JPH03161463A - キサンチンオキシダーゼ阻害剤 - Google Patents
キサンチンオキシダーゼ阻害剤Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なキサンチンオキシダーゼ阻害剤および該
阻害剤に有用な新規なキサンチンオキシダーゼ阻害活性
化合物に関する。
阻害剤に有用な新規なキサンチンオキシダーゼ阻害活性
化合物に関する。
従来の技術および課題
痛風の原因物質である尿酸は体内で牛サンチンオキシダ
ーゼにより合成される。従って、キサンチンオキシダー
ゼの阻害は痛風の治療、予防に有用であり、事実、痛風
治療薬として公知のアロブリノールは有用な牛サンチン
オキシダーセ阻害剤である。
ーゼにより合成される。従って、キサンチンオキシダー
ゼの阻害は痛風の治療、予防に有用であり、事実、痛風
治療薬として公知のアロブリノールは有用な牛サンチン
オキシダーセ阻害剤である。
本発明者らは食用植物に含まれるキサンチンオ+ンダー
ゼ阻害活性物質について研究を重ねた結果、先に、シソ
科、キク科、ユリ科の食用植物に牛サンチンオキ/ダー
ゼ阻害作用を有する成分が存在することを知り、これら
植物の二牛スを有効成分としてなる高尿酸血症改善剤を
完成し、すでに特許出願した(特願平1−2 1399
8号)。
ゼ阻害活性物質について研究を重ねた結果、先に、シソ
科、キク科、ユリ科の食用植物に牛サンチンオキ/ダー
ゼ阻害作用を有する成分が存在することを知り、これら
植物の二牛スを有効成分としてなる高尿酸血症改善剤を
完成し、すでに特許出願した(特願平1−2 1399
8号)。
その後、本発明者らは、さらにかかる有効成分について
研究を続行した結果、シソ類から活性化合物を単離・$
7J製して化学構造を決定することに成功し、本発明を
完成するに至った。
研究を続行した結果、シソ類から活性化合物を単離・$
7J製して化学構造を決定することに成功し、本発明を
完成するに至った。
本発明は、式I:
[式中、
Rは4゜一〇ト■または5゛−○Hを意味するコ
で示さ.れる化合物またはその医薬上許容される塩もし
くはエステルを有効成分としてなることを特徴とする牛
サンチンオキンダーゼ阻害剤を提供するものである。式
I中、Rが5’−OHのもの(ビ)は文献未記載の新規
化合物であり、本発明は、また、かかる新規化合物およ
びその塩を提供するものである。
くはエステルを有効成分としてなることを特徴とする牛
サンチンオキンダーゼ阻害剤を提供するものである。式
I中、Rが5’−OHのもの(ビ)は文献未記載の新規
化合物であり、本発明は、また、かかる新規化合物およ
びその塩を提供するものである。
本発明のキサンチンオキンダーゼ阻害剤に用いる活性化
合物はいずれも分子式CI78I40,を有し、3−(
3.4−ジヒドロキ/フェニル)−2=ブロベン酸の(
Z,E)−2− (3.4−7ヒドロキシフェニル)エ
テニルエステル(XOI−Aと略す)と(Z, E)
−2 − (3. 5−/ヒドロキシフェニル)エ
テニルエステル(XOI一Bと略す)と命名できる。
合物はいずれも分子式CI78I40,を有し、3−(
3.4−ジヒドロキ/フェニル)−2=ブロベン酸の(
Z,E)−2− (3.4−7ヒドロキシフェニル)エ
テニルエステル(XOI−Aと略す)と(Z, E)
−2 − (3. 5−/ヒドロキシフェニル)エ
テニルエステル(XOI一Bと略す)と命名できる。
かかる化合物は、/ソ科の食用植物を出発原料とし、溶
媒抽出、クロマトグラフィーを用いて単離・精製できる
。
媒抽出、クロマトグラフィーを用いて単離・精製できる
。
出発原料として用いることができる/ソ類の具体例とし
ては、青ンソ、赤ンソ、オレガ/、タイム、バジル、セ
ージなどが挙げられる。これらのシソ類は通常の栽培方
法によって栽培され、食用として供されているものであ
って、本発明においては、根、葉、茎等いずれの部位を
出発原料とすることもできる。
ては、青ンソ、赤ンソ、オレガ/、タイム、バジル、セ
ージなどが挙げられる。これらのシソ類は通常の栽培方
法によって栽培され、食用として供されているものであ
って、本発明においては、根、葉、茎等いずれの部位を
出発原料とすることもできる。
単離・精製を行うには、まず、これらの出発原牢4 ヲ
用い、メタノーノレ、エタ/−ノレ、n−プロバノール
、イソプロバ/−ルなどのアルコール、あるいはアセト
ン、酢酸エチル、アセトニトリルなどの溶媒で抽出を行
う。次いで、得られた抽出物を7リ力ゲル力ラムに通し
て粗M製を行う。用いる展開剤としては、へ牛サン、ベ
ンセン、ジェチルエーテル、酢酸エチルおよびこれらの
混合溶媒などが挙げられる。次に、/リカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって分別した活性画分を、高速液
体クロマトグラフィーに付し、キサンチンオキンダーゼ
后性を有する2つの画分を得る。最後に、各両分を水−
エタノール混l夜などから再結晶して精製したXO l
−AおよびXOI−Bを得る。
用い、メタノーノレ、エタ/−ノレ、n−プロバノール
、イソプロバ/−ルなどのアルコール、あるいはアセト
ン、酢酸エチル、アセトニトリルなどの溶媒で抽出を行
う。次いで、得られた抽出物を7リ力ゲル力ラムに通し
て粗M製を行う。用いる展開剤としては、へ牛サン、ベ
ンセン、ジェチルエーテル、酢酸エチルおよびこれらの
混合溶媒などが挙げられる。次に、/リカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって分別した活性画分を、高速液
体クロマトグラフィーに付し、キサンチンオキンダーゼ
后性を有する2つの画分を得る。最後に、各両分を水−
エタノール混l夜などから再結晶して精製したXO l
−AおよびXOI−Bを得る。
このようにして単離・精製された有217戊分化合物X
○I−Aは183〜185゜C(分解)の融点を有し、
性状は黄色微結晶である。一方、XOIBは188〜1
90℃の融点を有し、黄色針状結晶である。溶解性に関
しては、両者は共にメタノール、エタ/−ル、プロバノ
ール、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリルに対して
易溶性であり、水、クロロホルム、へ牛サンに対して難
溶性てある。
○I−Aは183〜185゜C(分解)の融点を有し、
性状は黄色微結晶である。一方、XOIBは188〜1
90℃の融点を有し、黄色針状結晶である。溶解性に関
しては、両者は共にメタノール、エタ/−ル、プロバノ
ール、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリルに対して
易溶性であり、水、クロロホルム、へ牛サンに対して難
溶性てある。
ナtd、KBr法による赤外吸収スペクトルは以下の通
りである。
りである。
IR (cm−’):
XO I −A :
3400(OH)、
1690 (α,β一不飽和エステル)、1625 (
フェニル共役二重結合)、1605 (フェニル環)、 1270、1150(エステルC一〇伸縮振動)XOI
−B: 3380 (O}{)、 1720 (α,β一不飽和エステル)、1625(フ
ェニル共役二重結合)、 1600 (フエニル環)、 1280、1140(エステルC−o伸縮振動)XOI
−AおよびX○I−Bとらにフェノール性○I]基を有
し、これらはアルカリ金属等と塩を形成し得、また、有
機酸・無機酸とエステルを形成し得、これらの塩やエス
テルも本発明範囲内のものである。
フェニル共役二重結合)、1605 (フェニル環)、 1270、1150(エステルC一〇伸縮振動)XOI
−B: 3380 (O}{)、 1720 (α,β一不飽和エステル)、1625(フ
ェニル共役二重結合)、 1600 (フエニル環)、 1280、1140(エステルC−o伸縮振動)XOI
−AおよびX○I−Bとらにフェノール性○I]基を有
し、これらはアルカリ金属等と塩を形成し得、また、有
機酸・無機酸とエステルを形成し得、これらの塩やエス
テルも本発明範囲内のものである。
両化合物は浸れたキサンチンオキシダーゼ阻害后性を有
する。このキサンチンオキ7ダーゼ阻害活性は、例えば
、以下のごとくに,則定することができる。
する。このキサンチンオキ7ダーゼ阻害活性は、例えば
、以下のごとくに,則定することができる。
試料溶液.有効成分化合物を適当量の水に溶解して調製
する。
する。
酵素溶液:キサンチンオ牛シターセ(15.2unit
s/RQ) 1 50μ12を1/15モルのリン酸
緩衝液(pH7.5)loxffに溶解して調製する。
s/RQ) 1 50μ12を1/15モルのリン酸
緩衝液(pH7.5)loxffに溶解して調製する。
基質溶液:キサンチン22.8mgをtgの水に加熱溶
解して調製する。
解して調製する。
厠定操作・試料溶液1.02eに酵素溶液0.1ffi
l2およびリン酸緩衝液(前記に同じ>2.9m(lを
添加混合し、37゜Cて10分間インキユベートする。
l2およびリン酸緩衝液(前記に同じ>2.9m(lを
添加混合し、37゜Cて10分間インキユベートする。
次いで、予め37℃でインキユベートした基質溶液1村
をこの反応混合液に添加し、反応させ、30分後、29
0nmにおける吸光度(D,)を測定する。
をこの反応混合液に添加し、反応させ、30分後、29
0nmにおける吸光度(D,)を測定する。
別に、加熱失活させた酵素を用いて同様に反応させた反
応液の290nmにおける吸光度(D,)、試料無添加
の場合の吸光度(D3)、さらに加熟失活させた酵素を
用い、かつ、試料無添加の場合の吸光度(D4)をil
tl1定する。これらの測定値を用いて、次式によりキ
サンチンオキ/ターセの阻害率を算出する。
応液の290nmにおける吸光度(D,)、試料無添加
の場合の吸光度(D3)、さらに加熟失活させた酵素を
用い、かつ、試料無添加の場合の吸光度(D4)をil
tl1定する。これらの測定値を用いて、次式によりキ
サンチンオキ/ターセの阻害率を算出する。
阻害率(%)一
+1− (D.−D,)/ (D3−D.)l X
100コノ方法により、XOI−A,X○I−B、およ
び公知の牛サンチンオキンダーセ阻害物質アロブリノー
ル、ルテオリン、クエルセチンが50%の阻害率となる
濃度を求めた。結果を第1表に示す。
100コノ方法により、XOI−A,X○I−B、およ
び公知の牛サンチンオキンダーセ阻害物質アロブリノー
ル、ルテオリン、クエルセチンが50%の阻害率となる
濃度を求めた。結果を第1表に示す。
第
1
表
第1表から明らかなごとく、本発明の牛サンチンオキシ
ターゼ阻害剤の有効成分XOI−Aはアロプリノールに
匹敵する活性を有し、また、Xo1−Bはルテリオンと
ほぼ同等であって、クセルセチンよりも浸れた活性を有
する。
ターゼ阻害剤の有効成分XOI−Aはアロプリノールに
匹敵する活性を有し、また、Xo1−Bはルテリオンと
ほぼ同等であって、クセルセチンよりも浸れた活性を有
する。
XO I−Aおよび本発明の新規化合物XOIBあるい
は常注により得たその医薬上許容される堝は、常法によ
り、その適量を含有する錠剤、カプセル剤、丸剤、散剤
、顆粒剤、粉末バケノト、カンエ剤、滅菌非経口液剤ま
たは響濁剤、点眼剤、,伐剤またはぢ濁剤、エリキンル
剤、坐薬、エアロノル、エマルジョンのごときIli
It.投与形態に処方できる。
は常注により得たその医薬上許容される堝は、常法によ
り、その適量を含有する錠剤、カプセル剤、丸剤、散剤
、顆粒剤、粉末バケノト、カンエ剤、滅菌非経口液剤ま
たは響濁剤、点眼剤、,伐剤またはぢ濁剤、エリキンル
剤、坐薬、エアロノル、エマルジョンのごときIli
It.投与形態に処方できる。
経口投与用には、固体または流動体単位形態に調製する
ことができる。固体組成物を調製するには、該活性化合
物をタルク、ステアリン酸マグネ7ウム、リン酸二カル
シウム、マグネシウムアルミニウムシリケート、硫酸力
ル/ウム、スターチ、ラクトース、アカシア、メチルセ
ルロースなとの賦形剤または担体と混合する。カプセル
剤は活性化合物を不活性な医薬賦形剤と混合し、混合物
を適当な大きさのハードゼラチンカプセルに充填tるこ
とによってmlする。ソフトゼラチンカプセルは化合物
と適当な植物油、軽質ペテロラタムまたは他の不活性油
とのスラリーを機械によりカプセル化することによって
調製する。
ことができる。固体組成物を調製するには、該活性化合
物をタルク、ステアリン酸マグネ7ウム、リン酸二カル
シウム、マグネシウムアルミニウムシリケート、硫酸力
ル/ウム、スターチ、ラクトース、アカシア、メチルセ
ルロースなとの賦形剤または担体と混合する。カプセル
剤は活性化合物を不活性な医薬賦形剤と混合し、混合物
を適当な大きさのハードゼラチンカプセルに充填tるこ
とによってmlする。ソフトゼラチンカプセルは化合物
と適当な植物油、軽質ペテロラタムまたは他の不活性油
とのスラリーを機械によりカプセル化することによって
調製する。
流動体組戊物を調製するには、活性化合物を砂糖、芳香
フレーバー剤およひ保存剤と共に水性ビヒクルに溶解し
てシロノブとする。エリキンル剤はエタノールのごとき
アルコール性ビヒクル、砂糖およびサッカリンのごとき
甘味剤、およびフレーバー剤を用いることによって調製
する。廿濁剤はアカシア、トラガカント、またはメチル
セルロースのごとき艷濁化剤と水性ビヒクルを用いて調
製する。
フレーバー剤およひ保存剤と共に水性ビヒクルに溶解し
てシロノブとする。エリキンル剤はエタノールのごとき
アルコール性ビヒクル、砂糖およびサッカリンのごとき
甘味剤、およびフレーバー剤を用いることによって調製
する。廿濁剤はアカシア、トラガカント、またはメチル
セルロースのごとき艷濁化剤と水性ビヒクルを用いて調
製する。
非経口投与には、活性化合物および滅菌ビヒクルを用い
て流動体単位投与形を調製する。水、リンガー液、等張
塩化ナトリウム水溶夜などのビヒクルおよび用いる濃度
に応じて、化合物をビヒクルに懸濁または溶解する。1
夜剤を調製するには、化合物を注射用水に溶解し、濾過
滅菌し、適当なバイアルまたはアンプルに充填し、/−
ルする。
て流動体単位投与形を調製する。水、リンガー液、等張
塩化ナトリウム水溶夜などのビヒクルおよび用いる濃度
に応じて、化合物をビヒクルに懸濁または溶解する。1
夜剤を調製するには、化合物を注射用水に溶解し、濾過
滅菌し、適当なバイアルまたはアンプルに充填し、/−
ルする。
宵刊には、局所麻酢剤、保存剤およひ緩衝剤のごときア
ノユバントをビヒクルに溶解させる。また、(呆a安定
性の優れた冫中桔乾燥粉とすることもてきる。これは使
用に際し、復元して用いる。非経口用1リ濁剤は、化合
物を艷濁することによって同様の方法で調製できる。こ
の場合には、化合物は滅菌ビヒクノレ1こセ冫蜀する前
(こエチレンオキシト{こ暴露させることによって滅菌
できる。有利には、化合物の分散を容易とするために界
面活性剤またはl′釦閏剤を添加する。
ノユバントをビヒクルに溶解させる。また、(呆a安定
性の優れた冫中桔乾燥粉とすることもてきる。これは使
用に際し、復元して用いる。非経口用1リ濁剤は、化合
物を艷濁することによって同様の方法で調製できる。こ
の場合には、化合物は滅菌ビヒクノレ1こセ冫蜀する前
(こエチレンオキシト{こ暴露させることによって滅菌
できる。有利には、化合物の分散を容易とするために界
面活性剤またはl′釦閏剤を添加する。
また、活性化合物は局所投与に適した担体と組み合わせ
て局所投与用形態とできる。用いる担体の例としてはク
リーム、軟膏、ローション、ペースト、ゼリー、スプレ
ー、エアロゾルなどが挙げられる。さらに、他の投与形
で投与できない場合に有利な直腸坐薬の形態とすること
もできる。用いる基剤の例としてはカカオバター、ポリ
エチレングリコール(カーボワックス)、ボリエチレン
ソルビクンモノステアレートなとが挙げられる。
て局所投与用形態とできる。用いる担体の例としてはク
リーム、軟膏、ローション、ペースト、ゼリー、スプレ
ー、エアロゾルなどが挙げられる。さらに、他の投与形
で投与できない場合に有利な直腸坐薬の形態とすること
もできる。用いる基剤の例としてはカカオバター、ポリ
エチレングリコール(カーボワックス)、ボリエチレン
ソルビクンモノステアレートなとが挙げられる。
前記したごとき剤型とできる本発明の牛サンチンオキシ
ダーゼ阻害剤は経口投与、非経口投与、吸入、経直腸投
与、局所段与などにより投与する。
ダーゼ阻害剤は経口投与、非経口投与、吸入、経直腸投
与、局所段与などにより投与する。
非経口投与には、皮下注射、静脈内投与、筋肉内投与、
鼻孔内投与または注入が含まれる。用いる用量は一日当
り0.1〜200mg/kg体重の範囲であり、通常、
一日に1〜5回投与する。ただし、正確な用量は、患者
の年令、体重、症状ならびに投与経路などを考慮して、
前記範囲内から選択すればよい。
鼻孔内投与または注入が含まれる。用いる用量は一日当
り0.1〜200mg/kg体重の範囲であり、通常、
一日に1〜5回投与する。ただし、正確な用量は、患者
の年令、体重、症状ならびに投与経路などを考慮して、
前記範囲内から選択すればよい。
かかる用量で投与することにより、本発明のキサンチン
オキンターセ阻害剤は、高尿酸血症の改善、痛風に優れ
た効果を示す。
オキンターセ阻害剤は、高尿酸血症の改善、痛風に優れ
た効果を示す。
なお、本発明のキサンチンオ牛シダーゼ阻害剤は食用植
物由来物質を有効成分とするので毒性は詔められない。
物由来物質を有効成分とするので毒性は詔められない。
寒凰世
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例1
アカジソ3.73kg(新鮮重)を原料として用い、ま
ず、エタノールで抽出した。得与れたエタノール抽出物
を水に懸濁し、酢酸エチルで抽出した。展開剤としてヘ
キサンー酢酸エチル(40:60)を用い、この抽出物
を、順次、大、中および小のンリカゲルカラム付して活
性画分を得た。
ず、エタノールで抽出した。得与れたエタノール抽出物
を水に懸濁し、酢酸エチルで抽出した。展開剤としてヘ
キサンー酢酸エチル(40:60)を用い、この抽出物
を、順次、大、中および小のンリカゲルカラム付して活
性画分を得た。
次いで、分取用H P L Cで精製して2つの画分A
およひBを得た。各画分を水−エタノール(50・50
)から再結晶して、画分AよりXO I −A42mg
および画分BよりXOj −B llmgを得各単離
・精製手順ならびに各工程における固形分の量および比
活性(U/mg)を第2表にまとめる。表中、1Uはキ
サンチンオキ/ダーゼを50%阻害する活性である。
およひBを得た。各画分を水−エタノール(50・50
)から再結晶して、画分AよりXO I −A42mg
および画分BよりXOj −B llmgを得各単離
・精製手順ならびに各工程における固形分の量および比
活性(U/mg)を第2表にまとめる。表中、1Uはキ
サンチンオキ/ダーゼを50%阻害する活性である。
実施例2
以下の処方により、常注により、XO I −Aを有効
戊分として含む錠剤を調製した。
戊分として含む錠剤を調製した。
成分 重量部
X○I−A 10
ラクトース 60スターチ
27 タルク 1,5ステアリン
酸マグ不シウム 15発明の効果 本発明により、食用植物由来の高尿酸血症の改善に有用
な優れたキサンチンオキンダーゼ阻害作用を有する化合
物およびキサンチンオキシターセ阻害剤が提供される。
27 タルク 1,5ステアリン
酸マグ不シウム 15発明の効果 本発明により、食用植物由来の高尿酸血症の改善に有用
な優れたキサンチンオキンダーゼ阻害作用を有する化合
物およびキサンチンオキシターセ阻害剤が提供される。
Claims (2)
- (1)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Rは4’−OHまたは5’−OHを意味する] で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしく
はエステルを有効成分とすることを特徴とするキサンチ
ンオキシダーゼ阻害剤。 - (2)式 I ’: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩もしくはエステル。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1302818A JPH03161463A (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
US07/612,144 US5212201A (en) | 1989-11-20 | 1990-11-13 | Xanthine oxidase inhibitor |
EP19900122075 EP0429038A3 (en) | 1989-11-20 | 1990-11-19 | Xanthine oxidase inhibitor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1302818A JPH03161463A (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03161463A true JPH03161463A (ja) | 1991-07-11 |
Family
ID=17913468
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1302818A Pending JPH03161463A (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5212201A (ja) |
EP (1) | EP0429038A3 (ja) |
JP (1) | JPH03161463A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105614742A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-06-01 | 宁波大学 | 一种低嘌呤金枪鱼鱼柳的制作方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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