CH630528A5 - Nouvel extrait vegetal a partir de chrysanthellum. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un nouvel extrait végétal riche en composants triterpéniques, le procédé pour l'obtenir et l'emploi de cet extrait en tant que principe actif dans des médicaments utiles en thérapeutique humaine et vétérinaire.
Les plantes du genre Chrysantheilum (famille des composées) sont des plantes tropicales et équatoriales de savane se rencontrant en Afrique centrale ou en Amérique du Sud. Les brevets français Nos 979 m et 70.25949 décrivent respectivement des extraits aqueux 5 et hydroalcooliques de Chrysantheilum procumbens Rich et de Chrysantheilum americanum Vatke. Le brevet français N° 74.22371 décrit des extraits polyphénoliques pulvérulents obtenus à partir de plantes du genre Chrysantheilum.
Selon l'invention, on a maintenant préparé à partir des sommités io fleuries de Chrysantheilum procumbens un nouvel extrait riche en composants triterpéniques et contenant en tant que constituant principal une saponine dérivée de l'acide échinocystique contenant dans sa fraction sucre le rhamnose, le glucose et le xylose. Ce nouvel extrait présente des propriétés pharmacologiques permettant son 15 application en thérapeutique humaine et vétérinaire.
Cet extrait est obtenu par un procédé suivant lequel le matériau végétal est épuisé par un solvant organique tel qu'un alcool de préférence de faible poids moléculaire, une cétone, de préférence une dialkylcétone contenant des groupements alkyle inférieurs ou un 20 ester d'acide et d'alcool aliphatiques de faible poids moléculaire. Si le solvant est miscible à l'eau, on pourra employer un mélange solvant/eau. On utilise de façon préférentielle l'acétate d'éthyle, l'acétone, le méthanol, l'éthanol ou le mélange eau/méthanol. La phase organique est ensuite dégraissée puis concentrée. Les compo-25 sants triterpéniques précipitent. Après filtration, le résidu brut est purifié par dissolution dans un solvant organique tel qu'un alcool de faible poids moléculaire, et reprécipitation par un solvant tel que le chloroforme.
Ce nouvel extrait contient comme composant majoritaire une 30 nouvelle saponine dérivée de l'acide échinocystique ou acide dihydroxy-3[3,16a-oléan-12-oïque-28 contenant dans la fraction sucre le rhamnose, le glucose et le xylose.
L'acide échinocystique est une sapogénine triterpénique de structure suivante:
Me Me
Il sera décrit dans l'exemple suivant, de façon plus précise, la préparation et les propriétés d'un tel extrait.
Exemple
2 kg de matériau végétal broyé (sommités fleuries de Chrysantheilum procumbens) sont épuisés par le méthanol à l'ébullition. Le liquide d'extraction ainsi obtenu est évaporé sous vide à 60° C
jusqu'au volume de 11.11 d'eau et 11 de trichloroéthylène sont ajoutés à la solution concentrée. Après agitation et décantation, le trichloroéthylène est séparé. Trois nouveaux dégraissages sont effectués, utilisant chacun 11 de trichloroéthylène. La phase trichloro-65 éthylène est lavée à l'eau. La phase hydrométhanolique est concentrée sous vide à 60° C jusqu'au volume de 0,5 1, puis laissée au repos une nuit. Le précipité est filtré, dissous dans le méthanol puis reprécipité par le chloroforme.
3
630 528
L'extrait ainsi obtenu se présente sous la forme d'une poudre de couleur chamois clair, soluble dans l'eau à raison de 0,2% en poids et soluble dans les alcools.
Composition de l'extrait 5
L'extrait ainsi obtenu a été soumis à une analyse chromatogra-phique sur couche mince de silice avec pour solvant d'élution le mélange acétate d'éthyle/méthanol/eau dans les proportions de 100/25/10. La révélation par le réactif formé par le mélange acide acétique/p-anisaldéhyde/acide sulfurique dans les proportions 40/1/1 io suivie d'une activation pendant 10 min à 100e"C permet de mettre en évidence, comme composé majoritaire représentant 80% de l'extrait total, une saponine. Celle-ci apparaît sous la forme d'une tache de coloration verte et de Rf~ 0,30-0,35. La composition de la saponine a été déterminée après purification sur colonne de silice. L'aglycone is et les sucres ont été obtenus par hydrolyse acide par le mélange HjSOi/dioxanne/eau pendant 6 h. La phase aqueuse résultant de l'hydrolyse est concentrée puis soumise à une analyse chromatogra-phique permettant de mettre en évidence le rhamnose, le glucose et le xylose. On peut employer comme technique analytique soit une 20 Chromatographie sur couches minces de silice avec pour solvant le mélange n-butanol/isopropanol/eau dans les proportions 100/60/20 et pour révélateur le réactif de Stahl modifié pour les sucres, soit une Chromatographie sur papier dans le solvant de Partridge (n-butanol/acide acétique/eau 4/1/15) avec pour révélateur le phtalate 25 d'aniline, soit une Chromatographie en phase gazeuse après silylation.
Le précipité résultant de l'hydrolyse contient l'aglycone. Celle-ci a été identifiée comme étant l'acide échinocystique par ses propriétés physico-chimiques: 30
Sapogênine
— Spectre de masse: Poids moléculaire 472, correspondant à la formule brute C3oH4804.
Principauxfragmentsm/e264,246,231,219,207,189,201. 35
— Spectre IR dans KBr : 1685-1700 (fonction COOH), 1390, 1360-1370,1330-1340, 1310 et 1280-1290 cm-1 (bandes caractéristiques de la série oléanique).
— F>300°C.
Sapogênine mêthylêe par le diazométhane
— Spectre IR 1705-1725 cm-1, bande ester.
— Spectre de masse: M = 486. Principaux fragments m je: 278, 260,245,219,201,189, 207, 131.
— F = 213 C.
— Mo = +36" (CHCI3).
Sapogênine acétylêe
— Spectre de masse: M = 556, correspondant à l'acétylation de 2 hydroxyles.
— F—247 C.
— [a]D= —6' (CHCI3).
Sapogênine silylêe
— Spectre de masse: M = 668, correspondant à la silylation de la fonction acide et de deux fonctions alcool.
Ces données ont été comparées à celles de la littérature concernant l'acide échinocystique (en particulier Boiteau R., Pasich B., Rastimamangah, «Les triterpénoïdes en physiologie végétale et animale», édition Gauthier-Villars 1964; «Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. XXXII. Pentacyclic triterpe-nes»; Budzikiewicz, Wilson and Djerassi, «J. Am. Chem. Soc.», 85, 3688-99,1963).
Pour illustrer l'intérêt thérapeutique de l'extrait selon la présente invention, les résultats pharmacologiques obtenus à partir de l'extrait préparé suivant l'exemple sont donnés comme suit:
Toxicité aiguë
Celle-ci a été déterminée chez la souris Eops, le rat Wistar et le rat Wistar Eops pour plusieurs voies d'administration. Les produits sont administrés pour la voie orale en suspension dans du julep gommeux, et pour les voies i.p. et i.v. en soluté physiologique neutralisé par de la soude.
Dans le tableau ci-dessous, on trouvera les doses maximales tolérées (DMT) et les DL 50 déterminées par la méthode de Litchfield et Wilcoxon. Les doses sont dans tous les cas exprimées en milligrammes de produit par kilogramme de poids d'animal.
Produit
Souris
Rats Wistar
Rats Wistar Eops p.o.
i.p.
i.v.
p.o.
i.p.
DMT
DL 50
DMT
DL 50
DMT
DL 50
DMT
DMT
DL 50
Extrait préparé suivant l'exemple
1600
>3200
15
15-30
>15
>1000
10
13,5 (12,8-14,2)
ß-aäscine
2,5
3,2
<1,25
2,10 (1,42-3,10)
<6,25
11
(7,8-15,6)
Intoxication par perfusion lente IV chez le rat anesthésiè
Les perfusions sont réalisées à la vitesse de 375 ml/min durant 30 min au maximum sur des rats Wistar mâles anesthésiés au carbamate d'éthyle à 15%. Sont enregistrés la pression carotidienne, la fréquence cardiaque, la respiration et l'électrocardiogramme en dérivation DU. Les animaux sont observés pendant 120 min. Les produits sont administrés en solution dans du sérum physiologique. Les solutions sont neutralisées au bicarbonate.
Pour l'extrait préparé suivant l'exemple, la dose minimale mortelle ou DMM est comprise entre 30 et 75 mg/kg en 30 min. La pression artérielle et la fréquence cardiaque diminuent au début de la perfusion avec un acmé à 2 min. Ces paramètres augmentent ensuite légèrement pour diminuer jusqu'à la mort qui survient par arrêt respiratoire.
Pour l'aescine, la DMM est égale à 30 mg/kg en 30 min. Jusqu'à 0,1 mg/kg/min, la pression artérielle et les fréquences cardiaque et 60 respiratoire tendent à augmenter. A 1 mg/kg/min, on observe au début de la perfusion une faible hypotension; la pression artérielle augmente ensuite, puis diminue brutalement pour aboutir rapidement à la mort.
65 Activité analgésique
L'expérimentation a porté sur des souris mâles de race Swiss Eops et a utilisé deux Stimuli nociceptifs: l'épreuve au PBQ (stimulus chimique), l'épreuve de la plaque chauffante (stimulus thermique).
630528
4
Epreuve du PBQ
Une solution hydroalcoolique à 0,02% de phényl-p-benzoquinone (PBQ) est administrée par voie i.p. aux animaux; celle-ci provoque au bout de 5 min des torsions de l'abdomen et un étirement des pattes postérieures des souris.
Les produits à étudier sont administrés par voie i.p. en soluté physiologique neutralisé, 10 min avant le PBQ. La DE 50 analgésique est calculée à partir de la droite de régression exprimant le nombre de contractions en fonction de la dose.
Epreuve de la plaque chauffante
Cette méthode, variante de celle de Woolfe et McDonald, détermine le nombre d'animaux qui, placés dans un cylindre chauffé à 56 C, réagissent au stimulus thermique après un temps égal ou supérieur à 150% du temps témoin après l'administration par voie i.p. du produit à étudier en soluté physiologique neutralisé.
Le tableau ci-dessous indique les DE 50 déterminées dans l'épreuve au PBQ et les DA 50 déterminées dans l'épreuve de la plaque chauffante. Les doses sont exprimées en mg/kg de poids d'animal. Dans le cas de l'épreuve au PBQ, les équations des droites de régression ainsi que les coefficients de corrélation sont mentionnés.
Produit
Test du PBQ DE 50
Test de la plaque chauffante DA 50
Extrait préparé suivant l'exemple
2,8 (2,3-3,7) Y = -(4,25 ±1,04)
x +24,68 R = 0,70
5
ß-aescine
2,7(1,7-7,5) Y = -(4,47 ±2,8)
x +26,97 R = 0,50
4,5
Phénylbutazone
14
125
Activité anti-inflammatoire
Cet effet a été déterminé dans le test de l'œdème à la carragénine chez des rats mâles Wistar Eops. Un volume de 0,1 ml d'une suspension à 0,5% de carragénine dans du sérum physiologique est injecté dans le faisceau musculaire de la région métatarsienne de la patte postérieure de l'animal. La substance à étudier est administrée en soluté physiologique neutralisé, par voie i.p., en même temps que la carragénine. L'œdème est mesuré par pléthysmométrie 2,3 et 6 h après l'administration de carragénine.
Le tableau ci-dessous indique les DE 50 exprimées en mg/kg de poids d'animal.
Produit
Œdème à la carragénine DE 50
2H
3 H
6H
Extrait préparé suivant l'exemple
3,0
3,3
4,1
ß-aescine
6,5
8,5
7,5
Action sur la musculature lisse
L'extrait préparé suivant l'exemple exerce in vitro une action contracturante nette et reproductible à partir de 5 ■ 10-5 g/ml de bain sur le jéjunum de lapin, l'iléon de cobaye et l'iléon de rat.
Action anti-inflammatoire locale
Celle-ci a été déterminée par la technique de l'œdème de l'oreille du rat induit par dé l'huile de croton, d'après la méthode de Le Douarec. Le mélange irritant est formé de deux solutions: la solution 5 A contenant 10 ml de pyridine, 2,5 ml d'eau et 12,5 ml d'acétate d'éthyle, et dans laquelle on dissout le produit à étudier, la solution B contenant 1 ml d'huile de croton et 24 ml d'acétate d'éthyle. Les deux solutions A et B sont mélangées avant l'emploi. L'œdème est induit par badigeonnage de l'oreille à l'aide d'un coton trempé dans le 10 mélange irritant (environ 1 ml de mélange par rat).
Le tableau ci-dessous donne le pourcentage d'inhibition de l'œdème en fonction de la concentration en produit à étudier exprimée en mg/ml de mélange.
Produit
% d'activité en fonction de la concentration
10 mg/ml
20 mg/ml
25 mg/ml
50 mg/ml
Extrait préparé suivant l'exemple
39
30
Aspirine
27
65
ß-$scine
58
30 Effets capillaroprotecteurs
La résistance capillaire a été déterminée par une variante de la méthode de Chartier R„ Hosslet A. et Colot M. (« Arch. Inter. Physiol. Biochem.», 1963,71,1-45) sur des rats Sprague Dowley Eops. Les produits sont administrés par voie i.p. 35 La perméabilité capillaire est déterminée par la méthode de Chartier R., Hosslet A. et Canivet L. («Arch. Inter. Physiol. Biochem. », 1963, 71,51 -63) chez le rat Wistar. Les produits sont administrés par voie i.p.
On donnera dans le tableau suivant:
40 — pour la perméabilité capillaire, la DE 50 ainsi que l'équation de la droite de régression exprimant l'effet sur la perméabilité capillaire en fonction de la dose exprimée en mg/kg;
— pour la résistance capillaire, l'effet observé en unité cmHg/h ainsi que le pourcentage d'animaux présentant un effet supérieur ou 45 égal à 25 (xcmHg/h en fonction de la dose administrée exprimée en mg/kg.
(Tableau en tête de la page suivante)
50 Activité antiulcéreuse
L'activité antiulcéreuse a été déterminée chez des rats femelles Wistar Eops dans le test de l'ulcère de contrainte, selon la technique de Bonfils.
Après 24 h de jeûne, les rats légèrement anesthésiés à l'éther sont 55 immobilisés dans des corselets en grillage métallique souple. Les pattes sont liées entre elles deux à deux. Les rats, dans leur cage de contention, sont suspendus de telle façon qu'ils ne puissent avoir aucun point d'appui. Juste avant l'anesthésie, les produits à étudier sont administrés p.o. en suspension dans du julep gommeux, sous un 60 volume de 0,5 cc/100 g. Les animaux sont laissés sous contrainte pendant 24 h puis sacrifiés à l'éther. Les estomacs sont prélevés et découpés selon la plus grande courbure. Ils sont étalés sur des planchettes de liège recouvertes de papier glacé pour faciliter l'examen et la prise de photographies. Selon le nombre et la 65 dimension des ulcérations, on emploie une cotation de 0 à 4 (0 pas d'ulcération, 4 plus de 4 ulcérations ou une perforation).
On donne dans le tableau ci-après le pourcentage d'activité inhibitrice en fonction de la dose administrée, exprimée en mg/kg.
5
630528
Résistance capillaire
Produit
Perméabilité capillaire
Dose
Activité en (iCmHg/h
% d'animaux dont l'activité est >25
Extrait préparé suivant l'exemple
12,5(10-16)
y = (—5,30± 1,15) x +132
5 10
36± 10 56 ±16
90 100
Escinate de sodium
12(10-15)
y = (-6,50 ±1,2) x +159
5 10
26± 15 78 ±24
60 100
Témoins
7±6
0
25
30
Compte tenu de ses propriétés pharmacologiques (activité analgésique, activité anti-inflammatoire manifestée aussi bien par voie générale que par voie locale, activité capillaroprotectrice, activité 35 antiulcéreuse), l'extrait préparé selon la présente invention pourra être utilisé à titre curatif ou préventif en phlébologie, rhumatologie, traumatologie, soit à titre d'exemples au cours du traitement des varices, des hémorroïdes, des œdèmes, des périphlébites, des purpuras, de l'hypertension artérielle, des syndromes hémorragiques, des maladies du tissu conjonctif, des ulcères.
Cet extrait, associé aux véhicules appropriés aux diverses formes galéniques, peut être administré par exemple par voie orale sous forme de comprimés, gélules, dragées, gouttes, sirops, ampoules à des doses de 10 à 200 mg par jour à répartir en deux ou trois prises quotidiennes, ou par voie locale sous forme de pommades, gels, poudres.
Cet extrait peut être utilisé en association avec d'autres substances telles que des vasodilatateurs, des anti-inflammatoires stéroïdiens ou non, des antibiotiques, des vitamines.
A titre non limitatif, deux exemples de formules sont donnés:
Comprimés:
Extrait préparé selon l'exemple 20 mg
Excipient q.s.p. 1 comprimé
Pommade:
Extrait préparé suivant l'exemple 3 g
Excipient à base de polyéthylèneglycol
400 et 4000 et d'eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Produit
Dose administrée
% de mortalité en cours d'expérience
% d'activité antiulcéreuse
Extrait préparé suivant l'exemple
250
0
26
500
8,3
54
g-œscine
50
0
13
125
80
Claims (6)
1. Extrait végétal riche en constituants triterpéniques, obtenu à partir des sommités fleuries de Chrysantheilum procumbens, caractérisé en ce qu'il contient en tant que constituant principal une saponine triterpénique dérivée de l'acide échinocystique, contenant dans sa fraction sucre le rhamnose, le glucose et le xylose.
2. Procédé pour la préparation de l'extrait selon la revendication 1, caractérisé en ce que le matériau végétal est épuisé par un solvant organique ou un mélange solvant organique/eau, en ce que la phase organique ainsi obtenue est dégraissée puis concentrée et en ce que le précipité est purifié par dissolution dans un solvant organique et reprécipitation.
2
REVENDICATIONS
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le solvant organique utilisé pour le traitement du matériau végétal est un alcool, de préférence de faible poids moléculaire, une cétone, de préférence une dialkylcétone de faible poids moléculaire, ou un ester d'acide et d'alcool aliphatique de faible poids moléculaire.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le matériau végétal est épuisé par l'acétate d'éthyle, l'acétone, le méthanol, l'éthanol ou le mélange eau/éthanol.
5. Procédé selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisé en ce que le précipité est dissous dans du chloroforme.
6. Utilisation de l'extrait selon la revendication 1 comme principe actif dans des médicaments pour la médecine humaine et vétérinaire.
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