CN103626812B - 天麻中一种新的巴利森苷类化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了天麻中一种新的巴利森苷类化合物及其用途，从兰科植物天麻（<i>Gastrodia？elata？BI.</i>）中经过提取、精制、结构鉴定分离得到的一种具有改善脑血管缺血引起的记忆力减退的新的化合物，并采用紫外、红外光谱、质谱、核磁共振波谱等波谱技术鉴定其结构，命名为：巴利森苷？J（parishin？J）。
Description
技术领域
本发明涉及天麻中一种新的巴利森苷类化合物及其用途，属于天然药物医药技术领域。
背景技术
天麻为我国名贵中药材这一，又名赤箭、赤箭芝、独摇芝、定风草、离母、合离草。为兰科植物天麻（GastrodiaelataBI.）的干燥块茎，为多年生寄生植物，其寄主为蜜环菌Armillariamellea(Vahl．eXFr)Quel，以蜜环菌的菌丝或菌丝的分泌物为营养来源，借以生长发育。生于湿润的林下及肥沃的土壤上。分布于四川、云南、贵州、西藏等地，现广为栽培。据《本草纲目》记载，辛、温、无毒，主治诸风湿痹、四肢拘挛、瘫痪不遂、眩晕头痛等症。其相关品种，临床多用于脑血管损伤引起的相关疾病的应用，然后，目前天麻中主要活性成分天麻素主要是以镇静催眠等作用为主，其脑部疾病的作用物质仍不清楚。
发明内容
本发明的目的是提供一种从兰科植物天麻（GastrodiaelataBI.）中分离得到的一种具有改善脑血管缺血引起的记忆力减退的新的化合物，并采用紫外、红外光谱、质谱、核磁共振波谱等波谱技术鉴定其结构。命名为：巴利森苷J（parishinJ）。其化学结构如下：
天麻中一种新的巴利森苷类化合物的制备方法如下：
1、提取：将干燥天麻药材粉碎后，然后用30-100%的各种极性有机溶剂作为提取溶液，于20-80℃回流提取，提取液经60℃减压浓缩得浸膏，其中极性有机溶剂为常用的甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇或其构成的混合溶液；
2、精制：将提取所得浸膏，再色谱方法采用不同溶剂配比的洗脱溶液进行精制、纯化，经液相检测分析得富含巴利森苷类成分的馏分，再经反复精制、纯化过程最后得巴利森苷类化学成分单体。所述色谱法包括硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、大孔吸附色谱、高效液相色谱等。所述的洗脱溶剂常用为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、丙酮、甲醇等二种或三种溶剂不同比例混合而成；
3、结构鉴定：利用光谱技术，包括紫外、红外、质谱、核磁共振（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）鉴定其结构，利用2D-NMR技术确定其甲基、天麻素与柠檬酸连接位置，再经TOF高分辨质谱确定其分子量及分子式。
天麻中一种新的巴利森苷类化合物优化后的制备方法如下：
1、提取：将干燥天麻药材粉碎后，加入药材重量8倍体积量的50%乙醇溶液，70-80℃加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液，浓缩得总提取物；
2、粗分：将上述提取所得总提取物，加入总提取物重量10倍量的水溶解后，按天麻药材与树脂质量比1∶1，经AB-8型大孔吸附树脂，分别以水、20%乙醇溶液、70%乙醇溶液、95%乙醇溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱四个保留体积，收集70%乙醇溶液洗脱部位，于60℃减压浓缩得粗提物；
3、精制：上述粗提物先按硅胶与粗提物质量比1∶1的比例拌样，然后以干法上柱法装填硅胶柱，洗脱剂分别以体积比9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、1∶1的二氯甲烷/甲醇混合溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱5个保留体积，收集二氯甲烷：甲醇体积比为7∶3的混合溶液洗脱所得馏分，55-65℃减压浓缩，再用中低压液相色谱法，采用20%甲醇、30%甲醇、40%甲醇、50%甲醇、70%甲醇、100%甲醇各2000ml进行梯度洗脱，其中20%甲醇、30%甲醇部位经高效液相分析，相同馏分合并后再经制备高效液相色谱法，以甲醇-水体积比为24∶76为流动相，检测波长230nm，流速10ml/min，保留时间35min处制备得该化合物；
4、结构鉴定利用光谱技术，包括紫外、红外、质谱、核磁共振（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）鉴定其结构，利用2D-NMR技术确定其甲基、天麻素与柠檬酸连接位置，再经TOF高分辨质谱确定其分子量及分子式。
上述制备出的化合物命名为：巴利森苷J（parishinJ）。其化学结构如下：
其波谱数据如下：
（1）巴利森苷J（parishinJ）：白色无定形粉末，ESI-MS：473.1447[M-H]-.1HNMR(600MHz,DMSO)δ:2.64,2.79(each1H,d,J=15.7Hz,-CH2-),2.74,2.86(each1H,d,J=15.4Hz,-CH2-),3.46(2H,dd,J=6.0,12.1Hz,GlcH-6''),4.87(1H,d,J=7.8Hz,anomericH),5.05(2H,s,H-7'),7.02(2H,d,J=8.4Hz,H-3',5'),7.30(2H,d,J=8.4Hz,H-2',6'),3.15-3.33(4H,m,GlcH-2-5).13CNMR(150MHz,DMSO):δ43.4(C-l),73.5(C-2),43.5(C-3),65.9,100.8(GlcC-l''),73.7(GlcC-2''),77.5(GlcC-3''),70.2(GlcC-4''),77.1(GlcC-5''),61.2(GlcC-6''),129.9(C-1'),116.6(2C,C-3',5'),157.6(C-4'),130.3(2C,C-2',6'),66.5(C-7'),170.3(-COOH),173.2(-COOCH2-),172.6(-COOCH3),51.9(-OCH3).
药效实验：
1小鼠记忆获得障碍实验
KM小鼠，雌雄各半，随机分为5组：正常对照组、模型组、巴利森苷J高剂量组（40mg/kg）、巴利森苷J中剂量组（20mg/kg）、巴利森苷J低剂量组（10mg/kg）。正常组、模型组灌胃蒸馏水，各组动物按20ml/kg灌胃，连续给药7天，正常组和模型组动物灌胃等量蒸馏水，末次给药0.5h后，于跳台训练前10min腹腔注射氢溴酸东莨菪碱4mg/kg，正常对照组注射等量生理盐水，24小时后进行测试。跳台实验结束后，模型组和各给药组每组随机取10只小鼠，腹腔注射4mg/kg东莨菪碱，正常组10只小鼠注射生理盐水。10min后断头处死，冰台上迅速剥离大脑，滤纸拭干，称重，按胆碱酯试剂盒说明测定胆碱酯酶活性。
表1巴利森苷J对记忆获得障碍小鼠学习记忆行为的影响（±s）
注： △ 表示与正常组比较，P＜0.05， △△ 表示与正常组比较P＜0.01
*表示与模型组比较，P＜0.05，**表示与模型组比较，P＜0.01（下同）
表2巴利森苷J对记忆获得障碍小鼠脑AchE活性的影响（±s）
结果提示：与正常组比较，东莨菪碱模型组逃避潜伏期显著延长、错误次数增多（P＜0.01），脑内乙酰胆碱酯酶含量显著升高（P＜0.01）；巴利森苷J能显著缩短东莨菪碱所致记忆获得障碍小鼠逃避潜伏期、减少错误次数（P＜0.01）或（P＜0.05），能够降低东莨菪碱所致记忆获得障碍小鼠脑中AchE的含量（P＜0.01）或（P＜0.05），这说明巴利森苷J能够对抗东莨菪碱对小鼠记忆功能的损害。
2小鼠记忆再现障碍实验
KM小鼠，雌雄各半，随机分为5组：正常对照组、模型组、巴利森苷J高剂量组、巴利森苷J中剂量组、巴利森苷J低剂量组。正常组、模型组灌胃蒸馏水，各组动物按20ml/kg灌胃，连续给药7天，正常组和模型组动物灌胃等量蒸馏水，末次给药0.5h后，进行跳台训练，正常对照组注射等量生第2天测试前0.5h灌胃40%乙醇10ml/kg体重，正常对照组灌胃等量蒸馏水，然后进行跳台测试。
表3巴利森苷J对记忆再现障碍小鼠学习记忆行为的影响（±s）
结果提示：与正常组比较，乙醇模型组逃避潜伏期显著延长、错误次数增多（P＜0.01）；天麻能显著缩短乙醇所致记忆再现障碍小鼠逃避潜伏期、减少错误次数，（P＜0.01）或（P＜0.05），这说明巴利森苷J能够对抗乙醇对小鼠记忆功能的损害。
3对大鼠血管性痴呆的影响
大鼠随机分为两组，即假手术组（10只）和造模组（90只），大鼠术前12h禁食，不禁水，用10%水合氯醛（350mg/kg体重）腹腔注射麻醉大鼠，仰卧位固定于手术台上，颈前部手术区域去毛，碘酒消毒，切口位于颈正中线左侧旁开0.5cm处,长约1cm。钝性分离皮下组织后，于切口正下方的斜方肌与气管夹角处可见颈总动脉搏动。分离左颈总动脉和颈外动脉，将复合血栓诱导剂1ml/kg(ADP1.25mmol/L；凝血酶12.5u/ml；肾上腺素1mg/ml，按100：200：5比例混合)注入颈外动脉，术后缝合肌层、皮肤，。假手术组注射等量生理盐水。术后注射青霉素，连续3天，防止伤口感染。
于造模后第3天，将所有造模大鼠随机分组，即模型组、高剂量组、YSYN中剂量组低剂量组、以10ml/kg灌胃给药，1次/d，连续4周，模型组和假手术组给予等量蒸馏水。末次给药后测定行为学指标，然后取海马组织测定相关生化指标。
3.1对学习记忆能力的影响（Morris水迷宫）
表4巴利森苷J对血管性痴呆大鼠学习记忆（Morris水迷宫）的影响（±s）
实验结果显示：与假手术组比较，模型组大鼠逃避潜伏期和逃避总路程显著延长（P＜0.05-0.01）；与模型组比较，巴利森苷J能够显著缩短模型大鼠逃避潜伏期和逃避总路程（P＜0.05）结果见表4。
3.2对中枢胆碱能系统的影响
表5巴利森苷J对血管性痴呆大鼠海马组织AchE和CHAT含量的影响（±s）
实验结果显示：与假手术组比较，模型组大鼠海马组织乙酰胆碱酯酶含量显著升高（P＜0.05），乙酰胆碱转移酶含量显著降低（P＜0.01）；与模型组比较，巴利森苷J能够显著降低模型大鼠海马组织乙酰胆碱酯酶含量（P＜0.05），升高模型大鼠海马组织乙酰胆碱转移酶含量（P＜0.01-0.05）。结果见表5。
3.3对单胺类神经递质及谷胱甘肽过氧化物酶的影响
表6巴利森苷J对血管性痴呆大鼠海马组织NE含量的影响（±s）
实验结果显示：与假手术组比较，模型组大鼠海马组织NE和GSH-Px含量显著降低（P＜0.01）；与模型组比较，巴利森苷J能够显著升高模型大鼠海马组织NE和GSH-Px含量（P＜0.01-0.05）。结果见表6。
从以上试验可以看出本发明从从天麻中一种新的巴利森苷类化合物巴利森苷J其能显著缩短东莨菪碱所致记忆获得障碍小鼠逃避潜伏期、减少错误次数（P＜0.01）或（P＜0.05），能够降低东莨菪碱所致记忆获得障碍小鼠脑中AchE的含量（P＜0.01）或（P＜0.05），这说明巴利森苷J能够对抗东莨菪碱对小鼠记忆功能的损害。并且能显著缩短乙醇所致记忆再现障碍小鼠逃避潜伏期、减少错误次数，（P＜0.01）或（P＜0.05），这说明巴利森苷J能够对抗乙醇对小鼠记忆功能的损害。因此巴利森苷J有用于防治血管性痴呆、改善脑血管缺血引起的记忆力减退等疾病药物的用途。
具体实施方式
实施例1：
天麻中一种新的巴利森苷类化合物的制备方法如下：
1、提取：将干燥天麻药材粉碎后，加入药材重量8倍体积量的50%乙醇溶液，70℃加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液，浓缩得总提取物；
2、粗分：将上述提取所得总提取物，加入总提取物重量10倍量的水溶解后，按天麻药材与树脂质量比1∶1，经AB-8型大孔吸附树脂，分别以水、20%乙醇溶液、70%乙醇溶液、95%乙醇溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱四个保留体积，收集70%乙醇溶液洗脱部位，于60℃减压浓缩得粗提物；
3、精制：上述粗提物先按硅胶与粗提物质量比1∶1的比例拌样，然后以干法上柱法装填硅胶柱，洗脱剂分别以体积比9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、1∶1的二氯甲烷/甲醇混合溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱5个保留体积，收集二氯甲烷：甲醇体积比为7∶3的混合溶液洗脱所得馏分，55℃减压浓缩，再用中低压液相色谱法，采用20%甲醇、30%甲醇、40%甲醇、50%甲醇、70%甲醇、100%甲醇各2000ml进行梯度洗脱，其中20%甲醇、30%甲醇部位经高效液相分析，相同馏分合并后再经制备高效液相色谱法，以甲醇-水体积比为24∶76为流动相，检测波长230nm，流速10ml/min，保留时间35min处制备得该化合物；
4、结构鉴定利用光谱技术，包括紫外、红外、质谱、核磁共振（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）鉴定其结构，利用2D-NMR技术确定其甲基、天麻素与柠檬酸连接位置，再经TOF高分辨质谱确定其分子量及分子式。
实施例2：
天麻中一种新的巴利森苷类化合物的制备方法如下：
1、提取：将干燥天麻药材粉碎后，加入药材重量8倍体积量的50%乙醇溶液，75℃加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液，浓缩得总提取物；
2、粗分：将上述提取所得总提取物，加入总提取物重量10倍量的水溶解后，按天麻药材与树脂质量比1∶1，经AB-8型大孔吸附树脂，分别以水、20%乙醇溶液、70%乙醇溶液、95%乙醇溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱四个保留体积，收集70%乙醇溶液洗脱部位，于60℃减压浓缩得粗提物；
3、精制：上述粗提物先按硅胶与粗提物质量比1∶1的比例拌样，然后以干法上柱法装填硅胶柱，洗脱剂分别以体积比9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、1∶1的二氯甲烷/甲醇混合溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱5个保留体积，收集二氯甲烷：甲醇体积比为7∶3的混合溶液洗脱所得馏分，60℃减压浓缩，再用中低压液相色谱法，采用20%甲醇、30%甲醇、40%甲醇、50%甲醇、70%甲醇、100%甲醇各2000ml进行梯度洗脱，其中20%甲醇、30%甲醇部位经高效液相分析，相同馏分合并后再经制备高效液相色谱法，以甲醇-水体积比为24∶76为流动相，检测波长230nm，流速10ml/min，保留时间35min处制备得该化合物；
4、结构鉴定利用光谱技术，包括紫外、红外、质谱、核磁共振（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）鉴定其结构，利用2D-NMR技术确定其甲基、天麻素与柠檬酸连接位置，再经TOF高分辨质谱确定其分子量及分子式。
实施例3：
天麻中一种新的巴利森苷类化合物的制备方法如下：
1、提取：将干燥天麻药材粉碎后，加入药材重量8倍体积量的50%乙醇溶液，80℃加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液，浓缩得总提取物；
2、粗分：将上述提取所得总提取物，加入总提取物重量10倍量的水溶解后，按天麻药材与树脂质量比1∶1，经AB-8型大孔吸附树脂，分别以水、20%乙醇溶液、70%乙醇溶液、95%乙醇溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱四个保留体积，收集70%乙醇溶液洗脱部位，于60℃减压浓缩得粗提物；
3、精制：上述粗提物先按硅胶与粗提物质量比1∶1的比例拌样，然后以干法上柱法装填硅胶柱，洗脱剂分别以体积比9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、1∶1的二氯甲烷/甲醇混合溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱5个保留体积，收集二氯甲烷：甲醇体积比为7∶3的混合溶液洗脱所得馏分，65℃减压浓缩，再用中低压液相色谱法，采用20%甲醇、30%甲醇、40%甲醇、50%甲醇、70%甲醇、100%甲醇各2000ml进行梯度洗脱，其中20%甲醇、30%甲醇部位经高效液相分析，相同馏分合并后再经制备高效液相色谱法，以甲醇-水体积比为24∶76为流动相，检测波长230nm，流速10ml/min，保留时间35min处制备得该化合物；
4、结构鉴定利用光谱技术，包括紫外、红外、质谱、核磁共振（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）鉴定其结构，利用2D-NMR技术确定其甲基、天麻素与柠檬酸连接位置，再经TOF高分辨质谱确定其分子量及分子式。
Claims (1)
1.天麻中一种巴利森苷类化合物的制备方法，其特征为：
（1）、提取：将干燥天麻药材粉碎后，加入药材重量8倍体积量的50%乙醇溶液，70-80℃加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液，浓缩得总提取物；
（2）、粗分：将上述提取所得总提取物，加入总提取物重量10倍量的水溶解后，按天麻药材与树脂质量比1∶1，经AB-8型大孔吸附树脂，分别以水、20%乙醇溶液、70%乙醇溶液、95%乙醇溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱四个保留体积，收集70%乙醇溶液洗脱部位，于60℃减压浓缩得粗提物；
（3）、精制：上述粗提物先按硅胶与粗提物质量比1∶1的比例拌样，然后以干法上柱法装填硅胶柱，洗脱剂分别以体积比9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、1∶1的二氯甲烷/甲醇混合溶液梯度洗脱，每个梯度洗脱5个保留体积，收集二氯甲烷：甲醇体积比为7∶3的混合溶液洗脱所得馏分，55-65℃减压浓缩，再用中低压液相色谱法，采用20%甲醇、30%甲醇、40%甲醇、50%甲醇、70%甲醇、100%甲醇各2000ml进行梯度洗脱，其中20%甲醇、30%甲醇部位经高效液相分析，相同馏分合并后再经制备高效液相色谱法，以甲醇-水体积比为24∶76为流动相，检测波长230nm，流速10ml/min，保留时间35min处制备得该化合物；
该巴利森苷类化合物命名为：巴利森苷J，其化学结构如下：
；
该化合物具有防治血管性痴呆、改善脑血管缺血引起的记忆力减退疾病的活性。
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