JPH0132805B2 - - Google Patents
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- JPH0132805B2 JPH0132805B2 JP55060439A JP6043980A JPH0132805B2 JP H0132805 B2 JPH0132805 B2 JP H0132805B2 JP 55060439 A JP55060439 A JP 55060439A JP 6043980 A JP6043980 A JP 6043980A JP H0132805 B2 JPH0132805 B2 JP H0132805B2
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、アラントイン混入の水性製剤または
乳化系製剤におけるアラントインの長期間に亘る
安定性を保持し得るアラントインの製剤の安定化
方法に関する。 アラントインは、壊死組織または鱗屑を除去
（剥離）する作用があると同時に新しい正常な皮
膚組織を助長する作用があり、各種医薬品及び化
粧品に用いられている。医薬品としては外用剤と
して点眼剤及び軟膏に用いられている。一般に点
眼剤としての薬効には、結膜の炎症を鎮め眼の細
胞の増殖力を強め、角膜や結膜表面の傷の治りを
促進する作用がある。又軟膏としての薬効には創
傷、潰瘍、火傷の手当、湿疹のような皮膚科疾患
に用いられ、癒瘍の特性に対して瘢痕組織が柔軟
でケロイド形成がないという作用がある。これら
の特性により、通常、アラントインを水性製剤ま
たは乳化系製剤に0.05〜5wt％程度の割合で用い
ている。しかしアラントインは水溶液中で徐々に
アラントイン酸に分解することが知られており、
水性製剤及び乳化系製剤として長期間の保存が困
難であつた。 本発明者らは、上記アラントインの分解反応を
防止するため種々の研究を重ねた結果、酸性又は
中性のアミノ酸であるタウリン、グリシン、メチ
オニンの１種もしくは２種以上を添加することに
よりアラントインの分解反応を抑制できることを
見出し、本発明を完成した。 本発明において、アラントインの分解を抑制で
きるものとしては、酸性又は中性のアミノ酸例え
ばタウリン（アミノエチルスルホン酸）、グリシ
ン、dl−メチオニンがあげられる。これらの物質
は水に対する溶解度が比較的小さいものである。
これらの物質の添加量は一般にアラントインを用
いる量と同等の範囲、即ち0.05〜5wt％程度とす
ることが好ましい。この範囲は0.05以下では殆ん
ど効果が現われず、また５％以上用いても無駄が
多く更に製剤上の他の弊害即ち過剰のアミノ酸自
身が変質して変色、臭い等を出じることがあると
いうことから導き出された範囲である。 前記した分解の抑制反応は実験の結果酸性群、
中性群のアミノ酸において種類に関係なく安定性
を示した。前記アラントインは弱酸性であり、こ
れに対して安定化のために混合するタウリンは弱
酸性、グリシン及びメチオニンは中性であり、こ
のような弱酸性を示すもの同志間、或いは弱酸性
を示すものと中性を示すものとの間で塩をつくる
ことは行われず、よつて本発明による安定化は通
常の塩の形成によつて生じる安定化ではない。こ
れによりアミノ酸特有の緩衝効果による安定化と
は異なるメカニズムを予想させる。即ち、水、リ
ン酸緩衝液、ならびに0.5％アミノエチルスルホ
ン酸（タウリン）含有リン酸緩衝液、及び0.1グ
リシン含有リン酸緩衝液中にアラントイン0.1％
を溶解し、夫々５、10及び20時間煮沸加速試験を
行つた結果、アラントインの残存率は下記表１の
とおりであつた。
乳化系製剤におけるアラントインの長期間に亘る
安定性を保持し得るアラントインの製剤の安定化
方法に関する。 アラントインは、壊死組織または鱗屑を除去
（剥離）する作用があると同時に新しい正常な皮
膚組織を助長する作用があり、各種医薬品及び化
粧品に用いられている。医薬品としては外用剤と
して点眼剤及び軟膏に用いられている。一般に点
眼剤としての薬効には、結膜の炎症を鎮め眼の細
胞の増殖力を強め、角膜や結膜表面の傷の治りを
促進する作用がある。又軟膏としての薬効には創
傷、潰瘍、火傷の手当、湿疹のような皮膚科疾患
に用いられ、癒瘍の特性に対して瘢痕組織が柔軟
でケロイド形成がないという作用がある。これら
の特性により、通常、アラントインを水性製剤ま
たは乳化系製剤に0.05〜5wt％程度の割合で用い
ている。しかしアラントインは水溶液中で徐々に
アラントイン酸に分解することが知られており、
水性製剤及び乳化系製剤として長期間の保存が困
難であつた。 本発明者らは、上記アラントインの分解反応を
防止するため種々の研究を重ねた結果、酸性又は
中性のアミノ酸であるタウリン、グリシン、メチ
オニンの１種もしくは２種以上を添加することに
よりアラントインの分解反応を抑制できることを
見出し、本発明を完成した。 本発明において、アラントインの分解を抑制で
きるものとしては、酸性又は中性のアミノ酸例え
ばタウリン（アミノエチルスルホン酸）、グリシ
ン、dl−メチオニンがあげられる。これらの物質
は水に対する溶解度が比較的小さいものである。
これらの物質の添加量は一般にアラントインを用
いる量と同等の範囲、即ち0.05〜5wt％程度とす
ることが好ましい。この範囲は0.05以下では殆ん
ど効果が現われず、また５％以上用いても無駄が
多く更に製剤上の他の弊害即ち過剰のアミノ酸自
身が変質して変色、臭い等を出じることがあると
いうことから導き出された範囲である。 前記した分解の抑制反応は実験の結果酸性群、
中性群のアミノ酸において種類に関係なく安定性
を示した。前記アラントインは弱酸性であり、こ
れに対して安定化のために混合するタウリンは弱
酸性、グリシン及びメチオニンは中性であり、こ
のような弱酸性を示すもの同志間、或いは弱酸性
を示すものと中性を示すものとの間で塩をつくる
ことは行われず、よつて本発明による安定化は通
常の塩の形成によつて生じる安定化ではない。こ
れによりアミノ酸特有の緩衝効果による安定化と
は異なるメカニズムを予想させる。即ち、水、リ
ン酸緩衝液、ならびに0.5％アミノエチルスルホ
ン酸（タウリン）含有リン酸緩衝液、及び0.1グ
リシン含有リン酸緩衝液中にアラントイン0.1％
を溶解し、夫々５、10及び20時間煮沸加速試験を
行つた結果、アラントインの残存率は下記表１の
とおりであつた。
【表】
また、図面はPH6.0に調整したアラントイン１
％水溶液の20時間にわたる煮沸加速試験における
アラントインの残存量を示すものであり、縦軸に
アラントインの残存率、横軸に経過時間をとつた
もので、図中線Ａは水だけの場合、線Ｂはリン酸
緩衝液だけの場合、線Ｃはグリシン0.1％添加時、
線Ｄはアミノエチルスルホン酸（タウリン）0.5
％添加時を表わす。前記図面からタウリン、グリ
シンの少量の添加がアラントインの分解を抑制し
ていることがわかる。また同様の煮沸加速試験を
他の添加剤dl−メチオニンについても行つた試験
結果を下記表２にまとめて示す。
％水溶液の20時間にわたる煮沸加速試験における
アラントインの残存量を示すものであり、縦軸に
アラントインの残存率、横軸に経過時間をとつた
もので、図中線Ａは水だけの場合、線Ｂはリン酸
緩衝液だけの場合、線Ｃはグリシン0.1％添加時、
線Ｄはアミノエチルスルホン酸（タウリン）0.5
％添加時を表わす。前記図面からタウリン、グリ
シンの少量の添加がアラントインの分解を抑制し
ていることがわかる。また同様の煮沸加速試験を
他の添加剤dl−メチオニンについても行つた試験
結果を下記表２にまとめて示す。
【表】
上記表２よりdl−メチオニンの少量添加がアラ
ントインの分解を抑制していることがわかる。 次にアラントインの安定化に関して、アラント
イン量とタウリン（アミノエチルスルホン酸）の
量的な関係について行つた試験結果を下記表３に
示す。 条件：煮沸、20時間、 溶媒PH5.0リン酸バフアー（Buffer） 濃度はMol数にて比較
ントインの分解を抑制していることがわかる。 次にアラントインの安定化に関して、アラント
イン量とタウリン（アミノエチルスルホン酸）の
量的な関係について行つた試験結果を下記表３に
示す。 条件：煮沸、20時間、 溶媒PH5.0リン酸バフアー（Buffer） 濃度はMol数にて比較
【表】
上記表３から、アミノエチルスルホン酸：アラ
ントイン＝10：１以上のアミノエチルスルホン酸
を混合すれば、効果上は略一定な状態となること
がわかる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 下記処方に示す薬剤を溶解しPH5.5に調整した
後ろ過して点眼液を得る。 処方（100ml中） アラントイン 0.1ｇ グリチルリチン酸ジカリウム 0.1ｇ アミノエチルスルホン酸 0.5ｇ 塩化ベンザルコニウム 0.01ｇ ホウ酸 1.5ｇ ホウ砂 0.015ｇ ポリソルベート80 0.05ｇ 蒸溜水 適量 全 量 100ml 上記処方を40℃にて３箇月間虐待し、アラント
インの含量を測定した結果95〜100％の範囲で残
存していたが、上記処方でアミノエチルスルホン
酸を添加しなかつたものは80〜85％に低下してい
た。 実施例 ２ 下記処方を水浴上で溶かしかき混ぜ約75℃に保
ちこれにあらかじめアラントイン0.2ｇ、グリシ
ン１ｇを精製水に溶かして75℃に加温した液を加
え、固まるまでよくかき混ぜて軟膏を製する。 処方（100ｇ中） アラントイン 0.2ｇ グリシン 1.0ｇ 白色ワセリン 25.0ｇ ステアリルアルコール 22.0ｇ プロピレングリコール 12.0ｇ ラウリル硫酸ナトリウム 1.5ｇ パラオキシ安息香酸エチル 0.025ｇ パラオキシ安息香酸プロピル 0.015ｇ 全 量 100.0ｇ 上記処方を40℃にて３箇月間虐待し、アラント
インの含量を測定した結果95〜100％の範囲で残
存していたが、上記処方ではグリシンを添加しな
かつたものは85〜90％に低下していた。
ントイン＝10：１以上のアミノエチルスルホン酸
を混合すれば、効果上は略一定な状態となること
がわかる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 下記処方に示す薬剤を溶解しPH5.5に調整した
後ろ過して点眼液を得る。 処方（100ml中） アラントイン 0.1ｇ グリチルリチン酸ジカリウム 0.1ｇ アミノエチルスルホン酸 0.5ｇ 塩化ベンザルコニウム 0.01ｇ ホウ酸 1.5ｇ ホウ砂 0.015ｇ ポリソルベート80 0.05ｇ 蒸溜水 適量 全 量 100ml 上記処方を40℃にて３箇月間虐待し、アラント
インの含量を測定した結果95〜100％の範囲で残
存していたが、上記処方でアミノエチルスルホン
酸を添加しなかつたものは80〜85％に低下してい
た。 実施例 ２ 下記処方を水浴上で溶かしかき混ぜ約75℃に保
ちこれにあらかじめアラントイン0.2ｇ、グリシ
ン１ｇを精製水に溶かして75℃に加温した液を加
え、固まるまでよくかき混ぜて軟膏を製する。 処方（100ｇ中） アラントイン 0.2ｇ グリシン 1.0ｇ 白色ワセリン 25.0ｇ ステアリルアルコール 22.0ｇ プロピレングリコール 12.0ｇ ラウリル硫酸ナトリウム 1.5ｇ パラオキシ安息香酸エチル 0.025ｇ パラオキシ安息香酸プロピル 0.015ｇ 全 量 100.0ｇ 上記処方を40℃にて３箇月間虐待し、アラント
インの含量を測定した結果95〜100％の範囲で残
存していたが、上記処方ではグリシンを添加しな
かつたものは85〜90％に低下していた。
図面は酸性又は中性のアミノ酸添加によるアラ
ントインの残存効果を示すためのグラフである。
ントインの残存効果を示すためのグラフである。
Claims (1)
- １ アラントイン混入の水性製剤または乳化系製
剤の製造に際し、タウリン、グリシン、メチオニ
ンの１種または２種以上を混合することを特徴と
するアラントイン製剤の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6043980A JPS56156211A (en) | 1980-05-07 | 1980-05-07 | Preparation of stable allantoin pharmaceutical |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6043980A JPS56156211A (en) | 1980-05-07 | 1980-05-07 | Preparation of stable allantoin pharmaceutical |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56156211A JPS56156211A (en) | 1981-12-02 |
| JPH0132805B2 true JPH0132805B2 (ja) | 1989-07-10 |
Family
ID=13142300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6043980A Granted JPS56156211A (en) | 1980-05-07 | 1980-05-07 | Preparation of stable allantoin pharmaceutical |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56156211A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63159317A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-07-02 | Terumo Corp | アラントイン含有水性製剤 |
| JP2536786B2 (ja) * | 1989-05-29 | 1996-09-18 | ゼリア新薬工業株式会社 | 安定な点眼剤 |
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| JPS5225772A (en) * | 1975-08-18 | 1977-02-25 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of molecular compound of allantoin and ornithine |
-
1980
- 1980-05-07 JP JP6043980A patent/JPS56156211A/ja active Granted
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| JPS5225772A (en) * | 1975-08-18 | 1977-02-25 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of molecular compound of allantoin and ornithine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56156211A (en) | 1981-12-02 |
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