JP2706078B2 - 歯 磨 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は歯磨に関し、更に詳しくはトコフェロール類
を含有する歯磨をポリエチレンを使用した容器に充填し
た時に、製剤中のトコフェロール類が容器のポリエチレ
ンに吸着することを防止した歯磨に関する。

［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 従来は歯磨の容器としてアルミニウムチューブ等の金
属チューブが使用されてきたが、チューブの変形及び亀
裂が起きやすいため近年、取り扱いやすいプラスチック
チューブが用いられるようになってきた。

しかしながら、トコフェロール類を含有する歯磨の容
器にポリエチレンチューブ又はアルミニウムにポリエチ
レンを積層したラミネートチューブを使用すると、チュ
ーブにこれらの成分が吸着し、製剤中のトリフェロール
類含有量が低下することが判った。

この様な事情からトコフェロール類の吸着を防止でき
る添加物が望まれていた。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究の結果、
トコフェロール類を含有する歯磨にイミダゾリン型両性
界面活性剤を添加することにより、容器のポリエチレン
のトコフェロール類の吸着を防止できることを見い出
し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、トコフェロール類を含有する歯磨
において、式 ［式中、Ｒはアルキル基又はアルケニル基、ＸはCOOM基
又はCH₂COOM基（式中、Ｍは水素原子、アルカリ金属原
子又はアンモニウム基を示す。）を、Ｙは水素原子、ア
ルカリ金属原子又はCH₂COOM（式中、Ｍは前記と同義で
ある。）を、ＧはG^-の型でアニオンを示す。］で示され
るイミダゾリン型両性界面活性剤を添加することを特徴
とする歯磨である。

本発明において添加するイミダゾリン型両性界面活性
剤は式Ｉで示されるが、溶液中では次の式II又はIIIの
型で存在している。

（１）酸性溶液又はアルカリ性溶液中 式 ［酸性溶液中の場合、式中のＲは前記と同義であり、Ｘ
はCOOM基又はCH₂COOM基であり、Ｙは水素原子又はCH₂CO
OH基であり、G^-は水酸イオン以外のアニオンである。ま
た、アルカリ性溶液中の場合、式中のＲは前記と同義で
あり、ＸはCOOM基又はCH₂COOM基（式中のＭはアルカリ
金属原子又はアンモニウム基である。）であり、Ｙは水
素原子、アルカリ金属原子又はCH₂COOM基（式中のＭは
上記と同義である。）であり、G^-は水酸イオンであ
る。］ （２）中性又は等電点において 式 ［この場合、式中のＲは前記と同義であり、Ｙ′は水素
原子、アルカリ金属原子又は式CH₂COO^-で示されるイオ
ンを示し、また、Ｘ′は式COO^-又は式CH₂COO^-で示され
るイオンを示す。］ このイミダゾリン型両性界面活性剤は固体、ペースト
状、溶液（例えば30％水溶液等）等の形で市販されてい
るので、本発明の歯磨に本発明のイミダゾリン型両性界
面活性剤を溶液の形で添加する場合には実際には式II又
は式IIIの型で添加されることになる。

前記式Ｉで示される化合物のＲが示すアルキル基とし
てはノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等
の炭素数９〜17のものを用いることができる。

また、Ｍが示すアルカリ金属原子としてはナトリウム
原子、カリウム原子等を挙げることができる。

Ｇとは、G^-の型においてアニオンを示すものである
が、このアニオンとしては水酸イオン、クロルイオン、
硫酸イオン、カルボン酸イオン等を挙げることができ
る。

イミダゾリン型両性界面活性剤の添加量は製剤全量の
0.2〜20重量％、歯磨使用時の起泡性を考慮すると、最
も好ましくは1.0〜10重量％である。

本発明においてトコフェロール類とはトコフェロー
ル、酢酸トコフェロール、コハク酸トコフェロール等を
言い、これらのうち１種のみを用いてもよくあるいは２
種以上を混合して用いてもよい。

本発明の歯磨はトコフェロール類及びイミダゾリン型
両性界面活性剤の他、通常歯磨に用いられる成分を配合
することができる。

これらを例示すると、研磨剤（例えばゼオライト、無
水ケイ酸、リン酸水素カルシウム、水酸化アルミニウム
等）、湿潤剤（例えばグリセリン、Ｄ−ソルビット液
等）、増粘剤（例えばヒドロキシエチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロースナトリウム、カラギーナン
等）、防腐剤（パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ
安息香酸プロピル等のパラベン類）等である。

この他、必要に応じて金属イオン封鎖剤（例えばエチ
レンジアミンテトラアセティックアシッド及びポリリン
酸塩等）、抗酸化剤（例えばブチルヒドロキシアニソー
ル、ジブチルヒドロキシトルエン等）、殺菌剤（例えば
イソプロピルメチルフェノール、塩酸クロルヘキシジ
ン、グルコン酸クロルヘキシジン、塩酸アルキルジアミ
ノエチルグリシン等）、甘味剤（例えばグリチルリチン
酸等）、収斂剤（例えば乳酸アルミニウム等）、溶剤
（例えばグリセリン、エタノール、プロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール等）等、本発明の効果を
損なわない範囲で配合することができる。

［発明の効果］ 本発明により、配合したトコフェロール類の容器への
吸着量が少ない歯磨を提供することが可能となった。

［実施例］ 以下、実施例と試験例を挙げて、本発明を具体的に説
明する。

（実施例１） 酢酸トコフェロール 0.1g イミダゾリン型両性界面活性剤 3.0g （式ＩにおいてＲ＝C₁₁H₂₃,X＝COONa,Y＝H,G＝OHの化
合物） 無水ケイ酸 5.0g リン酸水素カルシウム 40.0g 濃グリセリン 19.0g Ｄ−ソルビット液 6.0g カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.3g カラギーナン 0.7g サッカリンナトリウム 0.07g パラオキシ安息香酸エチル 0.05g パラオキシ安息香酸プロピル 0.05g 香料 0.95g 精製水 適量 全量 100.0g 増粘剤（カラギーナン及びカルボキシメチルセルロー
スナトリウム）を水に溶解してのりをつくり、その中に
濃グリセリン、Ｄ−ソルビット液を入れ、次に研磨剤、
発泡剤及びその他の粉末成分を篩過したものを入れて混
合し、最後に香料に酢酸トコフェロールを混合したもの
をこの中に入れ、混合攪拌、次いで真空脱泡を行い、練
歯磨を調製した。

（実施例２） 実施例１において処方中のイミダゾリン型両性界面活
性剤を、式ＩにおいてＲ＝C₁₁H₂₃,X＝COONa,Y＝H,G＝OH
の化合物3.0gの代わりに、Ｒ＝C₁₁H₂₃,X＝COOH,Y＝H,G
＝Clの化合物3.0gとした他は実施例１と同様にして練歯
磨を調製した。

（実施例３） 実施例１において処方中のイミダゾリン型両性界面活
性剤を、式ＩにおいてＲ＝C₁₁H₂₃,X＝COONa,Y＝H,G＝OH
の化合物3.0gの代わりに、Ｒ＝C₁₁H₂₃,X＝COOH,Y＝H,G
＝HSO₄の化合物3.0gとした他は実施例１と同様にして練
歯磨を調製した。

（実施例４） 酢酸トコフェロール 0.1g イミダゾリン型両性界面活性剤 5.0g （式ＩにおいてＲ＝C₉H₁₉,X＝CH₂COONa,Y＝CH₂COONa,
G＝OHの化合物） 無水ケイ酸 6.0g リン酸水素カルシウム 36.0g 濃グリセリン 14.0g Ｄ−ソルビット液 11.0g プロピレングリコール 2.0g カラギーナン 1.0g サッカリンナトリウム 0.07g パラオキシ安息香酸エチル 0.05g パラオキシ安息香酸プロピル 0.05g エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05g 香料 0.95g 精製水 適量 全量 100.0g 上記の処方に従い、実施例１と同様にして練歯磨を調
製した。

（実施例５） 実施例４において処方中のイミダゾリン型両性界面活
性剤を、式ＩにおいてＲ＝C₉H₁₉,X＝CH₂COONa,Y＝CH₂CO
ONa,G＝OHの化合物5.0gの代わりに、Ｒ＝C₉H₁₉,X＝CH₂C
OOH,Y＝CH₂COOH,G＝HSO₄の化合物5.0gとした他は実施例
４と同様にして練歯磨を調製した。

（実施例６） 酢酸トコフェロール 0.1g イミダゾリン型両性界面活性剤 5.0g （式ＩにおいてＲ＝C₁₇H₃₅,X＝COONa,Y＝H,G＝OHの化
合物） 水酸化アルミニウム 30.0g 無水ケイ酸 6.0g ヒドロキシエチルセルロース 1.0g 濃グリセリン 20.0g Ｄ−ソルビット液 10.0g サッカリンナトリウム 0.07g パラオキシ安息香酸エチル 0.05g パラオキシ安息香酸プロピル 0.05g ジブチルヒドロキシトルエン 0.05g 香料 0.05g 精製水 適量 全量 100.0g 上記の処方に従い、増粘剤としてカルボキシメチルセ
ルロース及びカラギーナンの代わりにヒドロキシエチル
セルロースを用いた他は実施例１と同様にして練歯磨を
調製した。

（実施例７） 実施例６において処方中のイミダゾリン型両性界面活
性剤を、式ＩにおいてＲ＝C₁₇H₃₅,X＝CH₂COONa,Y＝H,G
＝OHの化合物5.0gの代わりに、Ｒ＝C₁₇H₃₃,X＝COOH,Y＝
H,G＝Clの化合物5.0gとした他は実施例６と同様にして
練歯磨を調製した。

（試験例） 実施例１の処方においてイミダゾリン型両性界面活性
剤の量及び種類を様々に変えた練歯磨をつくり、ポリエ
チレンチューブに充填した。

この練歯磨を40℃の恒温室中に保管し、１週間後、２
週間後、３週間後及び４週間後における練歯磨中の酢酸
トコフェロール含有量を液体クロマトグラフィーにより
定量した。

この液体クロマトグラフィーの条件を以下に示す。な
お、歯磨中の酢酸トコフェロールは、メタノールで抽出
した。

カラム：長さ150mm、直径4mm 充填剤:TSK−Gel LS410（東洋ソーダ（株）製） カラム温度:50℃ 移動層：水−メタノール（3.5:96.5）溶液 測定波長:220nm（紫外吸収） また、比較としてイミダゾリン型両性界面活性剤の代
わりにラウリル硫酸ナトリウムを発泡剤に用いた歯磨を
調製して同様に試験を行った。

経時的に測定した練歯磨中の酢酸トコフェロール残存
量を保存直後に対する百分率で表し、これを第１表にま
とめた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 英隆 神奈川県相模原市渕野辺３丁目13番４号 トークデネブ303号 (72)発明者 宇田 晴美 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正 製薬株式会社内 (72)発明者 藤井 貴子 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正 製薬株式会社内 (72)発明者 小団扇 省三 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正 製薬株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−161715（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−69808（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−194806（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】トコフェロール類を含有する歯磨におい
   て、式 ［式中、Ｒはアルキル基又はアルケニル基を、ＸはCOOM
   基又はCH₂COOM基（式中、Ｍは水素原子、アルカリ金属
   原子又はアンモニウム基を示す。）を、Ｙは水素原子、
   アルカリ金属原子又はCH₂COOM（式中、Ｍは前記と同義
   である。）を、ＧはG^-の型でアニオンを示す。］で示さ
   れるイミダゾリン型両性界面活性剤を添加することを特
   徴とする歯磨。