JP2705910B2 - 活性剤前駆体を含有する化粧または皮膚用の安定化した組成物、およびその使用方法 - Google Patents

活性剤前駆体を含有する化粧または皮膚用の安定化した組成物、およびその使用方法

Info

Publication number
JP2705910B2
JP2705910B2 JP7013168A JP1316895A JP2705910B2 JP 2705910 B2 JP2705910 B2 JP 2705910B2 JP 7013168 A JP7013168 A JP 7013168A JP 1316895 A JP1316895 A JP 1316895A JP 2705910 B2 JP2705910 B2 JP 2705910B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
precursor
composition
activator
composition according
skin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP7013168A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0853323A (ja
Inventor
ドミニク・ベルナール
カン・ラン・グイヤン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPH0853323A publication Critical patent/JPH0853323A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2705910B2 publication Critical patent/JP2705910B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7004—Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、頭皮を含む皮膚と接触
して、同じ活性剤を放出することが可能ないくつかの化
合物を含有する、化粧または皮膚病のための安定化した
組成物に関する。本発明に用いられる活性剤は、生物変
換可能な前駆体が存在する、化粧および／または皮膚病
（皮膚科学）の分野において使用される全ての活性剤で
ある。この組成物は、ヒトの身体および／または顔に適
用することができる。
【０００２】
【従来の技術】活性剤として、特に言及してもよいもの
は、ビタミン、リポペプチド、リポアミノ酸、α-およ
びβ-ヒドロキシ酸（乳酸、グリコール酸、グルクロン
酸）、フラボノイド（例えばクエルセチンまたはルチ
ン）のような抗酸化剤、茶のような植物からの天然抽出
物を構成するカテキン、およびポリオール（グリセロー
ル）のような水和剤である。
【０００３】実際には、特に、過重量、皮膚の老化、乾
性肌、皮膚の色素沈着、ざ瘡およびある皮膚病（乾癬）
に対する特別な処置を提供する目的で、あるいは特に皮
膚の瘢痕化および／または再形成を促進する目的で、化
粧および／または皮膚病のための組成物に他の活性剤の
みならずビタミンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦのような
ビタミンを含有せしめることに興味が高まっている。
【０００４】特に、十分な量のアスコルビン酸またはビ
タミンＣを皮膚につけることにより、結合組織、特にコ
ラーゲンの成長を刺激することが可能である。その上、
アスコルビン酸は、紫外線または汚染のような有害な外
部からの物質、あるいは薬効のある生産物、アルコール
またはタバコの悪影響に対する皮膚組織の防御を強化す
ることができる。
【０００５】さらに、ビタミンＥのようなトコフェロー
ルは、細胞膜リン脂質に関して抗酸化特性を有するこ
と、および抗遊離基（ＡＦＲ）特性を有することが知ら
れている（"Radicaux libres et Vitamine E" ［遊離基
とビタミンＥ］ J.B.CHAZAN and M.SZULC -Cah.Natr. D
iet. 1987 6 XXII -1- page 66-76を参照）。
【０００６】加えて、ビタミンＡまたはレチノール、そ
してさらにヒドロキシ酸は、老化に抗するものであるこ
とが知られている。その上、ビタミンＡは、皮膚を瘢痕
化するものであることが知られている。
【０００７】不運なことに、これらの活性剤のほとんど
（ビタミン、抗酸化剤、ヒドロキシ酸等）は、溶液中で
不安定で、外的要因に敏感に反応して、これらの溶液が
効果のない状態になり、所望の効能が得られなくなる。
【０００８】特に、文献"Sciences Pharmaceutiques Re
vue" page 281-286に記載された、BR.HAJRATWALAによ
る、"Stability of ascorbic acid"は、アスコルビン酸
が、水性媒体、酸素が存在する媒体、および酸素欠如の
媒体において不安定な特性を有し、特に酸素が存在する
媒体中で著しく不安定であることを教示している。この
刊行物は、特に、アスコルビン酸を含む溶液のｐＨを変
化させ、光および温度を変化させた場合、さらに、界面
活性剤、溶剤、および触媒（特に金属触媒）のような化
合物が存在する場合におけるアスコルビン酸の挙動を解
説している。
【０００９】しかして、アスコルビン酸を安定化させる
ために種々の方法が考察された。
【００１０】これらの方法のうち、日本の特許ＪＰ８９
／１１５、５５８およびＪＰ８３／１２９、８９２は、
特にリン酸化、硫酸化、アルキル化された誘導体を用い
てエステル化および／またはエーテル化することによっ
て、アスコルビン酸の反応部位、すなわちヒドロキシ部
位をブロッキングすることと、ビタミンＣの役割を果た
すように、化粧用組成物にこれらの誘導体を使用する方
法とを教示している。
【００１１】しかしながら、上記の誘導体は、化合して
いないビタミンＣ（すなわち付加的な基を持たないも
の）より効果がずっと少ない。
【００１２】このために、ビタミンＣ前駆体の使用につ
いて考察されている。
【００１３】しかして、ヨーロッパ特許ＥＰ４８７、４
０４は、皮膚に接触させられると、アスコルビン酸を放
出することができる、皮膚病用の組成物におけるグルコ
シル誘導体の使用を開示している。
【００１４】さらに、アスコルビン酸誘導体およびトコ
フェロール誘導体のリン酸を用いたエステル化（KAKUJI
TOJOとAE-RIC. LEEによる、J. Cosmet. Chem., 38, pa
ges333-339に記載された、"Bioconversion of a vitami
n to vitamins C and E inskin"を参照）、および組成
物におけるその使用方法が考察されている。
【００１５】しかしながら、このジエステルは、アスコ
ルビン酸に関しては、化合していないアスコルビン酸よ
り低い効能を示し、ビタミンＥに関しては、化合してい
ないビタミンＥより劣る抗酸化活性を示している。
【００１６】これと同じ問題は、どんな種類の活性剤で
も見られる。
【００１７】さらに、ＥＰ-Ａ-５０６、９６１から、同
じ活性剤のいくつかの誘導体を化粧用組成物に用いるこ
とが知られているが、この文献には、二つの異なる酵素
機構によって、皮膚上でこれらの誘導体が酵素分解され
ることは教示されていない。さらに、記載された組み合
わせ（エステルとリン酸）の効能が、まだ不十分であ
る。
【００１８】従って、化合していないビタミンまたは活
性剤の優れた安定性はもちろん、これらビタミンまたは
活性剤の組成物と同じ効能を達成する、ビタミン誘導体
または他の活性剤の誘導体を含有する化粧および／また
は皮膚病用の組成物は、依然として開発する必要があっ
た。
【００１９】
【課題を解決するための手段】出願人は、驚くべきこと
に、少なくとも一つの第一の特異的酵素反応と第二の特
異的酵素反応（これらは互いに異なる特異的酵素反応）
によって同じ活性剤を同時に放出し得る、少なくとも一
つの第一の活性剤前駆体と一つの第二の活性剤前駆体を
組成物中に使用した場合、皮膚にその組成物をつけたと
きに、別々に作用させた場合の第一の酵素反応の速度と
第二の酵素反応の速度との総和より速い速度で、活性剤
の長時間に渡る安定性を保ちながら多量の活性剤が放出
され得ることを発見した。上記第一の前駆体は、活性剤
の単糖類の誘導体と活性剤のアミドとから選択される。
【００２０】すなわち、性質の異なる、この組み合わせ
の活性剤前駆体は、皮膚と接触すると、二つの異なる特
異的酵素機構の反応によって活性剤を放出する。実際に
角質層（皮膚の表層）に接触すると、それぞれの活性剤
前駆体が、固有の作用機作を有する特異的酵素の作用に
よって加水分解される。その性質が異なる同じ活性剤前
駆体に、二つまたはそれ以上の異なる酵素機構が同時に
作用することにより、時間的な隔たりで分けられた同一
または異なる酵素機構の作用と比較して、化合していな
い活性剤がより急速かつ大量に放出される。
【００２１】この組成物は、適用する皮膚の種類、温
度、および水分含有量に関わらず、良い結果が得られ
る。
【００２２】本発明にあっては、他の活性剤の、その性
質が同一または異なる一つ以上の他の前駆体と任意に組
み合わされた、性質の異なる、同じ活性剤の二つ以上の
前駆体を使用することができる。
【００２３】特に、第一および第二の前駆体は、溶液の
状態で使用される。これらを含有する溶液のｐＨは、皮
膚表面に何らかの悪影響を及ぼさないように、皮膚表面
のｐＨの近傍が好ましく、すなわちｐＨは約５．５とさ
れる。二つの前駆体の媒質のｐＨが皮膚表面より塩基性
または酸性である場合には、この媒質のｐＨを５．５に
近い値に戻すために、この媒質を適切な緩衝液で緩和す
ると好ましい。実際には、二つの前駆体を含む媒質は、
関連する生物変換酵素の活性と適合するｐＨ（典型的に
は３．５〜７．５の範囲）を有する。
【００２４】本発明にあっては、第一の前駆体は、活性
剤のアミドおよび活性剤の単糖類の誘導体とから選択さ
れ、プロテアーゼまたはペプチダーゼ、およびグリコシ
ダーゼのそれぞれを酵素として機能させるものである。
【００２５】上記活性剤の単糖類の誘導体は、特にＣ3
〜Ｃ6の単糖類の誘導体から選択される。これらは、特
に、グルコシル、マンノシル、フルクトシル、フコシ
ル、Ｎ-アセチルグルコサミン、ガラクトシル、および
Ｎ-アセチルガラクトサミンの誘導体、Ｎ-アセチルムラ
ミン酸の誘導体、シアル酸の誘導体、およびこれらの混
合物から選択される。
【００２６】活性剤のアミドは、例えば、リポチロシン
およびトリチロシンのようなペプチドでよい。
【００２７】第二の活性剤前駆体は、例えばエステラー
ゼ、ホスファターゼ、スルファターゼ等の他の酵素によ
って加水分解される誘導体から選択されてよい。本発明
にあっては、第二の活性剤前駆体は、例えば、リン酸エ
ステル；硫酸エステル；活性剤のパルミチン酸エステ
ル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、フェルラ酸
エステル、および一般的に言うところのアルキルまたは
アシルエステル；およびアシル化またはアルキル化エー
テルから選択される。アシルおよびアルキル遊離基は、
特に１〜３０の炭素原子を有する。
【００２８】特に、第二の前駆体は、皮膚に接触してス
ルファターゼまたはホスファターゼと反応する硫酸エス
テルまたはリン酸エステルのような、無機酸と反応して
得られたエステルでよく、第二の前駆体は、パルミチン
酸、酢酸、プロピオン酸、ニコチン酸、1,2,3-プロパン
トリカルボキシル(propanetricarboxylic)酸、またはフ
ェルラ酸のような有機酸と反応して得られた、皮膚の特
異的なエステラーゼと反応するアシルまたはアルキルエ
ステルであってもよい。
【００２９】第二の前駆体として数種の前駆体が使用さ
れる場合には、関係する酵素反応が互いに阻害しあわな
いように選択されなければならない。従って、活性剤の
酒石酸エステルは、リン酸エステルを加水分解する必要
があるホスファターゼの阻害剤であることから、この活
性剤のリン酸エステルが存在する条件下では使用するこ
とができない。
【００３０】しかして、ビタミンの場合の実施例とし
て、第一の前駆体にビタミンの単糖類の誘導体から選択
されたものを使用し、第二の前駆体にこのビタミンのリ
ン酸エステル、硫酸エステル、パルミチン酸エステル、
酢酸エステル、ニコチン酸エステルまたはプロピオン酸
エステルから選択されたものを使用することができる。
これらのビタミンは、特に、ビタミンＡ、ビタミンＣ、
およびビタミンＥである。
【００３１】さらに、乳酸（α-ヒドロキシ酸）の場合
の例として、第一の前駆体として乳酸の単糖類の誘導体
を、第二の前駆体として乳酸エチルを、また第三の前駆
体として乳酸の硫酸による誘導体を使用することができ
る。
【００３２】さらに、一実施例として、第一の誘導体と
してクエルセチンのグルコシル誘導体、また第二の前駆
体としてクエルセチンのフェルラ酸エステルのようなク
エルセチンのエステルを用いることができる。これは、
この組み合わせの前駆体を含有する組成物を皮膚に適用
したときに、クエルセチンを協同して解放するためであ
る。
【００３３】アスコルビン酸のリン酸エステルとして、
マグネシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、ま
たは亜鉛のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
あるいは遷移金属のリン酸アスコルビルを使用すること
ができる。レチノールのリン酸エステルとしては、マグ
ネシウムまたはカリウムのような、アルカリ金属または
アルカリ土類金属のリン酸レチニルを使用することがで
きる。
【００３４】ビタミンＣの有機酸エステルとしては、ビ
タミンＣの２位または３位に結合したパルミチン酸、酢
酸、またはプロピオン酸のエステルを使用することがで
きる。トコフェロールエステルとしては、ニコチン酸ト
コフェロールあるいは酢酸トコフェロールを使用するこ
とができる。レチノールエステルでは、パルミチン酸、
プロピオン酸あるいは酢酸のエステルを使用することが
できる。
【００３５】本発明の第一の前駆体として使用可能なビ
タミンＣの単糖類の誘導体には、例として、グルコシル
化、マンノシル化、フルクトシル化、およびＮ-アセチ
ルグルコサミン化されたビタミンＣ、ビタミンＣのＮ-
アセチルムラミン酸の誘導体、フコシル化、ガラクトシ
ル化、およびＮ-アセチルガラクトサミン化された誘導
体、ビタミンＣのシアル酸の誘導体またはこれらの混合
物が挙げられる。
【００３６】二種の前駆体から同じ活性剤を放出する相
乗作用を得るために、それぞれの前駆体の添加量を下限
が１ミリモル、好ましくは５ミリモル、上限が４０ミリ
モル、好ましくは２０ミリモルとすることが好ましい。
含有させる重さは、誘導体の分子量に依存する。
【００３７】実際には、第一および第二の前駆体の存在
量は、それぞれ組成物の全重量に対して重量で０．１〜
１０％の範囲、好ましくは１．５％とされる。第一およ
び第二の前駆体の相対的な割合は、１０：９０〜９０：
１０の範囲とすることができるが、好ましくはモル濃度
に換算して５０：５０である。
【００３８】本発明に係る組成物は、水性あるいは水性
−アルコール性のローション、水性あるいは無水性のゲ
ル、漿液、または油中水型（Ｏ／Ｗ）あるいは水中油型
（Ｗ／Ｏ）のエマルジョンの形態とすることができる。
また、リポソーム、ナノカプセル(nanocapsule)、また
はナノスフェア(nanosphere)のような小球体の形態をと
ることもできる。
【００３９】組成物がエマルジョンである場合には、脂
質層の割合が、組成物の全重量に対して重量で５％〜８
０％の範囲とされ、好ましくは重量で５％〜５０％とさ
れる。エマルジョンの形態の組成物に使用される油、乳
化剤および共乳化剤(co-emulsifier)は、化粧用品に通
常使用されるものから選択される。乳化剤および共乳化
剤は、組成物の全重量に対して、重量で下限が０．３
％、好ましくは０．５％、上限が３０％の範囲の割合で
組成物中に存在する。
【００４０】本発明に係る組成物は、化粧および／また
は皮膚病に許容される添加物を含有することもできる。
これらの添加物は、特に、脂肪（天然油、シリコン油、
または合成油）、水和剤（ポリオール）、防腐剤、香
料、ゲル化剤（キサンタンガム(xanthan gum)、ベント
ーン(bentone)、カーボマー(carbomer)）、顔料（Ｔｉ
Ｏ2）、充填剤（タルク）および化合していないビタミ
ンおよび紫外線遮断剤である。
【００４１】さらに、本発明で使用可能な全ての成分
は、生じる酵素反応を阻害しないものである必要があ
る。
【００４２】本発明の主題は、皮膚と接触するとビタミ
ンＣを放出することができる安定化した組成物でもあ
る。この組成物の特徴は、少なくとも一つの第一のビタ
ミンＣの前駆体と、少なくとも一つの前記と同じビタミ
ンの第二の前駆体とを含有することであり、これらの前
駆体は、第一の特異的な酵素反応と第二の反応（それぞ
れ異なる特異性を有する酵素反応）とによって、前記ビ
タミンを同時に放出するとともに、別々に作用させた第
一の酵素反応の速度と第二の酵素反応の速度との合計よ
り速い速度で前記ビタミンを放出することができるもの
である。また、前記第一の前駆体が、単糖類の誘導体で
あるという特徴を有する。
【００４３】本発明に係る組成物の好ましい実施態様で
は、一組のビタミンＣの前駆体と同時に、化合していな
いビタミンＥまたはその誘導体の一つが用いられる。
【００４４】この組成物は、化合していないビタミンと
同じ能力を有し、加えて、単独で使用した場合に比べて
ビタミンＥの抗酸化活性を増加させるもので、化合して
いないビタミンＣの化粧または皮膚病用処置の特性の全
てを得ることを可能にする。
【００４５】本発明に係る組成物は、特に、化粧および
／または皮膚病を処置するための化粧用および／または
皮膚病用の組成物からなる。この組成物は、例えば、皮
膚の老化、遊離基(free radical)または発疹、乾性肌、
ざ瘡および／またはある皮膚病（皮膚炎、乾癬）を治す
ことを可能にする。また、この組成物は、傷の瘢痕化は
もちろん、コラーゲンの合成の促進、あるいは、ストレ
ス（酸化または汚染によって引き起こされるもの）によ
って引き起こされた特定の皮膚酵素の活性化の後に、鎮
静化を促進することを可能にする。
【００４６】本発明の主題は、皮膚の化粧処置、あるい
は皮膚病の処置を意図したクリームの製法のための上記
組成物の使用方法でもある。
【００４７】
【実施例】以下、同じビタミンの一対の前駆体を使用す
る値を示す添付図面を参照し、また実施例を用いて本発
明をより詳細に説明する。
【００４８】図１は、角質層と接触した際の異なる前駆
体の、ビタミンＣの放出傾向を示すものである。
【００４９】図１の縦軸は、放出されたビタミンＣの量
（Ｃ）をナノモル単位で表示したもので、横軸は、時間
（ｔ）を１時間単位で表示したものである。
【００５０】これらの曲線を得た方法は、以下の通りで
ある。
【００５１】酢酸緩衝液でｐＨ４に酸性度が調節された
液体媒体中に、リン酸アスコルビルマグネシウム、グル
コシル化されたアスコルビルおよび粉末状の角質層の異
なる試料を投入した。全体を混合し、放置して作用させ
て、上清を回収した。図１に示された曲線は、高性能液
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で、この上清を分析
することによって得られた。
【００５２】曲線１は、リン酸アスコルビルマグネシウ
ムの濃度を０、かつグルコシル化されたアスコルビルを
４０ミリモル濃度とした条件で得られたものである。曲
線２は、リン酸アスコルビルマグネシウムを４０ミリモ
ル濃度、かつグルコシル化されたアスコルビルの濃度を
０とした条件で得られたものである。曲線３は、リン酸
アスコルビルマグネシウムを２０ミリモル濃度、かつグ
ルコシル化されたアスコルビルを２０ミリモル濃度とし
た条件で得られたものである。
【００５３】この図１から、本発明（曲線３）に係る組
成物を皮膚につけると、特に基質が高濃度となるところ
で、化合していないアスコルビン酸の角質層内への放出
が改善されることが明らかである。
【００５４】本発明に係る組成物の実施例は、以下の通
りである。なお、示した量は、重量パーセントで与えら
れたものである。 （実施例１）：Ｗ／Ｏ エマルジョン脂肪相 ： - 天然油（シーバター） ２０ - シクロメチコン(Cyclomethicone) ５ - モノステアリン酸グリセリル（乳化剤） ６ - 液状パラフィン(Liquid paraffin) ７水相 ： - リン酸アスコルビルマグネシウム １．５ - グルコシル化されたアスコルビル １．５ - ポリオール ３ - キサンタン ガム ０．０５ - 硫酸マグネシウム ０．４ - 防腐剤および香料 １ - 水 全体として１００％とする量 このエマルジョンは、老化によるしわおよび／または小
さい筋の処置を意図した白色のクリームの形態をとる。
【００５５】（実施例２）：本実施例は、さらに０．５
％のトコフェロールを使用している点で、実施例１のも
のと異なる。得られたクリームは、実施例１のものと比
較して、より優れた抗酸化特性を示した。
【００５６】 （実施例３）：Ｏ／Ｗ エマルジョン - パルミチン酸オクチル ２０ - ＰＥＧ−４０ ステアリン酸エステル（乳化剤） ２ - セチルアルコール ４ - ポリオール ５ - シクロメチコン ５ - ビタミンＣのリン酸エステル １ - グルコシル化されたビタミンＣ １ - 防腐剤 ０．２ - ＴｉＯ2（酸化チタン） １ - 香料 ０．５ - カーボマー（ポリアクリル酸） ０．１５ - 水 全体として１００％とする量 得られた白色のクリームは、日常の顔の保護を目的とす
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】前駆体からのビタミンＣの放出を示すグラフで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 9/107 9/107 Ｓ 31/34 31/34 31/375 ＡＤＡ 31/375 ＡＤＡ 31/70 31/70

Claims (21)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 皮膚と接触して活性剤を放出する安定化
    した組成物であって、同一の活性剤を、少なくとも一つ
    の第一の酵素反応と少なくとも一つの第二の異なる酵素
    反応によって、上記第一の酵素反応と第二の酵素反応と
    を別々に作用させた場合の速度の合計より速い速度で同
    時に放出させる、少なくとも一つの第一の活性剤前駆体
    と少なくとも一つの第二の活性剤前駆体とを含有してな
    り、前記第一の活性剤前駆体が活性剤の単糖類誘導体お
    よびアミドからなる群から選択され、前記第二の活性剤
    前駆体が活性剤のリン酸エステル、硫酸エステル、パル
    ミチン酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステ
    ル、フェルラ酸エステル、アルキルまたはアシルエステ
    ル、およびアシル化またはアルキル化エーテルからなる
    群から選択されることを特徴とする組成物。
  2. 【請求項２】 第一の前駆体を含有する第一溶液と、第
    二の前駆体を含有する第二の溶液とを混合して得られ、
    皮膚表面に近いｐＨを有することを特徴とする請求項１
    記載の組成物。
  3. 【請求項３】 第一および第二の前駆体がビタミン、リ
    ポペプチド、リポアミノ酸、α-またはβ-ヒドロキシ
    酸、抗酸化剤および水和剤の誘導体から選択されること
    を特徴とする請求項１または２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 単糖類の誘導体が、グルコシル、マンノ
    シル、フルクトシル、Ｎ-アセチルグルコサミン、ガラ
    クトシルおよびＮ-アセチルガラクトサミンの誘導体、
    Ｎ-アセチルムラミン酸の誘導体、シアル酸の誘導体お
    よびこれらの混合物から選択されることを特徴とする請
    求項１ないし３のいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】 第二の前駆体がエステルであることを特
    徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の組成物。
  6. 【請求項６】 第二の前駆体が、活性剤のアシルまたは
    アルキルエステルであることを特徴とする請求項１ない
    し５のいずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項７】 第二の前駆体が、無機酸または有機酸の
    エステルから選択されることを特徴とする請求項１ない
    し６のいずれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】 第一の前駆体が、活性剤の単糖類の誘導
    体であり、第二の前駆体が、活性剤のパルミチン酸エス
    テル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、ニコチン
    酸エステル、硫酸エステル、リン酸エステル、グリセリ
    ド、およびフェルラ酸エステルから選択されたものであ
    ることを特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載
    の組成物。
  9. 【請求項９】 第一の前駆体が、Ｃ3からＣ6のビタミン
    またはクエルセチンの単糖類の誘導体から選択され、第
    二の前駆体が、アスコルビン酸のリン酸エステル、レチ
    ノールのリン酸エステル、トコフェロールのニコチン酸
    エステル、レチノールのパルミチン酸エステル、アスコ
    ルビン酸のパルミチン酸エステル、トコフェロールの酢
    酸エステル、レチノールの酢酸エステル、アスコルビン
    酸の酢酸エステル、レチノールのプロピオン酸エステ
    ル、アスコルビン酸のプロピオン酸エステル、クエルセ
    チンのエステル、およびこれらの混合物から選択される
    ことを特徴とする請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 ビタミンの単糖類の誘導体が、グルコ
    シル、マンノシル、フルクトシル、フコシル、Ｎ-アセ
    チルグルコサミン、ガラクトシルおよびＮ-アセチルガ
    ラクトサミンの誘導体、Ｎ-アセチルムラミン酸の誘導
    体、シアル酸の誘導体およびこれらの混合物から選択さ
    れることを特徴とする請求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 第一の活性剤前駆体および第二の活性
    剤前駆体のそれぞれが、組成物の全重量に対して重量で
    ０．１〜１０％の割合で存在することを特徴とする請求
    項１ないし１０のいずれかに記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 第一の活性剤前駆体および第二の活性
    剤前駆体が、モル比５０：５０で存在することを特徴と
    する請求項１ないし１１のいずれかに記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 香料、界面活性剤、脂肪、水和剤、防
    腐剤、ゲル化剤、顔料、充填剤、および紫外線遮断剤か
    ら選択される少なくとも一つの添加物をさらに含有する
    ことを特徴とする請求項１ないし１２のいずれかに記載
    の組成物。
  14. 【請求項１４】 水中油型エマルジョンまたは油中水型
    エマルジョンの形態を有することを特徴とする請求項１
    ないし１３のいずれかに記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 油相が、組成物の全重量に対して重量
    で５％〜８０％の範囲内で選択されたことを特徴とする
    請求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 化粧用および／または皮膚用の組成物
    であることを特徴とする請求項１ないし１５記載の組成
    物。
  17. 【請求項１７】 皮膚と接触してビタミンＣを放出する
    安定化組成物であって、第一の特異的な酵素反応と第二
    の異なる特異的な酵素反応とによって該ビタミンを、上
    記第一の酵素反応と第二の酵素反応とを別々に作用させ
    た場合の速度の合計より速い速度で、同時に放出させ
    る、少なくとも一つの第一のビタミンＣ前駆体と少なく
    とも一つの第二の前記と同じビタミンの前駆体とを含有
    してなり、前記第一の前駆体が単糖類の誘導体またはア
    ミドであることを特徴とする組成物。
  18. 【請求項１８】 リン酸アスコルビルマグネシウムおよ
    びグルコシル化されたアスコルビルを含有することを特
    徴とする請求項１７記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 少なくとも一つのトコフェロールまた
    は一つのトコフェロール誘導体をさらに含有することを
    特徴とする請求項１７または１８記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 皮膚の老化、遊離基、皮膚の色素沈
    着、乾燥肌、ざ瘡および皮膚病を処置する美容を施し、
    または、コラーゲンの合成を促進し、もしくは酸化また
    は汚染に起因するストレスによって引き起こされる皮膚
    酵素の活性化の後に鎮静化を促進するための請求項１な
    いし１８のいずれか一項に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 傷を瘢痕化することを特徴とする、請
    求項１ないし１８のいずれか一項に記載の組成物を含有
    してなる皮膚病用処置クリーム。
JP7013168A 1994-01-31 1995-01-30 活性剤前駆体を含有する化粧または皮膚用の安定化した組成物、およびその使用方法 Expired - Fee Related JP2705910B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9401031A FR2715565B1 (fr) 1994-01-31 1994-01-31 Composition cosmétique ou dermatologique stabilisée contenant plusieurs précurseurs d'un même actif pour maximaliser sa libération, son utilisation.
FR9401031 1994-01-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0853323A JPH0853323A (ja) 1996-02-27
JP2705910B2 true JP2705910B2 (ja) 1998-01-28

Family

ID=9459573

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7013168A Expired - Fee Related JP2705910B2 (ja) 1994-01-31 1995-01-30 活性剤前駆体を含有する化粧または皮膚用の安定化した組成物、およびその使用方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5607921A (ja)
EP (1) EP0667145B1 (ja)
JP (1) JP2705910B2 (ja)
AT (1) ATE143256T1 (ja)
CA (1) CA2141372C (ja)
DE (1) DE69500048T2 (ja)
ES (1) ES2095174T3 (ja)
FR (1) FR2715565B1 (ja)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2738743B1 (fr) * 1995-09-19 1997-11-14 Oreal Utilisation de l'acide ascorbique comme actif pour le traitement de la seborrhee dans une composition cosmetique et/ou dermatologique
US6238678B1 (en) 1995-11-06 2001-05-29 The Procter & Gamble Company Methods of regulating skin appearance with vitamin B3 compound
CA2209690A1 (en) * 1996-07-31 1998-01-31 Sachiko Matsuura Therapeutic drug for acne vulgaris
EP0863746A1 (de) * 1996-09-18 1998-09-16 Marigen S.A. Bioflavonol-glykosid-perester und ihre aufarbeitung zu pharmakologisch wirksamen konzentraten und ultramikroemulsionen
US6168798B1 (en) * 1997-02-03 2001-01-02 Bristol-Myers Squibb Company Non-irritating composition for treating acne and other skin conditions
US5869072A (en) * 1997-07-21 1999-02-09 Berry; Craig J. Method for the production of a glove
US6036946A (en) * 1997-12-24 2000-03-14 Shaklee Corporation Methods for protecting skin from damaging effects of ultraviolet light
FR2775976B1 (fr) * 1998-03-10 2000-06-02 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition pharmaceutique ou cosmetique contenant un precurseur d'actif hydrolysable par la glucocerebrosidase
JP4981198B2 (ja) * 1998-03-31 2012-07-18 格 山本 グリコシル−ｌ−アスコルビン酸のアシル化誘導体
US6107349A (en) * 1998-04-16 2000-08-22 Mantynen; Philip R. Method and composition for treating psoriasis
EP1077066A4 (en) * 1998-05-15 2005-06-29 Showa Denko Kk PREVENTIVE / THERAPEUTIC AGENTS FOR SKIN DISEASES
DE69912355T2 (de) * 1998-06-01 2004-09-23 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Antioxydationssystem
US6329330B1 (en) * 1998-06-01 2001-12-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Photostable compositions
US6362371B1 (en) * 1998-06-08 2002-03-26 Advanced Medicine, Inc. β2- adrenergic receptor agonists
US6146664A (en) * 1998-07-10 2000-11-14 Shaklee Corporation Stable topical ascorbic acid compositions
IL143112A0 (en) 1998-12-01 2002-04-21 Univ Kentucky Res Found A method for enhancing protective cellular responses to genotoxic stress in skin
US6159485A (en) * 1999-01-08 2000-12-12 Yugenic Limited Partnership N-acetyl aldosamines, n-acetylamino acids and related n-acetyl compounds and their topical use
FR2791679B1 (fr) * 1999-03-31 2003-04-11 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Bioprecurseurs aptes a liberer un derive retinoique par mise a profit de l'activite enzymatique de la surface cutanee et compositions pharmaceutiques et/ou cosmetiques
US20040235950A1 (en) * 1999-05-20 2004-11-25 Voorhees John J. Compositions and methods for use against acne-induced inflammation and dermal matrix-degrading enzymes
US7268148B2 (en) * 1999-05-20 2007-09-11 Regents Of The University Of Michigan Compositions and methods for use against acne-induced inflammation and dermal matrix-degrading enzymes
FR2807320B1 (fr) * 2000-04-10 2002-05-24 Oreal Utilisation de derives d'acide ascorbique pour augmenter la synthese des creramides epidermiques
FR2807322B1 (fr) 2000-04-10 2004-02-20 Oreal Composition, notamment cosmetique, comprenant de l'acide ascorbique en association avec un derive d'acide ascorbique
US6464992B2 (en) * 2000-04-14 2002-10-15 University Of Kentucky Research Foundation Topical micronutrient delivery system and uses thereof
DE10025553A1 (de) * 2000-05-24 2001-11-29 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Aryloxim und mindestens einen Wirkstoff zur Behandlung von Akne und ihre Verwendung
US20040136938A1 (en) * 2000-09-11 2004-07-15 Robert Ladislas Composition of vitamin c and/or vitamin a
FR2813789B1 (fr) * 2000-09-11 2003-05-02 Ind E Com De Cosmeticos Natura Nouvelle composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant une association de vitamine c et/ou avec un composant fucose, et utilisation de cette association en cosmetique ou pharmacie
AUPR549901A0 (en) * 2001-06-06 2001-07-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Topical formulation containing tocopheryl phosphates
WO2002040034A1 (en) * 2000-11-14 2002-05-23 Vital Health Sciences Pty Ltd. Complexes of phosphate derivatives
FR2820973B1 (fr) * 2001-02-19 2003-05-23 Oreal Composition comportant de la vitamine c preparee durant l'application, utilisation d'enzymes pour la formation de vitamine c a usage topique et procede de traitement cosmetique
JP2002284662A (ja) * 2001-03-27 2002-10-03 Kanebo Ltd 皮膚外用剤組成物
MXPA04000654A (es) * 2001-07-27 2004-03-19 Vital Health Sciences Pty Ltd Terapia dermica usando derivados de fosfato de agente de transferencia de electrones.
AU2002951045A0 (en) * 2002-08-27 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Method of supplementing nascent endogenous storage forms
MXPA04001779A (es) * 2001-09-26 2004-05-31 Vital Health Sciences Pty Ltd Modulacion de almacenamiento de vitamina.
AUPR870501A0 (en) * 2001-11-07 2001-11-29 Biotech Research Ventures Pte Limited Composition containing a flavonoid glycone and method for using same as anti-proliferative
CA2466536C (en) * 2001-12-13 2012-02-07 Vital Health Sciences Pty Ltd Transdermal transport of compounds
US20030232091A1 (en) * 2002-06-17 2003-12-18 Adi Shefer Stabilized retinol for cosmetic dermatological, and pharmaceutical compositions, and use thereof
JP4129574B2 (ja) * 2002-08-06 2008-08-06 大塚製薬株式会社 老化防止剤
AU2002950713A0 (en) * 2002-08-09 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Carrier
WO2004064831A1 (en) * 2003-01-17 2004-08-05 Vital Health Sciences Pty Ltd Compounds having anti-proliferative properties
AU2003901815A0 (en) * 2003-04-15 2003-05-01 Vital Health Sciences Pty Ltd Phosphate derivatives
US20050081278A1 (en) * 2003-10-17 2005-04-21 Williams William A. Polymeric glove with lotion coating and method of making same
CA2557354C (en) 2004-03-03 2013-05-07 Vital Health Sciences Pty Ltd. Alkaloid formulations
WO2006092024A1 (en) * 2005-03-03 2006-09-08 Vital Health Sciences Pty Ltd Compounds having anti-cancer properties
NZ565049A (en) * 2005-06-17 2012-02-24 Vital Health Sciences Pty Ltd A carrier comprising one or more DI and/or mono-(electron transfer agent) phosphate derivatives or complexes thereof
BRPI0621081A2 (pt) * 2005-12-23 2011-11-29 Vital Health Sciences Pty Ltd método de modulação de uma ou mais citocinas imuno-reguladoras, uso de um ou mais derivados de fosfato de um ou mais hidróxi cromanos ou complexos dos mesmos, método de inibição de uma resposta inflamatória e/ou de estimulação de uma resposta anti-inflamatória, método de tratamento e/ou de profilaxia de distúbios imunológicos, distúrbios inflamatórios e/ou distúrbios proliferativos celulares, agente imuno-modulador, agente anti-inflamatório ou agente anti-cáncer e um ou mais derivado de fosfato de um ou mais hidróxi cromanos ou complexos dos mesmos
FR2903003B1 (fr) * 2006-07-03 2012-08-17 Oreal Utilisation d'un derive c-glycoside pour ameliorer la fonction barriere de la peau
FR2903002B1 (fr) * 2006-07-03 2012-08-17 Oreal Composition associant un derive c-glycoside et un polymere emulsionnant
FR2902999B1 (fr) 2006-07-03 2012-09-28 Oreal Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant
FR2903004B1 (fr) * 2006-07-03 2009-07-10 Oreal Utilisation en cosmetique d'un derive c-glycoside en association avec de l'acide ascorbique
FR2902998B1 (fr) * 2006-07-03 2012-09-21 Oreal Utilisation d'au moins un derive c-glycoside a titre d'agent apaisant
FR2902996B1 (fr) * 2006-07-03 2008-09-26 Oreal Compositions cosmetiques associant un derive c-glycoside et un derive n-acylaminoamide
FR2931358B1 (fr) * 2008-05-20 2012-08-17 Oreal Composition comprenant un hydrolysat de proteines de riz et deux derives de vitamine c
EP2531047A4 (en) 2010-02-05 2014-03-19 Phosphagenics Ltd CARRIER WITH AN UNINUTRALIZED TOCOPHERYL PHOSPHATE
EP2552486B1 (en) 2010-03-30 2020-08-12 Phosphagenics Limited Transdermal delivery patch
FR2967905B1 (fr) 2010-11-25 2013-07-12 Oreal Procede de traitement de la transpiration utilisant un compose carbonyle susceptible de reagir selon la reaction de maillard
US9561243B2 (en) 2011-03-15 2017-02-07 Phosphagenics Limited Composition comprising non-neutralised tocol phosphate and a vitamin A compound
MX358016B (es) 2011-10-28 2018-08-02 Neostrata Company Inc Star Derivados de n-acildipeptido y sus usos.
MX2014008191A (es) * 2012-01-03 2015-03-19 Ruey J Yu Derivados de n-acilpeptido y sus usos.
JP6882321B2 (ja) 2015-12-09 2021-06-02 フォスファージニクス リミテッド 医薬製剤
AU2017381395A1 (en) 2016-12-21 2019-06-20 Phosphagenics Limited Process
US10660838B2 (en) 2017-06-23 2020-05-26 The Procter & Gamble Company Composition and method for improving the appearance of skin
US11622963B2 (en) 2018-07-03 2023-04-11 The Procter & Gamble Company Method of treating a skin condition
US10959933B1 (en) 2020-06-01 2021-03-30 The Procter & Gamble Company Low pH skin care composition and methods of using the same
US11583488B2 (en) 2020-06-01 2023-02-21 The Procter & Gamble Company Method of improving penetration of a vitamin B3 compound into skin
US20230398047A1 (en) 2021-05-14 2023-12-14 L'oreal Composition comprising skin care active ingredient and two polyglyceryl fatty acid esters
FR3131198A1 (fr) 2021-12-27 2023-06-30 L'oreal Composition comprenant deux esters de polyglycéryle d’acide gras et un agent actif de soin de la peau
FR3138614A1 (fr) 2022-08-05 2024-02-09 L'oreal Composition comprenant un ingrédient actif pour soin de la peau
WO2024014310A1 (en) 2022-07-12 2024-01-18 L'oreal Composition comprising skin care active ingredient or cellulose compound
WO2024097166A1 (en) 2022-11-02 2024-05-10 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Compositions comprising xanthan gum and crystalline alpha-1,3-glucan

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1209301B (it) * 1980-01-22 1989-07-16 Sergio Bertini Curri Utilizzazione di precursori biochimici dei glucosaminglicani.
JPS61152613A (ja) * 1984-12-26 1986-07-11 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
DE3684417D1 (de) * 1985-04-22 1992-04-23 Avon Prod Inc Zusammensetzung und verfahren zum herabsetzen von falten.
JPH0193520A (ja) * 1987-10-02 1989-04-12 Sunstar Inc 美白化粧料
LU87390A1 (fr) * 1988-11-17 1990-06-12 Oreal Utilisation du nicotinate d'alpha-tocopherol et/ou du nicotinate d'hexyle dans une composition cosmetique a action amincissante
US5380764A (en) * 1989-06-08 1995-01-10 Herzog; Paul Composition of vitamin A, glucose and hydrogen peroxide for cosmetic or pharmaceutical use
EP0506961B1 (en) * 1990-10-26 1995-12-20 Shiseido Company Limited External preparation for skin
JP2981523B2 (ja) * 1990-11-19 1999-11-22 株式会社林原生物化学研究所 皮膚外用剤
TW197375B (ja) * 1990-11-19 1993-01-01 Hayashibara Biochem Lab
KR950007045B1 (ko) * 1992-04-14 1995-06-30 주식회사태평양 폴리에톡실레이티드 비타민 e를 함유한 피부화장료
FR2694692B1 (fr) * 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Préparation cosmétique de nutrition de la peau.
GB9308103D0 (en) * 1993-04-20 1993-06-02 Unilever Plc Cosmetic composition
DE4328871A1 (de) * 1993-08-27 1995-03-02 Beiersdorf Ag Mittel gegen empfindliche, hyperreaktive Hautzustände, atopische Dermatiden, Pruritus, Psoriasis Prurigo, Photodermatosen und Ichthyosis

Also Published As

Publication number Publication date
CA2141372C (fr) 1999-06-01
ES2095174T3 (es) 1997-02-01
FR2715565B1 (fr) 1996-03-15
ATE143256T1 (de) 1996-10-15
DE69500048D1 (de) 1996-10-31
DE69500048T2 (de) 1997-02-06
EP0667145B1 (fr) 1996-09-25
US5607921A (en) 1997-03-04
JPH0853323A (ja) 1996-02-27
EP0667145A1 (fr) 1995-08-16
CA2141372A1 (fr) 1995-08-01
FR2715565A1 (fr) 1995-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2705910B2 (ja) 活性剤前駆体を含有する化粧または皮膚用の安定化した組成物、およびその使用方法
JP3162342B2 (ja) 脱色剤としてのアルブチンモノエステルの使用
JP3652270B2 (ja) アスコルビン酸誘導体と組合せてアスコルビン酸を含有する組成物
US5747006A (en) Skin whitener composition containing acerola cherry fermentate
US5788972A (en) Product for topical application containing a lipase and an active ingredient precursor
JP2006070048A (ja) 表皮セラミド類の合成を増大させるためのアスコルビン酸誘導体の用途
JPH09509403A (ja) 新規なレチノイド共役体化合物及び皮膚老化を処置するための方法
US6153205A (en) Topical application product containing a lipase, a vitamin precursor and a fatty alcohol
US5922335A (en) Uses for ascorbyl-phosphoryl-cholesterol in topical compositions
JP2006524234A (ja) アスコルビン酸の安定化誘導体
EP0713696B1 (fr) Produit pour application topique contenant une lipase et un precurseur d'hydroxyacide
JPH0873338A (ja) 皮膚外用剤
WO1999006020A1 (en) Skin whitener composition containing mercaptodextran
JP2005179313A (ja) 皮膚化粧料用基剤の製造方法および皮膚化粧料
WO1986007255A1 (en) Film forming composition for topical use
JP2007277212A (ja) 外用組成物
JPH1179930A (ja) 皮膚用アスコルビン酸誘導体組成物
US20190029941A1 (en) Retinoid double conjugate compounds, compositions thereof, and methods for treating of skin conditions
JP2000159656A (ja) コラーゲン合成促進剤
JPH06321747A (ja) 皮膚外用剤
JP2009203192A (ja) インボルクリン産生促進剤、及び肌荒れ防止又は改善用皮膚外用剤
JPH1192328A (ja) 皮膚外用製剤
JP2006514047A (ja) 水溶性ビタミンｅによる皮膚細胞再生の促進
JP2001163749A (ja) 皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 19970902

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071009

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081009

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091009

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091009

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101009

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111009

Year of fee payment: 14

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees