JP2505513B2 - アズレン化合物の安定化法 - Google Patents
アズレン化合物の安定化法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、アズレン化合物の安定化に関する。さらに
詳細には、アズレン化合物に両性界面活性剤を配合する
ことにより、長期保存に耐え得るアズレン化合物含有製
剤を提供するものである。
詳細には、アズレン化合物に両性界面活性剤を配合する
ことにより、長期保存に耐え得るアズレン化合物含有製
剤を提供するものである。
［従来の技術およびその問題点］ アズレン化合物は、消炎作用、抗菌作用、抗カビ作
用、抗アレルギー作用、組織再生性等を有し、また安全
性が高いこともあり広く製剤に応用されている。特に、
皮膚あるいは口腔内疾患の治療および予防に有効であ
り、歯みがき、クリーム、ローション類、石鹸類等に配
合されている。
用、抗アレルギー作用、組織再生性等を有し、また安全
性が高いこともあり広く製剤に応用されている。特に、
皮膚あるいは口腔内疾患の治療および予防に有効であ
り、歯みがき、クリーム、ローション類、石鹸類等に配
合されている。
しかしながら、アズレン化合物は、光や空気中の酸素
によって徐々に分解、退色することから、通常の製剤に
アズレン化合物を配合しても、製品の色調が変化すると
ともに、薬効も低下してしまう等の欠点を有する。従来
これを防止するには、製剤を気密容器に入れ窒素置換す
る方法がとられているが、容器の材質が制限され、また
製造工程が繁雑でコストアップとなる等の問題がある。
によって徐々に分解、退色することから、通常の製剤に
アズレン化合物を配合しても、製品の色調が変化すると
ともに、薬効も低下してしまう等の欠点を有する。従来
これを防止するには、製剤を気密容器に入れ窒素置換す
る方法がとられているが、容器の材質が制限され、また
製造工程が繁雑でコストアップとなる等の問題がある。
また、酸性に弱いということから、PHを７以上に保つ
ことが行われているが、この方法では長期間の安定性は
必ずしも十分ではない。
ことが行われているが、この方法では長期間の安定性は
必ずしも十分ではない。
その他、製剤に界面活性剤を添加することにより、安
定化する方法も行われている。特開昭59−196816号公報
には、水溶性アズレン誘導体を含有する水溶液に、カチ
オン性界面活性剤あるいはクロルヘキシジンのいずれか
一方と非イオン性界面活性剤を添加する安定化方法につ
いて記載されている。しかし、この方法では、調製時に
おける沈殿あるいは濁りの防止効果、防腐効果の低下防
止効果は得られるが、長期間安定性を維持するには必ず
しも十分であるとは言えない。
定化する方法も行われている。特開昭59−196816号公報
には、水溶性アズレン誘導体を含有する水溶液に、カチ
オン性界面活性剤あるいはクロルヘキシジンのいずれか
一方と非イオン性界面活性剤を添加する安定化方法につ
いて記載されている。しかし、この方法では、調製時に
おける沈殿あるいは濁りの防止効果、防腐効果の低下防
止効果は得られるが、長期間安定性を維持するには必ず
しも十分であるとは言えない。
特開昭51−125713号公報には、水溶性アズレン誘導体
を含有する水溶液に、テトラメチルアンモニウム塩や逆
性石鹸等のカチオン性界面活性剤を添加する安定化方法
について記載されている。しかし、カチオン性界面活性
剤は、アズレン化合物を長期間安定に維持することは難
しいことが認められた。
を含有する水溶液に、テトラメチルアンモニウム塩や逆
性石鹸等のカチオン性界面活性剤を添加する安定化方法
について記載されている。しかし、カチオン性界面活性
剤は、アズレン化合物を長期間安定に維持することは難
しいことが認められた。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、前記の問題点を克服しアズレン化合物
をより効果的に利用するため、アズレン化合物の安定化
に関する研究を進めた結果、アズレン化合物に両性界面
活性剤を添加することにより、アズレン化合物の経時的
分解および退色を防止できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
をより効果的に利用するため、アズレン化合物の安定化
に関する研究を進めた結果、アズレン化合物に両性界面
活性剤を添加することにより、アズレン化合物の経時的
分解および退色を防止できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
本発明は、グアイアズレンおよびグアイアズレンスル
ホン酸塩類よりなる群から選ばれたアズレン化合物に、
両性界面活性剤を配合することを特徴とするアズレン化
合物の安定化法である。
ホン酸塩類よりなる群から選ばれたアズレン化合物に、
両性界面活性剤を配合することを特徴とするアズレン化
合物の安定化法である。
ここで、アズレン化合物は１種に限らず２種以上でも
よい。また、グアイアズレンスルホン酸の塩類として
は、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等があ
る。
よい。また、グアイアズレンスルホン酸の塩類として
は、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等があ
る。
両性界面活性剤とは、イミダゾリン型両性界面活性剤
および／またはグリシン型両性界面活性剤である。
および／またはグリシン型両性界面活性剤である。
イミダゾリン型両性界面活性剤とは、 一般式（Ｉ）、 （式中、Ｒはアルキル基またはアルケニル基を示し、Ｘ
は式COOM、CH2COOMまたはCH（OH）CH2SO3Mで表される基
を示し、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子または式CH2C
OOMで表される基を示し、Ｇは水酸基、塩素原子または
陰イオン性界面活性剤の酸基を示す。また、Ｍは水素原
子、アルカリ金属原子またはアンモニウムを示す。）で
示される化合物である。
は式COOM、CH2COOMまたはCH（OH）CH2SO3Mで表される基
を示し、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子または式CH2C
OOMで表される基を示し、Ｇは水酸基、塩素原子または
陰イオン性界面活性剤の酸基を示す。また、Ｍは水素原
子、アルカリ金属原子またはアンモニウムを示す。）で
示される化合物である。
ここで、アルカリ金属原子としては、ナトリウム原
子、カリウム原子等を挙げることができ、また陰イオン
性界面活性剤の酸基としては、スルホ基、スルホオキシ
基、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、シトリルオキシ基等を挙げることができ
る。
子、カリウム原子等を挙げることができ、また陰イオン
性界面活性剤の酸基としては、スルホ基、スルホオキシ
基、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、シトリルオキシ基等を挙げることができ
る。
本発明において、（Ｉ）式のＲが示すアルキル基とし
ては、炭素数９〜17のものを挙げることができる。例え
ば、ウンデシル基、プンタデシル基、トリデシル基等で
ある。またアルケニル基としては、炭素数９〜18のもの
を挙げることができる。例えば、ウンデセン基、ヘプタ
デセン基等である。
ては、炭素数９〜17のものを挙げることができる。例え
ば、ウンデシル基、プンタデシル基、トリデシル基等で
ある。またアルケニル基としては、炭素数９〜18のもの
を挙げることができる。例えば、ウンデセン基、ヘプタ
デセン基等である。
グリシン型両性界面活性剤とは、アルキルジアミノエ
チルグリシン塩酸塩または同アルカリ金属塩である。
チルグリシン塩酸塩または同アルカリ金属塩である。
また、アルキルジアミノエチルグリシンのアルキル基
としては炭素数８〜18のものを挙げることができる。例
えば、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等
である。
としては炭素数８〜18のものを挙げることができる。例
えば、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等
である。
このイミダゾリン型両性界面活性剤および／またはグ
リシン型両性界面活性剤の配合量は、製剤全量の0.1〜2
0重量％であり、好ましくは0.5〜20重量％である。ま
た、これらの両性界面活性剤はいずれも酸性、中性また
はアルカリ性溶液中で使用することが可能である。
リシン型両性界面活性剤の配合量は、製剤全量の0.1〜2
0重量％であり、好ましくは0.5〜20重量％である。ま
た、これらの両性界面活性剤はいずれも酸性、中性また
はアルカリ性溶液中で使用することが可能である。
この他、必要に応じて、金属イオン封鎖剤（EDTA、ポ
リリン酸塩等）、抗酸化剤（ブチルヒドロキシアニソー
ル、ジブチルヒドロキシトルエン、ビタミンＥアセテー
ト等）、溶剤（グリセリン、エタノール、プロピレング
リコール、1,3ブチレングリコール等）、界面活性剤
（カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、非イ
オン性界面活性剤等）、増粘剤（カラギーナン、カルボ
キシメチルセルロースナトリウム、アルギン酸ナトリウ
ム、メチルセルロース等）、研磨剤（炭酸カルシウム、
無水ケイ酸、水酸化アルミニウム、結晶セルロース
等）、発泡剤（ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロイルザ
ルコシンナトリウム、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノ脂肪酸エステル等）等を本発明の効果を損わない範囲
で配合することができる。本発明の製剤は、内服剤およ
び外用剤として、液剤、乳液剤、クリーム剤、軟膏剤、
ゲル剤、エアゾール剤、懸濁剤、パップ剤等に調製する
ことができる。
リリン酸塩等）、抗酸化剤（ブチルヒドロキシアニソー
ル、ジブチルヒドロキシトルエン、ビタミンＥアセテー
ト等）、溶剤（グリセリン、エタノール、プロピレング
リコール、1,3ブチレングリコール等）、界面活性剤
（カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、非イ
オン性界面活性剤等）、増粘剤（カラギーナン、カルボ
キシメチルセルロースナトリウム、アルギン酸ナトリウ
ム、メチルセルロース等）、研磨剤（炭酸カルシウム、
無水ケイ酸、水酸化アルミニウム、結晶セルロース
等）、発泡剤（ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロイルザ
ルコシンナトリウム、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノ脂肪酸エステル等）等を本発明の効果を損わない範囲
で配合することができる。本発明の製剤は、内服剤およ
び外用剤として、液剤、乳液剤、クリーム剤、軟膏剤、
ゲル剤、エアゾール剤、懸濁剤、パップ剤等に調製する
ことができる。
［発明の効果］ 本発明により、製剤を気密容器に入れ窒素置換する方
法、PHを７以上に保つ方法、また製剤にアニオン性界面
活性剤、カチオン性界面活性剤もしくは非イオン性界面
活性剤単独またはカチオン性界面活性剤と非イオン性界
面活性剤を混合して添加する方法に比較し、グアイアズ
レンおよびグアイアズレンスルホン酸塩の長期安定性を
著しく高めた内服および外用の医薬品、医薬部外品およ
び化粧品を提供することが可能となった。
法、PHを７以上に保つ方法、また製剤にアニオン性界面
活性剤、カチオン性界面活性剤もしくは非イオン性界面
活性剤単独またはカチオン性界面活性剤と非イオン性界
面活性剤を混合して添加する方法に比較し、グアイアズ
レンおよびグアイアズレンスルホン酸塩の長期安定性を
著しく高めた内服および外用の医薬品、医薬部外品およ
び化粧品を提供することが可能となった。
［実施例］ 以下、実施例および試験例を挙げて発明を具体的に説
明する。
明する。
実施例１［練歯磨］ グアイアズレンスルホン酸ナトリウム 0.02g 酸化チタン 2.0 g ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 g ラウロイルザルコシンナトリウム 0.3 g 無水ケイ酸 15.0 g 濃グリセリン 30.0 g 乳酸ナトリウム 5.0 g カラギーナン 0.7 g カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.3 g バラオキシ安息香酸エチル 0.05g パラオキシ安息香酸プロピル 0.05g サッカリンナトリウム 0.1 g 水酸化ナトリウム 0.28g エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05g ジブチルヒドロキシトルエン 0.05g 塩化デカリニウム 0.02g 香料 0.95g イミダゾリン型両性界面活性剤（注１） 6.0 g 精製水 全量100 ｇ カラギーナンおよびカルボキシメチルセルロースナト
リウムを水に溶解させ糊状となし、その中に濃グリセリ
ンおよび乳酸ナトリウムの液体成分を入れ、さらに無水
ケイ酸、ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウロイルザル
コシンナトリウム、その他の粉末成分を篩過したものを
入れ、最後にグアイアズレンスルホン酸ナトリウムを入
れ混合撹拌した後、真空脱泡し、練歯磨を製造した。
リウムを水に溶解させ糊状となし、その中に濃グリセリ
ンおよび乳酸ナトリウムの液体成分を入れ、さらに無水
ケイ酸、ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウロイルザル
コシンナトリウム、その他の粉末成分を篩過したものを
入れ、最後にグアイアズレンスルホン酸ナトリウムを入
れ混合撹拌した後、真空脱泡し、練歯磨を製造した。
（注１）（Ｉ）式において、Ｒ＝C11H23,X＝COONa,Y＝C
H2COONa,G＝OHの化合物 実施例２［練歯磨］ グアイアズレン 0.02g ビタミンＥアセテート 0.1 g 酸化チタン 2.0 g ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 g ラウロイルザルコシンナトリウム 0.3 g 無水ケイ酸 15.0 g 濃グリセリン 30.0 g 乳酸ナトリウム 5.0 g カラギーナン 0.7 g カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.3 g パラオキシ安息香酸エチル 0.05g パラオキシ安息香酸プロピル 0.05g サッカリンナトリウム 0.1 g 塩酸クロルヘキシジン 0.02g エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05g ジブチルヒドロキシトルエン 0.05g 香料 0.95g グリシン型両性界面活性剤（注２） 3.0 g 精製水 全量100 ｇ カラギーナンおよびカルボキシメチルセルロースナト
リウムを水に溶解させて糊状となし、その中に濃グリセ
リンおよび乳酸ナトリウムの液体成分を入れ、さらに無
水ケイ酸、ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウロイルザ
ルコシンナトリウム、およびその他の粉末成分を篩過し
たものを添加混合し、最後にグアイアズレンをビタミン
Ｅアセテート中に溶解したものを入れ混合撹拌した後、
真空脱泡し、練歯磨を製造した。
H2COONa,G＝OHの化合物 実施例２［練歯磨］ グアイアズレン 0.02g ビタミンＥアセテート 0.1 g 酸化チタン 2.0 g ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 g ラウロイルザルコシンナトリウム 0.3 g 無水ケイ酸 15.0 g 濃グリセリン 30.0 g 乳酸ナトリウム 5.0 g カラギーナン 0.7 g カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.3 g パラオキシ安息香酸エチル 0.05g パラオキシ安息香酸プロピル 0.05g サッカリンナトリウム 0.1 g 塩酸クロルヘキシジン 0.02g エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05g ジブチルヒドロキシトルエン 0.05g 香料 0.95g グリシン型両性界面活性剤（注２） 3.0 g 精製水 全量100 ｇ カラギーナンおよびカルボキシメチルセルロースナト
リウムを水に溶解させて糊状となし、その中に濃グリセ
リンおよび乳酸ナトリウムの液体成分を入れ、さらに無
水ケイ酸、ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウロイルザ
ルコシンナトリウム、およびその他の粉末成分を篩過し
たものを添加混合し、最後にグアイアズレンをビタミン
Ｅアセテート中に溶解したものを入れ混合撹拌した後、
真空脱泡し、練歯磨を製造した。
（注２）ドデシルジアミノエチルグリシン塩酸塩−テト
ラデシルジアミノエチルグリシン塩酸塩 6:4（重量
比）混合物 実施例３［クリーム］ ステアリン酸 15.0 g 流動パラフィン 5.0 g セタノール 1.0 g 水酸化カリウム 0.7 g ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.0 g プロピレングリコール 10.0 g グリセリン 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注３） 3.0 g グアイアズレン 0.02g グアイアズレンスルホン酸ナトリウム 0.01g 香料 0.3 g 精製水 全量100 ｇ 82℃に加熱溶解したステアリン酸、流動パラフィンお
よびセタノールを撹拌しながら、80℃に加熱溶解した水
酸化カリウム、ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート、プロピレングリコール、グリセリンおよびイ
ミダゾリン型両性界面活性剤に、徐々に混合して乳化を
行った。その後放冷し、50℃になってから香料にグアイ
アズレンおよびグアイアズレンスルホン酸ナトリウムを
溶解したものを添加し、さらに30℃まで冷却しクリーム
を製造した。
ラデシルジアミノエチルグリシン塩酸塩 6:4（重量
比）混合物 実施例３［クリーム］ ステアリン酸 15.0 g 流動パラフィン 5.0 g セタノール 1.0 g 水酸化カリウム 0.7 g ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.0 g プロピレングリコール 10.0 g グリセリン 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注３） 3.0 g グアイアズレン 0.02g グアイアズレンスルホン酸ナトリウム 0.01g 香料 0.3 g 精製水 全量100 ｇ 82℃に加熱溶解したステアリン酸、流動パラフィンお
よびセタノールを撹拌しながら、80℃に加熱溶解した水
酸化カリウム、ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート、プロピレングリコール、グリセリンおよびイ
ミダゾリン型両性界面活性剤に、徐々に混合して乳化を
行った。その後放冷し、50℃になってから香料にグアイ
アズレンおよびグアイアズレンスルホン酸ナトリウムを
溶解したものを添加し、さらに30℃まで冷却しクリーム
を製造した。
（注３）（Ｉ）式において、Ｒ＝C9H19,X＝CH3COONa,Y
＝CH2COONa,G＝OHの化合物 実施例４［化粧水］ エタノール 10.0 g ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 1.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g 香料 0.2 g グアイアズレンスルホン酸カリウム 0.02g グリセリン 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注４） 5.0 g 1,3−ブチレングリコール 6.0 g 精製水 全量100 ｇ 室温にて、グアイアズレンスルホン酸カリウム、グリ
セリン、イミダゾリン型両性界面活性剤および1,3−ブ
チレングリコールを精製水に撹拌溶解し、この中に室温
にて、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、
パラオキシ安息香酸メチルおよび香料をエタノールに撹
拌溶解したものを徐々に添加して可溶化した後、濾過し
て化粧水を製造した。
＝CH2COONa,G＝OHの化合物 実施例４［化粧水］ エタノール 10.0 g ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 1.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g 香料 0.2 g グアイアズレンスルホン酸カリウム 0.02g グリセリン 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注４） 5.0 g 1,3−ブチレングリコール 6.0 g 精製水 全量100 ｇ 室温にて、グアイアズレンスルホン酸カリウム、グリ
セリン、イミダゾリン型両性界面活性剤および1,3−ブ
チレングリコールを精製水に撹拌溶解し、この中に室温
にて、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、
パラオキシ安息香酸メチルおよび香料をエタノールに撹
拌溶解したものを徐々に添加して可溶化した後、濾過し
て化粧水を製造した。
（注４）（Ｉ）式において、Ｒ＝C17H33,X＝COONa,Y＝
H,G＝OHの化合物 実施例５［含嗽剤］ グルコン酸クロルヘキシジン 0.8 g グアイアズレンスルホン酸ナトリウム 0.05g メントール 1.0 g オイゲノール 1.0 g エタノール 30.0 g ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注５） 6.0 g グリシン型両性界面活性剤（注６） 6.0 g サッカリンナトリウム 0.1 g ソルビット 10.0 g 精製水 全量100 ｇ メントールおよびオイゲノールをエタノールに溶解
し、あらかじめ精製水にその他の添加物を溶解しておい
たものに添加混合した後、綿栓濾過して製造した。
H,G＝OHの化合物 実施例５［含嗽剤］ グルコン酸クロルヘキシジン 0.8 g グアイアズレンスルホン酸ナトリウム 0.05g メントール 1.0 g オイゲノール 1.0 g エタノール 30.0 g ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注５） 6.0 g グリシン型両性界面活性剤（注６） 6.0 g サッカリンナトリウム 0.1 g ソルビット 10.0 g 精製水 全量100 ｇ メントールおよびオイゲノールをエタノールに溶解
し、あらかじめ精製水にその他の添加物を溶解しておい
たものに添加混合した後、綿栓濾過して製造した。
（注５）（Ｉ）式において、Ｒ＝C11H23,X＝COONa,Y＝
H,G＝OHの化合物 （注６）ドデシルジアミノエチルグリシン塩酸塩−テト
ラデシルジアミノエチルグリシン塩酸塩 6:4（重量
比）混合物 実施例６［クリーム］ ステアリン酸 10.0 g 流動パラフィン 10.0 g セタノール 2.0 g 水酸化カリウム 0.7 g ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.0 g プロピレングリコール 9.0 g グリセリン 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注７） 3.0 g グアイアズレン 0.02g 香料 0.3 g 精製水 全量100 ｇ 実施例３と同様にして、クリームを製造した。
H,G＝OHの化合物 （注６）ドデシルジアミノエチルグリシン塩酸塩−テト
ラデシルジアミノエチルグリシン塩酸塩 6:4（重量
比）混合物 実施例６［クリーム］ ステアリン酸 10.0 g 流動パラフィン 10.0 g セタノール 2.0 g 水酸化カリウム 0.7 g ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.0 g プロピレングリコール 9.0 g グリセリン 5.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注７） 3.0 g グアイアズレン 0.02g 香料 0.3 g 精製水 全量100 ｇ 実施例３と同様にして、クリームを製造した。
（注７）（Ｉ）式において、Ｒ＝C9CH19,X＝CH2COOH,Y
＝CH2COOH,G＝Clの化合物 実施例７［化粧水］ エタノール 15.0 g ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 1.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g 香料 0.2 g グアイアズレンスルホン酸カリウム 0.02g グリセリン 3.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注８） 5.0 g 1,3−ブチレングリコール 3.0 g 精製水 全量100 ｇ 実施例４と同様にして、化粧水を製造した。
＝CH2COOH,G＝Clの化合物 実施例７［化粧水］ エタノール 15.0 g ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 1.0 g パラオキシ安息香酸メチル 0.2 g 香料 0.2 g グアイアズレンスルホン酸カリウム 0.02g グリセリン 3.0 g イミダゾリン型両性界面活性剤（注８） 5.0 g 1,3−ブチレングリコール 3.0 g 精製水 全量100 ｇ 実施例４と同様にして、化粧水を製造した。
（注８）（Ｉ）式において、Ｒ＝C17H33,X＝COOH,Y＝H,
G＝HSO4の化合物 試験例 ［試料の調製］ 試料１〜９ 両性界面活性剤と0.02重量部のグアイアズレンスルホ
ン酸ナトリウムの混合物に、PH8の0.1Mリン酸緩衝液を
入れ100重量部に調製し、50℃の恒温室中に保管し、こ
れらを試料１〜９とした。なお、各試料における両性界
面活性剤の種類と配合量は表１に示す通りである。
G＝HSO4の化合物 試験例 ［試料の調製］ 試料１〜９ 両性界面活性剤と0.02重量部のグアイアズレンスルホ
ン酸ナトリウムの混合物に、PH8の0.1Mリン酸緩衝液を
入れ100重量部に調製し、50℃の恒温室中に保管し、こ
れらを試料１〜９とした。なお、各試料における両性界
面活性剤の種類と配合量は表１に示す通りである。
試料10〜18 グアイアズレンスルホン酸ナトリウムの代わりに0.02
重量部のグアイアズレン、0.4重量部のポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油および２重量部のエタノールを使用す
るほかは試料１〜９と同様にして試料10〜18を得た。な
お、各試料における両性界面活性剤の種類と配合量は表
２に示す通りである。
重量部のグアイアズレン、0.4重量部のポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油および２重量部のエタノールを使用す
るほかは試料１〜９と同様にして試料10〜18を得た。な
お、各試料における両性界面活性剤の種類と配合量は表
２に示す通りである。
［比較剤の調製］ 両性界面活性剤以外の界面活性剤を用いた場合を比較
剤とした。
剤とした。
比較剤１ 両性界面活性剤の代わりに、5.0重量部の塩化ベンザ
ルコニウムを使うほかは試料１〜９と同様にして比較剤
１を得た。
ルコニウムを使うほかは試料１〜９と同様にして比較剤
１を得た。
比較剤２ 両性界面活性剤の代わりに、5.0重量部の塩化ベンザ
ルコニウムおよび5.0重量部のポリオキシエチレン（2
0）ソルビタンモノオレートを使うほかは試料１〜９と
同様にして比較剤２を得た。
ルコニウムおよび5.0重量部のポリオキシエチレン（2
0）ソルビタンモノオレートを使うほかは試料１〜９と
同様にして比較剤２を得た。
比較剤３ 両性界面活性剤の代わりに、5.0重量部のポリオキシ
エチレン（20）ソルビタンモノオレートを使うほかは試
料１〜９と同様にして比較剤３を得た。
エチレン（20）ソルビタンモノオレートを使うほかは試
料１〜９と同様にして比較剤３を得た。
比較剤４ 両性界面活性剤の代わりに、5.0重量部のラウリル硫
酸ナトリウムを使うほかは試料１〜９と同様にして比較
剤４を得た。
酸ナトリウムを使うほかは試料１〜９と同様にして比較
剤４を得た。
比較剤５〜８ グアイアズレンスルホン酸ナトリウムの代わりに0.02
重量部のグアイアズレン、0.4重量部のポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油および２重量部のエタノールを使用す
るほかは比較剤１〜４と同様にして比較剤５〜８を得
た。
重量部のグアイアズレン、0.4重量部のポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油および２重量部のエタノールを使用す
るほかは比較剤１〜４と同様にして比較剤５〜８を得
た。
［試験例１］ 試料１〜９および比較剤１〜４の溶液中のアズレン化
合物を経時的に液体クロマトグラフ法［長さ150mm,直径
4mmのカラム、TSK−GelLS410（商品名、東洋ソーダ
（株）製）を用い、カラム温度は40℃で、移動層には、
アセトニトリル:0.01M酢酸ナトリウム：塩化ベンゼトニ
ウム500:500:4の混液を用いた。］により、305nmのUV吸
収を測定し、グアイアズレンスルホン酸ナトリウムの残
存量を求め、残存率を算出した。また、コントロールと
して、界面活性剤を入れない溶液を調製し、同様の試験
を行った。
合物を経時的に液体クロマトグラフ法［長さ150mm,直径
4mmのカラム、TSK−GelLS410（商品名、東洋ソーダ
（株）製）を用い、カラム温度は40℃で、移動層には、
アセトニトリル:0.01M酢酸ナトリウム：塩化ベンゼトニ
ウム500:500:4の混液を用いた。］により、305nmのUV吸
収を測定し、グアイアズレンスルホン酸ナトリウムの残
存量を求め、残存率を算出した。また、コントロールと
して、界面活性剤を入れない溶液を調製し、同様の試験
を行った。
結果を後記の表１および表３に示した。
［試験例２］ 試料10〜18および比較剤５〜８の溶液中のアズレン化
合物を経時的に液体クロマトグラフ法［長さ150mm,直径
4mmのカラム、TSK−GelLS410（商品名、東洋ソーダ
（株）製）を用い、カラム温度は50℃で、移動層には、
0.1％リン酸：メタノール2:8の混液を用いた。］によ
り、280nmのUV吸収を測定し、グアイアズレンの残存量
を求め、残存率を算出した。また、コントロールとし
て、界面活性剤を入れない溶液を調製し、同様の試験を
行った。
合物を経時的に液体クロマトグラフ法［長さ150mm,直径
4mmのカラム、TSK−GelLS410（商品名、東洋ソーダ
（株）製）を用い、カラム温度は50℃で、移動層には、
0.1％リン酸：メタノール2:8の混液を用いた。］によ
り、280nmのUV吸収を測定し、グアイアズレンの残存量
を求め、残存率を算出した。また、コントロールとし
て、界面活性剤を入れない溶液を調製し、同様の試験を
行った。
結果を後記の表２および表４に示した。
試験例１および試験例２の結果から、表１および表３
を比較すると、グアイアズレンスルホン酸ナトリウムの
安定性が、さらに表２および表４を比較すると、グアイ
アズレンの安定性が、それぞれ両性界面活性剤の添加に
よって長期にわたって保たれていることは明らかであ
る。
を比較すると、グアイアズレンスルホン酸ナトリウムの
安定性が、さらに表２および表４を比較すると、グアイ
アズレンの安定性が、それぞれ両性界面活性剤の添加に
よって長期にわたって保たれていることは明らかであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/06 Ｃ０７Ｄ 233/06 233/14 233/14 233/18 233/18 Ｃ１１Ｄ 9/50 Ｃ１１Ｄ 9/50
Claims (4)
- 【請求項１】グアイアズレンおよびグアイアズレンスル
ホン酸塩類よりなる群から選ばれたアズレン化合物に、
両性界面活性剤を配合することを特徴とするアズレン化
合物の安定化法。 - 【請求項２】両性界面活性剤が、イミダゾリン型両性界
面活性剤および／またはグリシン型両性界面活性剤であ
る特許請求の範囲第１項記載の安定化法。 - 【請求項３】イミダゾリン型両性界面活性剤が、 一般式（Ｉ）、 （式中、Ｒはアルキル基またはアルケニル基を示し、Ｘ
は式COOM、CH2COOMまたはCH（OH）CH2SO3Mで表される基
を示し、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子または式CH2C
OOMで表される基を示し、Ｇは水酸基、塩素原子または
陰イオン性界面活性剤の酸基を示す。また、Ｍは水素原
子、アルカリ金属原子またはアンモニウムを示す。）で
示される化合物である特許請求の範囲第２項記載の安定
化法。 - 【請求項４】グリシン型両性界面活性剤が、アルキルジ
アミノエチルグリシン塩酸塩または同アルカリ金属塩で
ある特許請求の範囲第２項記載の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1761588A JP2505513B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | アズレン化合物の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1761588A JP2505513B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | アズレン化合物の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193387A JPH01193387A (ja) | 1989-08-03 |
| JP2505513B2 true JP2505513B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=11948784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1761588A Expired - Fee Related JP2505513B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | アズレン化合物の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2505513B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4774691B2 (ja) * | 2003-06-26 | 2011-09-14 | 日本新薬株式会社 | ジメチルイソプロピルアズレン含有外用剤 |
| JP6125859B2 (ja) * | 2013-02-21 | 2017-05-10 | サンスター株式会社 | 外用組成物 |
| CN112694443B (zh) * | 2019-10-22 | 2023-03-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 烃基咪唑啉聚醚磺酸盐表面活性剂及其制备方法 |
-
1988
- 1988-01-28 JP JP1761588A patent/JP2505513B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01193387A (ja) | 1989-08-03 |
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