JP2710630B2 - 偏光フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
偏光フィルムおよびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、液晶性を有する二色性物質を用いた偏光フ
ィルムに関し、さらに詳しくは、液晶性を有する二色性
物質が高度に配向していて偏光特性が優れ、しかも高耐
久性が付与された偏光フィルムに関する。
ィルムに関し、さらに詳しくは、液晶性を有する二色性
物質が高度に配向していて偏光特性が優れ、しかも高耐
久性が付与された偏光フィルムに関する。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題） 従来より、液晶ディスプレイ、写真フィルタ等一般的
に使用されている偏光フィルムは、フィルム基材として
ポリビニルアルコール系樹脂を用い、これにヨウ素や二
色性染料を付着させることにより偏光性能を付与したも
のである。
に使用されている偏光フィルムは、フィルム基材として
ポリビニルアルコール系樹脂を用い、これにヨウ素や二
色性染料を付着させることにより偏光性能を付与したも
のである。
しかしながら、このような偏光フィルムは優れた偏光
性能を有しているが、耐熱性、耐湿性等の点に難があ
り、通常、フィルムの両面を耐久性のあるフィルム状物
（保護膜）で覆うことにより実用に供している。しかし
ながら、このような保護膜によっても十分な耐久性が得
られないため、用途によっては、その使用が限定される
ことを余儀なくされているのが実情である。近年、液晶
表示素子の車載用、産業機器用等への用途拡大にともな
い、偏光フィルムの耐久性が強く要望されている。
性能を有しているが、耐熱性、耐湿性等の点に難があ
り、通常、フィルムの両面を耐久性のあるフィルム状物
（保護膜）で覆うことにより実用に供している。しかし
ながら、このような保護膜によっても十分な耐久性が得
られないため、用途によっては、その使用が限定される
ことを余儀なくされているのが実情である。近年、液晶
表示素子の車載用、産業機器用等への用途拡大にともな
い、偏光フィルムの耐久性が強く要望されている。
これらの偏光フィルムの改良手段として、例えば染色
したフィルムや染料を混合溶融押出しした一軸延伸ポリ
エステルフィルム（特開昭61-285259号公報）等が提案
されているが、かかる偏光フィルムは、耐久性としては
十分であるが、染料の配向性が悪いため偏光性能の低い
ものしか得られておらず、実用化は限られた範囲の用途
にのみとどめられている。
したフィルムや染料を混合溶融押出しした一軸延伸ポリ
エステルフィルム（特開昭61-285259号公報）等が提案
されているが、かかる偏光フィルムは、耐久性としては
十分であるが、染料の配向性が悪いため偏光性能の低い
ものしか得られておらず、実用化は限られた範囲の用途
にのみとどめられている。
そこで、本発明は上記の実状に鑑み、優れた偏光性能
と高耐久性を同時に満足しうる新規な偏光フィルムおよ
びその製造方法を提供することを目的とする。
と高耐久性を同時に満足しうる新規な偏光フィルムおよ
びその製造方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明は、液晶性を有する二色性物質が疎水性樹脂中
に含有されて配向していることを特徴とする偏光フィル
ム、および、 液晶性を有する二色性物質および疎水性樹脂を混練し、
溶融押出し製膜後、一軸延伸する偏光フィルムの製造方
法において、 （ａ）該液晶性を有する二色性物質が、液晶状態または
等方的液体状態を示す温度において混練を行ない、か
つ、 （ｂ）該液晶性を有する二色性物質が結晶状態または液
晶状態を示す温度において一軸延伸することを特徴とす
る上記の偏光フィルムの製造方法を提供するものであ
る。
に含有されて配向していることを特徴とする偏光フィル
ム、および、 液晶性を有する二色性物質および疎水性樹脂を混練し、
溶融押出し製膜後、一軸延伸する偏光フィルムの製造方
法において、 （ａ）該液晶性を有する二色性物質が、液晶状態または
等方的液体状態を示す温度において混練を行ない、か
つ、 （ｂ）該液晶性を有する二色性物質が結晶状態または液
晶状態を示す温度において一軸延伸することを特徴とす
る上記の偏光フィルムの製造方法を提供するものであ
る。
本発明における液晶性を有する二色性物質とは、 （１）分子長軸に平行な直線偏光に対する吸光度
（Ａ〃）と、分子長軸に垂直な吸光度（Ａ⊥）が異なる
二色性物質であって、Ｐ型（Ａ〃＞Ａ⊥）またはＮ型
（Ａ〃＜Ａ⊥）のいずれであってもよく、好ましくはＰ
型二色性物質であること、 （２）融点（Tm）と液晶転移温度（TLC）が等しく、か
つ、等方的液体化温度（Ti）を有すること、を満たす物
質である。
（Ａ〃）と、分子長軸に垂直な吸光度（Ａ⊥）が異なる
二色性物質であって、Ｐ型（Ａ〃＞Ａ⊥）またはＮ型
（Ａ〃＜Ａ⊥）のいずれであってもよく、好ましくはＰ
型二色性物質であること、 （２）融点（Tm）と液晶転移温度（TLC）が等しく、か
つ、等方的液体化温度（Ti）を有すること、を満たす物
質である。
ただし、Tiが熱分解等により不確定な場合も含まれ、
また、液晶相の温度域は特に制限はないが、20℃以上、
好ましくは40℃以上、さらに好ましくは60℃以上であ
る。
また、液晶相の温度域は特に制限はないが、20℃以上、
好ましくは40℃以上、さらに好ましくは60℃以上であ
る。
なお、本発明において用いる融点（Tm）、液晶転移温
度（TLC）および等方的液体化温度（Ti）ならびに後述
するガラス転移点（Tg）とは以下のようにして求めた温
度を意味する。
度（TLC）および等方的液体化温度（Ti）ならびに後述
するガラス転移点（Tg）とは以下のようにして求めた温
度を意味する。
まず、ガラス転移点（Tg）および融点（Tm）とは、Pe
rkin Elmer社製DSC IIにおいて、サンプル量5mgを完全
に溶融する温度よりさらに20℃高い温度まで、320℃／
分で昇温して３分間保持した後、10℃／分で降温し、結
晶化または固化した温度より50℃低い温度で３分間保持
した後、ガラス転移点の場合には20℃／分で、融点の場
合には10℃／分で再度昇温して得たガラス転移曲線およ
び融解曲線において、ガラス転移曲線のベースラインか
らの熱量変化の開始点の温度をガラス転移点、融解曲線
の融解の終了点の温度を融点というものとする。
rkin Elmer社製DSC IIにおいて、サンプル量5mgを完全
に溶融する温度よりさらに20℃高い温度まで、320℃／
分で昇温して３分間保持した後、10℃／分で降温し、結
晶化または固化した温度より50℃低い温度で３分間保持
した後、ガラス転移点の場合には20℃／分で、融点の場
合には10℃／分で再度昇温して得たガラス転移曲線およ
び融解曲線において、ガラス転移曲線のベースラインか
らの熱量変化の開始点の温度をガラス転移点、融解曲線
の融解の終了点の温度を融点というものとする。
次に、液晶転移温度（TLC）とは、加熱装置を備えた
偏向顕微鏡（日本光学社製）において、サンプル少量を
カバーグラスにはさみ、加熱融解させ、室温まで冷却
後、10℃／分で昇温し、液晶に特有な複屈折性の光学模
様が観察される開始点の温度をいい、また、等方的液体
化温度（Ti）とは、さらに昇温を続け、その複屈折性の
光学模様が消失し、等方性液体になる開始点の温度をい
うものとする。
偏向顕微鏡（日本光学社製）において、サンプル少量を
カバーグラスにはさみ、加熱融解させ、室温まで冷却
後、10℃／分で昇温し、液晶に特有な複屈折性の光学模
様が観察される開始点の温度をいい、また、等方的液体
化温度（Ti）とは、さらに昇温を続け、その複屈折性の
光学模様が消失し、等方性液体になる開始点の温度をい
うものとする。
かかる二色性物質の液晶状態は、特に制限はなく、ネ
マティック、種々スメクティック（A,C,F,B,E,G,D）お
よびコレステリック液晶等いずれを用いても差し支えな
いが、ネマティックまたはスメクティックが好ましい。
マティック、種々スメクティック（A,C,F,B,E,G,D）お
よびコレステリック液晶等いずれを用いても差し支えな
いが、ネマティックまたはスメクティックが好ましい。
また、本発明に用いられる二色性物質の最大吸収波長
（λmax）は特に制限はないが、好ましくは300nm以上、
さらに好ましくは350nm以上、特に好ましくは400nm以上
である。
（λmax）は特に制限はないが、好ましくは300nm以上、
さらに好ましくは350nm以上、特に好ましくは400nm以上
である。
本発明に用いられる上述の性質を有する二色性物質と
しては、一般的にはアゾ系、アゾキシ系、アントラキノ
ン系、ペリレン系、ナフトキノン系およびキノフタロン
系等を二色性の基本骨格とし、分子の長軸方向の末端部
にCH3(CH2)n基（ｎ＝１〜16、以下、Ｒ基と略記す
る）、 シアノ基等が結合した細長いまたは平板状の分子等が例
示される。これらは低分子量体だけに限定されるもので
はなく、末端基の一部に反応性基を付与し、高分子の主
鎖または側鎖に導入したオリゴマー体、高分子量体まで
も包含されるものである。
しては、一般的にはアゾ系、アゾキシ系、アントラキノ
ン系、ペリレン系、ナフトキノン系およびキノフタロン
系等を二色性の基本骨格とし、分子の長軸方向の末端部
にCH3(CH2)n基（ｎ＝１〜16、以下、Ｒ基と略記す
る）、 シアノ基等が結合した細長いまたは平板状の分子等が例
示される。これらは低分子量体だけに限定されるもので
はなく、末端基の一部に反応性基を付与し、高分子の主
鎖または側鎖に導入したオリゴマー体、高分子量体まで
も包含されるものである。
本発明に用いられるそのような液晶性を有する二色性
物質としては、例えば、次式： Z-(N=N-A)p-(N=N-B)q-Z′ （ＺおよびＺ′はそれぞれ上述した末端基を表し、Ａお
よびＢはそれぞれ、置換されていてもよいフェニレン基
またはナフチレン基を表し、ｐおよびｑは１〜３の整数
を表す） で示されるアゾ系物質が好ましく、具体的には、例えば
表−１に記したアゾ系物質が挙げられる。
物質としては、例えば、次式： Z-(N=N-A)p-(N=N-B)q-Z′ （ＺおよびＺ′はそれぞれ上述した末端基を表し、Ａお
よびＢはそれぞれ、置換されていてもよいフェニレン基
またはナフチレン基を表し、ｐおよびｑは１〜３の整数
を表す） で示されるアゾ系物質が好ましく、具体的には、例えば
表−１に記したアゾ系物質が挙げられる。
上記した液晶性を有する二色性物質は、例えば次のよ
うにして製造することができる。
うにして製造することができる。
で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、 で示される化合物にカップリングさせて、 で示されるモノアゾ色素を得、次いで、この化合物［II
I］をジアゾ化し、 で示される化合物にカップリングさせて、 で示されるジスアゾ色素を得、次いで、この化合物
［Ｖ］をジアゾ化し、 で示される化合物にカップリングして、 次式： で示されるトリスアゾ色素を得る。
I］をジアゾ化し、 で示される化合物にカップリングさせて、 で示されるジスアゾ色素を得、次いで、この化合物
［Ｖ］をジアゾ化し、 で示される化合物にカップリングして、 次式： で示されるトリスアゾ色素を得る。
上記一般式［VII］において、Ｙが−OH基の場合に
は、さらに、 次式：R7−Ｘ ［VIII］ （式中、Ｘはハロゲン原子、R7は前記のＲと同義であ
る） で示される化合物を反応させ、 で示される化合物に導くことができる。
は、さらに、 次式：R7−Ｘ ［VIII］ （式中、Ｘはハロゲン原子、R7は前記のＲと同義であ
る） で示される化合物を反応させ、 で示される化合物に導くことができる。
次に、本発明に使用される疎水性樹脂としては、透明
なフィルムに成型可能で、かつ延伸可能な熱可塑性樹脂
であれば特に制限はないが、例えば、ポリエチレン、ポ
リプロピレン等のポリオレフィン類；ポリフッ化ビニリ
デン、ポリ塩化ビニリデン等のポリハロゲン化ビニリデ
ン類；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート等のポリエステル類；ポリカーボネート類；
ポリ（メタ）アクレート；ポリエーテル；ポリスチレ
ン；ポリスルフォン；ポリアミド等の単独重合体または
共重合体が例示され、また、これらの重合体を混合して
使用してもよい。
なフィルムに成型可能で、かつ延伸可能な熱可塑性樹脂
であれば特に制限はないが、例えば、ポリエチレン、ポ
リプロピレン等のポリオレフィン類；ポリフッ化ビニリ
デン、ポリ塩化ビニリデン等のポリハロゲン化ビニリデ
ン類；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート等のポリエステル類；ポリカーボネート類；
ポリ（メタ）アクレート；ポリエーテル；ポリスチレ
ン；ポリスルフォン；ポリアミド等の単独重合体または
共重合体が例示され、また、これらの重合体を混合して
使用してもよい。
これらの疎水性樹脂の分子量は、公知の製膜、延伸法
で成形できるものであれば特に制限はない。
で成形できるものであれば特に制限はない。
上述した液晶性を有する二色性物質は、この疎水性樹
脂に対し、0.001〜15重量％、好ましくは0.001〜５重量
％、さらに好ましくは0.01〜２重量％含有されており、
疎水性樹脂中に、高度に配向している。
脂に対し、0.001〜15重量％、好ましくは0.001〜５重量
％、さらに好ましくは0.01〜２重量％含有されており、
疎水性樹脂中に、高度に配向している。
本発明の偏光フィルムには上記の液晶性を有する二色
性物質と疎水性樹脂の他に二色性を有しない色素、紫外
線吸収剤、酸化防止剤等の添加剤が含有されていてもよ
く、それらの含有量は３重量％以下である。
性物質と疎水性樹脂の他に二色性を有しない色素、紫外
線吸収剤、酸化防止剤等の添加剤が含有されていてもよ
く、それらの含有量は３重量％以下である。
次に、本発明の偏光フィルムの製造方法について述べ
る。
る。
まず、上記した液晶性を有する二色性物質および疎水
性樹脂を所定の割合に混合し混練するが、混練温度は、
液晶性を有する二色性物質が液晶状態または等方的液体
状態を示す温度、好ましくは液晶状態を示す温度であ
る。このときの二色性物質の分散は、分子状または分子
集合体のどちらでもよい。混練温度が、上記の温度を外
れると、二色性物質の均一な分散が妨げられ、良好な偏
光フィルムが得られない。
性樹脂を所定の割合に混合し混練するが、混練温度は、
液晶性を有する二色性物質が液晶状態または等方的液体
状態を示す温度、好ましくは液晶状態を示す温度であ
る。このときの二色性物質の分散は、分子状または分子
集合体のどちらでもよい。混練温度が、上記の温度を外
れると、二色性物質の均一な分散が妨げられ、良好な偏
光フィルムが得られない。
混練は通常行なわれる手段により、例えば、ブラベン
ダー等を用いて行なうことができる。
ダー等を用いて行なうことができる。
次いで、この混練物を上記の混練温度にて製膜する。
製膜は、Ｔダイ法もしくはインフレーション法にて行な
う。
製膜は、Ｔダイ法もしくはインフレーション法にて行な
う。
続いて、製膜により得られた未延伸フィルムを一軸延
伸により延伸させることにより本発明の偏光フィルムが
得られる。
伸により延伸させることにより本発明の偏光フィルムが
得られる。
延伸は、上記の液晶性を有する二色性物質が液晶状態
または結晶状態となる温度、好ましくは結晶状態となる
温度で行なう。この温度を外れると、二色性物質の配向
が不十分となり好ましくない。
または結晶状態となる温度、好ましくは結晶状態となる
温度で行なう。この温度を外れると、二色性物質の配向
が不十分となり好ましくない。
また、疎水性樹脂の融点をTm、ガラス転移点をTgとす
ると、Tm−100℃〜Tm−５℃もしくはTg−50℃〜Tg＋100
℃で行なうのが好ましい。この温度下にて、一軸方向に
1.1〜18倍、好ましくは２〜12倍、さらに好ましくは３
〜10倍に延伸することにより、例えば10〜150μｍの厚
さの偏光フィルムを得ることができる。延伸は、通常、
ロール延伸機等を用いて行なうことができる。
ると、Tm−100℃〜Tm−５℃もしくはTg−50℃〜Tg＋100
℃で行なうのが好ましい。この温度下にて、一軸方向に
1.1〜18倍、好ましくは２〜12倍、さらに好ましくは３
〜10倍に延伸することにより、例えば10〜150μｍの厚
さの偏光フィルムを得ることができる。延伸は、通常、
ロール延伸機等を用いて行なうことができる。
上述の混練・製膜温度および延伸温度は疎水性樹脂の
選択にも依存し、例えばポリプロピレンでは混練・製膜
温度が180〜300℃、延伸温度が70〜160℃、ポリエチレ
ンテレフタレートでは各々270〜350℃、60〜160℃であ
るのが好ましい。
選択にも依存し、例えばポリプロピレンでは混練・製膜
温度が180〜300℃、延伸温度が70〜160℃、ポリエチレ
ンテレフタレートでは各々270〜350℃、60〜160℃であ
るのが好ましい。
かくして製造した偏光フィルムは、フィルム、シート
にしてそのまま使用する他、種々の加工を施して使用す
ることができる。例えば、用途によっては他のポリマー
によりラミネーションを行なったり、または本発明の偏
光フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗布法
により、インジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を
形成したりして実用に供することができる。
にしてそのまま使用する他、種々の加工を施して使用す
ることができる。例えば、用途によっては他のポリマー
によりラミネーションを行なったり、または本発明の偏
光フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗布法
により、インジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を
形成したりして実用に供することができる。
こうして得られた偏光フィルムは、液晶ディスプレ
イ、車載用ディスプレイ、色相可変フィルタ、可変透過
サングラス、写真フィルム、ブラウン管や測定器数値表
示部等の反射防止フィルタ等に使用される。
イ、車載用ディスプレイ、色相可変フィルタ、可変透過
サングラス、写真フィルム、ブラウン管や測定器数値表
示部等の反射防止フィルタ等に使用される。
（実施例） 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
なお、偏光フィルムの特性は、次の測定法、評価基準
を用いて調べた。
を用いて調べた。
（１）偏光性能 分光光度計（MPS-2000、（株）島津製作所製）を用い
て、２枚の偏光フィルムを、延伸方向が平行となるべく
重ねて、分光光度計の光路において測定した可視領域最
大吸収波長での光線透過率（Ｔ〃）および２枚の偏光フ
ィルムを延伸方向が直行すべく重ねて光路に置き測定し
た同波長での光線透過率（Ｔ⊥）を求め、次式を用いて
偏光度（Ｖ）を算出した。
て、２枚の偏光フィルムを、延伸方向が平行となるべく
重ねて、分光光度計の光路において測定した可視領域最
大吸収波長での光線透過率（Ｔ〃）および２枚の偏光フ
ィルムを延伸方向が直行すべく重ねて光路に置き測定し
た同波長での光線透過率（Ｔ⊥）を求め、次式を用いて
偏光度（Ｖ）を算出した。
（２）耐熱性 偏光フィルムを100℃の熱風中で1000時間熱処理し、
その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評価した。
その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評価した。
（３）耐湿性 偏光フィルムを80℃、95％RHで1000時間湿熱処理し、
その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評価した。
その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評価した。
実施例１ 二色性物質の合成 （１）色素Ａ（表−１においてNo.1の化合物）の合成 （１）−１ モノアゾ色素の合成 水100ml中に４−アミノ安息香酸ブチルエステル9.7g
および濃塩酸10.4mlを加えて溶解し、５℃以下で10mlの
水に溶解した亜硫酸ナトリウム3.45gを滴下し、ジアゾ
化を行なった。
および濃塩酸10.4mlを加えて溶解し、５℃以下で10mlの
水に溶解した亜硫酸ナトリウム3.45gを滴下し、ジアゾ
化を行なった。
次に、10mlのジメチルホルムアミドに溶解したｍ−ト
ルイジン5.4gを10℃以下でジアゾ溶液中に加え、２時間
撹拌を行なってカップリングさせた後、ろ過し、残渣を
水洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して次式で示される
モノジアゾ色素9.5gを得た。
ルイジン5.4gを10℃以下でジアゾ溶液中に加え、２時間
撹拌を行なってカップリングさせた後、ろ過し、残渣を
水洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して次式で示される
モノジアゾ色素9.5gを得た。
（１）−２ ジスアゾ色素の合成 得られたモノアゾ色素9.3gを酢酸100mlに溶解し、濃
塩酸6.3mlを加えて、５℃以下において、亜硝酸ナトリ
ウム2.1gを水6mlに溶解した液を滴下し、ジアゾ化を行
なった。
塩酸6.3mlを加えて、５℃以下において、亜硝酸ナトリ
ウム2.1gを水6mlに溶解した液を滴下し、ジアゾ化を行
なった。
次に、10mlのジメチルホルムアミドに溶解したｍ−ト
ルイジン3.2gを10℃以下でジアゾ溶液中に加え、２時間
撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を水洗し、メタノール
で洗浄後、乾燥して次式で示されるジスアゾ色素8.6g
（粗生成物）を得た。
ルイジン3.2gを10℃以下でジアゾ溶液中に加え、２時間
撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を水洗し、メタノール
で洗浄後、乾燥して次式で示されるジスアゾ色素8.6g
（粗生成物）を得た。
（１）−３ トリスアゾ色素の合成 得られたジスアゾ色素7.5gをジメチルホルムアミド10
0mlに溶解し、濃塩酸4.5mlを加えて、５℃以下におい
て、亜硝酸ナトリウム1.3gを水4mlに溶解した液を滴下
し、ジアゾ化を行なった。
0mlに溶解し、濃塩酸4.5mlを加えて、５℃以下におい
て、亜硝酸ナトリウム1.3gを水4mlに溶解した液を滴下
し、ジアゾ化を行なった。
次に、10mlのジメチルホルムアミドに溶解したN,N−
ジエチルアニリン2.7gを10℃以下でジアゾ溶液中に加
え、２時間撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を水洗し、
メタノールで洗浄後、乾燥して粗製色素5.1gを得た。
ジエチルアニリン2.7gを10℃以下でジアゾ溶液中に加
え、２時間撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を水洗し、
メタノールで洗浄後、乾燥して粗製色素5.1gを得た。
得られた粗製色素をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにてトルエンで展開して、精製分取し、溶媒を濃縮
してトリスアゾ色素を得た。
ィーにてトルエンで展開して、精製分取し、溶媒を濃縮
してトリスアゾ色素を得た。
（２）色素Ｂ（表−１においてNo.2の化合物）の合成 ４−アミノ安息香酸ブチルエステルの代わりにｐ−ｎ
−ヘキシルアニリン8.9gを用いたほかは（１）−１次い
で（１）−２と同様にジアゾ化、カップリングを行な
い、次式に示すジスアゾ色素8.1gを得た。
−ヘキシルアニリン8.9gを用いたほかは（１）−１次い
で（１）−２と同様にジアゾ化、カップリングを行な
い、次式に示すジスアゾ色素8.1gを得た。
次に、このジスアゾ色素7.4gを用いてジアゾ化を行な
い、N,N−ジエチルアニリンの代わりにN,N−ジプロピル
アニリン3.2gを用いたほかは（１）−３と同様にしてカ
ップリングおよびその後の処理を行ない、トリスアゾ色
素を得た。
い、N,N−ジエチルアニリンの代わりにN,N−ジプロピル
アニリン3.2gを用いたほかは（１）−３と同様にしてカ
ップリングおよびその後の処理を行ない、トリスアゾ色
素を得た。
（３）色素Ｃ（表−１においてNo.3の化合物）の合成 ４−アミノ安息香酸ブチルエステルの代わりにｐ−ｎ
−オクチロキシアニリン11.1gを用い、ｍ−トルイジン
の代わりにアニリン4.7gを用いたほかは（１）−１次い
で（１）−２と同様にジアゾ化、カップリングを行な
い、次式に示すジスアゾ色素9.2gを得た。
−オクチロキシアニリン11.1gを用い、ｍ−トルイジン
の代わりにアニリン4.7gを用いたほかは（１）−１次い
で（１）−２と同様にジアゾ化、カップリングを行な
い、次式に示すジスアゾ色素9.2gを得た。
次に、このジスアゾ色素7.7gを用いてジアゾ化を行な
ったほかは（１）−３と同様にカップリングおよびその
後の処理を行ない、トリスアゾ色素を得た。
ったほかは（１）−３と同様にカップリングおよびその
後の処理を行ない、トリスアゾ色素を得た。
（４）色素Ｄ（表−１においてNo.7の化合物）の合成 （１）−２で得られたジスアゾ色素7.5gを（１）−３
と同様にしてジアゾ化し、次いで、水30mlに水酸化ナト
リウム0.7gおよびフェノール1.7gを溶解したものを10℃
以下でジアゾ溶液中に滴下した。２時間撹拌後、水80ml
を加え、塩酸で中和し、ろ過し、残渣を水洗し、乾燥し
て次式に示すトリスアゾ色素7.4gを得た。
と同様にしてジアゾ化し、次いで、水30mlに水酸化ナト
リウム0.7gおよびフェノール1.7gを溶解したものを10℃
以下でジアゾ溶液中に滴下した。２時間撹拌後、水80ml
を加え、塩酸で中和し、ろ過し、残渣を水洗し、乾燥し
て次式に示すトリスアゾ色素7.4gを得た。
次に、このトリスアゾ色素4.9gおよび水酸化カリウム
0.6gを水／エタノール（1/3）混合溶媒100mlに加え、60
℃においてヨウ化エチル3.2g滴下し、この温度で８時間
反応させた。冷却後水200mlを加え、ろ過し、残渣を水
洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して粗製色素3.7gを得
た。さらに、これをカラムクロマトグラフィーにて精製
して、トリスアゾ色素を得た。
0.6gを水／エタノール（1/3）混合溶媒100mlに加え、60
℃においてヨウ化エチル3.2g滴下し、この温度で８時間
反応させた。冷却後水200mlを加え、ろ過し、残渣を水
洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して粗製色素3.7gを得
た。さらに、これをカラムクロマトグラフィーにて精製
して、トリスアゾ色素を得た。
かくして得られた液晶性を有する二色性物質の構造と
物性を表−２に示し、また、その熱履歴による形態変化
の様子を次のようにして観察した。
物性を表−２に示し、また、その熱履歴による形態変化
の様子を次のようにして観察した。
試料少量をカバーグラスにはさみ、ヒートステージ上
で融解させ、圧力をかけて薄く広げ室温（25℃）まで冷
却後、加熱装置を付けた偏光顕微鏡（クロスニコルＦ）
にセットし、温度を上昇させながら観察した。
で融解させ、圧力をかけて薄く広げ室温（25℃）まで冷
却後、加熱装置を付けた偏光顕微鏡（クロスニコルＦ）
にセットし、温度を上昇させながら観察した。
なお、比較のため、次式： で示される液晶性を示さない公知の二色性物質（アント
ラキノン系色素）についても表−２に併記し（Ｅ）、同
様に観察を行なった。
ラキノン系色素）についても表−２に併記し（Ｅ）、同
様に観察を行なった。
表−２および上記の観察から明らかなように、液晶性
を有する二色性物質Ａ〜Ｄは、160℃前後において結晶
状態から液晶状態に、また220〜240℃付近において、液
晶状態から等方的液体状態に転移することがわかった。
一方、公知の液晶性を有さない二色性物質Ｅは、156℃
で結晶状態から等方的液体状態に転移（融点）するのみ
であった。
を有する二色性物質Ａ〜Ｄは、160℃前後において結晶
状態から液晶状態に、また220〜240℃付近において、液
晶状態から等方的液体状態に転移することがわかった。
一方、公知の液晶性を有さない二色性物質Ｅは、156℃
で結晶状態から等方的液体状態に転移（融点）するのみ
であった。
実施例２ 偏光フィルムの製造 ポリプロピレン樹脂（FY-4,三菱油化（株）製）80gお
よび表−２に示した液晶性を有する二色性物質 A 0.66
gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレンドし、マ
スターバッチ（M/B）を作成した。
よび表−２に示した液晶性を有する二色性物質 A 0.66
gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレンドし、マ
スターバッチ（M/B）を作成した。
得られたM/B 110gおよびポリプロピレン樹脂780gをＴ
ダイス（ダイス幅120mm）を備えた15mm押出し機を用い
て210℃で製膜した。
ダイス（ダイス幅120mm）を備えた15mm押出し機を用い
て210℃で製膜した。
次いで、図に示すロール延伸機において、120℃で低
速ロール（0.85m/分）に通した後、高速冷却ロール（5.
5m/分）により縦方向に6.5倍に延伸し、約75μｍ厚の偏
光フィルムを得た。
速ロール（0.85m/分）に通した後、高速冷却ロール（5.
5m/分）により縦方向に6.5倍に延伸し、約75μｍ厚の偏
光フィルムを得た。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率（T0）＝
40.3％、偏光度（Ｖ）は99.3％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
40.3％、偏光度（Ｖ）は99.3％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
なお、ここでT0は１枚の偏光フィルムの光線透過率を
いい、以下同様である。
いい、以下同様である。
また、この偏光フィルムの耐熱性、耐湿製の評価を表
−３および表−４に示した。
−３および表−４に示した。
実施例３ 液晶性を有する二色性物質として表−２に示したＡの
かわりにB 0.66gを用いた他は実施例２と同様にして偏
光フィルムを製造した。
かわりにB 0.66gを用いた他は実施例２と同様にして偏
光フィルムを製造した。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率（T0）＝
39.3％、偏光度（Ｖ）は93.7％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
39.3％、偏光度（Ｖ）は93.7％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
また、この偏光フィルムの耐熱性、耐湿性の評価を表
−３および表−４に示した。
−３および表−４に示した。
表−３および表−４から明らかなように、本発明の偏
光フィルムは各処理前後で、外観および偏光特性はほと
んど変化せず、耐久性が優れていることがわかった。
光フィルムは各処理前後で、外観および偏光特性はほと
んど変化せず、耐久性が優れていることがわかった。
実施例４ ポリフッ化ビニリデン（Solef1008、ソルベー社製）1
40gおよび表−２に示した液晶性を有する二色性物質C
1.0gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレンド
し、マスターバッチ（M/B）を作成した。
40gおよび表−２に示した液晶性を有する二色性物質C
1.0gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレンド
し、マスターバッチ（M/B）を作成した。
得られたM/B 125gおよびポリフッ化ビニリデン 765g
をＴダイス（ダイス幅120mm）を備えた15mm押出し機を
用いて210℃で製膜した。
をＴダイス（ダイス幅120mm）を備えた15mm押出し機を
用いて210℃で製膜した。
次いで、実施例２と同様の条件下にて延伸を行ない、
偏光フィルムを得た。
偏光フィルムを得た。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率（T0）＝
38.0％、偏光度（Ｖ）は95.0％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
38.0％、偏光度（Ｖ）は95.0％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
実施例５ 液晶性を有する二色性物質として表−２に示したＣの
かわりにD 1.0gを用いた他は実施例４と同様にして偏光
フィルムを製造した。
かわりにD 1.0gを用いた他は実施例４と同様にして偏光
フィルムを製造した。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率（T0）＝
39.3％、偏光度（Ｖ）は93.7％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
39.3％、偏光度（Ｖ）は93.7％であり、巾方向のバラツ
キは認められなかった。
比較例 ポリプロピレン樹脂（FY-4、三菱油化（株）製）80g
および表−２に示した液晶性を有さない二色性物質E 0.
66gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレンドし、
マスターバッチ（M/B）を作成した。
および表−２に示した液晶性を有さない二色性物質E 0.
66gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレンドし、
マスターバッチ（M/B）を作成した。
得られたM/Bを実施例２と同様の条件で製膜後、実施
例２と同様の条件下にて延伸を行ない、偏光フィルムを
得た。
例２と同様の条件下にて延伸を行ない、偏光フィルムを
得た。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率（T0）＝
35.0％、偏光度（Ｖ）は81.4％であり、巾方向のバラツ
キが認められた。
35.0％、偏光度（Ｖ）は81.4％であり、巾方向のバラツ
キが認められた。
（発明の効果） 本発明の偏光フィルムは、液晶性を有する二色性物質
が疎水性樹脂中に高度に配向しているので、偏光度90％
以上の優れた偏光特性を有し、かつ、耐熱性、耐湿性に
も優れ、高耐久性を有する。
が疎水性樹脂中に高度に配向しているので、偏光度90％
以上の優れた偏光特性を有し、かつ、耐熱性、耐湿性に
も優れ、高耐久性を有する。
したがって、偏光性能が熱や水分によってもほとんど
変化せず、優れた偏光特性を長期間維持することができ
る。
変化せず、優れた偏光特性を長期間維持することができ
る。
本発明の偏光フィルムは、また、使用目的に応じて種
々の加工を加えることができるため、その用途は広く工
業的価値も高い。
々の加工を加えることができるため、その用途は広く工
業的価値も高い。
【図面の簡単な説明】 図は、本発明の偏光フィルムを製造する際に使用したロ
ール延伸機である。 １……押出し機 ２……Ｔ−ダイス ３……チルロール 4,4′……ニップロール ５……高速（冷却）ロール ６……低速（予熱）ロール
ール延伸機である。 １……押出し機 ２……Ｔ−ダイス ３……チルロール 4,4′……ニップロール ５……高速（冷却）ロール ６……低速（予熱）ロール
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宇佐美 隆生 三重県四日市市東邦町１番地 三菱油化 株式会社樹脂研究所内 (72)発明者 赤繁 悦史 三重県四日市市東邦町１番地 三菱油化 株式会社樹脂研究所内 (72)発明者 奥山 克己 三重県四日市市東邦町１番地 三菱油化 株式会社樹脂研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−69202（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−125002（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−125804（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−84409（ＪＰ，Ａ) 特公 平４−30986（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平７−104448（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平４−36189（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平４−30987（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平４−70603（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (2)
- 【請求項１】液晶性を有する二色性物質が、 次の化合物から選択され、 疎水性樹脂中に含有されて高度に配向していることを特
徴とする偏光フィルム。 - 【請求項２】液晶性を有する二色性物質および疎水性樹
脂を混練し、溶融押出し製膜後、一軸延伸する偏光フィ
ルムの製造方法において、 該液晶性を有する二色性物質が、液晶状態または等方的
液体状態を示す温度において混練を行ない、かつ、 該液晶性を有する二色性物質が結晶状態または液晶状態
を示す温度において一軸延伸することを特徴とする請求
項１に記載の偏光フィルムの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63160977A JP2710630B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 偏光フィルムおよびその製造方法 |
| EP19890111826 EP0348964B1 (en) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | Polarizing film |
| DE1989622532 DE68922532T2 (de) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | Polarisierender Film. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63160977A JP2710630B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 偏光フィルムおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0212104A JPH0212104A (ja) | 1990-01-17 |
| JP2710630B2 true JP2710630B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=15726231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63160977A Expired - Lifetime JP2710630B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 偏光フィルムおよびその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0348964B1 (ja) |
| JP (1) | JP2710630B2 (ja) |
| DE (1) | DE68922532T2 (ja) |
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| KR20160082198A (ko) * | 2014-12-31 | 2016-07-08 | 삼성전자주식회사 | 편광 필름, 그 제조 방법 및 표시 장치 |
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| DE4000481A1 (de) * | 1990-01-10 | 1991-07-11 | Bayer Ag | Lichtpolarisierende filme oder folien enthaltend triphendioxazin- bzw. triphendithiazin-farbstoffe |
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| RU2047643C1 (ru) | 1993-05-21 | 1995-11-10 | Хан Ир Гвон | Материал для поляризующих покрытий |
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| US9207359B2 (en) | 2012-11-07 | 2015-12-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polarizing film and display device including the polarizing film |
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| JPS61285259A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 二色性色素およびこれを用いた偏光フイルム |
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1988
- 1988-06-30 JP JP63160977A patent/JP2710630B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-29 EP EP19890111826 patent/EP0348964B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-29 DE DE1989622532 patent/DE68922532T2/de not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0348964A2 (en) | 1990-01-03 |
| JPH0212104A (ja) | 1990-01-17 |
| EP0348964B1 (en) | 1995-05-10 |
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