサイドンＢ、サポニンＣ、およびサピンドサイドＡ
について、寒天培地希釈法により皮膚糸蒸菌に対する最
小生育阻止濃度を求めた。基本寒天培地としてはサブロ
ー寒天培地（グルコース２％）を用い、培養は27℃で７
日間とした。その結果は表１に示したとおりで、いずれ
も低濃度で菌の生育を阻害する強い抗菌作用を示した。
実施例２ 精製物Ａ 2.0g 白色ワセリン 2.5g ステアリルアルコール 22g プロピレングリコール 12g ラウリル硫酸ナトリウム 1.5g パラオキシ安息香酸メチル 0.02g パラオキシ安息香酸プロピル 0.02g 精製水 残量 合計 100g 上記処方で常法により親水性軟こうを調製し、水虫患
者およびいんきん患者の患部に朝夕直接塗布した試用結
果は表２および表３のとおりで、浸軟、亀裂、小水疱、
痛痒等の症状のすべてが改善された。
者およびいんきん患者の患部に朝夕直接塗布した試用結
果は表２および表３のとおりで、浸軟、亀裂、小水疱、
痛痒等の症状のすべてが改善された。
〔発明の効果〕 本発明の抗皮膚糸状菌剤は、皮膚糸状菌に対する抗菌
作用が強く、皮膚糸状菌症に著効を奏する治療薬とな
る。また、活性成分が水にもよく溶けるため、水性剤と
しても油性剤としても利用できるという利点がある。さ
らに、天然物を原料とするものであって安全性の点でも
有利なものである。したがって本発明の抗皮膚糸状菌剤
は、医薬として用いるほか、抗皮膚糸状菌作用が期待さ
れる医薬部外品、化粧品などの主剤、添加剤として広く
利用可能な、優れたものである。
作用が強く、皮膚糸状菌症に著効を奏する治療薬とな
る。また、活性成分が水にもよく溶けるため、水性剤と
しても油性剤としても利用できるという利点がある。さ
らに、天然物を原料とするものであって安全性の点でも
有利なものである。したがって本発明の抗皮膚糸状菌剤
は、医薬として用いるほか、抗皮膚糸状菌作用が期待さ
れる医薬部外品、化粧品などの主剤、添加剤として広く
利用可能な、優れたものである。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式で示されるモノデスモサイドサ
ポニンを有効成分とする抗皮膚糸状菌剤： （式中、Ｒはペントースもしくはヘキソースまたはこれ
らが２〜５個結合してなるオリゴ糖の残基を表す。） - 【請求項２】ムクロジ、皮哨子、またはサピンダス・ト
リフォリアタス（Sapindus trifoliatus）の果皮の水抽
出物または含水有機溶剤抽出物を有効成分とする抗皮膚
糸状菌剤。 - 【請求項３】モノデスモサイドサポニンがサポニンＡ、
サピンドサイドＢ、サポニンＣ、およびサピンドサイド
Ａからなる群から選ばれたものである請求項１記載の抗
皮膚糸状菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63312839A JP2727096B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 抗皮膚糸状菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63312839A JP2727096B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 抗皮膚糸状菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160798A JPH02160798A (ja) | 1990-06-20 |
| JP2727096B2 true JP2727096B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=18034049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63312839A Expired - Fee Related JP2727096B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 抗皮膚糸状菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2727096B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2605207B2 (ja) * | 1993-04-02 | 1997-04-30 | 北海道糖業株式会社 | ビートサポニンの精製方法 |
| JP2010018544A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Nippon Zettoc Co Ltd | 抗菌剤、口腔用組成物及び義歯洗浄剤 |
| JP6034118B2 (ja) * | 2012-10-03 | 2016-11-30 | 一丸ファルコス株式会社 | 消臭剤，抗菌剤、およびそれらを含有する皮膚外用剤組成物 |
| CN104292294B (zh) * | 2014-08-26 | 2016-06-15 | 北京林业大学 | 一种无患子皂素的提纯方法 |
| CN112480202A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-03-12 | 江南大学 | 具有协同抑菌活性的无患子皂苷单体、分离纯化方法及其应用 |
| EP4316461A1 (en) * | 2022-08-05 | 2024-02-07 | BRAIN Biotech AG | A preservative composition |
| CN115869356B (zh) * | 2023-01-31 | 2023-12-22 | 大理大学 | 一种具有抗旋毛虫药用的倒钩刺活性部位的制备 |
-
1988
- 1988-12-13 JP JP63312839A patent/JP2727096B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02160798A (ja) | 1990-06-20 |
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Legal Events
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