JPH0665278A - 新規フラボノイド配糖体 - Google Patents
新規フラボノイド配糖体Info
- Publication number
- JPH0665278A JPH0665278A JP4247105A JP24710592A JPH0665278A JP H0665278 A JPH0665278 A JP H0665278A JP 4247105 A JP4247105 A JP 4247105A JP 24710592 A JP24710592 A JP 24710592A JP H0665278 A JPH0665278 A JP H0665278A
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- JP
- Japan
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- flavonoid glycoside
- compound
- formula
- present
- quercetin
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- Pending
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 化１で示されるフラボノイド配糖体。
【化１】
【効果】 この物質は、新規物質であって、すぐれた抗
酸化作用を有する。
酸化作用を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規フラボノイド配糖
体に関するものである。本発明に係る新規フラボノイド
配糖体は、すぐれた抗酸化作用を有し、飲食品、化粧品
及び医薬品として有用である。
体に関するものである。本発明に係る新規フラボノイド
配糖体は、すぐれた抗酸化作用を有し、飲食品、化粧品
及び医薬品として有用である。
【０００２】
【従来の技術】フラボノイドは広く植物界に分布し、古
くから知られている一群の化合物である。フラボノイド
の植物における機能については充分には解明されていな
いが、現在考えられるものとしてこれらの化合物が植物
の表皮細胞に比較的多量に含まれていることから、紫外
線に対するフィルター作用、根粒細菌の根粒形成遺伝子
発現調節、ＡＴＰａｓｅ活性調節、および活性酸素や種
々のラジカルの消去による抗酸化作用などを有するもの
と考えられている。また、動物に対しては毛細血管の抵
抗性の回復、白血球での活性酸素形成抑制、癌化の抑
制、糖尿病性白内障や高血圧の予防、活性酸素消去、脂
質過酸化反応の抑制等の薬理作用を有することが知られ
ている（活性酸素、３４２−３４７頁、１９８９）。
くから知られている一群の化合物である。フラボノイド
の植物における機能については充分には解明されていな
いが、現在考えられるものとしてこれらの化合物が植物
の表皮細胞に比較的多量に含まれていることから、紫外
線に対するフィルター作用、根粒細菌の根粒形成遺伝子
発現調節、ＡＴＰａｓｅ活性調節、および活性酸素や種
々のラジカルの消去による抗酸化作用などを有するもの
と考えられている。また、動物に対しては毛細血管の抵
抗性の回復、白血球での活性酸素形成抑制、癌化の抑
制、糖尿病性白内障や高血圧の予防、活性酸素消去、脂
質過酸化反応の抑制等の薬理作用を有することが知られ
ている（活性酸素、３４２−３４７頁、１９８９）。
【０００３】一方、従来より、ユーカリ等の植物が活性
酸素消去作用および脂質過酸化反応の抑制等に基づく有
用な医薬的効果を有することが知られていた（未来の生
物資源ユーカリ、１４６−１５３頁、１９８７）。
酸素消去作用および脂質過酸化反応の抑制等に基づく有
用な医薬的効果を有することが知られていた（未来の生
物資源ユーカリ、１４６−１５３頁、１９８７）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら植物
由来の物質からすぐれた薬効を有する成分を新たに分離
する目的でなされたものである。
由来の物質からすぐれた薬効を有する成分を新たに分離
する目的でなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するためになされたものであって、本発明者らは、こ
れら植物の薬効成分を検索する目的でフラボノイド成分
を単離取得し、鋭意研究を行ってきた。その結果、新規
フラボノイド配糖体を発見し、その化学構造をつきと
め、更に抗酸化性も確認して、本発明の完成に至ったも
のである。
成するためになされたものであって、本発明者らは、こ
れら植物の薬効成分を検索する目的でフラボノイド成分
を単離取得し、鋭意研究を行ってきた。その結果、新規
フラボノイド配糖体を発見し、その化学構造をつきと
め、更に抗酸化性も確認して、本発明の完成に至ったも
のである。
【０００６】フラボノイドの一種であるケルセチン（ク
ェルセチンともいわれる：ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）の水酸
基に糖類が結合した配糖体は種々報告されており、ケル
セチン４′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド（ｑｕｅｒ
ｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏ
ｓｉｄｅ）（慣用名ｓｐｉｒａｅｏｓｉｄｅ）は公知で
ある（テトラヒドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、３
４巻、１３８９頁、１９７８）。しかし、スピレオシド
（ｓｐｉｒａｅｏｓｉｄｅ）に更に没食子酸（ｇａｌｌ
ａｔｅ）が結合した物質は報告がなく、本発明をもって
最初とするものである。
ェルセチンともいわれる：ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）の水酸
基に糖類が結合した配糖体は種々報告されており、ケル
セチン４′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド（ｑｕｅｒ
ｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏ
ｓｉｄｅ）（慣用名ｓｐｉｒａｅｏｓｉｄｅ）は公知で
ある（テトラヒドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、３
４巻、１３８９頁、１９７８）。しかし、スピレオシド
（ｓｐｉｒａｅｏｓｉｄｅ）に更に没食子酸（ｇａｌｌ
ａｔｅ）が結合した物質は報告がなく、本発明をもって
最初とするものである。
【０００７】本発明に係る新規フラボノイド配糖体は、
下記表１に示される理化学的性質を有している。
下記表１に示される理化学的性質を有している。
【０００８】
【表１】
【０００９】以上のような理化学的性質及びその他の研
究から、本発明に係るフラボノイド配糖体は、ケルセチ
ン４′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−６′′−ガー
レート（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕ
ｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６′′−ｇａｌｌａｔｅ）
であることが判明した。その化学構造式は、下記化２に
示される。
究から、本発明に係るフラボノイド配糖体は、ケルセチ
ン４′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−６′′−ガー
レート（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕ
ｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６′′−ｇａｌｌａｔｅ）
であることが判明した。その化学構造式は、下記化２に
示される。
【００１０】
【化２】
【００１１】本発明に係るフラボノイド配糖体は、ユー
カリ属に属する樹木等の植物から、水や有機溶媒（アル
コール、エーテル、アセトン等）による抽出、酢酸エチ
ルその他の有機溶媒：水の分配、カラムクロマトグラフ
ィー等各種のクロマトグラフィー等、植物成分の分離、
抽出に利用される公知の方法を単独であるいは適宜組み
合わせて、容易に得ることができる。粗抽出物は、必要
に応じて常法にしたがって更に精製することができる。
カリ属に属する樹木等の植物から、水や有機溶媒（アル
コール、エーテル、アセトン等）による抽出、酢酸エチ
ルその他の有機溶媒：水の分配、カラムクロマトグラフ
ィー等各種のクロマトグラフィー等、植物成分の分離、
抽出に利用される公知の方法を単独であるいは適宜組み
合わせて、容易に得ることができる。粗抽出物は、必要
に応じて常法にしたがって更に精製することができる。
【００１２】ユーカリ属樹木としては、ユーカリ属に属
する植物であればすべてが使用可能であって、その部位
も、葉、茎、芽、花、木質部、木皮部、根部等すべて利
用可能である。
する植物であればすべてが使用可能であって、その部位
も、葉、茎、芽、花、木質部、木皮部、根部等すべて利
用可能である。
【００１３】本発明に係る新規フラボノイド配糖体ｑｕ
ｅｒｃｅｔｉｎ ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ−６′′−ｇａｌｌａｔｅは、後記する
実施例からも明らかなように、生体膜脂質の過酸化を抑
制する作用を有しており、ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ ４′−
Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅのもつ抗
酸化活性に比較してもさらに強い抗酸化活性を認め、生
体内抗酸化剤の分野の他に生体膜脂質の過酸化反応に関
連する生理活性の分野において有利に活用できる。
ｅｒｃｅｔｉｎ ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ−６′′−ｇａｌｌａｔｅは、後記する
実施例からも明らかなように、生体膜脂質の過酸化を抑
制する作用を有しており、ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ ４′−
Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅのもつ抗
酸化活性に比較してもさらに強い抗酸化活性を認め、生
体内抗酸化剤の分野の他に生体膜脂質の過酸化反応に関
連する生理活性の分野において有利に活用できる。
【００１４】本発明に係る化学式（Ｉ）で示される新規
フラボノイド配糖体は、卓越した抗酸化性を示し且つ安
全性も極めて高いので、抗酸化剤として飲食品や化粧品
に添加使用できるほか、卓越した生体内抗酸化活性を利
用して各種の医薬品としても使用することができる。
フラボノイド配糖体は、卓越した抗酸化性を示し且つ安
全性も極めて高いので、抗酸化剤として飲食品や化粧品
に添加使用できるほか、卓越した生体内抗酸化活性を利
用して各種の医薬品としても使用することができる。
【００１５】医薬品として利用する場合には、本発明に
係る化合物を有効成分として、これに常用される無機又
は有機の担体を加えて、固体、半固体又は液体の形で、
経口投与剤のほか、外用剤等の非経口投与剤に製剤化す
る。
係る化合物を有効成分として、これに常用される無機又
は有機の担体を加えて、固体、半固体又は液体の形で、
経口投与剤のほか、外用剤等の非経口投与剤に製剤化す
る。
【００１６】経口投与のための製剤としては、錠剤、丸
剤、顆粒剤、軟・硬カプセル剤、散剤、細粒剤、粉剤、
乳濁剤、懸濁剤、シロップ剤、ペレット剤、エリキシル
剤等が挙げられる。非経口投与のための製剤としては、
注射剤、点滴剤、輸液、軟膏、ローション、トニック、
スプレー、懸濁剤、油剤、乳剤、坐剤等が挙げられる。
本発明の有効成分を製剤化するには、常法にしたがえば
よく、界面活性剤、賦形剤、着色料、着香料、保存料、
安定剤、緩衝剤、懸濁剤、等張剤その他常用される補助
剤を適宜使用する。
剤、顆粒剤、軟・硬カプセル剤、散剤、細粒剤、粉剤、
乳濁剤、懸濁剤、シロップ剤、ペレット剤、エリキシル
剤等が挙げられる。非経口投与のための製剤としては、
注射剤、点滴剤、輸液、軟膏、ローション、トニック、
スプレー、懸濁剤、油剤、乳剤、坐剤等が挙げられる。
本発明の有効成分を製剤化するには、常法にしたがえば
よく、界面活性剤、賦形剤、着色料、着香料、保存料、
安定剤、緩衝剤、懸濁剤、等張剤その他常用される補助
剤を適宜使用する。
【００１７】以下にユーカリ属樹木を例として、本発明
にかかる化合物の製造に関する実施例および生体膜脂質
の過酸化抑制作用を測定した実施例を掲げる。
にかかる化合物の製造に関する実施例および生体膜脂質
の過酸化抑制作用を測定した実施例を掲げる。
【００１８】
【実施例１】 本発明化合物の製造 ユーカリの新鮮葉４ｋｇ（乾燥葉として１．８ｋｇ）を
５０％の水性アセトン１０リットルで４回抽出し、アセ
トンを留去する。留去後、酢酸エチルの５００ｍｌで３
６回分液し、酢酸エチルチ可溶部を集める。これをアン
バーライトＸＡＤ２につめてメタノールで溶出し、６０
％メタノール溶出画分を得る。これをセファデックスＬ
Ｈ−２０カラムクロマトグラフィーで分離精製し、さら
に高速液体クロマトグラフィーで分離精製したところ、
ケルセチン４′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−６″
−ガーレートの黄色粉体１６ｍｇを得た（収率０．００
１％）。その理化学的性質は既述したとおりであり、そ
の化学構造は化学式（Ｉ）に示される。
５０％の水性アセトン１０リットルで４回抽出し、アセ
トンを留去する。留去後、酢酸エチルの５００ｍｌで３
６回分液し、酢酸エチルチ可溶部を集める。これをアン
バーライトＸＡＤ２につめてメタノールで溶出し、６０
％メタノール溶出画分を得る。これをセファデックスＬ
Ｈ−２０カラムクロマトグラフィーで分離精製し、さら
に高速液体クロマトグラフィーで分離精製したところ、
ケルセチン４′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド−６″
−ガーレートの黄色粉体１６ｍｇを得た（収率０．００
１％）。その理化学的性質は既述したとおりであり、そ
の化学構造は化学式（Ｉ）に示される。
【００１９】
【実施例２】 生体膜脂質の過酸化抑制作用の測定
【００２０】１）方法 試験管に兎の赤血球ゴースト膜（２．５ｍｇ蛋白／ｍ
ｌ）０．９ｍｌとｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ
−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６″−ｇａｌｌａ
ｔｅのジメチルスルホキシド溶液０．１ｍｌを入れ、ジ
メチルスルホキシドに溶解したｔｅｒｔ−ブチルハイド
ロパーオキサイド（１０ｍｇ／ｍｌ）９μｌを添加し
て、反応を開始させた。反応はセ氏３７度で３０分間行
ない、２Ｍトリクロロ酢酸１．０ｍｌを加えて反応を止
めた。これに０．６７％チオバルビツール酸２．０ｍｌ
を添加して沸騰水浴中で１５分間反応させ、この反応に
より生じるマロンジアルデヒドをはじめとするチオバル
ビツール酸反応陽性物質の量を波長５３５ｎｍでの吸光
度測定により求めた。この値をもとに脂質過酸化を５０
％抑制する濃度を求め、市販の合成抗酸化剤であるブチ
ルヒドロキシアニソールに対する抗酸化活性を算出し
た。
ｌ）０．９ｍｌとｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ
−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６″−ｇａｌｌａ
ｔｅのジメチルスルホキシド溶液０．１ｍｌを入れ、ジ
メチルスルホキシドに溶解したｔｅｒｔ−ブチルハイド
ロパーオキサイド（１０ｍｇ／ｍｌ）９μｌを添加し
て、反応を開始させた。反応はセ氏３７度で３０分間行
ない、２Ｍトリクロロ酢酸１．０ｍｌを加えて反応を止
めた。これに０．６７％チオバルビツール酸２．０ｍｌ
を添加して沸騰水浴中で１５分間反応させ、この反応に
より生じるマロンジアルデヒドをはじめとするチオバル
ビツール酸反応陽性物質の量を波長５３５ｎｍでの吸光
度測定により求めた。この値をもとに脂質過酸化を５０
％抑制する濃度を求め、市販の合成抗酸化剤であるブチ
ルヒドロキシアニソールに対する抗酸化活性を算出し
た。
【００２１】２）試験結果 兎赤血球膜脂質の過酸化を５０％抑制する濃度を指標と
して、新規フラボノイド配糖体ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′
−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６″
−ｇａｌｌａｔｅの抗酸化活性を下記表２に示す。
して、新規フラボノイド配糖体ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′
−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６″
−ｇａｌｌａｔｅの抗酸化活性を下記表２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】以上の試験結果より明らかなように、新規
フラボノイド配糖体ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−
Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６″−ｇａｌｌ
ａｔｅの抗酸化活性は市販の合成抗酸化剤であるブチル
ヒドロキシアニソールの活性に比較して、モル比で５倍
程度強力である。
フラボノイド配糖体ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−
Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−６″−ｇａｌｌ
ａｔｅの抗酸化活性は市販の合成抗酸化剤であるブチル
ヒドロキシアニソールの活性に比較して、モル比で５倍
程度強力である。
【００２４】
【発明の効果】本発明による新規フラボノイド配糖体ｑ
ｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ−６″−ｇａｌｌａｔｅは生体膜脂質の
過酸化を強く抑制する活性（抗酸化活性）を有し、食品
や化粧品および医薬品の素材などとして広く産業上利用
されるものである。
ｕｅｒｃｅｔｉｎ４′−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ−６″−ｇａｌｌａｔｅは生体膜脂質の
過酸化を強く抑制する活性（抗酸化活性）を有し、食品
や化粧品および医薬品の素材などとして広く産業上利用
されるものである。
【００２５】また、本発明によって該新規フラボノイド
配糖体の化学構造も明らかにされたので、これを化学修
飾したり各種の改変を加えることにより、新規な配糖
体、新規なアグリコン等従来未知の化合物を更に得るこ
とも大いに期待される。
配糖体の化学構造も明らかにされたので、これを化学修
飾したり各種の改変を加えることにより、新規な配糖
体、新規なアグリコン等従来未知の化合物を更に得るこ
とも大いに期待される。
【図１】本発明に係る化合物の高速原子衝撃質量スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図２】本発明に係る化合物の紫外線吸収スペクトルを
示す。
示す。
【図３】本発明に係る化合物のプロトン核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図４】本発明に係る化合物のカーボン核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高 原 義 昌 茨城県つくば市観音台１−25−14 筑波研 究地区内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記化１に示される化学式（Ｉ）を有す
る新規フラボノイド配糖体。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１に記載の新規フラボノイド配糖
体を有効成分とすることを特徴とする生体内抗酸化剤。 - 【請求項３】 ユーカリ属の樹木から採取することを特
徴とする請求項１に記載の新規フラボノイド配糖体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4247105A JPH0665278A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | 新規フラボノイド配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4247105A JPH0665278A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | 新規フラボノイド配糖体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665278A true JPH0665278A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=17158508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4247105A Pending JPH0665278A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | 新規フラボノイド配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665278A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100262296B1 (ko) * | 1997-10-25 | 2000-08-01 | 박호군 | 베타-그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의 분리·정제 방법. |
| JP2005112760A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 美白剤及び美白用皮膚外用剤 |
| JP2011006462A (ja) * | 2010-08-26 | 2011-01-13 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤 |
-
1992
- 1992-08-25 JP JP4247105A patent/JPH0665278A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100262296B1 (ko) * | 1997-10-25 | 2000-08-01 | 박호군 | 베타-그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의 분리·정제 방법. |
| JP2005112760A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 美白剤及び美白用皮膚外用剤 |
| JP2011006462A (ja) * | 2010-08-26 | 2011-01-13 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤 |
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