JP2696188B2 - 防汚塗料組成物 - Google Patents
防汚塗料組成物Info
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- JP2696188B2 JP2696188B2 JP4206020A JP20602092A JP2696188B2 JP 2696188 B2 JP2696188 B2 JP 2696188B2 JP 4206020 A JP4206020 A JP 4206020A JP 20602092 A JP20602092 A JP 20602092A JP 2696188 B2 JP2696188 B2 JP 2696188B2
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- antifouling
- antifouling paint
- oxide
- pyridinethiol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、船舶，港湾施設，ブ
イ，海底基地，発電所の導水路管，養殖網等の水中構造
物に塗装し、種々の水棲生物が付着生育することを防止
するために用いられる、防汚塗料組成物に関する。
イ，海底基地，発電所の導水路管，養殖網等の水中構造
物に塗装し、種々の水棲生物が付着生育することを防止
するために用いられる、防汚塗料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】海，
河川，湖沼には、例えばフジツボ，ホヤ，セルプラ，カ
ラスガイ，アオノリ等の種々の水棲生物が多数生息して
おり、これらは水中に設置又は就航された構造物の没水
面に付着生育して、種々の被害をもたらす。例えば、船
体にこれらの水棲生物が付着すると、水中抵抗が増し就
航速度が低下し、一定の速度を維持するために余分の燃
料の消費を必要とするようになる。また、水中設置機材
の場合、機材が正常な働きをしないばかりか機材の腐食
を促進することすらある。
河川，湖沼には、例えばフジツボ，ホヤ，セルプラ，カ
ラスガイ，アオノリ等の種々の水棲生物が多数生息して
おり、これらは水中に設置又は就航された構造物の没水
面に付着生育して、種々の被害をもたらす。例えば、船
体にこれらの水棲生物が付着すると、水中抵抗が増し就
航速度が低下し、一定の速度を維持するために余分の燃
料の消費を必要とするようになる。また、水中設置機材
の場合、機材が正常な働きをしないばかりか機材の腐食
を促進することすらある。
【０００３】これらの水棲生物の付着を長期間防止する
ために防汚塗料が用いられている。防汚塗料は配合され
ている防汚成分を水中に放出することによってその効果
を発現し、一般的に、防汚成分のみならず塗膜成分全体
が表層から水中に放出されるソリューブルマトリックス
タイプ，防汚成分等の溶解成分は水中に放出されるが、
不溶性の樹脂は残存するインソリューブルマトリックス
タイプの２種に分類される。
ために防汚塗料が用いられている。防汚塗料は配合され
ている防汚成分を水中に放出することによってその効果
を発現し、一般的に、防汚成分のみならず塗膜成分全体
が表層から水中に放出されるソリューブルマトリックス
タイプ，防汚成分等の溶解成分は水中に放出されるが、
不溶性の樹脂は残存するインソリューブルマトリックス
タイプの２種に分類される。
【０００４】従来、防汚成分としては、抗菌スペクトル
の広いＴＢＴ（トリブチルスズ），ＴＰＴ（トリフェニ
ルスズ）等のスズ化合物が広く用いられてきたが、毒性
が高いので大幅な使用制限を受けている。
の広いＴＢＴ（トリブチルスズ），ＴＰＴ（トリフェニ
ルスズ）等のスズ化合物が広く用いられてきたが、毒性
が高いので大幅な使用制限を受けている。
【０００５】それに対し、亜酸化銅に代表される銅化合
物は、その防汚効果が古くから知られており、しかも安
全性も高い。特に亜酸化銅は、水中への溶解性が適度に
低く、他の有機化合物系の防汚成分より低コストである
ため、防汚成分として広く用いられてきた。しかし、亜
酸化銅は、ヒビミドロやアオノリに対する効果が弱いの
で、単独ですべての水棲生物を防除することはできず、
他の防汚成分と併用しなければ十分な防汚効果が得られ
なかった。
物は、その防汚効果が古くから知られており、しかも安
全性も高い。特に亜酸化銅は、水中への溶解性が適度に
低く、他の有機化合物系の防汚成分より低コストである
ため、防汚成分として広く用いられてきた。しかし、亜
酸化銅は、ヒビミドロやアオノリに対する効果が弱いの
で、単独ですべての水棲生物を防除することはできず、
他の防汚成分と併用しなければ十分な防汚効果が得られ
なかった。
【０００６】一方、２−ピリジンチオール−１−オキシ
ドの種々の金属塩は、低毒性で人体に対する安全性が高
く、特開昭54−15939 号公報，GB1316501 号公報には、
２−ピリジンチオール−１−オキシドの種々の金属塩を
含有する防汚塗料が開示されている。ブロモサリチルア
ニリド等の化合物との併用も開示されているが、亜酸化
銅との併用についての具体的な実施例あるいは併用結果
は、一切開示されていない。
ドの種々の金属塩は、低毒性で人体に対する安全性が高
く、特開昭54−15939 号公報，GB1316501 号公報には、
２−ピリジンチオール−１−オキシドの種々の金属塩を
含有する防汚塗料が開示されている。ブロモサリチルア
ニリド等の化合物との併用も開示されているが、亜酸化
銅との併用についての具体的な実施例あるいは併用結果
は、一切開示されていない。
【０００７】亜酸化銅と２−ピリジンチオール−１−オ
キシドの金属塩とは、いずれも防汚効果を有し、低毒性
であり、しかも防汚効果を示す水棲生物の種類がお互い
に補完しあうので、両者を併用することで優れた防汚塗
料が得られるものと期待されていた。
キシドの金属塩とは、いずれも防汚効果を有し、低毒性
であり、しかも防汚効果を示す水棲生物の種類がお互い
に補完しあうので、両者を併用することで優れた防汚塗
料が得られるものと期待されていた。
【０００８】ところが、代表的な２−ピリジンチオール
−１−オキシドの金属塩である亜鉛塩と亜酸化銅とを併
用した場合、経時的に増粘しゲル化するという欠点を有
することがわかった。例えば、２−ピリジンチオール−
１−オキシド亜鉛塩を亜酸化銅とともに、ソリューブル
タイプのマトリックスとして代表的なトリアルキル化ス
ズポリメタクリレート共重合体に配合した場合、保存中
に増粘・ゲル化して塗装不可能となった。インソリュー
ブルタイプのマトリックスとして代表的な塩化ゴム樹脂
−ロジンに配合した場合に至っては、調合直後からゲル
化し防汚塗料を調製することさえ不可能であった。
−１−オキシドの金属塩である亜鉛塩と亜酸化銅とを併
用した場合、経時的に増粘しゲル化するという欠点を有
することがわかった。例えば、２−ピリジンチオール−
１−オキシド亜鉛塩を亜酸化銅とともに、ソリューブル
タイプのマトリックスとして代表的なトリアルキル化ス
ズポリメタクリレート共重合体に配合した場合、保存中
に増粘・ゲル化して塗装不可能となった。インソリュー
ブルタイプのマトリックスとして代表的な塩化ゴム樹脂
−ロジンに配合した場合に至っては、調合直後からゲル
化し防汚塗料を調製することさえ不可能であった。
【０００９】前述のように、防汚成分としての２−ピリ
ジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、種々の
化合物が知られているが、本発明者が検討したところ、
亜酸化銅等の重金属化合物と併用した場合には、亜鉛塩
のみならず、鉄塩等でもゲル化することがわかった。
ジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、種々の
化合物が知られているが、本発明者が検討したところ、
亜酸化銅等の重金属化合物と併用した場合には、亜鉛塩
のみならず、鉄塩等でもゲル化することがわかった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は種々検討を繰
り返した結果、２−ピリジンチオール−１−オキシドの
金属塩のうち銅塩のみが、他の金属塩とは異なり、亜酸
化銅等の重金属化合物と併用した場合にもゲル化せず、
長期保存安定性に優れた防汚塗料組成物が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
り返した結果、２−ピリジンチオール−１−オキシドの
金属塩のうち銅塩のみが、他の金属塩とは異なり、亜酸
化銅等の重金属化合物と併用した場合にもゲル化せず、
長期保存安定性に優れた防汚塗料組成物が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】本発明は、重金属化合物と化２
【化２】 （式中、ｎは１又は２である。）で表される２−ピリジ
ンチオール−１−オキシドの銅塩とを併用することを特
徴とする防汚塗料組成物に関する。
ンチオール−１−オキシドの銅塩とを併用することを特
徴とする防汚塗料組成物に関する。
【００１２】重金属化合物の例としては、亜酸化銅，チ
オシアン銅(CuSCN）等の銅無機化合物および有機化合物
が挙げられる。
オシアン銅(CuSCN）等の銅無機化合物および有機化合物
が挙げられる。
【００１３】また、樹脂成分の物性に影響を与えない既
知の防汚成分を併用してもよい。例えば、アルキルスズ
化合物，ジサルファイド化合物，ジメチルジチオカーバ
メイトの金属塩やその他非スズ系の防汚化合物が挙げら
れる。
知の防汚成分を併用してもよい。例えば、アルキルスズ
化合物，ジサルファイド化合物，ジメチルジチオカーバ
メイトの金属塩やその他非スズ系の防汚化合物が挙げら
れる。
【００１４】ソリューブルマトリックスタイプの場合、
水溶性の樹脂マトリックスとしては、水溶性を付与する
官能基，例えば、カルボキシル基やスルホ基等の酸また
はその塩，エステル，ヒドロキシル基，１〜３級アミノ
基，４級アンモニウム塩，ポリ（アルキレンオキサイ
ド）付加物等の官能基をもった重合体及び共重合体，ま
たは、前述のトリアルキル化スズメタクリレート共重合
体のように加水分解で水溶性化合物に変化する化合物が
単独または混合物として用いられる。
水溶性の樹脂マトリックスとしては、水溶性を付与する
官能基，例えば、カルボキシル基やスルホ基等の酸また
はその塩，エステル，ヒドロキシル基，１〜３級アミノ
基，４級アンモニウム塩，ポリ（アルキレンオキサイ
ド）付加物等の官能基をもった重合体及び共重合体，ま
たは、前述のトリアルキル化スズメタクリレート共重合
体のように加水分解で水溶性化合物に変化する化合物が
単独または混合物として用いられる。
【００１５】インソリューブルマトリックスタイプの場
合、溶出助剤として、前述の水溶性を付与する官能基を
もつを持つ化合物又は高分子化合物及びその誘導体が用
いられ、代表的なものとして、ロジン（松脂）が上げら
れる。不溶性樹脂マトリックス成分は、塗料成分として
一般的に用いられるもので良く、例えば、アルキッド樹
脂，天然ゴム，塩素化天然ゴム，合成ゴム，塩化ビニル
や酢酸ビニル等ビニル化合物の共重合体，エポキシ樹
脂，ポリアミド樹脂等が挙げられる。
合、溶出助剤として、前述の水溶性を付与する官能基を
もつを持つ化合物又は高分子化合物及びその誘導体が用
いられ、代表的なものとして、ロジン（松脂）が上げら
れる。不溶性樹脂マトリックス成分は、塗料成分として
一般的に用いられるもので良く、例えば、アルキッド樹
脂，天然ゴム，塩素化天然ゴム，合成ゴム，塩化ビニル
や酢酸ビニル等ビニル化合物の共重合体，エポキシ樹
脂，ポリアミド樹脂等が挙げられる。
【００１６】また、どちらのタイプにおいても、その他
塗料に一般的に用いられる成分，顔料，溶剤，可塑剤，
充填剤，硬化促進剤等の添加剤を必要に応じて配合する
ことができる。
塗料に一般的に用いられる成分，顔料，溶剤，可塑剤，
充填剤，硬化促進剤等の添加剤を必要に応じて配合する
ことができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の防汚塗料組成物は、亜酸化銅等
の重金属化合物と２−ピリジンチオール−１−オキシド
の銅塩とを防汚成分として含み、防汚性能に優れている
上に、低毒性で人体に対して安全で、しかもゲル化せ
ず、長期保存安定性に優れている。
の重金属化合物と２−ピリジンチオール−１−オキシド
の銅塩とを防汚成分として含み、防汚性能に優れている
上に、低毒性で人体に対して安全で、しかもゲル化せ
ず、長期保存安定性に優れている。
【００１８】
【実施例】以下に参考例，実施例，比較例を記載して本
発明をさらに詳細に説明するが、本発明は実施例のみに
限定されるものではない。
発明をさらに詳細に説明するが、本発明は実施例のみに
限定されるものではない。
【００１９】（参考例）：表１に示す配合比でモノマー
及び溶媒を混合し、８０℃で３時間反応させて、共重合
体を得た。約９ポイズの粘稠な液であった。
及び溶媒を混合し、８０℃で３時間反応させて、共重合
体を得た。約９ポイズの粘稠な液であった。
【００２０】
【表１】
【００２１】（実施例１）（比較例１）（比較例２）ス
ズポリマー系低銅タイプ防汚塗料：表２に示す配合比で
樹脂、防汚剤及び顔料をペイントコンデショナーで混合
分散し、スズポリマー系低銅タイプ防汚塗料を得た。２
−ピリジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、
実施例１は銅塩，比較例１は鉄塩，比較例２は亜鉛塩を
用いた。
ズポリマー系低銅タイプ防汚塗料：表２に示す配合比で
樹脂、防汚剤及び顔料をペイントコンデショナーで混合
分散し、スズポリマー系低銅タイプ防汚塗料を得た。２
−ピリジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、
実施例１は銅塩，比較例１は鉄塩，比較例２は亜鉛塩を
用いた。
【００２２】
【表２】
【００２３】こうして得られた防汚塗料の粘度をムトー
マー粘度計にて測定した。25℃，調製直後、12日間室温
静置後および12日間40℃恒温槽静置後の粘度を測定し
て、その変化を調べた。結果は表３に示した。
マー粘度計にて測定した。25℃，調製直後、12日間室温
静置後および12日間40℃恒温槽静置後の粘度を測定し
て、その変化を調べた。結果は表３に示した。
【００２４】
【表３】
【００２５】通常、防汚塗料としては粘度60K.U.〜90K.
U.が適当で、110K.U. 以上になると塗布困難であるとさ
れている。実施例１の防汚塗料は常温あるいは40℃にて
12日間静置した後も、防汚塗料として適当な粘度であっ
たが、比較例１では塗布困難な程に粘度が上昇し、比較
例２ではゲル化してしまった。
U.が適当で、110K.U. 以上になると塗布困難であるとさ
れている。実施例１の防汚塗料は常温あるいは40℃にて
12日間静置した後も、防汚塗料として適当な粘度であっ
たが、比較例１では塗布困難な程に粘度が上昇し、比較
例２ではゲル化してしまった。
【００２６】（実施例２）（比較例３）（比較例４）ス
ズポリマー系高銅タイプ防汚塗料：表４に示す配合で実
施例１と同様に混合分散し、防汚塗料を得た。２−ピリ
ジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、実施例
２は銅塩，比較例３は鉄塩，比較例４は亜鉛塩を用い
た。
ズポリマー系高銅タイプ防汚塗料：表４に示す配合で実
施例１と同様に混合分散し、防汚塗料を得た。２−ピリ
ジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、実施例
２は銅塩，比較例３は鉄塩，比較例４は亜鉛塩を用い
た。
【００２７】
【表４】
【００２８】こうして得られた防汚塗料の粘度をムトー
マー粘度計にて測定した。25℃，調製直後、12日間室温
静置後および12日間40℃恒温槽静置後の粘度を測定し
て、その変化を調べた。結果は表５に示した。
マー粘度計にて測定した。25℃，調製直後、12日間室温
静置後および12日間40℃恒温槽静置後の粘度を測定し
て、その変化を調べた。結果は表５に示した。
【００２９】
【表５】
【００３０】実施例２の防汚塗料は常温あるいは40℃に
て12日間静置した後も、防汚塗料として適当な粘度であ
ったが、比較例３および比較例４ではゲル化してしまっ
た。
て12日間静置した後も、防汚塗料として適当な粘度であ
ったが、比較例３および比較例４ではゲル化してしまっ
た。
【００３１】（実施例３）（比較例５）（比較例６）塩
化ゴム・ロジン系タイプ防汚塗料：表６に示す配合で実
施例１と同様に混合分散し、防汚塗料を得た。２−ピリ
ジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、実施例
３は銅塩，比較例５は鉄塩，比較例６は亜鉛塩を用い
た。
化ゴム・ロジン系タイプ防汚塗料：表６に示す配合で実
施例１と同様に混合分散し、防汚塗料を得た。２−ピリ
ジンチオール−１−オキシドの金属塩としては、実施例
３は銅塩，比較例５は鉄塩，比較例６は亜鉛塩を用い
た。
【００３２】
【表６】
【００３３】こうして得られた防汚塗料の粘度をムトー
マー粘度計にて測定した。25℃，調製直後、12日間室温
静置後および12日間40℃恒温槽静置後の粘度を測定し
て、その変化を調べた。結果は表７に示した。
マー粘度計にて測定した。25℃，調製直後、12日間室温
静置後および12日間40℃恒温槽静置後の粘度を測定し
て、その変化を調べた。結果は表７に示した。
【００３４】
【表７】
【００３５】実施例３の防汚塗料は常温あるいは40℃に
て12日間静置した後も、防汚塗料として適当な粘度であ
ったが、比較例５および比較例６では調合直後からゲル
化し、防汚塗料を調製することができなかった。
て12日間静置した後も、防汚塗料として適当な粘度であ
ったが、比較例５および比較例６では調合直後からゲル
化し、防汚塗料を調製することができなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】 亜酸化銅と化１ 【化１】 （式中、ｎは１又は２である。）で表される２−ピリジ
ンチオール−１−オキシドの銅塩を有効成分として含有
することを特徴とするゲル化せず長期保存が可能な防汚
塗料組成物。 - 【請求項２】 亜酸化銅５〜３０重量％と化２ 【化２】 （式中、ｎは１又は２である。）で表される２−ピリジ
ンチオール−１−オキシドの銅塩２〜１５重量％を含有
し、亜酸化銅と該銅塩の配合比が１：１〜３：１である
請求項１記載のゲル化せず長期保存が可能な防汚塗料組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4206020A JP2696188B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 防汚塗料組成物 |
| EP93914974A EP0651034B1 (en) | 1992-07-08 | 1993-07-05 | Antifouling paint composition |
| PCT/JP1993/000942 WO1994001502A1 (en) | 1992-07-08 | 1993-07-05 | Antifouling paint composition |
| DE69328365T DE69328365T2 (de) | 1992-07-08 | 1993-07-05 | Fäulnisverhindernde anstrichzusammensetzung |
| DK93914974T DK0651034T3 (da) | 1992-07-08 | 1993-07-05 | Begroningsbeskyttende malingsammensætning |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4206020A JP2696188B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 防汚塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625560A JPH0625560A (ja) | 1994-02-01 |
| JP2696188B2 true JP2696188B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=16516574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4206020A Ceased JP2696188B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 防汚塗料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0651034B1 (ja) |
| JP (1) | JP2696188B2 (ja) |
| DE (1) | DE69328365T2 (ja) |
| DK (1) | DK0651034T3 (ja) |
| WO (1) | WO1994001502A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185033A (en) * | 1992-09-01 | 1993-02-09 | Olin Corporation | Gel-free paint containing copper pyrithione or pyrithione disulfide plus cuprous oxide |
| MY115462A (en) * | 1995-06-01 | 2003-06-30 | Chugoku Marine Paints | Antifouling coating composition, coating film formed from said antifouling coating composition, antifouling method using said antifouling coating composition and hull or underwater structure coated with said coating film |
| PL200670B1 (pl) | 1998-12-28 | 2009-01-30 | Chugoku Marine Paints | Kopolimer sililo(met)akrylanowy, sposób jego wytwarzania, przeciwporostowa kompozycja do malowania zawierająca kopolimer sililo(met)akrylanowy oraz jej zastosowanie |
| ATE249142T1 (de) * | 1999-03-17 | 2003-09-15 | Api Corp | Beschichtetes bis(2-pyridinthiol 1-oxid) kupfersalz |
| US6727304B2 (en) * | 2000-06-28 | 2004-04-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Metal-containing monomer dissolved mixture, metal-containing resin and antifouling paint composition |
| JP4644441B2 (ja) * | 2004-03-03 | 2011-03-02 | 大阪化成株式会社 | 抗菌・防カビ・抗ウイルス性繊維の製造方法 |
| KR101167137B1 (ko) * | 2004-02-03 | 2012-07-20 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 방오성 코팅 조성물 및 인공 구조물에서의 이의 용도 |
| CN109852182B (zh) * | 2019-02-26 | 2021-06-11 | 昆山市板明电子科技有限公司 | 用于提高阻焊油墨附着力的组合物及其使用方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5415939A (en) * | 1978-07-01 | 1979-02-06 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Underwater antifouling coating compound |
| JPS5536221A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-13 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Underwater antifouling coating material |
-
1992
- 1992-07-08 JP JP4206020A patent/JP2696188B2/ja not_active Ceased
-
1993
- 1993-07-05 EP EP93914974A patent/EP0651034B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-05 WO PCT/JP1993/000942 patent/WO1994001502A1/ja active IP Right Grant
- 1993-07-05 DE DE69328365T patent/DE69328365T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-05 DK DK93914974T patent/DK0651034T3/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1994001502A1 (en) | 1994-01-20 |
| DE69328365T2 (de) | 2000-08-24 |
| EP0651034B1 (en) | 2000-04-12 |
| EP0651034A1 (en) | 1995-05-03 |
| DK0651034T3 (da) | 2000-07-03 |
| EP0651034A4 (en) | 1996-09-04 |
| JPH0625560A (ja) | 1994-02-01 |
| DE69328365D1 (de) | 2000-05-18 |
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